JP3744940B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3744940B2 JP3744940B2 JP53233896A JP53233896A JP3744940B2 JP 3744940 B2 JP3744940 B2 JP 3744940B2 JP 53233896 A JP53233896 A JP 53233896A JP 53233896 A JP53233896 A JP 53233896A JP 3744940 B2 JP3744940 B2 JP 3744940B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- liquid crystal
- component
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*C(C1)C2C1CCC2 Chemical compound C*C(C1)C2C1CCC2 0.000 description 6
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
技術分野
本発明は、液晶表示用の液晶組成物およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式の液晶表示用のネマチック液晶組成物およびこれを用いる液晶表示素子に関する。
背景技術
近年の情報機器、特に携帯用端末機器の発達に伴い、従来のＣＲＴ並みの表示容量と表示品質をもち、小型、薄型、かつ低消費電力の表示素子に対する要求が高くなってきている。このため現在は表示方式としてスーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式を用いた液晶表示が主流となっている。この方式は、1984年にシェーファー（T. J. Scheffer）らによって提案されたものであり、従来液晶表示として広く使われていたねじれ角が90度のツイステッドネマチック（ＴＮ）方式の限界を打ち破った画期的なものである。即ち、ねじれ角を180〜270度の間に設定することにより、液晶セルの複屈折効果を利用して、90度のＴＮ方式よりもかなり良好なコントラストと広い視野角がえられること、並びにデューティ数を拡大しても（〜1/480デューティ）表示品質の低下を伴わないことが報告されている（例えば、T. J. Schefferら：Appl.Phys.Lett.,45(1984)1021参照）。
現在、このＳＴＮ方式に使われる液晶材料に求められている課題としては、高コントラストを得るために電気光学特性が急峻であること、高速応答性を得るために粘性が低いこと、バックライトの熱分布の影響による表示ムラのない均一な表示画面を得るためにしきい値電圧の温度依存性が小さいこと（そのためにはＮＩ転移温度が高いこと）、あるいはパネルの組立などの工程で取り込まれた異物などによる表示画面の表示ムラ並びに長時間点灯により生じる表示画面の焼き付き（残像）現象などの表示不良をなくすために電圧保持率が低いこと、またパネル製造の歩留まりを上げるためにｄ／ｐマージンが広いこと（そのためにはプレティルトが高いこと）などが挙げられる。
発明の開示
しかしながら、今まで高コントラスト、低粘性についての液晶組成物は種々検討されているが（特開平５−１２５３６３号公報など参照）、満足する液晶組成物の調製は困難であった。本発明は高コントラスト、高速応答性、表示ムラのない均一な表示画面を兼ね備え、製造歩留まりの高い液晶表示素子および前記特性を実現せしめる液晶組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、これらの課題を解決すべく、鋭意検討した結果、ＳＴＮ方式に使用する場合にこの目的を達成できる液晶組成物を見い出した。
本発明の液晶組成物はつぎの構成からなる。
（１） 第一成分として一般式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１〜１５重量％、第二成分として一般式（II）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を８〜４０重量％、第三成分として一般式（III）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１０〜３０重量％、および第四成分として一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）および（IV−ｄ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１０〜４５重量％含有することにからなる液晶組成物。
〔ただし、第一成分は、一般式（Ｉ−ａ）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表される化合物または一般式（Ｉ−ｂ）
（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表される化合物であり、
第二成分は、一般式（II）
（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）
で表される化合物であり、
第三成分は、一般式（III）
（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒ5は炭素数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオキシ基を示す。）
で表される化合物であり、
第四成分は、一般式（IV−ａ）
（式中、Ｒ6は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
で表される化合物または一般式（IV−ｂ）
（式中、Ｒ8は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ9は炭素数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオキシ基を示す。）
で表される化合物または一般式（IV−ｃ）
（式中、Ｒ10は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ11は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
で表される化合物または一般式（IV−ｄ）
（式中、Ｒ12は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ13は炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基を示す。）
で表される化合物である。〕。
（２） （１）項の液晶組成物において、第五成分として一般式（Ｖ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに５〜２５重量％含有することからなる液晶組成物、
〔ただし、第五成分は一般式（Ｖ）
（式中、Ｒ14は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｘは単結合または−ＣＯＯ−を示す。）
で表される化合物である。〕。
（３） （１）項または（２）項の液晶組成物において、第六成分として一般式（VI）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１０重量％含有することからなる液晶組成物、
〔ただし、第六成分は一般式（VI）
（式中、Ｒ15は炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基を示す。）
で表される化合物である。〕。
（４） （１）〜（３）項のいずれか一項記載の液晶組成物において、第七成分として一般式（VII）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１５重量％含有することからなる液晶組成物、
〔ただし、第七成分は一般式（VII）
（式中、Ｒ16およびＲ17はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）
で表される化合物である。〕。
（５） （１）〜（４）項のいずれか一項記載の液晶組成物において、第八成分として一般式（VIII）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１０重量％含有することからなる液晶組成物、
〔ただし、第八成分は一般式（VIII）
（式中、Ｒ18は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ19は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表される化合物である。〕。
（６） （１）〜（５）項のいずれか一項記載の液晶組成物において、一般式（Ｉ−ａ）において、Ｒ1は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（Ｉ−ｂ）において、Ｒ2は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（II）において、Ｒ3は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−で表される化合物、
一般式（III）において、Ｒ4は炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ5は−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物、
一般式（IV−ａ）において、Ｒ6はＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ7は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（IV−ｂ）において、Ｒ8は炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ9は−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物、
一般式（IV−ｃ）において、Ｒ10はＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ11は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（IV−ｄ）において、Ｒ12は炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ13は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物、
一般式（Ｖ）において、Ｒ14は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｘは単結合または−ＣＯＯ−で表される化合物、
一般式（VI）において、Ｒ15は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物、
一般式（VII）において、Ｒ16およびＲ17はそれぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（VIII）において、Ｒ18は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ19は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物を含有することからなる。本発明の液晶表示素子はつぎの構成からなる。
（７） （１）〜（６）項のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることからなる液晶表示素子。
発明を実施するための最良の形態
次に、本発明の液晶組成物を構成する各成分の化合物について説明する。
第一成分を構成する一般式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物は非常に大きな正の誘電異方性を有し、かつ電圧保持率が低い化合物である。この第一成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のしきい値電圧の低下、しきい値電圧の温度依存性を小さくすることができまた電圧保持率を低くすることもできる。これらの化合物は、本発明において表示ムラのない均一な表示画面を実現させる液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ1が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、Ｒ2が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物である。
第二成分を構成する一般式（II）で表される化合物は正の誘電異方性を有し、かつ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値が非常に大きな化合物である。この第二成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物の弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることができる。これらの化合物は、本発明において電気化学特性が急峻である液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（II）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ3が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−で表される化合物である。
第三成分を構成する一般式（III）で表される化合物は非常に低い粘性を有し、かつ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値が比較的大きな化合物である。この第三成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物の粘性を低下させ、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることができる。これらの化合物は、本発明において特に高速応答性を実現する液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（III）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ4が炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ5が−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物であり、特に好ましい物はＲ4が炭素数１〜７のアルキル基であり、Ｒ5が−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3で表される化合物である。
第四成分を構成する一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）または（IV−ｄ）で表される化合物は高いＮＩ転移温度、低い粘性を有し、かつ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値が比較的大きく、ｄ／ｐマージンが広い化合物である。この第四成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のＮＩ転移温度が高くなり、しきい値電圧の温度依存性を小さくすることができる。また液晶組成物の弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくし、ｄ／ｐマージンを広くすることもできる。これらの化合物は、本発明において特にＮＩ転移温度が高い液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）または（IV−ｄ）で表される化合物として好ましい物はＲ6がＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ7が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、Ｒ8が炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ9が−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物であり、Ｒ10がＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ11が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、Ｒ12が炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ13が炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物である。
第五成分を構成する一般式（Ｖ）で表される化合物は高いＮＩ転移温度を有し、かつしきい値電圧の温度依存性が小さい化合物である。この第五成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のＮＩ転移温度が高くなり、しきい値電圧の温度依存性を小さくすることができる。これらの化合物は、本発明において表示ムラのない均一な表示画面を実現させる液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（Ｖ）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ14が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｘが単結合または−ＣＯＯ−で表される化合物である。
第六成分を構成する一般式（VI）で表される化合物は比較的大きな正の誘電異方性を有し、かつｄ／ｐマージンが広い化合物である。この第六成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のｄ／ｐマージンを広くすることができる。これらの化合物は、本発明においてパネル製造の歩留まりを向上するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（VI）で表される化合物として好ましい物はＲ15が炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物であり、特に好ましい物はＲ15がＣＨ3ＯＣＨ2−、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4−、ＣＨ3ＯＣ3Ｈ6−、ＣＨ3ＯＣ4Ｈ8−またはＣＨ3ＯＣ5Ｈ10−で表される化合物である。
第七成分を構成する一般式（VII）で表される化合物は比較的低い粘性を有し、かつΔｎが大きい化合物である。この第七成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のΔｎを任意に調整することができ、かつ粘性を低くすることができる。本発明一般式（VII）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ16およびＲ17がそれぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物である。
第八成分を構成する一般式（VIII）で表される化合物は高いＮＩ転移温度を有し、かつ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値が比較的大きな化合物である。この第八成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のＮＩ転移温度を高くすることができ、また弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値も大きくすることができる。本発明の一般式（VIII）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ18が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ19が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物である。
本発明の液晶組成物における第一成分の一般式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１〜１５％が好ましい。混合割合が１重量％未満だと本発明の課題であるしきい値電圧の温度依存性を小さくすることができず、また電圧保持率も低くすることができない。また混合割合が１５重量％を超えると得られる液晶組成物の粘性が高くなったりして好ましくない。
第二成分の一般式（II）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して８〜４０％が好ましい。混合割合が８重量％未満だと本発明の課題である弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることができない。また混合割合が４０重量％を超えると得られる液晶組成物の粘性が高くなったりして好ましくない。
第三成分の一般式（III）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１０〜３０％が好ましい。混合割合が１０重量％未満だと本発明の課題である粘性を低くすることができず、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることもできない。また混合割合が３０重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなったりして好ましくない。
第四成分の一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）または（IV−ｄ）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１０〜４５％が好ましい。混合割合が１０重量％未満だと本発明の課題であるＮＩ転移温度を高くすることができず、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることもできない。また４５重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなったりして好ましくない。
第五成分の一般式（Ｖ）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して５〜２５％が好ましい。混合割合が５重量％未満だと本発明の課題であるしきい値電圧の温度依存性を小さくすることができない。また２５重量％を超えると得られる液晶組成物の粘性が高くなったりして好ましくない。
第六成分の一般式（VI）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１〜１０％が好ましい。混合割合が１重量％未満だと本発明の課題であるｄ／ｐマージンを広くすることができない。また１０重量％を超えると得られる液晶組成物の粘性が高くなったりして好ましくない。
第七成分の一般式（VII）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１〜１５％が好ましい。混合割合が１重量％未満だと本発明の課題である粘性を低くすることができない。また１５重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなったりして好ましくない。
第八成分の一般式（VIII）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１〜１０％が好ましい。混合割合が１重量％未満だと本発明の課題であるＮＩ転移温度を高くすることができない。また１０重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなったりして好ましくない。
本発明の液晶組成物には使用する液晶表示素子の目的に応じて得られる液晶組成物のしきい値電圧、ネマチック相温度範囲、Δｎ、粘性などを調整する目的で上記した一般式（Ｉ−ａ）〜（VIII）で表される化合物以外の他の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有することができる。このような化合物の例として以下の化合物を挙げることができる。
〔上記の式において、Ｒ20は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ21または、Ｒ22はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ23は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｒ24は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ25またはＲ26はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示す。〕
実施例
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。またこれらの例における組成は全て重量％で示される。略号は下記の意味を有する。
実施例１
第一成分〔式（I−ａ）〕として
第二成分〔式（II）〕として
第三成分〔式（III）〕として
第四成分〔式（IV−ａ）〕として
第四成分〔式（IV−ｃ）〕として
第五成分〔式（V）〕として
その他の化合物として
その他の化合物として
その他の化合物として
からなる液晶組成物は次のパラメーター；
ＮＩ ８２．３℃
η ２３．６mPa・s
Ｖｔｈ ２．００Ｖ
Δｎ ０．１４０
γ １．０３３
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８４
を有するＳＴＮ表示素子は３８５msecの応答時間を示した。また電圧保持率は７５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例２
第一成分〔式（I−ａ）〕として
第二成分〔式（II）〕として
第三成分〔式（III）〕として
第四成分〔式（IV−ａ）〕として
第四成分〔式（IV−ｄ）〕として
第五成分〔式（V）〕として
第五成分〔式（V）〕として
その他の化合物として
からなる液晶組成物は次のパラメーター；
ＮＩ ８４．９℃
η １８．３mPa・s
Ｖｔｈ ２．００Ｖ
Δｎ ０．１３９
γ １．０４２
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８３
を有するＳＴＮ表示素子は２９０msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例３
第一成分〔式（I−ｂ）〕として
第二成分〔式（II）〕として
第三成分〔式（III）〕として
第四成分〔式（IV−ａ）〕として
第四成分〔式（IV−ｃ）〕として
第四成分〔式（IV−ｄ）〕として
第六成分〔式（VI）〕として
その他の化合物として
からなる液晶組成物は次のパラメーター；
ＮＩ ７５．２℃
η １９．３mPa・s
Ｖｔｈ ２．０２Ｖ
Δｎ ０．１３６
γ １．０４３
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は２４７msecの応答時間を示した。また電圧保持率は７０％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例４
第一成分〔式（I−ａ）〕として
第二成分〔式（II）〕として
第三成分〔式（III）〕として
第四成分〔式（IV−ｃ）〕として
第四成分〔式（IV−ｄ）〕として
第八成分〔式（VIII）〕として
その他の化合物として
からなる液晶組成物は次のパラメーター；
ＮＩ ８５．２℃
η １８．７mPa・s
Ｖｔｈ ２．０９Ｖ
Δｎ ０．１３７
γ １．０４５
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は３２０msecの応答時間を示した。また電圧保持率は７５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例５
第一成分〔式（I−ａ）〕として
第一成分〔式（I−ｂ）〕として
第二成分〔式（II）〕として
第三成分〔式（III）〕として
第四成分〔式（IV−ａ）〕として
第四成分〔式（IV−ｄ）〕として
第五成分〔式（V）〕として
第五成分〔式（V）〕として
第六成分〔式（VI）〕として
第七成分〔式（VII）〕として
第八成分〔式（VIII）〕として
その他の化合物として
からなる液晶組成物は次のパラメーター；
ＮＩ １００．５℃
η １８．７mPa・s
Ｖｔｈ ２．２２Ｖ
Δｎ ０．１３３
γ １．０４５
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２６０°
ティルト角 ６°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５５
ｄ×Δｎ ０．８
を有するＳＴＮ表示素子は２９５msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６８％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例６
第一成分〔式（I−ａ）〕として
第一成分〔式（I−ｂ）〕として
第二成分〔式（II）〕として
第三成分〔式（III）〕として
第四成分〔式（IV−ａ）〕として
第四成分〔式（IV−ｃ）〕として
第四成分〔式（IV−ｄ）〕として
その他の化合物として
からなる液晶組成物は次のパラメーター；
ＮＩ ８５．４℃
η １８．５mPa・s
Ｖｔｈ １．９９Ｖ
Δｎ ０．１３６
γ １．０４７
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は２５８msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例７
第一成分〔式（Ｉ−ａ）〕として
第一成分〔式（Ｉ−ｂ）〕として
第二成分〔式（II）〕として
第三成分〔式（III）〕として
第四成分〔式（IV−ａ）〕として
第四成分〔式（IV−ｂ）〕として
第四成分〔式（IV−ｃ）〕として
第七成分〔式（VII）〕として
その他の化合物として
からなる液晶組成物は次のパラメーター；
ＮＩ １００．３℃
η １７．１mPa・s
Ｖｔｈ ２．３０Ｖ
Δｎ ０．１３４
γ １．０４７
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は２８８msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例８
第一成分〔式（Ｉ−ａ）〕として
第一成分〔式（Ｉ−ｂ）〕として
第二成分〔式（II）〕として
第三成分〔式（III）〕として
第四成分〔式（IV−ａ）〕として
第四成分〔式（IV−ｂ）〕として
第四成分〔式（IV−ｃ）〕として
第四成分〔式（IV−ｄ）〕として
第七成分〔式（VII）〕として
その他の化合物として
からなる液晶組成物は次のパラメーター；
ＮＩ １０３．８℃
η １８．２mPa・s
Ｖｔｈ ２．３５Ｖ
Δｎ ０．１３６
γ １．０４２
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２６０°
ティルト角 ６°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は２７７msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６３％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
産業上の利用可能性
本発明によって電気光学特性が急峻であり、低粘性の液晶組成物が得られ、これにより高コントラスト、高速応答性、表示ムラのない均一な表示画面を兼ね備え、製造歩留まりの高いＳＴＮ方式の液晶表示素子を提供することが可能になった。
本発明は、液晶表示用の液晶組成物およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式の液晶表示用のネマチック液晶組成物およびこれを用いる液晶表示素子に関する。
背景技術
近年の情報機器、特に携帯用端末機器の発達に伴い、従来のＣＲＴ並みの表示容量と表示品質をもち、小型、薄型、かつ低消費電力の表示素子に対する要求が高くなってきている。このため現在は表示方式としてスーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式を用いた液晶表示が主流となっている。この方式は、1984年にシェーファー（T. J. Scheffer）らによって提案されたものであり、従来液晶表示として広く使われていたねじれ角が90度のツイステッドネマチック（ＴＮ）方式の限界を打ち破った画期的なものである。即ち、ねじれ角を180〜270度の間に設定することにより、液晶セルの複屈折効果を利用して、90度のＴＮ方式よりもかなり良好なコントラストと広い視野角がえられること、並びにデューティ数を拡大しても（〜1/480デューティ）表示品質の低下を伴わないことが報告されている（例えば、T. J. Schefferら：Appl.Phys.Lett.,45(1984)1021参照）。
現在、このＳＴＮ方式に使われる液晶材料に求められている課題としては、高コントラストを得るために電気光学特性が急峻であること、高速応答性を得るために粘性が低いこと、バックライトの熱分布の影響による表示ムラのない均一な表示画面を得るためにしきい値電圧の温度依存性が小さいこと（そのためにはＮＩ転移温度が高いこと）、あるいはパネルの組立などの工程で取り込まれた異物などによる表示画面の表示ムラ並びに長時間点灯により生じる表示画面の焼き付き（残像）現象などの表示不良をなくすために電圧保持率が低いこと、またパネル製造の歩留まりを上げるためにｄ／ｐマージンが広いこと（そのためにはプレティルトが高いこと）などが挙げられる。
発明の開示
しかしながら、今まで高コントラスト、低粘性についての液晶組成物は種々検討されているが（特開平５−１２５３６３号公報など参照）、満足する液晶組成物の調製は困難であった。本発明は高コントラスト、高速応答性、表示ムラのない均一な表示画面を兼ね備え、製造歩留まりの高い液晶表示素子および前記特性を実現せしめる液晶組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、これらの課題を解決すべく、鋭意検討した結果、ＳＴＮ方式に使用する場合にこの目的を達成できる液晶組成物を見い出した。
本発明の液晶組成物はつぎの構成からなる。
（１） 第一成分として一般式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１〜１５重量％、第二成分として一般式（II）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を８〜４０重量％、第三成分として一般式（III）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１０〜３０重量％、および第四成分として一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）および（IV−ｄ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１０〜４５重量％含有することにからなる液晶組成物。
〔ただし、第一成分は、一般式（Ｉ−ａ）
で表される化合物または一般式（Ｉ−ｂ）
で表される化合物であり、
第二成分は、一般式（II）
で表される化合物であり、
第三成分は、一般式（III）
で表される化合物であり、
第四成分は、一般式（IV−ａ）
で表される化合物または一般式（IV−ｂ）
で表される化合物または一般式（IV−ｃ）
で表される化合物または一般式（IV−ｄ）
で表される化合物である。〕。
（２） （１）項の液晶組成物において、第五成分として一般式（Ｖ）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに５〜２５重量％含有することからなる液晶組成物、
〔ただし、第五成分は一般式（Ｖ）
で表される化合物である。〕。
（３） （１）項または（２）項の液晶組成物において、第六成分として一般式（VI）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１０重量％含有することからなる液晶組成物、
〔ただし、第六成分は一般式（VI）
で表される化合物である。〕。
（４） （１）〜（３）項のいずれか一項記載の液晶組成物において、第七成分として一般式（VII）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１５重量％含有することからなる液晶組成物、
〔ただし、第七成分は一般式（VII）
で表される化合物である。〕。
（５） （１）〜（４）項のいずれか一項記載の液晶組成物において、第八成分として一般式（VIII）で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１０重量％含有することからなる液晶組成物、
〔ただし、第八成分は一般式（VIII）
で表される化合物である。〕。
（６） （１）〜（５）項のいずれか一項記載の液晶組成物において、一般式（Ｉ−ａ）において、Ｒ1は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（Ｉ−ｂ）において、Ｒ2は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（II）において、Ｒ3は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−で表される化合物、
一般式（III）において、Ｒ4は炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ5は−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物、
一般式（IV−ａ）において、Ｒ6はＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ7は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（IV−ｂ）において、Ｒ8は炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ9は−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物、
一般式（IV−ｃ）において、Ｒ10はＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ11は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（IV−ｄ）において、Ｒ12は炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ13は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物、
一般式（Ｖ）において、Ｒ14は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｘは単結合または−ＣＯＯ−で表される化合物、
一般式（VI）において、Ｒ15は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物、
一般式（VII）において、Ｒ16およびＲ17はそれぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物、
一般式（VIII）において、Ｒ18は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ19は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物を含有することからなる。本発明の液晶表示素子はつぎの構成からなる。
（７） （１）〜（６）項のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることからなる液晶表示素子。
発明を実施するための最良の形態
次に、本発明の液晶組成物を構成する各成分の化合物について説明する。
第一成分を構成する一般式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物は非常に大きな正の誘電異方性を有し、かつ電圧保持率が低い化合物である。この第一成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のしきい値電圧の低下、しきい値電圧の温度依存性を小さくすることができまた電圧保持率を低くすることもできる。これらの化合物は、本発明において表示ムラのない均一な表示画面を実現させる液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ1が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、Ｒ2が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物である。
第二成分を構成する一般式（II）で表される化合物は正の誘電異方性を有し、かつ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値が非常に大きな化合物である。この第二成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物の弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることができる。これらの化合物は、本発明において電気化学特性が急峻である液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（II）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ3が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−で表される化合物である。
第三成分を構成する一般式（III）で表される化合物は非常に低い粘性を有し、かつ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値が比較的大きな化合物である。この第三成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物の粘性を低下させ、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることができる。これらの化合物は、本発明において特に高速応答性を実現する液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（III）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ4が炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ5が−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物であり、特に好ましい物はＲ4が炭素数１〜７のアルキル基であり、Ｒ5が−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3で表される化合物である。
第四成分を構成する一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）または（IV−ｄ）で表される化合物は高いＮＩ転移温度、低い粘性を有し、かつ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値が比較的大きく、ｄ／ｐマージンが広い化合物である。この第四成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のＮＩ転移温度が高くなり、しきい値電圧の温度依存性を小さくすることができる。また液晶組成物の弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくし、ｄ／ｐマージンを広くすることもできる。これらの化合物は、本発明において特にＮＩ転移温度が高い液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）または（IV−ｄ）で表される化合物として好ましい物はＲ6がＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ7が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、Ｒ8が炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ9が−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物であり、Ｒ10がＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ11が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、Ｒ12が炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ13が炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物である。
第五成分を構成する一般式（Ｖ）で表される化合物は高いＮＩ転移温度を有し、かつしきい値電圧の温度依存性が小さい化合物である。この第五成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のＮＩ転移温度が高くなり、しきい値電圧の温度依存性を小さくすることができる。これらの化合物は、本発明において表示ムラのない均一な表示画面を実現させる液晶組成物を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（Ｖ）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ14が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｘが単結合または−ＣＯＯ−で表される化合物である。
第六成分を構成する一般式（VI）で表される化合物は比較的大きな正の誘電異方性を有し、かつｄ／ｐマージンが広い化合物である。この第六成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のｄ／ｐマージンを広くすることができる。これらの化合物は、本発明においてパネル製造の歩留まりを向上するのに重要な役割を担う。本発明の一般式（VI）で表される化合物として好ましい物はＲ15が炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物であり、特に好ましい物はＲ15がＣＨ3ＯＣＨ2−、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4−、ＣＨ3ＯＣ3Ｈ6−、ＣＨ3ＯＣ4Ｈ8−またはＣＨ3ＯＣ5Ｈ10−で表される化合物である。
第七成分を構成する一般式（VII）で表される化合物は比較的低い粘性を有し、かつΔｎが大きい化合物である。この第七成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のΔｎを任意に調整することができ、かつ粘性を低くすることができる。本発明一般式（VII）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ16およびＲ17がそれぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物である。
第八成分を構成する一般式（VIII）で表される化合物は高いＮＩ転移温度を有し、かつ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値が比較的大きな化合物である。この第八成分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることにより、液晶組成物のＮＩ転移温度を高くすることができ、また弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値も大きくすることができる。本発明の一般式（VIII）で表される化合物として好ましい物は、Ｒ18が炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ19が炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物である。
本発明の液晶組成物における第一成分の一般式（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１〜１５％が好ましい。混合割合が１重量％未満だと本発明の課題であるしきい値電圧の温度依存性を小さくすることができず、また電圧保持率も低くすることができない。また混合割合が１５重量％を超えると得られる液晶組成物の粘性が高くなったりして好ましくない。
第二成分の一般式（II）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して８〜４０％が好ましい。混合割合が８重量％未満だと本発明の課題である弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることができない。また混合割合が４０重量％を超えると得られる液晶組成物の粘性が高くなったりして好ましくない。
第三成分の一般式（III）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１０〜３０％が好ましい。混合割合が１０重量％未満だと本発明の課題である粘性を低くすることができず、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることもできない。また混合割合が３０重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなったりして好ましくない。
第四成分の一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）または（IV−ｄ）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１０〜４５％が好ましい。混合割合が１０重量％未満だと本発明の課題であるＮＩ転移温度を高くすることができず、弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）の値を大きくすることもできない。また４５重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなったりして好ましくない。
第五成分の一般式（Ｖ）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して５〜２５％が好ましい。混合割合が５重量％未満だと本発明の課題であるしきい値電圧の温度依存性を小さくすることができない。また２５重量％を超えると得られる液晶組成物の粘性が高くなったりして好ましくない。
第六成分の一般式（VI）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１〜１０％が好ましい。混合割合が１重量％未満だと本発明の課題であるｄ／ｐマージンを広くすることができない。また１０重量％を超えると得られる液晶組成物の粘性が高くなったりして好ましくない。
第七成分の一般式（VII）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１〜１５％が好ましい。混合割合が１重量％未満だと本発明の課題である粘性を低くすることができない。また１５重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなったりして好ましくない。
第八成分の一般式（VIII）で表される化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して１〜１０％が好ましい。混合割合が１重量％未満だと本発明の課題であるＮＩ転移温度を高くすることができない。また１０重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなったりして好ましくない。
本発明の液晶組成物には使用する液晶表示素子の目的に応じて得られる液晶組成物のしきい値電圧、ネマチック相温度範囲、Δｎ、粘性などを調整する目的で上記した一般式（Ｉ−ａ）〜（VIII）で表される化合物以外の他の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有することができる。このような化合物の例として以下の化合物を挙げることができる。
実施例
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。またこれらの例における組成は全て重量％で示される。略号は下記の意味を有する。
第一成分〔式（I−ａ）〕として
ＮＩ ８２．３℃
η ２３．６mPa・s
Ｖｔｈ ２．００Ｖ
Δｎ ０．１４０
γ １．０３３
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８４
を有するＳＴＮ表示素子は３８５msecの応答時間を示した。また電圧保持率は７５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例２
第一成分〔式（I−ａ）〕として
ＮＩ ８４．９℃
η １８．３mPa・s
Ｖｔｈ ２．００Ｖ
Δｎ ０．１３９
γ １．０４２
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８３
を有するＳＴＮ表示素子は２９０msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例３
第一成分〔式（I−ｂ）〕として
ＮＩ ７５．２℃
η １９．３mPa・s
Ｖｔｈ ２．０２Ｖ
Δｎ ０．１３６
γ １．０４３
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は２４７msecの応答時間を示した。また電圧保持率は７０％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例４
第一成分〔式（I−ａ）〕として
ＮＩ ８５．２℃
η １８．７mPa・s
Ｖｔｈ ２．０９Ｖ
Δｎ ０．１３７
γ １．０４５
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は３２０msecの応答時間を示した。また電圧保持率は７５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例５
第一成分〔式（I−ａ）〕として
ＮＩ １００．５℃
η １８．７mPa・s
Ｖｔｈ ２．２２Ｖ
Δｎ ０．１３３
γ １．０４５
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２６０°
ティルト角 ６°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５５
ｄ×Δｎ ０．８
を有するＳＴＮ表示素子は２９５msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６８％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例６
第一成分〔式（I−ａ）〕として
ＮＩ ８５．４℃
η １８．５mPa・s
Ｖｔｈ １．９９Ｖ
Δｎ ０．１３６
γ １．０４７
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は２５８msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例７
第一成分〔式（Ｉ−ａ）〕として
ＮＩ １００．３℃
η １７．１mPa・s
Ｖｔｈ ２．３０Ｖ
Δｎ ０．１３４
γ １．０４７
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２４０°
ティルト角 ４°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は２８８msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６５％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
実施例８
第一成分〔式（Ｉ−ａ）〕として
ＮＩ １０３．８℃
η １８．２mPa・s
Ｖｔｈ ２．３５Ｖ
Δｎ ０．１３６
γ １．０４２
を有し、そして下記のパラメーター；
ねじれ角 ２６０°
ティルト角 ６°
ｄ／ｐ（セル厚／ピッチ） ０．５５
ｄ×Δｎ ０．８２
を有するＳＴＮ表示素子は２７７msecの応答時間を示した。また電圧保持率は６３％であり、表示不良もなく焼き付け現象も観察されなかった。
産業上の利用可能性
本発明によって電気光学特性が急峻であり、低粘性の液晶組成物が得られ、これにより高コントラスト、高速応答性、表示ムラのない均一な表示画面を兼ね備え、製造歩留まりの高いＳＴＮ方式の液晶表示素子を提供することが可能になった。
Claims (7)
- 第一成分として一般式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）
（式中、Ｒ1とＲ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１〜１５重量％、
第二成分として一般式（II）
（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を８〜４０重量％、
第三成分として一般式（III）
（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒ5は炭素数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオキシ基を示す。）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１０〜３０重量％、および
第四成分として一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）および（IV−ｄ）
（式中、Ｒ6は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
（式中、Ｒ8は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ9は炭素数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオキシ基を示す。）
（式中、Ｒ10は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ11は炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を示す。）
（式中、Ｒ12は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ13は炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基を示す。）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物を１０〜４５重量％、
含有することからなる液晶組成物。 - 第五成分として一般式（Ｖ）
（式中、Ｒ14は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｘは単結合または−ＣＯＯ−を示す。）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに５〜２５重量％含有することからなる請求の範囲第１項に記載の液晶組成物。 - 第六成分として一般式（VI）
（式中、Ｒ15は炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基を示す。）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１０重量％含有することからなる請求の範囲第１項または第２項に記載の液晶組成物。 - 第七成分として一般式（VII）
（式中、Ｒ16およびＲ17はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１５重量％含有することからなる請求の範囲第１項〜第３項のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 第八成分として一般式（VIII）
（式中、Ｒ18は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ19は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに１〜１０重量％含有することからなる請求の範囲第１項〜第４項のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 一般式（Ｉ−ａ）において、Ｒ1は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、
一般式（Ｉ−ｂ）において、Ｒ2は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、
一般式（II）において、Ｒ3は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、ＣＨ3−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−で表される化合物であり、
一般式（III）において、Ｒ4は炭素数１〜７のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ5は−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物であり、
一般式（IV−ａ）において、Ｒ6はＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ7は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、
一般式（IV−ｂ）において、Ｒ8は炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ9は−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3で表される化合物であり、
一般式（IV−ｃ）において、Ｒ10はＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ11は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、
一般式（IV−ｄ）において、Ｒ12は炭素数１〜７のアルキル基、Ｒ13は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物であり、
一般式（Ｖ）において、Ｒ14は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｘは単結合または−ＣＯＯ−で表される化合物であり、
一般式（VI）において、Ｒ15は炭素数２〜７のアルコキシアルキル基で表される化合物であり、
一般式（VII）において、Ｒ16およびＲ17はそれぞれ独立に炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物であり、
一般式（VIII）において、Ｒ18は炭素数１〜７のアルキル基、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−またはＣＨ3−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、Ｒ19は炭素数１〜７のアルキル基で表される化合物である請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 請求の範囲第１項〜第６項のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10123295 | 1995-04-25 | ||
| PCT/JP1996/000193 WO1996034071A1 (fr) | 1995-04-25 | 1996-02-01 | Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3744940B2 true JP3744940B2 (ja) | 2006-02-15 |
Family
ID=14295160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53233896A Expired - Fee Related JP3744940B2 (ja) | 1995-04-25 | 1996-02-01 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5779933A (ja) |
| EP (1) | EP0770663A4 (ja) |
| JP (1) | JP3744940B2 (ja) |
| CN (1) | CN1152331A (ja) |
| TW (1) | TW424108B (ja) |
| WO (1) | WO1996034071A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996023851A1 (de) * | 1995-02-03 | 1996-08-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische flüssigkristallanzeige |
| DE19707956A1 (de) * | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Merck Patent Gmbh | TN- und STN-Flüssigkristallanzeige |
| DE19709890A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE19803112A1 (de) | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| DE19844321B4 (de) * | 1997-10-06 | 2008-02-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und Verwendung in einer STN-Flüssigkristallanzeige |
| CN1254527C (zh) * | 2000-06-05 | 2006-05-03 | 宝洁公司 | 在亲脂性流体处理过程中传递清洁清新气味的织物护理组合物和体系 |
| JP4876348B2 (ja) * | 2001-08-29 | 2012-02-15 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶表示素子 |
| CN101074379B (zh) * | 2007-06-13 | 2011-01-19 | 江苏和成化学材料有限公司 | 液晶组合物 |
| CN104629773B (zh) * | 2013-11-06 | 2017-01-11 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
| CN113801662A (zh) * | 2020-06-16 | 2021-12-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种向列相液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3606787A1 (de) * | 1986-03-01 | 1987-09-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches anzeigeelement |
| US5288427A (en) * | 1987-02-18 | 1994-02-22 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electrooptical display element |
| DE3705071A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches anzeigeelement |
| JP2532886B2 (ja) * | 1987-09-08 | 1996-09-11 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JPH02503093A (ja) * | 1987-10-19 | 1990-09-27 | カシオ計算機株式会社 | 改良された液晶混合物 |
| US5013477A (en) * | 1987-11-06 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylbicyclohexane liquid crystals |
| EP0315014B1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-01-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Halogenierte Benzolderivate |
| JPH02502921A (ja) * | 1988-01-12 | 1990-09-13 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 改良された液晶混合物 |
| US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| JPH0317185A (ja) * | 1989-06-15 | 1991-01-25 | Rodeitsuku Kk | 液晶組成物 |
| JPH0363621A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-19 | Sharp Corp | スーパーツイステッド・ネマチック型液晶表示素子 |
| US5258135A (en) * | 1989-12-13 | 1993-11-02 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display using said composition |
| JPH0454154A (ja) * | 1990-06-25 | 1992-02-21 | Seiko Epson Corp | エステル化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| DE4032579A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
| JP3038923B2 (ja) * | 1990-12-21 | 2000-05-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | スーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装置 |
| JP3070119B2 (ja) * | 1991-04-11 | 2000-07-24 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| JPH05125363A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-05-21 | Rodeitsuku Kk | 液晶組成物およびそれを用いる液晶表示素子 |
| JPH05148483A (ja) * | 1991-11-27 | 1993-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチツク液晶組成物 |
| JP3158623B2 (ja) * | 1992-04-03 | 2001-04-23 | チッソ株式会社 | ジエン誘導体 |
| JP2732335B2 (ja) * | 1992-05-28 | 1998-03-30 | チッソ株式会社 | 液晶組成物およびこの組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP3561921B2 (ja) * | 1992-07-08 | 2004-09-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| JPH06108053A (ja) * | 1992-09-30 | 1994-04-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP3453781B2 (ja) * | 1993-03-25 | 2003-10-06 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| EP0681021B1 (en) * | 1994-05-06 | 1998-12-23 | Chisso Corporation | A liquid crystal composition |
-
1996
- 1996-02-01 WO PCT/JP1996/000193 patent/WO1996034071A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1996-02-01 CN CN96190392.9A patent/CN1152331A/zh active Pending
- 1996-02-01 EP EP96901504A patent/EP0770663A4/en not_active Ceased
- 1996-02-01 US US08/663,226 patent/US5779933A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-01 JP JP53233896A patent/JP3744940B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-02 TW TW085103877A patent/TW424108B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5779933A (en) | 1998-07-14 |
| EP0770663A1 (en) | 1997-05-02 |
| EP0770663A4 (en) | 1999-02-24 |
| WO1996034071A1 (fr) | 1996-10-31 |
| TW424108B (en) | 2001-03-01 |
| CN1152331A (zh) | 1997-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6430461B2 (ja) | 液晶媒体、およびそれを備える電気光学的ディスプレイ | |
| KR20110005272A (ko) | 액정 매질 | |
| JP3744940B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| EP2463355A2 (en) | Liquid crystal medium and liquid crystal display | |
| US6793985B2 (en) | Liquid crystalline medium and liquid crystal display | |
| JP2000080370A (ja) | 液晶媒体および液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ | |
| JP4306190B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH10287875A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH09125062A (ja) | 液晶組成物および電気光学表示素子 | |
| US6500502B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP4876348B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
| JP3561921B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
| US5354503A (en) | Liquid crystal composition and liquid display using said composition | |
| JPH0882778A (ja) | 反強誘電性液晶組成物 | |
| JP4092596B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3584486B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH09151373A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JP4355993B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH08302353A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4269209B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
| JP4427943B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH11302651A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH0726100B2 (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JPH1081881A (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 | |
| JPH10287874A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20051115 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20051116 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081202 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091202 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101202 Year of fee payment: 5 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101202 Year of fee payment: 5 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101202 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111202 Year of fee payment: 6 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111202 Year of fee payment: 6 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111202 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121202 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121202 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131202 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |