DE19831709A1 - STN-Flüssigkristallanzeige - Google Patents
STN-FlüssigkristallanzeigeInfo
- Publication number
- DE19831709A1 DE19831709A1 DE19831709A DE19831709A DE19831709A1 DE 19831709 A1 DE19831709 A1 DE 19831709A1 DE 19831709 A DE19831709 A DE 19831709A DE 19831709 A DE19831709 A DE 19831709A DE 19831709 A1 DE19831709 A1 DE 19831709A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- liquid crystal
- component
- crystal display
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/1396—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent the liquid crystal being selectively controlled between a twisted state and a non-twisted state, e.g. TN-LC cell
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3043—Cy-Cy-C2H4-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA, englisch:
Supertwisted Nematic Displays, kurz: STN-Displays) mit sehr kurzen
Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die
darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristallmischungen.
SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 0 131 216 B1;
DE 34 23 993 A1; EP 0 098 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17.
Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al.,
SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372
(20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26,
No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50
(21), 1468 (1987); H.A. van Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62
(5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10),
1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236
(1987) und E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8
(1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement
mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°,
wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C.M. Waters
et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Confe
rence, Kobe, Japan), die STN-LCD's (DE OS 35 03 259), SBE-LCD's
(T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984)1021),
OMI-LCD's (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236,
DST-LCD's (EP OS 0 246 842) oder BW-STN-LCD's (K. Kawasaki et al.,
SID 87 Digest 391(20.6)).
Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch
wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit
verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich gerin
gere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse
sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen
Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden- bisher die
Rotationsviskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter
Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampf
druck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung
ausreichend.
Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie in SFA sollen die
Flüssigkristallmischungen relativ große Werte für K3/K1 und relativ kleine
Werte für Δε/ε┴ aufweisen.
Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden
an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
- 1. Breites d/p-Fenster
- 2. Hohe chemische Dauerstabilität
- 3. Hoher elektrischer Widerstand
- 4. Geringe Frequenz- und Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausrei
chend, insbesondere für Hochmultiplex- aber auch für Nieder- und
Mittelmultiplex-STN (1/400). Zum Teil ist dies darauf zurückzuführen, daß
die verschiedenen Anforderungen durch Materialparameter gegenläufig
beeinflußt werden.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA, insbesondere
für hochauflösende Anzeigen (XGA), mit sehr kurzen Schaltzeiten bei
gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit,
guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger
Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforderungen gerecht
werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzustellen, die die
oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und
gleichzeitig kurze Schaltzeiten, insbesondere bei tiefen Temperaturen,
und sehr gute Steilheiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn
man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die Verbindungen
der Formel IA
in Kombination mit Verbindungen der Formel IB
enthalten,
worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O- Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
R4 R oder R3,
c 0 oder 1 bedeuten.
worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O- Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
R4 R oder R3,
c 0 oder 1 bedeuten.
Die Verwendung der Verbindungen der Formeln IA und IB in den
Mischungen für erfindungsgemäße SFA bewirkt
- - hohe Steilheit der elektrooptischen Kennlinie
- - geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und
- - sehr schnelle Schaltzeiten, insbesondere bei tiefen Temperaturen.
Die Verbindungen der Formel IA und IB verkürzen insbesondere deutlich
die Schaltzeiten von SFA-Mischungen bei gleichzeitiger Erhöhung der
Steilheit und geringer Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen durch
folgende Vorzüge aus
- - sie besitzen eine niedrige Viskosität,
- - sie besitzen eine niedrige Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und der Operationsspannung,
- - sie bewirken lange Lagerzeiten im Display bei tiefen Temperaturen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Flüssigkristall-Display mit
- - zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- - Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwi schen 22,5° und 600°,
- - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
- a) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie von über +1,5;
- b) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
- c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) gegebenenfalls einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nemati schen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
und Komponente B mindestens eine Verbindung der Formel IB enthält,
worin
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
R4 R oder R3,
c 0 oder 1 bedeuten.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristall
mischungen zur Verwendung in SFA, insbesondere in mittel- und
niedrigmultiplexierten SFA.
Die Formel IB umfaßt folgende Verbindungen
worin R3 und R4 die für Formel IB angegebene Bedeutung besitzen. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel IB1 und IB2, worin R3
1E-Alkenyl oder 3 E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel IB1 sind solche der
Unterformeln IB1-1 bis IB1-3.
worin R3a und R4a jeweils unabhängig voneinander H, CH3, C2H5 oder n-
C3H7 bedeuten.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Flüssigkristallanzeigen,
worin Komponente B mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den
Formeln IB1-1 und IB1-3 enthält, in welcher R3a und R4a jeweils dieselbe
Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Unterformel IB2 sind solche,
worin R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen und R3 1E-Alkenyl oder
3E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten.
Die Komponente A enthält neben den Verbindungen der Formel IA
vorzugsweise Verbindungen der Formeln II und/oder III,
worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
jeweils unabhängig voneinander
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1 -CO O-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Z2 -CH2CH2-, -COO-, -C∼C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Z1 -CO O-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Z2 -CH2CH2-, -COO-, -C∼C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel II entsprechen den Unterformeln IIa
bis IIh:
wobei R, L1, L2 und L3 die oben angegebene Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt sind Mischungen die eine oder mehrere
Verbindungen der folgenden Unterformeln enthalten
worin R die oben angegebene Bedeutung hat.
Weiterhin bevorzugt sind Mischungen, die eine oder mehrere
Verbindungen der Formel IIh enthalten, worin L2 H und L1 H oder F,
insbesondere F, bedeutet.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält Komponente A
zusätzlich Verbindungen der Formeln AI bis AIV:
worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
und Q1 jeweils unabhängig voneinander
oder eine Einfachbindung bedeuten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein oder
mehrere polare Verbindungen mit einem hohen Klärpunkt ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus den Verbindungen AIV1 bis AIV4:
In den Verbindungen AIV1 bis AIV4 können die 1,4-Phenylenringe auch
lateral durch ein oder zwei Fluoratome substituiert sein. Bevorzugte
Verbindungen dieses Typs sind die Verbindungen der Formeln AIV1-1,
AIV1-2 und AIV1-3:
In den erfindungsgemäßen Mischungen, die Verbindungen der Formeln
AIV1 bis AIV4 enthalten, liegt der Anteil dieser Verbindungen
vorzugsweise bei ca. 2 bis 25%.
Bevorzugte Verbindungen der Formel III entsprechen den Unterformeln
IIIa-IIIv:
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt und L3 und L4
unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
Von den Verbindungen der Formeln IIIa bis IIIv besonders bevorzugt sind
solche, worin L4F bedeutet, ferner solche, worin L3 und L4F bedeuten.
Bevorzugte Mischungen enthalten neben ein oder mehreren Verbindun
gen der Formeln IA und IB ein, zwei, drei oder mehrere Verbindungen der
Formeln IIa, IIb, IIc, IIf, IIIb, IIId, IIIf, IIIh, IIIi, IIIm, IIIs, IIIt oder IIIu,
vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIb, IIId, IIIh,
IIIt oder IIIu und eine bis vier Verbindungen der Formeln IA und IB und
eine bis drei Verbindungen der Formeln IIa, IIb und/oder IIc.
In den vor- und nachstehend genannten bevorzugten Verbindungen der
Unterformeln zu Formeln II und III bedeuten R, R1 und R2, soweit nicht
anders vermerkt, vorzugsweise geradkettiges Alkyl, Alkenyl oder Alkoxy,
insbesondere Alkyl, mit 1 bis 12 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 7 C-
Atomen.
Ferner bevorzugt sind Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen
der Unterformel IIIb1 enthalten
worin R3 die in Formel IB angegebene Bedeutung hat.
R3 in den Verbindungen der Formel IIIb1 ist besonders bevorzugt Vinyl,
1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 3E-Butenyl, 3E-Pentenyl, insbesondere Vinyl.
Die einzelnen Verbindungen, z. B. der Formeln II und III bzw. deren Unter
formeln oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen
SFA verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können
analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten ein oder mehrere
Verbindungen der Komponente B, vorzugsweise 10 bis 65%. Die
Verbindungen der Gruppe B zeichnen sich insbesondere durch ihre
niedrigen Werte für die Rotationsviskosität γ1 aus.
Die Komponente B enthält neben ein oder mehreren Verbindungen der
Formel IB vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln IV1 bis IV9:
worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben.
Die Komponente B enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der
Formeln IV10 bis IV24,
worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben und die 1,4-Phe
nylengruppen in IV10 bis IV19, IV23 und IV24 jeweils unabhängig vonein
ander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
Besonders bevorzugt sind Mischungen enthaltend eine oder mehrere
Verbindungen der folgenden Formeln
worin R1# die für R3 angegebene Bedeutung besitzt und R2# gradkettiges
Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
R1# in diesen Verbindungen bedeutet besonders bevorzugt Vinyl,
1E-Propenyl, 1-Butenyl, 2E-Butenyl oder 2E-Pentenyl. R2# bedeutet
besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder Propyl, insbesondere Methyl oder
Ethyl.
Die Komponente B enthält neben der Verbindung IB zusätzlich eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den
Verbindungen der Formeln IV25 bis IV31:
worin R1 und R2 die für R angegebene Bedeutung haben und L F oder H bedeutet. Die 1,4-Phenylengruppen in den Verbindungen IV25 bis IV31
können jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder
mehrfach substituiert sein können.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IV25 bis IV31,
worin R1 Alkyl und R2 Alkyl oder Alkoxy, insbesondere Alkoxy, jeweils mit 1
bis 7 C-Atomen, bedeutet. Ferner bevorzugt sind Verbindungen der
Formel IV25 und IV31, worin L F bedeutet.
R1 und R2 in den Verbindungen der Formeln IV1 bis IV30 bedeuten
besonders bevorzugt geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 C-
Atomen.
Die Komponente B enthält gegebenenfalls eine oder mehrere Verbin
dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der
Formeln VI und VII:
worin CrH2r+1 eine geradkettige Alkylgruppe mit bis zu 9 C-Atomen ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die
erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen neben den Komponenten
A, B, C und D zusätzlich ein oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe
der Verbindungen der Formel VIII und IX
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Weiter bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen enthaltend mindestens
eine Komponente ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der
Formel X bis XIV:
worin Hal F oder Cl und L H oder F ist und R die oben angegebene
Bedeutung besitzt, insbesondere worin R Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen
bedeutet.
Die flüssigkristallinen Mischungen enthalten gegebenenfalls eine optisch
aktive Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen
Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der
chiralen nematischen Flüssigkristallmischung größer 0,2 ist. Für die
Komponente stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell
erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung z. B. wie Cholesterylnona
noat, S-811 der Merck KGaA, Darmstadt und CB15 (BDH, Poole, UK). Die
Wahl der Dotierstoffe ist an sich nicht kritisch.
Der Anteil der Verbindungen der Komponente C beträgt vorzugsweise 0
bis 10%, insbesondere 0 bis 5%, besonders bevorzugt 0 bis 3%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Mischungen ca. 2 bis 45%, insbesondere 5 bis 25% an
flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei geringeren
Schichtdicken gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer
werden. Die Tolan-Verbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der
Gruppe T bestehend aus den Verbindungen der Formeln T1 und T2:
worin
vorzugsweise
in Formel T1 auch
in Formel T2 auch
d 0 oder 1,
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
Z4 -CO-O-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeuten, und
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
Z4 -CO-O-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeuten, und
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugte Verbindungen der Formel T1 entsprechen den Unterformeln
T1a und T1b
worin L1 bis L4 H oder F und Q-Y F, Cl oder OCF3, insbesondere F oder
OCF3 bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel T2 entsprechen den Unterformeln
T2a bis T2g
worin R1 , R2 und Z4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, und L1 bis
L6 H oder F bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel T2e sind solche, worin
einer, zwei oder drei der Reste L1 bis L6 F und die anderen H bedeuten,
wobei L1 und L2 bzw. L3 und L4 bzw. L5 und L6 nicht beide gleichzeitig F
bedeuten.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe T ist vorzugsweise 2 bis
45%, insbesondere 5 bis 30%.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die
erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5 bis 20% einer oder
mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von weniger
als -2 (Komponente D).
Die Komponente D enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen
mit dem Strukturelement 2,3-Difluor-1,4-phenylen, z. B. Verbindungen
gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder
38 07 908. Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Strukturelement
gemäß der Internationalen Patentanmeldung PCT/DE 88/00133,
insbesondere solche der Formeln T2f und T2g.
Weitere bekannte Verbindungen der Komponente D sind z. B. Derivate der
2,3-Dicyanhydrochinone oder Cyclohexanderivate mit dem
Strukturelement
gemäß DE-OS 32 31 707
bzw. DE-OS 34 07 013.
Die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischung enthält vorzugsweise eine
oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe B1 bestehend
aus Verbindungen der Formeln B1I bis B1IV:
worin
R1, R2 und Z4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, und
R1, R2 und Z4 die oben angegebene Bedeutung besitzen, und
bedeutet
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B2 bestehend aus Verbindungen der Formeln B2I bis B2III:
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B2 bestehend aus Verbindungen der Formeln B2I bis B2III:
worin
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z5 -CH2CH2-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z5 -CH2CH2-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 G-Atomen,
X CN oder F, und
L H oder F bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B3 bestehend aus Verbindungen der Formeln B3I bis B3III:
X CN oder F, und
L H oder F bedeuten,
und/oder wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe B3 bestehend aus Verbindungen der Formeln B3I bis B3III:
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander die oben angegeben Bedeutung besitzen,
Y F oder Cl, und
R1 und R2 unabhängig voneinander die oben angegeben Bedeutung besitzen,
Y F oder Cl, und
bedeuten.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe B1 beträgt vorzugsweise 10
bis 50%, insbesondere 15 bis 40%. Verbindungen der Formel B1III und
B1IV sind bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Gruppe B1 sind diejenigen der
folgenden Teilformeln,
worin
R1a CH3-(CH2)p-, CH3-(CH2)p-O-, CH3-(CH2)p-O-CH2-,
trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)s-CH2O- oder
trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)s-,
R2a CH3-(CH2)p-,
p 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3, und
s 0 oder 1
bedeutet.
R1a CH3-(CH2)p-, CH3-(CH2)p-O-, CH3-(CH2)p-O-CH2-,
trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)s-CH2O- oder
trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)s-,
R2a CH3-(CH2)p-,
p 1, 2, 3 oder 4
q 0, 1, 2 oder 3, und
s 0 oder 1
bedeutet.
Der Anteil der Verbindungen der oben angegebenen Teilformeln B1IIIa
und B1IIIb zusammen mit den Verbindungen der Formel IB1 ist
vorzugsweise ca. 5 bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%.
Der Anteil der Verbindungen der Teilformel B1IVa, bzw. der Verbindungen
der Formel B1IV, ist vorzugsweise ca. 5 bis 40%, insbesondere bevorzugt
ca. 10 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischun
gen gleichzeitig Verbindungen der Formeln B1III und B1IV zusammen mit
den Verbindungen der Formeln IB1 und IB2, wobei der Gesamtanteil für
Komponenten der Gruppe B1 gewahrt bleibt.
Falls Verbindungen der Formeln B1I und/oder B1III vorhanden sind, be
deuten R1 und R2 vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl
mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z ist
vorzugsweise eine Einfachbindung.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die eine oder
mehrere Verbindungen der Formel B1IV enthalten, worin
bedeutet, und R1 und R2 eine der oben
angegebenen bevorzugten Bedeutungen haben und insbesondere
bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1
gewahrt.
Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vorzugsweise ca. 5
bis 45%, insbesondere 5 bis 20%. Der Anteil (bevorzugte Bereiche) für
B2I bis B2III ist wie folgt:
B2I: ca. 5 bis 30%, vorzugsweise ca. 5 bis 15%,
Summe B2II und B2III: ca. 5 bis 25%, vorzugsweise ca. 10 bis 20%.
B2I: ca. 5 bis 30%, vorzugsweise ca. 5 bis 15%,
Summe B2II und B2III: ca. 5 bis 25%, vorzugsweise ca. 10 bis 20%.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden angegeben:
worin R1, R2, L und Z5 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
R1 in diesen Verbindungen ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen
oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Z5 ist vorzugsweise eine
Einfachbindung, R2 hat vorzugsweise die oben für R angegebene
bevorzugte Bedeutung oder bedeutet Fluor, L ist vorzugsweise Fluor.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B2Ic,
B2IIa und B2IIIa in einem Gesamtanteil von ca. 5 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Mischungen neben B2Ic, B2Ila, B2IIIa (L = F) weitere
terminal fluorierte Verbindungen zum Beispiel ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus,
und/oder polare Heterocyclen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
worin R vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl
mit 3 bis 7 C-Atomen, g 1 oder 2, h 0 oder 1, X° F- Cl, CF3, -OCF3 oder
-OCHF2, und L H oder F bedeuten.
Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vorzugs
weise ca. 5 bis 65%, insbesondere ca. 15 bis 40%.
Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugsweise ca.
5 bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 20%. R1 ist vorzugsweise
n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen.
Es können jedoch auch analoge Verbindungen mit Alkenyl- bzw. Alkenyl
oxy-Gruppen eingesetzt werden. Verbindungen der Formel B3I sind
bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyl" in der Bedeutung von R, R1, R2, R3 und R4 umfaßt
geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen, im Falle von R, R1 und R2
mit 2-12, im Falle von R3 und R4 mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere
die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind
C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl, und
C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C71E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und
C5-C7-4-Alkenyl.
Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl,
1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl,
3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl,
4E-Hexenyl, 4Z-Keptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen.
Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Verbindungen der
Formeln IA und IB und vorzugsweise Verbindungen aus mindestens einer
der Gruppen B1, B2 und B3. Vorzugsweise enthalten sie eine oder
mehrere Verbindungen aus der Gruppe B1 und eine oder mehrere
Verbindungen aus Gruppe B2 und/oder B3.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen
flüssigkristallinen Medien 3, 4, 5 oder 5 Verbindungen der Formeln IA
und/oder IB; der Gehalt an diesen Verbindungen beträgt in der Regel
10 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-% bezogen auf die
Gesamtmischung.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen
- - eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln
worin R1, R2 und L die bevorzugten Bedeutungen, die unter Verbindun gen der Komponente B genannt sind, besitzen. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 0 bis 45%, insbesondere bei 5 bis 30%, - - ein oder mehrere, insbesondere 1, 2, 3 oder 4 Verbindungen ausge wählt aus den Verbindungen der Formeln IIIb, IIId, IIIf, IIIh, IIIi, IIIm, IIIs, IIIt und IIIu;
- - wenigstens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln IIb1, IIb2, IIc1 und IIc2. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 0 bis 60%, insbesondere bei 10 bis 45%;
- - eine oder mehrere Verbindungen der Formel T1 oder T2, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formel T2a und/oder T2b, wobei der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen vorzugsweise bei 0 bis 25%, insbesondere bei 1 bis 15% liegt.
Weitere besonders bevorzugte Ausführungsformen beziehen sich auf
Flüssigkristallmischungen enthaltend
- - mindestens zwei Verbindungen der Formel AI oder AII,
- - eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder trans-Alkenyloxygruppe ist;
- - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden
Gruppe:
worin R1, R2 und L die bevorzugten Bedeutungen, die unter Verbindun gen der Komponente B genannt sind, besitzen. Die 1,4-Phenylen gruppe in den oben genannten Verbindungen kann auch durch Fluor substituiert sein. - - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln
worin R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere beim
Einsatz in SFAs mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summen
schaltzeiten aus (tges = ton + toff). Niedrige Summenschaltzeiten sind
insbesondere ein wichtiges Kriterium für SFAs beim Einsatz als Anzeigen
von Laptops, um Cursorbewegungen störungsfrei darstellen zu können.
Die in den erfindungsgemäßen STN- und TN-Zellen verwendeten
Flüssigkristallmischungen sind dielektrisch positiv mit Δε ≧ 1. Besonders
bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen mit Δε ≧ 3, insbesondere solche
mit Δε ≧ 5.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte
für die Schwellenspannung V10/0/20 und für die Rotationsviskosität γ1 auf. Ist
der Wert für den optischen Wegunterschied d.Δn vorgegeben, wird der
Wert für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt.
Insbesondere bei relativ hohen Werten für d.Δn ist i.a. die Verwendung
erfindungsgemäßer Flüssigkristallmischungen mit einem relativ hohen
Wert für die optische Anisotropie bevorzugt, da dann der Wert für d relativ
klein gewählt werden kann, was zu günstigeren Werten für die
Schaltzeiten führt. Aber auch solche erfindungsgemäßen
Flüssigkristallanzeigen, die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen
mit kleineren Werten für Δn enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die
Schaltzeiten gekennzeichnet.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch
vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekenn
zeichnet, und können insbesondere bei Temperaturen über 20°C mit
hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber hinaus weisen die
erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine hohe Stabilität und
günstige Werte für den elektrischen Widerstand und die
Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung auf. Die erfindungs
gemäßen Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstemperatur
bereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus
Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen
Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils
daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen
Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegeneinander
verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen
Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und
umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der TN- und STN-
Zelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzliche
Magnete enthaltenden Anzeigeelemente.
Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder
verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt. Bevorzugte TN-
Displays weisen Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an
der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0° bis 7°,
vorzugsweise 0,01° bis 5°, insbesondere 0,1 bis 2° auf. In den STN-
Displays ist der Anstellwinkel bei 1° bis 30°, vorzugsweise bei 1° bis 12°
und insbesondere bei 3° bis 10°.
Der Verdrillungswinkel der TN-Mischung in der Zelle liegt dem Betrag
nach zwischen 22,5° und 170°, vorzugsweise zwischen 45° und 130° und
insbesondere zwischen 80° und 115°. Im Display ist der Verdrillungswinkel
der STN-Mischung von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem
Betrag nach zwischen 100° und 600°, vorzugsweise zwischen 170° und
300° und insbesondere zwischen 180° und 270°.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall
mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge
wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in
der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck
mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der
Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton,
Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach
Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der
Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%
pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel
len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Alkenylreste weisen die trans-
Konfiguration auf. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von
selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben.
Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem
Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1, L2 und L3:
Die TN- und STN-Displays enthalten vorzugsweise flüssigkristalline
Mischungen, die sich aus ein oder mehreren Verbindungen aus den
Tabellen A und B zusammensetzen.
(L1, L2, L3; H oder F)
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu
begrenzen. Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
N-I Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Rotationsviskosität (m Pa.s),
Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C)
ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes
V90/V10 Steilheit
Vop Betriebsspannung
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
N-I Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Rotationsviskosität (m Pa.s),
Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C)
ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes
V90/V10 Steilheit
Vop Betriebsspannung
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Pro
zentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und
Viskositäten beziehen sich auf 20°C, soweit nicht anders angegeben. Die
Schaltzeit ist, soweit nicht anders angegeben, der Mittelwert tave aus Ein- und
Ausschaltzeit.
Die SFA wird, soweit nicht anders angegeben, im Multiplexbetrieb
angesteuert (Multiplexverhältnis 1 : 16, Bias 1 : 5).
Eine STN-Mischung bestehend aus
ME2N.F | 10.00% |
ME3N.F | 10.00% |
ME4N.F | 13.00% |
CU-3-AN | 12.00% |
CC-5-V | 18.00% |
CCG-V-F | 13.00% |
CPTP-301 | 3.00% |
CCPC-33 | 6.00% |
CCPC-34 | 5.00% |
CCPC-35 | 5.00 |
CBC-33 | 5.00% |
Klärpunkt: | 102°C |
Δn: | 0,1377 |
Verdrillung: | 240° |
V10: | 1,202 V |
V90/V10: | 1,062 |
Vop | 4,6 V |
Schaltzeit: | 168 ms |
Eine STN-Mischung bestehend aus
ME2N.F | 10.00% |
ME3N.F | 10.00% |
ME4N.F | 14.00% |
CU-3-AN | 12.00% |
CC-V-V1 | 28.00% |
CPTP-301 | 2.00% |
CCPC-33 | 6.00% |
CCPC-34 | 6.00% |
CCPC-35 | 6.00% |
CBC-33 | 3.00% |
CBC-53 | 3.00% |
Klärpunkt: | 97°C |
Δn: | 0,1382 |
Verdrillung: | 240° |
V10: | 1,229 V |
V90/V10: | 1,044 |
Vop | 4,6 V |
Schaltzeit: | 141 ms |
Claims (11)
1. Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
- - zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristall mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- - Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 22,5° und 600°,
- - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
- a) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie von über +1,5;
- b) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
- c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, beste hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri schen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) einer optisch aktiven Komponente D in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
und Komponente B mindestens eine Verbindung der Formel IB enthält,
worin
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
R4 R oder R3,
c 0 oder 1 bedeuten.
2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Komponente B mindestens eine der folgenden Verbindungen enthält
worin R3 1E-Alkenyl oder 3 E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen ist und R4 die für R in Formel IA angegebene Bedeutung besitzt.
worin R3 1E-Alkenyl oder 3 E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen ist und R4 die für R in Formel IA angegebene Bedeutung besitzt.
3. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente B mindestens eine der folgenden
Verbindungen enthält
worin R3a und R4a jeweils unabhängig voneinander H, CH3, C2H5 oder n-C3H7 bedeuten.
worin R3a und R4a jeweils unabhängig voneinander H, CH3, C2H5 oder n-C3H7 bedeuten.
4. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente A zusätzlich Verbindungen der
Formeln II und/oder III enthält
worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C- Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind
jeweils unabhängig voneinander
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, Z2 -CH2CH2-, -COO-, -C∼C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1 bedeuten.
worin
R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C- Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind
jeweils unabhängig voneinander
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1 -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, Z2 -CH2CH2-, -COO-, -C∼C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1 bedeuten.
5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente A wenigstens eine Verbindung der
folgenden Formeln enthält
wobei R, L1, L2 und L3 die oben angegebene Bedeutung haben.
wobei R, L1, L2 und L3 die oben angegebene Bedeutung haben.
6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere
Verbindungen der folgenden Formel enthält
worin R3 1E-Alkenyl oder 3 E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
worin R3 1E-Alkenyl oder 3 E-Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
7. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere der
folgenden Verbindungen
worin L1 bis L4 H oder F und Q-Y F, Cl oder OCF3, insbesondere F oder OCF3 bedeuten, enthält.
worin L1 bis L4 H oder F und Q-Y F, Cl oder OCF3, insbesondere F oder OCF3 bedeuten, enthält.
8. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus T2a bis T2e enthält
worin R1 und R2 die für R in Formel IA angegebene Bedeutung besitzen, und einer, zwei oder drei der Reste L1 bis L6 F und die anderen H bedeuten, wobei L1 und L2 bzw. L3 und L4 bzw. L5 und L6 nicht beide gleichzeitig F bedeuten.
worin R1 und R2 die für R in Formel IA angegebene Bedeutung besitzen, und einer, zwei oder drei der Reste L1 bis L6 F und die anderen H bedeuten, wobei L1 und L2 bzw. L3 und L4 bzw. L5 und L6 nicht beide gleichzeitig F bedeuten.
9. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente B zusätzlich eine oder mehrere
Verbindungen der Formeln IV25 bis IV30 enthält
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R in Formel IA angegebene Bedeutung besitzen und L H oder F bedeutet.
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R in Formel IA angegebene Bedeutung besitzen und L H oder F bedeutet.
10. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch
gekennzeichnet, daß Komponente B zusätzlich eine oder mehrere
Verbindungen der Formeln IV1 bis IV24 enthält
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R in Formel IA angegebene Bedeutung besitzen.
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander die für R in Formel IA angegebene Bedeutung besitzen.
11. Flüssigkristallmischung der in einem der Ansprüche 1 bis 10
definierten Zusammensetzung.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19831709A DE19831709A1 (de) | 1997-07-29 | 1998-07-15 | STN-Flüssigkristallanzeige |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732502A DE19732502A1 (de) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | STN-Flüssigkristallanzeige |
DE19831709A DE19831709A1 (de) | 1997-07-29 | 1998-07-15 | STN-Flüssigkristallanzeige |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19831709A1 true DE19831709A1 (de) | 1999-05-06 |
Family
ID=7837176
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732502A Withdrawn DE19732502A1 (de) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | STN-Flüssigkristallanzeige |
DE19831709A Withdrawn DE19831709A1 (de) | 1997-07-29 | 1998-07-15 | STN-Flüssigkristallanzeige |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732502A Withdrawn DE19732502A1 (de) | 1997-07-29 | 1997-07-29 | STN-Flüssigkristallanzeige |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5997767A (de) |
JP (1) | JPH11116959A (de) |
KR (1) | KR19990014228A (de) |
DE (2) | DE19732502A1 (de) |
GB (1) | GB2327682B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10229505B4 (de) * | 2001-07-27 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung |
WO2018166999A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1142242C (zh) * | 1995-08-01 | 2004-03-17 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
WO1998013321A1 (en) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Chisso Corporation | Compound having alkadienyl group as side chain, and liquid crystal composition using same |
DE19733199A1 (de) | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung |
DE19844321B4 (de) * | 1997-10-06 | 2008-02-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige |
DE19848098A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-17 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallanzeige |
JP4989815B2 (ja) * | 1998-09-12 | 2012-08-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体およびこれを含有する液晶ディスプレイ |
DE69925798D1 (de) * | 1998-11-19 | 2005-07-21 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-nematische Flüssigkristallanzeigen |
KR100679790B1 (ko) * | 1999-02-17 | 2007-02-07 | 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁 | 활성 매트릭스 적용을 위한 네마틱 액정 조성물 및 반사성 액정 디스플레이 |
US6423385B1 (en) * | 1999-02-25 | 2002-07-23 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display devices |
DE10020059A1 (de) * | 1999-05-04 | 2001-01-11 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallanzeige |
EP1261679A1 (de) * | 2000-02-28 | 2002-12-04 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist-nematisch flüssigkristallanzeigen ,flüssigkristallzusammensetzungen-und verbindungen |
GB0225662D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-12-11 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
DE502006009061D1 (de) * | 2005-08-09 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4528114A (en) * | 1981-12-18 | 1985-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetylenes |
JPS59139353A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-10 | Chisso Corp | 大きい正の誘電異方性値を持つ液晶物質 |
JPS6019756A (ja) * | 1983-07-14 | 1985-01-31 | Chisso Corp | プロピオ−ルニトリル類 |
US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
EP0494368B1 (de) * | 1990-12-07 | 1999-01-20 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
WO1994017104A1 (en) * | 1993-01-21 | 1994-08-04 | The University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Vaccines and methods for preventing and treating fescue toxicosis in herbivores |
WO1995004789A1 (en) * | 1993-08-11 | 1995-02-16 | Merck Patent Gmbh | Supertwist liquid-crystal display |
US6017467A (en) * | 1996-06-28 | 2000-01-25 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
-
1997
- 1997-07-29 DE DE19732502A patent/DE19732502A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-07-15 DE DE19831709A patent/DE19831709A1/de not_active Withdrawn
- 1998-07-28 KR KR1019980030280A patent/KR19990014228A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-07-28 US US09/122,885 patent/US5997767A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-29 JP JP10227521A patent/JPH11116959A/ja active Pending
- 1998-07-29 GB GB9816551A patent/GB2327682B/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10229505B4 (de) * | 2001-07-27 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung |
WO2018166999A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11116959A (ja) | 1999-04-27 |
GB9816551D0 (en) | 1998-09-30 |
KR19990014228A (ko) | 1999-02-25 |
US5997767A (en) | 1999-12-07 |
GB2327682B (en) | 2002-04-17 |
GB2327682A (en) | 1999-02-03 |
DE19732502A1 (de) | 1999-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1191082B1 (de) | Flüssigkristalline Mischungen | |
DE10020061B4 (de) | STN-Flüssigkristallmischungen | |
DE19707956A1 (de) | TN- und STN-Flüssigkristallanzeige | |
DE19844321B4 (de) | Nematische Flüssigkristallmischung und Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige | |
DE19746793A1 (de) | TN- und STN-Flüssigkristallanzeige | |
DE19831709A1 (de) | STN-Flüssigkristallanzeige | |
DE10027066A1 (de) | TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen | |
EP1191083B1 (de) | TN-und STN-Flüssigkristallanzeigen | |
DE10020059A1 (de) | STN-Flüssigkristallanzeige | |
DE10254602A1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
DE19832370B4 (de) | Flüssigkristallmischungen und ihre Verwendung in STN-Flüssigkristallanzeigen | |
DE10229829A1 (de) | TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen | |
DE60101239T2 (de) | Supertwist nematische Flüssigkristallanzeigen | |
DE10125707A1 (de) | Flüssigkristalline Mischungen | |
DE19914373B4 (de) | Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige | |
DE10056323A1 (de) | STN-Flüssigkristallanzeige | |
DE10223912A1 (de) | TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen | |
DE10229505B4 (de) | Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung | |
DE10108447B4 (de) | Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen | |
DE10062986A1 (de) | TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen | |
DE10058474B4 (de) | Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in TN- und STN- Flüssigkristallanzeigen | |
DE4119999A1 (de) | Supertwist-fluessigkristallanzeige | |
DE10302189A1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
DE10030459B4 (de) | Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen | |
DE10241721A1 (de) | Nematische Flüssigkristallmischung und diese enthaltende Anzeigen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |