KR100649845B1 - 에스티엔 액정 디스플레이 - Google Patents

에스티엔 액정 디스플레이 Download PDF

Info

Publication number
KR100649845B1
KR100649845B1 KR1020000023780A KR20000023780A KR100649845B1 KR 100649845 B1 KR100649845 B1 KR 100649845B1 KR 1020000023780 A KR1020000023780 A KR 1020000023780A KR 20000023780 A KR20000023780 A KR 20000023780A KR 100649845 B1 KR100649845 B1 KR 100649845B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
liquid crystal
compounds
carbon atoms
formulas
Prior art date
Application number
KR1020000023780A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20000077148A (ko
Inventor
허쉬만하랄트
벨러클라리사
베버게오르크
도타니가즈오
고지마아키히로
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 메르크 파텐트 게엠베하 filed Critical 메르크 파텐트 게엠베하
Publication of KR20000077148A publication Critical patent/KR20000077148A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100649845B1 publication Critical patent/KR100649845B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/55—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 매우 짧은 응답 시간 및 우수한 경사도 및 각 의존성을 갖는 초비틀림 액정 디스플레이(SLCD), 및 하나 이상의 하기 화학식 1a의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 1b의 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 여기에 사용된 신규한 네마틱 액정 혼합물에 관한 것이다:
Figure 112000008949194-pat00001
Figure 112000008949194-pat00002
상기 식에서,
Ra 및 Rc는 각각 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고,
Rb는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 또는 알케닐옥시기이고,
Rd는 F, OCF3, OCHF2, 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7의 알케닐이고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
q는 0 또는 1이고,
n 및 p는 0, 1 또는 2이다.

Description

에스티엔 액정 디스플레이{STN LIQUID-CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 매우 짧은 응답 시간 및 우수한 경사도 및 각 의존성을 갖는 초비틀림 액정 디스플레이(SLCD 또는 초비틀림 네마틱(STN) 디스플레이), 및 여기에서 사용되는 신규한 네마틱 액정 혼합물에 관한 것이다.
상기 정의된 SLCD는 예를 들면, 유럽 특허 제 0 131 216 B1 호; 독일 특허 제 34 23 993 A1 호; 유럽 특허 제 0 098 070 A2 호; 샤트(M. Schadt) 및 린하우츠(F. Leenhouts)의 문헌[17th Freiburg Congress on Liquid Crystals(8.-10.04.87)]; 샤트 및 린하우츠의 문헌[SID 87 Digest 372(20.1)]; 카와사키(K. Kawasaki) 등의 문헌[SID 87 Digest 391(20.6)]; 카토(K. Katoh) 등의 문헌[Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L1784- L1786(1987)]; 린하우츠 등의 문헌[Appl. Phys. Lett. 50(21), 1468(1987)]; 하아 아 판 스프랑(H. A. van Sprang) 및 쿠프만(H. G. Koopman)의 문헌[J. Appl. Phys. 62(5), 1734(1987)]; 쉐퍼(T. J. Scheffer) 및 네링(J. Nehring)의 문헌[Appl. Phys. Lett. 45(10), 1021(1984)]; 샤트 및 린하우츠의 문헌[Appl. Phys. Lett. 50(5), 236(1987)]; 및 레인스(E. P. Raynes)의 문헌[Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4(1), pp.1-8(1986)]으로부터 공지되어 있다. 본원의 SLCD란 용어는 160°내지 360°의 비틀림 각에 대한 값을 갖는 임의의 상대적으로 많이 비틀린 디스플레이 요소, 예를 들면 워터스(Waters) 등의 디스플레이 요소(워터스(C.M. Waters) 등의 문헌[Proc. Soc. Inf. Disp. (New York)(1985)(3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan)]), STN-LCD(독일 특허 제 35 03 259 호), SBE-LCD(쉐퍼 및 네링의 문헌[Appl. Phys. Lett. 45(1984)1021]), OMI-LCD(샤트 및 린하우츠의 문헌[Appl. Phys. Lett. 50(1987), 236]), DST-LCD(유럽 특허 제 0 246 842 호) 또는 BW-STN-LCD(카와사키 등의 문헌[SID 87 Digest 391(20.6)])를 포함한다.
이 유형의 SLCD는 표준 TN 디스플레이와 비교시 전기광학 특성 라인의 상당히 우수한 경사도 및 이에 따른 우수한 콘트라스트값, 및 콘트라스트의 상당히 낮은 각 의존성을 특징으로 한다. 특히 또한 상대적으로 낮은 온도에서 매우 짧은 응답 시간을 갖는 SLCD가 특히 관심이 있다. 짧은 응답 시간을 이루기 위해, 액정 혼합물의 회전 점도는 지금까지 상대적으로 높은 증기압을 갖는 일반적으로 단방향성 첨가제를 사용하여 최적화되었다. 그러나, 이루어진 응답 시간은 모든 용도에 적당하지 않았다.
SLCD에서 가파른 전기광학 특성 라인을 이루기 위해, 액정 혼합물은 K3/K1에 대한 상대적으로 큰 값 및 Δε/ε⊥에 대한 상대적으로 작은 값을 가져야 한다.
콘트라스트 및 응답 시간의 최적화 외에, 추가로 중요한 요구사항은 이 유형 의 혼합물로 이루어진다:
1. 넓은 d/p 윈도우
2. 높은 장기간 화학적 안정성
3. 높은 전기 저항성
4. 임계 전압의 낮은 진동수 및 온도 의존성
수득된 파라미터 조합은 특히 높은 멀티플렉스(multiplex)의 경우 뿐만 아니라 낮은 및 중간 멀티플렉스 STN(1/400)의 경우에도 여전히 적당하지 않다. 이것은 몇몇 경우에서, 다양한 요구사항에 물질 파라미터가 반대로 영향을 미치기 때문이다.
따라서, SLCD, 특히 상기 언급한 요구사항을 만족시키는, 매우 짧은 응답 시간 및 동시에 넓은 작동 온도 범위, 높은 특성 라인 경사도, 콘트라스트의 우수한 각 의존성 및 낮은 임계 전압을 갖는 고해상도 디스플레이(XGA)에 대한 큰 요구가 계속되고 있다.
본 발명은 상기 언급한 단점을 갖지 않거나 단지 낮은 정도로 갖는 동시에 특히 낮은 온도에서 매우 우수한 응답 시간 및 매우 우수한 경사도를 갖는 SLCD를 제공하고자 하는 목적을 갖는다.
하기 화학식 1a의 화합물과 하기 화학식 1b의 화합물을 함께 포함하는 네마틱 액정 혼합물을 사용하면 이 목적을 이룰 수 있는 것을 발견하였다:
화학식 1a
Figure 112000008949194-pat00003
화학식 1b
Figure 112000008949194-pat00004
상기 식에서,
Ra 및 Rc는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고,
Rb는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 또는 알케닐옥시기이고,
Rd는 F, OCF3, OCHF2, 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시 또는 탄소수 2 내지 7의 알케닐이고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
q는 0 또는 1이고,
n 및 p는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
본 발명에 따른 SLCD용 혼합물 중의 화학식 1a 및 1b의 화합물의 사용은
·전기광학 특성 라인의 높은 경사도
·임계 전압의 낮은 온도 의존성 및
·특히 저온에서 매우 짧은 응답 시간을 생성한다.
화학식 1a의 화합물은 액정 매질의 성분으로서 국제 특허 공개공보 제 WO95/30723 호에 매우 넓은 포괄적인 항에 의해 포함된다. 그러나, 화학식 1a의 화합물과, 특히 전기광학 특성 라인의 높은 경사도 및 임계 전압의 낮은 온도 의존성을 생성하는 화학식 1b의 화합물과의 특정한 조합은 상기 특허 문헌에 기술되어 있지 않다.
화학식 1a 및 1b의 화합물은 특히 SLCD 혼합물의 응답 시간을 상당히 짧게 하면서 동시에 경사도를 증가시키고 임계 전압의 낮은 온도 의존성을 유지시킨다.
더구나, 본 발명에 따른 혼합물은 다음의 장점을 특징으로 한다:
-낮은 점도를 갖고,
-임계 전압 및 작동 전압의 낮은 온도 의존성을 갖고,
-저온에서 디스플레이의 긴 저장 시간을 이룬다.
따라서, 본 발명은
-프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 외부판,
-셀에 존재하는 양성 유전 이방성의 네마틱 액정 혼합물,
-외부판의 내부에 있는 정렬층을 갖는 전극층,
외부판의 표면에서 분자의 종방향 축과 외부판 사이의 약 0° 내지 30°의 예비-틸트(pre-tilt)각, 및
-22.5°내지 600°의 값을 갖는, 정렬층으로부터 정렬층까지 셀에서 액정 혼합물의 비틀림 각을 갖는 것으로서,
상기 네마틱 액정 혼합물이
a) +1.5보다 큰 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 액정 성분 A 15 내지 90 중량%;
b) -1.5 내지 +1.5의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 액정 성분 B 0 내지 60 중량%;
c) -1.5보다 작은 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 액정 성분 D 0 내지 20 중량%; 및
d) 경우에 따라, 층 두께(외부판의 분리)와 키랄 네마틱 액정 혼합물의 본래 피치(pitch) 사이의 비가 약 0.2 내지 1.3이 되게 하는 양의 광학 활성 성분 C로 구성되고, 추가로
상기 액정 혼합물이 하나 이상의 하기 화학식 1a의 화합물을 포함하고 동시에 하나 이상의 하기 화학식 1b의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이에 관한 것이다:
화학식 1a
Figure 112000008949194-pat00005
화학식 1b
Figure 112000008949194-pat00006
상기 식에서,
Ra 및 Rc는 각각 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고,
Rb는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 또는 알케닐옥시기이고,
Rd는 F, OCF3, OCHF2, 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시기, 또는 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이고,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
q는 0 또는 1이고,
n 및 p는 0, 1 또는 2이다.
본 발명은 또한 SLCD, 특히 중간- 및 낮은-멀티플렉스된 SLCD에 사용하기 위한 상응하는 액정 혼합물에 관한 것이다.
화학식 1a 및 1b의 화합물은 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart]에 기술된 바와 같이 자체로 공지된 방법에 의해 제조되고, 보다 정확하게는 공지되고 상기 반응에 적합한 반응 조건 하에서 수행된다.
자체로 공지된 변형체가 본원에 사용될 수 있으나 보다 상세하게 언급되지 않는다.
화학식 1b는 다음의 바람직한 화합물을 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00007
Figure 112000008949194-pat00008
Figure 112000008949194-pat00009
Figure 112000008949194-pat00010
Figure 112000008949194-pat00011
상기 식에서,
Rc, Y 및 p는 상기 정의된 바와 같고,
Re는 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시기이다. Re는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-펜틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 n-부톡시이다.
화학식 1b의 추가의 바람직한 화합물은 하기 화학식 126 및 127의 화합물이다:
Figure 112000008949194-pat00012
Figure 112000008949194-pat00013
상기 식에서,
Rc 및 Re는 상기 정의된 바와 같고,
Rf는 탄소수 2 내지 7의 알케닐, 특히 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 3E-부테닐, 1E-펜테닐 또는 3E-펜테닐이다.
화학식 1a의 화합물 외에 화학식 122, 125, 126 및/또는 127을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
화학식 1a 및 1b의 바람직한 화합물은 n 및 p가 서로 독립적으로 0 또는 2인 화합물이다.
Ra 및 Rc는 바람직하게는 서로 독립적으로 H, 메틸기, 에틸기 또는 n-프로필기, 특히 H 또는 메틸기이다.
Rb는 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알콕시기이다. 특히, Rb는 메톡시, 에톡시 또는 n-프로폭시기이다. Rb는 매우 특히 바람직하게는 메톡시기이다.
Rd는 바람직하게는 F, OCF3, OCHF2, 메틸, 에틸 또는 n-프로폭시기 또는 메톡시, 에톡시 또는 n-프로폭시기이다. Rd는 특히 바람직하게는 F, OCF3 또는 OCHF2이다.
Y1이 F이고 Y2가 동시에 H인 화합물 1b의 화합물이 바람직하다. Y1 및 Y2가 동시에 H인 화합물 1b의 화합물이 또한 바람직하다.
화학식 1a 및 1b 및 상기 아화학식의 화합물 중에서, 본원에 존재하는 하나 이상의 라디칼이 지시된 의미 중 하나를 갖는 화합물이 바람직하다.
화학식 121, 122 및 127의 화합물은 특히 바람직하다.
성분 A는 바람직하게는 하기 화학식 2 및/또는 3의 화합물을 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00014
Figure 112000008949194-pat00015
상기 식에서,
R은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 알콕시 또는 알케닐기이고, 여기서 이웃하지 않은 1 또는 2개의 CH2 기는 O원자가 서로 직접 결합하지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 대체될 수 있고,
Figure 112000008949194-pat00016
및
Figure 112000008949194-pat00017
은 각각 서로 독립적으로
Figure 112000008949194-pat00018
또는
Figure 112000008949194-pat00019
이고,
L1 내지 L6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
Z1은 -COO-, -CH2CH2- 또는 단일 결합이고,
Z2는 -CH2CH2-, -COO-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
Q는 -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- 또는 단일 결합이고,
Y는 F 또는 Cl이고,
a는 1 또는 2이고,
b는 0 또는 1이고,
화학식 1b의 화합물은 화학식 3의 화합물의 범위에서 배제된다.
바람직한 화학식 2의 화합물은 아화학식 2a 내지 2h에 상응한다:
Figure 112000008949194-pat00020
Figure 112000008949194-pat00021
Figure 112000008949194-pat00022
Figure 112000008949194-pat00023
Figure 112000008949194-pat00024
Figure 112000008949194-pat00025
Figure 112000008949194-pat00026
Figure 112000008949194-pat00027
상기 식에서,
R, L1, L2 및 L3은 상기 정의된 바와 같다.
하나 이상의 다음의 아화학식의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다:
Figure 112000008949194-pat00028
Figure 112000008949194-pat00029
Figure 112000008949194-pat00030
Figure 112000008949194-pat00031
Figure 112000008949194-pat00032
Figure 112000008949194-pat00033
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같다.
L2가 H이고, L1이 H 또는 F, 특히 F인 하나 이상의 화학식 2h의 화합물을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
특히 바람직한 양태에서, 성분 A는 하기 화학식 110 내지 140의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00034
Figure 112000008949194-pat00035
Figure 112000008949194-pat00036
Figure 112000008949194-pat00037
상기 식에서,
R은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 알콕시 또는 알케닐기이고, 여기서 이웃하지 않은 1 또는 2개의 CH2 기는 O원자가 서로 직접 결합하지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 대체될 수 있고,
Figure 112000008949194-pat00038
및 Q1은 각각 서로 독립적으로
Figure 112000008949194-pat00039
또는
Figure 112000008949194-pat00040
이고,
Z3은
Figure 112000008949194-pat00041
-CH2CH2-, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 화학식 141 내지 144로 구성된 군 중에서 선택된 높은 등명점을 갖는 하나 이상의 극성 화합물을 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00042
Figure 112000008949194-pat00043
Figure 112000008949194-pat00044
Figure 112000008949194-pat00045
화학식 141 내지 144의 화합물에서, 1,4-페닐렌 고리는 또한 1 또는 2개의 불소 원자로 측면 치환될 수 있다. 이 유형의 바람직한 화합물은 하기 화학식 1401 내지 1403의 화합물이다:
Figure 112000008949194-pat00046
Figure 112000008949194-pat00047
Figure 112000008949194-pat00048
화학식 141 내지 144의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물에서, 이들 화합물의 비율은 바람직하게는 약 2 내지 25 %이다.
화학식 3의 바람직한 화합물은 하기 아화학식 3a 내지 3v에 상응한다:
Figure 112000008949194-pat00049
Figure 112000008949194-pat00050
Figure 112000008949194-pat00051
Figure 112000008949194-pat00052
Figure 112000008949194-pat00053
Figure 112000008949194-pat00054
Figure 112000008949194-pat00055
Figure 112000008949194-pat00056
Figure 112000008949194-pat00057
Figure 112000008949194-pat00058
Figure 112000008949194-pat00059
Figure 112000008949194-pat00060
Figure 112000008949194-pat00061
Figure 112000008949194-pat00062
Figure 112000008949194-pat00063
Figure 112000008949194-pat00064
Figure 112000008949194-pat00065
Figure 112000008949194-pat00066
Figure 112000008949194-pat00067
Figure 112000008949194-pat00068
Figure 112000008949194-pat00069
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같고,
L3 및 L4는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
R3은 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시이다.
화학식 3a 내지 3v의 화합물에서, L4가 F인 화합물, 또한 L3 및 L4가 F인 화합물이 특히 바람직하다.
하나 이상의 화학식 1a 및 1b의 화합물 외에, 바람직한 혼합물은 1, 2, 3개 이상의 화학식 2a, 2b, 2c, 2f, 3b, 3d, 3f, 3h, 3i, 3m, 3s, 3t 또는 3u의 화합물, 바람직하게는 1개 이상의 화학식 3b, 3d, 3h, 3t 또는 3u의 화합물, 및 1 내지 4개의 화학식 1a 및 1b의 화합물, 및 1 내지 3개의 화학식 2a, 2b 및/또는 2c의 화합물을 포함한다.
화학식 2 및 3에 대한 아화학식의 상기 및 하기 언급된 바람직한 화합물에서, R, R1 및 R2는 달리 지시되지 않는 한 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 바람직하게는 1 내지 7의 직쇄 알킬, 알케닐 또는 알콕시, 특히 알킬이다.
더구나, 하나 이상의 하기 아화학식 321의 화합물을 포함하는 혼합물이 바람직하다:
Figure 112000008949194-pat00070
상기 식에서,
R3은 상기 정의된 바와 같다.
화학식 321의 화합물에서, R3은 특히 바람직하게는 n-프로필, n-펜틸 또는 n-헵틸이다.
예를 들면 화학식 2 및 3 또는 이들의 아화학식의 개별적인 화합물, 또는 다르게는 본 발명에 따른 SLCD에 사용될 수 있는 다른 화합물은 공지되어 있거나 공지된 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
바람직한 액정 혼합물은 하나 이상의 성분 B의 화합물을 전혀 포함하지 않거나 소량, 바람직하게는 2 내지 20 %를 포함한다. 그룹 B의 화합물은 특히 이들의 낮은 회전 점도값 γ1을 특징으로 한다.
추가의 바람직한 액정 혼합물은 다수의 성분 A의 화합물, 바람직하게는 20 내지 65 %, 특히 바람직하게는 30 내지 50 %를 포함한다.
성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 401 내지 409의 화합물로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00071
Figure 112000008949194-pat00072
Figure 112000008949194-pat00073
Figure 112000008949194-pat00074
Figure 112000008949194-pat00075
Figure 112000008949194-pat00076
Figure 112000008949194-pat00077
Figure 112000008949194-pat00078
Figure 112000008949194-pat00079
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 R의 정의와 같고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시기이다.
성분 B는 선택적으로 하기 화학식 410 내지 424의 화합물로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00080
Figure 112000008949194-pat00081
Figure 112000008949194-pat00082
Figure 112000008949194-pat00083
Figure 112000008949194-pat00084
Figure 112000008949194-pat00085
Figure 112000008949194-pat00086
Figure 112000008949194-pat00087
Figure 112000008949194-pat00088
Figure 112000008949194-pat00089
Figure 112000008949194-pat00305
Figure 112000008949194-pat00306
Figure 112000008949194-pat00092
Figure 112000008949194-pat00093
Figure 112000008949194-pat00094
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 R의 정의와 같고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시기이고,
화학식 410 내지 419, 423 및 424에서 1,4-페닐렌기는 각각 서로 독립적으로 또한 불소에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있다.
하나 이상의 하기 화학식 412a의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다:
Figure 112000008949194-pat00095
상기 식에서,
R1#은 탄소수 1 내지 7의 알케닐이고,
R2#은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 알킬이다.
이들 화학물에서, R1#은 특히 바람직하게는 비닐, 1E-프로페닐, 1-부테닐, 3E-부테닐 또는 3E-펜테닐이다. R2#은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다.
더구나, 성분 B는 바람직하게는 하기 화학식 425 내지 431의 화합물로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00096
Figure 112000008949194-pat00097
Figure 112000008949194-pat00098
Figure 112000008949194-pat00099
Figure 112000008949194-pat00100
Figure 112000008949194-pat00101
Figure 112000008949194-pat00102
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 R의 정의와 같고,
L은 F 또는 H이다. 화학식 425 내지 431의 화합물에서 1,4-페닐렌기는 각각 서로 독립적으로 불소에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있다.
L이 F인 화학식 425의 화합물을 포함한 혼합물이 바람직하다.
R1이 알킬이고 R2가 알킬 또는 알콕시, 특히 알콕시인(각각의 경우에 탄소수는 1 내지 7임) 화학식 425 내지 431의 화합물이 특히 바람직하다. 더구나, L이 F인 화학식 425 및 431의 화합물이 바람직하다.
화학식 401 내지 415 및 417 내지 431의 화합물에서, R1 및 R2는 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 알킬 또는 알콕시이다.
성분 B는 하기 화학식 6 및 7의 화합물로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00103
Figure 112000008949194-pat00104
상기 식에서,
CrH2r+1은 탄소수 9 이하의 직쇄 알킬기이다.
추가의 바람직한 양태에서, 본 발명을 따른 액정 혼합물은 성분 A, B, C 및 D 외에 하기 화학식 8 및 9의 화합물로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00105
Figure 112000008949194-pat00106
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같다.
더구나, 하기 화학식 10 내지 14의 화합물로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함한 액정 혼합물이 바람직하다:
Figure 112000008949194-pat00107
Figure 112000008949194-pat00108
Figure 112000008949194-pat00109
Figure 112000008949194-pat00110
Figure 112000008949194-pat00111
상기 식에서,
Hal은 F 또는 Cl이고,
L은 H 또는 F이고,
R 및 R3은 상기 정의된 바와 같고, 특히 R 및 R3은 탄소수 1 내지 5의 알킬이다.
액정 혼합물은 층 두께(외부판의 분리)와 키랄 네마틱 액정 혼합물의 본래 피치 사이의 비가 약 0.2보다 크게 하는 양으로 광학 활성 성분 C를 선택적으로 포함한다. 이 성분의 경우, 이들 중 일부가 상업적으로 시판되는 다수의 키랄 도펀트는 당해 분야의 숙련자에게 구입될 수 있고, 예를 들면 콜레스테릴 노나노에이트, 다름스타트 소재의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터의 S-811 및 CB15(영국 풀 소재의 BDH)이다. 도펀트의 선택은 자체로 결정적이지 않다.
성분 C의 화합물의 비율은 바람직하게는 0 내지 10 %, 특히 0 내지 5 %, 특히 바람직하게는 0 내지 3 %이다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 약 2 내지 45 %, 특히 5 내지 25 %의 액정 톨란 화합물을 포함한다. 이것은 더 작은 층 두께를 사용할 수 있게 하고, 응답 시간을 상당히 단축시킨다. 톨란 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 51, 52 및 53의 화합물로 구성된 그룹 T 중에서 선택된다:
Figure 112000008949194-pat00112
Figure 112000008949194-pat00113
Figure 112000008949194-pat00114
상기 식에서,
Figure 112005023318646-pat00115
는
Figure 112005023318646-pat00116
또는
Figure 112005023318646-pat00307
, 바람직하게는
Figure 112005023318646-pat00118
이고, 또한 화학식 51에서
Figure 112005023318646-pat00119
이고, 또한 화학식 52에서
Figure 112005023318646-pat00120
이고,
d는 0 또는 1이고,
L1 내지 L6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
Q는 -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- 또는 단일 결합이고,
Y는 F 또는 Cl이고,
Z4는 -CO-O-, -CH2CH2- 또는 단일 결합이고,
R1 및 R2는 상기 정의된 바와 같다.
화학식 51의 바람직한 화합물은 하기 아화학식 51a 및 51b에 상응한다:
Figure 112000008949194-pat00121
Figure 112000008949194-pat00122
상기 식에서,
L1 내지 L4는 H 또는 F이고,
Q-Y는 F, Cl 또는 OCF3이고, 특히 F 또는 OCF3이다.
화학식 52의 바람직한 화합물은 하기 아화학식 52a 내지 52g에 상응한다:
Figure 112000008949194-pat00123
Figure 112000008949194-pat00124
Figure 112000008949194-pat00125
Figure 112000008949194-pat00126
Figure 112000008949194-pat00127
Figure 112000008949194-pat00128
Figure 112000008949194-pat00129
상기 식에서,
R1, R2 및 Z4는 상기 정의된 바와 같고,
L1 내지 L6은 H 또는 F이다.
특히 바람직한 화학식 52e의 화합물은 라디칼 L1 내지 L6 중 1, 2 또는 3개가 F이고, 나머지 것들이 H이고, L1 및 L2 또는 L3 및 L4 또는 L5 및 L6이 둘 모두가 동시에 F는 아닌 화합물이다.
화학식 53의 바람직한 화합물은 하기 아화학식 53a 내지 53e에 상응한다:
Figure 112000008949194-pat00130
Figure 112000008949194-pat00131
Figure 112000008949194-pat00132
Figure 112000008949194-pat00133
Figure 112000008949194-pat00134
상기 식에서,
R1, R2 및 Z4는 상기 정의된 바와 같다.
그룹 T로부터의 화합물의 비율은 바람직하게는 2 내지 45 %, 특히 5 내지 30 %이다.
추가의 특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 -2 미만의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물(성분 D) 약 5 내지 20 %를 포함한다.
성분 D는 바람직하게는 구조 단위 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌을 함유한 하나 이상의 화합물, 예를 들면 독일 특허 제 38 07 801 호, 제 38 07 861 호, 제 38 07 863 호, 제 38 07 864 호 또는 제 38 07 908 호에 기술된 화합물을 포함한다. 국제 특허 출원 제 PCT/DE 88/00133 호에 기술된 바와 같은 이 구조 단위를 함유한 톨란이 특히 바람직하고, 특히 화학식 52f 및 52g의 화합물이다.
성분 D의 추가의 공지된 화합물은 예를 들면 각각 독일 특허 제 32 31 707 호 또는 제 34 07 013 호에 기술된 바와 같이 구조 단위
Figure 112000008949194-pat00135
또는
Figure 112000008949194-pat00136
를 함유한 2,3-디시아노하이드로퀴논 유도체 또는 사이클로헥산 유도체이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 바람직하게는 하기 화학식 10211 내지 10214의 화합물로 구성된 그룹 B1 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 및/또는 하기 화학식 10221 내지 10223의 화합물로 구성된 그룹 B2 중에서 선택된 하나 이상의 화합물 및/또는 하기 화학식 10231 내지 10233의 화합물로 구성된 그룹 B3 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00137
Figure 112000008949194-pat00138
Figure 112000008949194-pat00139
Figure 112000008949194-pat00140
Figure 112000008949194-pat00141
Figure 112000008949194-pat00142
Figure 112000008949194-pat00143
Figure 112000008949194-pat00144
Figure 112000008949194-pat00145
Figure 112000008949194-pat00146
상기 식에서,
R1, R2 및 Z4는 상기 정의된 바와 같고,
Figure 112000008949194-pat00147
는
Figure 112000008949194-pat00148
또는
Figure 112000008949194-pat00149
이고,
R은 상기 정의된 바와 같고,
Z5는 -CH2CH2-, -CO-O- 또는 단일 결합이고,
Q는
Figure 112000008949194-pat00150
또는
Figure 112000008949194-pat00151
이고,
알킬은 탄소수 1 내지 9의 알킬기이고,
X는 CN 또는 F이고,
L은 H 또는 F이고,
Y는 F 또는 Cl이고,
Figure 112000008949194-pat00152
는
Figure 112000008949194-pat00153
또는
Figure 112000008949194-pat00154
이다.
그룹 B1로부터의 화합물의 비율은 바람직하게는 10 내지 50 %, 특히 15 내지 40 %이다. 화학식 10213 및 10214의 화합물은 바람직하다.
그룹 B1로부터의 특히 바람직한 화합물은 다음의 아화학식의 화합물이다:
Figure 112000008949194-pat00155
Figure 112000008949194-pat00156
Figure 112000008949194-pat00157
상기 식에서,
R1a는 CH3-(CH2)p-, CH3-(CH2)p-O-, CH3-(CH2)p-O-CH2-, 트란스-H-(CH2)q-CH=CH(CH2CH2)s-CH2O- 또는 트란스-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)s-이고,
R2a는 CH3-(CH2)p-이고,
p는 1, 2, 3 또는 4이고,
q는 0, 1, 2 또는 3이고,
s는 0 또는 1이다.
화학식 121의 화합물과 함께 상기 언급된 아화학식 10213a 및 10213b의 화합물의 비율은 바람직하게는 약 5 내지 45 %, 특히 바람직하게는 약 10 % 내지 35 %이다.
아화학식 10214a의 화합물 또는 화학식 10214의 화합물의 비율은 바람직하게는 약 5 내지 40 %, 특히 바람직하게는 약 10 내지 35 %이다.
특히 바람직한 양태에서, 혼합물은 화학식 121 및 122의 화합물과 함께 화학식 10213 및 10214의 화합물을 동시에 포함하고, 이때 그룹 B1으로부터의 성분의 총 비율이 준수된다.
화학식 10211 및/또는 10213의 화합물이 존재하면, R1 및 R2는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 (트란스)-n-알케닐이다. Z는 바람직하게는 단일 결합이다.
더구나,
Figure 112005023318646-pat00158
가
Figure 112005023318646-pat00159
또는
Figure 112005023318646-pat00160
이고 R1 및 R2가 상기 지시된 바람직한 의미 중 하나, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 n-알킬인 하나 이상의 화학식 10214의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다.
모든 경우에서, 그룹 B1로부터의 성분의 총 비율이 준수된다.
그룹 B2로부터의 화합물의 비율은 바람직하게는 약 0 내지 45 %, 특히 바람직하게는 5 내지 20 %이다. 화학식 10221과 10223에 대한 비율(바람직한 범위)는 다음과 같다:
화학식 10221: 약 5 내지 30 %, 바람직하게는 약 5 내지 15 %,
화학식 10222 및 10223의 합: 약 5 내지 25 %, 바람직하게는 약 10 내지 20 %.
그룹 B2로부터의 바람직한 화합물은 하기에 나타낸다:
Figure 112000008949194-pat00161
Figure 112000008949194-pat00162
Figure 112000008949194-pat00163
Figure 112000008949194-pat00164
Figure 112000008949194-pat00165
상기 식에서,
R1, R2, L 및 Z5는 상기 정의된 바와 같다.
이들 화합물에서, R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 (트란스)-n-알케닐이고, Z5는 바람직하게는 단일 결합이고, R2는 바람직하게는 상기 주어진 R의 바람직한 의미를 갖거나 불소이고, L은 바람직하게는 불소이다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 약 5 내지 35 %의 총 비율로 화학식 10221c, 10222a 및 10223a로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 양태에서, 화학식 10221c, 10222a 및 10223a의 화합물(L = F) 외에 본 발명에 따른 혼합물은 예를 들면 하기 화학식 61 및 62로 구성된 군 중에서 선택된 추가로 말단 불소화된 화합물 및/또는 하기 화학식 71 내지 75로 구성된 군 중에서 선택된 극성 헤테로사이클릭 화합물을 포함한다:
Figure 112000008949194-pat00166
Figure 112000008949194-pat00167
Figure 112000008949194-pat00168
Figure 112000008949194-pat00169
Figure 112000008949194-pat00170
Figure 112000008949194-pat00171
Figure 112000008949194-pat00172
상기 식에서,
R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 (트란스)-n-알케닐이고,
h는 0 또는 1이고,
X0는 F, Cl, CF3, -OCF3 또는 -CHF2이고,
L은 H 또는 F이다.
모든 말단 불소화된 화합물의 총 비율은 약 5 내지 75 %, 특히 약 15 내지 50 %이다.
그룹 B3으로부터의 화합물의 비율은 약 5 내지 30 %, 특히 바람직하게는 약 10 내지 20 %이다. R1은 바람직하게는 각각의 경우에 탄소수 1 내지 9의, n-알킬 또는 n-알콕시이다.
그러나, 알케닐 또는 알케닐옥시기를 함유한 유사 화합물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 화학식 10231의 화합물이 바람직하다.
R, R1, R2, Rf 및 Rd의 정의에서 "알케닐"이란 용어는 탄소수 7 이하의 직쇄 및 분지된 알케닐기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 특히 바람직한 알케닐기는 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐, C5-C7-4-알케닐, C6-C 7-5-알케닐 및 C7-6-알케닐, 특히 C2-C7-1E-알케닐, C4-C7-3E-알케닐 및 C5-C7-4-알케닐이다.
바람직한 알케닐기의 예는 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐, 3-부테닐, 3E-펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐, 4-펜테닐, 4Z-헥세닐, 4E-헥세닐, 4Z-헵테닐, 5-헥세닐, 6-헵테닐 등이다. 탄소수 5 이하의 기가 일반적으로 바람직하다.
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R, R1, R2, R3 및 R4의 정의에서 "알킬" 및 "알콕시"란 용어는 직쇄 및 분지된 알킬 및 알콕시기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 특히 바람직한 알킬 및 알콕시기는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시이고, 추가로 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시 또는 도데실옥시이다.
본 발명에 따른 혼합물은 화학식 1a 및 1b의 화합물, 및 바람직하게는 그룹 B1, B2 및 B3 중 하나 이상으로부터의 화합물을 포함한다. 이들은 바람직하게는 그룹 B1으로부터의 하나 이상의 화합물 및 그룹 B2 및/또는 B3으로부터의 하나 이 상의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 3, 4, 5 또는 6종의 화학식 1a 및/또는 1b의 화합물을 포함하고, 이들 화합물의 함량은 일반적으로 전체 혼합물을 기준으로 10 내지 80 중량%, 바람직하게는 15 내지 50 중량%이다.
추가의 바람직한 양태에서, 혼합물은
-하나 이상의 하기 화학식 425 또는 430의 화합물(액정 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 0 내지 45 중량%, 특히 5 내지 30 중량%이다);
-화학식 3b, 3d, 3f, 3h, 3i, 3m, 3s, 3t 및 3u의 화합물 중에서 선택된 1종 이상, 특히 1, 2, 3 또는 4종의 화합물;
-화학식 221, 222, 231 및 232의 화합물 중에서 선택된 2종 이상의 화합물(액정 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 0 내지 60 중량%, 특히 10 내지 45 중량%이다); 및
-하나 이상의 화학식 51 또는 52의 화합물, 특히 하나 이상의 화학식 52a 및/또는 52b의 화합물(액정 혼합물 중의 이들 화합물의 비율은 0 내지 25 중량%, 특히 1 내지 15 중량%이다)을 포함한다:
화학식 425
Figure 112000008949194-pat00173
화학식 430
Figure 112000008949194-pat00174
상기 식에서,
R1, R2 및 L은 성분 B의 화합물에서 주어진 바람직한 의미를 갖는다.
추가의 특히 바람직한 양태는
-2종 이상의 화학식 110 또는 120의 화합물;
-R이 트란스-알케닐기 또는 트란스-알케닐옥시기인 하나 이상의 화합물;
-하기 화학식 406, 412 및 414의 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 화합물; 및
-하기 화학식 418 및 15의 화합물 중 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 혼합물에 관한 것이다:
화학식 406
Figure 112000008949194-pat00175
화학식 412
Figure 112000008949194-pat00176
화학식 414
Figure 112000008949194-pat00177
화학식 418
Figure 112000008949194-pat00178
Figure 112000008949194-pat00179
상기 식에서,
R은 상기 정의된 바와 같고,
R1, R2 및 L은 성분 B에서 주어진 바람직한 의미를 갖고,
R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같고,
상기 언급된 화합물 중에서 1,4-페닐렌기는 또한 불소로 치환될 수 있다.
특히 층 두께가 큰 SLCD에 사용될 때, 본 발명에 따른 혼합물은 매우 낮은 총 응답 시간(ttot = ton + toff)을 특징으로 한다. 낮은 총 응답 시간은 특히 방해 없이 커서(cursor) 이동을 표시할 수 있기 위해 랩톱(laptop)의 디스플레이로서 사용하기 위한 SLCD에 대한 중요한 기준이다.
본 발명에 따른 STN 및 TN 셀에 사용되는 액정 혼합물은, Δε≥1으로 유전적으로 양성이다. Δε≥3, 매우 특히 Δε≥5인 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 문턱 전압 V10/0/20 및 회전 점도 γ1에 대한 바람직한 값을 갖는다. 광학 경로차 d·Δn에 대한 값이 특정되면, 층 두께 d에 대한 값은 광학 이방성 Δn에 의해 결정된다. 특히, 비교적 높은 d·Δn에 대한 값에서, d 값이 비교적 작도록 선택되어서 매우 바람직한 응답 시간 값을 얻을 수 있기 때문에 비교적 높은 광학 이방성 값을 갖는 본 발명에 따른 액정 혼합물의 사용은 일반적으로 바람직하다. 그러나, 비교적 작은 Δn 값을 갖는 본 발명에 따른 액정 혼합물을 함유한 본 발명에 따른 액정 디스플레이는 또한 유리한 응답 시간 값을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 또한 전기광학 특성 라인의 경사도에 대한 유리한 값을 특징으로 하고, 특히 20℃ 이상의 온도에서 높은 멀티플렉스 속도에서 작동될 수 있다. 그 외에, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 높은 안정성, 및 전기 저항 및 문턱 전압의 진동수 의존성에 대한 바람직한 값을 갖는다. 본 발명에 따른 액정 디스플레이는 넓은 작동 온도 범위 및 콘트라스트의 우수한 각 의존성을 갖는다.
각각의 경우에 인접한 액정 분자의 선택 정렬부(디렉터)가 일반적으로 한 전극으로부터 다른 전극까지 160° 내지 720°의 값으로 비틀리도록 표면 처리된 편광자, 전극 기저판 및 전극으로부터의 본 발명에 따른 액정 디스플레이 요소의 구성은 이 유형의 디스플레이 요소에 통상적인 구조와 일치한다. "통상적인 구조"란 용어는 본원에 널리 사용되고, 또한 TN 및 STN 셀, 특히 또한 매트릭스 디스플레이 요소의 모든 유도체 및 변형체, 및 추가의 자석을 함유한 디스플레이 요소를 포함한다.
2개의 외부판에서의 표면 틸트각은 동일하거나 상이할 수 있다. 동일한 틸트각이 바람직하다. 바람직한 TN 디스플레이는 0° 내지 7°, 바람직하게는 0.01°내지 5°, 특히 0.1° 내지 2°의 외부판의 표면에서의 분자의 종방향 축과 외부판 사이의 예비-틸트각을 갖는다. STN 디스플레이에서, 예비-틸트각은 1°내지 30°, 바람직하게는 1°내지 12°, 특히 3° 내지 10°이다.
셀에서 TN 혼합물의 비틀림 각은 22.5°내지 170°, 바람직하게는 45°내지 130°, 특히 80°내지 115°의 값을 갖는다. 정렬층으로부터 정렬층까지 디스플레이에서 STN 혼합물의 비틀림 각은 100°내지 600°, 바람직하게는 170°내지 300°,특히 180°내지 270°의 값을 갖는다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 자체로 통상적인 방법으로 제조된다. 일반적으로, 적은 양으로 사용되는 성분의 목적하는 양은 유리하게는 승온에서 주요 구성성분을 구성하는 성분에 용해된다. 또한, 유기 용매, 예를 들면 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올에서 성분들의 용액을 혼합하고, 혼합 후 예를 들면 증류에 의해 다시 용매를 제거할 수 있다.
유전체는 또한 당해 분야의 숙련자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있는 추가의 첨가제를 함유할 수 있다. 예를 들면, 0 내지 15 %의 플레클로익 염료가 첨가될 수 있다.
본 출원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어에 의해 지시되고, 하기 표 1 및 2a 내지 2c에 따라 나타나는 화학식으로 전환된다. 모든 라디칼 CnH2n+1 및 CmH2m+1는 각각 탄소수 n 및 m의 직쇄 알킬 라디칼이다. 알케닐 라디칼은 트란스 배치이다. 표 2a 내지 2c에서의 부호는 자명하다. 표 1에서, 모구조에 대한 두문자어만이 주어진다. 각각의 경우에, 모 구조에 대한 두문자어는 다음과 같고, 하이픈, 치환체 R1, R2, L1, L2 및 L3에 대한 부호에 의해 나누어진다:
Figure 112000008949194-pat00180
TN 및 STN 디스플레이는 바람직하게는 표 1 및 2a 내지 2c로부터의 하나 이상의 화합물로 이루어진 액정 혼합물을 함유한다.
Figure 112000008949194-pat00181
Figure 112000008949194-pat00182
Figure 112000008949194-pat00183
Figure 112000008949194-pat00184
하기 실시예는 본 발명은 제한하지 않으면서 본 발명을 예시하고자 한다.
다음의 약어가 사용된다:
S-N 스메틱-네마틱 상 전이 온도
N-I 네마틱-등방성 상 전이 온도
cl.p. 등명점
visc. 회전 점도(mPa·초)
Δn 광학 이방성(589 nm, 20℃)
Δε 유전 이방성(1 kHz, 20℃)
ton 최대 콘트라스트의 90 %가 이루어질 때까지의 점등 후로부터의 시간
toff 최대 콘트라스트의 10 %가 이루어질 때까지의 소등 후로부터의 시간
V10 문턱 전압 = 10 %의 상대 콘트라스트에서의 특성 전압(또한 약어로 V(10,0,20)으로 표시함)
V90 90 %의 상대 콘트라스트에서의 특성 전압
V90/V10 경사도
Vop 작동 전압
tave (ton+toff)/2(평균 응답 시간)
d 셀 두께
p 피치
상기 및 하기에서, 모든 온도는 ℃로 주어진다. %는 중량%이다. 응답 시간 및 점도에 대한 값은 달리 지시되지 않는 한 20℃에 관한 것이다. 응답 시간은, 달리 지시되지 않는 한, 점등 시간 및 소등 시간의 평균 시간 tave이다.
SLCD는, 달리 지시되지 않는 한, 80 Hz의 사각형-전압(rectangular voltage)으로 나타난다.
실시예 1
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00185
실시예 2
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00186
실시예 3
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00187
실시예 4
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00188
실시예 5
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00189
실시예 6
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00190
실시예 7
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00191
실시예 8
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00192
실시예 9
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00193
실시예 10
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00194
실시예 11
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00195
실시예 12
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00196
실시예 13
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00308
실시예 14
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00198
실시예 15
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00199
실시예 16
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00200
실시예 17
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00201
실시예 18
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00202
실시예 19
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00203
실시예 20
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00204
실시예 21
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00205
실시예 22
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00206
실시예 23
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00207
실시예 24
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00208
실시예 25
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00209
실시예 26
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00210
실시예 27
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00211
실시예 28
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00212
실시예 29
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00213
실시예 30
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00214
실시예 31
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00215
실시예 32
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00216
실시예 33
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00217
실시예 34
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00218
실시예 35
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00219
실시예 36
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00220
실시예 37
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00221
실시예 38
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00222
실시예 39
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00223
실시예 40
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00224
실시예 41
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00225
실시예 42
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00226
실시예 43
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00227
실시예 44
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00228
실시예 45
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00229
실시예 46
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00230
실시예 47
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00231
실시예 48
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00232
실시예 49
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00233
실시예 50
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00234
실시예 51
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00235
실시예 52
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00236
실시예 53
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00237
실시예 54
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00238
실시예 55
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00239
실시예 56
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00240
실시예 57
다음을 포함하는 STN 혼합물:
Figure 112000008949194-pat00241
본 발명의 액정 디스플레이는 매우 짧은 응답 시간, 및 우수한 경사도 및 각 의존성을 제공한다.

Claims (12)

  1. -프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 외부판,
    -셀에 존재하는 양성 유전 이방성의 네마틱 액정 혼합물,
    -외부판의 내부에 있는 정렬층을 갖는 전극층,
    -약 0° 내지 30°의, 외부판의 표면에서의 분자의 종방향 축과 외부판 사이의 예비-틸트(pre-tilt)각, 및
    -22.5°내지 600°의 값을 갖는, 정렬층으로부터 정렬층까지 셀에서 액정 혼합물의 비틀림 각을 갖는 초비틀림 액정 디스플레이에 있어서,
    상기 네마틱 액정 혼합물이
    a) +1.5보다 큰 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 액정 성분 A 15 내지 90 중량%;
    b) -1.5 내지 +1.5의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 액정 성분 B 0 내지 60 중량%;
    c) -1.5보다 작은 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 액정 성분 D 0 내지 20 중량%; 및
    d) 경우에 따라, 층 두께(외부판의 분리)와 키랄 네마틱 액정 혼합물의 본래 피치(pitch) 사이의 비가 약 0.2 내지 1.3이 되게 하는 양의 광학 활성 성분 C로 구성되고, 추가로
    하나 이상의 하기 화학식 1a의 화합물을 포함하고 동시에 하나 이상의 하기 화학식 1b의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 초비틀림 액정 디스플레이:
    화학식 1a
    화학식 1b
    Figure 112005023318646-pat00243
    상기 식에서,
    Ra 및 Rc는 각각 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬기이고,
    Rb는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시기, 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 또는 알케닐옥시기이고,
    Rd는 F, OCF3, OCHF2, 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시기, 또는 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이고,
    Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    q는 0 또는 1이고,
    n 및 p는 0, 1 또는 2이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    액정 혼합물이, Rb가 탄소수 1 내지 7의 직쇄 알콕시기인 하나 이상의 화학식 1a의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    액정 혼합물이 하기 화학식 121 내지 127 중 하나 이상을 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 121
    Figure 112005023318646-pat00244
    화학식 122
    Figure 112005023318646-pat00245
    화학식 123
    Figure 112005023318646-pat00246
    화학식 124
    Figure 112005023318646-pat00247
    화학식 125
    Figure 112005023318646-pat00248
    화학식 126
    Figure 112005023318646-pat00249
    화학식 127
    Figure 112005023318646-pat00250
    상기 식에서,
    Rc, Y1 및 p는 제 1 항에서 정의된 바와 같고,
    Re는 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시기이고,
    Rf는 탄소수 2 내지 7의 알케닐기이다.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 A가 하기 화학식 2 및/또는 3의 화합물을 추가로 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 2
    Figure 112005023318646-pat00251
    화학식 3
    Figure 112005023318646-pat00252
    상기 식에서,
    R은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 알콕시 또는 알케닐기이고, 여기서 이웃하지 않은 1 또는 2개의 CH2 기는 O원자가 서로 직접 결합하지 않는 방식으로 -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-에 의해 대체될 수 있고,
    Figure 112005023318646-pat00253
    및
    Figure 112005023318646-pat00254
    은 각각 서로 독립적으로
    Figure 112005023318646-pat00255
    또는
    Figure 112005023318646-pat00256
    이고,
    L1 내지 L6은 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    Z1은 -COO-, -CH2CH2- 또는 단일 결합이고,
    Z2는 -CH2CH2-, -COO-, -C≡C- 또는 단일 결합이고,
    Q는 -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- 또는 단일 결합이고,
    Y는 F 또는 Cl이고,
    a는 1 또는 2이고,
    b는 0 또는 1이고,
    화학식 1b의 화합물은 화학식 3의 화합물의 범위에서 배제된다.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 A가 하기 화학식 2a 내지 2c 및 2f의 화합물중에서 선택된 화합물을 하나 이상 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 2a
    Figure 112005023318646-pat00257
    화학식 2b
    Figure 112005023318646-pat00258
    화학식 2c
    Figure 112005023318646-pat00259
    화학식 2f
    Figure 112005023318646-pat00260
    상기 식에서,
    R, L1, L2 및 L3은 제 4 항에서 정의된 바와 같다.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 A가 하나 이상의 하기 화학식 321의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 321
    Figure 112005023318646-pat00261
    상기 식에서,
    R3은 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시이다.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 A가 하기 화학식 51a 및 51b의 화합물중에서 선택된 화합물을 하나 이상 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 51a
    Figure 112005023318646-pat00262
    화학식 51b
    Figure 112005023318646-pat00263
    상기 식에서,
    L1 내지 L4는 H 또는 F이고,
    Q-Y는 F, Cl 또는 OCF3, 특히 F 또는 OCF3이고,
    R1은 제 4 항에서 정의된 R의 정의와 같다.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 B가 하기 화학식 52a 내지 52e의 화합물로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 52a
    Figure 112005023318646-pat00264
    화학식 52b
    Figure 112005023318646-pat00265
    화학식 52c
    Figure 112005023318646-pat00266
    화학식 52d
    Figure 112005023318646-pat00267
    화학식 52e
    Figure 112005023318646-pat00268
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 제 4 항에서 정의된 R의 정의와 같고,
    라디칼 L1 내지 L6 중 1, 2 또는 3개가 F이고, 나머지 것들이 H이고,
    L1 및 L2, 또는 L3 및 L4, 또는 L5 및 L6이 둘 모두가 동시에 F는 아니다.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 B가 하기 화학식 53a 내지 53e의 화합물로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 53a
    Figure 112005023318646-pat00269
    화학식 53b
    Figure 112005023318646-pat00270
    화학식 53c
    Figure 112005023318646-pat00271
    화학식 53d
    Figure 112005023318646-pat00272
    화학식 53e
    Figure 112005023318646-pat00273
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 제 4 항에서 정의된 R의 정의와 같고,
    Z4는 -CO-O-, -CH2CH2- 또는 단일 결합이다.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 B가 하기 화학식 425 내지 430의 화합물 중 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 425
    Figure 112005023318646-pat00274
    화학식 426
    Figure 112005023318646-pat00275
    화학식 427
    Figure 112005023318646-pat00276
    화학식 428
    Figure 112005023318646-pat00277
    화학식 429
    Figure 112005023318646-pat00278
    화학식 430
    Figure 112005023318646-pat00279
    화학식 431
    Figure 112005023318646-pat00280
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 제 4 항에서 정의된 R의 정의와 같고,
    L은 H 또는 F이다.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 B가 하기 화학식 401 내지 424의 화합물 중 하나 이상의 화합물을 추가로 포함함을 특징으로 하는 액정 디스플레이:
    화학식 401
    Figure 112005023318646-pat00281
    화학식 402
    Figure 112005023318646-pat00282
    화학식 403
    Figure 112005023318646-pat00283
    화학식 404
    Figure 112005023318646-pat00284
    화학식 405
    Figure 112005023318646-pat00285
    화학식 406
    Figure 112005023318646-pat00286
    화학식 407
    Figure 112005023318646-pat00287
    화학식 408
    Figure 112005023318646-pat00288
    화학식 409
    Figure 112005023318646-pat00289
    화학식 410
    Figure 112005023318646-pat00290
    화학식 411
    Figure 112005023318646-pat00291
    화학식 412
    Figure 112005023318646-pat00292
    화학식 413
    Figure 112005023318646-pat00293
    화학식 414
    Figure 112005023318646-pat00294
    화학식 415
    Figure 112005023318646-pat00295
    화학식 416
    Figure 112005023318646-pat00296
    화학식 417
    Figure 112005023318646-pat00297
    화학식 418
    Figure 112005023318646-pat00298
    화학식 419
    Figure 112005023318646-pat00299
    화학식 420
    Figure 112005023318646-pat00309
    화학식 421
    Figure 112005023318646-pat00310
    화학식 422
    Figure 112005023318646-pat00302
    화학식 423
    Figure 112005023318646-pat00303
    화학식 424
    Figure 112005023318646-pat00304
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 제 4 항에서 정의된 R의 정의와 같고,
    R3 및 R4는 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 알콕시기이다.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에서 정의된 조성물의 액정 혼합물.
KR1020000023780A 1999-05-04 2000-05-03 에스티엔 액정 디스플레이 KR100649845B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19920405 1999-05-04
DE19920405.5 1999-05-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000077148A KR20000077148A (ko) 2000-12-26
KR100649845B1 true KR100649845B1 (ko) 2007-01-12

Family

ID=7906878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020000023780A KR100649845B1 (ko) 1999-05-04 2000-05-03 에스티엔 액정 디스플레이

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6544602B1 (ko)
JP (1) JP4948694B2 (ko)
KR (1) KR100649845B1 (ko)
DE (1) DE10020061B4 (ko)
TW (1) TW538267B (ko)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10030459B4 (de) * 1999-06-30 2011-08-11 Merck Patent GmbH, 64293 Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen
AU6276700A (en) * 1999-08-11 2001-03-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
DE10047091A1 (de) * 2000-09-21 2002-04-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Mischungen
JP5367203B2 (ja) * 2000-11-29 2013-12-11 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 電気光学的液晶ディスプレイおよび液晶媒体
DE10060745A1 (de) * 2000-12-07 2002-06-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US6692796B2 (en) * 2001-01-19 2004-02-17 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Liquid crystalline medium and liquid crystal display
JP4300714B2 (ja) * 2001-04-27 2009-07-22 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
GB0225662D0 (en) * 2001-11-16 2002-12-11 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium and liquid crystal display
DE10254602B4 (de) * 2001-12-21 2015-10-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10204607A1 (de) * 2002-02-05 2003-08-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und verbesserter UV-Stabilität
DE10343095A1 (de) * 2002-10-04 2004-04-22 Merck Patent Gmbh Energiesparende Flüssigkristallmischungen
JP5436739B2 (ja) 2002-12-11 2014-03-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 双安定液晶装置で使用される液晶組成物
AU2003286177A1 (en) * 2002-12-11 2004-06-30 Merck Patent Gmbh Fast switching liquid crystal compositions for use in bistable liquid crystal devices
JP2004339483A (ja) * 2003-03-14 2004-12-02 Merck Patent Gmbh 液晶媒質
DE102004009094B4 (de) * 2003-03-20 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristall-Displays
DE102004012131B4 (de) * 2003-04-07 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Mischungen und ihre Verwendung
KR20060003116A (ko) 2003-05-21 2006-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP4528089B2 (ja) 2003-10-22 2010-08-18 新日本製鐵株式会社 耐脆性破壊発生特性を有する船体用大入熱突合せ溶接継手
WO2005083038A1 (de) * 2004-03-01 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Methode zur einstellung der dispersion von flüssigkristallmedien sowie flüssigkristallmedien und diese enthaltende elektrooptische anzeigen
JP4941799B2 (ja) * 2004-03-24 2012-05-30 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5546771B2 (ja) * 2008-02-12 2014-07-09 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
DE102012020940B4 (de) 2012-10-25 2014-12-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995030723A1 (de) * 1994-05-10 1995-11-16 Merck Patent Gmbh Supertwist-flüssigkristallanzeige
US5679285A (en) * 1995-02-16 1997-10-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Vinylene compounds and liquid-crystalline medium
US6174572B1 (en) * 1997-08-01 2001-01-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystal composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19511632A1 (de) * 1995-03-30 1996-10-02 Merck Patent Gmbh Supertwist-Flüssigkristallanzeige
JPH101672A (ja) * 1996-03-08 1998-01-06 Merck Patent Gmbh スーパーツィスト液晶ディスプレー

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995030723A1 (de) * 1994-05-10 1995-11-16 Merck Patent Gmbh Supertwist-flüssigkristallanzeige
US5679285A (en) * 1995-02-16 1997-10-21 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Vinylene compounds and liquid-crystalline medium
US6174572B1 (en) * 1997-08-01 2001-01-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystal composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001011448A (ja) 2001-01-16
DE10020061B4 (de) 2008-11-20
DE10020061A1 (de) 2000-12-07
KR20000077148A (ko) 2000-12-26
JP4948694B2 (ja) 2012-06-06
US6544602B1 (en) 2003-04-08
TW538267B (en) 2003-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100649845B1 (ko) 에스티엔 액정 디스플레이
KR100553789B1 (ko) 비틀림네마틱액정표시장치및초비틀림네마틱액정표시장치
KR100743725B1 (ko) 액정 혼합물
KR101572257B1 (ko) 액정 매질
JP4896285B2 (ja) スーパーツィストネマティック液晶ディスプレイ
KR19990014228A (ko) 에스티엔 액정 디스플레이
US20040197494A1 (en) Liquid-crystalline mixtures
KR20020045576A (ko) 액정 매질
US6514579B1 (en) TN and STN liquid crystal displays
US6569503B1 (en) STN liquid-crystal display
JP5236140B2 (ja) 超ねじれネマティック液晶ディスプレイ、液晶組成物および化合物
US6419999B1 (en) Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display containing same
KR20020023146A (ko) Ｔｎ 및 ｓｔｎ 액정 디스플레이
JP4638119B2 (ja) 液晶媒体
US6753045B2 (en) TN and STN liquid-crystal displays
US20040149956A1 (en) Liquid crystal mixtures
US6730372B2 (en) Liquid-crystalline medium
US6531194B2 (en) STN liquid-crystal display
US6821582B2 (en) Liquid-crystalline mixtures
KR20010100870A (ko) 전기-광학 액정 디스플레이
US6555186B2 (en) TN and STN liquid-crystal displays
EP1142977B1 (en) Supertwisted nematic liquid crystal displays
JP2004339483A (ja) 液晶媒質
JPH11241067A (ja) Ｓｔｎ液晶ディスプレイ

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121019

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131018

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141022

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151016

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161019

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171018

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181030

Year of fee payment: 13