KR100553789B1 - 비틀림네마틱액정표시장치및초비틀림네마틱액정표시장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 매우 짧은 응답 시간 및 양호한 경사도와 각도 의존성을 갖는, 비틀림 네마틱(Twist Nematic; TN) 액정 표시장치 및 초비틀림 액정 표시장치(supertwist liquid-crystal displays, SLCDs); 및 본원에서 사용된 본 발명에 따른 네마틱 액정 혼합물에 관한 것이며, 이는 하나 이상의 하기 화학식 1a의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 1b의 화합물을 포함한다는 점을 특징으로 한다:
상기 식에서,
Ra는 1 또는 2개의 비-인접 CH2기가 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
Rb 및 Rc는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이고;
L은 H 또는 F이고;
r은 0 또는 1이다.

Description

비틀림 네마틱 액정 표시장치 및 초비틀림 네마틱 액정 표시장치{TN AND STN LIQUID-CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 매우 짧은 응답 시간 및 양호한 경사도와 각도 의존성을 갖는, TN 액정 표시장치 및 초비틀림 액정 표시장치(SLCDs); 및 본원에서 사용된 본 발명에 따른 네마틱 액정 혼합물에 관한 것이다.
서론에서 정의한 바와 같은 SLCDs은 예를 들면 다음과 같은 문헌에서 공지되어 있다[유럽 특허 제 0 131 216 B1 호; 독일 특허원 제 34 23 993 A1 호; 유럽 특허 제 0 098 070 A2 호; 액정에 관한 제 17 회 프레이베르크 학회(M.Schadt 및 F.Leenhouts, 17th Freiburg Congress on Liquid Crystals(8.-10.04.87)); SID 87 다이제스트 391(K.Kawasaki 등, SID 87 Digest 391(20.6)); SID 87 다이제스트 372(20.1)(M.Schadt 및 F.Leenhouts); 제페니즈 저널 오브 어플라이드 피직스(K.Katoh 등, Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786(1987)); F. Leenhouts 등, Appl. Phys. Lett. 50(21), 1468(1987); H.A. van Sprang 및 H.G.Koopman, J.Appl.Phys. 62(5), 1734(1987); T.J.Scheffer 및 J.Nehring, Appl. Phys. Lett. 45(10), 1021(1984), M.Schadt 및 F.Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50(5), 236(1987) 및 E.P.Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4(1), pp.1-8(1986)]. 여기서 SLCD라는 용어는 160 내지 360。의 비틀림각 값을 갖는 임의의 매우 많이 비틀린 표시장치 소자를 포함하며, 예를 들면 와터스(Waters) 등의 표시장치 소자(C.M.Waters 등, Proc. Soc. Inf. Disp.(New York)(1985)(3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan)); STN-LCDs(독일 특허원 제 35 03 259 호); SBE-LCDs(T.J.Scheffer 및 J.Nehring, Appl. Phys. Lett. 45(1984)1021); OMI-LCDs(M.Schadt 및 F.Leenhouts, Appl. Phys. Lett.50(1987), 236), DST-LCDs(유럽 특허원 제 0 246 842 호); 또는 BW-STN-LCDs(K.Kawasaki 등, SID 87 Digest 391(20.6)) 등이 있다.
이러한 유형의 SLCDs는 표준 TN 표시장치와 비교했을 때 전기광학 특성 라인의 경사도가 상당히 우수하고 결과적으로 대비비가 우수하며, 대비의 각도 의존성이 상당히 낮다는 점을 특징으로 한다. 특히 중요한 것은, 특히 상대적으로 낮은 온도에서도 매우 짧은 응답 시간을 갖는 SLCDs이다. 지금까지는 짧은 응답 시간을 달성하기 위해, 특히 액정 혼합물의 점성을 통상적으로 비교적 높은 증기압을 갖는 단변화(monotropic) 첨가제를 사용하여 최적화하였다. 그러나, 달성된 응답 시간이 모든 응용에 대해 적합하지는 않았다.
SLCDs의 경사진 전기광학 특성 라인을 달성하기 위해, 액정 혼합물은 상대적으로 큰 K3/K1 값 및 상대적으로 작은 Δε/ε⊥ 값을 가져야 한다.
대비 및 응답 시간의 최적화에 덧붙여, 추가의 중요한 필요사항은 다음과 같은 유형의 혼합물을 제조하는 것이다:
1. 넓은 d/p 윈도우
2. 높은 장기간 화학 안정성
3. 높은 전기저항
4. 문턱 전압(threshold voltage)의 낮은 주파수 의존성
달성된 인자의 결합은 여전히 적절하지 못하며, 특히 높은 다중구동 초비틀림 네마틱(SuperTwist Nematic; STN)(1/400)의 경우 그러하다. 이는 경우에 따라 다양한 필요사항이 물질 인자들에 의해 상반된 방식으로 영향을 미치기 때문이다.
따라서 상기 필요사항을 만족시키는 매우 짧은 응답 시간과 동시에 큰 작동 온도 범위, 높은 특성 라인 경사도, 대비의 양호한 각도 의존성 및 낮은 문턱 전압을 갖는 특히 고해상도 표시장치(XGA)용 TN 및 STN 표시장치에 대한 지속적인 요구가 상당히 있어 왔다.
본 발명의 목적은 상기 단점을 갖지 않거나 그 정도가 낮은 동시에 매우 양호한 응답 시간 및 경사도를 갖는 액정 표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 발명자들은 이러한 목적이 하기 화학식 1a의 에스테르와 함께 하기 화학식 1b의 화합물을 포함하는 네마틱 액정 혼합물을 사용한다면 달성될 수 있다는 것을 발견하였다:
화학식 1a
화학식 1b
상기 식에서,
Ra는 1 또는 2개의 비-인접 CH2기가 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
Rb 및 Rc는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이고;
L은 H 또는 F이고;
r은 0 또는 1이다.
TN 및 STN 혼합물중 화학식 1a 및 화학식 1b의 화합물을 사용하면
낮은 점성 및 점성의 낮은 온도 의존성;
저온에서 표시장치의 긴 저장수명;
매우 낮은 S → N 전이; 및
특히 저온에서의 매우 빠른 응답 시간
이 이루어진다.
화학식 1a 및 화학식 1b의 화합물은 TN 및 STN 혼합물의 응답 시간을 경사도에 손상을 입히지 않으면서도 상당히 감소시킨다.
특히, 화학식 1b의 화합물은 응답 시간을 상당히 감소시키는 동시에 경사도를 증가시키고, 응답 시간에 손상을 입히지 않으면서 투명 온도를 증가시킨다.
따라서 본 발명은
프레임과 함께 셀을 형성하는 두 개의 외부 플레이트;
상기 셀 안에 존재하는 양성 유전 이방성의 네마틱 액정 혼합물;
상기 외부 플레이트의 내면상의 얼라인먼트층(alignment layer)을 갖는 전극층;
외부 플레이트의 표면에서의 분자의 종방향 축과 외부 플레이트 사이의 프리틸트각(pretilt angle) 약 0 내지 30°; 및
셀에서 얼라인먼트층으로부터 얼라인먼트층까지의 액정 혼합물의 비틀림각 22.5 내지 600°를 갖되,
상기 네마틱 액정 혼합물이 a) +1.5보다 큰 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 이루어진 액정 성분 A 20 내지 90중량%; b) -1.5 내지 +1.5의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 이루어진 액정 성분 B 10 내지 65중량%; c) -1.5 미만의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 이루어진 액정 성분 C 0 내지 20중량%; 및 d) 경우에 따라, 층 두께(외부 플레이트 별도) 및 키랄 네마틱 액정 혼합물의 고유 피치 사이의 비율이 약 0.2 내지 1.3이 되도록 하는 양의 광학 활성 성분 D로 이루어진 액정 표시장치로서,
성분 A가 하나 이상의 하기 화학식 1a의 화합물을 포함하고 성분 B가 하나 이상의 하기 화학식 1b의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정표시장치
에 관한 것이다:
화학식 1a
화학식 1b
상기 식에서,
Ra는 1 또는 2개의 비-인접 CH2기가 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
Rb 및 Rc는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이고;
L은 H 또는 F이고;
r은 0 또는 1이다.
본 발명은 또한 STN 및 TN 표시장치에서, 특히 고해상도 STN 표시장치에서 사용하기 위한 상응하는 액정 혼합물에 관한 것이다.
바람직한 화학식 1a의 화합물은 특히 하기 화학식 1aa 내지 화학식 1ac의 화합물이다:
바람직한 화학식 1b의 화합물은 Rb 및 Rc가 탄소수 2 내지 7의 1E-알케닐 또는 3E-알케닐인 화합물이며, 특히 하기 화학식 1ba 내지 화학식 1bc의 화합물이다:
상기 식에서,
Rb1 및 Rc1은 각각 서로 독립적으로 H, CH3, C2H5 또는 n-C3H7이다.
특히 바람직한 액정 표시장치는 성분 B가 Rb1 및 Rc1가 각각 동일한 정의를 갖는 화학식 1ba 및/또는 화학식 1bb로부터 선택된 두 개 이상의 화합물을 포함하는 본 발명에 따르는 장치이다.
성분 A는 바람직하게는 화학식 1a의 화합물 이외에, 하기 화학식 2 및/또는 화학식 3의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R은 1 또는 2개의 비-인접 CH2기가 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 치환될 수도 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 특히 탄소수 2 내지 7의 트란스-알케닐기이고;
및 는 각각 서로 독립적으로
또는 이고;
L1-6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
Z1은 -COO-, -CH2CH2- 또는 단일결합이고;
Z2는 -CH2CH2-, -COO-, -C≡C- 또는 단일결합이고;
Q는 -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- 또는 단일결합이고;
Y는 F 또는 Cl이고;
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이다.
바람직한 화학식 2의 화합물은 하기 하위 화학식 2a 내지 하위 화학식 2d에 상응한다:
상기 식에서,
R, L1, L2 및 L5는 상기 정의한 바와 같다.
바람직한 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 3a 내지 하위 화학식 3t에 상응한다:
하나 이상의 화학식 1a 및 화학식 1b의 화합물 이외에, 바람직한 혼합물은 화학식 2a, 2b, 2c, 2d, 3b, 3d, 3f, 3h, 3i, 3m 및 3s중 1개, 2개, 3개 또는 그 이상의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 화학식 3b, 3d 및 3h중 하나 이상의 화합물 및 화학식 1a 및 화학식 1b의 화합물중 1 내지 4개의 화합물 및 화학식 2a 및/또는 화학식 2b의 화합물중 1 내지 3개의 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 3ba의 화합물을 포함하는 혼합물이다:
상기 식에서,
Rd는 Rb에 대해 정의한 바와 같다.
이러한 화합물에서, Rd는 특히 바람직하게는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 3E-부테닐, 3E-펜테닐이고, 특히 비닐이다.
본 발명에 따르는 TN 액정 표시장치 및 SLCDs에 사용될 수 있는 각각의 화합물, 예를 들면 화학식 2 및 화학식 3 또는 이들의 하위 화학식의 화합물 또는 선택적으로 다른 화합물중 각각의 화합물은 공지되어 있거나 또는 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
특히 바람직한 실시양태에 있어서, 성분 A는 하기 화학식 4a 내지 화학식 4e의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R은 1 또는 2개의 비-인접 CH2기가 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 치환될 수도 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 특히 탄소수 2 내지 7의 트란스-알케닐기이고;
Q1은 또는 이고;
L5 및 L6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
Z3은
-O-CO- 또는 단일결합이고;
은 또는 이다.
혼합물은 바람직하게는 화학식 4a의 화합물 5 내지 50%를 포함한다. 바람직한 화합물은 화학식 2중 Z1이 -CH2CH2-, -COO- 또는 단일결합인 화학식 4a의 화합물, 특히 화학식 2aa, 2ba 및 2bb의 화합물이다:
성분 A는 바람직하게는 하나 이상의 화학식 2ba의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따르는 혼합물을 바람직하게는 하기 화학식 2e 내지 화학식 2i의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 높은 투명점을 갖는 하나 이상의 극성 화합물을 포함한다:
화학식 2e 내지 화학식 2i의 화합물에서, 1,4-페닐렌 환은 또한 1 또는 2개의 불소원자에 의해 측쇄 치환될 수 있다. 이러한 유형의 바람직한 화합물은 하기 화학식 2ea, 2eb, 2ec 및 2ia의 화합물이다:
본 발명에 상응하는 혼합물에 있어서, 화학식 2e 내지 2i의 비율은 바람직하게는 약 2 내지 25%이다.
바람직한 액정 혼합물은 하나 이상의 그륩 B의 화합물을, 바람직하게는 10 내지 40% 포함한다. 군 B의 화합물은 150 mPa·s 미만의 낮은 회전 점도(γ1) 및 높은 투명점(120℃보다 큼) 모두를 특징으로 한다.
성분 B는 바람직하게는 하나 이상의 화학식 1b의 화합물 이외에 하기 화학식 5a 내지 5i의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 R에 대해 정의한 바와 같다.
특히 바람직한 실시양태에 있어서, 본 발명에 따른 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 1b의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 5b의 화합물을 포함한다.
성분 B는 하기 화학식 5j 내지 화학식 5x의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 또한 R에 대해 정의한 바와 같고, 화학식 5j 내지 5s, 5w 및 5x의 화합물중 1,4-페닐렌기는 각각 서로 독립적으로 불소에 의해 단일치환되거나 또는 다중치환될 수 있다.
특히 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 5la 및 화학식 5pa의 화합물을 포함하는 혼합물이다:
상기 식에서,
Re는 Rb에 대해 정의한 바와 같고;
Re1은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 알킬이다.
이러한 화합물에 있어서, Re는 특히 바람직하게는 비닐, 1E-프로페닐, 1-부테닐, 2E-부테닐 또는 2E-펜테닐이다. Re1은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필이고, 특히 메틸 또는 에틸이다.
성분 B는 성분 IB 이외에 하기 화학식 5y 내지 55dd의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 R에 대해 정의된 바와 같고, 화학식 5y 내지 화학식 5dd의 화합물중 1,4-페닐렌기는 또한 각각 서로 독립적으로 불소에 의해 단일치환 또는 다중치환될 수 있다.
Rb 내지 Re의 정의에 있어서 용어 "알케닐"은 탄소수 2 내지 7의 직쇄상 및 분지상 알케닐기, 특히 직쇄기를 포함한다. 특히 바람직한 알케닐기는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이다.
바람직한 알케닐기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 탄소수 5 이하의 기가 일반적으로 바람직할 것이다.
성분 B는 선택적으로 하기 화학식 5ee 및 화학식 5ff의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
상기 식에서,
CrH2r+1은 탄소수 9 이하의 직쇄 알킬기이다.
성분 A, B 및 C 이외에, 본 발명에 따르는 액정 혼합물은 다음과 같은 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 R에 대해 정의된 바와 같다.
바람직한 액정 혼합물은 다음과 같은 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함한다:
상기 식에서,
Hal는 F 또는 Cl이고, L은 H 또는 F이고, R은 상기 정의한 바와 같다.
액정 혼합물은 선택적으로 광학 활성 성분 C를, 층 두께(외부 플레이트 별도)와 키랄 네마틱 액정 혼합물의 고유 피치 사이의 비율이 0.2보다 크게 되는 양으로 포함한다. 이러한 성분에 있어서, 많은 키랄 도프(일부는 시판중임)가 당해 기술분야의 숙련인들에게 유용하다[예: 독일 다름스타트 소재의 메르크 KGaA(Merck KGaA)로부터 S-811로 시판중인 콜레스테릴 노나노에이트, FRG 및 CB 15(BDH, Poole, UK)]. 도프의 선택은 자체로 결정적인 것은 아니다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 바람직하게는 하기 화학식 6a 내지 화학식 6d의 화합물로 이루어진 군 B1으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 및/또는 하기 화학식 6e 내지 화학식 6g의 화합물로 이루어진 군 B2로부터 선택된 하나 이상의 화합물 및/또는 하기 화학식 6h, 6i 및 6j의 화합물로 이루어진 군 B3으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 R에 대해 정의한 바와 같고;
Z는 -CH2CH2-, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일결합이고;
는 또는 이고;
Z0는 -CH2CH2- 또는 단일결합이고;
Q0는 또는 이고;
r은 1 내지 9이고;
X는 CN 또는 F이고;
L1은 H 또는 F이고;
Y는 F 또는 Cl이고;
는 또는 이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 액정 톨란 화합물 약 5 내지 35%, 특히 10 내지 20%를 포함한다. 이로써 더 작은 층 두께(약 5 내지 6 μm)가 사용될 수 있고 응답 시간을 상당히 짧게 할 수 있다. 특히 바람직한 혼합물은 화학식 7a 내지 화학식 7c의 화합물로 이루어진 군 T로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 혼합물이다:
상기 식에서,
각각의 라디칼을 하기와 같은 의미를 가진다:
Q2는 또는 이고;
는 또는 바람직하게는 이고;
t는 0 또는 1이고;
L1, L2, L5 및 L6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
Q는 -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- 또는 단일결합이고;
Y는 F 또는 Cl이고;
Z0는 -CO-O-, -CH2CH2- 또는 단일결합이고;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 R에 대해 정의한 바와 같고;
R7은
또는 이고;
x는 1 내지 15의 정수이고;
X'는 F, Cl 또는 OCF3이다.
군 T로부터의 화합물의 비율은 5 내지 30%, 특히 5 내지 20%이다.
본 발명에 따른 혼합물중에 존재하는 액정 톨란 화합물은, 그 유전 이방성에 의존하며, 성분 A, B 및 C중 하나에 이러한 성분들에 대해 언급한 한계 값에 따라서 할당될 수 있다.
성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 8 내지 화학식 11의 화합물중 하나 이상을 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 R에 대해 정의한 바와 같고;
R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 4, 특히 탄소수 1 또는 2의 알킬이고,
R2는 바람직하게는 탄소수 1 내지 4, 특히 탄소수 1 또는 2의 알콕시이다.
군 B1의 화합물의 비율은 바람직하게는 10 내지 50%, 특히 15 내지 40%이다. 화학식 6c 및 화학식 6d의 화합물이 바람직하다.
특히 바람직한 화학식 6c의 화합물은 하기 하위 화학식 6ca 및 화학식 6cb의 화합물이다:
상기 식에서,
R3는 CH3-(CH2)o-, CH3-(CH2)o-O-, CH3-(CH2)p-, 트란스-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b-CH2O 또는 트란스-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b-, CH3-(CH2)o-O-CH2-이고;
R4'는 CH3-(CH2)p-이고;
o는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
q는 0, 1, 2 또는 3이고;
b는 0 또는 1이고;
p는 1, 2, 3 또는 4이다.
특히 바람직한 화합물은 R3'가 트란스-H-(CH2)q-CH=CH-인 화학식 6ca 및 R3' 또는 R4'의 라디칼중 하나가 O-(CH2)o-CH3 또는 CH2-O-(CH2)o-CH3-인 화학식 6c의 화합물이다.
바람직한 화합물은 또한 다음과 같은 화합물이다:
상기 식에서,
R3' 및 R4'는 각각 서로 독립적으로 상기 정의한 바와 같다.
상기 언급한 하위 화학식의 화합물중 화학식 6c의 화합물의 비율은 약 5 내지 45%, 특히 바람직하게는 약 10 내지 35%이다. 특히 바람직한 하위 화학식 6d의 화합물은 다음과 같은 화합물이다:
상기 식에서,
R*는 CH3-(CH2)o-O- 또는 트란스-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b-CH2O-이고;
R2'는 CH3-(CH2)p-이고;
o는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
q는 0, 1, 2 또는 3이고;
b는 0 또는 1이고;
p는 1, 2, 3 또는 4이다.
이러한 화합물 또는 화학식 6d의 화합물의 비율은 약 5 내지 40%, 특히 바람직하게는 약 10 내지 35%이다.
특히 바람직한 실시양태에 있어서, 혼합물은 화학식 6c 및 화학식 6d의 화합물을 동시에 포함하고, 여기서 군 B1의 성분의 총 비율은 그대로인 것이 관찰된다.
화학식 6a 및/또는 화학식 6c의 화합물이 존재하면, R1 및 R2는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 (트란스)-n-알케닐이다. Z는 바람직하게는 단일결합이다.
바람직한 혼합물은 또한 가 또는 이고 R1 및 R2가 상기 주어진 바람직한 의미중 하나를 갖고, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 n-알킬인 화학식 6d의 하나 이상의 화합물을 포함하는 혼합물이다.
모든 경우, 군 B1의 성분의 총 비율은 그대로인 것으로 관찰된다.
군 B2의 화합물의 비율은 바람직하게는 약 5 내지 45%, 특히 5 내지 20%이다. 화학식 6e 내지 화학식 6g의 화합물에 대한 비율(바람직한 범위)은 다음과 같다:
화학식 6e의 화합물: 약 5 내지 30%, 바람직하게는 약 5 내지 15%
화학식 6e 및 화학식 6g의 화합물의 합계: 약 5 내지 25%, 바람직하게는 약 10 내지 20%.
군 B2로부터의 바람직한 화합물은 다음과 같다:
R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 2 내지 7의 (트란스)-n-알케닐이다. Z0는 바람직하게는 단일결합이다. R'는 바람직하게는 상기 R에 대해 주어진 바람직한 의미를 갖거나 또는 불소이다. L1는 바람직하게는 불소이다. x는 1 내지 15이다.
본 발명에 따르는 혼합물은 바람직하게는 화학식 6ec, 6fa 및 6ga의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 약 5 내지 35%의 총 비율로 포함한다.
특히 바람직한 실시양태에 있어서, 본 발명에 따른 혼합물은 화학식 6ec, 6fa 및 6ga의 화합물(L1 = F) 이외에 하기 화합물
및
로 이루어진 군으로부터 선택된 말단 불소화된 화합물 및/또는 하기 화합물
,
,
,
및
로 이루어진 군으로부터 선택된 극성 헤테로사이클릭 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 (트란스)-n-알케닐이고;
a는 1 또는 2이고;
b는 0 또는 1이고;
X0는 F, Cl, CF3, -OCF3 또는 -OCHF2이고;
L 및 L1는 H 또는 F이다.
모든 말단 불소화된 화합물의 총 비율은 바람직하게는, 약 5 내지 65%, 특히 약 15 내지 40%이다.
군 B3의 화합물의 비율은 바람직하게는 약 5 내지 30%, 특히 바람직하게는 약 10 내지 20%이다. R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 9의 n-알킬 또는 n-알콕시이다.
그러나, 알케닐 또는 알케닐옥시기를 함유하는 유사 화합물을 사용할 수도 있다. 화학식 6h의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 화학식 1a 및 화학식 1b의 화합물을 포함하고 바람직하게는 군 B1, B2 및 B3중 하나 이상의 화합물을 포함한다. 이들은 바람직하게는 군 B1으로부터의 화합물 하나 이상 및 군 B2 및/또는 B3로부터의 화합물 하나 이상을 포함한다.
성분 C의 화합물의 비율은 바람직하게는 0 내지 20%, 특히 0 내지 10%이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 -2 미만의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물(성분 C) 약 5 내지 20%를 포함한다. 이러한 화합물은 공지되어 있으며, 예를 들면 2,3-디시아노하이드로퀴논의 유도체 또는 독일 특허원 제 32 32 707 호 또는 독일 특허원 제 34 07 013 호에 정의된 바와 같은 구조단위 를 함유하는 사이클로헥산 유도체를 포함한다.
그러나, 바람직한 화합물은 구조단위 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌을 함유하는 화합물이며, 예를 들면 독일 특허원 제 38 07 801 호, 제 38 07 861 호, 제 38 07 863 호, 제 38 07 864 호 또는 제 38 07 908 호에 개시된 바와 같은 화합물이다. 특히 바람직한 화합물은 국제 특허원 PCT/DE 88/00133에 개시된 바와 같이, 이러한 구조단위를 함유하는 특히 다음의 화합물과 같은 톨란이다:
상기 식에서,
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 n-알케닐이고;
Z0는 -COO-CH2CH2- 또는 단일결합이다.
특히 바람직한 화합물은 하기 일반식
또는
의 페닐사이클로헥실 카복실레이트이다.
성분 C는 하기 화학식 12 내지 화학식 16의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 R에 대해 정의한 바와 같고;
b는 0 또는 1이다.
특히, 성분 C는 특성 라인의 경사도를 증가시킨다.
성분 B는 하기 화학식 8a 내지 화학식 10a의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
Alkyl 및 Alkoxy는 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알콕시이다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 혼합물은
1-시아노-트란스-1,4-사이클로헥실기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기를 함유하는 하나 이상의 화합물을 포함하는 성분 C;
2개 이상의 화학식 4c 또는 화학식 4e의 화합물;
화학식 4c 및 화학식 4e의 화합물;
하기 일반식
의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(여기서, Alkyl은 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, L은 H 또는 F이다);
R이 트란스-알케닐기 또는 트란스-알케닐옥시기인 하나 이상의 화합물;
하기 일반식
의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물(여기서, R1 및 R2는 성분 B의 화합물중에 주어진 바람직한 의미이다)을 포함한다.
상기 언급한 화합물중 1,4-페닐렌기는 또한 불소로 치환될 수도 있다. 액정 혼합물중 이러한 화합물의 비율은 0 내지 25%, 바람직하게는 5 내지 15%이다.
추가의 바람직한 실시양태에 있어서, 혼합물은
화학식 3b, 3d, 3f, 3h 및 3i의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상, 특히 1, 2, 3 또는 4개의 화합물;
화학식 2aa, 2ba 및 2bb의 화합물로부터 선택된 2개 이상의 화합물;
하나 이상의 화학식 6d의 화합물;
하나 이상의 화학식 7a 또는 화학식 7b의 화합물;
하나 이상의 하기 일반식
의 화합물(여기서, R은 화학식 3에 있어서 정의한 바와 같다)을 함유한다.
바람직한 실시양태에 있어서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 1a 및/또는 화학식 1b의 화합물중 3, 4, 5 또는 6개의 화합물을 포함하고; 이들 화합물의 함량은 일반적으로 총 혼합물을 기준으로 10 내지 60중량%, 바람직하게는 15 내지 50중량%이다.
Rb가 H인 화학식 1b의 화합물을 포함하는 매질이 특히 바람직하다.
특히 큰 층 두께를 갖는 SLCDs 및 TN 표시장치에 사용될 때, 본 발명에 따른 혼합물은 매우 낮은 총 응답 시간(=ton + toff)을 특징으로 한다.
낮은 총 응답 시간은 특히 랩톱(laptops)에서 지장없이 커서 이동을 표시할 수 있도록 하는 표시장치로서 사용하기 위한 SLCDs에서 중요한 기준이다.
본 발명에 따른 STN 및 TN 셀에 사용된 액정 혼합물은 Δε이 1 이상인 유전 양성이다. 특히 바람직한 액정 혼합물은 Δε이 3 이상인 혼합물, 특히 Δε이 5 이상인 혼합물이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 문턱 전압(V10/0/20) 및 회전 점도(γ1)에 대해 바람직한 값을 갖는다. 광학 경로차(d·Δn)를 위한 값을 구체화하자면, 층 두께값(d)은 광학 이방성(Δn)에 의해 결정된다. 특히 상대적으로 높은 d·Δn값에서, 본 발명에 따른 상대적으로 높은 광학 이방성 값을 갖는 액정 혼합물을 사용하면, d값이 상대적으로 작게 선택될 수 있고, 그 결과 응답 시간을 위한 더욱 바람직한 값이 이루어지기 때문에 일반적으로 바람직하다. 그러나, 비교적 작은 Δn값을 갖는 본 발명에 따른 액정 혼합물을 함유하는 본 발명에 따른 액정 표시장치는 또한 유리한 응답 시간 값을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물은 또한 전기광학 특성 라인의 유리한 경사도 값을 특징으로 하고 높은 다중구동 속도로 작동될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 높은 안정성 및 바람직한 전기 저항 값과 바람직한 문턱 전압의 주파수 의존성을 갖는다. 본 발명에 따른 액정 표시장치는 넓은 작동 온도 범위 및 대비의 양호한 각도 의존성을 갖는다.
편광판, 전극 기판, 및 각각의 인접한 액정 분자의 차별적인 얼라인먼트(방향자)가 하나의 전극으로부터 다음 전극까지 통상적으로 160 내지 720。의 값만큼 비틀리도록 표면처리된 전극으로 이루어진 본 발명에 따른 액정 표시장치 소자의 구성은, 이러한 유형의 표시장치 소자에 통상적인 구조에 상응한다. 본원에서 통상적인 구조라는 용어는 널리 묘사되며, 또한 TN 및 STN 셀의 모든 유도체 및 변형체를 포함하고, 특히 매트릭스 표시장치 소자, 및 추가의 자석을 함유하는 표시장치 소자를 포함한다. 두 개의 외부 플레이트에서 표면 틸트각(tilt angle)은 동일하거나 상이할 수 있다. 동일한 틸트각이 바람직하다. 바람직한 TN 표시장치는 외부 플레이트의 표면에서의 분자의 종방향 축과 외부 플레이트 사이의 프리틸트각 0 내지 7。, 바람직하게는 0.01 내지 5。, 특히 0.1 내지 2。을 갖는다. STN 표시장치에 있어서, 프리틸트각은 1 내지 30。, 바람직하게는 1 내지 12。, 특히 3 내지 8。이다.
셀에 있어서 TN 혼합물의 비틀림 각은 22.5 내지 170。의 값, 바람직하게는 45 내지 130。, 특히 80 내지 115。을 갖는다. 표시장치에 있어서 얼라인먼트층으로부터 얼라인먼트층까지의 STN 혼합물의 비틀림각은 100 내지 600。, 바람직하게는 170 내지 300。, 특히 180 내지 270。이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 자체 공지된 방식으로 제조될 수 있다. 일반적으로, 더욱 소량으로 사용되는 성분의 목적량을 승온에서 시기적절하게 주요 구성요소를 구성하는 성분 안에 용해시킨다. 또한 성분 용액을 유기 용매(예: 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올)중에서 혼합한 후, 용매를 예를 들면 증류에 의해 다시 제거할 수도 있다.
유전체는 또한 당해 기술분야의 숙련인들에게 공지되고 참고문헌에 기술되어 있는 첨가제를 추가로 함유할 수 있다. 예를 들면, 다색 염료 0 내지 15%를 첨가할 수 있다.
하기의 예는 본 발명을 제한함이 없이 설명하고자 함이다.
하기 약어를 사용한다:
SLDC는 다중구동 모드(다중구동 비율 1:240, 바이어스 1:16, 작동 전압 20 내지 30 V, ton = toff)로 작동된다.
상기 및 하기 내용에서, 모든 온도는 ℃로 지시된다. 백분율은 중량%이다. 응답 시간 및 점도 값은 20℃와 관련있다.
본 명세서 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조를 약자, 즉 하기 표 1 및 2에 표시한 화학식으로의 변형에 의해 지시한다. 모든 라디칼 CnH2n+1 및 CmH2m+1은 각각 탄소수 n 및 m의 직쇄 알킬 라디칼이다. 알케닐 라디칼은 트란스-배열을 갖는다. 표 2에서 코딩은 자명하다. 표 1에서, 모 화합물 구조에 대한 약어만으로 주어진다. 각각의 경우, 모 구조물에 대한 약어는 다음과 같고 치환체 R1, R2, L1, L2 및 L3에 대한 코드에 따라 하이픈으로 분리된다.
TN 및 STN 표시장치는 바람직하게는 하기 표 1 및 표 2로부터의 화합물 하나 이상으로 이루어진 액정 혼합물을 함유한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한함이 없이 설명하고자 함이다. 상기 및 하기 내용에서 %는 중량%이다. 모든 온도는 ℃로서 주어진다. C는 결정상을 의미하고, N은 네마틱상을 의미하고, S는 스멕틱상을 의미하고, I는 등방상을 의미한다. Δn은 광학 이방성(589nm, 20℃)을 의미하고, V10은 문턱 전압을 의미하고, V90/V10은 본 발명에 따르는 액정 표시장치의 특성 라인의 경사도를 의미한다. 달리 언급되지 않으면, 응답 시간은 스위치-온 시간 및 스위치-오프 시간의 평균을 의미한다.
실시예 1
실시예 2
실시예 3
실시예 4
실시예 5
실시예 6
실시예 7
실시예 8
실시예 9
실시예 10
실시예 11
실시예 12
실시예 13
실시예 14
실시예 15
본 발명에 따른 액정 혼합물에 의해 응답시간이 짧고 경사도가 양호하며 대비의 각도 의존성이 낮은 TN 또는 STN 표시장치를 제조할 수 있다.

Claims (9)

  1. 프레임과 함께 셀을 형성하는 두 개의 외부 플레이트;
    상기 셀 안에 존재하는 양성 유전 이방성의 네마틱 액정 혼합물;
    상기 외부 플레이트의 내면상의 얼라인먼트층(alignment layer)을 갖는 전극층;
    외부 플레이트의 표면에서의 분자의 종방향 축과 외부 플레이트 사이의 프리틸트각(pretilt angle) 0 내지 30°; 및
    상기 셀에서 얼라인먼트층으로부터 얼라인먼트층까지의 액정 혼합물의 비틀림각 22.5 내지 600°를 갖되,
    상기 네마틱 액정 혼합물이 a) +1.5보다 큰 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 이루어진 액정 성분 A 20 내지 90중량%; b) -1.5 내지 +1.5의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 이루어진 액정 성분 B 10 내지 65중량%; c) -1.5 미만의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 이루어진 액정 성분 C 0 내지 20중량%; 및 d) 층 두께(외부 플레이트 별도) 및 키랄 네마틱 액정 혼합물의 고유 피치 사이의 비율이 약 0.2 내지 1.3이 되도록 하는 양의 광학 활성 성분 D로 이루어진 액정 표시장치로서,
    성분 A가 하나 이상의 하기 화학식 1a의 화합물을 포함하고 성분 B가 하나 이상의 하기 화학식 1b의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정표시장치:
    화학식 1a
    화학식 1b
    상기 식에서,
    Ra는 1 또는 2개의 비-인접 CH2기가 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
    Rb 및 Rc는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이고;
    L은 H 또는 F이고;
    r은 0 또는 1이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    성분 A가 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물 또는 이의 혼합물을 추가로 포함함을 특징으로 하는 액정표시장치:
    화학식 2
    화학식 3
    상기 식에서,
    R은 1 또는 2개의 비-인접 CH2기가 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-, 특히 탄소수 2 내지 7의 트란스-알케닐기에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
    및 는 각각 서로 독립적으로
    또는 이고;
    L1-6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
    Z1은 -COO-, -CH2CH2- 또는 단일결합이고;
    Z2는 -CH2CH2-, -COO-, -C≡C- 또는 단일결합이고;
    Q는 -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- 또는 단일결합이고;
    Y는 F 또는 Cl이고;
    a는 1 또는 2이고;
    b는 0 또는 1이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 A가 하나 이상의 하기 화학식 2a 내지 화학식 2d의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정표시장치:
    화학식 2a
    화학식 2b
    화학식 2c
    화학식 2d
    상기 식에서,
    R, L1, L2 및 L5는 제 2 항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제 1 항에 있어서,
    성분 B가 하나 이상의 하기 화학식 5a 내지 화학식 5x의 화합물을 추가로 포함함을 특징으로 하는 액정표시장치:
    화학식 5a
    화학식 5b
    화학식 5c
    화학식 5d
    화학식 5e
    화학식 5f
    화학식 5g
    화학식 5h
    화학식 5i
    화학식 5j
    화학식 5k
    화학식 5l
    화학식 5m
    화학식 5n
    화학식 5o
    화학식 5p
    화학식 5q
    화학식 5r
    화학식 5s
    화학식 5t
    화학식 5u
    화학식 5v
    화학식 5w
    화학식 5x
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 R에 대해 정의한 바와 같다.
  5. 제 1 항에 있어서,
    성분 B가 하나 이상의 하기 화학식 5la 또는 화학식 5pa의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정표시장치:
    화학식 5la
    화학식 5pa
    상기 식에서,
    Re는 Rb에 대해 정의한 바와 같고;
    Re1은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 알킬이다.
  6. 제 1 항에 있어서,
    성분 C가 하나 이상의 하기 화학식 12 내지 화학식 16의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정표시장치:
    화학식 12
    화학식 13
    화학식 14
    화학식 15
    화학식 16
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 R에 대해 정의한 바와 같고;
    b는 0 또는 1이다.
  7. 제 1 항에 있어서,
    성분 B가 하나 이상의 하기 화학식 8a 내지 화학식 11a의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 포함함을 특징으로 하는 표시장치:
    화학식 8a
    화학식 9a
    화학식 10a
    화학식 11a
    상기 식에서,
    Alkyl 및 Alkoxy는 각각 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알킬 및 알콕시 라디칼이다.
  8. 제 1 항에 있어서,
    성분 A가 하나 이상의 하기 화학식 7c의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정표시장치:
    화학식 7c
    상기 식에서,
    R7은
    또는 이고;
    x는 1 내지 15의 정수이고;
    L1, L2, L5 및 L6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
    X'는 F, Cl 또는 OCF3이다.
  9. 제 1 항에서 정의한 조성의 액정 혼합물.
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