JP6315182B2 - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6315182B2 JP6315182B2 JP2014054664A JP2014054664A JP6315182B2 JP 6315182 B2 JP6315182 B2 JP 6315182B2 JP 2014054664 A JP2014054664 A JP 2014054664A JP 2014054664 A JP2014054664 A JP 2014054664A JP 6315182 B2 JP6315182 B2 JP 6315182B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- aligning agent
- mda
- group
- crystal aligning
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 229
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 90
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 65
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 36
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical group OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 66
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 64
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 46
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 35
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 32
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- -1 2,5-dioxotetrahydro-3-furanyl Chemical group 0.000 description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 22
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 12
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 11
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 8
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 101150007503 rps1 gene Proteins 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100033270 Cyclin-dependent kinase inhibitor 1 Human genes 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101000944380 Homo sapiens Cyclin-dependent kinase inhibitor 1 Proteins 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- YRQMBQUMJFVZLF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(4-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 YRQMBQUMJFVZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N (5alpha)-cholestane Natural products C1CC2CCCCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C([O-])=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007774 anilox coating Methods 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N cholestane Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCOC(C)=O CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-8-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C2=CC(C)=CC=C2C1C1CC(=O)OC1=O ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100360207 Caenorhabditis elegans rla-1 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100417166 Caenorhabditis elegans rpi-1 gene Proteins 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 101150025379 RPA1 gene Proteins 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1,3,4,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C2C(C(=O)O)CC(C(O)=O)C21 JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUTQLMKDSUFGIQ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-pentylcyclohexane Chemical group C1CC(CCCCC)CCC1C1CCCCC1 XUTQLMKDSUFGIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CCCCC1)CC1CO1 YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)N KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FILKGCRCWDMBKA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyridine Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=N1 FILKGCRCWDMBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCOC(C)=O GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCOCC1 XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUEOHXGAQQUSAH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenoxy)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methoxy]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(COC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1COC1=CC=CC=C1N IUEOHXGAQQUSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-butylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNKVIQBAZQZRT-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N PCNKVIQBAZQZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMYGCJKGQDFOKJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N FMYGCJKGQDFOKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SOSPMXMEOFGPIM-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromopyridine Chemical compound BrC1=CN=CC(Br)=C1 SOSPMXMEOFGPIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=CC(N)=C1 ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLGYHCOAXRKEIN-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1C2CCC1COC2 FLGYHCOAXRKEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 4,9-dioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-3,5,8,10-tetrone Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C(=O)OC2=O FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPMZQXEPNWCMG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethyl)aniline Chemical compound NCCC1=CC=C(N)C=C1 LNPMZQXEPNWCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLYJHDBAKLBB-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALQLYJHDBAKLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWWYPZBEJOZDX-UHFFFAOYSA-N 4-hexadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N ZMWWYPZBEJOZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCYCUIPSHRUWLN-UHFFFAOYSA-N 4-morpholin-4-ylbenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1N1CCOCC1 JCYCUIPSHRUWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-amino-n-methylanilino)phenyl]phenyl]-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-aminoanilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC(NC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZLOMZIVKBNFKQ-UHFFFAOYSA-N 4-pentadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N SZLOMZIVKBNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEXIHWCBQMQDHC-KEIUHOJNSA-N 5,9-hexacosadienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\CC\C=C\CCCC(O)=O IEXIHWCBQMQDHC-KEIUHOJNSA-N 0.000 description 1
- HSNBRDZXJMPDGH-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-iodopyridine Chemical compound BrC1=CC=C(I)N=C1 HSNBRDZXJMPDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMDREJRIXNEGEG-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CN=CC(Br)=C1 FMDREJRIXNEGEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(C)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C2=CC(N)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCKNHPSBVGHQA-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=CC(=C1)N)N1CCN(CC1)C(=O)O Chemical compound NC1=C(C=CC(=C1)N)N1CCN(CC1)C(=O)O GUCKNHPSBVGHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILKWRZKEOWGHMS-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C=C1)N1C(CCCC1)CCCC1N(CCCC1)C1=CC=C(C=C1)N Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)N1C(CCCC1)CCCC1N(CCCC1)C1=CC=C(C=C1)N ILKWRZKEOWGHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N cubane Chemical compound C12C3C4C1C1C4C3C12 TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCUVBACNBHGZRS-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene cyclopenta-2,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.c1cc[c-](c1)P(c1ccccc1)c1ccccc1 GCUVBACNBHGZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N isocinchomeronic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)N=C1 LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCN VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXMIHVHJTLPVKL-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylpropanamide Chemical compound CC(C)C(=O)N(C)C GXMIHVHJTLPVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLCWCGOCHZSFQE-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexanamine Chemical compound C1OC1CN(C1CCCCC1)CC1CO1 CLCWCGOCHZSFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1CO1 ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCC1=CC=CC=C1 ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFPWEWYKQYMWRO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl carboxy carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(O)=O MFPWEWYKQYMWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
Description
例えば透明導電膜が設けられている基板表面に液晶配向膜を形成して液晶表示素子用基板とし、その2枚を対向配置してその間隙内に正の誘電異方性を有するネマチック液晶の層を形成してサンドイッチ構造のセルとし、液晶分子の長軸が一方の基板から他方の基板に向かって連続的に90°捻れるようにした、いわゆるTN(Twisted Nematic)型(特許文献1);
TN型液晶表示素子に比して高いデューティー比を実現できるSTN(Super Twisted Nematic)型(特許文献2);
極間隙内に負の誘電率異方性有するネマチック液晶の層を注入し、液晶を基板に対してほぼ垂直に配向させたVA(Vertical Alignment)型(特許文献3);
電極対を一枚の基板面内に櫛歯状に配置することにより、電界印加時の液晶の駆動方向が基板面内方向のみとなるIPS(In−Plane Switching)型(特許文献4および5);
IPS型の電極構造を変更し表示素子部分の開口率を上げて輝度を向上させたFFS(Fringe Field Switching)型(特許文献6);
視角依存性が少ないとともに映像画面の高速応答性に優れたOCB(Optical Compensated Bend=光学補償ベンド)型(特許文献7)
などの液晶表示装置が知られている。
これら各種の液晶表示素子における液晶配向膜の材料としては、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステルなどの樹脂材料が知られており、特にポリアミック酸またはポリイミドからなる液晶配向膜は耐熱性、機械的強度、液晶との親和性などに優れているため、多くの液晶表示素子に使用されている(特許文献8)。
従来の液晶表示素子の主用途であったノートパソコン、モニター用ディスプレイなどに比べ、近年普及が著しい液晶テレビジョンは買い替えサイクルが長く、もともと長寿命であることが求められている。ここで、近年ホームシアターとしての需要が高まっている液晶プロジェクター用途の液晶表示素子においては、メタルハライドランプなどの非常に照射強度の高い光源を用いているため、光および熱に対する耐性が大きな問題となる。また、携帯電話などのモバイル機器用や車載用カーナビ用の液晶表示素子は、強い紫外線を含む太陽光下における視認性を向上するためにバックライトの輝度を上げる必要があるから、さらに早期の劣化が懸念される。そして、これらの機器をテレビゲームのディスプレイとして用いる場合には、上記の条件下で、極めて長い時間の連続駆動下に置かれることが想定される。
このように、液晶表示素子においては、多用途化などに伴って、高強度の光照射、長時間駆動など、従来では考えられなかった苛酷な環境にさらされることとなったうえで、さらなる長寿命化が要求されているのである。
従来知られている液晶配向膜では、かかる苛酷な環境に対する耐性が不足しているとの指摘がなされている。
本発明の別の目的は、長期にわたって表示品位が劣化することのない優れた液晶表示素子を提供することにある。
下記式(1)で表される構造を有する重合体を含有することを特徴とする、液晶配向剤によって達成される。
*−X1−(CR1 2)m1−Y−(CR1 2)m2−X2−* (1)
(式(1)中、X1およびX2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基またはエステル結合であり、ただし、X1およびX2の双方が同時に単結合であることはなく、
Yは、環構造に窒素原子を1個または2個含む5員環または6員環の複素芳香族化合物から水素原子を2個除去して得られる基であり、ただし、Yの2つ結合手はいずれも前記5員環または6員環から直接発しており、
複数あるR1は、それぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、
m1およびm2は、それぞれ独立に、0〜20の整数であり、そして
「*」は、それぞれ、結合手であることを表す。)
本発明の上記目的および利点は、第二に、
上記の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子によって達成される。
上記液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する本発明の液晶表示素子は、長期にわたって表示品位が劣化することがない。
従って、本発明の技術は、例えば液晶テレビジョン、液晶プロジェクター、携帯電話、携帯ゲーム機、インフォメーション用ディスプレイなどの用途に好適に適用することができる。
上記式(1)中のYは、例えば下記式のそれぞれで表される基を挙げることができる。
Xは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基または炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基であり;
n1およびn4は、それぞれ独立に、0〜2の整数であり;
n2は0または1であり;
n3は、それぞれ独立に、0〜3の整数であり;そして
「*」は、それぞれ、結合手であることを表す。)
フルオロアルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基などを;
アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基などを;
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基などを;
フルオロアルコキシ基としては、例えばトリフルオロメトキシ基2,2,2−トリフルオロエトキシ基などを、それぞれ挙げることができる。n1、n4およびn5は、それぞれ独立に、0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
上記式(1)中のYとして、特に好ましくはピリジニレン基であり、とりわけ好ましくは2,5−ピリジニレン基、2,6−ピリジニレン基または3,5−ピリジニレン基である。
上記式(1)中のR1は、水素原子であることが;
上記式(1)中のm1およびm2としては、それぞれ独立に、0〜2の整数であることが、それぞれ好ましい。
上記式(1)中のX1およびX2がエステル結合であるとき、その結合方向は任意であるが、該エステル結合のカルボニル炭素が内側に位置する方が好ましい。のX1およびX2としては、このうちの一方が酸素原子またはエステル結合であり、他方が単結合、酸素原子またはエステル結合であることが好ましい。
上記式(1)で表される構造として、特に好ましくは、例えば下記式のそれぞれで表される構造である。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体は、上記式(1)で表される構造を有するものであれば、それ以外に何らの限定なく好適に使用することができる。本発明の液晶配向剤に含有される重合体は、上記式(1)で表される構造を、好ましくは該重合体の主鎖に有する。
ここで、重合体の主鎖とは、重合体のうち最も長い原子の連鎖からなる「幹」の部分をいう。上記式(1)で表される構造を主鎖に有するとは、この構造が主鎖の一部分を構成することをいう。この場合、上記式(1)で表される構造が主鎖中に存在することであるが、該構造が主鎖以外の部分、例えば側鎖(重合体の「幹」から分岐した部分)に、重畳的に存在することが禁止されるものではない。
本発明の液晶配向剤に含有される上記式(1)で表される構造を有する重合体としては、例えば上記式(1)で表される構造を有するポリアミック酸、ポリアミック酸のイミド化重合体、ポリアミック酸エステル、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。これらのうち、ポリアミック酸、ポリアミック酸のイミド化重合体、ポリアミック酸エステルおよびポリオルガノシロキサンよりなる群から選択される1種以上の重合体を使用することが好ましく、
ポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される1種以上の重合体を使用することがより好ましい。
上記式(1)で表される構造を有するテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとを反応させる方法、または
テトラカルボン酸二無水物と、上記式(1)で表される構造を有するジアミンを含むジアミンとを反応させる方法
により、好ましく合成することができる。
上記ポリアミック酸のイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水閉環して、アミック酸構造の全部または一部をイミド化することにより得ることができる。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体として特に好ましくは、
テトラカルボン酸二無水物と、上記式(1)で表される構造を有するジアミンを含むジアミンとを反応させて得られたポリアミック酸、および
該ポリアミック酸を脱水閉環して得られるイミド化重合体
よりなる群から選択される1種以上の重合体である。
以下、本発明の液晶配向剤に特に好ましく含有される重合体の合成方法について説明する。
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオンなどを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを、それぞれ挙げることができるほか、
特願2009−157556号に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物および1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含むものであることがより好ましく、これらから選択される少なくとも1種を、全テトラカルボン酸二無水物に対して、60モル%以上含むものであることがさらに好ましく、80モル%以上含むものであることが特に好ましく、就中これらから選択される少なくとも1種のみを用いることが好ましい。
上記式(1)で表される構造を有するジアミンとは、上記式(1)で表される構造の2つの結合手に、アミノ基が、直接または適当な結合基を介して、それぞれ結合した化合物である。上記適当な結合基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などを挙げることができる。これらの基の有する芳香環は、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のフルオロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基または炭素数1〜20のフルオロアルコキシ基で置換されていてもよい。結合基としては、上記のうち、置換されていてもよいフェニレン基が好ましい。すなわち、上記式(1)で表される構造を有するジアミンの好ましい例としては、下記式(MDA)で表される化合物を挙げることができる。
H2N−Ph−X1−(CR1 2)m1−Y−(CR1 2)m2−X2−Ph−NH2
・・・ (MDA)
(式(MDA)中、X1、X2、Y、R1、m1およびm2は、それぞれ、上記式(1)におけるのと同じ意味であり、
2つあるPhは、それぞれ独立に、置換されていてもよいフェニレン基である。)
上記式(MDA)におけるPhとして、特に好ましくは1,4−フェニレン基である。
ここで使用することのできるその他のジアミンは、プレチルト角発現性基を有するジアミンおよびプレチルト角発現性基を有さないジアミンに分類される。
プレチルト角発現性基を有するその他のジアミンとしては、プレチルト角発現性基を有する芳香族ジアミンであることが好ましく、その具体例として、例えばドデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ドデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、テトラデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ−3,5−ジアミノベンゼン、コレステリルオキシ−3,5−ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、コレステリルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル、3,5−ジアミノ安息香酸コレステリル、3,5−ジアミノ安息香酸ラノスタニル、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6−ビス(4−アミノフェノキシ)コレスタン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェノキシ)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、N−(2,4−ジアミノフェニル)−4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンズアミド、下記式(A−1)で表される化合物などを挙げることができる。
RIは単結合、メチレン基または炭素数2もしくは3のアルキレン基であり;
aは0または1であり、bは0〜2の整数であり、ただしaおよびbが同時に0になることはなく;
cは1〜20の整数である。)
上記式(A−1)におけるXI−RI−XII−で表される2価の基としてはメチレン基、炭素数2もしくは3のアルキレン基、*−O−、*−COO−または*−O−CH2CH2−O−(ただし、「*」を付した結合手がジアミノフェニル基と結合する。)であることが好ましい。基−CcH2c+1においてcが3以上であるとき、この基は直鎖状であることが好ましい。ジアミノフェニル基における2つのアミノ基は、他の基に対して2,4−位または3,5−位にあることが好ましい。上記式(A−1)で表される化合物の具体例としては、例えば下記式(A−1−1−1)、(A−1−1−2)および(A−1−2)
のそれぞれで表される化合物であることが好ましい。
プレチルト角発現性基を有さないその他のジアミンとしては、プレチルト角発現性基を有さない脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。
プレチルト角発現性基を有さないその他のジアミンのうち、脂肪族ジアミンとしては、例えば1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを;
脂環式ジアミンとしては、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
上記式(1)で表される構造を有するポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンは、上記式(1)で表される構造を有するジアミンを、全ジアミンに対して、1モル%以上含むことが好ましく、3モル%以上含むことがより好ましく、5モル%以上含むことがさらに好ましい。
本発明の液晶配向剤をVA型などの垂直配向型液晶表示素子に適用する場合には、プレチルト角発現性基を有するその他のジアミンを、全ジアミンに対して、3モル%以上含むことが好ましく、5〜90モル%含むことがより好ましく、10〜80モル%含むことがさらに好ましい。一方、本発明の液晶配向剤をTN型、STN型、IPS型、FFS型などの水平配向型液晶表示素子に適用する場合には、プレチルト角発現性基を有するその他のジアミンの割合を、全ジアミンに対して、20モル%以下とすることが好ましく、10モル%以下とすることがより好ましい。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは0.5〜24時間、より好ましくは2〜10時間行われる。ここで、有機溶媒としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、N,N,2−トリメチルプロピオンアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド等の非プロトン系極性溶媒;
m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノール等のフェノール系溶媒等を挙げることができる。有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(b)が反応溶液の全量(a+b)に対して好ましくは0.1〜50重量%、より好ましくは5〜30重量%となるような量である。
ポリアミック酸を脱水閉環してイミド化物とする場合には、上記反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよく、または単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
ポリアミック酸の単離・精製は、公知の方法によって行うことができる。
ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行うことができる。これらのうち、(ii)の方法によることが好ましい。
このようにして、ポリアミック酸のイミド化物を含有する反応溶液が得られる。この反応溶液は、これをそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液から脱水剤および脱水閉環触媒を除いたうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、イミド化物を単離・精製したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。脱水剤および脱水閉環触媒の除去ならびにイミド化物を単離・精製は、公知の方法によって行うことができる。
上記その他の重合体は、上記式(1)で表される構造を有さない重合体であり、本発明の液晶配向剤の溶液特性(塗布性)および電気特性の改善のために使用することができる。
その他の重合体としては、上記式(1)で表される構造を有さないポリアミック酸、該ポリアミック酸のイミド化重合体、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
その他の重合体の使用割合は、重合体の合計(上記式(1)で表される構造を有する重合体とその他の重合体の合計を意味する。以下同じ。)を100重量%として、90重量%以下であることが好ましく、50重量%以下であることがより好ましく。その他の重合体を含有しないことが特に好ましい。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミンなどを好ましいものとして挙げることができる。
これらエポキシ化合物の配合割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは40重量部以下であり、より好ましくは0.1〜30重量部である。
これら官能性シラン化合物の配合割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは2重量部以下であり、より好ましくは0.02〜0.2重量部である。
本発明の液晶配向剤に使用できる溶媒としては、有機溶媒を使用することが好ましく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどを挙げることができる。これらは単独で使用することができ、または2種以上を混合して使用することができる。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えばスピンナー法による場合には固形分濃度1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、このことによって溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、このことによって溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは10〜45℃であり、より好ましくは20〜30℃である。
本発明の液晶配向剤は、例えばTN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、MVA型などの適宜の液晶セルを有する液晶表示素子の製造に適用することができる。しかしながら、TN型、STN型、IPS型、FFS型などの、いわゆる水平配向型の液晶セルを有する液晶表示素子に適用することが、本発明の有利な効果が最大限に発揮される点で好ましい。
本発明の液晶配向膜から形成される液晶配向膜をTN型またはSTN型の液晶表示素子に適用する場合、上記基板としては、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板2枚を一対として用い、上記液晶配向剤は各基板の透明性導電膜が形成された面上に塗布される。一方、液晶配向膜をIPS型またはFFS型の液晶表示素子に適用する場合、上記基板としては、片面に透明導電膜または金属膜が櫛歯状にパターニングされた電極を有する基板と、電極が設けられていない対向基板とを一対として使用し、上記液晶配向剤は、櫛歯状電極の形成面と、対向基板の片面とに塗布される。
基板上への光配向用液晶配向剤の塗布に際して基板、および透明導電膜または金属膜と、塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板および透明導電膜または金属膜上に、予め官能性シラン化合物、チタネート化合物などを塗布しておいてもよい。
基板上への光配向用液晶配向剤の塗布は、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法、インクジェット印刷法などの適宜の塗布方法により行うことができ、次いで、塗布面を予備加熱(プレベーク)および後加熱(ポストベーク)することにより塗膜を形成する。プレベーク条件は、好ましくは40〜120℃において0.1〜5分である。ポストベーク条件は、好ましくは120〜300℃、より好ましくは150〜250℃において、好ましくは5〜200分、より好ましくは10〜100分である。
ラビング処理は、基板上に形成された塗膜の面を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることにより行うことができる。
光照射処理において照射する光としては、例えば150〜800nmの波長の光を含む紫外線、可視光線などを用いることができる。照射する光として200〜400nmの波長の光を含む紫外線を使用することが好ましい。使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、Hg−Xeランプ、エキシマレーザーなどを使用することができる。上記の好ましい波長領域の紫外線は、上記光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。照射光は、偏光でも非偏光でもよいが、偏光が好ましい。照射方向は、基板面に対して垂直の方向からとすることが好ましい。
光の照射量としては、好ましくは100J/m2以上であり、より好ましくは400〜20,000J/m2であり、さらに好ましくは1,000〜10,000J/m2である。
上記のようにして液晶配向膜が形成された一対の基板を準備し、この一対の基板間に液晶が狭持された構成の液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法を挙げることができる。
第1の方法として、各液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して一対の基板を対向配置し、該一対の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面および適当なシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造する方法を挙げることができる。
第2の方法として、液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数カ所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造する方法(ODF(One Drop Fill)法)を挙げることができる。
上記液晶としては、例えばネマティック型液晶、スメクティック型液晶などを用いることができる。
水平配向タイプの液晶表示素子を製造する場合、正の誘電異方性を有するネマティック型液晶が好ましく、例えばビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、フッ化ベンゼン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などが用いられる。これらの液晶に、コレステリック液晶、カイラル剤、強誘電性液晶などを添加して使用してもよい。一方、垂直配向タイプの液晶表示素子を製造する場合には、負の誘電異方性を有するネマティック型液晶が好ましく、例えばジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶などを用いることができる。
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏光板などを挙げることができる。
合成例MDA−1
下記スキーム1に従って、式(MDA−1)で表される化合物(化合物(MDA−1))を合成した。
反応容器中で、3,5−ジブロモピリジン11.8g(0.050モル)、トリ−o−トリルホスフィン609mg(2.0ミリモル)および触媒としての酢酸パラジウム112mg(0.5ミリモル)を混合し、窒素置換した後、N,N−ジメチルホルムアミド152mL、トリエチルアミン16.7mL(0.120モル)およびアクリル酸tert−ブチル17.5ml(0.120モル)を加え、120℃において3時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物中に空気を吹き込んで酢酸パラジウムを失活させた。セライトろ過により触媒残滓を除去した後、ろ液に酢酸エチル500mLを加えて得た有機層を、蒸留水500mLで4回抽出洗浄した。次いで、有機層から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール150mLを用いて再結晶を行い、黄色の化合物(mda−1−1)を13.6g(0.041モル、収率82%)得た。
コックを備えた反応容器中で、上記で得た化合物(mda−1−1)13.6g(0.041モル)および5重量%パラジウム炭素(50重量%含水品)1.36gを混合して窒素置換をした後、テトラヒドロフラン80mLおよびエタノール80mLを加え、コックに水素を入れた風船を装着して容器を水素雰囲気下とし、該雰囲気下50℃において5時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、セライトろ過により反応混合物からパラジウム炭素を除去した後、得られたろ液から減圧にて溶媒を除去し、淡褐色の化合物(mda−1−2)を13.1g(0.039モル、収率95%)得た。
次いで、反応容器中で、上記で得られた化合物(mda−1−3)7.14g(0.032モル)、4−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)フェノール13.4g(0.064モル)およびジクロロメタン128mLを混合した。容器を氷浴で冷却して内温を5℃に維持しながら、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩14.7g(0.077モル)およびN,N−ジメチル−4−アミノピリジン1.56g(0.013モル)を加えた後、20℃において2時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル300mLを加えて得られた有機層を、蒸留水300mLで3回抽出洗浄した。洗浄後の有機層から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール100mLを用いて再結晶を行い、淡褐色の化合物(mda−1−4)を15.7g(0.026モル、収率81%)得た。
さらに、反応容器中で、上記で得られた化合物(mda−1−4)15.7g(0.026モル)、ジクロロメタン52mLおよびトリフルオロ酢酸26mLを混合し、20℃において3時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、藩王混合物から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール100mLを用いて再結晶を行うことにより、紫色の化合物(MDA−1)を8.86g(0.022モル、収率84%)得た。
下記スキーム2に従って、式(MDA−2)で表される化合物(化合物(MDA−2))を合成した。
反応容器中で、3,5−ルチジン6.43g(0.060モル)、アセトニトリル60mL、N−クロロスクシンイミド48.1g(0.360モル)および2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)2.46g(0.015モル)を混合し、80℃において8時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、カラムクロマトグラフィー(充填材:シリカゲル、展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/1(体積比))によって精製することにより、淡褐色の化合物(mda−2−1)を6.65g(0.038モル、収率63%)得た。
次いで、反応容器中で、上記で得た化合物(mda−2−1)6.65g(0.038モル)、4−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)フェノール15.9g(0.076モル)、N,N−ジメチルアセトアミド190mLおよび炭酸カリウム12.6g(0.091モル)を混合し、90℃において5時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル300mLを加えて得た有機層を蒸留水300mLで4回抽出洗浄した。洗浄後の有機層から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール100mLを用いて再結晶を行い、淡褐色の化合物(mda−2−2)を16.6g(0.032モル、収率84%)得た。
さらに、上記で得た化合物(mda−2−2)16.6g(0.032モル)ジクロロメタン64mLおよびトリフルオロ酢酸32mLを混合し、20℃において3時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール100mLを用いて再結晶を行うことにより、紫色の化合物(MDA−2)を9.26g(0.029モル、収率90%)得た。
下記スキーム3に従って、式(MDA−3)で表される化合物(化合物(MDA−3))を合成した。
下記スキーム4に従って、式(MDA−4)で表される化合物(化合物(MDA−4))を合成した。
反応容器中で、4−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)フェノール20.3g(0.097モル)、テトラヒドロフラン300mLおよびトリエチルアミン27.0mL(0.194モル)を混合した。容器を氷浴下で冷却しつつ、5−ブロモニコチノイルクロリド19.4g(0.088ミリモル)をテトラヒドロフラン50mLに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、20℃に昇温して同温度において4時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル750mLを加えて得た有機層を、蒸留水750mlで4回抽出洗浄した。洗浄後の有機層から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール150mLを用いて再結晶を行い、淡褐色の化合物(mda−4−1)を29.4g(0.075モル、収率85%)得た。
反応容器中で、上記で得た化合物(mda−4−2)を22.8g(0.045モル)、ジクロロメタン90mLおよびトリフルオロ酢酸45mLを混合し、20℃において3時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、酢酸エチル30mLおよびヘキサン120mLを用いて再結晶を行うことにより、褐色の化合物(MDA−4)を11.0g(0.036モル、収率80%)得た。
下記スキーム5に従って、式(MDA−5)で表される化合物(化合物(MDA−5))を合成した。
反応容器中で、5−ブロモ−2−ヨードピリジンを42.6g(0.150モル)、N−[4−(4,4,5,5−N−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]カルバミン酸tert−ブチル47.9g(0.150モル)、炭酸ナトリウム47.7g(0.450モル)および触媒としてのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム8.67g(7.50ミリモル)を混合して窒素置換した後、テトラヒドロフラン500mLおよび蒸留水250mLを加え、60℃において攪拌下に20時間反応を行った。反応終了後、反応混合物に空気を吹き込んでパラジウム触媒を失活させた後、セライトろ過して触媒残滓を除去した。ろ液に酢酸エチル1,000mLを加えて得た有機層を蒸留水800mLで4回抽出洗浄した。洗浄後の有機層から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール300mLを用いて再結晶を行い、淡褐色の化合物(mda−5−1)を29.3g(0.084モル、収率56%)得た。
次いで、反応容器中で、上記で得た化合物(mda−5−1)を29.3g(0.084モル)、トリ−o−トリルホスフィン1.02g(3.4ミリモル)および触媒としての酢酸パラジウム189mg(0.84ミリモル)を混合して窒素置換した後、N,N−ジメチルホルムアミド255mL、トリエチルアミン14.0mL(0.100モル)およびアクリル酸tert−ブチル14.6mL(0.100モル)を加え、120℃において攪拌下に4時間反応を行った。反応終了後、反応混合物に空気を吹き込んでパラジウム触媒を失活させ、セライトろ過により触媒残滓を除去した。ろ液に酢酸エチル700mLを加えて得た有機層を蒸留水700mLで4回抽出洗浄した。洗浄後の有機層から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール250mLを用いてで再結晶を行い、淡褐色の化合物(mda−5−2)を26.2g(0.066モル、収率79%)得た。
反応容器中で、上記で得た化合物(mda−5−3)を24.3g(0.061モル)、ジクロロメタン120mLおよびトリフルオロ酢酸60mLを混合し、20℃において撹拌下に3時間反応を行った。反応終了後、反応混合物から減圧下で溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール150mLを用いて再結晶を行い、淡褐色の化合物(mda−5−4)を18.5g(0.054モル、収率89%)得た。
次いで反応容器中で、上記で得た化合物(mda−5−4)を18.5g(0.054モル)、4−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)フェノール11.3g(0.054モル)およびジクロロメタン108mLを混合し、氷浴下で5℃に冷却しつつ、ここに1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩12.4g(0.065モル)およびN,N−ジメチル−4−アミノピリジン1.32g(0.011モル)を加えた。その後20℃に昇温し、同温度で撹拌下に3時間反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル500mLを加えて得た有機層を蒸留水500mLで3回洗浄した。洗浄後の有機層から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール150mLを用いて再結晶を行い、淡褐色の化合物(mda−5−5)を25.6g(0.048モル、収率89%)得た。
さらに反応容器中で、上記で得た化合物(mda−5−5)を25.6g(0.048モル)、ジクロロメタン96mLおよびトリフルオロ酢酸48mLを混合し、20℃において撹拌下に3時間反応を行った。反応終了後、反応混合物から減圧にて溶媒を除去して得られた固体につき、エタノール150mLを用いて再結晶を行うことにより、紫色の化合物(MDA−5)を12.7g(0.038モル、収率80%)得た。
下記スキーム6に従って、式(MDA−6)で表される化合物(化合物MDA−6)を合成した。
滴下ロートおよび窒素導入管を備えた500mLの三口フラスコに、4−アミノフェノール7.1gおよびテトラヒドロフラン350mLを仕込んだ。フラスコの内温を6℃以下に維持しながら、滴下ロートから、二炭酸−t−ブチル14.6gを60mLのテトラヒドロフランに溶かした溶液を滴下した後、室温において24時間反応を行った。反応終了後、反応混合物から減圧にて溶媒を除去して得られた固体を酢酸エチル500mLに溶解して蒸留水500mLで分液洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧にて溶媒を除去し、中間体1の白色結晶を12.6g得た。
温度計および窒素導入管を備えた300mLの三口フラスコに、上記で得た中間体1を10.14g、2,5−ジカルボン酸ピリジン4.05gおよび塩化メチレン150mLを仕込み、撹拌下に懸濁液として0℃に冷却した。同温度を維持しつつ、ここに1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミドの塩化水素酸塩12.08gおよびN,N−ジメチルアミノピリジン2.37gを仕込み、攪拌下に6時間反応を行った。その後室温でさらに6時間攪拌を継続した。合計12時間撹拌後の反応混合物に酢酸エチル300mL、テトラヒドロフラン300mLおよび蒸留水300mLを加えて分液洗浄し、有機層を回収した。得られた有機層を約200mLまで濃縮した後、エタノール100mLを加えて溶媒置換した後、再度濃縮し、析出した白色固体(中間体2)をろ取した。中間体2の収量は10.0gであった。
合成例PI−1〜PI−11
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンとして、それぞれ、第1表に記載の種類のものを、該表記載の割合(モル比)となるように混合し、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を加えてモノマー濃度20重量%の溶液とした。この溶液について、40℃において4時間撹拌下に反応を行うことにより、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。合成例PI−7においては、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンのほかに、第1表記載のモノアミンを、該表記載の割合(モル比)でさらに使用した。
次いで、上記で得られたポリアミック酸溶液にNMPを加えてポリアミック酸濃度を10重量%に希釈した後、ピリジンおよび無水酢酸を、それぞれ、ポリアミック酸の有するアミック酸結合の量(モル数)に対する相対量が第1表記載の量となるように添加し、110℃において4時間撹拌して脱水閉環反応を行った。反応終了後の反応混合物につき、NMPによる溶媒置換を行うことにより、イミド化重合体(PI−1)〜(PI−9)をそれぞれ15重量%含有する溶液を得た。得られたイミド化重合体について1H−NMRで測定したイミド化率を、第1表に合わせて示した。
合成例rpi−1〜rpi−3
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンとして、それぞれ、第1表に記載の種類のものを、該表記載の割合(モル比)となるように使用し、そして
ピリジンおよび無水酢酸の使用量を第1表に記載の割合となるように調整したほかは、上記合成例PI−1と同様に操作を行い、イミド化重合体(rpi−1)〜(rpi−3)をそれぞれ15重量%含有する溶液を得た。得られたイミド化重合体について1H−NMRで測定したイミド化率を、第1表に合わせて示した。
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンとして、それぞれ、第1表に記載の種類のものを、該表記載の割合(モル比)となるように使用したほかは、上記合成例PI−1と同様に操作を行い、ポリアミック酸(rpa−1)〜(rpa−4)をそれぞれ20重量%含有する溶液を得た。
これらの合成例では脱水閉環反応を行わず、得られたポリアミック酸溶液をそのまま液晶配向剤の調製に供した。
<テトラカルボン酸二無水物>
TCA:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
BODA:2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物
CB:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
MTDA:1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン
PMDA:ピロメリット酸二無水物
TA−1:下記式(TA−1)で表される化合物
[上記式(1)で表される構造を有するジアミン]
MDA−1:上記合成例MDA−1で合成した化合物化合物(MDA−1)
MDA−2:上記合成例MDA−1で合成した化合物化合物(MDA−2)
MDA−3:上記合成例MDA−1で合成した化合物化合物(MDA−3)
MDA−4:上記合成例MDA−1で合成した化合物化合物(MDA−4)
MDA−5:上記合成例MDA−1で合成した化合物化合物(MDA−5)
PDA:p−フェニレンジアミン
HCDA:3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル
35DAB:3,5−ジアミノ安息香酸
HCODA:コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン
LDA:4−{4−[2−(4‘−ペンチル−1,1’−ビシクロヘキシル)エチル]フェノキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン
D−1:1,3−ジアミノ−4−{4−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ}ベンゼン
D−2:1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサン
D−3:3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン
D−5:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル
D−6:4,4’−ジアミノジフェニルメタン
D−7:2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル
D−8:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
DA−2:下記式(DA−2)で表される化合物
DA−3:下記式(DA−3)で表される化合物
mda−1:下記式(mda−1)で表される化合物
mda−2:下記式(mda−2)で表される化合物
D−4:アニリン
撹拌機、温度計、滴下漏斗および還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500gおよびトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温において混合した。次いで、ここに、滴下漏斗から脱イオン水100gを30分かけて滴下した後、還流下で撹拌しつつ、80℃において6時間反応を行った。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液を用いて洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒および水を留去して、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを粘調な透明液体として得た。このポリオルガノシロキサンについて1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にエポキシ基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。得られたエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは3,500、エポキシ当量は180g/モルであった。
次いで、200mLの三口フラスコに、上記で得たエポキシ基を有するポリオルガノシロキサン10.0g、溶媒としてメチルイソブチルケトン30.28g、カルボン酸として4−ドデシルオキシ安息香酸3.98gおよび触媒としてUCAT 18X(商品名、サンアプロ(株)製)0.10gを仕込み、100℃において48時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加えて得た有機層を3回水洗し、硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒を留去することにより、ポリオルガノシロキサン(rps−1)を9.0g得た。得られたポリオルガノシロキサン(rps−1)の重量平均分子量Mwは9,900であった。
1.液晶配向剤の調製
上記合成例PI−1で得たイミド化重合体(PI−1)を含有する溶液にNMPおよびブチルセロソルブ(BC)を加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:BC=60:40(重量比)、固形分濃度2.5質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
2.液晶配向剤の評価
上記で調製した液晶配向剤の印刷性および該液晶配向剤を用いて製造した液晶表示素子の信頼性について、下記の方法によって評価した。
評価結果は第2表に示した。
1.液晶配向剤の調製
重合体を含有する溶液として、第2表に示した重合体を含有する溶液をそれぞれ使用したほかは上記実施例1の「1.液晶配向剤の調製」と同様にして液晶配向剤を調製した。
なお、実施例7および8においては、それぞれ2種類の重合体を第2表に記載の割合で混合して使用した。
2.液晶配向剤の評価
上記で調製した各液晶配向剤について、上記実施例1と同様にして評価した。
評価結果は第2表に示した。
1.液晶配向剤の調製
上記合成例PI−9で得たイミド化重合体(PI−9)を含有する溶液に、上記合成例rps−1で得たポリオルガノシロキサン(rps−1)を加え、さらにNMPおよびブチルセロソルブ(BC)を加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:BC=60:40(重量比)、固形分濃度2.5質量%の溶液とした。ここで、イミド化重合体(PI−9)とポリオルガノシロキサン(rps−1)とは、PI−9:rps−1の重量比が95:5となる割合で使用した。
この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
2.液晶配向剤の評価
上記で調製した液晶配向剤について、上記実施例1と同様にして評価した。
評価結果は第2表に示した。
上記の実施例1〜11および比較例1〜5で調製した液晶配向剤は、それぞれ以下の方法によって評価した。
1.印刷性の評価
各実施例または比較例で調製した液晶配向剤につき、基板への印刷を連続して行った場合の印刷性(連続印刷性)について評価した。
先ず、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製、品名「オングストローマー S40L−532」)を用いて、アニロックスロールへの液晶配向剤の滴下量を往復20滴(約0.2g)の条件にて、各液晶配向剤をITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。基板への塗布は、1分間隔で新しい基板を用いながら、20回実施した。
続いて、液晶配向剤を1分間隔でアニロックスロール上にディスペンス(片道)し、その都度、アニロックスロールと印刷版とを接触させる作業(空運転)を合計10回行った。この間は、ガラス基板への印刷は行っていない。この空運転は、液晶配向剤の印刷を意図的に過酷な状況下で実施するために行った操作である。
10回の空運転の後、引き続いてガラス基板を用いて本印刷を行った。本印刷では、空運転後、基板を30秒間隔で5枚投入し、液晶配向剤を塗布した後のそれぞれの基板を80℃で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃で10分間加熱(ポストベーク)して、膜厚約80nmの塗膜を形成した。この塗膜を倍率20倍の顕微鏡で観察することにより印刷性を評価した。
評価は、以下の基準で行った。
空運転後の本印刷1回目から塗膜中に重合体の析出が観察されなかった場合:A(優良)
空運転後の本印刷1回目では塗膜中に重合体の析出が観察されたが、本印刷を5回実施する間に重合体の析出が観察されなくなる場合:B(良好)
本印刷を5回繰り返した後においても塗膜中に重合体の析出が観察された場合:C(不良)
上記の評価でA評価を得た液晶配向剤については、空運転の回数を25回に変更して、再度同様の評価を行った。その結果、25回の空運転後の本印刷1回目から塗膜中に重合体の析出が観察されなかった場合は、「AA(特に優良)」として評価した。
(1)液晶セルの製造
上記実施例および比較例で調製した各液晶配向剤を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、210℃のホットプレート上で30分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚80nmの塗膜を形成した。
この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数500rpm、ステージ移動速度3cm/秒および毛足押しこみ長さ0.4mmでラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次に、上記一対の基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外縁に、液晶注入口を残して直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネマチック液晶(メルク社製、品名「MLC−6221」)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶セルを製造した。
上記で製造した液晶セルについて、信頼性の評価を行った。
先ず、液晶セルに、5Vの電圧を、60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR1)を測定した。次いで、液晶セルを、LEDランプ照射下の80℃オーブン中で200時間静置した後、室温中に静置して室温まで自然冷却した。冷却後の液晶セルに、5Vの電圧を、60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR2)を測定した。
このときの電圧保持率の変化率(ΔVHR)を下記数式(1)によって算出し、得られたΔVHRの値に応じて以下の基準で信頼性を評価した。
ΔVHR[%]=(VHR1−VHR2)/(VHR1)×100 (1)
ΔVHRが1%未満であった場合:A(優良)
ΔVHRが1%以上2%未満であった場合:B(良好)
△VHRが2%以上であった場合:C(不良)
1.液晶配向剤の調製
上記合成例PA−1で得たイミド化重合体(PA−1)を含有する溶液にNMPおよびブチルセロソルブ(BC)を加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:BC=60:40(重量比)、固形分濃度2.5質量%の溶液とした。
この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
2.液晶配向剤の評価
上記で調製した液晶配向剤の印刷性および該液晶配向剤を用いて製造した液晶セルの信頼性について、下記の方法によって評価した。
評価結果は第3表に示した。
1.液晶配向剤の調製
重合体を含有する溶液として、第3表に示した重合体を含有する溶液をそれぞれ使用したほかは上記実施例12の「1.液晶配向剤の調製」と同様にして液晶配向剤を調製した。
2.液晶配向剤の評価
上記で調製した各液晶配向剤について、上記実施例12と同様にして評価した。
評価結果は第3表に示した。
上記の実施例12ならびに比較例6および7で調製した液晶配向剤は、それぞれ以下の方法によって評価した。
1.印刷性の評価
上記実施例および比較例で調製した各液晶配向剤につき、基板への連続印刷性を、上記実施例1〜11および比較例1〜5と同様の手法によって評価したところ、実施例12の方が比較例6および7よりも良好な結果を示した。
2.液晶セルの評価
(1)液晶配向性、電圧保持率およびコントラスト評価用の液晶セルの製造
上記実施例および比較例で調製した各液晶配向剤を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板2枚(一対)の各透明電極面上に、スピンナーを用いて塗布した後80℃で1分加熱(プレベーク)して、それぞれ塗膜を形成した。これらの塗膜表面に、Hg−Xeランプを用いて、254nmの輝線を含む偏光の紫外線を基板の法線方向から照射量10,000J/m2にて照射した後、230℃のクリーンオーブンで1時間加熱(ポストベーク)して、2枚(一対)の基板上にそれぞれ液晶配向膜を形成した。
次に、上記光照射処理を行った一対の基板のうちの1枚について、液晶配向膜を形成した面の外周縁部に液晶注入口を残して直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、液晶配向膜形成面が相対し、且つ光照射時の偏光面の基板面への投影方向が一致するように一対の基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間加熱して接着剤を熱硬化した。
次いで、液晶注入口から一対の基板間にネマティック型液晶(メルク社製、品名「MLC−7028」)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くため、これを150℃まで加熱してから室温まで徐冷することにより、液晶セルを製造した。
上記で製造した液晶セルについて交流5Vの電圧をオン・オフ(印加・解除)したときの異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察した。
表示領域中に異常ドメインが観察されなかった場合を液晶配向性「A(良好)」、表示領域中に異常ドメインがひとつでも観察された場合を液晶配向性「C(不良)」として評価した。
(3)電圧保持率の評価
上記で製造した液晶セルに、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。
電圧保持率の測定装置としては、(株)東陽テクニカ製の型式名「VHR−1」を使用した。
評価は以下の基準によって行った。
電圧保持率が98%以上であった場合:電圧保持率「A(良好)」
電圧保持率が98%未満であった場合:電圧保持率「C(不良)」
(4)残像特性評価用の液晶セルの製造
一対の基板として、以下の構成の基板対を使用したほかは、上記「(1)液晶配向性、電圧保持率およびコントラスト評価用の液晶セルの製造」と同様にして残像特性評価用の液晶セル(FFS型液晶セル)を製造し、さらに、基板の外側両面に偏光板を貼り合わせることにより、液晶表示素子とした。
ここで、電極基板としては図1に示した櫛歯状のパターンを有するクロムからなる2系統の電極(電極A(101)および電極B(102))が形成されたガラス基板を;
対向基板としては電極が形成されていないガラス基板を、
それぞれ用いた。液晶配向剤の塗布は、電極基板の電極形成面と対向基板の片面とに行った。
上記で製造した液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下に置き、電極Bには電圧をかけずに、電極Aに交流電圧3.5Vおよび直流電圧5Vの合成電圧を2時間印加した。2時間経過後、直ちに電極Aおよび電極Bの双方に交流4Vの電圧を印加した。そして、両電極に交流4Vの電圧を印加し始めた時点から、両電極間の光透過性の差が目視で確認できなくなるまでの時間を測定した。
評価は以下の基準によって行った。
上記で測定した時間が100秒未満であった場合:残像特性「A(良好)」
100秒以上150秒未満であった場合:残像特性を「B(可)」
150秒を超えた場合:残像特性「C(不良)」
(6)信頼性の評価
上記で製造した液晶表示素子につき、その信頼性を、上記実施例1〜11および比較例1〜5におけるのと同様の手法で評価したところ、実施例12の方が比較例6および7よりも良好な結果を示した。
Claims (6)
- 下記式(1)で表される構造を有する重合体を含有することを特徴とする、液晶配向剤。
*−X1−(CR1 2)m1−Y−(CR1 2)m2−X2−* (1)
(式(1)中、X1およびX2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基またはエステル結合であり、ただし、X1およびX2の双方が同時に単結合であることはなく、
Yは、環構造に窒素原子を1個または2個含む5員環または6員環の複素芳香族化合物から水素原子を2個除去して得られる基であり、ただし、Yの2つ結合手はいずれも前記5員環または6員環から直接発しており、
複数あるR1は、それぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、
m1およびm2は、それぞれ独立に、0〜20の整数であり、そして
「*」は、それぞれ、結合手であることを表す。) - 式(1)中のYがピリジニレン基である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 上記重合体が、
テトラカルボン酸二無水物と、
下記式(MDA)で表される化合物を含むジアミンと
を反応させる工程を経て合成された重合体である、請求項1または2に記載の液晶配向剤。
H2N−Ph−X1−(CR1 2)m1−Y−(CR1 2)m2−X2−Ph−NH2 (MDA)
(式(MDA)中、X1、X2、Y、R1、m1およびm2は、それぞれ、上記式(1)におけるのと同じ意味であり、
2つあるPhは、それぞれ独立に、置換されていてもよいフェニレン基である。) - 上記テトラカルボン酸二無水物が、
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物および1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含むものである、請求項3に記載の液晶配向剤。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成されたことを特徴とする、液晶配向膜。
- 請求項5に記載の液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014054664A JP6315182B2 (ja) | 2014-03-18 | 2014-03-18 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
KR1020150020124A KR102205666B1 (ko) | 2014-03-18 | 2015-02-10 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자, 화합물 및 중합체 |
CN201510096641.6A CN104927880B (zh) | 2014-03-18 | 2015-03-04 | 化合物、聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜以及显示元件 |
TW104108555A TWI648579B (zh) | 2014-03-18 | 2015-03-18 | 化合物、聚合物、液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014054664A JP6315182B2 (ja) | 2014-03-18 | 2014-03-18 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015176110A JP2015176110A (ja) | 2015-10-05 |
JP6315182B2 true JP6315182B2 (ja) | 2018-04-25 |
Family
ID=54115312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014054664A Active JP6315182B2 (ja) | 2014-03-18 | 2014-03-18 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6315182B2 (ja) |
KR (1) | KR102205666B1 (ja) |
CN (1) | CN104927880B (ja) |
TW (1) | TWI648579B (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018054761A (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Jsr株式会社 | 液晶素子及びその製造方法 |
WO2018216940A1 (ko) * | 2017-05-22 | 2018-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
KR102161675B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2020-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
KR102161218B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2020-09-29 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제용 공중합체, 이를 포함하는 액정 배향제, 그리고 이를 이용한 액정배향막 및 액정표시소자 |
KR102195313B1 (ko) * | 2017-10-20 | 2020-12-24 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102196880B1 (ko) * | 2017-11-03 | 2020-12-30 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
KR102273687B1 (ko) | 2018-05-17 | 2021-07-05 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 |
CN109705035A (zh) * | 2018-11-26 | 2019-05-03 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 二胺化合物、聚酰胺酸及制备方法、聚酰亚胺、聚酰亚胺薄膜及制备方法、显示装置 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5691277A (en) | 1979-12-25 | 1981-07-24 | Citizen Watch Co Ltd | Liquiddcrystal display panel |
CH664027A5 (de) | 1983-07-12 | 1988-01-29 | Bbc Brown Boveri & Cie | Fluessigkristallanzeige. |
JPS62165628A (ja) | 1986-01-17 | 1987-07-22 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶表示素子 |
JPH0737447B2 (ja) * | 1986-12-17 | 1995-04-26 | 三井東圧化学株式会社 | ピリジン環を含有する芳香族ジアミンおよびその製造方法 |
JP2869511B2 (ja) | 1990-10-17 | 1999-03-10 | 日本航空電子工業株式会社 | Tn型液晶表示素子 |
JPH05216047A (ja) * | 1992-02-06 | 1993-08-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 配向膜 |
JPH09105957A (ja) | 1995-10-12 | 1997-04-22 | Toshiba Corp | 液晶表示素子 |
EP0806698B1 (en) | 1996-05-08 | 2005-01-12 | Hitachi, Ltd. | In-plane switching-mode active-matrix liquid crystal display |
TWI272557B (en) | 1997-06-12 | 2007-02-01 | Sharp Kk | Liquid crystal display device |
JP4467662B2 (ja) * | 1998-12-28 | 2010-05-26 | 三井化学株式会社 | 耐熱性接着剤 |
KR20020002134A (ko) | 2000-06-29 | 2002-01-09 | 주식회사 현대 디스플레이 테크놀로지 | 프린지 필드 구동 모드 액정 표시 장치 |
KR101589322B1 (ko) * | 2008-01-25 | 2016-01-27 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
JP5354493B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2013-11-27 | 国立大学法人東京工業大学 | ジアミン化合物、それを使用して製造されるポリアミック酸及びイミド化重合体 |
JP5556482B2 (ja) * | 2009-09-15 | 2014-07-23 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP5387428B2 (ja) * | 2010-01-26 | 2014-01-15 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP5740977B2 (ja) * | 2010-12-28 | 2015-07-01 | 日本ゼオン株式会社 | 感光性ポリイミド前駆体及び感光性樹脂組成物 |
JP5655583B2 (ja) * | 2011-01-19 | 2015-01-21 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
2014
- 2014-03-18 JP JP2014054664A patent/JP6315182B2/ja active Active
-
2015
- 2015-02-10 KR KR1020150020124A patent/KR102205666B1/ko active IP Right Grant
- 2015-03-04 CN CN201510096641.6A patent/CN104927880B/zh active Active
- 2015-03-18 TW TW104108555A patent/TWI648579B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015176110A (ja) | 2015-10-05 |
TW201537271A (zh) | 2015-10-01 |
KR102205666B1 (ko) | 2021-01-20 |
CN104927880B (zh) | 2018-11-30 |
KR20150108742A (ko) | 2015-09-30 |
CN104927880A (zh) | 2015-09-23 |
TWI648579B (zh) | 2019-01-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6315182B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5516863B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6287577B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶表示素子 | |
JP6288412B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5783023B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6179076B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
TWI675067B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、聚合物、二胺以及四羧酸二酐 | |
JP5849391B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6248784B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2017138575A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及びジアミン | |
JP6350795B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5672762B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5962381B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び重合体 | |
JP2012098476A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子、並びにそれらの製造に用いる化合物及び重合体 | |
JP5699469B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5929565B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6492982B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6315193B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP6057066B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP2012173453A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2017097024A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶素子、重合体並びに化合物 | |
CN106398721B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、液晶取向膜的制造方法、聚合物以及二胺 | |
JP5832847B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6079210B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 | |
JP2017173454A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶素子、重合体並びに化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170719 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170908 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180228 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180313 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6315182 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |