JP2016085413A - 液晶配向剤、液晶表示素子の製造方法、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[3]上記[1]に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[4]上記[3]に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
[6]下記式(1A)、式(ms−2R)及び式(4A)のそれぞれで表される化合物。
本発明に係る液晶配向剤は、重合体成分の少なくとも一部として、下記式(1)で表される部分構造を有する重合体(P)を含有する。
R1が有する光架橋性基としては、光照射により二量化する構造部位を有する基であることが好ましく、例えばベンゾイル(メタ)アクリル酸又はその誘導体を基本骨格として含有するベンゾイル(メタ)アクリル基、桂皮酸又はその誘導体を基本骨格として含有する桂皮酸含有基、クマリン又はその誘導体を基本骨格として含有するクマリン含有基、チミン又はその誘導体を基本骨格として含有するチミン含有基、ウラシル又はその誘導体を基本骨格として含有するウラシル含有基などを挙げることができる。これらのうち、桂皮酸含有基、ベンゾイル(メタ)アクリル基又はクマリン含有基であることが好ましい。
のそれぞれで表される基などが挙げられる。
R1が有する液晶配向性基としては、これらのうち、炭素数3〜7のアルキル基、上記式(L−2)で表される基、又は上記式(L−3)で表される基であることが好ましい。
上記式(1)におけるX1及びX2は−O−が好ましい。なお、重合体(P)は、上記式(1)で表される部分構造として、重合性基を有する基、光架橋性基を有する基及び液晶配向性基を有する基のうちの1種のみを有していてもよいし、2種以上を有していてもよい。例えば、重合体(P)が、上記式(1)で表される部分構造として、重合性基を有する基と液晶配向性基を有する基とを含むものとすることにより、重合体(P)が有する重合性基を適度な量にしつつ、液晶配向性を高めることが可能となる。
重合体(P)がポリアミック酸を基本骨格とする場合、当該重合体(P)は、一般にテトラカルボン酸二酸無水物とジアミンとの重縮合により得ることができる。特定部分構造を有するポリアミック酸は、モノマーの少なくとも一部として特定部分構造を有する化合物を用いることにより合成することができる。特定部分構造はテトラカルボン酸二無水物及びジアミンのいずれが有していてもよいが、モノマーの選択の自由度が高い点で、ジアミンが有することが好ましい。なお、以下では、特定部分構造を有するポリアミック酸を「ポリアミック酸(P)」と略し、特定部分構造を有するジアミンを「特定ジアミン」と略することがある。
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;
それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物等を用いることができる。なお、テトラカルボン酸二無水物は、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸(P)の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物は、上記の特定テトラカルボン酸二無水物を、合成に使用するテトラカルボン酸二無水物の全体量に対して、20モル%以上含むものであることが好ましく、50モル%以上含むものであることがより好ましく、80モル%以上含むものであることが更に好ましい。
式中のジアミノフェニル基における2つの1級アミノ基は、他の基に対して2,4−位又は3,5−位にあることが好ましい。特に、上記式(2−1)、式(2−2)、式(3−1)、式(3−2)式(3−4)及び式(3−5)については、2つの1級アミノ基が他の基に対して2,4−位にあることが好ましく、上記式(2−3)、式(3−3)及び式(3−6)については、2つの1級アミノ基が他の基に対して3,5−位にあることが好ましい。なお、特定ジアミンは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記ジニトロ中間体の還元反応は、好ましくは有機溶媒中、例えばパラジウム炭素、酸化白金、亜鉛、鉄、スズ、ニッケル等の触媒を用いて実施することができる。ここで使用する有機溶媒としては、例えば酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロフラン、アルコール系等が挙げられる。ただし、特定ジアミンの合成手順は上記方法に限定されるものではない。
ここで、使用することができるその他のジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばメタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などを;
で表される化合物などの液晶配向性基含有ジアミン:のほか、
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
主鎖がポリイミドの場合、特定部分構造を有するポリイミド(以下「ポリイミド(P)」とも略す。)は、例えばポリアミック酸(P)を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
主鎖がポリアミック酸エステルの場合、特定部分構造を有するポリアミック酸エステル(以下「ポリアミック酸エステル(P)」とも略す。)は、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸(P)とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、などによって得ることができる。
なお、液晶配向剤に含有させるポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。
ポリアミック酸(P)、ポリイミド(P)及びポリアミック酸エステル(P)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が、500〜300,000であることが好ましく、1,000〜200,000であることがより好ましい。
重合体(P)としてのポリオルガノシロキサン(以下「ポリオルガノシロキサン(P)」ともいう。)は、例えば、
[1]エポキシ基を有する加水分解性のシラン化合物(ms−1)、又は当該シラン化合物(ms−1)とその他のシラン化合物との混合物を加水分解縮合して得られる重合体(以下「エポキシ基含有ポリオルガノシロキサン」ともいう。)と、上記式(1)で表される基を有するカルボン酸(以下「特定カルボン酸(C−1)」ともいう。)とを反応させる方法、
[2]上記式(1)で表される基を有する加水分解性のシラン化合物(ms−2)、又は当該シラン化合物(ms−2)とその他のシラン化合物との混合物を加水分解縮合させる方法、などを挙げることができる。これらのうち、[1]の方法は簡便であって、しかも上記特定部分構造の導入率を高くすることができる点で好ましい。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(3−シクロヘキシルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等の窒素・硫黄原子含有のアルコキシシラン;
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリメトキシシラン、8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン等の不飽和炭化水素含有のアルコキシシラン;のほか、トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物などを挙げることができる。なお、上記その他のシラン化合物は、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
dは2又は3であることが好ましい。
なお、上記式(ms−2R)で表される化合物は、有機化学の定法を適宜組み合わせることによって合成することができる。その一例としては、上記式(1)で表される部分構造を有する水酸基含有化合物と、イソシアネート基を有するアルコキシシラン化合物とを反応させる方法などが挙げられる。ただし、上記式(ms−2R)で表される化合物の合成手順は上記方法に限定されるものではない。
上記[1]の方法において、十分な量の上記式(1)で表される部分構造を重合体の側鎖に導入することを可能にしつつ、エポキシ基が過剰量であることに起因する副反応を抑制する観点において、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンのエポキシ当量は、100〜10,000g/モルであることが好ましく、150〜1,000g/モルであることがより好ましい。したがって、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンを合成するにあたっては、シラン化合物(ms−1)の使用割合を、得られるポリオルガノシロキサンのエポキシ当量が上記範囲となるように調整することが好ましい。
また、上記[2]の方法の場合、シラン化合物(ms−2)の使用割合を、ポリオルガノシロキサン(P)の合成に使用するシラン化合物の合計量に対して、1〜80モル部とすることが好ましく、5〜70モル部とすることがより好ましい。
また、加水分解・縮合反応に際し、水の使用割合は、シラン化合物(合計量)1モルに対して、好ましくは0.5〜100モルであり、より好ましくは1〜30モルである。
上記触媒の具体例としては、酸として、例えば塩酸、硫酸、硝酸、蟻酸、蓚酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、酸性イオン交換樹脂、各種ルイス酸などを;アルカリ金属化合物として、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドなどを;
有機塩基として、例えばエチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロールの如き1〜2級有機アミン:トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロウンデセンの如き3級の有機アミン:テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの如き4級の有機アミンなどを;それぞれ挙げることができる。有機塩基としては、これらのうち、3級の有機アミン又は4級の有機アミンが好ましい。
上記触媒としては、エポキシ基の開環などの副反応を抑制できる点や、加水分解縮合速度を速くできる点、保存安定性に優れている点などにおいて、これらの中でもアルカリ金属化合物又は有機塩基が好ましく、特に有機塩基が好ましい。
有機塩基の使用量は、有機塩基の種類、温度などの反応条件などにより異なり、適宜に設定されるべきであるが、全シラン化合物に対して、好ましくは0.01〜3倍モルであり、より好ましくは0.05〜1倍モルである。
加水分解縮合反応における有機溶媒の使用割合は、反応に使用する全シラン化合物100重量部に対して、好ましくは10〜10,000重量部であり、より好ましくは50〜1,000重量部である。
のいずれかで表される基である。aは、X2が−O−の場合に0又は1であり、X2が−O−以外の場合に1である。R1、X1及びX2は上記式(1)と同義である。)
特定カルボン酸(C−1)の具体例としては、上記式(4−1)で表される化合物として、例えば下記式(C−1−1)〜式(C−1−3)のそれぞれで表される化合物等を;上記式(4−2)で表される化合物として、例えば下記式(C−1−4)〜式(C−1−9)のそれぞれで表される化合物等を、挙げることができる。
なお、上記式(4)においてR1が重合性基、光架橋性基及び液晶配向性基よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する1価の有機基である化合物(上記式(4A)で表される化合物)は、有機化学の定法を適宜組み合わせることによって合成することができる。例えば、「R1A−X1−CO−A1−CO−X2−H」と、HO−R2A−COOM(Mはカルボキシル基の保護基)とを反応させ、次いで脱保護を行う方法;「R1A−OH」と、「H−X1−CO−A1−CO−X2−R2A−COOM(Mはカルボキシル基の保護基)とを反応させ、次いで脱保護を行う方法、などが挙げられる。ただし、当該化合物の合成手順は上記方法に限定されるものではない。
その他のカルボン酸としては、特定部分構造を有さないカルボン酸であれば特に制限されないが、例えば、重合性基、光架橋性基及び液晶配向性基よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有するカルボン酸(C−2)、2個以上のカルボキシル基を有する多官能性のカルボン酸(C−3)などが挙げられる。
カルボン酸(C−3R)の好ましい具体例としては、例えば下記式(C−3−1)及び式(C−3−2)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
特定カルボン酸(C−1)の使用割合は、ポリオルガノシロキサンが有するエポキシ基の合計1モルに対して、0.01〜0.8モルとすることが好ましい。当該使用割合が0.01モル未満であると、重合体の光に対する感度が低くなりすぎ、0.8モルを超えると、重合体の光に対する感度が高くなりすぎる傾向にある。より好ましくは0.03〜0.6モルであり、さらに好ましくは0.05〜0.4モルである。
その他のカルボン酸の使用割合は、本発明の効果を十分に得る観点から、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンと反応させるカルボン酸の合計量に対して、80モル%以下とすることが好ましく、50モル%以下とすることがより好ましい。なお、カルボン酸(C−3R)を使用する場合、その使用割合は、エポキシ基1モルに対して0.01〜1モルとすることが好ましい。より好ましくは0.02〜0.3モルであり、更に好ましくは0.04〜0.2モルである。
エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンとカルボン酸との反応において使用する触媒としては、例えば有機塩基、エポキシ化合物の反応を促進するいわゆる硬化促進剤として公知の化合物などを用いることができる。ここで、上記有機塩基としては、例えばエチルアミン、ピペラジン、ピペリジンなどの1〜2級有機アミン;トリエチルアミン、ピリジンなどの3級有機アミン;テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどの4級有機アミン;などを挙げることができる。有機塩基としては、これらのうち、3級有機アミン又は4級有機アミンが好ましい。
また、上記硬化促進剤としては、例えばベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどの3級アミン;2−メチルイミダゾール、2−n−ヘプチルイミダゾールなどのイミダゾール化合物;ジフェニルフォスフィンなどの有機リン化合物;ベンジルトリフェニルフォスフォニウムクロライドなどの4級フォスフォニウム塩;1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7やその有機酸塩などのジアザビシクロアルケン;オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体などの有機金属化合物;テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロライドの如き4級アンモニウム塩;三フッ化ホウ素、ホウ酸トリフェニルの如きホウ素化合物;塩化亜鉛、塩化第二錫の如き金属ハロゲン化合物;などを挙げることができる。これらのうち、好ましくは4級アンモニウム塩である。
上記触媒は、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサン100重量部に対して、好ましくは100重量部以下、より好ましくは0.01〜100重量部、更に好ましくは0.1〜20重量部の割合で使用される。
ポリオルガノシロキサン(P)について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、1,000〜200,000であることが好ましく、2,000〜50,000であることがより好ましく、3,000〜20,000であることがさらに好ましい。
本発明に係る液晶配向剤は、上記重合体(P)が好ましくは有機溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。
使用する溶剤としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPM)、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。これらは単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明に係る液晶配向剤は、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、上記重合体(P)以外のその他の重合体、光重合性化合物、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という)、官能性シラン化合物等を挙げることができる。
その他の重合体は、溶液特性や電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体は、上記式(1)で表される部分構造を有さない重合体であり、その主骨格は特に限定しない。具体的には、例えばポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを主骨格とする重合体などが挙げられる。
その他の重合体を液晶配向剤に配合する場合、その配合割合は、液晶配向剤中の全重合体量に対して、50重量%以下が好ましく、0.1〜40重量%がより好ましく、0.1〜30重量%が更に好ましい。
光重合性化合物は、重合体(P)の側鎖に導入した特定部分構造間の架橋形成を促進させることを目的として使用することができる。使用する光重合性化合物としては、ラジカル重合性基を有する化合物が挙げられ、それらの具体例としては、例えばエチレン、プロピレン、イソブチレン、ペンテン、ヘキセンなどのオレフィン系炭化水素;n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテルなどのビニルエーテル化合物;等が挙げられる。なお、こうした比較的低分子の化合物(例えば分子量800以下の化合物)を用いることにより、重合体(P)の架橋点間の分子量が小さくなり、架橋密度を向上させることができ好適である。
光重合性化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合割合は、使用する重合体(P)100重量部に対して、0.1〜40重量部とすることが好ましく、1〜30重量部とすることがより好ましく、3〜20重量部とすることがさらに好ましい。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性や電気特性を向上させるために使用することができる。使用するエポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を好ましいものとして挙げることができる。またその他、エポキシ基含有化合物の例としては、国際公開第2009/096598号記載のエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンも用いることができる。
これらエポキシ基含有化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合比率は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して、40重量部以下が好ましく、0.1〜30重量部がより好ましい。
上記官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性の向上を目的として使用することができる。使用する官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合比率は、重合体の合計100重量部に対して、2重量部以下が好ましく、0.02〜0.2重量部がより好ましい。
本発明に係る液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本発明に係る液晶表示素子は、上記液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶表示素子の動作モードは特に限定せず、TN型、STN型、垂直配向型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB型など種々の動作モードに適用できる。中でも垂直配向型に適用することが好ましい。
液晶配向剤を塗布する基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスの如きガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートの如きプラスチックなどからなる透明基板などを用いることができる。基板が有する導電膜としては、透明導電膜を用いることが好ましく、例えばSnO2からなるNESA(登録商標)膜、In2O3−SnO2からなるITO膜などを用いることができる。この導電膜は、複数の領域に区画されたパターン状導電膜であることが好ましい。このような導電膜とすることにより、下記の工程(3)で導電膜間に電圧を印加する際に領域ごとに異なる電圧を印加することによって、液晶分子のプレチルト角の方向を領域ごとに変えることができ、視野角特性をより広くすることが可能となる。
次いで、塗膜を形成した一対の基板を、液晶層を介して塗膜が相対するように対向配置して液晶セルを形成する。液晶層の厚さは1〜5μmとすることが好ましい。液晶層に含有される液晶としては、負の誘電異方性を有するネマチック液晶が好ましく、例えばジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶などを用いることができる。
次いで、上記で製造した液晶セルに対し、一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で光照射する。印加する電圧は、例えば5〜50Vの直流又は交流とすることができる。照射する光としては、例えば150〜800nmの波長の光を含む紫外線及び可視光線を用いることができるが、300〜400nmの波長の光を含む紫外線が好ましい。照射光の光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザーなどを使用することができる。上記の好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。光の照射量としては、好ましくは1,000〜100,000J/m2であり、より好ましくは1,000〜50,000J/m2である。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度[mPa・s]は、所定の溶媒を用い、重合体濃度10重量%に調製した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[重合体の重量平均分子量Mw]
Mwは、以下の条件におけるGPCにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[エポキシ当量]
エポキシ当量は、JIS C 2105に記載の塩酸−メチルエチルケトン法により測定した。
以下では、「式Xで表される化合物」を「化合物X」と称することがある。
[合成例1]
下記スキーム1Aに従って化合物(1−1B)を合成した。
窒素導入管を備えた500mLのナスフラスコにtrans−フマル酸エチル14.4g、テトラヒドロフラン200mL、二炭酸−t−ブチル26.2g及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.2gを加えて室温で20時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル1Lを加えて、希塩酸500mLで1回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液500mLで2回、水500mLで3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮、乾固することでオイル状の化合物(1−1A)を18.0g得た。
300mLのナスフラスコに化合物(1−1A)18.0g、メタノール100mL、水酸化リチウム1水和物7.6g及び水30mLを加えて室温で1時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルを200mL加え、有機層を除去して得た水層に再度、酢酸エチル500mLを加えて、希塩酸200mLで1回、水200mLで3回、分液洗浄を行った後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。続いて、濃縮乾固して生じた白色固体をクロロホルムに溶かし、不溶物をろ過により除去して得られたろ液を濃縮乾固し、乾燥することで化合物(1−1B)の白色固体を13.9g得た。
下記スキーム1Bに従って化合物(R1−1B)を合成した。
滴下ロート及び温度計を備えた2Lの三口フラスコに4−(4−ヒドロキシフェニル)安息香酸42.8g、水酸化ナトリウム16g、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール0.04g、及び水1Lを加えて均一に溶解させた後、5℃以下に冷却した。次に、滴下ロートに塩化メタクリロイル23.4mL及び塩化メチレン300mLを加えて、5℃で2時間かけて滴下し、室温に戻してさらに3時間反応させた。反応終了後、ろ過により回収した白色沈殿を酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン2Lに溶解し、1M塩酸水溶液1Lで1回、500mLの水で3回洗浄した。次に、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、500mL程度まで濃縮して得られた白色結晶を回収、乾燥して化合物(R1−1A)の白色結晶を33.9g得た。
還流管及び窒素導入管を備えた300mLナスフラスコに、化合物(R1−1A)16.6g、塩化メチレン150mL、トリエチルブチルアンモニウムクロリド13.4mg、N,N−ジメチルホルムアミド2滴、及び塩化チオニル8.4gを加えて40℃で8時間反応させた。反応終了後、濃縮乾固し、生じた白色固体を再び塩化メチレン80mLに溶かし、これをA液とした。
一方、滴下ロート、温度計及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコにプロパンジオール67g、塩化メチレン80mL及びピリジン9.3gを添加して氷冷した。次に、先に調製したA液を滴下ロートにて1時間かけて滴下し、室温に戻して5時間反応させた。反応終了後、希塩酸100mLで1回、水100mLで3回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、エタノールを加え、濃縮して析出した結晶をろ過により除去して得られたろ液に、再度エタノールを加え、濃縮して析出した白色固体をろ過により回収、乾燥することで化合物(R1−1B)を13.3g得た。
下記スキーム1Cに従って化合物(R1−1D)を合成した。
滴下ロート、温度計及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコにヒドロキシ安息香酸5.00g(36.22mmol)、テトラヒドロフラン150mL、t−ブタノール100mL及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.177g(1.45mmol)を加えた。次に、滴下ロートにN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド8.22g(39.84mmol)をテトラヒドロフラン50mLに溶解して30分かけて滴下し、そのまま15時間反応させた。反応終了後、ろ過を行って得られたろ液を濃縮し、酢酸エチル300mLを加えて、炭酸水素ナトリウム水溶液で2回、水で3回分液洗浄を行った後、濃縮、真空乾燥することで橙色の粘調液を得た。この粘調液をシリカカラム精製(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=8:2(v/v))することで化合物(R1−1C)の白色結晶を3.6g得た。
温度計及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに、化合物(R1−1C)19.4g、3−ブロモプロパノール13.7g、N,N−ジメチルアセトアミド200mL及び炭酸カリウム15.2gを加えて100℃で4.5時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル500mLを加え、希塩酸500mLで1回、水500mLで3回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮、乾固することでオイル状の化合物(R1−1D)19gを得た。
下記スキーム1に従って化合物(R1−1−1)を合成した。
窒素導入管及び温度計を備えた500mLの三口フラスコに、化合物(R1−1B)17.0g、化合物(1−1B)8.6g及び塩化メチレン200mLを加えて氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩11.5g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.61gを加えて、氷冷下で2時間、さらに室温で10時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルを1L加えて水200mLで3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、エタノールを加え、濃縮して析出した白色結晶をろ過により採取、乾燥することで化合物(R1−1−1E)を19.8g得た。
窒素導入管を備えた200mLのナスフラスコに、化合物(R1−1−1E)19.8g、塩化メチレン50mL及びトリフルオロ酢酸50mLを加えて室温で2時間反応させた。反応終了後、アスピレーターにより乾固して生じた白色固体に、酢酸エチル200mL及びテトラヒドロフラン200mLを加えて、水200mLで5回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して析出した白色結晶をろ過、乾燥することで化合物(R1−1−1F)を15.8g得た。
窒素導入管及び温度計を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R1−1−1F)15.8g、化合物(R1−1D)9.1g及び塩化メチレン200mLを加えて氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩8.3g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.43gを加えて、氷冷下で2時間、さらに室温で10時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて水500mLで3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、エタノールを加え、濃縮して析出した白色結晶をろ過により採取、乾燥することで化合物(R1−1−1G)を19.4g得た。
窒素導入管を備えた200mLのナスフラスコに、化合物(R1−1−1G)19.4g、塩化メチレン50mL及びトリフルオロ酢酸50mLを加えて室温で2時間反応させた。反応終了後、アスピレーターにより乾固して生じた白色固体に酢酸エチル200mL及びテトラヒドロフラン200mLを加えて、水200mLで5回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して析出した白色結晶をろ過、乾燥することで化合物(R1−1−1)を16.0g得た。
下記スキーム2に従って化合物(R1−1−2)を合成した。
還流管、窒素導入管及び温度計を備えた500mLの三口フラスコに、化合物(1−1B)17.2g、ブロモプロパノール13.8g、炭酸カリウム15.2g及びN,N−ジメチルアセトアミド200mLを加えて100℃で5時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル500mLを加えて、水200mLで3回分液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してシリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=7:3(v/v))にて精製し、濃縮、乾固及び真空乾燥することでオイル状の化合物(R1−1−2A)を16.1g得た。
窒素導入管及び温度計を備えた1Lの三口フラスコに、化合物(R1−1−1E)30.7g、化合物(R1−1−2A)16.1g及び塩化メチレン500mLを加えて氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩16.1g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.86gを加えて、氷冷下で2時間、さらに室温で10時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて水500mLで3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、エタノールを加え、濃縮して析出した白色結晶をろ過により採取、乾燥することで化合物(R1−1−2B)を36.8g得た。
窒素導入管を備えた1Lのナスフラスコに化合物(R1−1−2B)36.8g、塩化メチレン300mL及びトリフルオロ酢酸300mLを加えて室温で2時間反応させた。反応終了後、アスピレーターにより乾固して生じた白色固体に、酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて、水500mLで5回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して析出した白色結晶をろ過、乾燥することで化合物(R1−1−2)を30.0g得た。
下記スキーム3に従って化合物(R1−7−1)を合成した。
温度計、窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R1−7A)27.4g、3−ブロモプロパノール13.9g、N,N−ジメチルアセトアミド300mL及び炭酸カリウム13.8gを加えて100℃で5時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル1Lを加え、希塩酸500mLで2回、水500mLで3回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮、乾固することでオイル状の化合物(R1−7−1B)33.2gを得た。
窒素導入管及び温度計を備えた1Lの三口フラスコに化合物(R1−7−1B)33.2g、化合物(1−1B)17.2g及び塩化メチレン500mLを加えて氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩23.0g及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.2gを加えて、氷冷下で2時間、さらに室温で10時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて水500mLで3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、エタノールを加え、濃縮して析出した白色結晶をろ過により採取、乾燥することで化合物(R1−7−1C)を38.9g得た。
窒素導入管を備えた1Lのナスフラスコに化合物(R1−7−1C)38.9g、塩化メチレン200mL及びトリフルオロ酢酸200mLを加えて室温で2時間反応させた。反応終了後、アスピレーターにより乾固して生じた白色固体に酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて、水500mLで5回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して析出した白色結晶をろ過、乾燥することで化合物(R1−7−1D)を28.0g得た。
窒素導入管及び温度計を備えた1Lの三口フラスコに化合物(R1−7−1D)28.0g、化合物(R1−1D)18.2g及び塩化メチレン500mLを加えて氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩16.6g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.88gを加えて、氷冷下で2時間、さらに室温で10時間反応させた。反応終了後、酢酸エチルを1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて水500mLで3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、エタノールを加え、濃縮して析出した白色結晶をろ過により採取、乾燥することで化合物(R1−7−1E)を38.3g得た。
窒素導入管を備えた1Lのナスフラスコに化合物(R1−7−1E)38.3g、塩化メチレン300mL及びトリフルオロ酢酸300mLを加えて室温で2時間反応させた。反応終了後、アスピレーターにより乾固して生じた白色固体に酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて、水500mLで5回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して析出した白色結晶をろ過、乾燥することで化合物(R1−7−1)を31.6g得た。
下記スキーム4に従って化合物(2−1−1)を合成した。
窒素導入管及び温度計を備えた1Lの三口フラスコに化合物(R1−1−1F)21.9g、2,4−ジニトロフェネチルアルコール10.6g及び塩化メチレン300mLを加えて氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩11.5g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.61gを加えて、氷冷下で2時間、さらに室温で10時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて水500mLで3回、分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥後、エタノールを加え、濃縮して析出した淡黄色結晶をろ過により採取、乾燥することで化合物(2−1−1A)を25.9g得た。
窒素導入管、滴下ロート及び温度計を備えた1L三口フラスコに化合物(2−1−1A)25.9g、亜鉛52g、塩化アンモニウム42.8g及びアセトニトリル500mLを加えて氷冷した。続いて、水16mLを30分かけて滴下し、氷冷したまま20時間反応させた。反応終了後、ろ過により亜鉛を除去し、ろ液に酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて水500mLで3回分液洗浄した後、エタノールを加え、濃縮して析出した褐色結晶をろ過、乾燥することで化合物(2−1−1)を21.2g得た。
下記スキーム5に従って化合物(2−1−2)を合成した。
上記合成例7の1段目の反応において、出発物質を化合物(R1−7−1D)21.5gに変更した点以外は上記合成例7と同様の方法により化合物(2−1−2A)を25.6g得た。
・化合物(2−1−2)の合成
上記合成例7の2段目の反応において、化合物(2−1−1A)に代えて、化合物(2−1−2A)25.6gを用いた点以外は上記合成例7と同様の方法により化合物(2−1−2)を20.9g得た。
下記スキーム6に従って化合物(R1−1−3)を合成した。
温度計及び窒素導入管を備えた100mL三口フラスコに化合物(R1−1D)10.3g、トルエン20mL、ヘキサン20mL及びイタコン酸無水物4.7gを加えて60℃で50時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル50mLを加えて水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮、乾固することで化合物(R1−1−3A)の白色固体12.8gを得た。
窒素導入管及び温度計を備えた300mLの三口フラスコに化合物(R1−1B)11.0g、化合物(R1−1−3A)11.8g及び塩化メチレン150mLを加えて5℃以下に氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩6.8g及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.6gを加えて5℃以下で2時間、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、150mLの水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、橙色オイル状の化合物(R1−1−3B)の粗精製物を得た。次に、このオイルをシリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=4:1(v/v))を用いて精製することで化合物(R1−1−3B)を6.6g得た。
窒素導入管を備えた100mLナスフラスコに化合物(R1−1−3B)6.6g、塩化メチレン20mL及びトリフルオロ酢酸10mLを加えて、室温で4時間反応させた。反応終了後に濃縮、乾固した後、塩化メチレン50mLに溶かして水50mLで3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮及び乾固して化合物(R1−1−3)の白色固体3.8gを得た。
下記スキーム7に従って化合物(R1−7−2)を合成した。
窒素導入管及び温度計を備えた300mLの三口フラスコに化合物(R1−7−1B)6.6g、化合物(R1−1−3A)7.3g及び塩化メチレン100mLを加えて5℃以下に氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩4.2g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.24gを加えて5℃以下で2時間、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、100mLの水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、橙色オイル状の化合物(R1−7−2A)の粗精製物を得た。次に、このオイルをシリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=4:1(v/v))を用いて精製することで化合物(R1−7−2A)を8.1g得た。
窒素導入管を備えた100mLナスフラスコに化合物(R−7−2A)8.1g、塩化メチレン20mL及びトリフルオロ酢酸10mLを加えて、室温で4時間反応させた。反応終了後、濃縮、乾固した後、塩化メチレン50mLに溶かして水50mLで3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮、乾固して化合物(R1−7−2)の白色固体6.7gを得た。
下記スキーム8に従って化合物(R1−1−1S)を合成した。
温度計及び窒素導入管を備えた200mL三口フラスコに1,3−プロパンジオール36.1g、トルエン20mL、ヘキサン20mL及びイタコン酸無水物11.2gを加えて60℃で50時間反応させた。反応終了後、濃縮、乾固した後、シリカカラム(展開溶剤 クロロホルム:エタノール=3:1(v/v))で分取した後、濃縮、乾固することで化合物(R1−1−1SA)を13.2g得た。
窒素導入管及び温度計を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R1−1B)23.8g、化合物(R1−1−1SA)13.2g及び塩化メチレン300mLを加えて5℃以下に氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩14.8g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.86gを加えて5℃以下で2時間、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、100mLの水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、オイル状の化合物(R1−1−1SB)の粗精製物を得た。次に、このオイルをシリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=4:1(v/v))を用いて精製することで化合物(R1−1−1SB)を21.4g得た。
温度計、窒素導入管及び還流管を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R1−1−1SB)21.4g、3−(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート8.6g、テトラヒドロフラン200mL、2,6−ジ−t−ブチルクレゾール0.03g及びジブチルジラウリル錫1.5gを加えて60℃で3時間反応させた。反応終了後、濃縮した後、シリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=4:1(v/v))で分取し、濃縮、乾固することで化合物(R1−1−1S)の白色粉末を18.0g得た。
下記スキーム9に従って化合物(R1−7−2S)を合成した。
窒素導入管及び温度計を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R1−7−1B)23.3g、化合物(R1−1−1SA)13.2g及び塩化メチレン300mLを加えて5℃以下に氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩14.8g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.86gを加えて5℃以下で2時間、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、100mLの水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、オイル状の化合物(R1−7−2SA)の粗精製物を得た。次に、このオイルをシリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=4:1(v/v))を用いて精製することで化合物(R1−7−2SA)を21.1g得た。
温度計、窒素導入管及び還流管を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R1−7−2SA)21.1g、3−(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート8.6g、テトラヒドロフラン200mL、2,6−ジ−t−ブチルクレゾール0.03g及びジブチルジラウリル錫1.5gを加えて60℃で3時間反応させた。反応終了後に濃縮した後、シリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=4:1(v/v))で分取し、濃縮、乾固することで化合物(R1−7−2S)の白色粉末を17.8g得た。
下記スキーム10に従って化合物(2−1−3)を合成した。
窒素導入管及び温度計を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R1−1B)30.6g、化合物(2−1−4A)29.2g及び塩化メチレン600mLを加えて5℃以下に氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩19.0g及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.1gを加えて5℃以下で2時間、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、300mLの水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、オイル状の化合物(2−1−3A)の粗精製物を得た。次に、このオイルをシリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=4:1(v/v))を用いて精製することで化合物(2−1−3A)を34.9g得た。
窒素導入管、滴下ロート及び温度計を備えた1L三口フラスコに化合物(2−1−3A)34.9g、亜鉛52g、塩化アンモニウム57.8g及びアセトニトリル600mLを加えて氷冷した。続いて、水21.6mLを30分かけて滴下し、氷冷したまま20時間反応させた。反応終了後、ろ過により亜鉛を除去し、ろ液に酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて水500mLで3回分液洗浄した後、エタノールを加え、濃縮、乾燥することで化合物(2−1−3)を30.1g得た。
下記スキーム11に従って化合物(2−1−4)を合成した。
温度計及び窒素導入管を備えた300mL三口フラスコにジニトロフェネチルアルコール21.2g、トルエン100mL、ヘキサン100mL及びイタコン酸無水物11.2gを加えて60℃で50時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル500mLを加えて水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮、乾固することで化合物(2−1−4A)の白色固体29.2gを得た。
窒素導入管及び温度計を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R1−7−1B)29.9g、化合物(2−1−4A)29.2g及び塩化メチレン600mLを加えて5℃以下に氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩19.0g及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.1gを加えて5℃以下で2時間、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、300mLの水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥し、オイル状の化合物(2−1−4B)の粗精製物を得た。次に、このオイルをシリカカラム(展開溶剤 ヘキサン:酢酸エチル=4:1(v/v))を用いて精製することで化合物(2−1−4B)を34.5g得た。
窒素導入管、滴下ロート及び温度計を備えた1L三口フラスコに化合物(2−1−4B)34.5g、亜鉛52g、塩化アンモニウム57.8g及びアセトニトリル600mLを加えて氷冷した。続いて、水21.6mLを30分かけて滴下し、氷冷したまま20時間反応させた。反応終了後、ろ過により亜鉛を除去し、ろ液に酢酸エチル1L及びテトラヒドロフラン1Lを加えて水500mLで3回分液洗浄した後、エタノールを加え、濃縮、乾燥することで化合物(2−1−4)を29.7g得た。
下記スキーム12に従って化合物(Ref−1)を合成した。
温度計及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに、化合物(R1−1C)12.25g(63.1mmol)、11−ブロモウンデカノール16.64g(66.2mmol)、N,N−ジメチルアセトアミド180mL、炭酸カリウム9.58g(69.4mmol)及びヨウ化カリウム2.09g(12.6mmol)を加えて100℃で2時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル500mLを加え、希塩酸で1回、水で3回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮、乾固することで化合物(Ref−1A)の白色固体21.3gを得た。
温度計及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコに化合物(R1−1A)16.48g(58.4mmol)、化合物(Ref−1A)21.3g(58.4mmol)及び塩化メチレン440mLを加えてけん濁させ、氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩13.47g(70.3mmol)、及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.43g(11.7mmol)を加えて氷冷下で2時間攪拌した後、室温に戻して16時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル2Lを加えて水で3回分液洗浄を行った後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。次に、濃縮して生じた白色析出物をろ過、乾燥することで化合物(Ref−1B)の白色結晶を26.0g得た。
500mLナスフラスコに化合物(Ref−1B)26.0g(41.3mmol)、トリフルオロ酢酸55mL及び塩化メチレン110mLを加えて室温で5時間反応させた。反応終了後、アスピレーターにより溶媒を除去した後、酢酸エチル2L及びテトラヒドロフラン2Lを加えて水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。次に、濃縮して生じた析出物をろ過、乾燥することで化合物(Ref−1)の白色結晶20.64gを得た。
[合成例16:エポキシ基含有ポリオルガノシロキサン(EPS−1)の合成]
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄したのち、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、ポリオルガノシロキサン(EPS−1)を粘調な透明液体として得た。
このポリオルガノシロキサン(EPS−1)について、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。ポリオルガノシロキサン(EPS−1)のMwは2,200、エポキシ当量は186g/モルであった。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン458.7g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン162.8g、メチルイソブチルケトン3,108g及びトリエチルアミン62.2gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水621.5gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄したのち、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、ポリオルガノシロキサン(EPS−2)を粘調な透明液体として得た。このポリオルガノシロキサン(EPS−2)の重量平均分子量Mwは2,900であった。
100mLの三口フラスコに、上記合成例16で合成したポリオルガノシロキサン(EPS−1)を2.3g、シクロペンタノン11.1g、下記式(P−1)で表される化合物0.38g(ポリオルガノシロキサン(EPS−1)の有する珪素原子に対して20モル%に相当)、化合物(R1−1−1)(ポリオルガノシロキサン(EPS−1)の有する珪素原子に対して30モル%に相当)及びテトラブチルアンモニウムフルオリド0.03gを仕込み、90℃で36時間反応させた。反応終了後、反応混合物にメタノールを加えて沈殿を生成させ、この沈殿物を酢酸エチルに溶解して得た溶液を3回水洗した後、溶剤を留去することにより、ポリオルガノシロキサン(S−2−1)の白色粉末3gを得た。ポリオルガノシロキサン(S−2−1)の重量平均分子量は9,400であった。
使用する化合物の種類及び量を下記の表1の通りとした以外は、上記合成例18と同様の手法により配向性基含有ポリオルガノシロキサン(S−2−2)〜(S−2−13)及び(S−2−R)をそれぞれ合成した。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、テトラエトキシシラン2.07g、上記式(R1−1−1S)で表される化合物6.98g、下記式(R1−7−1S)で表される化合物3.45g、ヘキシレングリコール12.78g、ブチルセロソルブ4.26gを仕込み、室温で混合した。得られた溶液に対し、シュウ酸0.53g、脱イオン水1.52g、ヘキシレングリコール5.72g及びブチルセロソルブ1.91gを予め混合した溶液を、室温で滴下漏斗より30分かけて滴下した。その後、還流下で6時間反応させることにより、ポリオルガノシロキサン(S−1−1)を粘調な透明液体として得た。このポリオルガノシロキサン(S−1−1)の重量平均分子量Mwは13,000であった。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、テトラエトキシシラン2.03g、下記式(R1−1−3S)で表される化合物6.98g、上記式(R1−7−2S)で表される化合物3.45g、ヘキシレングリコール12.83g、ブチルセロソルブ4.28gを仕込み、室温で混合した。得られた溶液に対し、シュウ酸0.52g、脱イオン水1.49g、ヘキシレングリコール5.74g及びブチルセロソルブ1.91gを予め混合した溶液を、室温で滴下漏斗より30分かけて滴下した。その後、還流下で6時間反応させることにより、ポリオルガノシロキサン(S−1−2)を粘調な透明液体として得た。このポリオルガノシロキサン(S−1−2)の重量平均分子量Mwは12,000であった。
[合成例34:ポリアミック酸(PA−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物2.54g、並びにジアミンとして上記式(D−1−4)で表される化合物1.22g及び化合物(2−1−1)6.23gをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)90gに溶解し、室温で4時間反応させてポリアミック酸(PA−1)を10重量%含有する溶液約98gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は95mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物2.47g、並びにジアミンとして化合物(2−1−2)3.74g及び化合物(2−1−1)3.79gをN−メチル−2−ピロリドン90gに溶解し、室温で4時間反応させてポリアミック酸(PA−2)を10重量%含有する溶液約98gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は89mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物2.50g、ジアミンとして上記式(D−1−4)で表される化合物1.25g及び化合物(2−1−3)6.36gを使用した以外は上記合成例34と同様の方法により、ポリアミック酸(PA−3)を10重量%含有する溶液約98gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は96mPa・sであった。
[合成例37:ポリアミック酸(PA−4)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物2.41g、ジアミンとして化合物(2−1−4)3.81g及び化合物(2−1−3)3.78gを使用した以外は上記合成例34と同様の方法により、ポリアミック酸(PA−4)を10重量%含有する溶液約98gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は90mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196g(1.0モル当量)及びジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0モル当量)をN−メチル−2−ピロリドン4,050gに溶解し、40℃で3時間反応させることにより、ポリアミック酸(PA−5)を10重量%含有する溶液4,400gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は170mPa・sであった。
(1)液晶配向剤の調製
上記で得たポリオルガノシロキサン(S−2−1)10重量部及びポリアミック酸(PA−5)90重量部を混合し、有機溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)を加え、BC濃度が全有機溶媒に対して40重量%、固形分濃度が6.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(A−1)を調製した。
(2)液晶組成物LC1の調製
ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)10gに対し、上記式(L1−1)で表される液晶性化合物を5重量%添加して混合し、これを液晶組成物LC1とした。
上記で調製した液晶配向剤(A−1)を用いて下記のように液晶表示素子を製造して評価した。
上記で調製した液晶配向剤(A−1)を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて、ITO膜からなる透明電極を有するガラス基板の透明電極面上に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数400rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押しこみ長さ0.1mmでラビング処理を行った。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。なお、上記で行ったラビング処理は、液晶の倒れ込みを制御し、配向分割を簡易な方法で行う目的で行った弱いラビング処理である。
次に、上記一対の基板のうちの1枚につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より、一対の基板間に液晶組成物LC1を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶セルを製造した。
上記の操作を繰り返し行い、パターンなし透明電極を有する液晶セルを2個製造した。
上記で製造した液晶セルにつき、非特許文献「T. J. Scheffer et. al. J. Appl. Phys. vo. 19, p. 2013(1980)」に記載の方法に準拠して、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法により液晶分子の基板面からの傾き角の値を測定し、これをプレチルト角とした。その結果、光照射量を10,000J/m2とした液晶セルのプレチルト角は86°であった。また、光照射量を100,000J/m2とした液晶セルのプレチルト角は、10,000J/m2の液晶セルのプレチルト角の測定値とほとんど変わらず、その差は測定誤差の範囲内であった。
上記(3−1)で作製したパターンなし透明電極を有する液晶セルを用い、交流7Vで48時間印加した後のプレチルト角を測定した。プレチルト角の測定は、上記(3−2)の方法に準じて行った。電圧印加の前後でのプレチルト角の変化が0.5°未満のものをプレチルト角安定性「優良」、0.5°以上1°未満のものを「良好」、1°以上2°未満のものを「可」、2°以上のものを「不良」とした。その結果、この実施例では、光照射量10,000J/m2の液晶セル及び光照射量100,000J/m2の液晶セルのいずれも、プレチルト角安定性「良好」であった。
上記で調製した液晶配向剤(A−1)を、図1に示したようなスリット状にパターニングされ、複数の領域に区画されたITO電極をそれぞれ有するガラス基板2枚の各電極面上に液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜につき、超純水中で1分間超音波洗浄を行った後、100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次いで、上記一対の基板のうちの1枚の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より、一対の基板間に液晶組成物LC1を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶セルを製造した。
上記の操作を繰り返し行い、パターニングされた透明電極を有する液晶セルを2個製造した。これら2個の液晶セルについて、上記(3−1)と同様の方法により導電膜間に電圧を印加した状態で10,000J/m2又は100,000J/m2の照射量にて光照射し、その後に応答速度の評価に供した。なお、ここで用いた電極のパターンは、PSAモードにおける電極パターンと同種のパターンである。
上記(3−4)で製造した各液晶セルにつき、先ず電圧を印加せずに可視光ランプを照射して液晶セルを透過した光の輝度をフォトマルチメーターにて測定し、この値を相対透過率0%とした。次に液晶セルの電極間に交流10Vを5秒間印加したときの透過率を上記と同様にして測定し、この値を相対透過率100%とした。液晶セルに対して交流3.5Vを印加したときに、相対透過率が10%から90%に移行するまでの時間を測定し、この時間を応答速度と定義して評価した。その結果、照射量10,000J/m2の液晶セルの応答速度は8ミリ秒、照射量100,000J/m2の液晶セルの応答速度は5ミリ秒という結果を得た。
上記実施例1において、各成分の使用量をそれぞれ下記表2に記載の通りとしたほかは実施例1と同様にして液晶配向剤を調製し、これを用いて各種液晶セルを製造して評価した。なお、実施例2〜19及び比較例1においても、光照射量を10,000J/m2とした液晶セルと100,000J/m2とした液晶セルとのプレチルト角の差は測定誤差の範囲内であった。評価結果は下記表3に示した。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される部分構造を有する重合体(P)を含有する液晶配向剤。
- 前記重合体(P)は、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記部分構造は下記式(1−1)で表される、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記R1は、重合性基、光架橋性基及び液晶配向性基よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 導電膜を有する一対の基板の該導電膜上に、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を塗布して塗膜を形成する工程と、
前記塗膜を形成した一対の基板を、液晶層を介して前記塗膜が相対するように対向配置して液晶セルを構築する工程と、
前記一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で前記液晶セルに光照射する工程と、を含む液晶表示素子の製造方法。 - 前記液晶層にアルケニル系液晶を含む、請求項5に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項7に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
- 下記式(1)で表される部分構造を有する重合体。
- 下記式(1A)で表される化合物。
- 下記式(ms−2R)で表される化合物。
- 下記式(4A)で表される化合物。
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