JP6485033B2 - 重合体組成物、樹脂膜、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(A)成分:ポリイミド、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体。
(B)成分:カチオン性窒素原子を有するカチオンとカウンターアニオンとからなる溶融塩。
(C)成分:下記式(2−1)で表される化合物、下記式(2−2)で表される化合物、及び下記式(2−3)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤。
(D)成分:下記式(3−1)で表される化合物及び下記式(3−2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤。
[2]上記[1]に記載の重合体組成物を用いて形成された樹脂膜。
[3]上記の(A)成分及び(B)成分を含有する液晶配向剤。
[4]上記[3]に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[5]上記[1]に記載の重合体組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜が液晶層と接触していない状態で又は液晶層と接触した状態で前記塗膜に光照射する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
[6]上記[4]に記載の液晶配向膜又は上記[5]に記載の製造方法により得られた液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
本発明に係る重合体組成物は、ポリイミド、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(以下「重合体(A)」ともいう。)を含有する。
本発明に係るポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
(テトラカルボン酸二無水物)
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−8−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、下記式(B−1)
などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
上記式(B−1)で表される化合物の具体例としては、例えば下記式(B−1−1)〜式(B−1−6)のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
これらの好ましい化合物(T)の使用量(2種以上使用する場合にはその合計量)は、ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物の全量に対して、10モル%以上とすることが好ましく、20モル%以上とすることがより好ましく、30モル%以上とすることがさらに好ましい。
ポリアミック酸の合成に使用するジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これらジアミンの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばメタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などを;
で表される化合物などの配向性基含有ジアミン:のほか、
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
反応に使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などを挙げることができる。これらの有機溶媒のうち、非プロトン性極性溶媒及びフェノール系溶媒よりなる群(第一群の有機溶媒)から選択される1種以上、又は、第一群の有機溶媒から選択される1種以上と、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素及び炭化水素よりなる群(第二群の有機溶媒)から選択される1種以上との混合物を使用することが好ましい。後者の場合、第二群の有機溶媒の使用割合は、第一群の有機溶媒及び第二群の有機溶媒の合計量に対して、好ましくは50重量%以下であり、より好ましくは40重量%以下であり、更に好ましくは30重量%以下である。
本発明に係るポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、などによって得ることができる。
なお、本明細書において「テトラカルボン酸ジエステル」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がカルボキシル基である化合物を意味する。「テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がハロゲン化された化合物を意味する。
ポリイミドは、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
ポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。反応に使用するポリイミドは、そのイミド化率が20%以上であることが好ましく、30〜99%であることがより好ましく、40〜99%であることが更に好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
特定化合物は、上記特定官能基を有するテトラカルボン酸誘導体又はジアミンであれば特に限定されない。特定化合物の具体例としては、例えば、上記ポリアミック酸の説明で例示したテトラカルボン酸二無水物及びジアミンのうち、上記特定官能基を有するテトラカルボン酸二無水物及びその誘導体、並びに上記特定官能基を有するジアミンなどが挙げられる。
本発明に係るポリオルガノシロキサンは、例えば加水分解性のシラン化合物を加水分解・縮合することにより得ることができる。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン化合物;
3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン等の不飽和結合含有アルコキシシラン化合物;トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物などを挙げることができる。加水分解性シラン化合物は、これらのうちの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。なお、「(メタ)アクリロキシ」は、「アクリロキシ」及び「メタクリロキシ」を含む意味である。
上記の加水分解・縮合反応の際に使用する有機溶媒としては、例えば炭化水素、ケトン、エステル、エーテル、アルコールなどを挙げることができる。これらのうち、非水溶性又は難水溶性の有機溶媒を用いることが好ましい。有機溶媒の使用割合は、反応に使用するシラン化合物の合計100重量部に対して、好ましくは10〜10,000重量部であり、より好ましくは50〜1,000重量部である。
[1]重合体(A)が、ポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種である態様。
[2]重合体(A)として、ポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種と、ポリオルガノシロキサンとを含有する態様。
[3]重合体(A)がポリオルガノシロキサンである態様。
これらのうち、本発明の効果をより好適に得る観点において、[1]又は[2]の態様が好ましく、[1]の態様がより好ましい。上記[2]の場合、ポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルの合計の含有量を、重合体組成物に含有される重合体(A)の全体量に対して、5重量%以上とすることが好ましく、10重量%以上とすることがより好ましい。
本発明に係る重合体組成物は、カチオン性窒素原子を有するカチオンとカウンターアニオンとからなる溶融塩(以下「化合物(B)」ともいう。)を含有する。ここで、本明細書において「溶融塩」とは、カチオン成分とアニオン成分とからなる室温で液体の塩を意味し、好ましくは160℃以下、より好ましくは100℃以下の融点を有する化合物を指す。
ここで、本明細書において「鎖状炭化水素基」は、主鎖に環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基を意味する。ただし、飽和でも不飽和でもよい。「脂環式炭化水素基」は、環構造としては脂環式炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。ただし、脂環式炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を有するものも含む。「芳香族炭化水素基」は、環構造として芳香環構造を含む炭化水素基を意味する。ただし、芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環式炭化水素の構造を含んでいてもよい。
R1〜R6の1価の炭化水素基の炭素数は特に限定されないが、1〜12であることが好ましく、1〜6であることがより好ましい。R1〜R4のうちの複数が互いに結合して形成される環構造としては、例えばピペリジン環、ピロリジン環、モルホリン環などが挙げられる。R1〜R6が置換基を有する場合、当該置換基としては、例えばハロゲン原子、シアノ基、水酸基、光反応性基、熱反応性基などが挙げられる。
A1における2価の有機基と式(1−2)中の「−N+R5=CR6−」とによって形成される環構造としては、イミダゾリン環又はピリジン環が好ましい。
ここで、ラジカル重合性基としては、例えば(メタ)アクリロイル基、スチリル基、マレイミド基、ビニル基、ビニルエーテル基、アリル基、エチニル基などを挙げることができる。これらのうち、(メタ)アクリロイル基、ビニル基又はアリル基であることが好ましく、(メタ)アクリロイル基であることがより好ましい。
光架橋性基としては、光照射により二量化する構造部位を有する基であることが好ましく、例えばベンゾイル(メタ)アクリル酸又はその誘導体を基本骨格として含有するベンゾイル(メタ)アクリル基、桂皮酸又はその誘導体を基本骨格として含有する桂皮酸含有基、クマリン又はその誘導体を基本骨格として含有するクマリン含有基、チミン又はその誘導体を基本骨格として含有するチミン含有基、ウラシル又はその誘導体を基本骨格として含有するウラシル含有基などを挙げることができる。これらのうち、桂皮酸含有基、ベンゾイル(メタ)アクリル基又はクマリン含有基であることが好ましい。
特定カチオンが有する熱反応性基又は光反応性基としては、これらの中でもラジカル重合性基であることが好ましい。特定カチオンが有する熱反応性基又は光反応性基の数は特に制限されないが、1〜3個であることが好ましく、1個又は2個であることがより好ましい。
本発明に係る重合体組成物は、上記重合体(A)が溶剤中に溶解又は分散された液状の組成物であることが好ましい。具体的には、上記重合体組成物は、溶剤成分として、下記式(2−1)で表される化合物、下記式(2−2)で表される化合物、及び下記式(2−3)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物(「化合物(C)」ともいう。)を含有することが好ましい。
Y2の1価の有機基としては、例えば炭素数1〜5の1価の炭化水素基、当該炭化水素基の炭素−炭素単結合間に−O−を含む1価の基などが挙げられる。Y2は、これらの中でも炭素数1〜5のアルキル基又はアルコキシアルキル基が好ましい。
上記式(2−1)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−プロピル−2−ピロリドン、N−ブチル−2−ピロリドン、N−ペンチル−2−ピロリドン、N−メトキシプロピル−2−ピロリドン、N−エトキシエチル−2−ピロリドン、N−メトキシブチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクタム、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどが挙げられる。なお、上記式(2−1)で表される化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
Y4の1価の有機基は、炭素数3〜8のアルコキシアルキル基又は−NR21R22(R21及びR22はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基)であることが好ましく、例えばメトキシエチル基、ブトキシエチル基、ジメチルアミノ基等が挙げられる。
上記式(2−3)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えばγ−ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、δ−バレロラクトンなどが挙げられる。なお、上記式(2−3)で表される化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(C)成分の配合割合は、重合体組成物の調製に使用する全溶剤量に対して、10重量%以上含むことが好ましく、20重量部以上含むことがより好ましく、30重量部以上含むことがさらに好ましい。
本発明に係る重合体組成物は、溶剤成分として、上記(C)成分とともに下記式(3−1)で表される化合物及び下記式(3−2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物(以下「化合物(D)」ともいう。)を含むことが好ましい。化合物(D)を含むことにより、重合体組成物を基板上に塗布して樹脂膜を形成する際の塗布性を向上できる点で好適である。
R7のアルカンジイル基は直鎖状でも分岐状でもよく、例えばメチレン基、エチレン基、1,3−プロパンジイル基、1,2−プロパンジイル基、1,4−ブタンジイル基、1,3−ブタンジイル基等が挙げられる。R7は、好ましくはエチレン基、1,3−プロパンジイル基又は1,4−ブタンジイル基である。n2は1又は2であることが好ましい。
上記式(3−2)のZ1としては、アルカンジイル基であることが好ましく、例えばメチレン基、エチレン基、1,3−プロパンジイル基、1,4−ブタンジイル基等が挙げられる。
上記式(3−2)で表される化合物として、例えばグリコール酸メチル、グリコール酸エチル、グリコール酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等を;それぞれ挙げることができる。化合物(D)は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明に係る重合体組成物は、本発明の目的及び効果を妨げない範囲内において、上記で説明した(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分以外のその他の成分を含有していてもよい。当該重合体組成物に配合してもよいその他の成分としては、例えば上記重合体(A)以外のその他の重合体、上記(C)成分及び上記(D)成分以外のその他の溶剤、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物、官能性シラン化合物、界面活性剤、充填剤、顔料、消泡剤、増感剤、分散剤、酸化防止剤、密着助剤、帯電防止剤、レベリング剤、抗菌剤等が挙げられる。
上記に説明した重合体組成物は、例えば基板上に塗布し、好ましくは加熱処理によって溶剤成分を揮発させることで樹脂膜を形成することができる。本発明に係る重合体組成物及び樹脂膜は、帯電防止性能が要求される種々の技術用途に有効に適用することができ、例えば配向膜材料、電子回路材料、半導体材料、電気絶縁材料、電線被覆材料、照明用途、成形材料等の各種用途に適用することができる。具体的には、表示素子、半導体素子、モータ等のアクチュエータ、圧電センサや焦電センサ等の各種センサ類などが備える種々の樹脂膜に適用でき、液晶配向膜、保護膜、スペーサー膜、層間絶縁膜、反射防止膜、配線被覆膜、帯電防止フィルム、電動機絶縁膜等が挙げられる。これらの中でも、本発明に係る重合体組成物は、液晶配向剤として好ましく適用することができる。
本発明に係る液晶配向剤は、上記(A)成分と上記(B)成分とを含有する。また、本発明に係る液晶配向剤は、上記(A)成分と上記(B)成分とともに、上記(C)成分及び上記(D)成分の少なくともいずれかを含有することが好ましく、上記(C)成分及び上記(D)成分を含有することがより好ましい。上記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分の具体例、配合割合、配合してもよいその他の成分、並びに固形分濃度などの詳細については、上記重合体組成物の説明を適用することができる。
上記重合体組成物又は上記液晶配向剤を用いることにより、樹脂膜として液晶配向膜を製造することができる。また、本発明に係る液晶表示素子は、上記重合体組成物又は上記液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を具備する。本発明に係る液晶表示素子の動作モードは特に限定せず、例えばTN(Twisted Nematic)型、STN型、垂直配向型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、面内スイッチング型(IPS型)、FFS(Fringe Field Switching)型、光学補償ベンド型(OCB型)など種々の動作モードに適用することができる。
先ず、基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1A)例えばTN型、STN型又はVA型の液晶表示素子を製造する場合、まず、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、上記で調製した液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後、フォト・エッチングによりパターンを形成する方法;透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法;などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成する面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1−1)で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向能付与処理としては、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで塗膜を一定方向に擦るラビング処理、塗膜に対して偏光又は非偏光の放射線を照射する光配向処理などが挙げられる。一方、VA型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1−1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向能付与処理を施してもよい。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマレーザーなどを使用することができる。好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。放射線の照射量は、好ましくは100〜50,000J/m2であり、より好ましくは300〜20,000J/m2である。また、塗膜に対する光照射は、反応性を高めるために塗膜を加温しながら行ってもよい。加温の際の温度は、通常30〜250℃であり、好ましくは40〜200℃であり、より好ましくは50〜150℃である。ここでの光配向処理が、液晶層と接触していない状態での光照射の処理に相当する。
(1−3A)上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより液晶セルを製造する。第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール剤を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより液晶セルを製造する。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
以下の例において、ポリイミドのイミド化率及び重合体溶液の溶液粘度は以下の方法により測定した。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度[mPa・s]は、所定の溶媒を用い、重合体濃度10重量%に調製した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[合成例1]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物100モル部、ジアミンとして3,5−ジアミノ安息香酸80モル部、及びコレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン20モル部を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は97mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMPを追加してポリアミック酸濃度7重量%の溶液とし、ピリジン及び無水酢酸を、使用したテトラカルボン酸二無水物の全体量に対してそれぞれ1.3倍モルずつ添加して、110℃で4時間、脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換(本操作によって脱水閉環反応に使用したピリジン及び無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)することにより、イミド化率約70%のポリイミド(PI−1)を26重量%含有する溶液を得た。
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を下記表1のとおり変更した以外は合成例1と同様にしてポリイミド(PI−2)〜(PI−5)をそれぞれ合成した。得られた重合体のイミド化率の測定結果を下記表1に合わせて示した。
<テトラカルボン酸二無水物>
T−1:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
T−2:1R,2S,4S,5R−1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(PMDA−HS)
T−3:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
T−4:1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(tCPDA)
<ジアミン>
D−1: 3,5−ジアミノ安息香酸
D−2:コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン
D−3:上記式(E−1−4)で表される化合物
D−4:上記式(da−4)で表される化合物
D−5:3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン
D−6:p−フェニレンジアミン
D−7:1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサン
D−8:2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル
<モノアミン>
M−1:アニリン
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物50モル部、及び1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物50モル部、並びにジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル50モル部、及び上記式(da−4)で表される化合物50モル部を、NMP及びγ−ブチロラクトン(γBL)(NMP:γBL=10:90(重量比))の混合溶媒に溶解し、40℃で3時間反応を行い、ポリアミック酸(PA−1)を10重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取して測定した溶液粘度は120mPa・sであった。
(1)重合体組成物の調製
(A)成分として上記合成例1で得たポリイミド(PI−1)を含む溶液に、(B)成分として上記式(b−1)で表される化合物を重合体100重量部に対して5重量部、並びに(C)成分としてNMP及び(D)成分としてブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度6.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより重合体組成物(S1)を調製した。
上記で調製した重合体組成物(S1)を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板(厚さ1mm)の透明電極面上に、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)し、さらに200℃のホットプレート上で60分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚800Åの塗膜を形成した。この操作を繰り返し、透明導電膜上に塗膜(液晶配向膜)を有するガラス基板を一対(2枚)得た。次に、上記一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止した。
上記(2)で製造した液晶表示素子を用い、71℃で2Vの直流電圧を10分間印加した後、0.2秒間ショートし、その後に10分間、開放状態に保ったときの液晶表示素子内に蓄積した電圧(直流電圧)を誘電吸収法により測定した。評価は、電荷蓄積量が100mV未満であった場合を「良好A(◎)」、100mV以上200mV未満であった場合を「良好B(○)」、200mV以上500mV未満であった場合を「可(△)」、500mV以上であった場合を「不良(×)」とした。その結果、この液晶表示素子の電荷蓄積量は250mVであり、評価は「可」であった。
(1)重合体組成物の調製
(A)成分として上記合成例2で得たポリイミド(PI−2)を含む溶液に、(B)成分として上記式(b−22)で表される化合物を重合体100重量部に対して10重量部、並びに(C)成分としてNMP及び(D)成分としてブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度6.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより重合体組成物(S2)を調製した。
上記(1)で調製した重合体組成物(S2)を、図1に示したようなスリット状にパターニングされ、複数の領域に区画されたITO電極をそれぞれ有する一対のガラス基板の各電極面上に、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚600Åの塗膜を形成した。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次に、上記一対の基板のうちの1枚につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より、一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶セルを製造した。得られた液晶セルにつき、電極間に周波数60Hzの交流0.1Vを印加し、液晶が駆動していない状態で、光源にメタルハライドランプを使用した紫外線照射装置を用いて紫外線を1,000mJ/cm2の照射量にて照射した。なお、この照射量は、波長365nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。
上記(2)で製造した液晶表示素子を用いて、上記実施例1と同様の方法により電荷蓄積量を測定した。その結果、この液晶表示素子の電荷蓄積量は80mVであり、評価は「良好A」であった。
重合体組成物の組成を下記表2に示すとおり変更した以外は実施例2と同様にして、重合体組成物をそれぞれ調製した。また、調製した重合体組成物を用いた点、及び紫外線の照射量を下記表2に示すとおり変更した点以外は実施例2と同様にして、液晶表示素子の製造及び電荷蓄積量の評価を行った。それらの評価結果を下記表2に示した。
<添加剤>
Add−1:上記式(b−1)で表される化合物
Add−2:上記式(b−22)で表される化合物
Add−3:上記式(b−12)で表される化合物
Add−4:上記式(b−16)で表される化合物
重合体組成物の組成を下記表2に示すとおり変更した以外は実施例1と同様にして重合体組成物(R1)を調製した。また、調製した重合体組成物(R1)を用いた点以外は実施例1と同様にして、液晶表示素子の製造及び電荷蓄積量の評価を行った。その結果、この液晶表示素子の電荷蓄積量は800mVであり、評価は「不良」であった。
Claims (7)
- 下記の(A)成分、(B)成分、(C)成分、及び(D)成分を含有する重合体組成物。
(A)成分:ポリイミド、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体。
(B)成分:熱反応性基又は光反応性基とカチオン性窒素原子とを有するカチオンと、カウンターアニオンとからなる溶融塩。ただし、前記熱反応性基又は光反応性基は、ラジカル重合性基、光架橋性基、環状エーテル基、環状チオエーテル基、オキサジン環、オキサゾリン環、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、シラノール基、メチロール基、エーテル化メチロール基及び環状カーボネート基よりなる群から選ばれる少なくとも一種である。
(C)成分:下記式(2−1)で表される化合物、下記式(2−2)で表される化合物、及び下記式(2−3)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤。(D)成分:下記式(3−1)で表される化合物及び下記式(3−2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤。
- 下記の(A)成分、(B)成分、(C)成分、及び(D)成分を含有する重合体組成物。
(A)成分:ポリイミド、ポリアミック酸及びポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(A−1)。ただし、前記重合体(A−1)は、テトラカルボン酸二無水物、テトラカルボン酸ジエステル及びテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物よりなる群から選ばれる少なくとも一種であるテトラカルボン酸誘導体と、ジアミンとを反応させて得られる重合体であり、前記テトラカルボン酸誘導体及び前記ジアミンの少なくとも一方は、水酸基、カルボキシル基(テトラカルボン酸ジエステルが有するカルボキシル基を除く。)、エーテル結合、チオエーテル結合、リン酸基、スルホン酸基及び環状カーボネート基よりなる群から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する化合物を含む。
(B)成分:カチオン性窒素原子を有するカチオンとカウンターアニオンとからなる溶融塩。
(C)成分:下記式(2−1)で表される化合物、下記式(2−2)で表される化合物、及び下記式(2−3)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤。(D)成分:下記式(3−1)で表される化合物及び下記式(3−2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤。
- 前記(B)成分として、熱反応性基又は光反応性基とカチオン性窒素原子とを有するカチオンと、カウンターアニオンとからなる溶融塩を含む、請求項2に記載の重合体組成物。
- 前記熱反応性基又は光反応性基は、ラジカル重合性基、光架橋性基、環状エーテル基、環状チオエーテル基、オキサジン環、オキサゾリン環、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、シラノール基、メチロール基、エーテル化メチロール基及び環状カーボネート基よりなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項3に記載の重合体組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合体組成物を用いて形成された樹脂膜。
- 請求項5に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項6に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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