JP2000122069A - 光配向性高分子組成物とこれを利用した液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
光配向性高分子組成物とこれを利用した液晶配向膜及び液晶表示素子Info
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Abstract
配向膜を構成する光配向性高分子組成物を提供する。 【解決手段】本発明の高分子組成物は、以下の構造を有
することを特徴とする。 【化1】
Description
される配向膜に関し、特に、液晶配向膜を構成する光配
向性高分子組成物に関するものである。また、本発明は
前記光配向性高分子組成物を用いてなる液晶配向膜およ
び液晶表示素子に関するものである。
に均一な輝度(brightness)と高いコントラスト比(co
ntrast ratio)とを得るためには液晶を均一に配向する
ことが必須である。このため、液晶表示素子(LCD)に
は、配向膜が使用される。配向膜は、主に高分子物質か
らなり、液晶分子の配列に対して方向子(director)と
しての役割を果たす。すなわち、電界(electric fiel
d)の印加により液晶分子が動いて画像を形成する際
に、配向膜は液晶分子を適当な方向に向くようにする。
ング(rubbing)法、ストレッチング(stretching)
法、光照射法などのような技術が知られている。配向膜
としては、現在まで工業的に一番広く使用されているも
のは、ポリイミド(polyimide)高分子にラビング技術
を使用して得られたラビング配向膜であって、このラビ
ング配向膜は液晶分子の配向を誘導する。
た基板を布で擦る簡単な方法であり、大面積化と高速処
理とが可能で、工業的に広く利用されている方法であ
る。このラビング配向膜はポリイミドを使用しているた
め、耐熱性が高く、分子鎖が鋼性であるためラビングす
るのに問題がなく、また、プリチルト角(pretiltangl
e)の調節が単純であるという長所がある。
って配向膜に形成される微細溝(microgroove)の形態
が異なるため、液晶分子の配列が不均一になり位相歪曲
(phase distortion)と光散乱(light scattering)と
が発生してしまう。また、高分子表面をラビングするこ
とにより発生する静電気(ESD:electrostatic dischar
ge)は、能動マトリックス液晶表示素子(AM-LCD:acti
ve matrixLCD)に埃を付着させる原因となり、結果的に
コントラスト比が低下したり、基板が破損することがあ
った。
Dの様々の短所のうち大きな部分を占める、狭い視野角
の問題を解決するのが難しい。そこで、新たな構造と配
向方式とを使用した配向膜が要求されている。上記した
ようなラビング法の問題を解決するために提案された配
向処理方法が光配向法である。
に線偏光された(linearly polarized)紫外線を照射し
て配向膜に配向方向を付与する方法である。配向方向
は、線偏光された紫外線の偏光方向に対して一定な方向
になる。プリチルト方向は照射された紫外線の入射方向
により、プリチルト角は照射エネルギーにより異なる。
光(紫外線)を用いた配向法は非接触方式であるため、
不純物移入及び静電気発生の問題点を根本的に解決でき
る方法であり、配向処理が簡便であって大量生産に適合
し、光量の調節でプリチルト角を容易に制御できるばか
りでなく、複合的な光照射方式を適用して能動マトリッ
クス液晶表示素子での視野角(viewing angle)を大き
く改善できる方法であり、活発に研究開発されている有
力な次世代配向方式である。
が低いため、光照射に多大な時間が所要されるという短
所がある。現在まで知られた光配向膜は、光配向部とし
てカルコン(chalcone)系、シンナミル(cinnamyl)
系、アゾベンゼン(azobenzene)系、クマリン(coumar
in)系などを使用するのだが、これらは共通的にこのよ
うな問題を持っている。
の問題点を解決するために創作されたものであり、光配
向法の適用において光照射時間を短縮させることができ
る、優れた感光性を有する光配向性高分子組成物を提供
することにある。本発明の他の目的のうちの一つは優れ
た感光性を有する液晶配向膜を提供することにある。
た表示特性を有する液晶表示素子を提供することにあ
る。
1の様態は、液晶配向膜の材料として使用される高分子
物質が光反応部と高分子主鎖とからなり、上記光反応部
は炭素−炭素三重結合と、少なくとも2個以上のベンゼ
ン環を含み、上記高分子主鎖はポリアクリレート、ポリ
シロキサン、ポリメタクリレート、ポリサカライド、ポ
リビニルアルコールから構成されるグループから選択さ
れたいずれか一つの物質を含み、上記光反応部と上記高
分子主鎖とがエーテル結合及びエステル結合のうち選択
されたいずれか一つの結合により連結されてなる高分子
物質を含む高分子組成物に関するものである。
式(1)、(2)及び(3)を有する高分子物質を含む
ことを特徴とする。
成物を利用して製造される液晶配向膜に関するものであ
る。本発明の第3の様態は、上記した高分子組成物を利
用して製造される液晶表示素子に関するものである。本
発明の他の目的及び長所などは下記に説明され、本発明
の実施によりわかることになるはずである。なお、本発
明の目的及び長所などは特許請求の範囲に表した手段及
び組合せによって実現され得る。
て使用される高分子物質の光反応部を炭素−炭素三重結
合で形成したことが特徴である。すなわち、本発明の具
体的な態様である光配向物質は光配向の感度を増加さ
せ、この物質からなる膜を用いて液晶分子の配向を得る
ために炭素−炭素三重結合が使用される。
のベンゼン環の数、該ベンゼン環上の置換基、高分子主
鎖のポリマーの種類、および該ポリマーと炭素−炭素三
重結合との間の炭素数を変えることにより得られる。な
お、本発明の高分子物質は少なくとも一個以上、好まし
くは二個以上のベンゼン環を含み、高分子主鎖にはポリ
アクリレート、ポリシロキサン、ポリメタクリレート、
ポリサカライド、ポリビニルアルコールなどが用いられ
る。
テル結合またはエーテル結合を介して連結される。上記
光反応部のベンゼン環は、H、F、Cl、CN、C
F3、OCF3、CnH2 n+1(n=1〜7)およびOCnH
2n+1(n=1〜7)からなる群より選択された置換基を
含む。
は下記の構造式1、構造式2、構造式3に挙げられる。
ポリビニルアルコールであり、上記P2はポリアクリレ
ート、或はポリメタクリレートであり、P3はポリシロ
キサンである。また、上記構造式のX、Y、Zは、H、
F、Cl、CN、CF3、OCF3、C nH2n+1(n=1
〜7)またはOCnH2n+1(n=1〜7)であり、k=
0〜1であり、m=0〜7である。
子物質を合成する方法を詳細に説明する。まず、上記構
造式1の高分子物質は、炭素−炭素三重結合を含んだカ
ルボン酸とポリマー末端のアルコールとが縮合反応を介
して合成される。具体的な合成反応は下記の反応式1を
通じて理解される。
炭素三重結合を含んだアルコールとポリマー末端のカル
ボン酸とが縮合反応を介して合成される。具体的な合成
反応は下記の反応式2を通じて理解される。
重結合を含んだ二重結合基がポリシロキサンと反応して
合成される。具体的な合成反応は下記の反応式3を通じ
て理解される。
構成するための高分子物質を製造するための実施例など
を説明する。後述する実施例はただ例証のためのもので
あり、本発明が以下に言及する条件、物質、または装置
に限定されるものではない。
ル酸の合成 0.1モルのp−メトキシフェニルプロピオル酸を1リ
ットルフラスコに入れ、SOCl20.12モルを加
え、触媒量のDMF(dimethylformamide)を加えた。常温
で6時間反応後、過量のSOCl2を減圧下で取り除い
た。
(methylene chloride)50mlに溶かした溶液を、ピ
リジン(pyridine)500mlおよびセルロース0.0
3モルが入っているフラスコに30分かけてゆっくり加
えた。24時間の間還流した。この溶液をメタノール2
リットルに、2時間かけてゆっくり注いで再沈殿させて
濾過した。更に、濾過物を最小量のメチレンクロライド
に溶かしてメタノール上で再沈殿させて濾過した。得ら
れた濾過物を、真空下で24時間乾燥した。
ニルアルコールを主鎖とする光配向高分子物質を合成し
た。
ルポリアクリレートの合成 0.1モルの3−(p−メトキシフェニル)プロパルギ
ルアルコールを1リットルフラスコに入れ、メチレンク
ロライド500mlに溶かした後、DCC(1,3-dicyclohe
xyl carbodimide)0.2モルを加え、0.03モルの
ポリアクリル酸を加えた。常温で24時間反応後、この
溶液をメタノール2リットルに2時間かけてゆっくり注
いで再沈殿させて濾過した。更に、濾過物を最小量のメ
チレンクロライドに溶かしてメタノール上で再沈殿させ
て濾過した。得られた濾過物を、真空下で24時間乾燥
した。
メタクリレートを主鎖とする光配向性高分子物質を合成
した。
レートポリシロキサンの合成 0.1モルのp−メトキシフェニルプロピオル酸を1リ
ットルフラスコに入れ、メチレンクロライド500ml
に溶かした後、DCC(1,3-ディシクロヘキシルカルボデ
ィイミド)0.2モルを加え、0.1モルのアリルアル
コール(allylalcohol)を加えた。常温で24時間反応
後、水を加えて抽出した。有機層から減圧下でメチレン
クロライドを取り除き、エチルアセテート/ヘキサン溶
液を用いて再結晶した。
1リットルフラスコに入れて、トルエン500mlを加
え、ポリメチルシロキサン(polymethyl siloxane)
0.02モルを加えた後、PtHCl0.0001モル
をイソプロピルアルコール(isopropyl alcohol)に溶
かして加えた。100℃で24時間反応させた。この溶
液をメタノール2リットルに2時間かけてゆっくり注い
で再沈殿させて濾過した。更に、濾過物を最小量のメチ
レンクロライドに溶かしてメタノール上で再沈殿させて
濾過した。得られた濾過物を、真空下で24時間乾燥し
た。
鎖とする光配向性高分子物質を合成した。次に、このよ
うにして作られた高分子物質を使用して液晶配向膜を製
造する過程を説明する。上記実施例を通じて合成された
高分子物質をTHF(テトラヒドロフラン)に溶解させて
光配向性高分子物質が2〜10wt%含有された溶液を
作り、この溶液をITO(indium tin oxide)ガラス基板
にスピンコーティングして500〜2000Åの厚さを
有するフィルムを形成させた。このように形成されたフ
ィルムを100〜250℃で0.1〜6時間加熱乾燥さ
せた。
ルムの塗布面に、紫外線を照射して光配向することによ
り液晶配向膜を完成した。この時、光源には180Wの
マーキュリーランプを使用し、グラントムソン偏光子で
線形偏光を作って照射した。波長は365nm以下のみ
照射した。塗布面に照射された光量は、照射時間と光源
の強さにより決定した。
膜を用いて液晶表示素子用液晶セルを製造する過程を説
明する。上記のように製造された二つの配向膜フィルム
を互いの配向方向が平行になるようにテフロンスペーサ
(teflon spacer)を両方で重ねて間隔が5〜50μm
になるようにし、ここに毛細管現状を用いて液晶を注入
した。セル間隙(cell gap)が小さい場合、注入を容易
にするために液晶とセルを高い温度(約100℃以上)
に維持しながら注入した。
ルト角を評価するために、図1に示したような試験装置
を用いて配向膜によって誘導される液晶セルのプリチル
ト角をクリスタルロテーション法により測定した。(Li
quid Cristal Applicationsand Uses.vol.3,Birendra B
ahadur,World Scientific,1992)図1において、参照符
号1は紫外線光源を示し、2は偏光器を、3はレンズ
を、4は線形偏光された平行光を、5は液晶配向膜を、
6はセルホルダーを表わす。
1のような特性を示した。
向膜は優れた配向特性を示し、適当な範囲のプリチルト
角を得るのに多光量を必要としない。この分野の知識を
持つ者には、追加の利点及び変形の有効性が明らかであ
る。従って、広汎な様態において本発明は本明細書に明
示、説明された特定な詳細及び代表的な装置に限定され
ない。
囲及びその均等物によって定義された全般的な発明概念
の精神、或は範囲から外れない範囲で可能である。ま
た、上述した実施例に本発明が限定されるものではな
く、本発明の属する技術分野で通常の知識を持つ者によ
って本発明の技術思想と下記に特許請求の範囲の均等範
囲内で多様な修正及び変形が可能であることは勿論であ
る。
処理が簡便で、大量生産に適合し、光配向の際に照射す
る光の光量の調節によりプリチルト角を容易に制御でき
るばかりでなく、光量を変動させることのできる複合的
な光照射方式を適用して、プリチルト角を制御すること
で能動マトリックス液晶表示素子での視野角を大きく改
善することができる。
感光性が高いため、光照射にかかる時間を節約ことがで
きる。
液晶配向膜のプリチルト角を測定するための装置の概略
的な構成を図示した図である。
Claims (15)
- 【請求項1】 液晶配向膜の材料として使用される高分
子物質が光反応部と高分子主鎖とからなり、 前記光反応部は炭素−炭素三重結合と、少なくとも一個
以上のベンゼン環を含み、 前記高分子主鎖はポリアクリレート、ポリシロキサン、
ポリメタクリレート、ポリサカライド、ポリビニルアル
コールから構成されるグループから選択されたいずれか
一つの物質を含み、 前記光反応部と前記高分子主鎖とがエーテル結合及びエ
ステル結合のうちから選択されたいずれか一つの結合に
より連結されてなることを特徴とする光配向性高分子組
成物。 - 【請求項2】 前記光配向性高分子組成物が次のような
構造式を有することを特徴とする請求項1に記載の光配
向性高分子組成物。 【化1】 ここで、上記X、Y、Zは、H、F、Cl、CN、CF
3、OCF3、CnH2n+ 1(n=1〜7)またはOCnH
2n+1(n=1〜7)であり、上記k=0〜1であり、上
記m=0〜7である。 - 【請求項3】 前記P1がポリサカライド(polysaccha
ride)であることを特徴とする請求項2に記載の光配向
性高分子組成物。 - 【請求項4】 前記P1がポリビニルアルコール(poly
vinyl alcohol)であることを特徴とする請求項2に記
載の光配向性高分子組成物。 - 【請求項5】 前記光配向性高分子組成物が次のような
構造式を有することを特徴とする請求項1に記載の光配
向性高分子組成物。 【化2】 ここで、上記X、Y、Zは、H、F、Cl、CN、CF
3、OCF3、CnH2n+ 1(n=1〜7)またはOCnH
2n+1(n=1〜7)であり、上記k=0〜1であり、上
記m=0〜7である。 - 【請求項6】 前記P2がポリアクリレート(polyacry
late)であることを特徴とする請求項5に記載の光配向
性高分子組成物。 - 【請求項7】 前記P2がポリメタクリレート(polyme
thacrylate)であることを特徴とする請求項5に記載の
光配向性高分子組成物。 - 【請求項8】 前記光配向性高分子組成物が次のような
構造式を有することを特徴とする請求項1に記載の光配
向性高分子組成物。 【化3】 ここで、上記X、Y、Zは、H、F、Cl、CN、CF
3、OCF3、CnH2n+ 1(n=1〜7)またはOCnH
2n+1(n=1〜7)であり、上記k=0〜1であり、上
記m=0〜7である。 - 【請求項9】 前記P3がポリシロキサン(polysiloxa
ne)であることを特徴とする請求項8に記載の光配向性
高分子組成物。 - 【請求項10】 液晶配向膜の材料として使用される高
分子物質が次の(1)、(2)及び(3)のうち、少な
くともいずれか一つの構造式を有することを特徴とする
光配向性高分子組成物。 【化4】 ここで、上記X、Y、ZはH、F、Cl、CN、C
F3、OCF3、CnH2n+1(n=1〜7)またはOCnH
2n+1(n=1〜7)であり、上記k=0〜1であり、上
記m=0〜7である。 - 【請求項11】 前記構造式(1)のP1がポリサカラ
イド及びポリビニルアルコールのうち選択されたいずれ
か一つであることを特徴とする請求項10に記載の光配
向性高分子組成物。 - 【請求項12】 前記構造式(2)のP2がポリアクリ
レート及びポリメタクリレートのうち選択されたいずれ
か一つであることを特徴とする請求項10に記載の光配
向性高分子組成物。 - 【請求項13】 前記構造式(3)のP3がポリシロキ
サンであることを特徴とする請求項10に記載の光配向
性高分子組成物。 - 【請求項14】 前記請求項1項乃至13項のうちいず
れか一つの高分子組成物を使用して製造される液晶配向
膜。 - 【請求項15】 前記請求項1項乃至13項のうちいず
れか一つの高分子組成物を使用して製造される液晶表示
素子。
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