JP5556482B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(1)液晶配向膜を形成させるための、物性の異なる2以上のポリアミック酸を組み合わせて用いたポリアミック酸組成物が知られている(特許文献1;特開平11−193345号公報、特許文献2;特開平11−193347号公報参照)。
(2)ポリアミック酸とポリアミドを用いたポリマー成分と、溶剤とを用いるワニス組成物が知られている(特許文献3;国際公開第00/061684号パンフレット参照)。
(3)物性の異なる2以上のポリアミック酸およびポリアミド、ならびに溶剤を用いたワニス組成物が知られている。(特許文献4;国際公開第01/000733号パンフレット参照)。
(4)特定の構造を有するアミン成分を用いて合成されるポリアミック酸等を用いた高分子材料を用いたワニス組成物が知られている(特許文献5;特開2002−162630号公報参照)。
しかしながら、ジアミンと反応させるテトラカルボン酸二無水物による、残留DCの低減は余り検討されておらず、さらなる改善の余地が残されている。
アルキルまたはアルキレン中の−CH2−が−O−で置き換えられる場合、−O−が連続することはない。
アルキルまたはアルキレンは、直鎖または分岐のどちらでもよいものとする。
本発明は以下の構成からなる。
式(V−2)中、
X10は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、または−(CH2)m−であり、mは1〜6の整数であり;
Y11はステロイド骨格、スクシンイミド骨格、フタルイミド骨格、もしくはシンナメート骨格を有する基、または下記式(XXIII)で表される基であり、
式(XXIII)中、
A4は独立して、単結合、または炭素数1〜12のアルキレンであり、アルキレンの−CH2−は−O−、−NH−、または−CO−で置き換えられてよく、−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、アルキレンの−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく;
Y12は独立して、−Fまたは−CH3であり;
環Sは独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
Y13は−H、−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、または炭素数1〜30のアルキルであり、アルキルの−CH2−は−O−、−NH−または−CO−で置き換えられてよく、−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、アルキルの−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく;そして、
bは独立して0〜4の整数であり、c、dおよびeは独立して0〜3の整数であり、fは独立して0〜2の整数であり、かつc+d+e≧1である。
式(Y11−1)〜(Y11−8)中、
Y2は−H、−F、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、炭素数2〜30のアルケニル、−C≡N、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり;
A1は−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、
A2は−OCO−、−COO−、−O−または炭素数1〜6のアルキレンである。
式(V−2−2)において、Y2は炭素数6〜30のアルキルであり;
式(V−2−3)〜(V−2−6)において、Y2は炭素数3〜30のアルキルであり;
式(V−2−7)において、Y2は炭素数2〜30のアルキルであり;
式(V−2−8)において、Y2は炭素数2〜30のアルキルであり;そして
式(V−2−53)において、Y18は−F、−CF3または−OCF3である。
式(Q)で表されるテトラカルボン酸二無水物は、液晶表示素子において所望の電圧保持率を発現させ、またその長期熱信頼性を実現させる観点から、本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を構成する酸二無水物中10〜100モル%含まれることが好ましく、20〜100モル%含まれることがより好ましい。
式(a)および式(b)中のXは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、水酸基または酸無水物の構造(−CO−O−CO−)を有する1価の有機基であり、Xの少なくとも2つは酸無水物の構造(−CO−O−CO−)を有する1価の有機基であり、Zは−O−、−CH2−または単結合である。但し、炭素数1〜45のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてよく、任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−、シクロアルキレンまたはシクロアルケニレンで置き換えられてよい。置換または非置換のアリールアルキル中のアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素に置き換えられてよく、任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−、またはシクロアルキレンで置き換えられてよい。
式(V−2)中、
X10は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、または−(CH2)m−であり、mは1〜6の整数であり、
Y11はステロイド骨格、スクシンイミド骨格、フタルイミド骨格、もしくはシンナメート骨格を有する基、または下記式(XXIII)で表される基であり、
式(XXIII)中、A4は独立して、単結合、または炭素数1〜12のアルキレンであり、アルキレンの−CH2−は−O−、−NH−、または−CO−で置き換えられてよく、−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、アルキレンの−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく、
Y12は独立して、−Fまたは−CH3であり、
環Sは独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり、
Y13は−H、−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、または炭素数1〜30のアルキルであり、アルキルの−CH2−は−O−、−NH−または−CO−で置き換えられてよく、−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、または−N=N−で置き換えられてよく、アルキルの−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく、
bは独立して0〜4の整数であり、c、dおよびeは独立して0〜3の整数であり、fは独立して0〜2の整数であり、かつc+d+e≧1である。
式(Y11−1)〜(Y11−8)中、
Y2は−H、−F、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、炭素数2〜30のアルケニル、−C≡N、−OCH2F、−OCHF2または−OCF3であり、
A1は−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり、そして、
A2は−OCO−、−COO−、−O−または炭素数1〜6のアルキレンである。
Y2は独立して−H、−F、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、炭素数2〜30のアルケニル、−C≡N、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、
好ましくは、独立して−H、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、
Y5は独立して炭素数1〜30のアルキル、または炭素数2〜30のアルケニルであり、
Y16は独立して−H、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜29のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルケニルであり、そして、
Y18は−F、−CF3または−OCF3である。
式(V−2−2)において、Y2は炭素数6〜30のアルキルが好ましく、炭素数9〜20のアルキルがより好ましい。
式(V−2−3)〜(V−2−6)において、Y2は炭素数3〜30のアルキルが好ましく、炭素数5〜20のアルキルがより好ましい。
式(V−2−7)において、Y2は炭素数2〜30のアルキルが好ましく、炭素数4〜25のアルキルがより好ましい。
式(V−2−8)において、Y2は炭素数2〜30のアルキルが好ましく、炭素数2〜12のアルキルがより好ましい。そして、
式(V−2−53)におけるY18は−F、−CF3または−OCF3である。
これらのジアミンでは、2つのアミノ基が同じ六員環の炭素に結合している場合は、互いにメタまたはパラに結合していることが好ましい。
X5は独立して−COCH=CH−、−N=N−、または−C≡C−であり、
X6は独立して単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−COO−、−NH−、−N(CH3)−(CH2)m−N(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−S−(CH2)m−S−、−COCH=CH−、−N=N−、または−C≡C−であり、そして、
mは1〜6の整数であり、
X8は独立して単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり、
X9は独立して単結合、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、
X10は単結合、−O−、−COO−、−CO−、−CONH−、−(CH2)m−、−CHY2−、−C(Y2)2−、または−NY2−であり、そして、
mは1〜6の整数であり、
lは1〜10の整数であり、
Y3は独立して−H、−F、−Cl、−Br、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2、または炭素数1〜2のアルキルであり、
Y3が複数存在するときは、互いに結合して環を形成してもよく、
Y4は独立してベンジル、−H、−F、−Cl、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、−NHY5、または−N(Y5)2であり、
Y5は独立して炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり、
Y6は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、
Y7は独立して炭素数1〜30のアルキル、シクロヘキシル、またはビシクロヘキシルであり、シクロヘキシルまたはビシクロヘキシルの−Hは炭素数1〜30のアルキルで置換されてもよく、
アルキルの−CH2−は−O−、−NH−または−CO−で置き換えられてよく、
アルキルの−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、
アルキルの−Hは−F、−Cl、−Br、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく、
Y9は炭素数6〜30のアルキルであり、
Y10は炭素数1〜30のアルキルであり、
アルキルの−CH2−は−O−、−NH−または−CO−で置き換えられてよく、
アルキルの−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、
アルキルの−Hは−F、−Cl、−Br、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく、
式(XXIII)中、
環上の−Hは−F、−Cl、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルで置き換えられてよく、
アルキルの−CH2−は−O−、−NH−または−CO−で置き換えられてよく、
アルキルの−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、
アルキルの−Hは−F、−Cl、−Br、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく、
フェニルの−Hは独立して、−F、−Cl、−Br、−C≡N、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく、
アルキレンの−CH2−は−O−、−NH−または−CO−で置き換えられてよく、
アルキレンの−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、
アルキレンの−Hは−F、−Cl、−Br、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく、
Y12は独立して、−FまたはCH3であり、
環Sは独立してシクロヘキサン、1,3−ジオキサン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、フェニレン、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ナフタレン、アントラセン、インドール、ステロイド、またはヘキサヒドロ−フロ[3.2−b]フランであり、
bは独立して0〜1の整数であり、c、d、およびeは独立して0〜3の整数であり、fは独立して0〜4の整数であり、c+d+e≧1でかつ6≧b+c+d+eであり、
アルキルの−CH2−は−O−、−NH−または−CO−で置き換えられてよく、
アルキルの−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、
アルキルの−Hは−F、−Cl、−Br、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよい。
〜A1−A1−A1−A1−A1−A1−A2 (XXI)
A1は独立して単結合、炭素数1〜12のアルキレン、あるいは骨格を構成する炭素、窒素、および酸素それぞれの原子の数の和が3〜30である環を表し、
アルキレン中の−CH2−は−O−、−NH−、−CO−、−CHY2−、−C(Y2)2−、またはNY2−で置き換えられてよく、
Y2は独立して−H、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜29のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルケニルを表し、
−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、またはN=N−で置き換えられてよく、
アルキレンの−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、またはPO3H2で置き換えられてよく、
環の−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、または下記一般式(XXII)で置き換えられてよく、
〜A3−A3−A3−A2 (XXI)
A3は独立して単結合、直鎖または分岐の炭素数1〜12のアルキレン、あるいは骨格を構成する炭素、窒素、および酸素それぞれの原子の数の和が3〜30である環を表し、
アルキレンの−CH2−は−O−、−NH−、−CO−、−CHY2−、−C(Y2)2−、またはNY2−で置き換えられてよく、
Y2は独立して−H、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜19のアルコキシ、または炭素数2〜20のアルケニルを表し、
−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、またはN=N−で置き換えられてよく、
アルキレンの−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、またはPO3H2で置き換えられてよく、
環の−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、またはPO3H2で置き換えられてよく、
アルキル中の−CH2−は−O−、−NH−、またはCO−で置き換えられてよく、
−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、またはN=N−で置き換えられてよく、
アルキルの−Hは−F、−Cl、−OH、−COOH、−SO3H、またはPO3H2で置き換えられてよく、
但し、Y14の少なくとも1つは−COCH=CH−、−N=N−、またはC≡C−を含む基であり、そして、
Y15は独立して炭素数3〜30のアルキル、炭素数3〜29のアルコキシ、または炭素数3〜30のアルケニルである。
Y16は独立して−H、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜29のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルケニルである。
Y15は独立して炭素数3〜30のアルキル、炭素数3〜29のアルコキシ、または炭素数3〜30のアルケニルである。
Y16は独立して−H、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜29のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルケニルである。
Y16は独立して−H、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜29のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルケニルである。
Y16は独立して−H、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜29のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルケニルであり、
Y9は炭素数6〜30のアルキルである。
Wは炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数5〜8のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、ベンジル、−Z1−(O)q−(Z2O)r−Z3−Hで表される基、−(Z4)s−B−Z5−Hで表される基、−B−T−B−Hで表される基、またはこれらの基の1〜3個の水素が水酸基で置換された基である。
ここで、Z1、Z2およびZ3は独立して炭素数2〜6のアルキレンであり、qは0または1であり、そしてrは1〜30の整数であり、
Z4およびZ5は独立して炭素数1〜4のアルキレンまたは炭素数5〜8のシクロアルキレンであり、Bはフェニレンであり、sは0または1であり、そして、
Tは−CH2−、−C(CH3)2−、−O−、−CO−、−S−または−SO2−である。
Wは炭素数2〜20のアルキレン、炭素数5〜8のシクロアルキレン、炭素数6〜12のアリーレン、−Z1−O−(Z2O)r−Z3−で表される基、−Z4−B−Z5−で表される基、−B−(O−B)s−T−(B−O)s−B−で表される基、またはこれらの基の1〜3個の水素が水酸基で置き換えられた基である。
ここで、Z1〜Z3、r、Z4、Z5およびBの意味は前記の通りであり、
Tは炭素数1〜3のアルキレン、−O−または−SO2−であり、sは0または1である。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
式(a)〜(f)中、R3からR6は水素または炭素数1〜6の炭化水素基である。
式(c)、(d)および(f)中、Xは、単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−S−(CH2)m−S−である。ここで、mは1〜6の整数である。
そして、式(e)および(f)中、Yは独立して、単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または炭素数1〜3のアルキレンである。
式中、R1は炭素数1〜30のアルキルが好ましく、炭素数1〜20のアルキルがさらに好ましい。
BPDA−H:ビシクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物:式(Q):岩谷瓦斯(株)製
H−PMDA:シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物:式(25)
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:式(19)
BTDA:ブタンテトラカルボン酸二無水物:式(23)
PSQ1:18,21−ビス(3−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)プロピル)−18,21−ジメチル−1,3,5,7,9,11,13,15−オクタフェニル−ペンタシクロ[10.5.1.25,13.17,11.19,15]デカシロキサン:式(S−1)
MBMA:4,4’−メチレンビス(3−メチルアニリン):式(VI−1−5)
DDM:4,4’−ジアミノジフェニルメタン:式(VI−1−1)
5ChCh:5−{4−[4−(4−nペンチルシクロヘキシル)]シクロヘキシル}フェニルメチル−1,3−ジアミノベンゼン:式(V−2−7)においてY2が鎖長5のアルキルであるジアミン
16Ch::式(V−2−2)においてY2が鎖長16のアルキルであるジアミン
DABC:3,5−ジアミノベンジルシンナメート:式(V−11−2)
PDAB:4,4’−ジアミノアゾベンゼン:式(VI−11−11)
OPDA:6−(2,5−ジオキソ−3−フェニル−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル)ヘキシル3,5−ジアミノベンゾアート:式(V−11−19)
BANI−M:ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン
HEA:N,N’−ジヒドロキシエチレンビスアクリルアミド
EHS:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
GPS:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC :ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
[合成例1]
温度計、撹拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mlの四つ口フラスコに5ChChを0.285g、MBMAを1.341gおよび脱水NMP30.0gを入れ、乾燥窒素気流下で撹拌した。次いでBPDA−Hを1.613gおよびBTDA0.2610gを加え30時間反応させた後、BC16.5gを加えて、ポリマー固形分濃度が7重量%のポリアミック酸溶液PA1を合成した。原料の反応中に反応温度により温度が上昇する場合は、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物を変更した以外は合成例1に準じて、BPDA−Hをモノマーに用いないポリマー固形分濃度7重量%のポリアミック酸溶液CP1およびCP2を調製した。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は合成例1に準じて、さらにシルセスキオキサン骨格を有する無水物をモノマーに使用したポリマー固形分濃度7重量%のポリアミック酸溶液PA2を調製した。合成例1、2および比較例1、2のポリアミック酸溶液のモノマー組成および得られたポリマーの重量平均分子量を表1にまとめた。
合成例1で合成したポリマー固形分濃度7重量%のポリアミック酸溶液を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えてポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤AL1とした。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
一対のITO透明電極付き基板に、得られた液晶配向剤AL1をスピンコート法で塗布し、80℃にて90秒間ホットプレート上で乾燥した。次いで、200℃に設定したオーブン中で60分間加熱焼成し、液晶配向膜が形成された基板を得た。配向膜が形成された面を内側にして、一方の基板には周辺を液晶の注入孔を残してエポキシ系接着剤を帯状に塗布し、もう一方の基板には4.25μmのギャップ材を散布し貼り合わせた。得られたセルに下記に示す液晶組成物を真空注入し、注入孔をUV硬化型の封止剤で封止した。最後に110℃で30分間加熱処理(アイソトロピック処理)し、VA型液晶表示素子を得た。
合成例2および比較合成例1、2で合成したポリマー固形分濃度7重量%のポリアミック酸溶液PA2、CP1およびCP2を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えてポリマー固形分濃度4重量%に希釈して、液晶配向剤AL2、CA1およびCA2とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じて液晶表示素子を作製した。
前記のポリアミック酸溶液PA1およびPA2に、表2に示した添加剤をそれぞれポリマー重量当たり30重量%加えた後に、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えポリマー固形分濃度4重量%に希釈した。希釈した液晶配向剤を用いて、実施例1に準じて液晶表示素子を作製した。
東陽テクニカ製液晶物性評価装置6254型を用いて、VA型液晶表示素子のVHRの測定を行った。測定条件は、ゲ−ト幅60μsec、周波数0.3Hz、波高±5Vであり、測定温度は60℃である。
偏光板を90度配置した(株)ニコン製偏光顕微鏡に治具を用いて装着したVA型液晶表示素子に、横河電機(株)製FG110型ファンクジョンジェネレーターを用いて30Hz、3Vの矩形波を印加した。そこに3Vの直流電圧を30分間重畳した後、直流電圧の重畳を終了してから、アジレント・テクノロジー製DSO3062型オシロスコープに接続した浜松ホトニクス製光電子増倍管により、液晶表示素子の透過光量を検出した。オシロスコープに映し出された光量の変化を表す波形の変化が最も少なくなるようにファンクションジェネレーターのオフセット電圧を調節し、そのオフセット電圧をフリッカー消去電圧として記録した。この値の絶対値を残留DCとした。残留DCが小さいほど焼き付きが少なく良好といえる。
[合成例3〜6、比較合成例3〜5]
紫外線をカットした蛍光灯を使用したイエロールーム内で合成を行った以外は合成例1の方法に準じて、濃度7重量%の光配向用ポリアミック酸溶液PA3〜6およびCP3〜5を調製した。なお、合成例6のポリアミック酸PA6の原料には式(V−2)で表される側鎖構造を有するジアミンが含まれていないが、これは後述するようにポリアミック酸PA3〜5およびCP3〜5とブレンドして使用するためのポリアミック酸溶液である。合成例3〜6および比較合成例3〜5の溶液の組成および重量平均分子量の測定結果を表4にまとめた。
合成例3で合成したポリマー固形分濃度7重量%のポリアミック酸溶液PA3と、合成例6で合成したポリマー固形分濃度7重量%のポリアミック酸溶液PA6を重量比20/80(前者/後者)で混合し、次いでNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えてポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤AL7とした。この方法に準じて、表5に示す組成比にてAL8、AL9およびCA3〜CA5を調製した。
前記のポリアミック酸溶液を表5に示す組成比で混合し、合計のポリマー重量当たり30重量%の添加剤をそれぞれ加えた。次いでNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えポリマー固形分濃度4重量%に希釈して、液晶配向剤AL10〜AL13を調製した。
<光配向VA型液晶表示素子の作製>
一対のITO透明電極付き基板に、液晶配向剤AL7をスピンコート法で塗布し、80℃にて90秒間ホットプレート上で乾燥した。次いで、210℃に設定したオーブン中で15分間加熱処理して、膜厚約100nmのポリイミド膜を形成させた。次いで、基板の法線から約40°傾いた方向から、ウシオ電機(株)製超高圧水銀ランプ(USH−500BY1)を使用した紫外線照射装置(ML−501C/B)を用い、偏光板を介して直線偏光(365nmでエネルギー約200mJ/cm2)を照射して、液晶配向膜が形成された基板を得た。配向膜が形成された面を内側にして、一方の基板には周辺を液晶の注入孔を残してエポキシ系接着剤を帯状に塗布し、もう一方の基板には4.25μmのギャップ材を散布し貼り合わせた。得られたセルに前記の液晶組成物を真空注入し、注入孔をUV硬化型の封止剤で封止した。最後に110℃で30分間加熱処理(アイソトロピック処理)し、光配向VA型液晶表示素子を得た。
液晶配向剤AL8〜AL13およびCA3〜CA5を用いて、実施例14に準じて光配向VA型液晶表示素子を作製した。
実施例14〜20および比較例6〜8で作製した光配向VA型液晶表示素子について、VHRの長時間熱信頼性の評価を以下の通り行った。
実施例1で使用したのと同じ装置でVA型液晶表示装置のVHRの測定を行った。測定条件は、ゲ−ト幅60μsec、周波数30Hz、波高±1Vであり、測定温度は60℃である。
実施例14〜20および比較例6〜8で作製した液晶表示素子について、素子作製後24時間以内に測定したVHRの値をVHR(初期)とした。またVHR測定後の液晶表示素子を100℃に保持したオーブンにて100時間保存した後、上記の条件で測定したVHRの値をVHR(100時間)とした。得られた2つのVHRから、VHR低下率を以下の式に従い計算した。この値が小さいほどVHRの長時間熱信頼性は良好であると言える。結果を表6に示す。
VHR低下率=[{VHR(初期)−VHR(100時間)}×100]/VHR(初期)
Claims (11)
- 式(Q)で表されるテトラカルボン酸二無水物と、式(V−2)で表される側鎖構造を有するジアミンまたは式(V−2)で表される側鎖構造を有するジアミンと他のジアミンの混合物を反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体を含有する垂直配向用液晶配向剤。
式(V−2)中、
X10は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、または−(CH2)m−であり、mは1〜6の整数であり;
Y11はステロイド骨格、スクシンイミド骨格、フタルイミド骨格、もしくはシンナメート骨格を有する基、または下記式(XXIII)で表される基であり、
式(XXIII)中、
A4は独立して、単結合、または炭素数1〜12のアルキレンであり、アルキレンの−CH2−は−O−、−NH−、または−CO−で置き換えられてよく、−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、アルキレンの−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく;
Y12は独立して、−Fまたは−CH3であり;
環Sは独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
Y13は−H、−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、または炭素数1〜30のアルキルであり、アルキルの−CH2−は−O−、−NH−または−CO−で置き換えられてよく、−CH2CH2−は−CH=CH−、−C≡C−または−N=N−で置き換えられてよく、アルキルの−Hは−F、−Cl、−C≡N、−OH、−COOH、−SO3H、または−PO3H2で置き換えられてよく;そして、
bは独立して0〜4の整数であり、c、dおよびeは独立して0〜3の整数であり、fは独立して0〜2の整数であり、かつc+d+e≧1である。 - アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、およびエポキシ化合物から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の垂直配向用液晶配向剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の垂直配向用液晶配向剤の塗膜が加熱されて形成される垂直配向用液晶配向膜。
- 一対の基板と、その基板の間に形成される液晶層と、液晶層に電圧を印加する電極と、そして前記液晶分子を所定の方向に配向させる液晶配向膜とを有する液晶表示素子において、液晶配向膜が請求項10に記載の垂直配向用液晶配向膜である液晶表示素子。
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