CN114058381A - 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 - Google Patents
液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114058381A CN114058381A CN202110807875.2A CN202110807875A CN114058381A CN 114058381 A CN114058381 A CN 114058381A CN 202110807875 A CN202110807875 A CN 202110807875A CN 114058381 A CN114058381 A CN 114058381A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- polymer
- formula
- coo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 225
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 221
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 57
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 40
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 14
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 85
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 53
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 25
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 20
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 3
- -1 aromatic ring radical Chemical class 0.000 description 70
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 65
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 52
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 description 47
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 41
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 27
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 24
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 24
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 21
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 13
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 11
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 10
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 10
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 4
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)propoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1 KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLHXQWDUYXSTPA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenoxy)pentoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 SLHXQWDUYXSTPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRFCDFDVGOXFPY-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(4-aminophenoxy)hexoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 GRFCDFDVGOXFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- LOCTYHIHNCOYJZ-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) 4-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LOCTYHIHNCOYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMEYLGCIGDSIIX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(4-aminophenyl)methyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CNC(=O)NCC1=CC=C(N)C=C1 YMEYLGCIGDSIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(4-aminophenyl)ethyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCNC(=O)NCCC1=CC=C(N)C=C1 BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C)(C(O)=O)C1C(O)=O SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HIEDKZRCABGKJQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis[2-(4-aminophenyl)ethyl]hexanedioic acid Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)CCC(C(=O)O)(CCCC(=O)O)CCC1=CC=C(C=C1)N HIEDKZRCABGKJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEMXJSSURKTSV-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-N,N-bis(pyridin-3-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC1=CC(=CC(N)=C1)C(=O)N(CC1=CC=CN=C1)CC1=CN=CC=C1 MEEMXJSSURKTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWGSOQVETBJTME-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 CWGSOQVETBJTME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylphenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,6-dioxomorpholin-4-yl)ethyl]morpholine-2,6-dione Chemical compound C1C(=O)OC(=O)CN1CCN1CC(=O)OC(=O)C1 POLIXZIAIMAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHDFKOSSEXYTJN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenoxy)ethoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCOC1=CC=C(N)C=C1 HHDFKOSSEXYTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFOBIGQVVIRGT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-aminophenoxy)ethoxy]ethoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCOCCOC1=CC=C(N)C=C1 ZPFOBIGQVVIRGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAFZPVANKKJENB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)butoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 LAFZPVANKKJENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OITORPYZMSUZAC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-(4-aminophenoxy)ethoxy]phenyl]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OCCOC2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(C=C2)N)C=C1 OITORPYZMSUZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPEMCIBPDYCJLO-UHFFFAOYSA-N 5-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-n-(2,4,6-trimethoxyphenyl)furan-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1NC(=O)C(O1)=CC=C1CC1=CC(C(CCC2(C)C)(C)C)=C2C=C1C IPEMCIBPDYCJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole Chemical group C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 PLAZXGNBGZYJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDFLTYHTFPTIGX-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole Chemical group C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 SDFLTYHTFPTIGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000126211 Hericium coralloides Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVMAEHYFGXASAS-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CN=C1OCCCCCOC1=NC=CC=C1N Chemical compound NC1=CC=CN=C1OCCCCCOC1=NC=CC=C1N ZVMAEHYFGXASAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FYRKCNKWQBRSII-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1.NCC1=CC=CC(CN)=C1 FYRKCNKWQBRSII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910001041 brightray Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- 238000009432 framing Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2479/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2461/00 - C08J2477/00
- C08J2479/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2479/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本发明提供一种液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件。所述液晶取向剂，含有：聚合物[A]，具有式(1)所表示的部分结构；聚合物[B]，具有式(2)所表示的部分结构；及聚合物[C]，在主链中具有部分结构X。部分结构X：‑(CH2)a‑所表示的结构或在‑(CH2)a‑所表示的结构中任意的亚甲基被‑NR7‑等基取代而成的结构。式(1)中，R1为保护基。式(2)中，A1及A4分别独立地为二价芳香环基。R2及R3分别独立地为氢原子或一价有机基。B1为单键、‑NR4‑、‑O‑或二价芳香族杂环基。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件。
背景技术
作为液晶元件的液晶材料，在垂直取向(Vertical Alignment，VA)驱动方式或多域垂直取向(Multi-domain Vertical Alignment，MVA)驱动方式等的液晶元件中使用负型液晶，在扭转向列(Twisted Nematic，TN)型或共面切换(In-Plane Switching，IPS)驱动方式、边缘场切换(Fringe Field Switching，FFS)驱动方式等的液晶元件中使用正型液晶。另外，近年来，为了实现液晶元件的进一步高精细化，也提出了在IPS驱动方式或FFS驱动方式的液晶元件中使用负型液晶(例如参照专利文献1)。
近年来，液晶元件应用于从液晶电视或信息显示器等等相对较大型的显示装置至智能手机等小型显示装置的广泛用途中。伴随着此种液晶元件的多用途化，要求液晶元件的进一步高品质化。因此，先前提出了使液晶取向剂含有具有含氮间亚芳基(meta-arylene)结构的聚合物，由此获得电阻值低且透明性高的液晶取向膜，并且获得因蓄积电荷所引起的烧痕(直流(Direct Current，DC)残像)少的液晶元件(例如参照专利文献2)。
在以智能手机或平板型个人计算机(Personal Computer，PC)等为代表的触摸屏式显示装置中，为了进一步扩大触摸屏的运行面积且兼顾显示装置的小型化，尝试实现窄边框化。作为实现窄边框化的方法之一，已知有如下方法：在整个基材面上形成液晶取向膜，然后将密封剂涂布于液晶取向膜上并将基材彼此加以贴合(例如，参照专利文献3)。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2016/152928号
[专利文献2]国际公开第2019/093037号
[专利文献3]日本专利特开2013-109154号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
在以实现液晶元件的窄边框化等为目的而在液晶取向膜上配置密封剂的情况下，有在密封剂部分容易产生液晶取向膜从基材剥离的倾向。担忧液晶元件的可靠性降低。
另外，在如专利文献2的技术那样欲通过将间亚芳基结构导入至聚合物中来实现液晶元件的残像减低的情况下，因包含大量源自间亚芳基结构的芳香环的结构而液晶取向膜变硬且脆，担忧液晶取向膜与基材的密合性(特别是间隔物部位的与基材的密合性)降低。另一方面，难以同时满足残像的减低、与基材的密合性、与密封剂的密合性等多种特性，液晶取向剂有进一步改善的余地。
本发明是鉴于所述课题而成，其主要目的在于提供一种可形成与密封剂及基材的密合性优异的液晶取向膜且可获得不易产生残像的液晶元件的液晶取向剂。
[解决问题的技术手段]
本发明人们为了解决所述课题而进行努力研究，发现通过使用结构不同的多种聚合物，可解决所述课题，从而完成了本发明。具体而言，通过本发明而提供以下的手段。
＜1＞一种液晶取向剂，含有：
聚合物[A]，具有下述式(1)所表示的部分结构，不具有下述式(2)所表示的部分结构；聚合物[B]，具有下述式(2)所表示的部分结构；及聚合物[C]，在主链中具有下述部分结构X，不具有下述式(1)所表示的部分结构及下述式(2)所表示的部分结构。
部分结构X：-(CH2)a-所表示的结构(其中，a为2～20的整数)、或在-(CH2)a-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构(其中，R7为氢原子或烷基；R8及R9分别独立地为氢原子或烷基，或者表示R8与R9相互结合并和R8所键结的氮原子、R9所键结的氮原子及-CO-一起构成的环结构；-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基相互不邻接)。
[化1]
(式(1)中，R1为保护基；“*”表示键结键)
[化2]
(式(2)中，A1及A4分别独立地为二价芳香环基；R2及R3分别独立地为氢原子或一价有机基；B1为单键、-NR4-、-O-或二价芳香族杂环基；R4为氢原子或一价有机基；在B1为单键的情况下，A2为二价芳香环基，A3为单键或二价芳香环基；在B1为二价芳香族杂环基的情况下，A2及A3分别独立地为单键或二价芳香环基；在B1为-NR4-或-O-的情况下，A2及A3分别独立地为二价芳香环基，或者表示A2所具有的芳香环与A3所具有的芳香环通过单键或链状结构而连结并与-NR4-或-O-一起构成的含氮或氧稠环结构；“*”表示键结键)
＜2＞一种液晶取向膜，其由所述＜1＞的液晶取向剂形成。
＜3＞一种液晶取向膜，含有：具有在和参与聚合的基不同的部分包含下述式(1A)所表示的部分结构的结构单元、不具有下述式(2)所表示的部分结构的聚合物；具有下述式(2)所表示的部分结构的聚合物；及在主链中具有下述部分结构X、不具有下述式(2)所表示的部分结构的聚合物。
[化3]
(式(1A)中，“*”表示键结键)
＜4＞一种液晶元件，包括所述＜2＞或＜3＞的液晶取向膜。
[发明的效果]
根据本发明的液晶取向剂，可形成与密封剂及基材的密合性优异的液晶取向膜且可获得不易产生残像的液晶元件。特别是，根据本发明的液晶取向剂，可改善间隔物的配置部分处的基材与液晶取向膜的密合性。
具体实施方式
本公开的液晶取向剂含有单体组成相互不同的三种聚合物即聚合物[A]、聚合物[B]及聚合物[C]。以下，对本公开的液晶取向剂中所含的各成分、及视需要任意调配的其他成分进行说明。
此外，在本说明书中，“烃基”是包含链状烃基、脂环式烃基及芳香族烃基的含义。所谓“链状烃基”是指在主链中不含环状结构，仅由链状结构构成的直链状烃基及分支状烃基。其中，可为饱和也可为不饱和。所谓“脂环式烃基”是指仅包含脂环式烃结构作为环结构，而不含芳香环结构的烃基。其中，无需仅由脂环式烃结构构成，也包含在其一部分中具有链状结构的基。所谓“芳香族烃基”是指包含芳香环结构作为环结构的烃基。其中，无需仅由芳香环结构构成，也可在其一部分中包含链状结构或脂环式烃结构。“芳香环”是包含芳香族烃环及芳香族杂环的含义。所谓“结构单元”是指主要构成主链结构的单元，且为至少在主链结构中包含2个以上的单元。关于各成分及各化合物，只要未特别提及，则可单独使用一种，也可组合使用两种以上。所谓“保护基”是指预先将反应性高的特性基(下述式(1)中为-NH-)暂时更换为惰性官能基的原子团。
＜聚合物[A]＞
聚合物[A]为具有下述式(1)所表示的部分结构的聚合物。
[化4]
(式(1)中，R1为保护基；“*”表示键结键)
在所述式(1)中，R1的保护基优选为通过热而脱离的一价基，例如可列举：氨基甲酸酯系保护基、酰胺系保护基、酰亚胺系保护基、磺酰胺系保护基等。这些中，就由热引起的脱离性高的方面而言，R1优选为氨基甲酸酯系保护基。作为保护基的具体例，可列举：叔丁氧基羰基(Boc基)、苄氧基羰基、1,1-二甲基-2-卤代乙氧基羰基、烯丙氧基羰基(Alloc基)、2-(三甲基硅烷基)乙氧基羰基、9-芴基甲氧基羰基(F-moc基)等。就由热引起的脱离性优异且可提高对于密封剂的密合性的改善效果的方面及可减少经脱保护的部分的膜中的残存量的方面而言，这些中，特别优选为叔丁氧基羰基。
此外，在所述式(1)中，2个“*”中其中一者可与氢原子键结。即，所述式(1)中的2个“*”中，其中一者与氢原子键结，另一者与碳原子键结。或者，2个“*”的两者可与碳原子键结。
聚合物[A]优选为具有所述式(1)所表示的部分结构以及下述部分结构Y。在聚合物[A]还具有部分结构Y的情况下，除DC残像以外，还可抑制因液晶的取向方向相对于初始取向偏离所引起的交流(Alternating Current，AC)残像的产生，就此方面而言优选。
部分结构Y：-(CH2)b-所表示的结构(其中，b为2～20的整数)、或在-(CH2)b-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR10-、-O-、-COO-、-NR10-CO-、-NR10-COO-、-NR10-CO-NR11-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构(其中，R10及R11分别独立地为氢原子或一价有机基；在部分结构Y中，-NR10-、-O-、-COO-、-NR10-CO-、-NR10-COO-、-NR10-CO-NR11-及含氮非芳香族杂环基相互不邻接)。
就可提高液晶元件中的AC残像减低的改善效果的方面而言，部分结构Y中的b优选为2以上，更优选为在部分结构Y中包含碳数2以上的直链状烷二基。另外，就抑制膜强度的降低的观点而言，b优选为12以下，更优选为10以下。
在R10、R11为一价有机基的情况下，作为所述一价有机基，优选为碳数1～10的一价烃基或保护基。一价烃基优选为碳数1～3的烷基或苯基，更优选为碳数1～3的烷基。保护基的例示及优选例可引用R1的所述说明。
所述中，R10、R11优选为氢原子、碳数1～3的烷基或叔丁氧基羰基。
作为含氮非芳香族杂环基，可列举哌啶-1,4-二基、哌嗪-1,4-二基等。
聚合物[A]可独立于部分结构Y地具有所述式(1)所表示的部分结构，也可在部分结构Y中具有所述式(1)所表示的部分结构。当在部分结构Y中具有所述式(1)所表示的部分结构的情形时，聚合物[A]具有如下结构作为部分结构Y：在-(CH2)b-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR10-、-NR10-CO-、-NR10-COO-及-NR10-CO-NR11-所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构，且为R10及R11中至少一个者保护基的结构。在部分结构Y为具有保护基的结构的情况下，通过在制造聚合物[A]时使用具有部分结构Y的单体，可同时改善对于密封剂的密合性改善与AC残像减低，就此方面而言优选。就可提高改善液晶元件的AC残像减低的效果的方面而言，聚合物[A]优选为在主链中具有部分结构Y。聚合物[A]不具有聚合物[B]所具有的下述式(2)所表示的部分结构。
此外，在本说明书中，其他聚合物“不具有”液晶取向剂中所含的多种聚合物中至少一种聚合物所具有的部分结构(以下称为“特定结构”)是容许其他聚合物在不损及本发明的效果的范围内具有所述特定结构的含义。在其他聚合物不具有特定结构的情况下，相对于其他聚合物所具有的所有结构单元，其他聚合物中的特定结构的含量优选为1摩尔％以下，更优选为0.5摩尔％以下，进而优选为0.1摩尔％以下(关于聚合物[B]及聚合物[C]，也同样)。
聚合物[A]的主链并无特别限定，就可形成与液晶的亲和性及机械强度高且可靠性高的液晶取向膜的方面、容易将所述式(1)所表示的部分结构导入至聚合物中的方面而言，聚合物[A]优选为选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种。
制造聚合物[A]的方法并无特别限定，可依据有机化学的常规方法来进行。具体而言，例如可列举：使用具有所述式(1)所表示的部分结构的单体进行聚合的方法；使聚合物末端与具有所述式(1)所表示的部分结构的化合物反应而将所述式(1)所表示的部分结构导入至聚合物末端的方法等。这些中，就可进一步提高液晶取向膜与密封剂的密合性的改善效果的方面而言，优选为通过使用具有所述式(1)所表示的部分结构的单体的聚合来制造聚合物[A]。即，聚合物[A]优选为具有源自如下单体的结构单元的聚合物，所述单体具有所述式(1)所表示的部分结构。
此外，所谓“主链”是指聚合物中包含最长原子链的“主干”的部分。容许所述“主干”的部分包含环结构。例如，所谓“在主链中具有特定结构”是指所述特定结构构成主链的一部分。所谓“侧链”是指从聚合物的“主干”分支的部分。
(聚酰胺酸)
在聚合物[A]为聚酰胺酸的情况下，就单体的选自自由度高且容易导入所述式(1)所表示的部分结构的方面而言，所述聚酰胺酸(以下也称为“聚酰胺酸[A]”)优选为通过使四羧酸二酐与包含具有所述式(1)所表示的部分结构的二胺(以下也称为“特定二胺(A)”)的二胺化合物反应的方法来制造。
·四羧酸二酐
作为聚酰胺酸[A]的合成中使用的四羧酸二酐，例如可列举：脂肪族四羧酸二酐、脂环式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。作为这些的具体例，脂肪族四羧酸二酐可列举1,2,3,4-丁烷四羧酸二酐、乙二胺四乙酸二酐等；脂环式四羧酸二酐可列举1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氢萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氢萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基双环[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、环戊烷四羧酸二酐、环己烷四羧酸二酐等；芳香族四羧酸二酐可列举均苯四甲酸二酐、3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐、4,4'-(六氟亚异丙基)二邻苯二甲酸酐、乙二醇双偏苯三酸酐、4,4'-(六氟亚异丙基)二邻苯二甲酸酐、4,4'-羰基二邻苯二甲酸酐等，除此以外，还可使用日本专利特开2010-97188号公报中记载的四羧酸二酐。
就可获得对于溶剂的溶解性高且显示出低残像特性的液晶取向膜的方面而言，聚酰胺酸[A]的合成中使用的四羧酸二酐优选为包含脂环式四羧酸二酐。相对于聚酰胺酸[A]的合成中使用的四羧酸二酐的总量，脂环式四羧酸二酐的使用比例优选为20摩尔％以上，更优选为40摩尔％以上，进而优选为50摩尔％以上。
·二胺化合物
聚合物[A]的合成中使用的特定二胺(A)优选为下述式(1-1)所表示的化合物。
[化5]
(式(1-1)中，A7及A8分别独立地二价芳香环基；Y1为二价有机基；r为0或1；其中，在r为1的情况下，A7、A8及Y1中至少任一者具有所述式(1)所表示的部分结构；在r为0的情况下，A7具有所述式(1)所表示的部分结构)
在所述式(1-1)中，作为A7及A8的二价芳香环基，可列举二价芳香族烃基及二价芳香族杂环基。A7及A8也可在芳香环部分具有取代基。作为所述取代基，可列举碳数1～5的烷基、卤素原子、具有所述式(1)所表示的部分结构的一价基等。
作为A7、A8的优选具体例，二价芳香族烃基可列举将与苯环、萘环或蒽环的构成环的碳原子键结的任意2个氢原子去除而成的基；二价芳香族杂环基可列举将与吡啶环、嘧啶环、哒嗪环或吡嗪环的构成环的碳原子键结的任意2个氢原子去除而成的基。这些中，A7、A8优选为经取代或未经取代的亚苯基、亚联苯基或亚吡啶基。
作为Y1的二价有机基，可列举：-(CH2)b-所表示的结构、在-(CH2)b-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR10-、-O-、-COO-、-NR10-CO-、-NR10-COO-、-NR10-CO-NR11-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构、-NR10-、-NR10-CO-、-NR10-COO-、-NR10-CO-NR11-等。这些中，Y1优选为在-(CH2)b-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR10-、-NR10-CO-、-NR10-COO-及-NR10-CO-NR11-所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构。此外，在R10及R11此两者为与保护基不同的基的情况下，A7及A8中至少一者优选为具有所述式(1)所表示的部分结构作为导入至芳香环中的取代基。此外，Y1不具有芳香环基。
r为0或1，更优选为1。
作为特定二胺(A)的具体例，可列举下述式(DA-1)～式(DA-12)各自所表示的化合物等。
[化6]
[化7]
(式中，“Boc”表示叔丁氧基羰基；“Alloc”表示烯丙氧基羰基；“F-moc”表示9-芴基甲氧基羰基)
所述中，特定二胺(A)优选为所述式(DA-1)～式(DA-10)各自所表示的化合物，更优选为所述式(DA-1)、式(DA-3)～式(DA-6)及式(DA-8)各自所表示的化合物。
聚酰胺酸[A]的合成中使用的二胺化合物可仅为特定二胺(A)，也可与特定二胺(A)一起使用和特定二胺(A)不同的二胺(以下也称为“其他二胺(A)”)。作为其他二胺(A)，可列举：脂肪族二胺、脂环式二胺、芳香族二胺、二氨基有机硅氧烷等。作为其他二胺(A)的具体例，可列举：4,4'-二氨基二苯基乙烷、4,4'-二氨基二苯基丙烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、6,6'-(五亚甲基二氧基)双(3-氨基吡啶)、4'-(2-(4-氨基苯氧基)乙氧基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、1,3-双(3-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷等等在主链中具有部分结构Y的二胺化合物；
邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4-氨基苯基-4-氨基苯甲酸酯、2,5-二氨基苯甲酸、3,5-二氨基苯甲酸、4,4'-二氨基二苯基醚、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯、3,5-二氨基-N,N-双(吡啶-3-基甲基)苯甲酰胺等等在主链中不具有部分结构Y的二胺化合物等。
在合成聚酰胺酸[A]时，就充分获得与密封剂的密合性的改善效果的观点而言，相对于聚酰胺酸[A]的合成中使用的二胺化合物的总量，特定二胺(A)的使用量优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进而优选为25摩尔％以上，特别优选为35摩尔％以上。
另外，就充分获得AC残像减低的改善效果的观点而言，相对于聚酰胺酸[A]的合成中使用的二胺化合物的总量，具有部分结构Y的二胺的使用量(其中，在特定二胺(A)具有部分结构Y的情况下，特定二胺(A)与其他二胺(A)中在主链中具有部分结构Y的二胺化合物的合计量)优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进而优选为30摩尔％以上，特别优选为40摩尔％以上。
·聚酰胺酸的合成
聚酰胺酸[A]可通过使四羧酸二酐与二胺化合物和视需要的分子量调整剂反应而获得。在聚酰胺酸的合成反应中，四羧酸二酐与二胺化合物的使用比例优选为相对于二胺化合物的氨基1当量，四羧酸二酐的酸酐基成为0.2当量～2当量的比例。作为分子量调整剂，例如可列举：马来酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐等酸单酐；苯胺、环己胺、正丁胺等单胺化合物；异氰酸苯酯、异氰酸萘酯等单异氰酸酯化合物等。相对于所使用的四羧酸二酐及二胺化合物的合计100质量份，分子量调整剂的使用比例优选为设为20质量份以下。
聚酰胺酸的合成反应优选为在有机溶媒中进行。此时的反应温度优选为-20℃～150℃，反应时间优选为0.1小时～24小时。作为反应中使用的有机溶媒，例如可列举：非质子性极性溶媒、酚系溶媒、醇系溶媒、酮系溶媒、酯系溶媒、醚系溶媒、卤化烃、烃等。作为这些的具体例，优选为使用选自由N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基脲、六甲基磷酰三胺、间甲酚、二甲酚及卤化苯酚所组成的群组中的一种以上作为反应溶媒，或者使用这些的一种以上与其他有机溶媒(例如丁基溶纤剂、二乙二醇二乙醚等)的混合物。有机溶媒的使用量(a)优选为设为四羧酸二酐及二胺的合计量(b)相对于反应溶液的总量(a+b)而成为0.1质量％～50质量％的量。
以所述方式获得溶解聚酰胺酸[A]而成的聚合物溶液。所述聚合物溶液可直接供于液晶取向剂的制备，也可在将聚合物溶液中所含的聚酰胺酸[A]分离之后供于液晶取向剂的制备。
(聚酰胺酸酯)
在聚合物[A]为聚酰胺酸酯的情况下，所述聚酰胺酸酯例如可通过如下方法等而获得：[I]使聚酰胺酸[A]与酯化剂反应的方法；[II]使四羧酸二酯与包含特定二胺(A)的二胺化合物反应的方法；[III]使四羧酸二酯二卤化物与包含特定二胺(A)的二胺化合物反应的方法。聚酰胺酸酯可仅具有酰胺酸酯结构，也可为酰胺酸结构与酰胺酸酯结构并存的部分酯化物。溶解聚酰胺酸酯而成的反应溶液可直接供于液晶取向剂的制备，也可在将反应溶液中所含的聚酰胺酸酯分离之后供于液晶取向剂的制备。此外，在本说明书中，“四羧酸衍生物”是包含四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二卤化物的含义。
(聚酰亚胺)
在聚合物[A]为聚酰亚胺的情况下，所述聚酰亚胺例如可通过对以所述方式合成的聚酰胺酸[A]进行脱水闭环并加以酰亚胺化而获得。聚酰亚胺可为对作为其前体的聚酰胺酸所具有的全部酰胺酸结构进行脱水闭环而成的完全酰亚胺化物，也可为仅对酰胺酸结构的一部分进行脱水闭环，使酰胺酸结构与酰亚胺环结构并存的部分酰亚胺化物。聚酰亚胺的酰亚胺化率优选为20％～99％，更优选为30％～90％。此外，酰亚胺化率是以百分率表示酰亚胺环结构的数量相对于聚酰亚胺的酰胺酸结构的数量与酰亚胺环结构的数量的合计而言所占的比例。此处，酰亚胺环的一部分可为异酰亚胺环。
聚酰胺酸的脱水闭环优选为通过如下方法来进行：将聚酰胺酸溶解于有机溶媒中，向所述溶液中添加脱水剂及脱水闭环催化剂，视需要进行加热。在所述方法中，作为脱水剂，例如可使用乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。相对于聚酰胺酸的酰胺酸结构的1摩尔，脱水剂的使用量优选为设为0.01摩尔～20摩尔。作为脱水闭环催化剂，例如可使用吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺等三级胺。相对于所使用的脱水剂1摩尔，脱水闭环催化剂的使用量优选为设为0.01摩尔～10摩尔。作为脱水闭环反应中所使用的有机溶媒，可列举作为聚酰胺酸的合成中所使用的有机溶媒而例示的有机溶媒。脱水闭环反应的反应温度优选为0℃～180℃。反应时间优选为1.0小时～120小时。此外，含有聚酰亚胺的反应溶液可直接供于液晶取向剂的制备，也可在将聚酰亚胺分离之后供于液晶取向剂的制备。
＜聚合物[B]＞
聚合物[B]为具有下述式(2)所表示的部分结构的聚合物。
[化8]
(式(2)中，A1及A4分别独立地为二价芳香环基；R2及R3分别独立地为氢原子或一价有机基；B1为单键、-NR4-、-O-或二价芳香族杂环基；R4为氢原子或一价有机基；在B1为单键的情况下，A2为二价芳香环基，A3为单键或二价芳香环基；在B1为二价芳香族杂环基的情况下，A2及A3分别独立地为单键或二价芳香环基；在B1为-NR4-或-O-的情况下，A2及A3分别独立地为二价芳香环基，或者表示A2所具有的芳香环与A3所具有的芳香环通过单键或链状结构而连结并与-NR4-或-O-一起构成的含氮或氧稠环结构；“*”表示键结键)
在所述式(2)中，作为A1及A4的二价芳香环基，可列举二价芳香族烃基及二价芳香族杂环基。A1及A4也可在芳香环部分具有取代基。作为所述取代基，可列举碳数1～5的烷基、卤素原子等。作为A1、A4的优选具体例，二价芳香族烃基可列举将与苯环、萘环或蒽环的构成环的碳原子键结的任意2个氢原子去除而成的基；二价芳香族杂环基可列举将与吡啶环、嘧啶环、哒嗪环或吡嗪环的构成环的碳原子键结的任意2个氢原子去除而成的基。这些中，A1及A4优选为亚苯基、亚联苯基或亚吡啶基，特别优选为亚苯基。
关于R2及R3，一价有机基优选为碳数1～10的一价烃基或保护基。一价烃基优选为碳数1～3的烷基或苯基，更优选为碳数1～3的烷基。保护基的例示及优选例可引用R1的所述说明。
这些中，R2及R3优选为氢原子或碳数1～10的一价烃基，更优选为氢原子或碳数1～3的烷基。
B1为单键、-NR4-、-O-或二价芳香族杂环基。作为二价芳香族杂环基，可列举：从吡啶环、嘧啶环、哒嗪环或吡嗪环中去除任意2个氢原子而成的基；从呋喃环中去除任意2个氢原子而成的基；从噻吩环中去除任意2个氢原子而成的基等。这些中，优选为从吡咯环、呋喃环及噻吩环中去除任意2个氢原子而成的基，更优选为从吡咯环中去除2个氢原子而成的基。
R4的一价有机基优选为碳数1～3的烷基或苯基，更优选为碳数1～3的烷基。
在B1为单键或二价芳香族杂环基的情况下，A2、A3分别为二价芳香环基。关于所述二价芳香环基的例示及优选例，可引用A1及A4的二价芳香环基的说明。
在B1为-NR4-或-O-的情况下，作为A2及A3的二价芳香环基，可引用A1及A4的二价芳香环基的说明。在A2及A3表示A2所具有的芳香环与A3所具有的芳香环通过单键或链状结构(例如亚乙基)而连结并与-NR4-一起构成的含氮稠环结构的情况下，作为所述稠环结构，可列举：咔唑结构、9-甲基咔唑结构、9-乙基咔唑结构等。在A2及A3表示A2所具有的芳香环与A3所具有的芳香环通过单键或链状结构(例如亚乙基)而连结并与-O-一起构成的含氧稠环结构的情况下，作为所述稠环结构，可列举二苯并呋喃结构等。
所述式(2)所表示的部分结构具有合计3个以上的芳香环(包含芳香族烃环及芳香族杂环)，特别优选为具有4个以上。在所述式(2)所表示的部分结构包含合计4个以上的芳香环的情况下，通过共轭结构变长而进一步加快残留电荷的缓和，可充分减低残像(特别是DC残像)，就此方面而言优选。这些中，特别优选为所述式(2)所表示的部分结构具有联苯结构。
聚合物[B]的主链并无特别限定，可根据聚合物[A]的主链等来适宜选择。在聚合物[A]为选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种的情况下，就可提高与聚合物[A]的亲和性的方面而言，聚合物[B]优选为选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种。
(聚酰胺酸)
在聚合物[B]为聚酰胺酸的情况下，就容易将所述式(2)所表示的部分结构导入至聚合物中的方面而言，所述聚酰胺酸(以下也称为“聚酰胺酸[B]”)优选为通过使四羧酸二酐与包含具有所述式(2)所表示的部分结构的二胺(以下也称为“特定二胺(B)”)的二胺化合物反应而获得的聚合物。作为聚酰胺酸[B]的合成中使用的四羧酸二酐，可列举作为聚酰胺酸[A]的合成中使用的四羧酸二酐而例示的化合物等。聚酰胺酸[B]的合成中使用的四羧酸二酐优选为包含脂环式四羧酸二酐。关于脂环式四羧酸二酐的使用量的说明，可引用聚酰胺酸[A]的说明。
聚合物[B]的合成中使用的特定二胺(B)优选为下述式(2-1)所表示的化合物。
[化9]
(式(2-1)中，A1～A4、B1、R2及R3分别与所述式(2)为相同含义)
作为特定二胺(B)的具体例，可列举下述式(DA-19)～式(DA-27)、式(DA-42)及式(DA-43)各自所表示的化合物等。
[化10]
[化11]
所述中，特定二胺(B)优选为所述式(DA-19)～式(DA-25)及式(DA-42)各自所表示的化合物，更优选为所述式(DA-19)～式(DA-23)及式(DA-42)各自所表示的化合物，进而优选为所述式(DA-19)～式(DA-21)各自所表示的化合物。
聚酰胺酸[B]的合成中使用的二胺化合物可仅为特定二胺(B)，也可与特定二胺(B)一起使用和特定二胺(B)不同的二胺(以下也称为“其他二胺(B)”)。作为其他二胺(B)，可列举：脂肪族二胺、脂环式二胺、芳香族二胺等。作为其他二胺(B)的具体例，可列举聚合物[A]的说明中例示的在主链中不具有部分结构Y的二胺化合物等。聚合物[B]优选为不具有部分结构Y及以下所说明的部分结构X的任一结构。
在合成聚合物[B]时，就可充分实现残像(特别是DC残像)的减低的方面而言，相对于聚合物[B]的合成中使用的二胺化合物的总量，特定二胺(B)的使用量优选为2摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进而优选为10摩尔％以上。另外，相对于聚合物[B]的合成中使用的二胺化合物的总量，特定二胺(B)的使用量可在100摩尔％以下的范围内任意设定。就使液晶取向剂对于基材的涂布性更良好的方面而言，优选为95摩尔％以下，更优选为90摩尔％以下，进而优选为80摩尔％以下。
此外，关于作为聚合物[B]的聚酰胺酸[B]、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺，也可与聚合物[A]同样地制造。关于聚酰胺酸[B]等各聚合物的合成方法中的各种条件等，可引用所述聚合物[A]的说明。
＜聚合物[C]＞
聚合物[C]为在主链中具有下述部分结构X的聚合物。通过使液晶取向剂含有聚合物[A]及聚合物[B]以及具有部分结构X的聚合物[C]，可实现对于密封剂的密合性提高与残像(AC残像及DC残像)的减低，同时可改善液晶取向膜与基材的密合性(特别是间隔物部位的与基材的密合性)，就此方面而言优选。
部分结构X：-(CH2)a-所表示的结构(其中，a为2～20的整数)、或在-(CH2)a-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构(其中，R7为氢原子或烷基；R8及R9分别独立地为氢原子或烷基，或者表示R8与R9相互结合并和R8所键结的氮原子、R9所键结的氮原子及-CO-一起构成的环结构；在部分结构X中，-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基相互不邻接)。
在部分结构X中，就间隔物的配置部分处的基材与液晶取向膜的密合性的改善效果高的方面而言，优选为在部分结构X中包含碳数2以上的直链状烷二基。另外，就抑制膜强度的降低的观点而言，a优选为12以下，更优选为10以下。
R7、R8、R9优选为氢原子或甲基，更优选为氢原子。作为R8与R9相互结合而构成的环结构，可列举：2-氧代-4-咪唑烷酮-1,3-二基等。作为含氮非芳香族杂环基，可列举哌啶-1,4-二基、哌嗪-1,4-二基等。此外，聚合物[C]不具有所述式(1)所表示的部分结构及所述式(2)所表示的部分结构。
所述中，部分结构X优选为具有选自由-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-及-NR8-CO-NR9-所组成的群组中的至少一种基的结构。因部分结构X具有此种氢键结性官能基而有容易与聚合物[A]层分离的倾向，就可进一步提高液晶取向膜与基材的密合性的方面而言优选。特别是，就可提高对于基材的密合性的改善效果的方面而言，优选为部分结构X包含选自由-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-及-NR8-CO-NR9-所组成的群组中的至少一种基与碳数2以上的直链状烷二基。
聚合物[C]的主链并无特别限定，在聚合物[A]为选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种的情况下，就可提高与聚合物[A]的亲和性的方面及容易将部分结构X导入至聚合物的主链中的方面而言，聚合物[C]也同样地优选为选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种。
在聚合物[C]为聚酰胺酸的情况下，就容易将部分结构X导入至聚合物的主链中的方面而言，所述聚酰胺酸(以下也称为“聚酰胺酸[C]”)优选为通过使四羧酸二酐与包含具有部分结构X的二胺(以下也称为“特定二胺(C)”)的二胺化合物反应而获得的聚合物。作为聚酰胺酸[C]的合成中使用的四羧酸二酐，可列举作为聚酰胺酸[A]的合成中使用的四羧酸二酐而例示的化合物等。聚酰胺酸[C]的合成中使用的四羧酸二酐优选为包含脂环式四羧酸二酐。关于脂环式四羧酸二酐的使用量的说明，可引用聚酰胺酸[A]的说明。
特定二胺(C)若为具有部分结构X的二胺化合物，则并无特别设定，例如可列举：脂肪族二胺、脂环式二胺、芳香族二胺等。特定二胺(C)优选为下述式(3-1)所表示的化合物。
[化12]
(式(3-1)中，A5为二价芳香环基；A6为单键或二价芳香环基；Y2为具有部分结构X的二价基；R5为氢原子或一价有机基)
在所述式(3-1)中，作为A5、A6的二价芳香环基，可列举二价芳香族烃基及二价芳香族杂环基。关于A5、A6的二价芳香环基的具体例及优选例，可引用所述式(2)中的A1及A4的二价芳香环基的说明。
作为R5的一价有机基，可列举碳数1～10的一价烃基。R5优选为氢原子或碳数1～3的烷基，更优选为氢原子或甲基。
Y2为具有部分结构X的二价基，例如可列举：-(CH2)a-或在-(CH2)a-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种取代而成的二价基(以下也称为“含杂原子的基(c)”)、-(CH2)a-及含杂原子的基(c)中至少一种(1个以上)与亚环烷基(优选为亚环己基)键结而成的二价基等。此外，Y2不具有芳香环基。
作为特定二胺(C)的具体例，脂肪族二胺可列举间苯二甲胺(m-xylylenediamine)、五亚甲基二胺、六亚甲基二胺等；脂环式二胺可列举4,4'-亚甲基双(环己基胺)等；芳香族二胺可列举4,4'-二氨基二苯基乙烷、4,4'-二氨基二苯基丙烷、1,3-双(4-氨基苯乙基)脲、1,3-双(4-氨基苄基)脲、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、1,4-双(4-氨基苯氧基)丁烷、1,3-双(4-氨基苯氧基)丙烷、1,6-双(4-氨基苯氧基)己烷、双[2-(4-氨基苯基)乙基]己二酸、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺、二乙二醇双(4-氨基苯基)醚、下述式(DA-32)～式(DA-40)各自所表示的化合物等。
[化13]
所述式(DA-32)～式(DA-40)各自所表示的化合物中，特定二胺(C)优选为所述式(DA-32)～式(DA-35)各自所表示的化合物，更优选为所述式(DA-32)～式(DA-34)各自所表示的化合物。
聚酰胺酸[C]的合成中使用的二胺化合物可仅为特定二胺(C)，也可与特定二胺(C)一起使用和特定二胺(C)不同的二胺(以下也称为“其他二胺(C)”)。作为其他二胺(C)，可列举与特定二胺(A)～特定二胺(C)不同的二胺，例如可列举聚合物[A]的说明中例示的在主链中不具有部分结构Y的二胺化合物等。
在合成聚合物[C]时，就充分提高与基材的密合性的观点而言，相对于聚合物[C]的合成中使用的二胺化合物的总量，特定二胺(C)的使用量优选为10摩尔％以上，更优选为20摩尔％以上，进而优选为30摩尔％以上。另外，相对于聚合物[C]的合成中使用的二胺化合物的总量，特定二胺(C)的使用量可在100摩尔％以下的范围内任意设定。
此外，关于作为聚合物[C]的聚酰胺酸[C]、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺，也可与聚合物[A]同样地制造。关于聚酰胺酸[C]等各聚合物的合成方法中的各种条件等，可引用所述聚合物[A]的说明。
对于液晶取向剂的制备中使用的聚合物[A]、聚合物[B]及聚合物[C]各聚合物，关于聚合物的溶液粘度，在制成浓度10质量％的溶液时，优选为具有10mPa·s～800mPa·s的溶液粘度，更优选为具有15mPa·s～500mPa·s的溶液粘度。此外，溶液粘度(mPa·s)为对于使用聚合物的良溶媒(例如γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)所制备的浓度10质量％的聚合物溶液，使用E型旋转粘度计在25℃下测定而得的值。
对于聚合物[A]、聚合物[B]及聚合物[C]的各个，通过凝胶渗透色谱法(GelPermeation Chromatography，GPC)而测定的聚苯乙烯换算的重量平均分子量(Mw)优选为1,000～500,000，更优选为2,000～300,000。另外，Mw与通过GPC而测定的聚苯乙烯换算的数量平均分子量(Mn)的比所表示的分子量分布(Mw/Mn)优选为7以下，更优选为5以下。
在液晶取向剂中，就充分获得对于密封剂的密合性的改善效果的观点而言，相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分的总量，聚合物[A]的含量优选为1质量％以上，更优选为2质量％以上，进而优选为5质量％以上，进而更优选为10质量％以上。另外，相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分的总量，聚合物[A]的含量优选为70质量％以下，更优选为60质量％以下，进而优选为50质量％以下。
就可提高残像(特别是DC残像)的减低效果的方面而言，相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分的总量，聚合物[B]的含量优选为2质量％以上，更优选为5质量％以上，进而优选为10质量％以上。另外，就提高液晶取向剂的涂布性的观点而言，相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分的总量，聚合物[B]的含量优选为90质量％以下，更优选为80质量％以下，进而优选为70质量％以下。
就提高与基材的密合性的改善效果的方面而言，相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分的总量，聚合物[C]的含量优选为2质量％以上，更优选为5质量％以上，进而优选为10质量％以上。另外，就提高液晶取向剂的涂布性的观点而言，相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分的总量，聚合物[C]的含量优选为80质量％以下，更优选为70质量％以下，进而优选为60质量％以下。
此处，聚合物[A]通过保护-NH-基而疏水化，由此认为在将液晶取向剂涂布于基材上时容易偏向存在于膜表面。另外，关于聚合物[A]所具有的-NR1-，认为例如通过膜形成时的后烘烤而保护基(R1)脱离而取代为氢原子，由此出现极性官能基。因此，关于含有聚合物[A]的液晶取向剂，认为：在膜形成时，对于溶剂的溶解性高且聚合物[A]容易偏向存在于表层，并且在膜形成后，通过保护基的脱离而对于密封剂的密合性变得良好，即便在液晶取向膜的表面上形成有密封剂的情况下，也不易产生剥离，可获得可靠性高的液晶元件。
另外，认为：为了实现液晶元件的进一步高性能化，将具有所述式(2)所表示的特定的含氮共轭结构的聚合物[B]与聚合物[A]一起调配于液晶取向剂中，由此显示出DC残像的减低效果。然而，认为：所述式(2)所表示的部分结构的芳香环多，所形成的液晶取向膜(特别是下层部分)的韧性降低，由此例如在施加了外力的情况下，液晶取向膜容易从基材剥离，液晶取向膜与基材的密合性、特别是间隔物的配置部分处的基材与液晶取向膜的密合性劣化。
相对于此，推测：通过制成含有聚合物[A]及聚合物[B]以及聚合物[C]的液晶取向剂，可形成在使与密封剂的密合性及DC残像的减低效果优异的同时与基材(特别是间隔物部位)的密合性优异的液晶取向膜。
＜其他成分＞
液晶取向剂除聚合物[A]、聚合物[B]及聚合物[C]以外，也可视需要含有与聚合物[A]、聚合物[B]及聚合物[C]不同的成分(以下也称为“其他成分”)。
(其他聚合物)
本公开的液晶取向剂也可含有与聚合物[A]、聚合物[B]及聚合物[C]不同的聚合物(以下也称为“其他聚合物”)作为聚合物成分。其他聚合物的主骨架并无特别限定。作为其他聚合物，例如可列举：聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚有机硅氧烷、聚酯、聚烯胺、聚脲、聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚苯并恶唑前体、聚苯并恶唑、纤维素衍生物、聚缩醛、(甲基)丙烯酸系聚合物、苯乙烯系聚合物、马来酰亚胺系聚合物或苯乙烯-马来酰亚胺系聚合物。就与聚合物[A]、聚合物[B]及聚合物[C]并用时和液晶的亲和性高、且提高液晶元件的可靠性的观点而言，其他聚合物优选为选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种。
在使液晶取向剂含有其他聚合物的情况下，可在不损及本发明的效果的范围内适宜设定其他聚合物的含量。具体而言，相对于液晶取向剂中所含的聚合物成分的合计量，其他聚合物的含量更优选为5质量％以下，进而优选为3质量％以下，进而更优选为1质量％以下。
(溶剂)
本公开的液晶取向剂是以聚合物[A]、聚合物[B]、聚合物[C]及视需要而使用的其他成分优选为分散或溶解于适当的溶媒中而成的液状的组合物的形式来制备。
作为溶剂，可优选地使用有机溶媒。作为其具体例，可列举：N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、1,2-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、苯酚、γ-丁内酯、γ-丁内酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、二丙酮醇、1-己醇、2-己醇、丙烷-1,2-二醇、3-甲氧基-1-丁醇、乙二醇单甲醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、丙酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-异丙醚、乙二醇-正丁醚(丁基溶纤剂)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二异丁基酮、丙酸异戊酯、异丁酸异戊酯、二异戊醚、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇单甲醚(Propylene Glycol Monomethyl Ether，PGME)、二乙二醇二乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate，PGMEA)、丙二醇二乙酸酯、环戊酮、环己酮等。
作为液晶取向剂中所含的其他成分，除所述以外，例如可列举：抗氧化剂、金属螯合物化合物、硬化促进剂、表面活性剂、填充剂、分散剂、光增感剂等。其他成分的调配比例可在不损及本公开的效果的范围内，根据各化合物而适宜选择。
液晶取向剂中的固体成分浓度(液晶取向剂的溶媒以外的成分的合计质量在液晶取向剂的总质量中所占的比例)是考虑粘性、挥发性等而适宜选择，优选为1质量％～10质量％的范围。若固体成分浓度为1质量％以上，则可充分确保涂膜的膜厚，容易获得显示出良好的液晶取向性的液晶取向膜。另一方面，若固体成分浓度为10质量％以下，则可使涂膜为适当的厚度，容易获得显示出良好的液晶取向性的液晶取向膜，另外，液晶取向剂的粘性变得适度而有可使涂布性良好的倾向。
《液晶取向膜及液晶元件》
本公开的液晶取向膜可通过如所述那样制备的液晶取向剂而制造。另外，本公开的液晶元件包括使用上述所说明的液晶取向剂而形成的液晶取向膜。液晶元件中的液晶的驱动方式并无特别限定，例如可应用于TN型、超扭转向列(Super Twisted Nematic，STN)型、VA型(包含垂直取向-多域垂直取向(Vertical Alignment-Multi-domain VerticalAlignment，VA-MVA)型、垂直取向-图案式垂直取向(Vertical Alignment-PatternedVertical Alignment，VA-PVA)型等)、IPS型、FFS型、光学补偿弯曲(OpticallyCompensated Bend，OCB)型、聚合物稳定取向(Polymer Sustained Alignment，PSA)型等各种模式。液晶元件例如可通过包括以下的工序1～工序3的方法来制造。工序1中，根据所期望的运行模式而使用的基材不同。工序2及工序3在各运行模式中共通。
＜工序1：涂膜的形成＞
首先，通过在基材上涂布液晶取向剂，优选为对涂布面进行加热而在基材上形成涂膜。作为基板，例如可使用：浮法玻璃、钠玻璃等玻璃；包含聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醚砜、聚碳酸酯、聚(脂环式烯烃)等塑料的透明基板。作为设置于基材的其中一面的透明导电膜，可列举包含氧化锡(SnO2)的奈塞(NESA)膜(美国PPG公司注册商标)、包含氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)的氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)膜等。在制造TN型、STN型或VA型液晶元件的情况下，使用两片设置有经图案化的透明导电膜的基板。另一方面，在制造IPS型或FFS型液晶元件的情况下，使用设置有经图案化为梳齿型的电极的基板、与未设置电极的相向基板。
液晶取向剂对于基材的涂布方法并无特别限定，例如可通过旋涂方式、印刷方式(例如胶版印刷方式、柔版印刷方式等)、喷墨方式、狭缝涂布方式、棒涂布机方式、挤压模(extrusion die)方式、直接凹版涂布机(direct gravure coater)方式、腔室刮刀涂布机(chamber doctor coater)方式、胶版凹版涂布机(offset gravure coater)方式、含浸涂布机方式、MB涂布机方式法等来进行。
在涂布液晶取向剂后，出于防止所涂布的液晶取向剂的流挂等目的，优选为实施预加热(预烘烤)。预烘烤温度优选为30℃～200℃，预烘烤时间优选为0.25分钟～10分钟。其后，将溶剂完全去除，视需要以对聚合物中存在的酰胺酸结构进行热酰亚胺化为目的而实施煅烧(后烘烤)工序。此时的煅烧温度(后烘烤温度)优选为80℃～280℃，更优选为80℃～250℃。后烘烤时间优选为5分钟～200分钟。所形成的膜的膜厚优选为0.001μm～1μm。由此，可将包含聚合物[A']、聚合物[B]及聚合物[C]的膜形成于基材上，所述聚合物[A']是保护基从聚合物[A]所具有的所述式(1)所表示的部分结构脱离而成。此外，聚合物[A']具有在和参与聚合的基不同的部分包含-NH-基的结构单元。
＜工序2：取向处理＞
在制造TN型、STN型、IPS型或FFS型液晶元件的情况下，实施对所述工序1中形成的涂膜赋予液晶取向能力的处理(取向处理)。由此，液晶分子的取向能力被赋予至涂膜而形成液晶取向膜。作为取向处理，优选为使用利用棉等对基材上所形成的涂膜的表面进行擦拭的摩擦处理、或对涂膜进行光照射来赋予液晶取向能力的光取向处理。在制造垂直取向型液晶元件的情况下，可将所述工序1中形成的涂膜直接用作液晶取向膜，为了进一步提高液晶取向能力，也可对所述涂膜实施取向处理。
用于光取向的光照射可通过以下方法等来进行：对后烘烤工序后的涂膜进行照射的方法；对预烘烤工序后且后烘烤工序前的涂膜进行照射的方法；在预烘烤工序及后烘烤工序的至少任一工序中，在涂膜的加热中对涂膜进行照射的方法。作为照射至涂膜的放射线，例如可使用包含150nm～800nm的波长的光的紫外线及可见光线。优选为包含200nm～400nm的波长的光的紫外线。在放射线为偏光的情况下，可为直线偏光，也可为部分偏光。在所使用的放射线为直线偏光或部分偏光的情况下，照射可自垂直于基材面的方向进行，也可自斜方向进行，或者也可将这些方向加以组合而进行。非偏光的放射线时的照射方向设为斜方向。
作为所使用的光源，例如可列举：低压水银灯、高压水银灯、氘灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光等。放射线的照射量优选为200J/m2～30,000J/m2，更优选为500J/m2～10,000J/m2。在用于赋予取向能力的光照射后，也可进行如下处理：使用例如水、有机溶媒(例如甲醇、异丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纤剂、乳酸乙酯等)或这些的混合物对基材表面进行清洗的处理、或对基材进行加热的处理。
＜工序3：液晶单元的构筑＞
准备两片以所述方式形成有液晶取向膜的基材，在相向配置的两片基材间配置液晶，由此制造液晶单元。在制造液晶单元时，例如可列举如下方法等：以液晶取向膜相向的方式将两片基材隔着间隙相向配置，利用密封剂将两片基材的周边部贴合，向由基板表面与密封剂包围的单元间隙内注入填充液晶，然后将注入孔封闭的方法、或利用液晶滴注(One Drop Fill，ODF)方式的方法。在两片基材之间配置有珠状间隔物或柱状间隔物作为面内间隔物，由此形成单元间隙。作为密封剂，例如可使用含有硬化剂及作为间隔物的氧化铝球的环氧树脂等。当将密封剂涂布于基材上时，在形成有液晶取向膜的两片基板中至少一基材的液晶取向膜的表面上，例如可通过网版印刷法来进行。
作为液晶，可使用正型及负型的任一种，优选为负型。作为负型液晶，例如可列举默克(Merck)公司制造的“MLC-6608”、“MLC-6609”、“MLC-6610”、“MLC-7026-100”等。特别是，在IPS型及FFS型液晶元件中使用负型液晶的情况下，可减小电极上部的透过损失，可实现对比度提高，就此方面而言优选。另外，作为液晶，可列举向列液晶、碟状液晶，其中，优选为向列液晶。
在制造液晶显示装置的情况下，继而，在液晶单元的外侧表面贴合偏光板，获得液晶显示元件。作为偏光板，可列举利用乙酸纤维素保护膜夹持被称为“H膜”的偏光膜而成的偏光板或者包含H膜其本身的偏光板，所述“H膜”是一边使聚乙烯醇延伸取向一边使其吸收碘的膜。
本发明的液晶元件可有效地应用于各种用途。具体而言，例如可用作钟表、便携式游戏机、文字处理器(word processor)、笔记本型个人计算机、汽车导航系统(carnavigation system)、摄像机(camcorder)、个人数字助理(Personal Digital Assistant，PDA)、数字照相机(digital camera)、移动电话机、智能手机、各种监视器、液晶电视、信息显示器等各种显示装置或调光装置、相位差膜等。
[实施例]
以下，基于实施例对实施方式进行更详细说明，但本发明并不由以下的实施例限定性地解释。
在以下的例子中，通过以下的方法来测定聚合物的重量平均分子量(Mw)、聚合物溶液中的聚酰亚胺的酰亚胺化率及聚合物溶液的溶液粘度。以下的实施例中所使用的原料化合物及聚合物的必需量是通过视需要反复进行下述合成例中所示的合成规模下的合成来确保。
[聚合物的重量平均分子量Mw]
重量平均分子量(Mw)为通过以下条件下的GPC而测定的聚苯乙烯换算值。
管柱：东曹(Tosoh)(股)制造、TSKgelGRCXLII
溶剂：含溴化锂及磷酸的N,N-二甲基甲酰胺溶液
温度：40℃
压力：68kgf/cm2
[聚酰亚胺的酰亚胺化率]
将聚酰亚胺的溶液投入至纯水中，将所获得的沉淀在室温下充分减压干燥后，溶解于氘化二甲基亚砜中，以四甲基硅烷为基准物质，在室温下测定1H-核磁共振(1H-NuclearMagnetic Resonance，1H-NMR)。根据所获得的1H-NMR光谱，通过下述数式(1)而求出酰亚胺化率[％]。
酰亚胺化率[％]＝(1-(β1/(β2×α)))×100…(1)
(数式(1)中，β1是在化学位移10ppm附近出现的源自NH基的质子的峰值面积，β2是源自其他质子的峰值面积，α是其他质子相对于聚合物的前体(聚酰胺酸)中的NH基的1个质子的个数比例)
[聚合物溶液的溶液粘度]
聚合物溶液的溶液粘度(mPa·s)是使用E型旋转粘度计在25℃下进行测定。
实施例中使用的化合物的简称如下所述。
(四羧酸衍生物)
·化合物(AN-1)～化合物(AN-8)：下述式(AN-1)～式(AN-8)各自所表示的化合物
[化14]
(二胺化合物)
·化合物(DA-1)～化合物(DA-12)：所述式(DA-1)～式(DA-12)各自所表示的化合物
·化合物(DA-19)～化合物(DA-27)、化合物(DA-42)：所述式(DA-19)～式(DA-27)及式(DA-42)各自所表示的化合物
·化合物(DA-32)～化合物(DA-40)：所述式(DA-32)～式(DA-40)各自所表示的化合物
·化合物(DA-13)～化合物(DA-18)、化合物(DA-28)～化合物(DA-31)、化合物(DA-41)：下述式(DA-13)～式(DA-18)、式(DA-28)～式(DA-31)及式(DA-41)各自所表示的化合物
[化15]
＜聚合物的合成＞
1.聚酰胺酸的合成
[合成例1]
将化合物(DA-1)溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)中，加入0.95当量(摩尔比)的化合物(AN-1)，在60℃下进行6小时反应，获得含有15质量％的聚酰胺酸的溶液。分取少量所获得的聚酰胺酸溶液，加入NMP而制成聚酰胺酸浓度10质量％的溶液，测定所得的溶液粘度为128mPa·s。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下且40℃下干燥15小时，由此获得聚酰胺酸(将其设为“聚合物(A-1)”)。所获得的聚合物的重量平均分子量(Mw)为27000。
[合成例2～合成例8、合成例11～合成例16、合成例18～合成例53：聚合物(A-2)～聚合物(A-8)、聚合物(A-11)～聚合物(A-16)、聚合物(A-18)、聚合物(A-19)、聚合物(B-1)～聚合物(B-20)、聚合物(C-1)～聚合物(C-14)的合成]
将四羧酸二酐与二胺化合物的种类及摩尔比分别如下述表1～表4所记载那样变更，除此以外，与合成例1同样地分别获得聚合物(A-2)～聚合物(A-8)、聚合物(A-11)～聚合物(A-16)、聚合物(A-18)、聚合物(A-19)、聚合物(B-1)～聚合物(B-20)、聚合物(C-1)～聚合物(C-14)。此外，关于表1～表4中的数值，对于酸衍生物(聚酰胺酸的合成中为四羧酸二酐)，表示各化合物相对于合成中使用的酸衍生物的合计量100摩尔份的使用比例(摩尔份)，对于二胺化合物，表示各化合物相对于合成中使用的二胺化合物的合计量100摩尔份的使用比例(摩尔份)。
[合成例17：聚合物(A-17)的合成]
将化合物(DA-13)溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，加入0.95当量(摩尔比)的化合物(AN-1)，在60℃下进行6小时反应，获得含有15质量％的聚酰胺酸的溶液。向所述聚酰胺酸溶液中加入0.05当量(摩尔比)的二碳酸二叔丁酯，在15小时、室温条件下进行搅拌。继而，将所述聚酰胺酸溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下且40℃下干燥15小时，由此获得在末端导入有Boc基的聚酰胺酸(将其设为“聚合物(A-17)”)。所获得的聚合物的重量平均分子量(Mw)为25000。
2.聚酰亚胺的合成
[合成例9：聚合物(A-9)的合成]
将四羧酸二酐与二胺化合物的种类及摩尔比分别如下述表1所记载那样变更，除此以外，与合成例1同样地进行聚合，获得含有15质量％的聚酰胺酸的溶液。继而，向所获得的聚酰胺酸溶液中追加NMP而制成聚酰胺酸浓度10质量％的溶液，添加吡啶及乙酸酐而在60℃下进行4小时脱水闭环反应。在脱水闭环反应后，利用新的NMP对系统内的溶媒进行溶媒置换，由此获得含有15质量％的、酰亚胺化率约85％的聚酰亚胺的溶液。继而，将所述聚酰亚胺溶液注入至大量过剩的甲醇中，使反应产物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下且40℃下干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(将其设为“聚合物(A-9)”)。所获得的聚合物的重量平均分子量(Mw)为33000。
3.聚酰胺酸酯的合成
[合成例10：聚合物(A-10)的合成]
加入作为二胺化合物的化合物(DA-5)70摩尔份、化合物(DA-6)15摩尔份及化合物(DA-3)15摩尔份、作为碱的相对于二胺化合物的总量而为2.5当量(摩尔比)的吡啶以及作为溶剂的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)并加以溶解。一边对所述溶液进行水冷搅拌，一边添加作为酸衍生物的二甲基-1,3-双(氯羰基)环丁烷-2,4-羧酸酯97摩尔份，进而以固体成分浓度成为5质量％的方式加入NMP，一边水冷一边搅拌4小时。将所述溶液注入至水中而使聚合物析出，通过抽吸过滤来滤取聚合物，再次用水进行清洗，然后利用甲醇清洗3次，在40℃下减压干燥，由此获得聚酰胺酸酯(将其设为“聚合物(A-10)”)。聚合物(A-10)的重量平均分子量(Mw)为29000。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[实施例1]
1.液晶取向膜的制备
利用NMP、γ-丁内酯(γ-butyrolactone，GBL)、乙二醇单丁醚(ButylCellosolve，BC)、二丙酮醇(diacetone alcohol，DAA)及二乙二醇二乙醚(diethyleneglycol diethyl ether，DEDG)来稀释合成例1中获得的聚合物(A-1)20质量份、合成例26中获得的聚合物(B-7)40质量份及合成例40中获得的聚合物(C-3)40质量份，获得固体成分浓度为4.0质量％、溶剂组成比为NMP：GBL：BC：DAA：DEDG＝30：30：20：10：10(质量比)的溶液。利用孔径0.2μm的过滤器对所述溶液进行过滤，由此制备液晶取向剂(R-1)。
2.基于摩擦法的液晶取向膜的形成
准备在单面依次层叠有平板电极(底电极)、绝缘层及梳齿状电极(顶电极)的、在电极形成面具有柱状间隔物的玻璃基板、与未设置电极的相向玻璃基板。在所述一对基板各自的面上，使用旋转器涂布所述1.中制备的液晶取向剂(R-1)，在80℃的热板上加热(预烘烤)1分钟，然后在对库内进行了氮置换的230℃的烘箱中，进行30分钟干燥(后烘烤)，形成平均膜厚0.1μm的涂膜。对于所述涂膜表面，使用具有卷绕有尼龙制布的辊的摩擦机器，以辊转速1000rpm、平台移动速度3cm/秒、毛压入长度0.3mm进行摩擦处理。将实施了摩擦取向处理的涂膜在超纯水中进行1分钟超声波清洗，然后在100℃的洁净烘箱中进行10分钟干燥，形成液晶取向膜。
3.FFS型液晶显示元件的制造
在所述2.中制作的具有液晶取向膜的一对基板中其中一基板的形成有液晶取向膜的面的缘部残留液晶主入口，丝网印刷涂布加入有直径5.5μm的氧化铝球的环氧树脂接着剂，然后以各个基板的摩擦方向成为反平行的方式将基板重叠并压接，在150℃下历时1小时使接着剂热硬化。继而，从液晶注入口向一对基板间填充负型向列液晶(默克(Merck)公司制造，MLC-6608)，然后利用环氧系接着剂将液晶注入口封闭。进而，为了去除液晶注入时的流动取向，而将其在120℃下加热，然后缓缓冷却至室温。其次，在基板的外侧两表面贴合偏光板而制造FFS型液晶显示元件。
4.对于密封剂的密合性(密封密合性)的评价
与所述2.同样地使用液晶取向剂(R-1)来制作具有液晶取向膜的一对基板。其次，对所述一对基板的取向膜形成面各自的中心部分涂布加入有直径5.5μm的氧化铝球的环氧树脂接着剂，然后以取向膜形成面相向的方式重叠并压接，使接着剂硬化而形成密封剂。使用拉伸试验机，测定剥离密封剂时的压力。将施加2.0Kgf以上的压力时发生剥离的情况设为“优良”，将施加1.0Kgf以上且未满2.0Kgf的压力时发生剥离的情况设为“良好”，将在未满1.0Kgf的压力下发生剥离的情况设为“不良”。其结果，在所述实施例中为“优良”的评价。
5.AC残像特性的评价
除未在基板的外侧两表面贴合偏光板的方面以外，进行与所述3.相同的操作，制作FFS型液晶单元。对于所述FFS型液晶单元，以交流电压10V驱动72小时后，使用在光源与光量检测器之间配置有偏振器与检偏器的装置来测定下述数式(2)所表示的最小相对透过率(％)。
最小相对透过率(％)＝[(β-B0)/(B100-B0)]×100…(2)
(数式(2)中，B0为空白(blank)且正交尼科耳(crossed nicols)下的光的透过量；B100为空白且平行尼科耳(parallel nicols)下的光的透过量；β为正交尼科耳下且在偏振器与检偏器之间夹持液晶单元而成为最小的光透过量)
暗状态的黑电平由液晶单元的最小相对透过率表示，在FFS型液晶单元中，暗状态下的黑电平越小，对比度(contrast)越优异。将最小相对透过率未满0.3％的情况设为“优良”，将0.3％以上且未满2.0％的情况设为“良好”，将2.0％以上的情况设为“不良”。其结果，在所述实施例中为“良好”的评价。
6.DC残像特性的评价
对于所述3.中制造的液晶显示元件，以AC 2.5V进行驱动并将任意两个像素之间的亮度差设定为0，然后以AC 2.5V进行驱动且仅对其中一像素以DC 1V施加20分钟，从而使电荷蓄积。当结束DC 1V的施加并仅返回至以AC 2.5V进行的驱动时，通过所蓄积的电荷而在两个像素之间产生亮度差。通过观测所述亮度差的经时变化，而算出残留DC值衰减过程的缓和时间。将缓和时间未满10秒的情况判定为“优良”，将缓和时间为10秒以上且未满20秒的情况判定为“良好”，将缓和时间为20秒以上的情况判定为“不良”。其结果，在所述实施例中为“优良”的评价。
7.对于基材的密合性(间隔物密合性)的评价
对于所述3.中制造的液晶显示元件，观察赋予外部应力后的取向缺陷。具体而言，将径5mm的棒状压头在加重2.0Kgf、旋转速度200rpm下按压10分钟，然后对正交尼科耳下产生了像素内的漏光的取向缺陷部位的个数进行计数。在液晶取向膜的韧性高的情况下，当从上部向厚度方向按压液晶显示元件时，液晶取向膜追随间隔物在厚度方向上的移动而变形并恢复原状，因此液晶取向膜不易自基材剥离。所述情况下，可以说液晶取向膜对于基材的密合性良好。相对于此，在液晶取向膜的韧性并不充分的情况下，当从上部向厚度方向按压液晶显示元件时，液晶取向膜无法追随间隔物的移动，通过按压而在液晶取向膜中产生裂纹等，容易从基材剥离。所述情况下，可以说液晶取向膜对于基材的密合性不良。因此，在本实施例中，通过观察对液晶显示元件赋予外部应力后的取向缺陷来评价液晶取向膜与基材的密合性(特别是间隔物部位的密合性)。关于评价基准，将取向缺陷的部位为0处的情况设为“优良”，将取向缺陷的部位为1处以上且未满5处的情况设为“良好”，将取向缺陷的部位为5处以上的情况设为“不良”。其结果，在所述实施例中为“优良”的评价。
8.喷墨涂布性的评价
作为涂布液晶取向剂(R-1)的基板，使用将带包含ITO的透明电极的玻璃基板在200℃的热板上加热1分钟，继而进行紫外线/臭氧清洗，使透明电极面的水的接触角为10°以下之后不久的基板。使用喷墨涂布机(芝浦机电(Shibaura Mechatronics)(股)制造)将所述所制备的液晶取向剂(R-1)涂布于所述带透明电极的玻璃基板的透明电极面上。此时的涂布条件设为以2,500次/(喷嘴·分钟)、喷出量250mg/10秒进行2个往返(共计4次)涂布。涂布后，静置1分钟，然后在80℃下进行加热，由此形成平均膜厚0.1μm的涂膜。对于所获得的涂膜，在干涉条纹计测灯(钠灯)照射下，用肉眼观察不均及凹陷的数量。将不均及凹陷的部位合计为0的情况设为“优良”，将不均及凹陷的部位合计为1以上且未满3的情况判定为“良好”，将不均及凹陷的部位合计为3以上的情况判定为“不良”。其结果，本实施例的液晶取向剂的喷墨涂布性为“优良”的评价。
[实施例2～实施例9、实施例11～实施例19及比较例1～比较例9]
将液晶取向剂的组成如下述表5那样变更，除此以外，与实施例1同样地制备液晶取向剂。另外，使用所获得的液晶取向剂，与实施例1同样地制造液晶显示元件，并进行各种评价。将这些的结果示于下述表5中。表5中，各聚合物的括号内的树脂表示各聚合物相对于液晶取向剂的制备中使用的聚合物成分的总量100质量份的以固体成分计的调配比例(质量份)。
[实施例10]
除将液晶取向剂的组成如下述表5那样变更的方面及对液晶取向膜使用光取向法来代替摩擦法的方面以外，与实施例1同样地制备液晶取向剂，并且制造液晶显示元件及液晶单元，并进行各种评价。基于光取向法的液晶取向膜的形成是按照以下的程序来进行。
(基于光取向法的液晶取向膜的形成)
在单面依次层叠有平板电极(底电极)、绝缘层及梳齿状电极(顶电极)的、在电极形成面具有柱状间隔物的玻璃基板、与未设置电极的相向玻璃基板各自的面上，利用旋转器来涂布液晶取向剂，在80℃的热板上加热(预烘烤)1分钟。其后，在对库内进行了氮置换的230℃的烘箱中，进行30分钟干燥(后烘烤)，形成平均膜厚0.1μm的涂膜。使用Hg-Xe灯自基板法线方向对所获得的涂膜照射包含经直线偏光的254nm的明线的紫外线1,000J/m2而实施光取向处理。此外，所述照射量是使用以波长254nm为基准而测量的光量计进行测量而得的值。继而，将实施了光取向处理的涂膜在230℃的洁净烘箱中加热30分钟而进行热处理，形成液晶取向膜。
另外，通过分别将后烘烤后的紫外线照射量在100J/m2～10,000J/m2的范围内进行变更而实施所述一系列的操作，从而制造紫外线照射量不同的3个以上的液晶单元，使用显示出最好的取向特性的曝光量(最佳曝光量)的液晶单元，与实施例1同样地进行各种评价。
[表5]
如表5所示，与比较例1～比较例9相比，实施例1～实施例19的密封密合性、AC残像特性、DC残像特性、间隔物密合性及涂布性的各种特性平衡良好地被良化。相对于此，不含聚合物[A]、聚合物[B]及聚合物[C]中任一者的比较例1～比较例9的密封密合性、DC残像特性及间隔物密合性的任一者为“不良”的评价。
Claims (10)
1.一种液晶取向剂，含有：
聚合物[A]，具有下述式(1)所表示的部分结构，且不具有下述式(2)所表示的部分结构；
聚合物[B]，具有下述式(2)所表示的部分结构；及
聚合物[C]，在主链中具有下述部分结构X，且不具有下述式(1)所表示的部分结构及下述式(2)所表示的部分结构；
部分结构X：-(CH2)a-所表示的结构或在-(CH2)a-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构；
-(CH2)a-所表示的结构中，a为2～20的整数；
在-(CH2)a-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构中，R7为氢原子或烷基；R8及R9分别独立地为氢原子或烷基，或者表示R8与R9相互结合并和R8所键结的氮原子、R9所键结的氮原子及-CO-一起构成的环结构；在部分结构X中，-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基相互不邻接；
式(1)中，R1为保护基；“*”表示键结键；
式(2)中，A1及A4分别独立地为二价芳香环基；R2及R3分别独立地为氢原子或一价有机基；B1为单键、-NR4-、-O-或二价芳香族杂环基；R4为氢原子或一价有机基；在B1为单键的情况下，A2为二价芳香环基，A3为单键或二价芳香环基；在B1为二价芳香族杂环基的情况下，A2及A3分别独立地为单键或二价芳香环基；在B1为-NR4-或-O-的情况下，A2及A3分别独立地为二价芳香环基，或者表示A2所具有的芳香环与A3所具有的芳香环通过单键或链状结构而连结并与-NR4-或-O-一起构成的含氮或氧稠环结构；“*”表示键结键。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中，所述聚合物[A]、所述聚合物[B]及所述聚合物[C]为选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述聚合物[C]包含源自下述式(3-1)所表示的二胺的结构单元；
式(3-1)中，A5为二价芳香环基；A6为单键或二价芳香环基；Y2为具有所述部分结构X的二价基；R5为氢原子或一价有机基。
4.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述部分结构X具有选自由-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-及-NR8-CO-NR9-所组成的群组中的至少一种基。
5.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述聚合物[A]包含源自下述式(1-1)所表示的二胺的结构单元；
式(1-1)中，A7及A8分别独立地为二价芳香环基；Y1为二价有机基；r为0或1；其中，在r为1的情况下，A7、A8及Y1中至少任一个具有所述式(1)所表示的部分结构；在r为0的情况下，A7具有所述式(1)所表示的部分结构。
6.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述聚合物[A]在主链中具有下述部分结构Y；
部分结构Y：-(CH2)b-所表示的结构或在-(CH2)b-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR10-、-O-、-COO-、-NR10-CO-、-NR10-COO-、-NR10-CO-NR11-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构；
-(CH2)b-所表示的结构中，b为2～20的整数；
在-(CH2)b-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR10-、-O-、-COO-、-NR10-CO-、-NR10-COO-、-NR10-CO-NR11-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构中，R10及R11分别独立地为氢原子或一价有机基；在部分结构Y中，-NR10-、-O-、-COO-、-NR10-CO-、-NR10-COO-、-NR10-CO-NR11-及含氮非芳香族杂环基相互不邻接。
7.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述聚合物[B]包含源自下述式(2-1)所表示的二胺的结构单元；
式(2-1)中，A1～A4、B1、R2及R3分别与所述式(2)为相同含义。
8.一种液晶取向膜，其由如权利要求1至7中任一项所述的液晶取向剂形成。
9.一种液晶取向膜，含有：
具有在和参与聚合的基不同的部分包含下述式(1A)所表示的部分结构的结构单元、且不具有下述式(2)所表示的部分结构的聚合物；
具有下述式(2)所表示的部分结构的聚合物；及
在主链中具有下述部分结构X、且不具有下述式(2)所表示的部分结构的聚合物；
部分结构X：-(CH2)a-所表示的结构或在-(CH2)a-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构；
-(CH2)a-所表示的结构中，a为2～20的整数；
在-(CH2)a-所表示的结构中任意的亚甲基被选自由-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基所组成的群组中的至少一种基取代而成的结构中，R7为氢原子或烷基；R8及R9分别独立地为氢原子或烷基，或者表示R8与R9相互结合并和R8所键结的氮原子、R9所键结的氮原子及-CO-一起构成的环结构；在部分结构X中，-NR7-、-O-、-COO-、-NR7-CO-、-NR7-COO-、-NR8-CO-NR9-及含氮非芳香族杂环基相互不邻接；
式(1A)中，“*”表示键结键；
式(2)中，A1及A4分别独立地为二价芳香环基；R2及R3分别独立地为氢原子或一价有机基；B1为单键、-NR4-、-O-或二价芳香族杂环基；R4为氢原子或一价有机基；在B1为单键的情况下，A2为二价芳香环基，A3为单键或二价芳香环基；在B1为二价芳香族杂环基的情况下，A2及A3分别独立地为单键或二价芳香环基；在B1为-NR4-或-O-的情况下，A2及A3分别独立地为二价芳香环基，或者表示A2所具有的芳香环与A3所具有的芳香环通过单键或链状结构而连结并与-NR4-或-O-一起构成的含氮或氧稠环结构；“*”表示键结键。
10.一种液晶元件，包括如权利要求8或9所述的液晶取向膜。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020128718 | 2020-07-29 | ||
| JP2020-128718 | 2020-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114058381A true CN114058381A (zh) | 2022-02-18 |
Family
ID=80233309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110807875.2A Pending CN114058381A (zh) | 2020-07-29 | 2021-07-16 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2022027480A (zh) |
| KR (1) | KR20220014850A (zh) |
| CN (1) | CN114058381A (zh) |
| TW (1) | TW202216967A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114058383A (zh) * | 2020-08-05 | 2022-02-18 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件、聚合物、化合物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104845642A (zh) * | 2014-02-13 | 2015-08-19 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、相位差膜及其制造方法、聚合物以及化合物 |
| CN105038817A (zh) * | 2014-04-23 | 2015-11-11 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶显示元件、聚合物及化合物 |
| CN110546238A (zh) * | 2017-11-03 | 2019-12-06 | 株式会社Lg化学 | 液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法和使用其的液晶取向膜 |
| CN111095092A (zh) * | 2017-11-07 | 2020-05-01 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 |
| CN113366381A (zh) * | 2019-01-30 | 2021-09-07 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5971679B2 (ja) | 2011-11-21 | 2016-08-17 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 液晶表示装置 |
| CN107615145B (zh) | 2015-03-24 | 2021-05-07 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 |
-
2021
- 2021-06-14 JP JP2021098776A patent/JP2022027480A/ja active Pending
- 2021-07-16 CN CN202110807875.2A patent/CN114058381A/zh active Pending
- 2021-07-20 TW TW110126674A patent/TW202216967A/zh unknown
- 2021-07-27 KR KR1020210098528A patent/KR20220014850A/ko unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104845642A (zh) * | 2014-02-13 | 2015-08-19 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、相位差膜及其制造方法、聚合物以及化合物 |
| CN105038817A (zh) * | 2014-04-23 | 2015-11-11 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶显示元件、聚合物及化合物 |
| CN110546238A (zh) * | 2017-11-03 | 2019-12-06 | 株式会社Lg化学 | 液晶取向剂组合物、使用其制备液晶取向膜的方法和使用其的液晶取向膜 |
| CN111095092A (zh) * | 2017-11-07 | 2020-05-01 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 |
| CN113366381A (zh) * | 2019-01-30 | 2021-09-07 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114058383A (zh) * | 2020-08-05 | 2022-02-18 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件、聚合物、化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202216967A (zh) | 2022-05-01 |
| KR20220014850A (ko) | 2022-02-07 |
| JP2022027480A (ja) | 2022-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109913241B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 | |
| CN107022358B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、聚合物以及二胺 | |
| TW201604222A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及其製造方法、液晶顯示元件、聚合物及化合物 | |
| JP6897791B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 | |
| CN114058381A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 | |
| KR102548025B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 | |
| CN113512194B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶取向膜的制造方法及液晶元件 | |
| CN106398721B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、液晶取向膜的制造方法、聚合物以及二胺 | |
| CN115109599A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、以及液晶元件 | |
| JP7028241B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子 | |
| JP6682795B2 (ja) | 液晶配向膜の製造方法、液晶素子の製造方法及び光配向用重合体組成物 | |
| JP6724418B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子 | |
| JP6610333B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子 | |
| TWI830451B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 | |
| CN114058382A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 | |
| CN115449375A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 | |
| JP2023131106A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 | |
| JP2023074216A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子 | |
| JP2023071157A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び重合体 | |
| TW202313937A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件、聚醯胺酸、聚醯胺酸酯及聚醯亞胺、二胺的製造方法、四羧酸二酐的製造方法以及聚合物的製造方法 | |
| CN116731727A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、聚合物及化合物 | |
| TW202233810A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 | |
| CN114574222A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件及聚合体 | |
| CN117126676A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 | |
| CN117242396A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |