JP2017138575A - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及びジアミン - Google Patents
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Abstract
Description
<2> 上記<1>の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
<3> 上記<2>の液晶配向膜を具備する液晶素子。
<4> ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種であって、かつ下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位を有する重合体。
<5> 上記式(1)で表されるジアミン。
本開示の液晶配向剤は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種であって、かつ上記式(0)で表される部分構造を有する重合体[P]を含有する。
環状基は、置換又は無置換の環から2個の水素原子を取り除いた基である。当該環としては、例えば芳香族環、脂肪族環、複素環等が挙げられ、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、シクロヘキサン環、ピリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピリミジン環等が挙げられる。また、これらの環が有していてもよい置換基としては、例えば炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。得られる液晶素子の電気特性及び塗膜のラビング耐性の改善効果が高い点で、R1の環状基は、置換又は無置換のフェニレン基又はピペリジニル基であることが好ましい。
「−NR3−」(ただし、R3は水素原子又は1価の有機基である。)におけるR3の1価の有機基は、炭素数1〜5の1価の炭化水素基又は保護基であることが好ましい。保護基としては、例えばカルバメート系保護基、アミド系保護基、イミド系保護基、スルホンアミド系保護基などが挙げられ、中でもtert−ブトキシカルボニル基が好ましい。なお、「−NR3−」は、アミド結合、ウレア結合又はウレタン結合の一部を構成していてもよい。
R6の環状基としては、上記R1の環状基の説明で例示した基を挙げることができる。好ましくは、R6はフェニレン基又はピリジニル基であり、より好ましくはフェニレン基である。
上記(11)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えば下記式(1−1)〜式(1−5)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。
R5の2価の有機基としては、例えば炭素数1〜40の炭化水素基、当該炭化水素基の炭素−炭素結合間にヘテロ原子含有基を含む基、当該炭化水素基とヘテロ原子含有基とが結合してなる基などが挙げられる。また、これらの基の少なくとも1個の水素原子が、例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基等の置換基で置き換えられていてもよい。R5の好ましい例としては、下記式(7)で表される基等が挙げられる。
ニトロ中間体を合成する方法は、目的とする化合物に応じて適宜選択することができる。例えば、R1を有するニトロベンゼン誘導体を炭酸ビス(4−ニトロフェニル)の存在下で反応させる方法、R1及びR2に由来する部分構造を有するウレア基含有化合物と、ニトロ塩化ベンゾイル等のハロゲン化物とを反応させる方法、R1又はR2を有するイソシアネート化合物と、R2又はR1を有するアミン化合物とを反応させる方法等が挙げられる。ただし、特定ジアミンの合成方法は上記に限定されるものではない。
重合体[P]がポリアミック酸である場合、該ポリアミック酸(以下、「ポリアミック酸[P]」ともいう。)は、例えばテトラカルボン酸二無水物と、上記特定ジアミンを含むジアミンとを反応させることにより得ることができる。
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、テトラカルボン酸二無水物は、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
で表される化合物などの配向性基含有ジアミン:
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
ポリアミック酸[P]は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましい。分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100質量部に対して、20質量部以下とすることが好ましい。
以上のようにして、ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液が得られる。この反応溶液はそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
重合体[P]としてのポリアミック酸エステルは、例えばテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法によって得ることができる。
使用するテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物は、テトラカルボン酸ジエステルを、塩化チオニル等の適当な塩素化剤と反応させることにより得ることができる。テトラカルボン酸ジエステルは、例えばポリアミック酸の合成で例示したテトラカルボン酸二無水物を、メタノールやエタノール等のアルコール類と反応させることによって得ることができる。ジアミンとしては、特定ジアミンを単独で使用してもよく、その他のジアミンを併用してもよい。使用するジアミンの具体例としては、ポリアミック酸の合成の説明で例示した特定ジアミン及びその他のジアミンが挙げられる。
重合体[P]としてのポリイミドは、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸[P]を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリアミック酸を脱水閉環してポリイミドとする場合には、ポリアミック酸の反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
このようにしてポリイミドを含有する反応溶液が得られる。この反応溶液は、そのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液から脱水剤及び脱水閉環触媒を除いたうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、ポリイミドを単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
重合体[P]につき、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000〜500,000であり、より好ましくは2,000〜300,000である。また、Mwと、GPCにより測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)との比で表される分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは15以下であり、より好ましくは10以下である。
本開示の液晶配向剤は、重合体[P]以外のその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、上記重合体[P]とは異なる重合体(以下「その他の重合体」と略す。)、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」ともいう。)などが挙げられる。
本開示の液晶配向剤は、重合体[P]及び必要に応じて使用されるその他の成分が、好ましくは適当な溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。
本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の動作モードは特に限定せず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB(Optically Compensated Bend)型など種々のモードに適用することができる。TN型、STN型、IPS型、FFS型又はOCB型の液晶素子といった、液晶配向剤を用いて形成された塗膜に対して液晶配向能を付与する処理が必要なモードに適用した場合、ラビング法を用いても良好な電圧保持率及び残像特性を示す液晶素子が得られる点で好適である。本開示の液晶素子は、例えば以下の工程1〜工程3を含む方法により製造することができる。工程1は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程2及び工程3は各動作モード共通である。
先ず基板上に液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を用いる。IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた透明導電膜又は金属膜からなる電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。金属膜としては、例えばクロムなどの金属からなる膜を使用することができる。基板への塗布は、電極形成面上に、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法により行う。
TN型、STN型、IPS型、FFS型又はOCB型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることによって塗膜に液晶配向能を付与するラビング処理、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理などが挙げられる。一方、垂直配向型の液晶素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向処理を施してもよい。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造する方法としては、例えば、(1)それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止する方法、(2)2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール剤を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いでシール剤を硬化する方法、などが挙げられる。
シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレステリック液晶、カイラル剤、強誘電性液晶などを添加して使用してもよい。
[重合体のイミド化率]ポリイミドを含有する溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)を用いてイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)]E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[重合体の重量平均分子量Mw]:以下の装置を用いて、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって測定した結果から、標準物質として単分散ポリスチレンを用いてポリスチレン換算値として求めた。
測定装置:東ソー(株)製、型式「8120−GPC」
カラム:東ソー(株)製、「TSKgelGRCXLII」
溶媒:テトラヒドロフラン
試料濃度:5重量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
カラム圧力:68kgf/cm2
[エポキシ当量]:JIS C2105の「塩酸−メチルエチルケトン法」に準じて測定した。
窒素導入管、温度計及び還流管を備えた200mLの三口フラスコにヒドロキシベンズアルデヒド12.2g、ニトロフェニル酢酸18.1g及びピペリジン17.0gを仕込み、140℃で4時間反応させた。反応終了後、エタノールを100mL加えて、沈殿をろ取し、エタノールで洗浄した後、テトラヒドロフランとエタノールの混合溶媒で再結晶、乾燥を行うことで化合物(1−1−1A)の結晶を19.3g得た。
・化合物(1−1−1C)の合成
窒素導入管、温度計及び還流管を備えた1000mLの三口フラスコに化合物(1−1−1A)19.3g、化合物(1−1−1B)24.4g、炭酸カリウム13.2g及びN,N−ジメチルホルムアミド400mLを加えて室温で12時間撹拌した。反応終了後、反応液を2Lの水に注いで生じた沈殿をろ取し、乾燥させた。次に、窒素導入管、温度計及び還流管を備えた1000mLの三口フラスコに上記沈殿39.8g、テトラヒドロフラン200mL、エタノール200mL及びヒドラジン一水和物9.61gを加えて、5時間還流した。反応終了後、テトラヒドロフラン1L及びトルエン500mLを加えて、水で分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して生じた析出物をろ過、乾燥することで化合物(1−1−1C)を19.2g得た。
・化合物(1−1−1D)の合成
窒素導入管及び温度計を備えた2Lの三口フラスコに化合物(1−1−1C)19.2g、炭酸ビス(4−ニトロフェニル)9.58g、テトラヒドロフラン1200mL、トリエチルアミン40.6g及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.63gを加えて、室温で12時間撹拌した。反応終了後、沈殿をろ過し、水とメタノールで洗浄し、さらに、テトラヒドロフランとエタノールの混合溶剤で再結晶し、ろ過、乾燥することで化合物(1−1−1D)を12.0g得た。
・化合物(1−1−1)の合成
還流管、窒素導入管及び温度計を備えた500mLの三口フラスコに化合物(1−1−1D)12.0g、5%パラジウムカーボン6.03g、テトラヒドロフラン240mL、エタノール120mL及びヒドラジン一水和物を6.03g加えて4時間還流させた。反応終了後、セライトろ過して得られたろ液を120mLまで減圧濃縮し、1.2L水に注いで生じた沈殿をろ過し、メタノールで洗浄し、真空乾燥することで化合物(1−1−1)を9.74g得た。
下記スキーム2のように化合物(1−2−1)を合成した。下記スキーム2に示すように、原料として化合物(1−1−1A)の代わりに4−ニトロビフェノールを用いた以外は化合物(1−1−1)と同様に合成した。
温度計及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコに化合物(1−3−1A)を23.6g、テトラヒドロフラン400mL、炭酸ビス(4−ニトロフェニル)15.2g、トリエチルアミン20.2g及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.22gを加えて室温で4時間反応させた。反応終了後、4Lの水に注いで得られた沈殿をろ過、真空乾燥して得た物質を500mLのナスフラスコに移して、塩化メチレン200mL及びトリフルオロ酢酸100mLを加えて、室温で2時間反応させた。反応終了後、アスピレータにより乾固した後、テトラヒドロフラン200mL及び酢酸エチル200mLを加えて飽和炭酸ナトリウム水で1回、水で3回分液洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して析出した結晶をろ過、乾燥することで化合物(1−3−1B)を11.4g得た。
・化合物(1−3−1C)の合成
温度計、還流管及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに化合物(1−3−1B)11.4g、テトラヒドロフラン300mL、4−フルオロニトロベンゼン14.0g及びトリエチルアミン10.0gを加えて40℃で一昼夜反応させた。反応終了後、酢酸エチル300mLを加え、水で3回分液洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して析出した結晶をろ過、乾燥することで化合物(1−3−1C)を19.9g得た。
・化合物(1−3−1)の合成
還流管、温度計及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに化合物(1−3−1C)を19.9g、5%パラジウムカーボン1.0g、テトラヒドロフラン200mL、エタノール100mL及びヒドラジン一水和物12gを加えて2時間還流させた。反応終了後、セライトろ過して得られたろ液を200mLまで減圧濃縮し、1Lの水に注いで得られた沈殿をろ過、エタノールで洗浄、真空乾燥することで化合物(1−3−1)を15.7g得た。
還流管、温度計及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに化合物(R−1)14.9g及びピリジン300mLを加えた後、4−ニトロ塩化ベンゾイル20.4gを加えて6時間還流した。反応終了後、3Lの水に注いで析出した沈殿をろ過、真空乾燥した後、N,N−ジメチルアセトアミドで再結晶し、ろ過、真空乾燥することで化合物(1−4−1A)を得た。
・化合物(1−4−1B)の合成
温度計及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコに化合物(1−4−1A)26.8g、N,N−ジメチルアミノピリジン2.20g、ジメチルスルホキシド300mL及び二炭酸−t−ブチル29.4gを加えて40℃で一昼夜反応させた。反応終了後、3Lの水に注いで析出した沈殿をろ過、メタノール洗浄、真空乾燥することで化合物(1−4−1B)を34.1g得た。
・化合物(1−4−1)の合成
1Lのオートクレーブに化合物(1−4−1B)34.1g、5%パラジウムカーボン1.70g、テトラヒドロフラン300mL及びエタノール200mLを加えて0.4MPaまで水素ガスを吹き込み、室温で4時間反応させた。反応終了後、セライトろ過して得たろ液を200mLまで減圧濃縮し、酢酸エチル1000mLを加えて水で3回分液洗浄し、有機層を減圧濃縮して析出した個体をろ過、真空乾燥することで化合物(1−4−1)を29.5g得た。
滴下ロート、温度計及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコに4−ニトロフェネチルイソシアネート19.0g及びテトラヒドロフラン200mLを加えた。滴下ロートにN−(t−ブトキシカルボニル)−1,2−ジアミノエタン16.0g及びテトラヒドロフラン200mLを仕込み、1時間かけて滴下した後、室温で1時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、析出物をろ過、エタノール洗浄、真空乾燥することで化合物(2−1−1−1A)を33.5g得た。
・化合物(2−1−1−1)の合成
還流管及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに化合物(2−1−1−1A)33.5g、5%パラジウムカーボン1.68g、テトラヒドロフラン300mL及びエタノール150mLを仕込み、続いて、ヒドラジン一水和物を28.5gをゆっくり加え、2時間還流させた。反応終了後、セライトろ過して得たろ液を300mLまで減圧濃縮し、酢酸エチル300mLを加えて、水で3回分液洗浄した後、有機層を減圧濃縮して生じた析出物をろ過、真空乾燥することで化合物(2−1−1−1)を16.9g得た。
1Lのオートクレーブに化合物(2−1−1−1A)17.6g、5%パラジウムカーボン0.88g、テトラヒドロフラン200mL及びエタノール100mLを加えて0.4MPaまで水素ガスを吹き込み、室温で4時間反応させた。反応終了後、セライトろ過して得たろ液を150mLまで減圧濃縮し、酢酸エチル300mLを加えて水で3回分液洗浄し、有機層を減圧濃縮、乾固し、真空乾燥することで化合物(2−1−2A)を14.5g得た。
・化合物(2−1−2B)
窒素導入管及び温度計を備えた1Lの三口フラスコに化合物(2−1−2A)14.5g、4−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)安息香酸10.7g及び塩化メチレン400mLを仕込み、5℃以下に氷冷した。次に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩9.49g及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.10gを加え、5℃以下で2時間、室温で一昼夜反応させた。反応終了後、酢酸エチル1Lを加えて水で3回分液洗浄を行い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮、乾固した後、再度、テトラヒドロフランに溶かして、アルミナカラム(展開溶剤;クロロホルム:エタノール=9:1)で分取し、濃縮、乾固することで化合物(2−1−2B)を14.6g得た。
・化合物(2−1−2)
窒素導入管を備えた500mLのナスフラスコに化合物(2−1−2B)14.6g、塩化メチレン200mL及びトリフルオロ酢酸100mLを加えて室温で2時間反応させた。反応終了後、減圧濃縮、乾固し、酢酸エチル300mL及びテトラヒドロフラン300mLを加えて飽和炭酸ナトリウム水溶液で1回、水で3回分液洗浄した後、有機層を濃縮、乾固、真空乾燥することで化合物(2−1−2)を9.24g得た。
還流管、温度計及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコにN−(t−ブトキシカルボニル)−1,2−ジアミノエタン16.0g、アセトニトリル300mL、トリエチルアミン12.1g及び4−フルオロニトロベンゼン14.1gを仕込み、50℃で一昼夜反応させた。反応終了後、50mLまで減圧濃縮し、アルミナカラム(展開溶剤;クロロホルム:エタノール=8:2)で目的物を分取した後、減圧濃縮、乾固した。次に、塩化メチレン300mL及びトリフルオロ酢酸150mLを加えて室温で2時間反応させた。反応終了後、減圧濃縮、乾固し、酢酸エチル200mL及びテトラヒドロフラン200mLを加えて飽和炭酸ナトリウム水溶液で1回、水で3回分液洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮、乾固、真空乾燥することで化合物(3−1−1A)を14.5g得た。
・化合物(3−1−1B)
滴下ロート、温度計及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコに4−ニトロフェネチルイソシアネート15.4g及びテトラヒドロフラン200mLを加えた。滴下ロートに化合物(3−1−1A)14.5g及びテトラヒドロフラン200mLを仕込み、1時間かけて滴下した後、室温で1時間撹拌した。反応終了後減圧濃縮し、析出物をろ過、エタノール洗浄、真空乾燥することで化合物(3−1−1B)を28.4g得た。
・化合物(3−1−1)
還流管及び窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに化合物(3−1−1B)28.4g、5%パラジウムカーボン1.42g、テトラヒドロフラン300mL及びエタノール150mLを仕込み、続いて、ヒドラジン一水和物を20.4gをゆっくり加え、2時間還流させた。反応終了後、セライトろ過して得たろ液を300mLまで減圧濃縮し、酢酸エチル300mLを加えて、水で3回分液洗浄した後、有機層を減圧濃縮して生じた析出物をろ過、真空乾燥することで化合物(3−1−1)を20.4g得た。
窒素導入管を備えた500mLのナスフラスコに化合物(R−1)14.9g、テトラヒドロフラン300mL及び二炭酸−t−ブチル24.0gを加えて室温で一昼夜撹拌した。反応終了後、反応液を200mLまで減圧濃縮し、2Lのメタノールに注いで生じた沈殿をろ取し、メタノール洗浄、真空乾燥することで化合物(4−1−1A)を22.4g得た。
・化合物(4−1−1B)
滴下ロート、温度計及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコに化合物(4−1−1A)22.4gを加え、真空/窒素置換を繰り返して系内を脱水した後、テトラヒドロフランを200mL及び1.3Mリチウムビス(トリメチルシリル)アミドのテトラヒドロフラン溶液を70mL加えて5℃以下に氷冷した。次に、4−ニトロフェネチルブロミド41.4gを400mLのテトラヒドロフランに溶かした溶液をゆっくり滴下した後、メタノール70mLをゆっくり加えて反応を停止した。次に、水400mL及び酢酸エチル600mLを加え、水層を除去した後、さらに、水で3回分液洗浄を行った。次に、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して析出した沈殿をろ過、乾燥することで化合物(4−1−1B)を28.7g得た。
・化合物(4−1−1)
1Lのオートクレーブに化合物(4−1−1B)28.7g、5%パラジウムカーボン1.44g、テトラヒドロフラン300mL及びエタノール150mLを加えて0.4MPaまで水素ガスを吹き込み、室温で4時間反応させた。反応終了後、セライトろ過して得たろ液を200mLまで減圧濃縮し、2Lのメタノールに注いで生じた沈殿をろ過、メタノール洗浄、真空乾燥することで化合物(4−1−1)を23.9g得た。
滴下ロート、温度計及び窒素導入管を備えた1Lの三口フラスコに化合物(4−1−1A)24.9gを加え、真空/窒素置換を繰り返して系内を脱水した後、テトラヒドロフランを250mL及び1.3Mリチウムビス(トリメチルシリル)アミドのテトラヒドロフラン溶液を77mL加えて5℃以下に氷冷した。次に、4−ニトロベンゾイルクロリド37.1gを400mLのテトラヒドロフランに溶かした溶液をゆっくり滴下した後、メタノール80mLをゆっくり加えて反応を停止した。次に、水500mL及び酢酸エチル600mLを加え、水層を除去した後、さらに、水で3回分液洗浄を行った。次に、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して析出した沈殿をろ過、乾燥することで化合物(1−5−1A)を31.9g得た。
・化合物(1−5−1)
1Lのオートクレーブに化合物(1−5−1A)を31.9g、5%パラジウムカーボン1.60g、テトラヒドロフラン300mL及びエタノール150mLを加えて0.4MPaまで水素ガスを吹き込み、室温で4時間反応させた。反応終了後、セライトろ過して得たろ液を200mLまで減圧濃縮し、2Lのメタノールに注いで生じた沈殿をろ過、メタノール洗浄、真空乾燥することで化合物(1−5−1)を26.5g得た。
[重合例1]
テトラカルボン酸二無水物として1R,2S,4S,5R−1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物 100モル部、ジアミンとして化合物(1−1−1) 30モル部及び下記式(D−1)で表される化合物 70モル部を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解し、室温で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20質量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は95mPa・sであった。ここで得られたポリアミック酸を重合体(PAA−1)とした。
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を下記表1のとおり変更した以外は上記重合例1と同様にしてそれぞれポリアミック酸を合成した。また、重合例9については、得られたポリアミック酸溶液にピリジン100モル部及び無水酢酸100モル部を添加し、90℃、8時間かけて化学イミド化を行った。化学イミド化後の反応溶液を濃縮し、濃度が10質量%となるようにNMPにて調製した。
A−1;1R,2S,4S,5R−1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
D−2;下記式(D−2)で表される化合物
D−3;下記式(D−3)で表される化合物
D−4;2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル
<液晶配向剤の調製>
重合体として上記重合例1で得た重合体(PAA−1)20質量部、及び上記重合例10で得た重合体(BPA)80質量部、並びに、エポキシ添加剤としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル[4,4’−メチレンビスアニリン](下記式(e−1)で表される化合物) 5質量部(重合体の合計100質量部に対する量である。)に、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(質量比)、固形分濃度4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(G−1)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤(G−1)を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面にスピンコートを用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、230℃のクリーンオーブン内で窒素下にて15分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚100nmの塗膜を形成した。この塗膜に対し、コットン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数1000rpm、ステージ移動速度2cm/秒、毛足押しこみ長さ0.4mmでラビング処理を5回実施し、異物量評価用基板を得た。得られた異物量評価用基板上の異物を光学顕微鏡にて観察し、500μm×500μmの領域内の異物数を数え、以下の基準にてラビング耐性を判断した。
異物量×:500μm×500μmの領域内に異物数が10個以上
異物量△:500μm×500μmの領域内に異物数が5〜10個
異物量○:500μm×500μmの領域内に異物数が4個以下
その結果、実施例1では異物は確認されず、この塗膜はラビング耐性良好であった。
基板として、櫛歯状にパターニングされたクロムからなる2系統の金属電極(電極A及び電極B)を片面に有するガラス基板上に、上記で調製した液晶配向剤(G−1)をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレート上で1分間のプレベークを行った後、230℃のホットプレート上で10分間ポストベークして、膜厚約80nmの塗膜を形成した。形成された塗膜面に対し、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを用いて、ロールの回転数1000rpm、ステージの移動速度25mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmにてラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。さらにこの基板を超純水中で1分間超音波洗浄し、100℃クリーンオーブンで10分間乾燥することにより、櫛歯状のクロム電極を有する面上に液晶配向膜を有する基板を製造した。この液晶配向膜を有する基板を「基板A」とした。
これとは別に、電極を有さない厚さ1mmのガラス基板の一面に、上記と同様にして液晶配向剤の塗膜を形成及びラビング処理を行い、洗浄及び乾燥して、片面上に液晶配向膜を有する基板を製造した。この液晶配向膜を有する基板を「基板B」とした。
上記で製造した液晶セルを25℃、1気圧の環境下に置き、電極Bには電圧をかけずに、電極Aに交流電圧3.5Vと直流電圧5Vの合成電圧を2時間印加した。その直後、電極A及び電極Bの双方に交流4Vの電圧を印加した。両電極に交流4Vの電圧を印加し始めた時点から、電極A及び電極Bの光透過性の差が目視で確認できなくなるまでの時間を測定した。この時間が50秒以内であった場合をAC残像特性が「非常に良好(◎)」、50秒を超えて100秒未満であった場合を「良好(○)」、100秒以上150秒未満であった場合を「可(△)」、そして150秒を超えた場合を「不良(×)」と評価した。その結果、この実施例では「非常に良好(◎)」の評価であった。
上記で製造した液晶セルに、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。電圧保持率が99.5%以上を「非常に良好(◎)」、99.0%以上99.5%未満を「良好(○)」、98.0%以上99.0%未満を「可(△)」、98.0%未満を「不良(×)」としたところ、この実施例では、電圧保持率は「非常に良好(◎)」と判定された。なお、電圧保持率の測定装置としては、(株)東陽テクニカ社製の型式名「VHR−1」を使用した。
ポストベーク温度を230℃から150℃に変更した以外は上記と同様にして、ラビング処理により発生する異物量の評価を行うとともに、ラビング配向用液晶セルを製造して残像特性及び電圧保持率の評価を行った。その結果、この実施例では、ポストベーク温度を230℃としたときと同等の評価が得られ、低温焼成してもラビング耐性、電圧保持率及びAC残像特性が良好であった。
使用する重合体の種類及び組成をそれぞれ下記表2に記載のとおり変更した以外は、上記実施例1と同様の方法により液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤について、上記実施例1と同様にしてラビング処理により発生する異物量の評価を行うとともに、横電界式の液晶セルを製造し、残像特性及び電圧保持率の評価を行った。実施例2〜9及び比較例1,2についても、実施例1と同様に、2種類のポストベーク温度(230℃、150℃)について各種評価を行った。それらの結果を下記表2に示す。
[重合例12〜15及び比較重合例3]
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を下記表3のとおり変更した以外は上記重合例1と同様にしてそれぞれポリアミック酸を合成した。また、得られたポリアミック酸溶液につき、重合例9と同様にして化学イミド化を行い、ポリイミドをそれぞれ合成した。
A−2;2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
D−5;コレスタニルオキシ−2.4−ジアミノベンゼン
ジアミンとしてパラフェニレンジアミンを100モル部、塩基としてピリジン220モル部を加え、NMPに溶解させた。次に、このジアミン溶液を撹拌しながら、テトラカルボン酸誘導体として下記式(ta−1)で表される化合物を100モル部加え、15℃で24時間反応させた。24時間撹拌後、アクリロイルクロライドを30モル部加えて、15℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸エステルの溶液を2−プロパノールに撹拌しながら投入し、析出した白色沈殿をろ取した。続いて、2−プロパノールで5回洗浄し、乾燥することで白色のポリアミック酸エステル樹脂粉末(これを重合体(PAE1)とする。)を得た。重合体(PAE1)の溶液粘度は96mPa・sであった。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、これを0.2質量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄したのち、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサンとして重合体(EPS1)を粘調な透明液体として得た。この重合体(EPS1)につき、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。この重合体(EPS1)の重量平均分子量は2,200、エポキシ当量は186g/モルであった。
次いで、100mLの三口フラスコに、上記で得た重合体(EPS1)9.3g、メチルイソブチルケトン26g、下記式(CA−1)で表される化合物5.6g(重合体(EPS1)が有するケイ素原子の20モル%に相当)、及び商品名「UCAT 18X」(サンアプロ社製の4級アミン塩)0.10gを仕込み、80℃で12時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物をメタノールに投入して生成した沈殿物を回収し、これを酢酸エチルに溶解して溶液とし、該溶液を3回水洗した後、溶剤を留去することにより、ポリオルガノシロキサンとして重合体(ESSQ1)を白色粉末として14.7g得た。この重合体(ESSQ1)の重量平均分子量Mwは8000であった。
<液晶配向剤の調製>
重合体として上記重合例12で得た重合体(PI−2)100質量部に、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(質量比)、固形分濃度4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(G−19)を調製した。
上記で調製した液晶配向剤(G−19)を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面にスピンコートを用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、230℃のクリーンオーブン内で窒素下にて15分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚100nmの塗膜を形成した。この塗膜に対し、コットン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数1000rpm、ステージ移動速度2cm/秒、毛足押しこみ長さ0.4mmでラビング処理を5回実施して膜に負荷をかけ、密着性評価用基板を得た。得られた密着性評価用基板上の異物を光学顕微鏡にて観察し、500μm×500μmの領域内の異物数を数え、以下の基準にて密着性を判断した。なお、基板に対する膜の密着性が良好であるほど、膜に負荷をかけても異物数が少なく良好である。
異物量×:500μm×500μmの領域内に異物数が10個以上
異物量△:500μm×500μmの領域内に異物数が5〜10個
異物量○:500μm×500μmの領域内に異物数が4個以下
その結果、実施例19では異物は確認されず、この塗膜の密着性は良好であった。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板を2枚準備し、それぞれの透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(G−19)を、スピンコーターを用いて塗布した。次いで、80℃のホットプレート上で1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中、230℃で30分間加熱(ポストベーク)して、膜厚約80nmの塗膜を形成した。次いで、一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、液晶セルを製造した。
上記で製造したVA型液晶セルにつき、実施例1と同様にして電圧保持率の評価を行ったところ、この実施例では、電圧保持率「非常に良好(◎)」の評価であった。
使用する重合体の種類及び組成をそれぞれ下記表4に記載のとおり変更した以外は、上記実施例19と同様の方法により液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤について、上記実施例19と同様にして基板に対する密着性の評価を行うとともに、VA型液晶セルを製造して電圧保持率を測定した。それらの結果を下記表4に示す。
<液晶配向剤の調製>
重合体として上記重合例1で得た重合体(PAA−1)60質量部、及び上記重合例16で得た重合体(PAE1)40質量部に、有機溶媒としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(質量比)、固形分濃度4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(G−27)を調製した。
液晶配向剤(G−27)を用いた以外は上記実施例19と同様にして、基板に対する密着性評価を行った。その結果、この実施例では異物は確認されず、膜の密着性は良好であった。
櫛歯状にパターニングされたクロムからなる金属電極を有するガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板とを一対とし、ガラス基板の電極を有する面と対向ガラス基板の一面とに、上記で調製した重合体組成物(G−27)を、スピンコーターを用いてそれぞれ塗布した。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行い、庫内を窒素置換したオーブンにて230℃で1時間加熱(ポストベーク)した。その後、液晶配向剤(G−27)を塗布した側の基板表面に対し、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて、254nmの輝線を含む偏光紫外線を2,000J/m2の照射量で基板面の垂直方向から照射した。なお、この照射量は、波長254nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。次いで、230℃のホットプレート上で10分間加熱した。これにより、膜厚約0.1μmの液晶配向膜を有する一対の基板を得た。
光配向法により製造した液晶セルにつき、実施例1と同様にして電圧保持率の評価を行ったところ、この実施例では、電圧保持率「非常に良好(◎)」の評価であった。
使用する重合体の種類及び組成をそれぞれ下記表4に記載のとおり変更した以外は、上記実施例27と同様の方法により液晶配向剤をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤について、上記実施例19と同様にして基板に対する密着性の評価を行うとともに、上記実施例27と同様にして光配向法により横電界式の液晶セルを製造して電圧保持率を測定した。それらの結果を下記表4に示す。
Claims (7)
- ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種であって、かつ下記式(0)で表される部分構造を有する重合体[P]を含有する液晶配向剤。
- 前記R1は、下記式(2)で表される基、下記式(3)で表される基、又は下記(4)で表される基である、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項4に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
- ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種であって、かつ下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位を有する重合体。
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Cited By (2)
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TWI773684B (zh) * | 2017-08-25 | 2022-08-11 | 奇美實業股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜的製造方法及液晶顯示元件 |
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Families Citing this family (4)
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---|---|---|---|---|
CN107759477A (zh) * | 2017-11-20 | 2018-03-06 | 阿里化学(常州)有限公司 | 一种对硝基苯乙胺盐酸盐的生产制备方法 |
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014098887A (ja) * | 2012-10-17 | 2014-05-29 | Jsr Corp | 液晶配向剤 |
WO2015002291A1 (ja) * | 2013-07-05 | 2015-01-08 | 日産化学工業株式会社 | 重合体組成物および横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜 |
JP2015215462A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子及びその製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101613757B1 (ko) * | 2008-11-06 | 2016-04-19 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향 처리제 |
KR101796334B1 (ko) * | 2010-04-30 | 2017-11-09 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
TWI515260B (zh) * | 2011-01-28 | 2016-01-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | A liquid crystal aligning agent containing polyacidic acid and polyamic acid |
TWI499656B (zh) * | 2011-07-14 | 2015-09-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element |
CN103718093B (zh) * | 2011-08-04 | 2016-11-23 | 日产化学工业株式会社 | 光取向处理法用的液晶取向剂、及使用该液晶取向剂的液晶取向膜 |
JP6102743B2 (ja) * | 2011-10-27 | 2017-03-29 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP6183616B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2017-08-23 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR20150134377A (ko) * | 2013-03-21 | 2015-12-01 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
JP6318467B2 (ja) * | 2013-04-18 | 2018-05-09 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法及び重合体 |
CN105849631B (zh) * | 2013-10-23 | 2019-04-16 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
WO2015060357A1 (ja) * | 2013-10-23 | 2015-04-30 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
-
2016
- 2016-10-17 JP JP2016203792A patent/JP6852347B2/ja active Active
- 2016-12-22 TW TW105142606A patent/TW201726810A/zh unknown
- 2016-12-26 CN CN201611221886.8A patent/CN107022358B/zh active Active
-
2017
- 2017-01-17 KR KR1020170008093A patent/KR20170091011A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014098887A (ja) * | 2012-10-17 | 2014-05-29 | Jsr Corp | 液晶配向剤 |
WO2015002291A1 (ja) * | 2013-07-05 | 2015-01-08 | 日産化学工業株式会社 | 重合体組成物および横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜 |
JP2015215462A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子及びその製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI773684B (zh) * | 2017-08-25 | 2022-08-11 | 奇美實業股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜的製造方法及液晶顯示元件 |
US11592713B2 (en) | 2018-01-10 | 2023-02-28 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal aligning agent composition, method for preparing liquid crystal alignment film using same, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display device using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107022358A (zh) | 2017-08-08 |
CN107022358B (zh) | 2021-09-07 |
JP6852347B2 (ja) | 2021-03-31 |
TW201726810A (zh) | 2017-08-01 |
KR20170091011A (ko) | 2017-08-08 |
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