JP6056187B2 - 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(I)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含有するテトラカルボン酸二無水物成分と、下記式(II)で表されるジアミンを含有するジアミン成分とを、反応させることにより得られるポリアミック酸またはその誘導体を含有する光配向用液晶配向剤。
nは4〜10の整数である。
式(DI−3)、(DI−5)〜(DI−7)において、
G21は独立して単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であるが、式(DI−5)においては、m’は1、2、3、11、または12であり、kは1〜5の整数であり;
式(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の任意の−Hは、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の任意の−Hは、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置である。
G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;
wは1〜10の整数であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり;
pは独立して0〜3の整数であり;
qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;
rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
R25は炭素数3〜20のアルキル、フェニル、シクロヘキシル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−13−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、任意の−Hは−Fで置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく、このフェニルの−Hは、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜20のアルキル、または炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、このシクロヘキシルの−Hは炭素数3〜20のアルキルまたは炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し;
環B21、環B22、環B23、および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
環B21、環B22、環B23、および環B24において、任意の−Hは−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく;
s,tおよびuは独立して0〜2の整数であり、これらの合計は1〜5であり;
s,tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく;
R26は−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの任意の−CH2−は下記式(DI−13−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく;
vは1〜6の整数であり;
R29は独立して−Hまたは−CH3であり;
R30は−H、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−15)におけるベンゼン環の1つの−Hは、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−14)および式(DI−15)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;
R31は−Hまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R32は炭素数6〜22のアルキルであり;
R33は−Hまたは炭素数1〜22のアルキルであり;
環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
rは0または1であり;そして、
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−5−12)および(DI−7−3)において、mは1〜6の整数であり;
式(DI−5−29)において、kは1〜5の整数であり:そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の任意の水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−V)において、環Aが炭素数4の単環式炭化水素の基であるとき、すべてのXが同時に単結合であることはなく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり;
Meはメチルであり;
Phはフェニルであり;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、
rは独立して0または1である。
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数である。
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルである。
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−である。
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1である。そして、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−9)、式(DI−11)および式(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置である。
側鎖型ジアミンの側鎖基としては、以下の基をあげることができる。
上記式(DI−13)〜(DI−17)の側鎖を有するジアミン化合物として、下記の式(DI−13−1)〜(DI−17−3)で表される化合物を挙げることができる。
式(AN−1−2)および(AN−1−14)において、mは1〜12の整数である。
液晶の配向性をさらに向上させることを重視する場合には、上記の酸無水物のうち、式(I)、(AN−1−1)、(AN−1−3)、(AN−3−1)、(AN−3−2)、(AN−4−5)、(AN−4−17)、(AN−4−21)、(AN−5−1)、(AN−7−2)、(AN−8−1)、(AN−11−3)、(AN−16−3)、および(AN−16−14)で表される化合物がより好ましく、式(AN−1−1)、(AN−3−2)、(AN−4−5)、(AN−11−3)、および(AN−16−14)で表される化合物が特に好ましい。式(I)においては、RA〜RDが水素である化合物が特に好ましい。式(AN−4−17)においては、m=8である化合物が特に好ましい。
式(An−1)〜(An−6)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン環構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する1種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
酸二無水物(A1):1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(A2):1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(A3):ピロメリット酸二無水物
酸二無水物(A4):ブタンテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(A5):1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(A6):3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(A7):エチレンジアミン四酢酸二無水物
ジアミン(D1):4,4’−ジアミノジフェニルブタン
ジアミン(D2):4,4’−ジアミノジフェニルヘキサン
ジアミン(D3):4,4’−ジアミノジフェニルオクタン
ジアミン(D4):4,4’−ジアミノジフェニルデカン
ジアミン(D5):1,4−フェニレンジアミン
ジアミン(D6):4,4’−ジアミノジフェニルアミン
ジアミン(D7):4,4’−ジアミノジフェニルメタン
ジアミン(D8):4,4’−ジアミノジフェニルエタン
ジアミン(D9):4,4’−ジアミノジフェニルプロパン
ジアミン(D10):4,4’−ジアミノジフェニルウンデカン
ジアミン(D11):3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
ジアミン(D12):N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルエチレンジアミン
ジアミン(D13):N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン
ジアミン(D14):1,4−シクロヘキサンジアミン
ジアミン(D15):1,6’−ジアミノへキサン
N−メチル−2−ピロリドン:NMP
ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル):BC
添加剤(Ad1):ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン
添加剤(Ad2):N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
添加剤(Ad3):2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
添加剤(Ad4):3−アミノプロピルトリエトキシシラン
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入口および窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコにジアミン(D1)3.304gおよび脱水NMP40.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで酸二無水物(A1)2.696gおよび脱水NMP40.0gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC14.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA1とする。PA1の粘度は11mPa・s、PA1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は22,000であった。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA26)を調製した。合成例1の結果を含めて、得られたポリアミック酸の重量平均分子量の測定結果を表1と表2にまとめた。
[実施例1]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り透過率評価用基板を作製した。
液晶配向剤をガラス基板にスピンナーにて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗膜後80℃にて100秒間加熱乾燥した後、ウシオ電機(株)製光配向光源装置APL−L01212S1−ASN01を用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S254)を用いて光量を測定し、波長254nmで1.5±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。紫外線の照射は、装置全体を紫外線防止フィルムで覆い、室温、空気中で行った。次いで230℃にて60分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
重合体として表3に示すポリアミック酸に変更した以外は、実施例1に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad1)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。なお、下記の実施例を含めて、添加剤を用いた際のポリマー固形分濃度の算出には添加剤の重量は含まれない。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad2)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad3)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad4)をポリマー重量当たり0.5重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)および合成例14で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA14)をPA1:PA14=50:50(重量比)になるように混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
重合体として表3に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例1に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り透過率評価基板を作製した。
液晶配向剤をガラス基板にスピンナーにて塗布した。塗膜後80℃にて100秒間加熱乾燥した後、230℃にて60分間加熱処理した。このガラス基板に、ウシオ電機(株)製光配向光源装置APL−L01212S1−ASN01を用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射して(露光エネルギー:254nmで1.5±0.1J/cm2)、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。紫外線照射の条件、露光エネルギーの調整は実施例1の方法に準じた。
重合体として表3に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例1に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
重合体として表3に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例26に準じた方法で透過率評価用基板を作製した。
配向膜の透過率をUV−Visスペクトル測定装置(日本分光(株)製V−660)を用いて測定した。配向膜を形成していないガラス基板をリファレンスとした。測定は波長380〜780nmの範囲を、400nm/minの走査速度で1nm毎に行った。前記波長領域での透過率の平均値を配向膜の透過率とした。この値が大きいほど透過率は良好である。測定結果を表3に示す。
[実施例27]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り液晶セルを作製した。
液晶配向剤を2枚のITO電極付きガラス基板にスピンナーにて塗布した。塗膜後80℃にて100秒間加熱乾燥した後、ウシオ電機(株)製光配向光源装置APL−L01212S1−ASN01を用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した(露光エネルギー:254nmで1.5±0.1J/cm2)。紫外線照射の条件、露光エネルギーの調整方法は実施例1に準じた。次いで230℃にて60分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
重合体として表4に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad1)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad2)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad3)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad4)をポリマー重量当たり0.5重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)および合成例14で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA14)をPA1:PA14=50:50(重量比)になるように混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
重合体として表4に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り液晶セルを作製した。
液晶配向剤を2枚のITO電極付きガラス基板にスピンナーにて塗布した。塗膜後80℃にて100秒間加熱乾燥した後、230℃にて60分間加熱処理した。配向膜を形成したガラス基板に、ウシオ電機(株)製光配向光源装置APL−L01212S1−ASN01を用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射して(露光エネルギー:254nmでエネルギー1.5±0.1J/cm2)、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。紫外線照射の条件、露光エネルギーの調整方法は実施例1に準じた。その後は、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
重合体として表4に示すポリアミック酸に変更した以外は、実施例27に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
重合体として表4に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例52に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
上述のように作製した液晶セルを、クロスニコルに配置した2枚の偏光板に挟んで目視により観察した。これらの液晶セルでは、液晶配向膜に照射された紫外線のために、紫外線の偏光方向に概ね沿ったポリマー主鎖のシクロブタン骨格が切断されるため、液晶組成物は紫外線の偏光方向に対してほぼ直角の方向に配向する。配向性のよい配向膜を用いた液晶セルでは、液晶が注入口から流動した方向に沿って液晶が並ぶいわゆる流動配向は全く観察されなかった。一方、配向性の悪い配向膜を用いた液晶セルでは、流動配向が観察された。流動配向の観察結果を表4に示した。
流動配向を観察した液晶セルを110℃で30分間アイソトロピック処理を行い、室温まで冷却した。この液晶セルを、偏光顕微鏡をクロスニコル状態にして再度観察したところ、配向性の良い配向膜を用いた液晶セルでは、液晶の配向欠陥は観察されなかった。一方、配向性の悪い配向膜を用いた液晶セルでは、液晶の配向欠陥が観察された。配向欠陥の観察結果を表4に示した。
合成例1〜8で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1〜PA8)それぞれに、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、紫外線の照射エネルギーを254nmで2.4±0.1J/cm2に変えた以外は実施例27に準じた方法でセル厚4μmの空セルを組み立てた。そして、これらの空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad1)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例53に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad2)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例53に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad3)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例53に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、添加剤(Ad4)をポリマー重量当たり0.5重量%の割合で添加した。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例53に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)および合成例14で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA14)をPA1:PA14=50:50(重量比)になるように混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例53に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
重合体として表5に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例53に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、紫外線の照射エネルギーを254nmで2.4±0.1J/cm2に変えた以外は、実施例52に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
重合体として表4に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例53に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
重合体として表4に示すポリアミック酸を変更した以外は、実施例78に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作成した。
前記と同様に、液晶セルをクロスニコルに配置した2枚の偏光板に挟んで、流動配向を目視により観察した。流動配向の観察結果を表5に示した。
流動配向を観察した液晶セルを110℃で30分間アイソトロピック処理を行い、室温まで冷却した。そしてこの液晶セルを、偏光顕微鏡をクロスニコル状態にして再度観察した。配向欠陥の観察結果を表5に示した。
Claims (23)
- 下記式(I)で表されるテトラカルボン酸二無水物のみからなる群から選ばれる少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物成分と、下記式(II)で表されるジアミンを含有するジアミン成分とを反応させることにより得られるポリアミック酸またはその誘導体(A)、および、
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、およびエチレンジアミン四酢酸二無水物からなる群から選ばれる少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物成分と、
4,4’−ジアミノジフェニルオクタン、1,4−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン、1,4−シクロヘキサンジアミン、および1,6’−ジアミノへキサンからなる群から選ばれる少なくとも1つのジアミン成分とを反応させることにより得られるポリアミック酸またはその誘導体(B)を含有する光配向用液晶配向剤;ただし、
ポリアミック酸またはその誘導体(B)の原料であるテトラカルボン酸二無水物成分が1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物であるとき、ジアミン成分には4,4’−ジアミノジフェニルオクタンは含まれない。
nは4〜10の整数である。 - REが独立して水素、炭素数1〜3のアルキル、フッ素、塩素、または臭素である式(II)で表されるジアミンまたはこのジアミンを含むジアミン混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体(A)を含有する、請求項1に記載の光配向用液晶配向剤。
- 分子の両端のフェニルにおいてそれぞれのパラ位にアミノ基を有する式(II)で表されるジアミンまたはこのジアミンを含むジアミン混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体(A)を含有する、請求項1または2に記載の光配向用液晶配向剤。
- 下記式(DI−1)〜(DI−17)で表されるジアミンの群から選ばれる少なくとも1つをさらに含むジアミン混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体(A)を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
式(DI−3)、(DI−5)〜(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であるが、式(DI−5)においては、m’は1、2、3、11、または12であり、kは1〜5の整数であり;
式(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の任意の−Hは、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の任意の−Hは、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置である。
G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;
wは1〜10の整数であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり;
pは独立して0〜3の整数であり;
qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;
rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
R25は炭素数3〜20のアルキル、フェニル、シクロヘキシル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−13−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、任意の−Hは−Fで置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく、このフェニルの−Hは、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜20のアルキル、または炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、このシクロヘキシルの−Hは炭素数3〜20のアルキルまたは炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し;
環B21、環B22、環B23、および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
環B21、環B22、環B23、および環B24において、任意の−Hは−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく;
s,tおよびuは独立して0〜2の整数であり、これらの合計は1〜5であり;
s,tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく;
R26は−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの任意の−CH2−は下記式(DI−13−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく;
vは1〜6の整数であり;
R29は独立して−Hまたは−CH3であり;
R30は−H、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−15)におけるベンゼン環の1つの−Hは、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−14)および式(DI−15)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;
R31は−Hまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R32は炭素数6〜22のアルキルであり;
R33は−Hまたは炭素数1〜22のアルキルであり;
環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
rは0または1であり;そして、
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。 - 下記式(DI−1−3)、(DI−2−1)、(DI−4−1)、(DI−5−1)、(DI−5−5)、(DI−5−9)、(DI−5−12)、(DI−5−27)〜(DI−5−30)、(DI−7−3)、(DI−8−1)、および(DI−9−1)で表されるジアミンの群から選ばれる少なくとも1つをさらに含むジアミン混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体(A)を含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
式(DI−5−12)および(DI−7−3)において、mは1〜6の整数であり;
式(DI−5−29)において、kは1〜5の整数であり:そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。 - アルケニル置換ナジイミド化合物、エポキシ化合物、およびシランカップリング剤から選ばれる少なくとも1つをさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
- アルケニル置換ナジイミド化合物が、ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、およびN,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項8に記載の光配向用液晶配向剤。
- アルケニル置換ナジイミド化合物が、ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタンである、請求項8に記載の液晶配向剤。
- アルケニル置換ナジイミド化合物が、前記ポリアミック酸またはその誘導体の総量100重量部に対して0.01〜50重量部含まれている、請求項8〜10のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
- エポキシ化合物が、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパン、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、N−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレート共重合体、および2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項8に記載の光配向用液晶配向剤。
- エポキシ化合物が、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンまたは2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランである、請求項8に記載の光配向用液晶配向剤。
- エポキシ化合物が前記ポリアミック酸又はその誘導体の総量100重量部に対して1〜40重量部含まれている、請求項8、12または13項に記載の光配向用液晶配向剤。
- シランカップリング剤が、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、パラアミノフェニルトリメトキシシラン、パラアミノフェニルトリエトキシシラン、メタアミノフェニルトリメトキシシラン、メタアミノフェニルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロピルアミン、およびN,N’−ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項8に記載の光配向用液晶配向剤。
- シランカップリング剤が、3−アミノプロピルトリエトキシシランである、請求項8に記載の光配向用液晶配向剤。
- シランカップリング剤が前記ポリアミック酸又はその誘導体の総量100重量部に対して0.1〜10重量部含まれている、請求項8、15または16に記載の光配向用液晶配向剤。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗付した基板を加熱乾燥する工程と、膜に偏光紫外線を照射する工程とを経る光配向用液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗付した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜に偏光紫外線を照射する工程と、次いでその膜を加熱焼成する工程を経る光配向用液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗付した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜を加熱焼成する工程と、次いでその膜に偏光紫外線を照射する工程とを経る光配向用液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗付した基板を加熱乾燥する工程と、膜に偏光紫外線を照射する工程とを経る液晶表示素子の製造方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗付した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜に偏光紫外線を照射する工程と、次いでその膜を加熱焼成する工程を経る液晶表示素子の製造方法。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗付した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜を加熱焼成する工程と、次いでその膜に偏光紫外線を照射する工程とを経る液晶表示素子の製造方法。
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Families Citing this family (26)
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KR102071632B1 (ko) * | 2013-09-26 | 2020-01-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 광배향제, 이를 포함하는 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
KR102205664B1 (ko) * | 2014-06-02 | 2021-01-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 제조 방법 |
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KR20160029234A (ko) * | 2014-09-04 | 2016-03-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 광배향제, 광배향막, 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
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KR20170089760A (ko) * | 2014-11-21 | 2017-08-04 | 제이엔씨 주식회사 | 폴리아믹산 또는 그 유도체를 포함하는 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
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US20180373099A1 (en) * | 2016-11-28 | 2018-12-27 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment film, method for preparing the same and liquid crystal display device using the same |
KR102269265B1 (ko) * | 2017-04-04 | 2021-06-24 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 그의 제조 방법, 액정 소자, 그리고 중합체 |
KR102584666B1 (ko) * | 2017-06-08 | 2023-10-04 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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