JP2013177561A - 光配向性基を有する高分子組成物、該高分子組成物から形成される液晶配向膜及び該液晶配向膜から形成される位相差板を備えた液晶表示素子 - Google Patents
光配向性基を有する高分子組成物、該高分子組成物から形成される液晶配向膜及び該液晶配向膜から形成される位相差板を備えた液晶表示素子 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】シリコーン基又はフッ素置換アルキル基及び光配向性基を有する特定の光配向性ポリマーと、メタクリル酸及びメタクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む単量体を重合して得られる非光配向性ポリマーとを含む。光配向性高分子組成物及び該高分子組成物を基材等に塗布、乾燥して、光照射することにより光配向性膜を製造する。
【選択図】なし
Description
[3]第一成分の光配向性基が下記一般式(I−1)〜(I−3)で表される構造のうち少なくとも1種を有する項[1]又は項[2]に記載の光配向性高分子組成物。
[4]第一成分のポリマーがシリコーン基を有し、そのシリコーン基が下記一般式(I−4)で表される項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[5]第一成分のポリマーがフッ素置換アルキル基を有し、そのフッ素置換アルキル基が下記の一般式(I−5)で表される項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[6]第二成分の非光配向性ポリマーが、メタクリル酸、メタクリル酸アルキル、炭素原子数2〜5のヒドロキシアルキル基を有するメタクリル酸ヒドロキシアルキル、カルボキシル基含有メタクリル酸エステル、及びフェノール性水酸基含有メタクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む単量体を重合して得られるポリマーである項[1]〜[5]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[8]第一成分のポリマーが下記式(I−1−1’)及び式(I−4−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[9]第一成分のポリマーが下記式(I−2−1)で表される構成単位及び下記式(I−4−1)又は式(I−4−1')で表される構成単位を含む項[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[10]第一成分のポリマーが下記式(I−2−1’)及び式(I−4−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[11]第一成分のポリマーが下記式(I−3−1)で表される構成単位及び下記式(I−4−1)又は式(I−4−1')で表される構成単位を含む項[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[12]第一成分のポリマーが下記式(I−3−1’)及び式(I−4−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[13]第一成分のポリマーが下記式(I−1−1)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[14]第一成分のポリマーが下記式(I−1−1’)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[15]第一成分のポリマーが下記式(I−2−1)及び上記式(I−5−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[16]第一成分のポリマーが下記式(I−2−1’)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[17]第一成分のポリマーが下記式(I−3−1)及び下記式(I−5−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[18]第一成分のポリマーが下記式(I−3−1’)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む項[1]〜[3]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[19]第一成分のポリマーが上記一般式(I−3)で表される光配向基を有し、R2がメチル基である上記一般式(I−4)であるシリコーン基を有する項[1]〜[4]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[25]第一成分と第二成分との質量比(第一成分):(第二成分)が5:95〜30:70である、項[1]〜[23]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
[29]項[1]〜[27]のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物を用いて得られる位相差板を備えた光デバイス。
本発明の光配向性高分子組成物は、シリコーン基又はフッ素置換アルキル基及び光配向性基を有するポリマー(以下、「光配向性ポリマー」)である第一成分と、メタクリル酸及びメタクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む単量体を重合して得られる非光配向性ポリマーである第二成分とを含有することに特徴がある。
第一成分となる上記光配向性ポリマーは、例えば、光配向性基を有するモノマー、シリコーン基又はフッ素アルキル基を有するモノマー、及びさらに必要に応じて他のモノマーを共重合することにより製造できる。
上記式中、Z1は単結合、−COO−、又は−OCO−を示し、好ましくは、−COO−を示す。上記式中、oは2〜6の整数、好ましくは2、4又は6を表し、pは0〜2の整数、好ましくは0を表す。上記式中に含まれるフェニレン基の任意の水素はフッ素、メチル基、メトキシ基で置き換えられてもよいが、好ましくは未置換又はメトキシ基置換である。
1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、エトキシ化水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールビスヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、及びモノヒドロキシペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等のシリコーン基、フッ素置換アルキル基、及び光配向性基を有さない多官能(メタ)アクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルエーテル、スチレン誘導体、ビニルエステル、マレイン酸誘導体、マレイミド類、フマル酸誘導体、及びイタコン酸等その他ビニルモノマーなどが挙げられる。
大阪有機化学工業(株)製のビスコート#295(トリメチロ−ルプロパントリアクリレート)、同#300(ペンタエリスリトールトリアクリレート)、同#360(トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート)、及び同#400(ペンタエリスリトールテトラアクリレート);
日本化薬(株)製のKAYARAD TMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)、同PET−30(ペンタエリスリトールトリアクリレート)、同DPHA{ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(主成分)の混合物}、同D−310(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート)、同D−330、及び同DPCA−60などが挙げられる。
上記光配向性ポリマーの製造方法は特に限定されず、工業的に扱われている通常の方法により製造可能である。例えば、上記光配向性基を有するモノマー、シリコーン基又はフッ素アルキル基を有するモノマー、及びさらに必要に応じて添加される他のモノマーを、カチオン重合、ラジカル重合、又はアニオン重合等することにより製造ができる。これら重合法の中でも、反応制御のしやすさなどの観点からラジカル重合が好ましい。
熱ラジカル重合開始剤は、分解温度以上に加熱することにより、ラジカルを発生させる重合開始剤である。熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、ケトンパーオキサイド類(メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等)、ジアシルパーオキサイド類(アセチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等)、ハイドロパーオキサイド類(過酸化水素、tert−ブチルハイドパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等)、ジアルキルパーオキサイド類 (ジ−tert−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド等)、パーオキシケタール類(ジブチルパーオキシ シクロヘキサン等)、アルキルパーエステル類(パーオキシネオデカン酸−tert−ブチルエステル、 パーオキシピバリン酸−tert−ブチルエステル、パーオキシ 2−エチルシクロヘキサン酸−tert−アミルエステル等)、過硫酸塩類(過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等)、アゾ系化合物(アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル2,2′−アゾビスイソブチレート、及び2,2′−ジ(2−ヒドロキシエチル)アゾビスイソブチロニトリル等)が挙げられる。これら熱ラジカル重合開始剤は、1種を単独で使用することもできるし、あるいは2種以上組み合わせて使用することもできる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、及びエチルベンゼンなどの芳香族化合物;
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、及びシクロヘプタンなどの脂肪族化合物;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、及びエチレングリコール等のアルコール;
ジブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等のエーテル;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン及びシクロペンタノン等のケトン;
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びγ−ブチロラクトン等のエステル;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール系溶媒;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノールと等のグリコールエーテル系溶媒などが挙げられる。なお、これら有機溶媒は、1種を単独で使用することもできるし、あるいは2種以上組み合わせて使用することもできる。
四塩化炭素、クロロホルム、塩化ブチル、1,1,1−トリクロロエタン及び1,1,1−トリブロモオクタン等のハロゲン化アルキル;
α−メチルスチレン、α−メチルスチレンダイマー等の低活性モノマー類;
などが挙げられる。これら連鎖移動剤の使用量は、連鎖移動剤の活性、モノマーとの組み合わせ、溶媒、重合温度等により適宜設定できるが、通常、使用するモノマーの全モル数に対して0.01モル%〜50モル%程度である。
本発明の光配向性高分子組成物には、さらに第二成分として、光、例えば平面偏光の照射により、ポリマー中の分子構造に変化が起こり異方性を生じ得ない非光配向性ポリマーが含まれている。上記第一成分に加えて、この第二成分が光配向性高分子組成物に含まれていることにより、溶媒への溶解性などの特性改善が可能となり、さらにこの高分子組成物から作製された光配向膜の透過率、色差などの光学特性、基板への密着性などの改善が可能となる。なお、透過率が100%に近いほど、また色差が0に近いほど、光学特性が良好であるといえる。また、非光配向性ポリマーである第二成分が光配向性高分子組成物に含まれていることにより、この組成物を基材に塗布した際に、外気と接する表面に光配向性基をより容易に濃縮させることができる。
光配向性基を有さないモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキルモノ(メタ)アクリレート;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等のアリールモノ(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及び3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキルモノ(メタ)アクリレート;ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、及び2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレートなどのカルボキシル基含有モノ(メタクリレート)及びヒドロキシアルキルモノ(メタ)アクリレート以外の水酸基含有モノ(メタ)アクリレート;4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリル酸などのフェノール性水酸基含有メタクリル酸エステル;
1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、エトキシ化水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールビスヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、及びモノヒドロキシペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等のシリコーン基、フッ素置換アルキル基、及び光配向性基を有さない多官能(メタ)アクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルエーテル、スチレン誘導体、ビニルエステル、マレイン酸誘導体、マレイミド類、フマル酸誘導体、及びイタコン酸等その他ビニルモノマーなどが挙げられる。
大阪有機化学工業(株)製のビスコート#295(トリメチロ−ルプロパントリアクリレート)、同#300(ペンタエリスリトールトリアクリレート)、同#360(トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート)、及び同#400(ペンタエリスリトールテトラアクリレート);
日本化薬(株)製のKAYARAD TMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)、同PET−30(ペンタエリスリトールトリアクリレート)、同DPHA{ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(主成分)の混合物}、同D−310(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート)、同D−330、及び同DPCA−60などが挙げられる。
上記高分子分散剤としては、例えば、アクリル系高分子分散剤、スチレン系高分子分散剤、ポリエチレンイミン系高分子分散剤及びウレタン系高分子分散剤などが挙げられる。上記塗布性向上剤としては、例えば、シリコーン樹脂などが挙げられる。上記密着性向上剤としては、例えば、シランカップリング剤などが挙げられる。上記紫外線吸収剤としては、例えば、アルコキシベンゾフェノン類などが挙げられる。上記凝集防止剤としては、例えば、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。上記熱架橋剤としては、例えば、オキシラン化合物、メラミン化合物及びビスアジド化合物などが挙げられる。上記アルカリ溶解性促進剤としては、例えば、有機カルボン酸などが挙げられる。
アントラセン(9−アントラセンメタノール、9,10-ジプロポキシアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン及び9−アントラセンカルボン酸)、ベンゾピラン、アゾインドリジン、メロクマリンなどがあげられる。これら光増感剤の中でも、芳香族2−ヒドロキシケトン(ベンゾフェノン)、クマリン、ケトクマリン、カルボニルビスクマリン、アセトフェノン、アントラキノン、キサントン、チオキサントン、及びアセトフェノンケタールが好ましい。
カップリング剤は、基板との密着性を向上させるために使用する。上記カップリング剤としては、例えば、3−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン系カップリング剤;アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等のアルミニウム系カップリング剤;及びテトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート等のチタネート系カップリング剤などが挙げられる。カップリング剤の添加量は、光配向性高分子組成物中に含まれる溶媒を除いた成分(固形分)100重量部に対し、通常10重量部以下である。
溶媒を含む光配向性重合体組成物を、基材等に塗布し、溶媒を除去して積層膜を得た後、これに偏光等の光を照射することにより、光配向膜を得ることができる。基材等への塗布は、スピンコーティング法、グラビアコーター法、リバースグラビア法、メイヤーバーコーター法、ダイコーター法、リバースロールコーター法、ファンテンリバースロールコーター法、キスロールコーター法、バーコーター法、ナイフコーター法、リップコーター法、レジストコーター法、他の公知の方法などに行うことができる。
本発明の液晶配向膜を用いて、光学フィルムを得ることができる。上記光学フィルムは、液晶表示素子のコントラスト向上や視野角範囲の拡大を実現するための光学補償フィルム、パターン化位相差板などの位相差板などに好適である。
光配向性高分子組成物(光配向剤)をスピンコーターを用いてガラス基板上に塗布した後、この基板を80℃で1分間加熱し、溶媒を除去することで塗膜を形成した。超高圧水銀ランプより、この塗膜表面に塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線を照射することで、光配向膜付基板を作製した。
光配向膜付基板上に重合性液晶組成物を含む溶液を塗布した後、この基板を60℃で1分間加熱し溶媒を除去した。その後室温で1分間冷却することで重合成液晶の塗膜を形成した。窒素雰囲気下又は大気中において、室温で500Wの超高圧水銀灯を用いて90mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射し、光位相差板を作成した。
クロスニコルに配置した2枚の偏光板の間に重合性液晶が塗布された光配向膜付基板を挟持して観察し、基板を水平面内で回転させ、明暗の状態や配向欠陥の有無を確認した。
日本分光(株)製のJASCO V−650型分光光度計を用い、430nmの波長を照射し光配向膜付基板の透過率を測定した。
日本分光(株)製のJASCO V−650型分光光度計を用い、380〜780nmの波長を照射し各波長における透過率を測定した後、JIS Z8729−2004に記載されている計算式にそった色彩計算プログラムソフト(JASCO V−600 for windouws)を用いたスペクトル解析によりL*a*b*表色系によるb*の計算を行なった。b*は黄色味や青味の指標であり、b*が0に近いほど、より無彩色であることを示す。
島津製作所製の島津LC−9A型ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)、及び昭和電工製のカラムShodex GF−7M HQ(展開溶媒はDMFあるいはTHF、標準物質は分子量既知のポリスチレン)を用いた。
異方性ポリマー付き基板の異方性ポリマーの層を削りだして、その段差を微細形状測定装置(KLA TENCOR(株)製 アルファステップIQ)を用いて測定した。
濃度が20wt%の光配向剤を配向剤濃度が5wt%になるまでシクロペンタノン、1−メトキシ2−プロパノールで希釈し、光配向性高分子組成物の溶解性を確認した。室温で白濁あるいは固形物が残存している場合溶解していないものと評価した。
化合物(LC−1):化合物(LC−2):化合物(LC−3):化合物(LC−4)=50:15:10:25(重量比)で4つの化合物を混合した。この組成物をMIX1とする。このMIX1の全重量を基準として、重量比0.002の非イオン性のフッ素系界面活性剤(ネオス(株)製、商品名フタージェント(商標登録) FTX−218)、および重量比0.06の重合開始剤irgacure907(BASF社製、商標登録)を添加した。この組成物にMIBK(メチルイソブチルケトン)溶媒を加えて、この溶媒の割合が80重量%である重合性液晶組成物(1)とした。
光配向性基を有するモノマー(1−1)〔上述のI−1−1−aに含まれる〕を以下のようにして合成した。
相転移温度:C 37 I
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.67(d,1H),7.49(d,2H),6.91(d,2H),6.33(d,1H),6.16(s,1H),5.60(s,1H),4.48−4.40(m,4H),3.84(s,3H),1.96(s,3H).
[合成例2]
光配向性基を有するモノマー(1−2)〔上述のI−2−1−aに含まれる〕を以下のようにして合成した。
4−ヒドロキシ桂皮酸エチルエステル1120mmol、水酸化ナトリウム1230mmol及びヨウ化ナトリウム120mmolを、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)1000mLに加え、窒素雰囲気下60℃で撹拌した。そこへ、6−クロロヘキサノール1230mmolを滴下した。滴下後、80℃で8時間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加え有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣、水酸化ナトリウム1230mmolを水800ml及びメタノール800mlの混合溶液に加え、加熱還流下3時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を3N塩酸へ注ぎ込み再沈殿化した。結晶をろ別し、エタノールで再結晶することにより、化合物(ex−1)840mmolを得た。
化合物(ex−1)110mmol、アクリル酸1100mmol及びp−トルエンスルホン酸(p−TsOH)240mmolを、クロロホルム600mlに加え、Dean-Starkを用い加熱還流下脱水しながら8時間攪拌した。反応液に水を加え有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をクロロホルムとメタノールの混合溶媒で再結晶することにより、化合物(ex−2)34mmolを得た。
化合物(ex−2)16mmol、4−メトキシフェノール16mmol及び4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)3mmolを、ジクロロメタン50mlに加え、窒素雰囲気下で撹拌した。そこへ、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)17mmolのジクロロメタン溶液10mLを滴下した。滴下後、室温で8時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノールで再結晶することにより、上記光配向性基を有するモノマー(1−2)12mmolを得た。得られたモノマー(1−2)の相転移温度及び核磁気共鳴スペクトルの測定結果は以下の通りである。
相転移温度:C 64 (SB 34 SA 63)N 93 I
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.81(d,1H),7.52(d,2H),7.07(m,2H),6.92(m,4H),6.47(d,1H),6.40(dd,1H),6.12(m,1H),5.82(dd,1H),4.17(t,2H),4.00(t,2H),3.81(s,3H),1.79(m,2H),1.70(m,2H),1.54−1.44(m,4H).
[合成例3]
光配向性基を有するモノマー(1−3)〔上述のI−3−1−aに含まれる〕を以下のようにして合成した。
2−ヒドロキシブチルメタクリレート50g、ピリジン50mlをトルエン150mlに加え、冷却下p−トルエンスルホン酸クロリド80gを添加し、窒素雰囲気下室温で16時間攪拌した。析出した塩を減圧濾過により除去した。濾液に水(100ml)を加え40℃で2時間攪拌した。有機層を分離し、得られた有機層を2N塩酸、飽和重曹水及び水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを減圧留去し、粗製の無色の液体(ex−3)98gを得た。
化合物(ex−4)30g、水酸化ナトリウム7.4gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)150mlに加え、窒素雰囲気下50℃で撹拌した。そこへ、化合物(ex−3)48gを滴下した。滴下後、80℃で8時間撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチル200ml及び水(150ml)を加え有機層を分離した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を2N塩酸、飽和重曹水及び水を順次用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で酢酸エチルを留去し、残査をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合物(容量比:トルエン/酢酸エチル=8/1))で精製し、メタノールで再結晶することにより、化合物(1−3)27gを得た。
相転移温度:C 83 I
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.65(d,1H),7.48(d,2H),6.92(m,2H),6.32(d,1H),6.14(d,1H),5.60(s,1H),4.51(t,2H),4.25(t,2H),3.80(s,3H),1.95(s,3H).
[合成例4]
光配向性基を有するモノマー(1−3−1)〔上述のI−3−1−jに含まれる〕を以下のようにして合成した。
イタコン酸モノメチル28g、 化合物(ex−5)44gおよび4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)1.2gを、ジクロロメタン200mlに加え、窒素雰囲気下冷却しながら撹拌した。そこへ、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)22gのジクロロメタン溶液50mlを滴下した。滴下後、室温で16時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下でジクロロメタンを留去し、残査をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液:トルエン−酢酸エチル混合物(容量比:トルエン/酢酸エチル=8/1))で精製し、メタノールで再結晶することにより、化合物(1−3−1)28gを得た。
相転移温度:C 47 I
得られた化合物(1−3−1)の相転移温度及び核磁気共鳴スペクトルの測定結果は以下の通りである。
1H−NMR(CDCl3;δppm):7.65(d,1H),7.48(d,2H),6.92(m,2H),6.32(d,1H),6.14(d,1H),5.60(s,1H),4.51(t,2H),4.25(t,2H),3.80(s,3H),3.70(s,3H)3.42(s,2H).
[調製例1]
合成例3で得た光配向性基を有するモノマー(1−3)2.07g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート0.93g、シリコーン基を有するモノマー〔上記式(I−4−1−a)で表され、r=3、R11がブチル基であり、重量平均分子量が約1000:サイラプレーン FM−0711(JNC(株)社製、登録商標)〕0.03g、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03gを1−メトキシ2−プロパノール12gに加え、窒素雰囲気下で10時間加熱還流下撹拌して重合した。その結果、光配向性ポリマー(A−1)の溶液15gを得た。得られた光配向性ポリマー(A−1)のMwは58000であった。
メタクリル酸メチル2.4g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート0.6g、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03gを1−メトキシ2−プロパノール12gに加え、窒素雰囲気下で10時間加熱還流下撹拌して重合した。その結果、非光配向性ポリマー(B−1)の溶液15gを得た。得られた非光配向性ポリマー(B−1)のMwは47000であった。
合成例3で得た光配向性基を有するモノマー(1−3)1.95g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート0.90g、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート0.15g、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03gを1−メトキシ2−プロパノール12gに加え、窒素雰囲気下で10時間加熱還流下撹拌して重合した。その結果、光配向性ポリマー(C−1)の溶液15gを得た。得られた光配向性ポリマー(C−1)のMwは65000であった。
メタクリル酸メチル2.1g、メタクリル酸0.9g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03gを1−メトキシ2−プロパノール12gに加え、窒素雰囲気下で10時間加熱還流下撹拌して重合した。その結果、非光配向性ポリマー(D−1)の溶液15gを得た。得られた非光配向性ポリマー(D−1)のMwは47000であった。
メタクリル酸メチル0.4g、メタクリル酸0.2g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート0.4g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03gを1−メトキシ2−プロパノール12gに加え、窒素雰囲気下で10時間加熱還流下撹拌して重合した。その結果、非光配向性ポリマー(E−1)の溶液15gを得た。得られた非光配向性ポリマー(E−1)のMwは58000であった。
合成例4で得た光配向性基を有するモノマー(1−3−1)2.07g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート0.93g、シリコーン基を有するモノマー〔上記式(I−4−1−a)で表され、r=3、R11がブチル基であり、重量平均分子量が約1000:サイラプレーン FM−0711(JNC(株)社製、登録商標)〕0.03g、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03gを1−メトキシ2−プロパノール12gに加え、窒素雰囲気下で10時間加熱還流下撹拌して重合した。その結果、光配向性ポリマー(M−1)の溶液15gを得た。得られた光配向性ポリマー(M−1)のMwは47000であった。
調製例1で得た光配向性ポリマー(A−1)の溶液0.25g、及び調製例5で得た非光配向性ポリマー(E−1)の溶液2.25gを1−メトキシ2−プロパノール7.5gに混合して均一な溶液とし、光配向性高分子組成物を含有する配向剤(F−1)10gを得た。この光配向剤(F−1)を、ガラス基板上へスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で1分間加熱し、溶媒を除去することで塗膜を形成した。超高圧水銀ランプより、この塗膜表面に塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線を15mJ/cm2照射することで、光配向処理した膜厚約0.2μmの光配向膜(液晶配向膜)(F−2)を得た。この液晶配向膜に重合性液晶組成物(MIX1)を含む重合性液晶組成物(1)をスピンコート塗布した後、この基板を60℃で1分間加熱し溶媒を除去し、重合性液晶の塗膜を形成した。90mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射し、光位相差板(F−3)を作製した。評価結果を下記表1に示す。
調製例3で得た光配向性ポリマー(C−1)の溶液0.5g、及び調製例2で得た非光配向性ポリマー(B−1)の溶液2.0gを1−メトキシ2−プロパノール7.5gに混合して均一な溶液とし、光配向性高分子組成物を含有する配向剤(G−1)10gを得た。この光配向剤(G−1)を、ガラス基板上へスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で1分間加熱し、溶媒を除去することで塗膜を形成した。超高圧水銀ランプより、この塗膜表面に塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線を20mJ/cm2照射することで、光配向処理した膜厚約0.2μmの光配向膜(液晶配向膜)(G−2)を得た。この液晶配向膜に重合性液晶組成物(MIX1)を含む重合性液晶組成物(1)をスピンコート塗布した後、この基板を60℃で1分間加熱し溶媒を除去し、重合性液晶の塗膜を形成した。90mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射し、光位相差板(G−3)を作製した。評価結果を下記表1に示す。評価結果を下記表1に示す。
調製例3で得た光配向性ポリマー(C−1)の溶液0.5g、及び調製例4で得た非光配向性ポリマー(D−1)の溶液2.0gを1−メトキシ2−プロパノール7.5gに混合して均一な溶液とし、光配向性高分子組成物を含有する配向剤(H−1)10gを得た。この光配向剤(G−1)を、ガラス基板上へスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で1分間加熱し、溶媒を除去することで塗膜を形成した。超高圧水銀ランプより、この塗膜表面に塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線を20mJ/cm2照射することで、光配向処理した膜厚約0.2μmの光配向膜(液晶配向膜)(H−2)を得た。この液晶配向膜に重合性液晶組成物(MIX1)を含む重合性液晶組成物(1)をスピンコート塗布した後、この基板を60℃で1分間加熱し溶媒を除去し、重合性液晶の塗膜を形成した。90mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射し、光位相差板(H−3)を作製した。評価結果を下記表1に示す。評価結果を下記表1に示す。
調製例6で得た光配向性ポリマー(M−1)の溶液0.5g、及び調製例1で得た非光配向性ポリマー(B−1)の溶液3.0gを1−メトキシ2−プロパノール7.5gに混合して均一な溶液とし、光配向性高分子組成物を含有する配向剤(N−1)10gを得た。この光配向剤(N−1)を、ガラス基板上へスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で1分間加熱し、溶媒を除去することで塗膜を形成した。超高圧水銀ランプより、この塗膜表面に塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線を20mJ/cm2照射することで、光配向処理した膜厚約0.2μmの光配向膜(液晶配向膜)(N−2)を得た。この液晶配向膜に重合性液晶組成物(MIX1)を含む重合性液晶組成物(1)をスピンコート塗布した後、この基板を60℃で1分間加熱し溶媒を除去し、重合性液晶の塗膜を形成した。90mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射し、光位相差板(N−3)を作製した。評価結果を下記表1に示す。評価結果を下記表1に示す。
合成例3で得た光配向性基を有するモノマー(1−3)2.4g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート0.6g、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03gを1−メトキシ2−プロパノール12gに加え、窒素雰囲気下で10時間加熱還流下撹拌して重合した。その結果、光配向性ポリマー(I−1)の溶液15gを得た。得られた光配向性ポリマー(I−1)のMwは68000であった。
ベンジルメタクリレート2.1g、メタクリル酸メチル0.9g、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.03gをシクロペンタノン12gに加え、窒素雰囲気下で10時間加熱還流下撹拌して重合した。その結果、非光配向性ポリマー(J−1)の溶液を15gを得た。得られた非光配向性ポリマー(J−1)のMwは50000であった。
調製例7で得た光配向性ポリマー(I−1)の溶液1.0gのみを1−メトキシ2−プロパノール3.0gに混合して均一な溶液とし、光配向性ポリマーを含有する配向剤(K−1)4gを得た。この光配向剤(K−1)を、ガラス基板上へスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で1分間加熱し、溶媒を除去することで塗膜を形成した。超高圧水銀ランプより、この塗膜表面に塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線を20mJ/cm2照射することで、光配向処理した膜厚約0.2μmの光配向膜(液晶配向膜)(K−2)を得た。この液晶配向膜に重合性液晶組成物(MIX1)を含む重合性液晶組成物(1)をスピンコート塗布した後、この基板を60℃で1分間加熱し溶媒を除去し、重合性液晶の塗膜を形成した。90mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射し、光位相差板(K−3)を作製した。評価結果を下記表1に示す。評価結果を下記表1に示す。
調製例7で得た光配向性ポリマー(I−1)の溶液0.5g、及び調製例8で得た非光配向性ポリマー(J−1)の溶液2.0gを1−メトキシ2−プロパノール7.5gに混合して均一な溶液とし、光配向性ポリマーを含有する配向剤(L−1)10gを得た。この光配向剤(L−1)を、ガラス基板上へスピンコートにより塗布した。この基板を80℃で1分間加熱し、溶媒を除去することで塗膜を形成した。超高圧水銀ランプより、この塗膜表面に塗布面に対して90°の方向から313nm付近の波長の直線偏光紫外線を100mJ/cm2照射した光配向膜(液晶配向膜)(L−2)を作製した。この液晶配向膜に重合性液晶組成物(MIX1)を含む重合性液晶組成物(1)をスピンコート塗布した後、この基板を60℃で1分間加熱し溶媒を除去し、重合性液晶の塗膜を形成した。90mW/cm2(365nm)の強度の光を30秒間照射したところ光位相差板は得られなかった。評価結果を下記表1に示す。
Claims (30)
- 第一成分としてシリコーン基又はフッ素置換アルキル基及び光配向性基を有するポリマーと、第二成分としてメタクリル酸及びメタクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む単量体を重合して得られる非光配向性ポリマーとを含有する光配向性高分子組成物。
- 第一成分の光配向性基が光二量化又は光異性化する構造を有する官能基である、請求項1に記載の光配向性高分子組成物。
- 第二成分の非光配向性ポリマーが、メタクリル酸、メタクリル酸アルキル、炭素原子数2〜5のヒドロキシアルキル基を有するメタクリル酸ヒドロキシアルキル、カルボキシル基含有メタクリル酸エステル、及びフェノール性水酸基含有メタクリル酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1種を含む単量体を重合して得られるポリマーである請求項1〜5のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−1−1) で表される構成単位及び下記式(I−4−1)又は式(I−4−1')で表される構成単位を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−1−1’)及び式(I−4−1)で表される構成単位を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−2−1)で表される構成単位及び下記式(I−4−1)又は式(I−4−1')で表される構成単位を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−2−1’)及び式(I−4−1)で表される構成単位を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−3−1)で表される構成単位及び下記式(I−4−1)又は式(I−4−1')で表される構成単位を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−3−1’)及び式(I−4−1)で表される構成単位を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−1−1)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−1−1’)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−2−1)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−2−1’)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−3−1)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが下記式(I−3−1’)及び式(I−5−1)で表される構成単位を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーが請求項3に記載の一般式(I−3)で表される光配向基を有し、R2がメチル基である請求項4に記載の一般式(I−4)であるシリコーン基を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーがシリコーン基を有しており、そのシリコーン基の分子量が50000以下である請求項1〜4、6〜12、及び19のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーがシリコーン基を有しており、そのシリコーン基の分子量が10000以下である請求項1〜4、6〜12、及び19のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーがシリコーン基を有しており、そのポリマーが、全モノマーに対し0.01〜50重量%の範囲でシリコーン基を有するモノマーを含有するモノマー混合物を重合することにより得られたものである請求項1〜4、6〜12、及び19〜21のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分のポリマーがフッ素置換アルキル基を有しており、そのポリマーが、全モノマーに対し0.01〜50重量%の範囲でフッ素置換アルキル基を有するモノマーを含有するモノマー混合物を重合することにより得られたものである請求項1〜3、5、及び13〜18のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分と第二成分との質量比(第一成分):(第二成分)が1:99〜50:50である、請求項1〜23のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分と第二成分との質量比(第一成分):(第二成分)が5:95〜30:70である、請求項1〜23のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分と第二成分との総重量に対して、増感剤及び架橋剤から選ばれる少なくとも1つの物質を1〜100重量%含有する、請求項1〜25のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 第一成分及び第二成分を溶解可能なグリコール系溶媒又はグリコールエーテル系溶媒を更に含有することを特徴とする、請求項1〜26のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物。
- 請求項1〜27のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物から形成される液晶配向膜。
- 請求項1〜27のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物を用いて得られる位相差板を備えた光デバイス。
- 請求項1〜27のいずれか1項に記載の光配向性高分子組成物から形成されるパターン化位相差板。
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Cited By (10)
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---|---|---|---|---|
JP2016014789A (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-28 | Jnc株式会社 | 光配向膜用組成物 |
JP2016079189A (ja) * | 2014-10-09 | 2016-05-16 | Dic株式会社 | 光配向膜用の共重合体 |
JP2016085413A (ja) * | 2014-10-28 | 2016-05-19 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶表示素子の製造方法、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 |
JP2016099388A (ja) * | 2014-11-18 | 2016-05-30 | 大日本印刷株式会社 | 光学素子の製造方法および転写用積層体 |
CN106459324A (zh) * | 2014-06-30 | 2017-02-22 | 日产化学工业株式会社 | 固化膜形成用组合物、取向材料和相位差材料 |
JP2017214587A (ja) * | 2012-07-24 | 2017-12-07 | 日産化学工業株式会社 | 光を用いた高効率な液晶配向膜に好適な重合体 |
KR20180067588A (ko) | 2015-12-01 | 2018-06-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법 |
EP3656757A1 (en) | 2015-01-14 | 2020-05-27 | JNC Corporation | Compound having polymerizable group, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
JP2021189224A (ja) * | 2020-05-26 | 2021-12-13 | 大日本印刷株式会社 | 光学積層体、並びに、これを用いた偏光板、表示パネル及び画像表示装置 |
CN114364711A (zh) * | 2019-08-29 | 2022-04-15 | 富士胶片株式会社 | 光取向性聚合物、粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体、光学层叠体的制造方法、图像显示装置 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170008274A (ko) * | 2014-05-23 | 2017-01-23 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 화상 표시 장치 및 그것에 사용하는 배향 재료 |
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TW201816080A (zh) * | 2016-08-03 | 2018-05-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 液晶顯示元件、顯示裝置 |
KR102254366B1 (ko) * | 2017-03-28 | 2021-05-24 | 도레이 카부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 경화막, 경화막을 구비하는 소자, 경화막을 구비하는 유기 el 표시 장치, 경화막의 제조 방법, 및 유기 el 표시 장치의 제조 방법 |
JP6870493B2 (ja) | 2017-06-22 | 2021-05-12 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池モジュール及びその製造方法、コネクタ |
JPWO2019064827A1 (ja) * | 2017-09-26 | 2020-11-05 | Jnc株式会社 | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2019069911A1 (ja) * | 2017-10-02 | 2019-04-11 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物、反射層、反射層の製造方法、及び共重合体 |
JPWO2020184463A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6368604A (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-28 | Nippon Mektron Ltd | 光硬化性重合体の製造方法 |
JP2000122069A (ja) * | 1998-10-16 | 2000-04-28 | Lg Cable & Mach Co Ltd | 光配向性高分子組成物とこれを利用した液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2007114739A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-05-10 | Fujifilm Corp | 光学異方性高分子フィルム、偏光フィルム、それらの製造方法、及びその用途 |
JP2008033244A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-02-14 | Chisso Corp | 保護膜用組成物、カラーフィルター基板および液晶表示素子 |
JP2008276165A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-11-13 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学機能層形成用感光性材料、光学機能層形成用組成物、光学機能フィルム、および、光学機能フィルム。 |
JP2009173792A (ja) * | 2008-01-25 | 2009-08-06 | Chisso Corp | 配向膜、これを有する液晶表示素子、及び配向膜用組成物 |
JP2010049230A (ja) * | 2008-03-21 | 2010-03-04 | Chisso Corp | 光配向剤、配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
WO2011010635A1 (ja) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
JP2011507041A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-03 | ロリク リミテッド | 光配向組成物 |
JP2011227484A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-10 | Dic Corp | 垂直配向層用組成物 |
JP2012058280A (ja) * | 2010-09-03 | 2012-03-22 | Jsr Corp | コレステリック液晶ディスプレイ、この製造方法及び液晶配向剤 |
JP2012515228A (ja) * | 2009-01-12 | 2012-07-05 | エルジー・ケム・リミテッド | ハロゲン系置換基を有する光反応性作用基を含むノルボルネン系重合体、その製造方法及びそれを利用した配向膜 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19707956A1 (de) | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Merck Patent Gmbh | TN- und STN-Flüssigkristallanzeige |
JP5098250B2 (ja) | 2006-08-10 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2008098394A (ja) | 2006-10-12 | 2008-04-24 | Nec Tokin Corp | 固体電解コンデンサ |
JP4458306B2 (ja) * | 2007-08-21 | 2010-04-28 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法および液晶表示素子 |
EP2138889A1 (en) * | 2008-06-26 | 2009-12-30 | Lachezar Komitov | Alignment layer for LCD |
KR101071401B1 (ko) * | 2010-07-07 | 2011-10-07 | 주식회사 엘지화학 | 광반응성 노보넨계 공중합체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 배향막 |
-
2013
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2014
- 2014-07-14 US US14/330,314 patent/US20140323657A1/en not_active Abandoned
- 2014-07-14 US US14/330,340 patent/US20140323629A1/en not_active Abandoned
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2017
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6368604A (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-28 | Nippon Mektron Ltd | 光硬化性重合体の製造方法 |
JP2000122069A (ja) * | 1998-10-16 | 2000-04-28 | Lg Cable & Mach Co Ltd | 光配向性高分子組成物とこれを利用した液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2007114739A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-05-10 | Fujifilm Corp | 光学異方性高分子フィルム、偏光フィルム、それらの製造方法、及びその用途 |
JP2008033244A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-02-14 | Chisso Corp | 保護膜用組成物、カラーフィルター基板および液晶表示素子 |
JP2008276165A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-11-13 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学機能層形成用感光性材料、光学機能層形成用組成物、光学機能フィルム、および、光学機能フィルム。 |
JP2011507041A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-03 | ロリク リミテッド | 光配向組成物 |
JP2009173792A (ja) * | 2008-01-25 | 2009-08-06 | Chisso Corp | 配向膜、これを有する液晶表示素子、及び配向膜用組成物 |
JP2010049230A (ja) * | 2008-03-21 | 2010-03-04 | Chisso Corp | 光配向剤、配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
JP2012515228A (ja) * | 2009-01-12 | 2012-07-05 | エルジー・ケム・リミテッド | ハロゲン系置換基を有する光反応性作用基を含むノルボルネン系重合体、その製造方法及びそれを利用した配向膜 |
WO2011010635A1 (ja) * | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
JP2011227484A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-10 | Dic Corp | 垂直配向層用組成物 |
JP2012058280A (ja) * | 2010-09-03 | 2012-03-22 | Jsr Corp | コレステリック液晶ディスプレイ、この製造方法及び液晶配向剤 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017214587A (ja) * | 2012-07-24 | 2017-12-07 | 日産化学工業株式会社 | 光を用いた高効率な液晶配向膜に好適な重合体 |
CN106459324A (zh) * | 2014-06-30 | 2017-02-22 | 日产化学工业株式会社 | 固化膜形成用组合物、取向材料和相位差材料 |
CN106459324B (zh) * | 2014-06-30 | 2019-09-27 | 日产化学工业株式会社 | 固化膜形成用组合物、取向材料和相位差材料 |
JP2016014789A (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-28 | Jnc株式会社 | 光配向膜用組成物 |
JP2016079189A (ja) * | 2014-10-09 | 2016-05-16 | Dic株式会社 | 光配向膜用の共重合体 |
JP2016085413A (ja) * | 2014-10-28 | 2016-05-19 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶表示素子の製造方法、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 |
JP2016099388A (ja) * | 2014-11-18 | 2016-05-30 | 大日本印刷株式会社 | 光学素子の製造方法および転写用積層体 |
EP3656757A1 (en) | 2015-01-14 | 2020-05-27 | JNC Corporation | Compound having polymerizable group, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
KR20180067588A (ko) | 2015-12-01 | 2018-06-20 | 후지필름 가부시키가이샤 | 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치의 제조 방법 |
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CN114364711B (zh) * | 2019-08-29 | 2023-09-22 | 富士胶片株式会社 | 光取向性聚合物、粘合剂组合物、粘合剂层、光学层叠体、光学层叠体的制造方法、图像显示装置 |
JP2021189224A (ja) * | 2020-05-26 | 2021-12-13 | 大日本印刷株式会社 | 光学積層体、並びに、これを用いた偏光板、表示パネル及び画像表示装置 |
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