JP2003525474A - 超ねじれネマティック液晶ディスプレイ、液晶組成物および化合物 - Google Patents

超ねじれネマティック液晶ディスプレイ、液晶組成物および化合物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、短い切り換え時間並びに良好な急峻度および角度依存性を有する超ねじれ液晶ディスプレイ(STN−LCD)および式(A)で表される化合物を、式(IB) 【化1】 式中、R、R、L、L、m、Y、YおよびWは、本文中に示す意味を有する、で表される化合物と共に含む、これにおいて用いられる新規なネマティック液晶混合物および式(IA) 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、短い切り換え時間並びに良好な急峻度および角度依存性を有する超
ねじれネマティック液晶ディスプレイ(STN−LCD)およびこれにおいて用
いる新規なネマティック液晶混合物に関する。
【0002】 冒頭におけるSTN−LCDは、例えば、EP 0,131,216 B1; DE 3,423,993 A1
; EP 0,098,070 A2; M. SchadtおよびF. Leenhouts, 17th Freiburg conference
on liquid crystals (8-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391(
20.6); M. SchadtおよびF. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh e
t al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L1784-L1786
(1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.
A. van SprangおよびH.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J
. SchefferおよびJ. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. S
chadtおよびF. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987)およびE.P.
Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters, Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986)から
知られている。
【0003】 用語STN−LCDは、ここでは、160°〜720°の値を有するねじれ角
を有する、あらゆる比較的高度にねじれたディスプレイ素子、例えばWaters et
al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd In
tern. Display Conference, 日本国神戸))、STN−LCD(DE OS 3,503,259)
、SBE−LCD(T.J. SchefferおよびJ. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (19
84) 1021)、OMI−LCD(M. SchadtおよびF. Leenhouts, Appl. Phys. Lett.
50 (1987), 236)、DST−LCD(EP OS 0,246,842)またはBW−STN−L
CD(K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6))のディスプレイ素子を含
む。
【0004】 標準的なTNディスプレイと比較して、このタイプのSTN−LCDは、顕著
に良好な電気光学的特性曲線の急峻度(以下では単に「急峻度」と呼ぶ)および
これに関連して、良好なコントラスト値、並びにコントラストの顕著に低い角度
依存性により区別される。特に興味深いのは、特に比較的低い温度においても極
度に短い切り換え時間を有するSTN−LCDである。短い切り換え時間を達成
するために、特に液晶混合物の回転粘度は、以前は、通常液晶成分と、随意にま
た比較的高い蒸気圧を有する単変性添加剤との最適化された組み合わせを用いて
最適化されていた。
【0005】 しかし、達成された切り換え時間は、すべての用途に適切ではなかった。 一層短い切り換え時間はまた、STN−LCDのLC層の厚さを減少させ、一
層高い複屈折Δnを有する液晶混合物を用いることにより、達成することができ
る。 しかし、切り換え時間を短縮するこれらの方法はすべて、尚最終的には、すべ
ての使用には適切ではない混合物をもたらす。
【0006】 STN−LCDへの他の要求は、一層高い時分割特性(一層小さい数の駆動す
るICをもたらす)、一層低いしきい値電圧および高い急峻度である。 STN−LCDにおいて高い急峻度を達成するために、液晶混合物は、弾性定
数K33/K11の比率の比較的高い値およびΔε/ε(式中、Δεは、誘電
異方性であり、εは、分子の長軸に垂直な方向における誘電定数である)の比
較的低い値を示さなければならない。
【0007】 コントラストおよび切り換え時間の最適化に加えて、このような液晶混合物は
、さらに、重要な要請、例えば: 1.d/p値の下限と上限との間の範囲として定義される、セルギャップdおよ
びピッチpの広いd/pウィンドウ、 2.高い化学的安定性、 3.高い電気抵抗、 4.温度および周波数に対するしきい値電圧の低い依存性 を満たさなければならない。
【0008】 しかし、最適なパラメーターは、種々の材料パラメーター、例えば誘電および
弾性特性の逆の影響のために、前述の特性のすべてについて同時に達成すること
ができない。従って、現在まで達成されたパラメーターの組み合わせは、尚、特
に高いマルチプレックスのSTN−LCD(約1/400のマルチプレックス比
を有する)、また中程度のおよび低いマルチプレックスのSTN−LCD(それ
ぞれ約1/64および1/16のマルチプレックス比を有する)については、十
分ではない。
【0009】 従って、前述の要求を満たす、短い切り換え時間および同時に広い寿命温度範
囲、高い急峻度(即ち低い急峻度値)、コントラストの良好な角度依存性および
低いしきい値電圧を有する、改善されたSTN−LCDに対する多大な要求が継
続している。
【0010】 本発明は、前述の欠点を小さい程度に有するのみであるかまたは全く有せず、
同時に極めて有用な全体的特性、特に低温における短い切り換え時間、高い急峻
度および駆動電圧の改善された温度依存性を有する、STN−LCDを提供する
目的を有する。
【0011】 ここで、この目的は、式IA
【化15】 で表される化合物および式IB
【化16】 で表される化合物を含み、ここで、
【0012】 Rは、2〜7個のC原子を有するアルケニル基であり、 Rは、1〜12個のC原子を有する随意にフッ素化されたアルキル、アルコキ
シ、アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、ここで、1つまたは2つの隣
接していないCH基は、O原子が、互いに直接隣接しないように、−O−、−
CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されているこ
とができ、あるいは、m=1の場合において、Rはまた、Q−Yであることが
でき、 Qは、CF、OCF、CFH、OCFHまたは単結合であり、 Yは、FまたはClであり、 LおよびLは、各々独立してHまたはFであり、 mは、0または1であり、
【0013】 YおよびYは、各々独立してHまたはFであり、 Wは、
【化17】 であり、 Rは、2〜10個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルであり、 Rは、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜10個の
C原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルまたはアルキニルオ
キシであり、 Rは、2〜10個のC原子を有するアルキニルまたはアルキニルオキシである
、 ネマティック液晶混合物を用いる場合に達成することができることが見出された
【0014】 Wが、
【化18】 である場合には、好ましくはYおよびYの少なくとも一方はFであり、最も
好ましくは共にFである。 また、一般的に、好ましくはYおよびYの少なくとも一方がFであり、最
も好ましくは共にFである。
【0015】 本発明のSTN−LCD用の液晶混合物において、式IAで表される化合物を
、式IBで表される化合物と共に用いると、特に、 ・高い急峻度、 ・低い温度依存性を有する低いしきい値電圧、および ・特に低温において短い切り換え時間 がもたらされる。
【0016】 さらに、本発明の液晶混合物は、以下の有利な特性 −低い粘度、 −しきい値電圧および駆動電圧の低い温度依存性、 −低温におけるディスプレイ中の混合物の改善された安定性 を示す。
【0017】 従って、本発明は、 −フレームと共にセルを形成する2つの平面平行外板、 −セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティック液晶混合物、 −外板の内側上に重ねられた整列層を有する電極層、 −約1度〜30度の外板の表面における分子の長軸と外板との間のプレチルト角
、および −22.5°〜600°の値の、配列層から配列層までのセル中の液晶混合物の
ねじれ角を有し、ここで、ネマティック液晶混合物が、本質的に、
【0018】 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物を含む
液晶成分A30〜90重量%; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物を含
む液晶成分B10〜55重量%; c)−1.5より小さい誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物を含む
液晶成分D0〜10重量%、および d)随意に、キラルなネマティック液晶混合物の層の厚さ(平面平行外板の距離
)とナチュラルピッチとの間の比率が、約0.2〜1.3である量の光学的活性 成分C からなるSTN−LCDにおいて、
【0019】 液晶混合物が、少なくとも1種の式IA
【化19】 式中、 Rは、2〜7個のC原子を有するアルケニル基であり、 Rは、1〜12個のC原子を有する随意にフッ素化されたアルキル、アルコキ
シ、アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、ここで、1つまたは2つの隣
接していないCH基は、O原子が、互いに直接隣接しないように、−O−、−
CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されているこ
とができ、あるいは、m=1の場合において、Rはまた、Q−Yであることが
でき、 Qは、CF、OCF、CFH、OCFHまたは単結合であり、 Yは、FまたはClであり、 LおよびLは、各々独立してHまたはFであり、 mは、0または1である、 で表される化合物および式
【0020】
【化20】 式中、 YおよびYは、各々独立してHまたはFであり、好ましくは少なくとも一方
がFであり、最も好ましくは両方がFであり、 Wは、
【化21】 であり、 Rは、2〜10個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルであり、 Rは、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜10個の
C原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルまたはアルキニルオ
キシであり、 Rは、2〜10個のC原子を有するアルキニルまたはアルキニルオキシである
、 を有する成分Aの少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、STN−L
CDに関する。
【0021】 本発明の他の目的は、STN−LCDにおいて用いるための、本明細書中に記
載した本発明の液晶混合物である。
【0022】 式IAは、以下の従属式
【化22】 式中、R、L、L、QおよびYは、式IAの意味を有し、および Rは、1〜12個のC原子を有する随意にフッ素化されたアルキル、アルコキ
シ、アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、ここで、1つまたは2つの隣
接していないCH基は、O原子が、互いに直接隣接しないように、−O−、−
CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されているこ
とができる、 を含む。
【0023】 式IA−1、IA−2およびIA−3において、Rは、特に好ましくは、2
〜7個のC原子を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニルである。
【0024】 式IA−1で表される特に好ましい化合物は、Rが2〜7個のC原子を有す
るアルケニルであるもの、特に以下の式
【化23】 式中、R3aおよびR4aは、各々独立して、H、CH、Cまたはn−
であり、alkylは、1〜7個のC原子を有するアルキル基である、
で表されるものである。
【0025】 特に好ましいのは、液晶混合物が、式IA−1aおよびIA−1cから選択さ
れ、ここでR3aおよびR4aが、それぞれ、同一の意味を有する、少なくとも
1種の化合物を含む、本発明のSTN−LCDである。 式IA−2で表される化合物の中で、特に好ましいのは、LおよびLが、
Hを示すものである。
【0026】 式IA−2で表される他の好ましい化合物は、Rが1〜8個、特に1、2ま
たは3個のC原子を有するアルキルであり、Rが、2〜7個、特に2、3また
は4個のC原子を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニルであるもので
ある。 式IA−3で表される化合物の中で、特に好ましいのは、LおよびLの一
方または両方が、Fを示し、Q−Yが、FまたはOCFであるものである。 式IA−3で表される他の好ましい化合物は、Rが、2〜7個、特に2、3
または4個のC原子を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニルであるも
のである。
【0027】 −1.5〜+1.5の誘電異方性を有する、式IA−1およびIA−2で表さ
れる化合物は、前に定義した成分Bに属し、一方+1.5より大きい誘電異方性
を有する、式IA−2および特に式IA−3で表される極性化合物は、前に定義
した成分Aに属する。 式IAおよびIBで表される化合物の組み合わせにより、回転粘度の特に低い
値を有する本発明の混合物並びに、特に低温において電気光学的曲線の高い急峻
度および迅速な切り換え時間を有するSTN−LCDが得られる。
【0028】 式IBは、以下の好ましい従属式を含む:
【化24】 式中、Rは、2〜5個のC原子を有するアルケニル、好ましくはビニルまたは
3−ブテニルであり、Rは、1〜7個のC原子を有するアルキルまたは2〜7
個のC原子を有するアルケニル、好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アル
キルであり、Rは、2〜7個のC原子を有するアルキニル、好ましくは1−ペ
ンチニル、1−ブチニルまたは1−プロピニルである。 特に好ましいのは、式IB1、IB3、IB6およびIB7で表される化合物
である。
【0029】 成分Aの他の化合物は、好ましくは式II
【化25】 式中、 Rは、1〜12個のC原子を有する随意にフッ素化されたアルキル、アルコキシ
、アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、ここで、1つまたは2つの隣接
していないCH基は、O原子が、互いに直接隣接しないように、−O−、−C
H=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されていること
ができ、
【化26】 であり、 LおよびLは、各々独立してHまたはFであり、 ZおよびZは、互いに独立して、−COO−、−CHCH−、−CH=
CH−、−C≡C−または単結合であり、および nは、0、1または2である、 から選択される。
【0030】 式IIで表される特に好ましい化合物は、以下の式
【化27】 式中、Rは、式IIにおいて定義した通りである、 で表されるものである。これらの式におけるRは、特に好ましくは1〜8個のC
原子を有するアルキルまたはアルコキシである。
【0031】 特に好ましいのは、式IIa、IIb、IIc、IIdおよびIIeで表され
る化合物、特に式IIaおよびIIbで表される化合物である。
【0032】 好ましくは、成分Aは、さらに、式III
【化28】 式中、Rは、1〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、Z およびnは、各々独立して、式IIについて示した意味の1つを有し、
【化29】 であり、および、 L、L、LおよびLは、各々独立して、HまたはFである、 で表される1種または2種以上の化合物を含む。
【0033】 式IIIで表される化合物は、好ましくは、以下の式
【化30】 式中、R、LおよびLは、各々独立して、式IIIの意味の1つを有する、
から選択される。
【0034】 特に好ましいのは、式IIIb、IIIcおよびIIIfで表される化合物、
特に以下の従属式
【化31】 式中、Rは、前に定義した通りである、 で表される化合物である。
【0035】 さらに好ましいのは、式IIIh(式中、LはHであり、LはHまたはF
、特にFである)で表される化合物である。
【0036】 好ましくは、本発明の液晶混合物は、1種または2種以上の式V
【化32】 式中、Rは、式IIで表される意味の1つを有し、Yは、FまたはClであり
、特に、式中、Rは、1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであ
り、および/またはYは、Fである、 で表される化合物を含む。
【0037】 式IIで表される化合物に加えて、成分Aはまた、式II
【化33】 式中、R、A、B、Z、Zおよびnは、各々独立して、式IIの意味の1つ
を有し、 LおよびLは、各々独立して、HまたはFであり、 Yは、FまたはClであり、および Qは、CF、OCF、CFH、OCFHまたは単結合であり、 ただし、L、LおよびQ−Yは、同時にはFではなく、およびnが1で
あり、AおよびBが、共に1,4−シクロヘキシレンであり、およびZおよび
が、単結合である場合には、Rは、2〜7個のC原子を有するアルケニル基
ではない、 から選択された、末端フルオロまたはフッ素化基を有する1種または2種以上の
化合物を含むことができる。
【0038】 式IIで表される特に好ましい化合物は、以下の式
【化34】
【0039】
【化35】
【0040】
【化36】
【0041】
【化37】 式中、Rは、式IIにおいて定義した通りであり、LおよびLは、各々独立
して、HまたはFである、 で表されるものである。これらの式におけるRは、特に好ましくは、1〜8個の
C原子を有するアルキルまたはアルコキシである。
【0042】 式IA、IB、II、II、III、Vで表される個別の化合物およびまた
本発明のSTN−LCDにおいて用いることができる他の化合物は、知られてい
るかまたは、例えばWO 9623851、WO 9105780、DE 4327749、EP 390329、JP 2807
357またはEP 679707に記載されているように、既知の化合物および手順と同様に
して製造することができる。式IBで表される好ましい化合物は、以下の図式:
【化38】 DCC:ジシクロヘキシルカルボジイミド DMAP:4−N,N−ジメチルアミノピリジン BuLi:n−ブチルリチウム により製造することができる。
【0043】 特に、式IAで表される化合物は、低い粘度、特に低い回転粘度、弾性定数(
/K)の比率の低い値を有し、従って短い切り換え時間をもたらし、一方
高い誘電異方性を有する式IIで表される化合物は、特に本発明のディスプレイ
において大きい量で存在する際には、低下したしきい値電圧をもたらす。
【0044】 本発明において用いることができる、好ましい液晶混合物は、1種または2種
以上の成分Aからの化合物を、好ましくは30%〜90%、好ましくは45%〜
75%の比率で含む。これらの化合物またはこの化合物は、+3を超える(好ま
しくは+8を超える、特に+12を超える)誘電異方性を有する。
【0045】 さらに好ましい混合物は、 ・1種または2種以上、特に2〜5種の式IAで表される化合物、 ・1種または2種以上、特に2〜5種の式IBで表される化合物、 ・1種または2種以上、特に2〜6種の式IIで表される化合物、 ・1種または2種以上、特に2〜6種の式IIIで表される化合物、および ・1種または2種以上、特に1、2または3種の式Vで表される化合物 を含む。
【0046】 好ましい液晶混合物は、成分Bからの1種または2種以上の化合物を、好まし
くは10〜45%の比率で含む。群Bからのこれらの化合物またはこの化合物は
、特に低い値の回転粘度γを有する。
【0047】 好ましくは、成分Bは、2つの環を有するIV1〜IV9
【化39】
【0048】
【化40】 を含む群から選択された1種または2種以上の化合物および/または3つの環を
有するIV10〜IV24
【化41】
【0049】
【化42】
【0050】
【化43】 を含む群から選択された1種または2種以上の化合物および/または3つの環を
有する式IV25〜IV31
【化44】 を含む群から選択された1種または2種以上の化合物を含み、ここで、Rおよ
びRは、各々独立して、式IIにおけるRについて示した意味の1つを有し、
およびIV10〜IV19およびIV23〜IV31における1,4−フェニル
基はまた、互いに独立して、Fにより一置換または多置換されていることができ
る。
【0051】 式IV24(式中、Rは、2〜5個のC原子を有するアルケニルである)で
表される化合物が、好ましい。 式IV25〜IV31で表される化合物の中で、特に好ましいのは、Rがア
ルキルであり、Rがアルキルまたはアルコキシであり、各々1〜7個のC原子
を有するものである。さらに好ましいのは、LがFである、式IV25およびI
V31で表される化合物である。 式IV1〜IV30で表される化合物におけるRおよびRは、特に好まし
くは、1〜12個のC原子を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである。
【0052】 本液晶混合物は、随意に、また、光学的に活性な成分Cを、層の厚さ(平面平
行な担体板の距離)とキラルなネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの
比率が、所望のねじれ角に好適な0.2より高いような量で含む。好適なドーパ
ントを、広範囲の既知のキラルな物質および市場で入手できるドーパント、例え
ばコレステリルノナノエート、S811(Merck KGaA, Darmstadt, FRG)およびC
B15(Merck Ltd., 前記、BDH, Poole, UK)から選択することができる。この選
択は、それ自体臨界的に重要ではない。
【0053】 成分Cの化合物の量は、好ましくは0〜10%、特に0〜5%、極めて好まし
くは0〜3%である。
【0054】 他の好ましい態様において、LC混合物は、2〜65重量%、好ましくは5〜
35重量%の液晶トラン化合物を含む。これにより、STN−LCDのセルの厚
さおよび切り換え時間を減少させることが可能である。トラン化合物は、好まし
くは、T1a、T1bおよびT2a〜T2h
【化45】 式中、Rは、式IIにおけるRの意味の1つを有し、L〜Lは、各々独立
して、HまたはFであり、QおよびYは、式Iにおいて示した意味の1つを有す
る、 を含む群Tから選択される。
【0055】 式T2eで表される特に好ましい化合物は、基L〜Lの1つ、2つまたは
3つが、Fであり、他のものがHであり、LおよびL、LおよびL、L およびLの両方が、同時にはFではないものである。 群Tからの1または2以上の成分の比率は、好ましくは2%〜65%、特に5
%〜35%である。
【0056】 液晶混合物はまた、−2またはそれ以下の誘電異方性を有する1種または2種
以上の化合物(成分D)を0〜10%含むことができる。 成分Dは、好ましくは、例えばDE-OS 38 07 801、38 07 861、38 07 863、38
07 864および38 07 908に記載されている構造要素2,3−ジフルオロ−1,4
−フェニレンを含む1種または2種以上の化合物を含む。特に好ましいのは、PC
T/DE88/00133による構造要素を有するトラン化合物、特に式T2fおよびT2g
で表されるものである。
【0057】 成分Dの他の既知の化合物は、例えば、DE-OS 32 31 707またはDE-OS 34 07 0
13における構造要素
【化46】 を含む2,3−ジシアノヒドロキノンまたはシクロヘキサン誘導体である。
【0058】 <−1.5の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物を含む成分D
化合物の比率は、好ましくは、約0%〜10%、特に約0%〜5%である。当業
者は、この比率を容易に調整して、所望のしきい値電圧を得ることができ、原理
的に、Δε<−1.5であるすべての一般的な液晶化合物を用いることができる
。 特に好ましくは、本発明のディスプレイは、成分Dの化合物を含まない。
【0059】 RおよびR〜Rの意味における用語アルケニルは、2〜7個のC原子を有
するRの場合、2〜12個のC原子を有するR、R、RおよびRの場合に
、直鎖状および分枝状アルケニル基を含む。直鎖状アルケニル基が好ましい。他
の好ましいアルケニル基は、C〜C−1E−アルケニル、C〜C−3E
−アルケニル、C〜C−4−アルケニル、C〜C−5−アルケニルおよ
びC−6−アルケニル、特にC〜C−1E−アルケニル、C〜C−3
E−アルケニルおよびC〜C−4−アルケニルである。
【0060】 好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、
1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E
−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−
ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニルおよび6−
ヘプテニルである。5個までのC原子を有するアルケニル基が、特に好ましい。
極めて特に好ましいのは、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、3E−
ブテニルおよび3E−ペンテニル、特にビニルおよび3E−ブテニルである。
【0061】 他の特に好ましい態様において、本発明の液晶混合物は、以下のものを含む。
−各々式IA−1a、IA−2aおよびIA−3a
【化47】 式中、alkenylおよびalkenylは、各々独立して、2〜7個のC
原子を有するアルケニル基であり、alkylは、1、2または3個のC原子
を有するアルキル基である、 で表される少なくとも1種の化合物、
【0062】 −1種または2種以上、好ましくは2〜6種の、式IB1、IB3、IB4およ
びIB5:
【化48】 式中、RおよびRは、前に示した意味を有する、 で表される化合物、
【0063】 −11〜55重量%、好ましくは15〜42重量%の、1種または2種以上、特
に2〜4種の、式IAで表されるアルケニル化合物、 −12〜24重量%の、1種または2種以上、特に1種または2種の式IA−3
で表される極性アルケニル化合物、 −5〜25重量%、好ましくは7〜20重量%の、1種または2種以上、特に2
〜4種の、式IBから選択された化合物、
【0064】 −12〜48重量%、好ましくは18〜36重量%の、特に好ましくは、式II
IbおよびIIIcから選択された、1種または2種以上、特に2〜6種の、末
端シアノ基を有する式IIIで表される化合物、 −2〜16重量%、好ましくは3〜9重量%の、1種または2種以上、特に1種
または2種の、式Vで表されるピリミジン化合物、 −2〜35重量%、好ましくは5〜20重量%の、特に好ましくは式T2aおよ
びT2bから選択された、1種または2種以上、特に2〜4種の、群Tで表され
るトラン化合物。
【0065】 さらに好ましい態様は、 −合計3〜8種の式IAおよびIBで表される化合物を含み、これらの化合物の
量が、合計の混合物の15〜45重量%、好ましくは20〜40重量%であり、 −正の誘電異方性、特に+12を超える誘電異方性を有する化合物を58重量%
を超える量で含み、 −式IV−1〜IV−31で表される成分Bの化合物および/または成分Dの化
合物を含まず、 −本質的に、式IA、IB、II、III、Vで表される化合物および群Tの化
合物からなる 液晶混合物に関する。
【0066】 本発明の混合物は、特に大きいセルギャップを有するSTN−LCDにおいて
用いる際に、これらの低い合計の切り換え時間(ttot=ton+toff
を特徴とする。低い切り換え時間は、例えば、ラップトップにおいて用いる際に
、カーソル移動の一層良好な表示を可能にする、STN−LCDに対する特に重
要な要求である。特に好ましいのは、300ミリ秒またはこれ以下、特に250
ミリ秒またはこれ以下の切り換え時間を有するディスプレイである。
【0067】 本発明のSTN−LCDは、低いしきい値電圧を特徴とする。好ましくは、し
きい値電圧は、1.3Vまたはこれ未満、特に1.25Vまたはこれ未満である
。 本発明のSTN−LCDにおける液晶混合物は、誘電的に正であり、Δε≧1
.5である。特に好ましいのは、Δε≧3を有する混合物であり、極めて特に好
ましい混合物は、Δε≧5を有する。
【0068】 本発明の液晶混合物は、しきい値電圧V10/0/20および回転粘度γ
有利な値を示す。光学的経路差異d・Δnについての値を固定する場合には、セ
ルギャップdについての値は、光学異方性Δnにより決定される。特に、d・Δ
nの高い値の場合には、Δnの一層高い値を有する本発明の液晶混合物を用いる
ことが好ましい。その理由は、この場合において、dについての値を、比較的小
さいように選択して、切り換え時間の改善された値をもたらすことができるから
である。しかし、Δnの一層小さい値を有する本発明の液晶混合物を含む、本発
明の液晶ディスプレイもまた、切り換え時間の有利な値を特徴とする。
【0069】 本発明の液晶混合物は、さらに、これらの急峻度の有利な値を特徴とし、特に
20℃より高い温度において、高いマルチプレックス比において駆動することが
できる。さらに、混合物は、高い安定性、高い電気抵抗およびしきい値電圧の低
い周波数依存性を示す。本発明の液晶ディスプレイは、広い作動温度範囲および
コントラストの良好な視野角依存性を示す。
【0070】 本発明の液晶ディスプレイ素子の、偏光板、電極ベース板および、各々の場合
においてこれに隣接する液晶分子の選択的配向(ダイレクター)が、通常一方の
電極から他方まで160°〜720°の値で相互にねじれているように、表面処
理を有する電極からの構成は、このタイプのディスプレイ素子についての慣例的
な構造に相当する。ここで、慣例的な構造の用語は、広い用語で用い、また超ね
じれセルのすべての誘導体および変更、特にまたマトリックスディスプレイ素子
を含む。2つの支持板における表面ティルト角は、同一であるかまたは異なるこ
とができる。同一のティルト角が好ましい。
【0071】 本発明のTNディスプレイにおいて、ベース板の表面における分子の長軸とベ
ース板との間のティルト角は、好ましくは0°〜7°、特に0.01°〜5°、
極めて好ましくは0.1〜2°の範囲内である。本発明のSTNディスプレイに
おいて、ティルト角は、好ましくは1°〜30°、特に1°〜12°、極めて好
ましくは3°〜10°の範囲内である。
【0072】 セルの2枚のベース板上の整列層間の液晶混合物のねじれ角は、本発明のTN
ディスプレイの場合においては、22.5°〜170°、特に45°〜130°
、極めて好ましくは80°〜115°の範囲内である。STNディスプレイの場
合においては、ねじれ角は、100°〜600°、特に170°〜300°、極
めて好ましくは180°〜270°の範囲内である。
【0073】 しかし、本発明のディスプレイ素子と、ねじれネマティックセルに基づく現在
まで慣例的なディスプレイ素子との間の本質的な差異は、液晶層における液晶成
分の選択である。
【0074】 本発明において用いることができる液晶混合物を、それ自体慣例的な方法で製
造する。一般的に、比較的小さい量で用いる成分の所望の量を、原理的な構成成
分を構成する成分中に、好都合には高温で溶解する。また、成分の溶液を、有機
溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中で混合すること、およ
び溶媒を再び、混合後に、例えば蒸留により除去することが可能である。
【0075】 誘電体はまた、当業者に知られており、文献中に記載されている他の添加剤を
含むことができる。例えば、0〜15%の多色性染料を加えることができる。
【0076】 以下の例は、本発明を、限定を示さずに例示することを意図する。 略語は、以下の意味を有する: Δn 589nmおよび20℃における複屈折 Tave 平均切り換え時間=0.5(Ton+Toff) Ton 最大コントラストの90%が達成されるまでのスイッチオンからの時間 Toff 最大コントラストの10%が達成されるまでのスイッチオフからの時
間 V10 しきい値電圧(ボルト) V90 飽和電圧 V90/V10 急峻度 γrot 回転粘度(mPa・s)
【0077】 前記および以下において、他に示さない場合には、すべての温度は、摂氏度で
あり、パーセンテージは、重量%である。切り換え時間および粘度についての値
は、20℃に関する。切り換え時間は、前に定義したように、平均値tave
ある。 STN−LCDは、マルチプレックス駆動(マルチプレックス比1:240、
バイアス1:15)においてアドレスされる。
【0078】 本特許出願および以下の例において、LC化合物のすべての化学構造を、頭文
字により示し、この化学式への変換は、以下に示すようにしてなされる。すべて
の残基C2n+1およびC2m+1は、それぞれn個およびm個の炭素
原子を有する直鎖状アルキル基である。表Bのコードは、自明である。表Aにお
いて、核構造についての頭文字のみを示す。具体的な化合物において、以下のよ
うに、この頭文字に、ダッシュおよび置換基R、R、LおよびLについ
てのコードが続く:
【0079】 表AおよびBに示す化合物は、本発明の特に好ましい成分である。
【表1】
【0080】表A: (L、L、L;HまたはF)
【化49】
【0081】
【化50】
【0082】
【化51】
【0083】例1 STNディスプレイは、以下の特性:
【表2】 からなる液晶媒体を含む。
【0084】例2 STNディスプレイは、以下の特性:
【表3】 からなる液晶媒体を含む。
【0085】例3 STNディスプレイは、以下の特性:
【表4】 からなる液晶媒体を含む。
【0086】例4 STNディスプレイは、以下の特性:
【表5】 からなる液晶媒体を含む。 化合物UZU−3A−Nの融点は、69℃である。
【0087】例5 STNディスプレイは、以下の特性:
【表6】 からなる液晶媒体を含む。 化合物PZU−V2−Nの融点は、37℃であり、単変性透明点は、8.2℃
である。
【0088】例6 STNディスプレイは、以下の特性:
【表7】 からなる液晶媒体を含む。
【0089】例7 STNディスプレイは、以下の特性:
【表8】 からなる液晶媒体を含む。 化合物PYP−3N.F.Fの融点は、69℃である。
【0090】例8 STNディスプレイは、以下の特性:
【表9】 からなる液晶媒体を含む。 化合物PYP−4N.F.Fの融点は、78℃である。
【0091】例9 STNディスプレイは、以下の特性:
【表10】 からなる液晶媒体を含む。
【0092】例10 STNディスプレイは、以下の特性:
【表11】 からなる液晶媒体を含む。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/44 C09K 19/44 19/46 19/46 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE,TR),OA(BF ,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW, ML,MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,G M,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ, MD,RU,TJ,TM),AE,AL,AM,AT, AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,C H,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,EE ,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,HR, HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,K P,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU ,LV,MA,MD,MG,MK,MN,MW,MX, NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,S G,SI,SK,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ ,UA,UG,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW (71)出願人 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 イオネスキュ,ドイナ イギリス国 ハンプシャー エスオー17 1イーディー、サウザンプトン、オークマ ウント アベニュー 34ビー (72)発明者 フランシス,マシュー イギリス国 ハンプシャー エスオー17 2エフエヌ、サウザンプトン、エスティー デニス ロード 67 (72)発明者 コーツ,デービッド イギリス国 ドーセット ビーエイチ21 1エスダブリュー、ウィンボーン、マーレ ー、ソップウィズ クレッセント 87 Fターム(参考) 2H089 HA01 QA16 RA10 SA07 SA10 SA16 SA18 4H027 BA01 BB04 BD04 BD06 BD08 BD10 BD11 BD13 BD14 BD23 CC04 CE05 CM04 CS04 CT02 CT04 CU01 CU05 CW02 DE04 DH04 DJ04 DL04

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 −フレームと共にセルを形成する2つの平面平行外板、 −セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティック液晶混合物、 −各々の画素を直角のローウェーブ形態によりアドレスする、外板の内側上に重
    ねられた整列層を有する電極層、 −約1度〜30度の外板の表面における分子の長軸と外板との間のプレチルト角
    、および −22.5°〜600°の値の、配列層から配列層までのセル中の液晶混合物の
    ねじれ角、 を含み、ここで、前記ネマティック液晶混合物は、本質的に、 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物を含む
    液晶成分A30〜90重量%; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物を含
    む液晶成分B10〜55重量%; c)−1.5より小さい誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物を含む
    液晶成分D0〜10重量%、および d)キラルなネマティック液晶混合物の層の厚さ(平面平行外板の距離)とナチ
    ュラルピッチとの間の比率が、約0.2〜1.3である量の光学的活性成分C
    からなる超ねじれネマティック液晶ディスプレイにおいて、 前記液晶混合物が、少なくとも1種の式IA 【化1】 式中、 Rは、2〜7個のC原子を有するアルケニル基であり、 Rは、1〜12個のC原子を有する随意にフッ素化されたアルキル、アルコキ
    シ、アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、ここで、1つまたは2つの隣
    接していないCH基は、O原子が、互いに直接隣接しないように、−O−、−
    CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されているこ
    とができ、あるいは、m=1の場合において、Rはまた、Q−Yであることが
    でき、 Qは、CF、OCF、CFH、OCFHまたは単結合であり、 Yは、FまたはClであり、 LおよびLは、各々独立してHまたはFであり、 mは、0または1である、 で表される化合物および式IB 【化2】 式中、 YおよびYは、各々独立してHまたはFであり、 Wは、 【化3】 であり、 Rは、2〜10個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルであり、 Rは、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜10個の
    C原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルまたはアルキニルオ
    キシであり、 Rは、2〜10個のC原子を有するアルキニルまたはアルキニルオキシである
    、 を有する成分Aの少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、前記ディス
    プレイ。
  2. 【請求項2】 式IAで表される化合物が、以下の式IA−1、IA−2、
    IA−3: 【化4】 式中、R、L、L、QおよびYは、請求項1における式IAについて示さ
    れた意味を有し、および Rは、1〜12個のC原子を有する随意にフッ素化されたアルキル、アルコキ
    シ、アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、ここで、1つまたは2つの隣
    接していないCH基は、O原子が、互いに直接隣接しないように、−O−、−
    CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されているこ
    とができる、 から選択されていることを特徴とする、請求項1に記載のディスプレイ。
  3. 【請求項3】 式IBで表される化合物が、以下の式IB1〜IB7: 【化5】 式中、Rは、2〜5個のC原子を有するアルケニルであり、Rは、1〜7個
    のC原子を有するアルキルまたは2〜7個のC原子を有するアルケニルであり、
    およびRは、2〜7個のC原子を有するアルキニルである、 から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載のディスプレイ。
  4. 【請求項4】 成分Aが、さらに、式II 【化6】 式中、 Rは、1〜12個のC原子を有する随意にフッ素化されたアルキル、アルコキシ
    、アルケニルまたはアルケニルオキシ基であり、ここで、1つまたは2つの隣接
    していないCH基は、O原子が、互いに直接隣接しないように、−O−、−C
    H=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置換されていること
    ができ、 【化7】 であり、 LおよびLは、各々独立してHまたはFであり、 ZおよびZは、互いに独立して、−COO−、−CHCH−、−CH=
    CH−、−C≡C−または単結合であり、および nは、0、1または2である、 で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1、2
    または3に記載のディスプレイ。
  5. 【請求項5】 式IIで表される化合物が、以下の式 【化8】 式中、Rは、請求項4における式IIについて定義した通りである、 から選択されることを特徴とする、請求項4に記載のディスプレイ。
  6. 【請求項6】 成分Aが、さらに、式III 【化9】 式中、Rは、1〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、Z およびnは、各々独立して、請求項4における式IIについて示した意味の1
    つを有し、 【化10】 であり、および、 L、L、LおよびLは、各々独立して、HまたはFである、 で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5
    のいずれかに記載のディスプレイ。
  7. 【請求項7】 式IIIで表される化合物が、以下の式 【化11】 式中、Rは、請求項6における式IIIについて定義した通りである、 から選択されていることを特徴とする、請求項6に記載のディスプレイ。
  8. 【請求項8】 液晶混合物が、さらに、式V 【化12】 式中、Rは、請求項4における式IIについて示した意味の1つを有し、Y
    、FまたはClである、 で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7
    のいずれかに記載のディスプレイ。
  9. 【請求項9】 液晶混合物が、式IAおよびIBで表される化合物を合計で
    3〜8種含み、これらの化合物の量が、全体の混合物の15〜45重量%である
    ことを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載のディスプレイ。
  10. 【請求項10】 液晶混合物が、+12を超える正の誘電異方性を有する1
    種または2種以上の化合物を、58重量%を超える量で含むことを特徴とする、
    請求項1〜9のいずれかに記載のディスプレイ。
  11. 【請求項11】 1.3Vまたはこれ未満のしきい値電圧を有することを特
    徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載のディスプレイ。
  12. 【請求項12】 請求項1〜11のいずれかに定義した、液晶混合物または
    組成物。
  13. 【請求項13】 式I 【化13】 式中、 YおよびYは、各々独立して、HまたはFであり、 Wは、 【化14】 であり、 Rは、2〜10個のC原子を有するアルケニルまたはアルキニルであり、 Rは、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜10個の
    C原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルまたはアルキニルオ
    キシであり、 Rは、2〜10個のC原子を有するアルキニルまたはアルキニルオキシである
    、 で表される化合物。
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