DE19955940A1 - TN- und HTN-Flüssigkristallanzeige - Google Patents

TN- und HTN-Flüssigkristallanzeige

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DE19955940A1
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liquid crystal
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crystal display
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Harald Hirschmann
Marcus Reuter
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Die Erfindung betrifft TN- und HTN-Flüssigkristallanzeigen mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten nematischen Flüssigkristallmischungen, die sich dadurch auszeichnen, daß sie Verbindungen der Formel IA in Kombination mit Verbindungen der Formel IC enthalten: DOLLAR F1 worin DOLLAR A R·1· bis R·3· jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH¶2¶-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können, DOLLAR A L·1· H oder F, DOLLAR A Z -COO-, -CH¶2¶CH¶2¶- oder eine Einfachbindung, DOLLAR I2 und DOLLAR I3 jeweils unabhängig voneinander DOLLAR I4 oder DOLLAR I5 und DOLLAR A c 0 oder 1 bedeuten.

Description

Die Erfindung betrifft TN (twisted nematic)- und HTN (high performance twisted nematic)-Flüssigkristallanzeigen mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten, sowie die darin verwendeten nematischen Flüssigkristallmischungen.
TN-Anzeigen gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus M. Schadt und W. Helfrich, Appl. Phys. Lett., 18, 127 (1971). TN-Anzeigen werden aufgrund ihrer begrenzten Steilheit der elektrooptischen Kennlinie üblicherweise mit niedrigen Multiplexraten von beispielsweise 1 : 2 bis 1 : 4, betrieben. Für höhere Multiplexraten von z. B. 1 : 16 und mehr werden normalerweise STN-(supertwisted nematic) Anzeigen verwendet, die größere Steilheiten aufweisen, im Vergleich zu den TN-Anzeigen jedoch teurer und aufwendiger gebaut sind.
Ein in jüngster Zeit entwickelter Anzeigentyp sind die sogenannten HTN- Anzeigen. Diese weisen im Vergleich zu den herkömmlichen TN-Anzeigen einen höheren Verdrillungswinkel auf, der typischerweise im Bereich von etwa 100 bis 120° liegt. Mit HTN-Anzeigen lassen sich bessere elektrooptische Eigenschaften, wie z. B. niedrigere Schwellenspannung mit geringerer Temperaturabhängigkeit, geringere Blickwinkelabhängigkeit des Kontrastes und insbesondere höhere Steilheiten und damit höhere Multiplexraten, als in herkömmlichen TN-Anzeigen bei ungefähr gleichen Kosten erzielen. Gegenüber den STN-Anzeigen besitzen HTN-Anzeigen den Vorteil einer einfacheren Bauweise. Sie eignen sich daher insbesondere für Anwendungen im Bereich kleiner und mittlerer Multiplexraten, wie z. B. 1 : 4, 1 : 8 oder 1 : 16.
Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie in den erfindungs­ gemäßen Flüssigkristallanzeigen sollen die Flüssigkristallmischungen relativ kleine Werte für K33/K11 und relativ kleine Werte für Δε/ε┴ aufweisen.
Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
  • 1. Breites d/p-Fenster
  • 2. Hohe chemische Dauerstabilität
  • 3. Hoher elektrischer Widerstand
  • 4. Geringe Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung.
Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausrei­ chend, insbesondere für höherverdrillte Anzeigen (HTN). Zum Teil ist dies darauf zurückzuführen, daß die verschiedenen Anforderungen durch Materialparameter gegenläufig beeinflußt werden.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach TN- und HTN- Flüssigkristallanzeigen mit großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes, niedriger Schwellenspannung und hoher Tieftemperaturstabilität, die den oben angegebenen Anforderungen gerecht werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Flüssigkristall-Displays bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig kurze Schaltzeiten und sehr gute Steilheiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die Verbindungen der Formel IA in Kombination mit Verbindungen der Formel IC enthalten:
worin
R1 bis R3 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
L1 H oder F,
Z -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
jeweils unabhängig voneinander
und
c 0 oder 1 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien weisen eine niedrige Viskosität mit geringer Temperaturabhängigkeit, lange Lagerzeiten im Display bei tiefen Temperaturen und niedrige S-N-Übergänge auf.
Insbesondere die Kombination der Verbindungen der Formel IA und IC bewirkt in TN- und HTN-Anzeigen eine deutliche Verringerung der Schwellenspannung bei gleichzeitiger Erhöhung der Steilheit, und eine Erhöhung der Tieftemperaturstabilität.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 15 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zeile von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwi­ schen 22,5° und 160°,
  • - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
    • a) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von über +1,5;
    • b) 15-70 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
    • c) 2-30 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von unter -1,5 und
    • d) gegebenenfalls einer optisch aktiven Komponente D in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nemati­ schen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
    dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IA enthält
    und Komponente C mindestens eine Verbindung der Formel IC enthält
    worin
    R1 bis R3 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
    L1 H oder F,
    Z -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
    jeweils unabhängig voneinander
    und
    c 0 oder 1 bedeuten.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristall­ mischungen zur Verwendung in TN- und HTN-Anzeigen.
Bevorzugte Verbindungen der Formel IA sind insbesondere Verbindungen der Unterformeln IA-1 und IA-2
worin alkyl geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet.
Bevorzugte Verbindungen der Formel IC sind insbesondere Verbindungen der folgenden Unterformeln
worin alkyl geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet und d 0 oder 1, insbesondere 1, ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel IB
worin R3 die in Formel IC angegebene Bedeutung hat, k 0 oder 1 ist und R* Alkenyl mit 2 bis 8 C-Atomen bedeutet.
Insbesondere die Verwendung von Verbindungen der Formel IC führt zu TN- und HTN-Anzeigen mit hoher Steilheit der elektrooptischen Kennlinie und guter Tieftemperaturstabilität.
Die Komponente A enthält neben den Verbindungen der Formel IA vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formeln II und III,
worin
R eine der für R1 in Formel IA angegebenen Bedeutungen besitzt,
jeweils unabhängig voneinander
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Z2 -CH2CH2-, -COO-, -C∼C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formeln II und III entsprechen den folgenden Unterformeln:
worin R, L3, L4, L6 und L7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Alkyl' H oder geradkettiges Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
Bevorzugte Mischungen enthalten neben ein oder mehreren Verbindungen der Formeln IA und IC zwei oder mehrere Verbindungen der Formel IIa, IIb, IIc, IId, IIf, IIIb, IIId oder IIIi, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa, IIb oder IIc.
Bevorzugte erfindungsgemäße flüssigkristalline Mischungen enthalten 10% bis 80%, insbesondere 20% bis 60% einer oder mehrerer Verbindungen der Komponente A. Die Verbindungen der Komponente A besitzen vorzugsweise eine dielektrische Anisotropie von mehr als +3 (insbesondere mehr als +8, besonders bevorzugt mehr als +12).
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel II in einem Anteil von von 10% bis 45%. Bevorzugte Verbindungen sind solche worin Z1 eine Einfachbindung, -CH2CH2- oder -CO-O- bedeutet. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel IIa sowie folgende Verbindungen:
Komponente A enthält bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIa, IIb1, IIb2, IIc1 und IIc2, insbesondere eine bis vier Verbindungen der Formel IIa und IIc2.
Bevorzugte erfindungsgemäße flüssigkristalline Mischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Komponente B, vorzugsweise 15 bis 70%. Die Verbindungen der Komponente B sind dielektrisch weitgehend neutral (- 1,5 < Δε < 1,5) und besitzen vorzugsweise niedrige Werte für die Rotationsviskosität (γ1), insbesondere Werte von γ1 < 150 mPa.s.
Vorzugsweise enthält Komponente B mindestens eine Verbindung der Formel IB und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Zweiringverbindungen der Formeln IV1 bis IV9
worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben.
Die Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dreiringverbindungen der Formeln IV10 bis IV26,
worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und worin die 1,4-Phenylengruppe in den Formeln IV10 bis IV19, IV23 und IV25 jeweils unabhängig voneinander durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
Die Komponente B enthält gegebenenfalls zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Vierringverbindungen der Formeln IV27 bis IV33
worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben und L F oder H bedeutet. Die 1,4-Phenylengruppen in den Verbindungen IV25 bis IV33 können jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein.
Von den Verbindungen der Formel IV27 bis IV33 sind solche bevorzugt, die einen hohen Klärpunkt besitzen, besonders bevorzugt einen Klärpunkt von mehr als 120°C.
Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen jeweils eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IV6, IV26, IV27 und IV29, wobei der Anteil jeder dieser Verbindungen jeweils bis zu 30%, insbesondere 5 bis 20%, bezogen auf die gesamte Mischung, beträgt.
R1 und R2 in den Verbindungen der Formeln IV1 bis IV33 bedeuten besonders bevorzugt geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 C- Atomen. Ferner sind Verbindungen der Formel IV27 und IV33 bevorzugt, worin L F bedeutet.
Der Anteil an Verbindungen der Komponente C enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von < -1.5 beträgt bevorzugt 2% bis 50%, insbesondere 5% bis 20%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Mischungen zusätzlich zu Verbindungen der Formel IC 0% bis 10% einer oder mehrerer Verbindungen der Komponente C mit einer dielektrischen Anisotropie von weniger als -2, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen mit dem Strukturelement 2,3-Difluor-1,4-phenylen, z. B. Verbindungen gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908.
Weitere bekannte Verbindungen der Komponente C sind z. B. Derivate der 2,3-Dicyanhydrochinone oder Cyclohexanderivate mit dem Strukturelement
gemäß DE-OS 32 31 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Komponente C, die einen hohen Wert für die Komponente der Dielektrizitätskonstante quer zur Moleküllängsachse (ε┴) aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten gegebenenfalls eine optisch aktive Komponente D in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der nematischen Flüssigkristallmischung größer 0,2 ist. Für die Komponente D stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher, Dotierstoffe zur Verfügung wie z. B. Cholesterylnonanoat, S 811 oder R 1011 (Merck KGaA, Darmstadt) und CB 15 (Merck Ltd., Poole UK). Die Wahl der Dotierstoffe an sich ist nicht kritisch.
Der Ausdruck "Alkenyl" in der Bedeutung von R, R1 R2, R3 und R* umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2-12, vorzugsweise mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl, und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl.
Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 3E-Butenyl und 3E-Pentenyl, insbesondere Vinyl und 3E-Butenyl.
In weiteren bevorzugten Ausführungsformen enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen
  • - eine oder mehrere, bevorzugt eine oder zwei, Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IA-1 und IA-2, insbesondere der Formel IA-2, mit einem Anteil von 5 bis 30%,
  • - mindestens eine Verbindung der Formel IA und mindestens eine Verbindung der Formel IC in einem Anteil von insgesamt 10 bis 40%, bevorzugt 15 bis 35%,
  • - eine oder mehrere, bevorzugt eine oder zwei, Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IC-1 und 10-2, insbesondere der Formel IC-2, mit einem Anteil von 5 bis 45%, bevorzugt 10 bis 25%,
  • - eine Verbindung der Formel IC-2 und eine Verbindung der Formel IA-2 mit einem Anteil von jeweils 5 bis 20%,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel IB-1
    mit einem Anteil von 2 bis 10%,
  • - eine oder mehrere, bevorzugt zwei oder drei Verbindungen der Formel IB-2
    mit einem Anteil von 2 bis 20%,
  • - eine oder mehrere, bevorzugt eine, zwei oder drei, Verbindungen der Formel V
    mit einem Anteil von bis zu 20%, bevorzugt 2 bis 10%,
worin R1
und R2
die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen und alkyl geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, t 0, 1 oder 2, bevorzugt 2, und s 0, 1 oder 2, bevorzugt 0, bedeuten.
Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung bezieht sich auf eine HTN-Anzeige enthaltend eine erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung wie vor- und nachstehend beschrieben.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln IA, IB, IC, II, III und IV sowie weitere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen verwendet werden können, sind entweder bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren in Analogie zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formeln IA, IB, IC, II und III besitzen insbesondere niedrige Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten (K33/K11) und führen somit zu guter Steilheit der elektrooptischen Kennlinie.
Die erfindungsgemäßen Mischungen besitzen vorzugsweise eine Doppelbrechung Δn von 0,05 bis 0,2, insbesondere von 0,07 bis 0,12.
Die optische Retardation d.Δn der erfindungsgemäßen TN- und HTN- Anzeigen beträgt bevorzugt 0,4 bis 1,0, insbesondere 0,5 bis 0.8.
Die in den erfindungsgemäßen TN- und HTN-Zellen verwendeten Flüssigkristallmischungen sind dielektrisch positiv mit Δε ≧ 1. Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen mit Δε ≧ 3, insbesondere solche mit Δε ≧ 5.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekenn­ zeichnet, und können insbesondere bei Temperaturen über 20°C mit hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und die Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung auf. Die erfindungs­ gemäßen Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstemperatur­ bereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 22,5° bis 160° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der TN- und HTN- Zelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente.
Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt. Bevorzugte TN- und HTN-Anzeigen weisen Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0° bis 7°, vorzugsweise 0,01° bis 5°, insbesondere 0,1 bis 2° auf.
Der Verdrillungswinkel der Mischung in einer erfindungsgemäßen TN- Anzeige liegt dem Betrag nach zwischen 22,5° und 100°, vorzugsweise zwischen 45° und 100° und insbesondere zwischen 75° und 95°. In einer erfindungsgemäßen HTN-Anzeige ist der Verdrillungswinkel der Mischung von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100° und 160°, vorzugsweise zwischen 100° und 130° und insbesondere zwischen 105° und 115°.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall­ mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge­ wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck­ mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Es bedeutet:
Visk. Rotationsviskosität (m Pa.s),
Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C)
Δε dielektrische Anisotropie (20°C)
d.Δn optische Retardation
ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes
V90/V10 Steilheit
V10 Schwellenspannung
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Pro­ zentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskositäten beziehen sich auf 20°C, soweit nicht anders angegeben. Die Schaltzeit ist, soweit nicht anders angegeben, der Mittelwert tave aus Ein- und Ausschaltzeit.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Alkenylreste weisen die trans- Konfiguration auf. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1, L2 und L3
Die TN- und HTN-Anzeigen enthalten vorzugsweise flüssigkristalline Mischungen, die sich aus ein oder mehreren Verbindungen aus den Tabellen A und B zusammensetzen.
Tabelle A
(L1, L2, L3 = H oder F)
Tabelle B
Beispiel 1
Folgende Mischung wird hergestellt
ME2N.F 5.00%
ME3N.F 6.00%
ME4N.F 11.00%
ME5N.F 11.00%
PCH-3N.F.F 15.00%
CCH-303 10.00%
CCH-501 9.00%
CH-33 3.00%
CH-35 3.00%
CH-43 3.00%
CH-45 3.00%
CCPC-33 4.00%
CCPC-34 4.00%
CCPC-35 3.00%
D-302FF 10.00%
Klärpunkt: 55.5°C
Δn: 0,0963
Δε: + 20.6
TN- bzw. HTN-Anzeigen mit dieser Mischung besitzen folgende Eigenschaften
Beispiel 2
Folgende Mischung wird hergestellt
ME2N.F 6.00%
ME3N.F 6.00%
ME4N.F 8.00%
ME5N.F 5.00%
PCH-3N.F.F 15.00%
CCH-303 8.00%
CCH-501 7.00%
CH-33 4.00%
CH-35 4.00%
CH-43 4.00%
CH-45 3.00%
CCPC-33 5.00%
CCPC-34 5.00%
CCPC-35 4.00%
D-302FF 10.00%
PYP-32 6.00%
Klärpunkt: 67.0°C
Δn: 0,1005
Δε: + 17.6
TN- bzw. HTN-Anzeigen mit dieser Mischung besitzen folgende Eigenschaften
Vergleichsbeispiel
Folgende Mischung wird hergestellt
ME2N.F 5.00%
ME3N.F 6.00%
ME4N.F 11.00%
MESN.F 11.00%
HP-3N.F 4.00%
HP-4N.F 4.00%
HP-5N.F 4.00%
CCH-301 6.00%
CCH-303 11.00%
CCH-501 11.00%
CCH-502 11.00%
CH-33 3.00%
CH-35 3.00%
CH-43 3.00%
CH-45 3.00%
CP-33F 4.00%
Klärpunkt: 67.0°C
Δn: 0,1004
Δε: + 21.1
TN- bzw. HTN-Anzeigen mit dieser Mischung besitzen folgende Eigenschaften

Claims (12)

1. Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristall­ mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 15 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 22,5° und 160°,
  • - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
    • a) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von über +1,5;
    • b) 15-70 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
    • c) 2-30 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von unter -1,5 und
    • d) einer optisch aktiven Komponente D in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
    dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel IA enthält,
    und Komponente C mindestens eine Verbindung der Formel IC enthält,
    worin
    R1 bis R3 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
    L1 H oder F,
    Z -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung.
    jeweils unabhängig voneinander
    und
    c 0 oder 1 bedeuten.
2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln enthält
worin alkyl geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet.
3. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente C eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln enthält
worin alkyl geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet und d 0 oder 1 ist.
4. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln II und III enthält
worin
R eine der für R1 in Formel IA angegebenen Bedeutungen besitzt,
jeweils unabhängig voneinander
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Z2 -CH2CH2-, -COO-, -COO-, -C∼C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1 bedeuten.
5. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A mindestens eine Verbindung der folgenden Formeln enthält
worin R die in Formel II angegebene Bedeutung hat.
6. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel IB enthält
worin R3 die in Formel IC angegebene Bedeutung hat, k 0 oder 1 ist und R* Alkenyl mit 2 bis 8 C-Atomen bedeutet.
7. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV1 bis IV9 enthält
worin R und R2 die für R angegebene Bedeutung haben.
8. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV10 bis IV26 enthält
worin R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und worin die 1,4-Phenylengruppe in den Formeln IV10 bis IV19, IV23 und IV25 jeweils unabhängig voneinander durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
9. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente B zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV27 bis IV33 enthält
worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben, L F oder H bedeutet, und die 1,4-Phenylengruppen in den Verbindungen IV25 bis IV33 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
10. Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der Formel IA und mindestens eine Verbindung der Formel IC in einem Anteil von insgesamt 10 bis 40% enthält.
11. Flüssigkristallmischung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10.
12. HTN-Flüssigkristallanzeige enthaltend eine Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 11.
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