TW201726810A - 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件、聚合物以及二胺 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種可獲得AC殘像特性及電壓保持率良好的液晶元件的液晶配向劑。液晶配向劑中含有：選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種且具有下述式（0）所表示的部分結構的聚合物。□（R1為具有環狀基及“-NR3-”中的至少一種基與烷二基的二價基、或“-X20-R20-*1”（X20為單鍵、醚鍵等，R20為烷二基），R2為二價有機基，R6為環狀基。在R1為“-X20-R20-*1”的情況下，R2為具有脲鍵的二價有機基、二價鏈狀烴基或二價脂環式烴基）。

Description

液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件、聚合物以及二胺
本發明有關於一種液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件、聚合物以及二胺。
液晶元件包括用以控制液晶單元中的液晶分子的配向的液晶配向膜。就耐熱性、機械强度、與液晶的親和性等各種特性良好的方面而言，液晶配向膜的材料通常使用聚醯胺酸或聚醯亞胺。
近年來，為了謀求液晶面板的顯示性能的進一步提升，而提出各種液晶配向劑（例如，參照專利文獻1、專利文獻2）。專利文獻1中提出藉由使液晶配向劑中含有使用4,4'-二氨基二苯基胺而獲得的聚醯胺酸或聚醯亞胺，而實現電壓保持特性的改善或燒附減少。另外，專利文獻2中公開了藉由使液晶配向劑中含有使用具有脲鍵的二胺而獲得的聚醯亞胺前驅物或聚醯亞胺，可獲得具有良好的液晶配向性及耐摩擦性、離子密度小且邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）模式液晶顯示元件中的蓄積電荷少的液晶配向膜。
[現有技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利第4052307號公報 [專利文獻2]國際公開第2013/008906號
[發明所要解決的課題] 作為在液晶配向膜中發現各向異性的方法之一的摩擦法，因簡便且液晶分子的配向性良好而通常被使用。然而，耐摩擦性良好的現有的液晶配向劑大多情況下會因伴隨交流電壓的施加的電荷蓄積而容易産生殘像或者電壓保持率下降，即AC殘像特性及電壓保持率處於折衷。
本發明是鑒於所述課題而完成，其中一個目的在於提供一種可獲得AC殘像特性及電壓保持率良好的液晶元件的液晶配向劑。
[解決課題的技術手段] 本發明者等為了達成所述課題而進行了積極研究，結果發現，藉由使液晶配向劑中含有具有特定結構的聚合物，能够解決所述課題，從而完成本發明。具體而言，提供以下手段。
＜1＞ 一種液晶配向劑，其含有選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種且具有下述式（0）所表示的部分結構的聚合物[P]； [化1]（式（0）中，R1 為具有環狀基及“-NR3 -”（其中，R3 為氫原子或一價有機基）中的至少一種基與烷二基的二價基、或“-X20 -R20 -*1 ”（其中，X20 為單鍵、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵或-CONRb -（Rb 為氫原子或一價有機基），R20 為烷二基；“*1 ”表示鍵結於脲鍵中的氮原子的結合鍵），R2 為二價有機基，R6 為環狀基；其中，在R1 為“-X20 -R20 -*1 ”的情況下，R2 為具有脲鍵的二價有機基、二價鏈狀烴基或二價脂環式烴基；“*”表示結合鍵）。 ＜2＞ 一種液晶配向膜，其是使用所述＜1＞的液晶配向劑而形成。 ＜3＞ 一種液晶元件，其包括所述＜2＞的液晶配向膜。 ＜4＞ 一種聚合物，其是選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種且具有源自下述式（1）所表示的化合物的結構單元； [化2]（式（1）中，R1 為具有環狀基及“-NR3 -”（其中，R3 為氫原子或一價有機基）中的至少一種基與烷二基的二價基、或“-X20 -R20 -*1 ”（其中，X20 為單鍵、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵，R20 為烷二基；“*1 ”表示鍵結於脲鍵中的氮原子的結合鍵），R2 為二價有機基；其中，在R1 為“-X20 -R20 -*1 ”的情況下，R2 為具有脲鍵的二價有機基、二價鏈狀烴基或二價脂環式烴基）。 ＜5＞ 一種二胺，其是由所述式（1）所表示。
[發明的效果] 根據本公開，可獲得電壓保持率及殘像特性良好的液晶元件。所述效果即便在以較低溫度實施形成液晶配向膜時所進行的加熱的情況下也可獲得，能够進行低溫煆燒，就此方面而言優選。
以下，對本公開的液晶配向劑所含的各成分、以及視需要而任意調配的其他成分進行說明。
＜液晶配向劑＞ 本公開的液晶配向劑含有選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種且具有所述式（0）所表示的部分結構的聚合物[P]。
所述式（0）中，R1 中的烷二基優選為碳數1～6，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、丙二基、丁二基、戊二基、己二基等。這些烷二基可為直鏈狀也可為分支狀，優選為直鏈狀。 環狀基為自經取代或未經取代的環中去除2個氫原子而得的基。作為所述環，例如可列舉芳香族環、脂肪族環、雜環等，具體而言，可列舉苯環、萘環、蒽環、環己烷環、吡啶環、呱啶環、呱嗪環、嘧啶環等。另外，作為這些環可具有的取代基，例如可列舉：碳數1～5的烷基、碳數1～5的烷氧基、鹵素原子等。就所獲得的液晶元件的電特性及塗膜的耐摩擦性的改善效果高的方面而言，R1 的環狀基優選為經取代或未經取代的伸苯基或呱啶基。 “-NR3 -”（其中，R3 為氫原子或一價有機基）中的R3 的一價有機基優選為碳數1～5的一價烴基或保護基。作為保護基，例如可列舉氨甲酸酯（carbamate）系保護基、醯胺系保護基、醯亞胺系保護基、磺醯胺系保護基等，其中優選為三級丁氧基羰基。再者，“-NR3 -”也可構成醯胺鍵、脲鍵或氨基甲酸酯鍵的一部分。
所述式（0）中的R1 優選為下述式（2）所表示的基、下述式（3）所表示的基或下述式（4）所表示的基。 [化3]（式（2）中，A1 為具有環狀基的二價有機基、單鍵、亞甲基、伸乙基、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵，a為1～6的整數。其中，在A1 為單鍵、亞甲基、伸乙基、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵的情況下，所述R2 為二價鏈狀烴基或脂環式烴基。式（3）中，B1 為單鍵或二價連結基，A2 為單鍵或環狀基，R3 為氫原子或一價有機基，b為1～6的整數。式（4）中，A3 為具有環狀基的二價有機基，c為1～6的整數。“*”表示與脲鍵中的氮原子的結合鍵）。
所述式（2）中，作為A1 的優選例，例如可列舉下述式（2-1）所表示的基。再者，關於下述式（2-1）中的A11 的環狀基，可應用所述R1 所具有的環狀基的說明。 [化4]（式（2-1）中，A11 為環狀基，X1 為單鍵、亞甲基、伸乙基、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵或-CONRb -（Rb 為氫原子、碳數1～6的一價烴基或保護基，以下相同），Y1為單鍵、醚鍵、酯鍵、硫醚鍵、-CONRb -或-NRb -。p為0或1，“*”表示與烷二基的結合鍵）。
所述式（3）中，B1 的二價連結基優選為碳數1～6的烷二基，更優選為碳數1～3的烷二基。關於所述式（3）的A2 的環狀基及所述式（4）的A3 所具有的環狀基，可應用所述R1 所具有的環狀基的說明。再者，具有A3 的環狀基的二價有機基可僅具有一個環狀基，也可具有兩個以上。
作為R2 的有機基，例如可列舉：碳數1～40的烴基、在所述烴基的碳-碳鍵之間包含含雜原子的基的基、所述烴基與含雜原子的基鍵結而成的基等。另外，這些基的至少一個氫原子例如可經鹵素原子、硝基、氰基、羥基等取代基取代。其中，在R1 為“-X20 -R20 -*”的情況下，R2 為具有脲鍵的二價有機基、二價鏈狀烴基或二價脂環式烴基。 作為R6 的環狀基，可列舉所述R1 的環狀基的說明中例示的基。優選為R6 為伸苯基或吡啶基，更優選為伸苯基。
此處，本說明書中，所謂“鏈狀烴基”是指不含環狀結構、僅由鏈狀結構構成的直鏈狀或分支狀的烴基。所謂“脂環式烴基”是指僅包含脂環式烴結構作為環結構的烴基。其中，無須僅由脂環式烴結構構成，其一部分也可具有鏈狀結構。所謂“芳香族烴基”是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中，無須僅由芳香環結構構成，其一部分也可包含鏈狀結構或脂環式烴結構。所謂“有機基”是指包含烴基的基，也可在結構中包含雜原子。所謂“含雜原子的基”是指具有雜原子的二價以上的基，例如可列舉：-O-、-CO-、-COO-、-CONRb -、-NRb -、-NRb CONRb -、-OCONRb -、-S-、-COS-、-OCOO-、-SO2 -等。
聚合物[P]只要具有所述式（0）所表示的部分結構即可，特別優選為具有源自所述式（1）所表示的二胺（以下簡稱為“特定二胺”）的結構單元。在所述式（1）中的R1 為所述式（2）所表示的基的情況下，作為特定二胺的優選具體例，可列舉下述式（11）所表示的化合物及下述式（12）所表示的化合物等。 [化5]（式（12）中，R4 為碳數1～10的二價鏈狀烴基或脂環式烴基，p為0或1。式（11）及式（12）中，a為1～6的整數。A11 、X1 及Y1 分別與所述式（2-1）為相同含義。式（11）中的多個A11 、多個X1 、多個Y1 及多個a分別可相同也可不同）。
關於所述式（11），A11 的環狀基優選為1,4-伸苯基、1,4-伸吡啶基、1,4-伸環己基、1,4-呱啶基或1,4-呱嗪基，這些環狀基可經甲基或氟原子取代。特別優選為1,4-伸苯基或1,4-呱啶基。a優選為2～4。 作為所述式（11）所表示的化合物的優選具體例，例如可列舉下述式（1-1）～式（1-5）分別所表示的化合物等。 [化6]（式（1-1）～式（1-5）中，R8 為氫原子、碳數1～3的烷基或三級丁氧基羰基。R9 為氫原子或甲基。a為1～6的整數。式中的多個a、多個R8 、多個R9 分別可相同也可不同）。
關於所述式（12），X1 優選為伸乙基、酯鍵或-CONRb -。Y1 優選為單鍵或醚鍵。A11 的環狀基優選為1,4-伸苯基、1,4-伸吡啶基、1,4-伸環己基、1,4-呱啶基或1,4-呱嗪基，這些環狀基可經甲基或氟原子取代。R4 優選為碳數2～6的烷二基或下述式（6）所表示的基。 [化7]（式（6）中，d為1～3的整數。“*”表示鍵結於一級氨基的結合鍵）。
作為所述式（12）所表示的化合物的優選具體例，例如可列舉下述式（2-1）～式（2-7）分別所表示的化合物等。這些化合物中，優選為下述式（2-1）所表示的化合物及下述式（2-3）所表示的化合物。 [化8]（式（2-1）～式（2-7）中，R10 為氫原子、碳數1～3的烷基或三級丁氧基羰基。a為1～6的整數，e為1～10的整數）。
在所述式（1）中的R1 為所述式（3）所表示的基的情況下，作為特定二胺的優選具體例，可列舉下述式（13）所表示的化合物及下述式（14）所表示的化合物等。 [化9]（式（13）及式（14）中，R5 為二價有機基，g及k分別獨立地為碳數1～6的整數。R3 、b與所述式（3）為相同含義。式中的多個R3 、多個b分別可相同也可不同）。
所述式（13）中，R3 優選為氫原子、甲基或三級丁氧基羰基。b優選為1～4。 作為R5 的二價有機基，例如可列舉：碳數1～40的烴基、在所述烴基的碳-碳鍵之間包含含雜原子的基的基、所述烴基與含雜原子的基鍵結而成的基等。另外，這些基的至少一個氫原子例如可經鹵素原子、硝基、氰基、羥基等取代基取代。作為R5 的優選例，可列舉下述式（7）所表示的基等。 [化10]（式（7）中，A13 為環狀基，X3 為單鍵、亞甲基、伸乙基、醚鍵、硫醚鍵、酯鍵或-CONRb -，Y3 為單鍵、醚鍵、酯鍵、硫醚鍵、-CONRb -或-NRb -。“*”表示鍵結於一級氨基的結合鍵。h、r、q及s分別獨立地為0～6的整數）。
作為所述式（13）所表示的化合物的優選具體例，例如可列舉下述式（3-1）及式（3-2）分別所表示的化合物等。下述式（3-1）及式（3-2）中的h優選為1或2。 [化11]（式（3-1）及式（3-2）中，b為1～6的整數，h為0～6的整數）。
所述式（14）中，R3 優選為氫原子、甲基或三級丁氧基羰基。b、g及k分別優選為1～3。作為所述式（14）所表示的化合物的優選具體例，例如可列舉下述式（4-1）及式（4-2）分別所表示的化合物等。 [化12]（式（4-1）及式（4-2）中，b、g及k分別獨立地為碳數1～6的整數）。
在所述式（1）中的R1 為所述式（5）所表示的基的情況下，作為特定二胺的優選具體例，可列舉下述式（15）所表示的化合物等。 [化13]（式（15）中，R11 為二價有機基，c為1～6的整數。式中的多個c可彼此相同也可不同）。
所述式（15）中的R11 優選為碳數1～10的二價鏈狀烴基、在所述鏈狀烴基的碳-碳鍵之間包含含雜原子的基的基、或者所述烴基與含雜原子的基鍵結而成的基。c優選為1～3。作為所述式（15）所表示的化合物的優選具體例，例如可列舉下述式（5-1）及式（5-2）分別所表示的化合物等。 [化14]（式（5-1）及式（5-2）中，c為1～6的整數，x及y分別獨立地為2～6的整數。式中的多個c可相同也可不同）。
特定二胺可藉由適宜組合公知的方法而合成。作為其一例，例如可列舉：合成具有硝基的硝基中間體來代替所述式（1）中的一級氨基，繼而使用適當的還原劑將所獲得的硝基中間體的硝基氨基化的方法；合成所述式（1）中的一級氨基經三級丁氧基羰基等保護的中間體，繼而將所獲得的中間體脫保護的方法等。 合成硝基中間體的方法可根據目標化合物適宜選擇。例如，可列舉：在雙（4-硝基苯基）碳酸酯的存在下使具有R1 的硝基苯衍生物反應的方法；使具有源自R1 及R2 的部分結構的含脲基的化合物與硝基苯甲醯氯等鹵化物反應的方法；使具有R1 或R2 的異氰酸酯化合物與具有R2 或R1 的胺化合物反應的方法等。其中，特定二胺的合成方法並不限定於所述方法。
（聚醯胺酸） 在聚合物[P]為聚醯胺酸的情況下，所述聚醯胺酸（以下，也稱為“聚醯胺酸[P]”）例如可藉由使四羧酸二酐與包含所述特定二胺的二胺反應而獲得。
作為聚醯胺酸的合成中使用的四羧酸二酐，例如可列舉：脂肪族四羧酸二酐、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作為這些四羧酸二酐的具體例，脂肪族四羧酸二酐例如可列舉1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐等； 脂環式四羧酸二酐例如可列舉：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺環-3'-(四氫呋喃-2',5'-二酮)、5-(2,5-二氧代四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧基甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.02,6 ]十一烷-3,5,8,10-四酮、環戊烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐等； 芳香族四羧酸二酐例如可列舉均苯四甲酸二酐等，除此以外，還可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的四羧酸二酐。再者，四羧酸二酐可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
作為合成中使用的四羧酸二酐，就與特定二胺的組合中使液晶元件的電特性更良好的方面而言，優選為包含脂環式四羧酸二酐者。相對於聚醯胺酸的合成中使用的四羧酸二酐的總量，脂環式四羧酸二酐的使用比例優選為5莫耳%以上，更優選為10莫耳%以上，進而優選為30莫耳%～100莫耳%。
在合成聚醯胺酸[P]時，可單獨使用特定二胺，也可使用特定二胺以外的二胺（以下，簡稱為“其他二胺”）。
作為其他二胺，例如可列舉脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二氨基有機矽氧烷等。作為這些其他二胺的具體例，脂肪族二胺例如可列舉間苯二甲胺、1,3-丙二胺、五亞甲基二胺、六亞甲基二胺等；脂環式二胺例如可列舉1,4-二氨基環己烷、4,4'-亞甲基雙(環己基胺)等；
芳香族二胺例如可列舉十二烷氧基二氨基苯、十四烷氧基二氨基苯、十八烷氧基二氨基苯、膽甾烷氧基二氨基苯、膽甾醇氧基二氨基苯、二氨基苯甲酸膽甾烷基酯、二氨基苯甲酸膽甾醇酯、二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-雙(4-氨基苯甲醯氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-氨基苯氧基)膽甾烷、1,1-雙(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、下述式（E-1）所表示的化合物等含配向性基的二胺： [化15]（式（E-1）中，X1 及X11 分別獨立地為單鍵、-O-、-COO-或-OCO-，R1 為碳數1～3的烷二基，R11 為單鍵或碳數1～3的烷二基，a為0或1，b為0～2的整數，c為1～20的整數，d為0或1。其中，a及b不會同時為0）；
對苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基硫醚、4-氨基苯基-4'-氨基苯甲酸酯、4,4'-二氨基偶氮苯、1,5-雙(4-氨基苯氧基)戊烷、雙[2-(4-氨基苯基)乙基]己二酸、N,N-雙(4-氨基苯基)甲基胺、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基聯苯、2,2'-雙(三氟甲基)-4,4'-二氨基聯苯、4,4'-二氨基二苯基醚、4,4'-二氨基苯甲醯苯胺、4,4'-(對伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、4,4'-(間伸苯基二亞異丙基)雙苯胺、1,4-雙(4-氨基苯氧基)苯、4,4'-雙(4-氨基苯氧基)聯苯、N,N'-雙(4-氨基苯基)-聯苯胺、1,4-雙-(4-氨基苯基)-呱嗪、4-(4-氨基苯氧基羰基)-1-(4-氨基苯基)呱啶、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基雙(呱啶-1,4-二基)]二苯胺、3,5-二氨基苯甲酸等非側鏈型二胺等； 二氨基有機矽氧烷例如可列舉：1,3-雙(3-氨基丙基)-四甲基二矽氧烷等，除此以外，還可使用日本專利特開2010-97188號公報中記載的二胺。
作為所述式（E-1）所表示的化合物的具體例，例如可列舉下述式（E-1-1）所表示的化合物、下述式（E-1-2）所表示的化合物等。 [化16]
在合成聚醯胺酸[P]時，就充分獲得塗膜的耐摩擦性及液晶元件的電特性以及殘像特性的改善效果的觀點而言，相對於聚醯胺酸[P]的合成中使用的二胺的合計量，特定二胺的使用比例優選為設為5莫耳%以上。更優選為10莫耳%～70莫耳%，進而優選為10莫耳%～50莫耳%。再者，特定二胺及其他二胺分別可單獨使用一種，或者適宜選擇使用兩種以上。
（聚醯胺酸的合成） 聚醯胺酸[P]可藉由使所述般的四羧酸二酐與二胺視需要與分子量調整劑一同反應而獲得。供於聚醯胺酸的合成反應的四羧酸二酐與二胺的使用比例優選為相對於二胺的氨基1當量，四羧酸二酐的酸酐基成為0.2當量～2當量的比例。作為分子量調整劑，例如可列舉馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸單酐、苯胺、環己基胺、正丁基胺等單胺化合物、苯基異氰酸酯、萘基異氰酸酯等單異氰酸酯化合物等。相對於所使用的四羧酸二酐及二胺的合計100質量份，分子量調整劑的使用比例優選為20質量份以下。
聚醯胺酸的合成反應優選為在有機溶媒中進行。此時的反應溫度優選為-20℃～150℃。反應時間優選為0.1小時～24小時。作為反應中使用的有機溶媒，例如可列舉非質子性極性溶媒、酚系溶媒、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。關於特別優選的有機溶媒，優選為使用選自由N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基脲、六甲基磷酸三醯胺、間甲酚、二甲苯酚及鹵化苯酚所組成的群組中的一種以上作為溶媒，或者使用這些溶媒的一種以上與其他有機溶媒（例如，丁基溶纖劑、二乙二醇二乙醚等）的混合物。有機溶媒的使用量（a）優選為四羧酸二酐及二胺的合計量（b）相對於反應溶液的總量（a+b）而成為0.1質量%～50質量%的量。 以所述方式可獲得溶解聚醯胺酸而成的反應溶液。所述反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，也可在將反應溶液中所含的聚醯胺酸分離後供於液晶配向劑的製備。
（聚醯胺酸酯） 作為聚合物[P]的聚醯胺酸酯例如可藉由使四羧酸二酯二鹵化物與二胺反應的方法而獲得。 所使用的四羧酸二酯二鹵化物可藉由使四羧酸二酯與亞硫醯氯等適當的氯化劑反應而獲得。四羧酸二酯例如可藉由使聚醯胺酸的合成中例示的四羧酸二酐與甲醇或乙醇等醇類反應而獲得。作為二胺，可單獨使用特定二胺，也可並用其他二胺。作為所使用的二胺的具體例，可列舉聚醯胺酸的合成的說明中例示的特定二胺及其他二胺。
供於聚合物[P]的合成反應的四羧酸二酯二鹵化物與二胺的使用比例優選為相對於二胺的氨基1當量，四羧酸二酯二鹵化物的基“-COX-（X為鹵素原子）”成為0.2當量～2當量的比例。四羧酸二酯二鹵化物與二胺的反應優選為在鹼的存在下在有機溶媒中進行。此時的反應溫度優選為-30℃～150℃，反應時間優選為0.1小時～48小時。作為反應中使用的有機溶媒，可應用聚醯胺酸的合成反應中可使用的有機溶媒的說明。作為所述反應中使用的鹼，例如可優選地使用吡啶、三乙基胺、N-乙基-N,N-二異丙基胺等三級胺；氫化鈉、氫化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、鈉、鉀等鹼金屬類。鹼的使用量優選為相對於二胺1莫耳而設為2莫耳～4莫耳。
以上述方式可獲得溶解聚醯胺酸酯而成的反應溶液。所述反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，也可在將反應溶液中所含的聚醯胺酸酯分離後供於液晶配向劑的製備。聚醯胺酸酯可僅具有醯胺酸酯結構，也可為醯胺酸結構與醯胺酸酯結構並存的部分酯化物。再者，作為聚合物[P]的聚醯胺酸酯並不限於所述合成方法，例如也可藉由如下方法等而獲得，所述方法例如為使聚醯胺酸[P]、醇類或鹵化烷基反應的方法、使四羧酸二酯與二胺反應的方法等。
（聚醯亞胺） 作為聚合物[P]的聚醯亞胺例如可藉由將如上所述般合成的聚醯胺酸[P]脫水閉環，並加以醯亞胺化而獲得。在將聚醯胺酸脫水閉環並製成聚醯亞胺的情況下，可將聚醯胺酸的反應溶液直接供於脫水閉環反應，也可在將反應溶液中所含的聚醯胺酸分離後供於脫水閉環反應。
聚醯亞胺可以是將作為其前驅物的聚醯胺酸所具有的醯胺酸結構全部脫水閉環而得的完全醯亞胺化物，也可以是僅將醯胺酸結構的一部分脫水閉環而使醯胺酸結構與醯亞胺環結構並存的部分醯亞胺化物。反應中使用的聚醯亞胺的醯亞胺化率優選為20%以上，更優選為30%～99%。所述醯亞胺化率是以百分率來表示醯亞胺環結構的數量相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構的數量與醯亞胺環結構的數量的合計而言所占的比例。此處，醯亞胺環的一部分可以是異醯亞胺環。
聚醯胺酸的脫水閉環優選為利用如下方法來進行，所述方法為將聚醯胺酸加熱的方法、或者將聚醯胺酸溶解於有機溶媒中，在所述溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑，視需要進行加熱的方法。其中，優選為利用後者的方法。在聚醯胺酸的溶液中添加脫水劑及脫水閉環催化劑的方法中，作為脫水劑，例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相對於聚醯胺酸的醯胺酸結構1莫耳，脫水劑的使用量優選為設為0.01莫耳～20莫耳。作為脫水閉環催化劑，例如可使用：吡啶、三甲吡啶（collidine）、二甲吡啶（lutidine）、三乙胺等三級胺。相對於所使用的脫水劑1莫耳，脫水閉環催化劑的使用量優選為設為0.01莫耳～10莫耳。作為脫水閉環反應中使用的有機溶媒，可列舉作為用於聚醯胺酸的合成的有機溶媒而例示的有機溶媒。脫水閉環反應的反應溫度優選為0℃～180℃。反應時間優選為1.0小時～120小時。 以所述方式可獲得含有聚醯亞胺的反應溶液。所述反應溶液可直接供於液晶配向劑的製備，也可在自反應溶液中去除脫水劑及脫水閉環催化劑後供於液晶配向劑的製備，還可在將聚醯亞胺分離後供於液晶配向劑的製備。
聚合物[P]的溶液黏度優選為當將其製成濃度為10質量%的溶液時，具有10 mPa·s～800 mPa·s的溶液黏度者，更優選為具有15 mPa·s～500 mPa·s的溶液黏度者。再者，聚合物[P]的溶液黏度（mPa·s）是使用E型旋轉黏度計，對使用聚合物[P]的良溶媒（例如γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等）而製備的濃度為10質量%的聚合物溶液，在25℃下進行測定而得的值。 聚合物[P]的利用凝膠滲透色譜法（gel permeation chromatography，GPC）測定而得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）優選為1,000～500,000，更優選為2,000～300,000。另外，Mw與利用GPC測定而得的聚苯乙烯換算的數量平均分子量（Mn）的比所表示的分子量分布（Mw/Mn）優選為15以下，更優選為10以下。
（其他成分） 本公開的液晶配向劑也可含有聚合物[P]以外的其他成分。作為此種其他成分，例如可列舉：與所述聚合物[P]不同的聚合物（以下簡稱為“其他聚合物”）、分子內具有至少一個環氧基的化合物（以下也稱為“含環氧基的化合物”）等。
所述其他聚合物可為了改善殘像等電特性、透明性等各種特性、或者出於低成本化等目的而使用。作為此種其他聚合物，例如可列舉：選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種中的不具有源自所述式（1）所表示的化合物的結構單元的聚合物、聚有機矽氧烷、聚酯、聚醯胺、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物等。相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量，其他聚合物的調配比例優選為設為95質量%以下，更優選為設為10質量%～90質量%。
含環氧基的化合物是為了提高液晶配向膜的與基板表面的黏接性或電特性而使用。作為此種含環氧基的化合物，例如可列舉乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基氨基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基[4,4'-亞甲基雙苯胺]、N,N-二縮水甘油基-苄基胺、N,N-二縮水甘油基-氨基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己基胺等作為優選者。除此以外，也可使用國際公開第2009/096598號記載的含環氧基的聚有機矽氧烷。在將含環氧基的化合物調配於液晶配向劑中的情況下，其調配比例相對於液晶配向劑中所含的聚合物的合計100質量份優選為設為40質量份以下，更優選為設為0.1質量份～30質量份。
再者，其他成分除了所述以外，也可列舉官能性矽烷化合物、分子內至少具有一個氧雜環丁基的化合物、抗氧化劑、金屬螯形化合物、硬化促進劑、表面活性劑、填充劑、分散劑、光增感劑等。這些其他成分的調配比例只要在不損及本公開的效果的範圍內可根據各化合物適宜選擇。
關於本公開的液晶配向劑，就實現液晶元件的電特性及殘像特性的良化的方面而言，相對於液晶配向劑中所含的聚合物成分的合計量，聚合物[p]的調配比例優選為設為5質量%以上，更優選為設為10質量%以上。另外，在液晶配向劑中含有其他聚合物的情況下，相對於液晶配向劑中所含有的聚合物[p]及其他聚合物的合計量100質量份，優選為將聚合物[p]的調配比例設為5質量份～99質量份，更優選為設為10質量份～95質量份，進而優選為設為10質量份～80質量份。
聚合物[p]優選為具有源自特定二胺的結構單元，具體而言優選為具有選自由下述式（p-1）所表示的部分結構及下述式（p-2）所表示的部分結構所組成的群組中的至少一種部分結構。 [化17]（式（p-1）、式（p-2）中，R51 為四價有機基，R52 為氫原子或一價有機基，R53 為自所述特定二胺中去除2個一級氨基而成的剩餘的基。多個R52 可相同也可不同）。
作為所述式（p-1）中的R52 的一價有機基，例如可列舉碳數1～10的一價烴基、具有桂皮酸結構的基等。R51 的四價有機基為自四羧酸二酐中去除2個酸酐基而成的剩餘的基。作為所述四羧酸二酐的具體例，可列舉所述例示的四羧酸二酐等。
（溶劑） 本公開的液晶配向劑是以聚合物[P]及視需要而使用的其他成分優選為分散或者溶解於適當的溶媒中而成的液狀的組合物的形式來製備。
作為所使用的有機溶媒，例如可列舉：N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、1,2-二甲基-2-咪唑烷酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-異丙醚、乙二醇-正丁醚（丁基溶纖劑）、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二異丁基酮、丙酸異戊酯、異丁酸異戊酯、二異戊基醚、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯等。這些有機溶媒可單獨使用一種或者將兩種以上混合使用。
液晶配向劑中的固體成分濃度（液晶配向劑的溶媒以外的成分的合計質量在液晶配向劑的總質量中所占的比例）是考慮黏性、揮發性等而適宜選擇，優選為1質量%～10質量%的範圍。即，如下文所述般，將液晶配向劑塗布於基板表面，優選為進行加熱，由此而形成作為液晶配向膜的塗膜或者成為液晶配向膜的塗膜。此時，在固體成分濃度小於1質量%的情況下，塗膜的膜厚變得過小而難以獲得良好的液晶配向膜。另一方面，在固體成分濃度超過10質量%的情況下，塗膜的膜厚變得過大而難以獲得良好的液晶配向膜，另外，有液晶配向劑的黏性增大而塗布性下降的傾向。
＜液晶元件＞ 本公開的液晶元件包括使用所述中所說明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的運作模式並無特別限定，例如可應用於扭轉向列（Twisted Nematic，TN）型、超扭轉向列（Super Twisted Nematic，STN）型、垂直配向（Vertical Alignment，VA）型（包含垂直配向-多域垂直配向（Vertical Alignment-Multi-domain Vertical Alignment，VA-MVA）型、垂直配向-圖案垂直配向（Vertical Alignment-Patterned Vertical Alignment，VA-PVA）型等）、共面切換（In-Plane Switching，IPS）型、FFS型、光學補償彎曲（Optically Compensated Bend，OCB）型等多種運作模式。在應用於TN型、STN型、IPS型、FFS型或OCB型的液晶元件等必須對使用液晶配向劑而形成的塗膜進行賦予液晶配向能力的處理的模式的情況下，就即便使用摩擦法也可獲得顯示出良好的電壓保持率及殘像特性的液晶元件的方面而言優選。本公開的液晶元件例如可藉由包括以下的步驟1～步驟3的方法來製造。步驟1根據所需的運作模式而使用不同的基板。步驟2及步驟3在各運作模式中共通。
[步驟1：塗膜的形成] 首先在基板上塗布液晶配向劑，繼而藉由對塗布面進行加熱而在基板上形成塗膜。作為基板，例如可使用：浮法玻璃（float glass）、鈉玻璃（soda glass）等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑料的透明基板。作為設置於基板的一面的透明導電膜，可使用包含氧化錫（SnO2 ）的奈塞（NESA）膜（美國PPG公司注册商標）、包含氧化銦-氧化錫（In2 O3 -SnO2 ）的銦錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）膜等。在製造TN型、STN型或者VA型液晶元件的情況下，使用兩塊設置有經圖案化的透明導電膜的基板。在製造IPS型或者FFS型液晶元件的情況下，使用設置有包含經圖案化為梳齒型的透明導電膜或者金屬膜的電極的基板、及未設置有電極的對向基板。作為金屬膜，例如可使用包含鉻等金屬的膜。對基板的塗布在電極形成面上優選為利用膠版印刷法、旋塗法、輥塗法或者噴墨印刷法來進行。
塗布液晶配向劑後，出於防止所塗布的液晶配向劑的流挂等目的，優選為實施預加熱（預烘烤）。預烘烤溫度優選為30℃～200℃。預烘烤時間優選為0.25分鐘～10分鐘。然後，將溶劑完全去除，視需要出於將聚合物中存在的醯胺酸結構熱醯亞胺化的目的而實施煆燒（後烘烤）步驟。此時的煆燒溫度（後烘烤溫度）優選為80℃～300℃，後烘烤時間優選為5分鐘～200分鐘。如此所形成的膜的膜厚優選為0.001 μm～1 μm。藉由在基板上塗布液晶配向劑後，去除有機溶媒來形成液晶配向膜或者成為液晶配向膜的塗膜。
[步驟2：配向處理] 在製造TN型、STN型、IPS型、FFS型或者OCB型液晶元件的情況下，對所述步驟1中形成的塗膜實施賦予液晶配向能力的處理（配向處理）。由此，液晶分子的配向能力被賦予至塗膜上而成為液晶配向膜。作為配向處理，可列舉：利用捲繞有包含例如尼龍、人造絲、棉等纖維的布的輥，朝固定方向對塗膜進行擦拭而對塗膜賦予液晶配向能力的摩擦處理；對基板上所形成的塗膜進行光照射而對塗膜賦予液晶配向能力的光配向處理等。另一方面，在製造垂直配向型液晶元件的情況下，可將所述步驟1中形成的塗膜直接用作液晶配向膜，但也可以對所述塗膜實施配向處理。
[步驟3：液晶單元的構築] 藉由準備兩塊以所述方式形成有液晶配向膜的基板，在對向配置的兩塊基板間配置液晶來製造液晶單元。作為製造液晶單元的方法，例如可列舉：（1）以各液晶配向膜對向的方式，隔著間隙（單元間隙）將兩塊基板對向配置，使用密封劑將兩塊基板的周邊部貼合，在基板表面以及由密封劑劃分的單元間隙內注入填充液晶後，將注入孔密封的方法；（2）在兩塊基板中的其中一塊基板上的規定部位，塗布例如紫外光硬化性的密封劑，進而在液晶配向膜面上的規定的數個部位滴加液晶後，以液晶配向膜對向的方式貼合另一塊基板，並且將液晶在基板的整個面上鋪開，繼而將密封劑硬化的方法等。 作為密封劑，例如可使用含有硬化劑以及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。作為液晶，可列舉向列液晶（nematic liquid crystal）以及近晶液晶（smectic liquid crystal），其中優選為向列液晶，例如可使用：希夫鹼（Schiff base）系液晶、氧化偶氮（azoxy）系液晶、聯苯系液晶、苯基環己烷系液晶、酯系液晶、三聯苯（terphenyl）系液晶、聯苯基環己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、雙環辛烷系液晶、立方烷（cubane）系液晶等。另外，也可以在這些液晶中添加例如膽甾醇型液晶（cholesteric liquid crystal）、手性劑、鐵電性液晶（ferroelectric liquid crystal）等來使用。
繼而，藉由視需要在液晶單元的外側表面貼合偏光板，可獲得液晶元件。作為偏光板，可列舉：以乙酸纖維素保護膜夾持被稱為“H膜”的偏光膜而成的偏光板或者包含H膜其本身的偏光板，所述“H膜”是一邊使聚乙烯醇延伸配向一邊使其吸收碘而成的膜。
此處，在FFS等橫電場式的液晶元件中，當因摩擦處理而在液晶配向膜中發現各向異性時，為了藉由實現對比度的改善或殘像的減少而進一步使顯示品質良好，而開始施加强摩擦。因此，在摩擦處理時液晶配向膜被削薄，而存在容易産生配向缺陷的問題。另一方面，耐摩擦性良好的現有的液晶配向劑大多情況下會因伴隨交流電壓的施加的電荷蓄積而容易産生殘像或者電壓保持率下降，AC殘像特性及電壓保持率處於折衷。就此方面而言，根據含有聚合物[P]的液晶配向劑，可獲得塗膜的耐摩擦性良好、由摩擦處理引起的配向缺陷少、且AC殘像特性及電壓保持率良好的液晶元件。
另外，認為例如在彩色液晶顯示元件中，因形成液晶配向膜時的熱而産生彩色濾光片中所含的燃料變色等不良情況。另外，也認為若在液晶配向膜的形成時必須進行高溫熱處理，則在液晶元件的製造中例如塑料基板等的耐熱性不充分的基板的應用受到限制。就此方面而言，含有聚合物[P]的本公開的液晶配向劑即便在較低溫下進行後烘烤時的加熱的情況下，就可獲得顯示出高的電壓保持率及低殘像的方面而言也優選。
再者，根據包含聚合物[P]的液晶配向劑，可獲得所述效果的理由並不明確，例如可如以下般考慮。具有所述式（0）所表示的部分結構的單體的單體尺寸較大，以相同分子量進行比較的情況下，聚合物[P]中的羧酸濃度較低。由此，可推測其一：由伴隨低溫煆燒的低醯亞胺化引起的電壓保持率下降的影響受到抑制，且因所述式（0）中的脲鍵而AC殘像降低，由此可獲得顯示出良好的電壓保持率及AC殘像特性的液晶元件。另外，在將聚合物[P]與其他聚合物摻雜的情況下，也認為由羧酸濃度較低引起的聚合物[P]容易於上層分布，由此顯示出良好的電壓保持率及AC殘像特性。但這只是推測，並不限定本公開的內容。
本公開的液晶元件可有效地應用於多種裝置，例如能够用於：鐘錶、便攜式游戲機（portable game）、文字處理器（word processor）、筆記型個人計算機（note type personal computer）、汽車導航系統（car navigation system）、攝錄機（camcorder）、個人數位助理（Personal Digital Assistant，PDA）、數位照相機（digital camera）、手機、智能手機、各種監視器、液晶電視等各種顯示裝置、或者調光膜等。另外，還可將使用本公開的液晶配向劑所形成的液晶元件應用於相位差膜。
[實施例] 以下，藉由實施例來進一步進行具體說明，但本發明不受這些實施例的限制。
以下的例子中，聚合物的醯亞胺化率、聚合物溶液的溶液黏度、聚合物的重量平均分子量Mw以及環氧當量是利用以下方法來測定。以下，有時將式（X）所表示的化合物簡記為“化合物（X）”。 [聚合物的醯亞胺化率]在純水中投入含有聚醯亞胺的溶液，在室溫下對所獲得的沉澱進行充分減壓乾燥後，溶解於氘代二甲基亞碸，以四甲基矽烷作為基準物質而在室溫下測定1 H-NMR。根據所獲得的1 H-NMR光譜，使用下述數式（1）求出醯亞胺化率。 醯亞胺化率（%）=（1-A1 /A2 ×α）×100 ···（1） （數式（1）中，A1 為源自化學偏移10 ppm附近出現的NH基的質子的峰值面積，A2 為源自其他質子的峰值面積，α為其他質子的個數相對於聚合物的前驅物（聚醯胺酸）中的NH基的一個質子的比例。） [聚合物溶液的溶液黏度（mPa·s）]使用E型旋轉黏度計在25℃下進行測定。 [聚合物的重量平均分子量Mw]：使用以下的裝置，根據利用以下的條件中的凝膠滲透色譜法而測定的結果，使用單分散聚苯乙烯作為標準物質並以聚苯乙烯換算值求出。 測定裝置：東曹（Tosoh）（股）製造，型號“8120-GPC” 管柱：東曹（Tosoh）（股）製造，“TSK凝膠（TSKgel）GRCXLII” 溶媒：四氫呋喃 試樣濃度：5重量% 試樣注入量：100 μL 管柱溫度：40℃ 管柱壓力：68 kgf/cm2 [環氧單量]：依據JIS C2105的“鹽酸-甲基乙基酮法”而測定。
＜化合物的合成＞ [合成例1：化合物（1-1-1）的合成] 如下述流程1般合成化合物（1-1-1）。 [化18]流程1
·化合物（1-1-1A）的合成 向具備氮氣導入管、溫度計及回流管的200 mL的三口燒瓶中裝入羥基苯甲醛12.2 g、硝基苯乙酸18.1 g及呱啶17.0 g，在140℃下反應4小時。在反應結束後，加入100 mL的乙醇，將沉澱過濾，並利用乙醇進行清洗，然後以四氫呋喃與乙醇的混合溶媒進行再結晶並加以乾燥，由此而獲得19.3 g的化合物（1-1-1A）的結晶。 ·化合物（1-1-1C）的合成 向具備氮氣導入管、溫度計及回流管的1000 mL的三口燒瓶中加入化合物（1-1-1A）19.3 g、化合物（1-1-1B）24.4 g、碳酸鉀13.2 g及N,N-二甲基甲醯胺400 mL，在室溫下攪拌12小時。在反應結束後，對將反應液注入至2 L的水中而産生的沉澱進行過濾並加以乾燥。其次，向具備氮氣導入管、溫度計及回流管的1000 mL的三口燒瓶中加入所述沉澱39.8 g、四氫呋喃200 mL、乙醇200 mL及肼一水合物9.61 g，進行5小時回流。在反應結束後，加入四氫呋喃1 L及甲苯500 mL，利用水進行分液清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥，進行減壓濃縮並對生成的析出物進行過濾、乾燥，由此而獲得19.2 g的化合物（1-1-1C）。 ·化合物（1-1-1D）的合成 向具備氮氣導入管及溫度計的2 L的三口燒瓶中加入化合物（1-1-1C）19.2 g、雙（4-硝基苯基）碳酸酯9.58 g、四氫呋喃1200 mL、三乙基胺40.6 g及N,N-二甲基氨基吡啶1.63 g，在室溫下攪拌12小時。在反應結束後，對沉澱進行過濾，利用水與甲醇進行清洗，進而利用四氫呋喃與乙醇的混合溶劑進行再結晶，並進行過濾、乾燥，由此而獲得12.0 g的化合物（1-1-1D）。 ·化合物（1-1-1）的合成 向具備回流管、氮氣導入管及溫度計的500 mL的三口燒瓶中加入化合物（1-1-1D）12.0 g、5%鈀碳6.03 g、四氫呋喃240 mL、乙醇120 mL及肼一水合物6.03 g，進行4小時回流。在反應結束後，將經矽藻土過濾而獲得的過濾液減壓濃縮至120 mL為止，注入至1.2 L水中並對生成的沉澱進行過濾，利用甲醇進行清洗，並進行真空乾燥，由此而獲得9.74 g的化合物（1-1-1）。
[合成例2：化合物（1-2-1）的合成] 如下述流程2般合成化合物（1-2-1）。如下述流程2般使用4-硝基聯苯酚作為原料來代替化合物（1-1-1A），除此以外，與化合物（1-1-1）同樣地合成。 [化19]流程2
[合成例3：化合物（1-3-1）的合成] 如下述流程3般合成化合物（1-3-1）。 [化20]流程3
·化合物（1-3-1B）的合成 向具備溫度計及氮氣導入管的1 L的三口燒瓶中加入化合物（1-3-1A）23.6 g、四氫呋喃400 mL、雙（4-硝基苯基）碳酸酯15.2 g、三乙基胺20.2 g及N,N-二甲基氨基吡啶1.22 g，在室溫下反應4小時。在反應結束後，對注入至4 L的水中所獲得的沉澱進行過濾，進行真空乾燥並將所獲得的物質移至500 mL的茄型燒瓶中，加入二氯甲烷200 mL及三氟乙酸100 mL，在室溫下反應2小時。在反應結束後，在利用抽吸器進行乾固後，加入四氫呋喃200 mL及乙酸乙酯200 mL並利用飽和碳酸鈉水溶液進行一次、利用水進行三次分液清洗，然後利用硫酸鎂對有機層進行乾燥，進行濃縮並將析出的結晶進行過濾、乾燥，由此而獲得11.4 g的化合物（1-3-1B）。 ·化合物（1-3-1C）的合成 向具備溫度計、回流管及氮氣導入管的500mL的三口燒瓶中加入化合物（1-3-1B）11.4 g、四氫呋喃300 mL、4-氟硝基苯14.0 g及三乙基胺10.0 g，在40℃下反應一晝夜。在反應結束後，加入乙酸乙酯300 mL，並利用水進行三次分液清洗，然後利用硫酸鎂對有機層進行乾燥，進行減壓濃縮並將析出的結晶進行過濾、乾燥，由此而獲得19.9 g的化合物（1-3-1C）。 ·化合物（1-3-1）的合成 向具備回流管、溫度計及氮氣導入管的500 mL的三口燒瓶中加入化合物（1-3-1C）19.9 g、5%鈀碳1.0 g、四氫呋喃200 mL、乙醇100 mL及肼一水合物12 g，進行2小時回流。在反應結束後，將經矽藻土過濾而獲得的過濾液減壓濃縮至200 mL為止，注入至1 L水中並對獲得的沉澱進行過濾，利用乙醇進行清洗，並進行真空乾燥，由此而獲得15.7 g的化合物（1-3-1）。
[合成例4：化合物（1-4-1）的合成] 如下述流程4般合成化合物（1-4-1）。 [化21]流程4
·化合物（1-4-1A）的合成 向具備回流管、溫度計及氮氣導入管的500 mL的三口燒瓶中加入化合物（R-1）14.9 g及吡啶300 mL後，加入4-硝基苯甲醯氯20.4 g，進行6小時回流。在反應結束後，注入至3 L的水中並對析出的沉澱進行過濾，進行真空乾燥，然後利用N,N-二甲基乙醯胺進行再結晶，並進行過濾、真空乾燥，由此而獲得化合物（1-4-1A）。 ·化合物（1-4-1B）的合成 向具備溫度計及氮氣導入管的1 L的三口燒瓶中加入化合物（1-4-1A）26.8 g、N,N-二甲基氨基吡啶2.20 g、二甲基亞碸300 mL及二碳酸-三級丁酯29.4 g，在40℃下反應一晝夜。在反應結束後，注入至3 L的水中並對析出的沉澱進行過濾，進行甲醇清洗、真空乾燥，由此而獲得34.1 g的化合物（1-4-1B）。 ·化合物（1-4-1）的合成 在1 L的高壓釜中加入化合物（1-4-1B）34.1 g、5%鈀碳1.70 g、四氫呋喃300 mL及乙醇200 mL，吹入氫氣至0.4 MPa為止，在室溫下反應4小時。在反應結束後，將經矽藻土過濾而獲得的過濾液減壓濃縮至200 mL為止，加入乙酸乙酯1000 mL並利用水進行三次分液清洗，對有機層進行減壓濃縮並對析出的固體進行過濾，進行真空乾燥，由此而獲得29.5 g的化合物（1-4-1）。
[合成例5：化合物（2-1-1-1）的合成] 如下述流程5般合成化合物（2-1-1-1）。 [化22]流程5
·化合物（2-1-1-1A）的合成 向具備滴液漏斗、溫度計及氮氣導入管的1 L的三口燒瓶中加入4-硝基苯乙基異氰酸酯19.0 g及四氫呋喃200 mL。在滴液漏斗中裝入N-(三級丁氧基羰基)-1,2-二氨基乙烷16.0 g及四氫呋喃200 mL，花1小時滴加後，在室溫下攪拌1小時。在反應結束後，對反應液進行減壓濃縮，對析出物進行過濾，進行乙醇清洗、真空乾燥，由此而獲得33.5 g的化合物（2-1-1-1A）。 ·化合物（2-1-1-1）的合成 向具備回流管及氮氣導入管的500 mL的三口燒瓶中加入化合物（2-1-1-1A）33.5 g、5%鈀碳1.68 g、四氫呋喃300 mL及乙醇150 mL，繼而緩慢加入肼一水合物28.5 g，進行2小時回流。在反應結束後，將經矽藻土過濾而獲得的溶液減壓濃縮至300 mL為止，加入乙酸乙酯300 mL，利用水進行三次分液清洗，然後對有機層進行減壓濃縮並對生成的析出物進行過濾、真空乾燥，由此而獲得16.9 g的化合物（2-1-1-1）。
[合成例6：化合物（2-1-2）的合成] 如下述流程6般合成化合物（2-1-2）。 [化23]流程6
·化合物（2-1-2A） 向1 L的高壓釜中加入化合物（2-1-1-1A）17.6 g、5%鈀碳0.88 g、四氫呋喃200 mL及乙醇100 mL，吹入氫氣至0.4 MPa為止，在室溫下反應4小時。在反應結束後，將經矽藻土過濾而獲得的過濾液減壓濃縮至150 mL為止，加入乙酸乙酯300 mL並利用水進行三次分液清洗，對有機層進行減壓濃縮、乾固、真空乾燥，由此而獲得14.5 g的化合物（2-1-2A）。 ·化合物（2-1-2B） 向具備氮氣導入管及溫度計的1 L的三口燒瓶中添加化合物（2-1-2A）14.5 g、4-(三級丁氧基羰基氨基)苯甲酸10.7 g及二氯甲烷400 mL，冰浴冷却至5℃以下。其次，加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽9.49 g及N,N-二甲基氨基吡啶1.10 g，在5℃下反應2小時，在室溫下反應一晝夜。在反應結束後，加入乙酸乙酯1 L，並利用水進行三次分液清洗，利用硫酸鎂對有機層進行乾燥後，進行濃縮、乾固，然後再次溶於四氫呋喃，利用氧化鋁管柱（展開溶劑；氯仿：乙醇=9：1）進行分取，進行濃縮、乾固，由此而獲得14.6 g的化合物（2-1-2B）。 ·化合物（2-1-2） 向具備氮氣導入管的500 mL的茄型燒瓶中加入化合物（2-1-2B）14.6 g、二氯甲烷200 mL及三氟乙酸100 mL，並在室溫下反應2小時。在反應結束後，進行減壓濃縮、乾固，加入乙酸乙酯300 mL及四氫呋喃300 mL，並利用飽和碳酸鈉水溶液進行一次、利用水進行三次分液清洗，然後對有機層進行濃縮、乾固、真空乾燥，由此而獲得9.24 g的化合物（2-1-2）。
[合成例7：化合物（3-1-1）的合成] 如下述流程7般合成化合物（3-1-1）。 [化24]流程7
·化合物（3-1-1A） 向具備回流管、溫度計及氮氣導入管的500 mL的三口燒瓶中裝入N-(三級丁氧基羰基)-1,2-二氨基乙烷16.0 g、乙腈300 mL、三乙基胺12.1 g及4-氟硝基苯14.1 g，在50℃下反應一晝夜。在反應結束後，減壓濃縮至50 mL為止，利用氧化鋁管柱（展開溶劑；氯仿：乙醇=8：2）對目標物進行分取後，進行減壓濃縮、乾固。其次，加入二氯甲烷300 mL及三氟乙酸150 mL，在室溫下反應2小時。在反應結束後，進行減壓濃縮、乾固，加入乙酸乙酯200 mL及四氫呋喃200 mL，並利用飽和碳酸鈉水溶液進行一次、利用水進行三次分液清洗，然後利用硫酸鎂進行乾燥，進行減壓濃縮、乾固、真空乾燥，由此而獲得14.5 g的化合物（3-1-1A）。 ·化合物（3-1-1B） 向具備滴液漏斗、溫度計及氮氣導入管的1 L的三口燒瓶中加入4-硝基苯乙基異氰酸酯15.4 g及四氫呋喃200 mL。在滴液漏斗中裝入化合物（3-1-1A）14.5 g及四氫呋喃200 mL，花1小時滴加後，在室溫下攪拌1小時。在反應結束後，進行減壓濃縮，對析出物進行過濾，進行乙醇清洗、真空乾燥，由此而獲得28.4 g的化合物（3-1-1B）。 ·化合物（3-1-1） 向具備回流管及氮氣導入管的500 mL的三口燒瓶中裝入化合物（3-1-1B）28.4 g、5%鈀碳1.42 g、四氫呋喃300 mL及乙醇150 mL，繼而緩慢加入肼一水合物20.4 g，進行2小時回流。在反應結束後，將經矽藻土過濾而獲得的過濾液減壓濃縮至300 mL為止，加入乙酸乙酯300 mL，利用水進行三次分液清洗，然後對有機層進行減壓濃縮並對生成的析出物進行過濾、真空乾燥，由此而獲得20.4 g的化合物（3-1-1）。
[合成例8：化合物（4-1-1）的合成] 如下述流程8般合成化合物（4-1-1）。 [化25]流程8
·化合物（4-1-1A） 向具備氮氣導入管的500 mL的茄型燒瓶中加入化合物（R-1）14.9 g、四氫呋喃300 mL及二碳酸-三級丁酯24.0 g，在室溫下攪拌一晝夜。在反應結束後，將反應液減壓濃縮至200 mL為止，注入至2 L的甲醇中並對生成的沉澱進行過濾，進行甲醇清洗、真空乾燥，由此而獲得22.4 g的化合物（4-1-1A）。 ·化合物（4-1-1B） 向具備滴液漏斗、溫度計及氮氣導入管的1 L的三口燒瓶中加入化合物（4-1-1A）22.4 g，反復進行真空/氮氣置換並將系統內脫水，然後加入四氫呋喃200 mL及1.3 M雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰的四氫呋喃溶液70 mL，冰浴冷却至5℃以下。其次，緩慢滴加將4-硝基苯乙基溴41.4 g溶於400 mL的四氫呋喃而成的溶液後，緩慢加入甲醇70 mL並停止反應。其次，加入水400 mL及乙酸乙酯600 mL，去除水層後，進而利用水進行三次分液清洗。其次，利用硫酸鎂對有機層進行乾燥後，進行減壓濃縮並對析出的沉澱進行過濾、乾燥，由此而獲得28.7 g的化合物（4-1-1B）。 ·化合物（4-1-1） 向1 L的高壓釜中加入化合物（4-1-1B）28.7 g、5%鈀碳1.44 g、四氫呋喃300 mL及乙醇150 mL，吹入氫氣至0.4 MPa為止，在室溫下反應4小時。在反應結束後，將經矽藻土過濾而獲得的過濾液減壓濃縮至200 mL為止，注入至2 L的甲醇中並對生成的沉澱進行過濾，進行甲醇清洗、真空乾燥，由此而獲得23.9 g的化合物（4-1-1）。
[合成例9：化合物（1-5-1）的合成] 如下述流程9般合成化合物（1-5-1）。 [化26]流程9
·化合物（1-5-1A） 向具備滴液漏斗、溫度計及氮氣導入管的1 L的三口燒瓶中加入化合物（4-1-1A）24.9 g，反復進行真空/氮氣置換並將系統內脫水，然後加入四氫呋喃250 mL及1.3 M雙(三甲基矽烷基)醯胺鋰的四氫呋喃溶液77 mL，冰浴冷却至5℃以下。其次，緩慢滴加將4-硝基苯甲醯氯37.1 g溶於400 mL的四氫呋喃而成的溶液後，緩慢加入甲醇80 mL並停止反應。其次，加入水500 mL及乙酸乙酯600 mL，去除水層後，進而利用水進行三次分液清洗。其次，利用硫酸鎂對有機層進行乾燥後，進行減壓濃縮並對析出的沉澱進行過濾、乾燥，由此而獲得31.9 g的化合物（1-5-1A）。 ·化合物（1-5-1） 向1 L的高壓釜中加入化合物（1-5-1A）39.1 g、5%鈀碳1.60 g、四氫呋喃300 mL及乙醇150 mL，吹入氫氣至0.4 MPa為止，在室溫下反應4小時。在反應結束後，將經矽藻土過濾而獲得的過濾液減壓濃縮至200 mL為止，注入至2 L的甲醇中並對生成的沉澱進行過濾，進行甲醇清洗、真空乾燥，由此而獲得26.5 g的化合物（1-5-1）。
＜聚合物的合成＞ [聚合例1] 將作為四羧酸二酐的1R,2S,4S,5R-1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐100莫耳份、作為二胺的化合物（1-1-1）30莫耳份及下述式（D-1）所表示的化合物70莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）中，在室溫下進行6小時反應，而獲得含有20質量%聚醯胺酸的溶液。分取少量所獲得的聚醯胺酸溶液，加入NMP，以聚醯胺酸濃度10質量%的溶液測定而得的溶液黏度為95 mPa·s。此處，將所獲得的聚醯胺酸設為聚合物（PAA-1）。 [化27]
[聚合例2～聚合例11、比較聚合例1、比較聚合例2] 如下述表1般變更所使用的四羧酸二酐及二胺的種類及量，除此以外，與所述聚合例1同樣地分別合成聚醯胺酸。另外，關於聚合例9，在所獲得的聚醯胺酸溶液中添加吡啶100莫耳份及乙酸酐100莫耳份，在90℃下花8小時進行化學醯亞胺化。將化學醯亞胺化後的反應溶液濃縮，以濃度成為10質量%的方式利用NMP製備。
[表1]
表1中，單體組成的數值表示各化合物相對於聚合中使用的四羧酸二酐的總量100莫耳份的使用比例[莫耳份]。化合物的簡稱為如下所述。 A-1：1R,2S,4S,5R-1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐 D-2：下述式（D-2）所表示的化合物 D-3：下述式（D-3）所表示的化合物 D-4：2,2'-二甲基-4,4'-二氨基聯苯 [化28]
[實施例1] ＜液晶配向劑的製備＞ 向作為聚合物的所述聚合例1中所獲得的聚合物（PAA-1）20質量份、及所述聚合例10中所獲得的聚合物（BPA）80質量份、以及作為環氧添加劑的N,N,N',N'-四縮水甘油基[4,4'-亞甲基雙苯胺]（下述式（e-1）所表示的化合物）5質量份（為相對於聚合物的合計100質量份的量）中加入作為有機溶媒的NMP及丁基溶纖劑（butyl cellosolve，BC），製成溶媒組成為NMP：BC=50：50（質量比）、固體成分濃度為4.0質量%的溶液。使用孔徑為1 μm的過濾器對所述溶液進行過濾，由此而製備液晶配向劑（G-1）。 [化29]
＜因摩擦處理而産生的異物量的評價＞ 使用旋塗將所述製備的液晶配向劑（G-1）塗布於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面，在80℃的熱板上加熱（預烘烤）1分鐘並去除溶媒後，在230℃的潔淨烘箱內在氮氣下加熱（後烘烤）15分鐘，形成平均膜厚為100 nm的塗膜。利用具有纏有棉布的輥的摩擦機，以輥轉速為1000 rpm、平臺移動速度為2 cm/秒、絨毛壓入長度為0.4 mm對所述塗膜實施5次摩擦處理，而獲得異物量評價用基板。利用光學顯微鏡觀察所獲得的異物量評價用基板上的異物，計算500 μm×500 μm的區域內的異物數，並利用以下的基準判斷耐摩擦性。 異物量×：500 μm×500 μm的區域內的異物數為10個以上 異物量△：500 μm×500 μm的區域內的異物數為5個～10個 異物量○：500 μm×500 μm的區域內的異物數為4個以下 其結果，在實施例1中未確認到異物，所述塗膜的耐摩擦性良好。
＜摩擦配向用液晶單元的製造＞ 在作為基板的單面具有包含經圖案化為梳齒狀的鉻的二系統金屬電極（電極A及電極B）的玻璃基板上，利用旋轉器塗布所述製備的液晶配向劑（G-1），在80℃的熱板上進行一分鐘的預烘烤後，在230℃的熱板上進行10分鐘後烘烤，而形成膜厚約80 nm的塗膜。使用具有纏有尼龍制的布的輥的摩擦機，以輥轉速為1000 rpm、平臺移動速度為25 mm/秒、絨毛壓入長度為0.4 mm對所形成的塗膜面實施摩擦處理，而賦予液晶配向能力。進而，在超純水中對所述基板進行一分鐘超聲波清洗，在100℃的潔淨烘箱中乾燥10分鐘，由此製造在具有梳齒狀的鉻電極的面上具有液晶配向膜的基板。將所述具有液晶配向膜的基板設為“基板A”。 除此以外，在不具有電極的厚度1 mm的玻璃基板的一面，與所述同樣地形成液晶配向劑的塗膜且進行摩擦處理，並進行清洗及乾燥，而製造在單面上具有液晶配向膜的基板。將所述具有液晶配向膜的基板設為“基板B”。
繼而，在基板的具有經摩擦處理的液晶配向膜的面的外緣塗布加入有直徑為5.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑後，以各液晶配向膜中的摩擦方向成為反平行的方式，將兩塊基板A、基板B隔著間隙對向配置，抵接外緣部彼此並進行壓接而使黏接劑硬化。繼而，自液晶注入口向一對基板間填充向列液晶（默克公司製造，MLC-2042）後，以丙烯酸系光硬化黏接劑將液晶注入口密封，由此而製造橫電場方式的液晶單元。
＜殘像特性（燒附特性）的評價＞ 將所述製造的液晶單元放置於25℃、1氣壓的環境下，不對電極B施加電壓，而對電極A施加2小時的交流電壓3.5 V與直流電壓5V的合成電壓。其後立刻對電極A及電極B兩者施加交流4V的電壓。測定自開始對兩電極施加交流4V的電壓的時間點至無法利用目視確認電極A及電極B的光透過性的差異為止的時間。將所述時間為50秒以內的情況評價為AC殘像特性“非常良好（◎）”，將超過50秒且未滿100秒的情況評價為“良好（○）”，將100秒以上且未滿150秒的情況評價為“可（△）”，並且將超過150秒的情況評價為“不良（×）”。其結果，在所述實施例中評價為“非常良好（◎）”。
＜電壓保持率的評價＞ 對所述製造的液晶單元施加60微秒的5 V的電壓、且以167毫秒的跨距進行施加後，測定自施加解除起167毫秒後的電壓保持率。將電壓保持率為99.5%以上設為“非常良好（◎）”，將99.0%以上且未滿99.5%設為“良好（○）”，將98.0%以上且未滿99.0%設為“可（△）”，將未滿98.0%設為“不良（×）”，結果所述實施例中電壓保持率被判定為“非常良好（◎）”。再者，作為電壓保持率的測定裝置，使用東陽特克尼卡（Toyo Technica）（股）公司製造的型號名“VHR-1”。
＜利用低溫煆燒的評價＞ 將後烘烤溫度自230℃變更為150℃，除此以外，與所述同樣地進行因摩擦處理而産生的異物量的評價，且製造摩擦配向用液晶單元並進行殘像特性及電壓保持率的評價。其結果，實施例中可獲得與將後烘烤溫度設為230℃時同等的評價，即便進行低溫煆燒，耐摩擦性、電壓保持率及AC殘像特性也良好。
[實施例2～實施例9、比較例1、比較例2] 分別如下述表2記載般變更所使用的聚合物的種類及組成，除此以外，利用與所述實施例1同樣的方法分別製備液晶配向劑。另外，關於各液晶配向劑，與所述實施例1同樣地進行因摩擦處理而産生的異物量的評價，且製造橫電場式的液晶單元，進行殘像特性及電壓保持率的評價。關於實施例2～實施例9及比較例1、比較例2，與實施例1同樣地關於兩種後烘烤溫度（230℃、150℃）進行各種評價。將這些結果示於下述表2中。
[表2]
如表2所示，包含聚合物[P]的液晶配向劑（實施例1～實施例18）的AC殘像特性及電壓保持率的評價為“非常良好（◎）”或“良好（○）”，且耐摩擦性的評價均為“○”，各種特性取得平衡。與此相對，不含聚合物[P]的比較例1～比較例4相較於實施例1～實施例9而言耐摩擦性、AC殘像特性及電壓保持率的至少任一者差。另外，在實施例中，即便在將後烘烤溫度下降為150℃的情況下，在各種評價中也顯示出良好的結果，與此相對，在比較例中，因使後烘烤溫度下降，結果性能下降。如此，根據包含聚合物[P]的本公開的液晶配向劑，可知可獲得塗膜的耐摩擦性良好、且AC殘像特性及電壓保持率良好的液晶元件。
＜聚合物的合成＞ [聚合例12～聚合例15及比較聚合例3] 如下述表3般變更所使用的四羧酸二酐及二胺的種類及量，除此以外，與所述聚合例1同樣地分別合成聚醯胺酸。另外，關於所獲得的聚醯胺酸溶液，與聚合例9同樣地進行化學醯亞胺化，分別合成聚醯亞胺。
[表3]
表3中，單體組成的數值表示各化合物相對於聚合中使用的四羧酸二酐的總量100莫耳份的使用比例[莫耳份]。化合物的簡稱為如下所述。 A-2：2,3,5-三羧基環戊基乙酸二酐 D-5：膽甾烷基氧基-2,4-二氨基苯
[聚合例16] 加入作為二胺的對苯二胺100莫耳份、作為鹼的吡啶220莫耳份，並溶解於NMP。其次，一面攪拌所述二胺溶液，一面加入100莫耳份的作為四羧酸衍生物的下述式（ta-1）所表示的化合物，在15℃下反應24小時。在攪拌24小時後，加入30莫耳份的丙烯醯氯，在15℃下反應4小時。一面攪拌一面將所獲得的聚醯胺酸酯的溶液投入至2-丙醇，對析出的白色沉澱進行過濾。繼而，利用2-丙醇進行5次清洗，並加以乾燥，由此而獲得白色的聚醯胺酸酯樹脂粉末（將其設為聚合物（PAE1））。聚合物（PAE1）的溶液黏度為96 mPa·s。 [化30]
[聚合例17] 在具備攪拌機、溫度計、滴液漏斗及回流冷却管的反應容器中，裝入2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷100.0 g、甲基異丁基酮500 g及三乙基胺10.0 g，在室溫下混合。繼而，自滴液漏斗花30分鐘滴加脫離子水100 g後，在回流下進行混合，且在80℃下反應6小時。在反應結束後，取出有機層，利用0.2質量%硝酸銨水溶液對其進行清洗直至清洗後的水變為中性為止，在減壓下將溶媒及水蒸餾去除，由此以黏稠的透明液體的形式獲得作為含環氧基的聚有機矽氧烷的聚合物（EPS1）。對所述聚合物（EPS1）進行1 H-NMR分析，結果確認到在化學偏移（δ）=3.2 ppm附近獲得符合理論强度的基於氧雜環丙基的峰值，在反應中未引起環氧基的副反應。所述聚合物（EPS1）的重量平均分子量為2,200，環氧當量為186 g/莫耳。 繼而，在100 mL的三口燒瓶中裝入所述獲得的聚合物（EPS1）9.3 g、甲基異丁基酮26 g、下述式（CA-1）所表示的化合物5.6 g（相當於聚合物（EPS1）所具有的矽原子的20莫耳%）及商品名“UCAT 18X”（三亞普羅（San-Apro）公司製造的四級胺鹽）0.10 g，在80℃下、攪拌12小時下進行反應。在反應結束後，將反應混合物投入至甲醇中並將生成的沉澱物回收，將其溶解於乙酸乙酯並製成溶液，將所述溶液水洗三次後蒸餾去除溶劑，由此以白色粉末的形式獲得14.7 g的作為聚有機矽氧烷的聚合物（ESSQ1）。所述聚合物（ESSQ1）的重量平均分子量Mw為8000。 [化31]
[實施例19] ＜液晶配向劑的製備＞ 在作為聚合物的所述聚合例12中所獲得的聚合物（PI-2）100質量份中加入作為有機溶媒的NMP及丁基溶纖劑（BC），製成溶媒組成為NMP：BC=50：50（質量比）、固體成分濃度為4.0質量%的溶液。使用孔徑為1 μm的過濾器對所述溶液進行過濾，由此而製備液晶配向劑（G-19）。
＜對基板的密接性評價＞ 使用旋塗將所述製備的液晶配向劑（G-19）塗布於帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板的透明電極面，在80℃的熱板上加熱（預烘烤）1分鐘並去除溶媒後，在230℃的潔淨烘箱內在氮氣下加熱（後烘烤）15分鐘，形成平均膜厚為100 nm的塗膜。利用具有纏有棉布的輥的摩擦機，以輥轉速為1000 rpm、平臺移動速度為2 cm/秒、絨毛壓入長度為0.4 mm對所述塗膜實施5次摩擦處理並對膜施加負荷，而獲得密接性評價用基板。利用光學顯微鏡觀察所獲得的密接性評價用基板上的異物，計算500 μm×500 μm的區域內的異物數，並利用以下的基準判斷密接性。再者，膜對基板的密接性越良好，則即便對膜施加負荷，異物數也少，從而良好。 異物量×：500 μm×500 μm的區域內的異物數為10個以上 異物量△：500 μm×500 μm的區域內的異物數為5個～10個 異物量○：500 μm×500 μm的區域內的異物數為4個以下 其結果，在實施例19中未確認到異物，所述塗膜的密接性良好。
＜VA型液晶單元的製造＞ 準備兩塊帶有包含ITO膜的透明電極的玻璃基板，使用旋塗機將所述製備的液晶配向劑（G-19）塗布於各透明電極面上。繼而，在80℃的熱板上進行1分鐘預烘烤，然後在對庫內進行氮氣置換的烘箱中在230℃下加熱（後烘烤）30分鐘，形成膜厚約80 nm的塗膜。繼而，在一對基板中的其中一個基板的具有液晶配向膜的面的外緣塗布加入有直徑為5.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑後，以液晶配向膜面相對的方式對一對基板進行重合壓接而使黏接劑硬化。繼而，自液晶注入口向一對基板間填充向列液晶（默克公司製造，MLC-6608）後，以丙烯酸系光硬化黏接劑將液晶注入口密封，而製造液晶單元。
＜電壓保持率的評價＞ 對所述製造的VA型液晶單元，與實施例1同樣地進行電壓保持率的評價，結果所述實施例中電壓保持率評價為“非常良好（◎）”。
[實施例20～實施例26及比較例5、比較例6] 分別如下述表4記載般變更所使用的聚合物的種類及組成，除此以外，利用與所述實施例19同樣的方法分別製備液晶配向劑。另外，對於各液晶配向劑，與所述實施例19同樣地進行對基板的密接性的評價，且製造VA型液晶單元並測定電壓保持率。將這些結果示於下述表4中。
[實施例27] ＜液晶配向劑的製備＞ 在作為聚合物的所述聚合例1中所獲得的聚合物（PAA-1）60質量份及所述聚合例16中所獲得的聚合物（PAE1）40質量份中加入作為有機溶媒的NMP及丁基溶纖劑（BC），製成溶媒組成為NMP：BC=50：50（質量比）、固體成分濃度為4.0質量%的溶液。使用孔徑為1 μm的過濾器對所述溶液進行過濾，由此而製備液晶配向劑（G-27）。
＜對基板的密接性評價＞ 使用液晶配向劑（G-27），除此以外，與所述實施例19同樣地進行對基板的密接性評價。其結果，所述實施例中未確認到異物，膜的密接性良好。
＜利用光配向處理的液晶單元的製造＞ 將具有包含經圖案化為梳齒狀的鉻的金屬電極的玻璃基板、與未設置電極的對向玻璃基板設為一對，使用旋塗機分別將所述製備的聚合物組合物（G-27）塗布於玻璃基板的具有電極的面及對向玻璃基板的一面。繼而，在80℃的熱板上進行1分鐘預烘烤，在對庫內進行氮氣置換的烘箱中在230℃下加熱（後烘烤）1小時。然後，使用Hg-Xe燈及格蘭-泰勒棱鏡（Glan-Taylor Prism）以2,000 J/m2 的照射量自基板面的垂直方向對塗布有液晶配向劑（G-27）一側的基板表面照射包含254 nm的明綫的偏光紫外綫。再者，所述照射量是使用以波長254 nm為基準測定的光量計進行測定而得的值。繼而，在230℃的熱板上進行10分鐘加熱。由此而獲得具有膜厚約0.1 μm的液晶配向膜的一對基板。
繼而，在利用絲網印刷將加入有直徑為3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏接劑塗布於一對基板中的一塊基板的具有液晶配向膜的面的外周後，使一對基板的液晶配向膜面對向，以與照射偏光紫外綫時的各基板的方向相反的方式重合並壓接，在150℃下花1小時將黏接劑熱硬化。繼而，自液晶注入口向基板間的間隙填充默克公司製造的液晶“MLC-7028”後，利用環氧系黏接劑將液晶注入口密封。進而，為了去除液晶注入時的流動配向，而將其在150℃下加熱後緩緩冷却至室溫為止，從而獲得液晶單元。
＜電壓保持率的評價＞ 對利用光配向法製造的液晶單元，與實施例1同樣地進行電壓保持率的評價，結果所述實施例中電壓保持率評價為“非常良好（◎）”。
[實施例28～實施例30及比較例7] 分別如下述表4記載般變更所使用的聚合物的種類及組成，除此以外，利用與所述實施例27同樣的方法分別製備液晶配向劑。另外，對於各液晶配向劑，與所述實施例19同樣地進行對基板的密接性的評價，且與所述實施例27同樣地利用光配向法製造橫電場式的液晶單元並測定電壓保持率。將這些結果示於下述表4中。
[表4]
如表4所示般，可知根據包含聚合物[P]的液晶配向劑，可獲得對基板的密接性良好的液晶配向膜，且可獲得顯示出高的電壓保持率的VA型液晶顯示元件。另外，關於利用光配向法而製造的液晶顯示元件，可獲得顯示出高的電壓保持率的結果。
無

Claims (7)

  1. 一種液晶配向劑，其特徵在於：含有選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種且具有下述式（0）所表示的部分結構的聚合物[P]；式（0）中，R1 為具有環狀基及-NR3 -中的至少一種基與烷二基的二價基、或-X20 -R20 -*1 ，其中R3 為氫原子或一價有機基，X20 為單鍵、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵，R20 為烷二基，*1 表示鍵結於脲鍵中的氮原子的結合鍵；R2 為二價有機基；R6 為環狀基；其中，在R1 為-X20 -R20 -*1 的情況下，R2 為具有脲鍵的二價有機基、二價鏈狀烴基或二價脂環式烴基；*表示結合鍵。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中所述聚合物[P]具有源自下述式（1）所表示的二胺的結構單元；式（1）中，R1 及R2 分別與所述式（0）為相同含義。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的液晶配向劑，其中所述R1 為下述式（2）所表示的基、下述式（3）所表示的基或下述式（4）所表示的基；式（2）中，A1 為具有環狀基的二價有機基、單鍵、亞甲基、伸乙基、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵，a為1～6的整數；其中，在A1 為單鍵、亞甲基、伸乙基、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵的情況下，所述R2 為二價鏈狀烴基或脂環式烴基；式（3） 中，B1 為單鍵或二價連結基，A2 為單鍵或環狀基，R3 為氫原子或一價有機基，b為1～6的整數；式（4）中，A3 為具有環狀基的二價有機基，c為1～6的整數；*表示與脲鍵中的氮原子的結合鍵。
  4. 一種液晶配向膜，其特徵在於：其是使用如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。
  5. 一種液晶元件，其特徵在於：包括如申請專利範圍第4項所述的液晶配向膜。
  6. 一種聚合物，其特徵在於：其是選自由聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺所組成的群組中的至少一種且具有源自下述式（1）所表示的化合物的結構單元；式（1）中，R1 為具有環狀基及-NR3 -中的至少一種基與烷二基的二價基、或-X20 -R20 -*1 ，其中R3 為氫原子或一價有機基，X20 為單鍵、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵，R20 為烷二基，*1 表示鍵結於脲鍵中的氮原子的結合鍵；R2 為二價有機基；其中，在R1 為-X20 -R20 -*1 的情況下，R2 為具有脲鍵的二價有機基、二價鏈狀烴基或二價脂環式烴基。
  7. 一種二胺，其特徵在於：其是由下述式（1）所表示；式（1）中，R1 為具有環狀基及-NR3 -中的至少一種基與烷二基的二價基、或-X20 -R20 -*1 ，其中R3 為氫原子或一價有機基，X20 為單鍵、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵，R20 為烷二基，*1 表示鍵結於脲鍵中的氮原子的結合鍵；R2 為二價有機基；其中，在R1 為-X20 -R20 -*1 的情況下，R2 為具有脲鍵的二價有機基、二價鏈狀烴基或二價脂環式烴基。
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