JP6398480B2 - ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
[1] 式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つとテトラカルボン酸二無水物の少なくとも1つを反応させて得られる、ポリアミック酸またはその誘導体。
R2は水素、−OH、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜6のアルコキシである。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜式(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜式(AN−V)において、環A10は炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し、
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、rは独立して0または1である。
式(DI−1)において、G20は、−CH2−であり、少なくとも1つの−CH2−は−NH−、−O−に置き換えられてもよく、mは1〜12の整数であり、アルキレンの少なくとも1つの水素は−OHに置き換えられてもよく;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH3−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、−(O−C2H4)m’−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m’−CO−O−、−CO−O−(CH2)m’−O−CO−、−(CH2)m’−NH−(CH2)m’−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m’)k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)において、シクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキレン、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数1〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
R26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、そして、
式(DI−32)および式(DI−33)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
R31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、R32は炭素数6〜22のアルキルであり、R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり、環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、rは0または1であり、そして、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。
式(1)で表されるジアミンは以下のルートで合成することが出来る。
<アミノ基の置換位置が3,5−位であり、R1が水素の化合物>
本発明のポリアミック酸およびその誘導体はテトラカルボン酸二無水物と式(1)で表されるジアミンを含むジアミンとの反応生成物である。前記ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部または全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸およびその誘導体は、1種の化合物であってもよいし、2種以上であってもよい。また前記ポリアミック酸およびその誘導体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物の構造を有する化合物であればよく、他の原料を用い、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応以外の他の反応による反応生成物を含有してもよい。
本発明に使用されるテトラカルボン酸二無水物は、公知のテトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物は、芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合した芳香族系(複素芳香環系を含む)、および芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合していない脂肪族系(複素環系を含む)の何れの群に属するものであってもよい。
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−である。式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置である。
式(DI−31−a)において、G27、G28およびG29は結合基であり、これらは独立して単結合、または炭素数1〜12のアルキレンであり、このアルキレンの1以上の−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH=CH−で置き換えられていてもよい。環B21、環B22、環B23および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイルまたはアントラセン−9,10−ジイルであり、環B21、環B22、環B23および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく、s、tおよびuは独立して0〜2の整数であって、これらの合計は1〜5であり、s、tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、そして、2つの環は同じであっても異なっていてもよい。R26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることが好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
本発明は、対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜が本発明の配向膜である液晶表示素子を提供する。
光学活性な化合物の好ましい割合は5重量%以下である。さらに好ましい割合は0.01重量%から2重量%の範囲である。
1.重量平均分子量(Mw)
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
2.プレチルト角測定
クリスタルローテーション法に準拠し測定した。
3.電圧保持率
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78(1988)」に記載の方法で行った。測定は、波高±5Vの矩形波をセルに印加して行った。測定は60℃で行った。この値は、印加した電圧がフレーム周期後どの程度保持されているかを示す指標であり、この値が100%ならば全ての電荷が保持されていることを示す。ポジ型液晶を搭載したセルでは99.5%以上、ネガ型液晶を搭載したセルでは97.5%以上であれば表示品位が良好な液晶表示素子となる。
4.液晶中のイオン量測定(イオン密度)
応用物理、第65巻、第10号、1065(1996)に記載の方法に従い、東陽テクニカ社製、液晶物性測定システム6254型を用いて測定した。周波数0.01Hzの三角波を用い、±10Vの電圧範囲、温度60℃で測定した(電極の面積は1cm2)。イオン密度が大きいとイオン性不純物による焼き付き等の不具合が発生しやすい。即ち、イオン密度は焼き付き発生を予測する指標となる物性値である。この値が40pC以下であれば表示品位が良好な液晶表示素子となる。
(AN−1−1): 1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物
(AN−1−13): エチレンジアミン四酢酸二無水物
(AN−2−1): 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
(AN−3−2): ピロメリット酸二無水物
(AN−4−30): N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(1,3−ジオキソオクタヒドロイソベンゾフラン−5−カルボキシアミド)
(AN−7−2): 2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
(AN−10−1): オクタヒドロペンタレン−1,3,4,6−テトラカルボン酸−1,3,4,6−二無水物
(DI−5−1,m=1): 4,4’−ジアミノジフェニルメタン
(DI−5−1,m=4): 4,4’−ジアミノジフェニルブタン
(DI−5−9): 4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
(DI−5−12,m=3): 1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン
(DI−5−30,k=2): N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルエチレンジアミン
(DI−7−3,m=3,n=1): 1,3−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)プロパン
(DI−13−1): 4,4’−N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン
(DI−34−6,R41=n−C5H11): 4’,4’−(4−(2−(4−アミノアェニル)エチル)フェニル)−4−ペンチルビシクロヘキサン
(DI−31−44): コレステリル 3,5−ジアミノベンゾアート
テトラヒドロフラン: THF
N−メチル−2−ピロリドン: NMP
γ−ブチロラクトン: GBL
ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル): BC
式(1−1−1)で表される化合物の合成。
<第1段階>アミド体の合成
温度計および還流管を装着した300mL3つ口フラスコに、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(15.0g、96.0mmol)および炭酸カリウム(19.9g、144.0mmol)をいれテトラヒドロフラン(THF)を100mL加えた。溶液を5℃以下に保ちながら、そこに3,5−ジニトロベンゾイルクロライド(24.3g、105.6mmol)をTHF100mLに溶解させた溶液をゆっくり加えた。反応液の冷却を止め、室温でさらに3時間攪拌した。反応溶液を純水500mLにあけ、析出した結晶を濾取し、80℃で6時間乾燥させて下記の化合物を得た。収量32.0g、収率95%。
1Lオートクレーブリアクターに、第1段階で得た化合物(32.0g、91.3mmol)および5wt%パラジウム炭素粉末(3.2g)を入れ、テトラヒドロフラン300mLを加えた。0.5mPa水素雰囲気下、50℃で水素の吸収が止まるまで攪拌した。放冷後、パラジウム炭素粉末をろ過にて除去し、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。粗結晶をエタノール50mLから再結晶し、式(1−1−1)で表される化合物を得た。収量25.0g、収率70%。
式(1−1−2)で表される化合物の合成。
<第1段階>酸クロライドの合成
300mLナスフラスコに2−ブロモ−5−ニトロ安息香酸(25.0g、101.6mmol)を加え、塩化チオニル100mLを加えた。6時間加熱還流し、放冷後塩化チオニルを減圧留去して、2−ブロモ−5−ニトロベンゾイルクロライドを得た。収量23.5g、収率87%。
温度計および還流管を装着した300mL3つ口フラスコに、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(13.6g、87.0mmol)および炭酸カリウム(14.4g、104.4mmol)をいれTHFを100mL加えた。溶液を5℃以下に保ちながら、第1段階で得た化合物(23.0g、87.0mmol)をTHF100mLに溶解させた溶液をゆっくり加えた。反応液の冷却を止め、室温でさらに3時間攪拌した。反応溶液を純水500mLにあけ、析出した結晶を濾取し、80℃で6時間乾燥させて下記の化合物を得た。収量29.0g、収率87%。
温度計および還流管を装着した500mL3つ口フラスコに、第2段階で得た化合物(29.0g、75.5mmol)、ベンゾフェノンイミン(15.0g、83.0mmol)、[1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン](3−クロロ−ピリジル)パラジウム(II)ジクロライド(2.1g、3.0mmol)およびt−ブトキシカリウム(12.7g、113.2mmol)を入れ、トルエン200mLを加えた。窒素雰囲気下8時間加熱還流し、放冷後、ろ過にて不溶物を取り除いたのち、濾液を純水(500mL)にあけ、酢酸エチル(500mL)で抽出した。有機層を純水(500mL)で3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。粗結晶をシリカゲルカラムクロマト(溶出液;トルエン:酢酸エチル=6:4)で分離精製し、下記の化合物を得た。収量22.4g、収率62%。
500mLナスフラスコに、第3段階で得た化合物(22.0g、45.3mmol)を入れ、そこに6N塩酸50mLおよびTHF200mLを加えた。室温で12時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣に純水100mLを加え、攪拌しながらその液性がpH>7となるまで20%水酸化ナトリウム水溶液を加え、さらに、室温で2時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、結晶を純水で洗浄し、下記の化合物を得た。収量12.3g、収率85%。
1Lオートクレーブリアクターに、第4段階で得た化合物(12.0g、37.5mmol)および5wt%パラジウム炭素粉末(1.2g)を入れ、THF100mLを加えた。0.5mPa水素雰囲気下、50℃で水素の吸収が止まるまで攪拌した。放冷後、パラジウム炭素粉末をろ過にて除去し、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。粗結晶をエタノール20mLから再結晶し、式(1−1−2)で表される化合物を得た。収量9.4g、収率86%。
式(C1)で表される化合物の合成。
温度計および還流管を装着した300mL3つ口フラスコに、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(15.0g、95.4mmol)および炭酸カリウム(19.8g、143.1mmol)をいれTHFを100mL加えた。溶液を5℃以下に保ちながら、そこに3,5−ジニトロベンゾイルクロライド(24.2g、105.0mmol)をTHF100mLに溶解させた溶液をゆっくり加えた。反応液の冷却を止め、室温でさらに3時間攪拌した。反応溶液を純水500mLにあけ、析出した結晶を濾取し、80℃で6時間乾燥させて下記の化合物を得た。収量30.3g、収率90%。
1Lオートクレーブリアクターに、第1段階で得た化合物(30.0g、85.4mmol)および5wt%パラジウム炭素粉末(3.0g)を入れ、THF300mLを加えた。0.5mPa水素雰囲気下、50℃で水素の吸収が止まるまで攪拌した。放冷後、パラジウム炭素粉末を濾過にて除去し、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。粗結晶をエタノール40mLから再結晶し、式(C1)で表される化合物を得た。収量17.6g、収率71%。
式(C2)で表される化合物の合成。
温度計および還流管を装着した300mL3つ口フラスコに、3,5−ジニトロブロモベンゼン(20.0g、81.0mmol)、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(14.0g、89.1mmol)、炭酸カリウム(13.4g、97.2mmol)およびヨウ化カリウム(1.3g、8.1mmol)をいれN,N−ジメチルホルムアミドを200mL加えた。窒素雰囲気下80℃で8時間攪拌し、放冷後、反応溶液を純水500mLにあけ、析出した結晶を濾取し、80℃で6時間乾燥させて下記の化合物を得た。収量18.9g、収率72%。
1Lオートクレーブリアクターに、第1段階で得た化合物(18.0g、55.7mmol)および5wt%パラジウム炭素粉末(1.8g)を入れ、THF200mLを加えた。0.5mPa水素雰囲気下、50℃で水素の吸収が止まるまで攪拌した。放冷後、パラジウム炭素粉末を濾過にて除去し、溶媒を減圧留去して粗結晶を得た。粗結晶をトルエン/エタノール=5/1の混合溶媒30mLから再結晶し、式(C2)で表される化合物を得た。収量11.9g、収率81%。
温度計、窒素パージ口および攪拌棒を装着した200mLナスフラスコに、化合物DI−7−3(m=3、n=1)を2.5874g、化合物(1−1−1)を0.610g入れ、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を59.0gおよびγ−ブチロラクトン(GBL)を15.0gを加えた。溶液を5℃以下に冷却し、そこに、化合物(AN−3−1)を0.5553g、(AN−2−1)を0.9152gおよび(AN−1−13)を0.3261g入れ、さらに6時間室温で攪拌した。そこにブチルセロソルブ(BC)を20.0g加え、溶液の粘度が約35.0cPになるまで70℃で加熱攪拌し、固形分6wt%のワニス1を得た。このワニスの重量平均分子量(Mw)は68,000であった。
<液晶配向剤の調製、FFSセルの作製方法、電圧保持率およびイオン密度の測定>
50mLナスフラスコに、ワニス1を10g秤取り、そこにN−メチル−2−ピロリドン、10gおよびブチルセロソルブ、10gを加え2時間振とうし、固形分が3wt%の液晶配向剤1を得た。
得られた塗布用ワニスをFFSセルガラス基板上にスピンナーにて塗布した。塗布条件は2300rpm、15秒であった。塗膜後80℃にて約5分間予備焼成した後、200℃にて30分間焼成処理を行い膜厚およそ100nmの液晶配向膜を形成した。得られたポリイミド膜を株式会社飯沼ゲージ製作所製のラビング処理装置を用いて、ラビング布(毛足長1.9mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.40mm、ステージ移動速度を60mm/sec、ローラー回転速度を1000rpmの条件で、ラビング処理した。得られた基板をエタノール中で5分間超音波洗浄後、超純水にて表面を洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。基板上に配向膜が形成された基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの配向膜にラビング方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに下記ポジ型液晶組成物Aを真空注入して、注入口を光硬化剤で封止した。 次いで、110℃で30分間加熱処理を行い、電気特性評価用FFS液晶表示素子(FFSセル)1−1を作製した。
ワニス2〜34およびワニスC1〜C3についても実施例35に記載の方法に準拠し、液晶配向剤の調製、FFSセルの作製および電圧保持率、イオン密度の測定を行った。結果を表2に示す。実施例35の結果も再掲する。
電気特性評価用FFSセル作成時に、液晶配向膜形成時の焼成温度を230℃とした以外は実施例35に記載の方法に準拠し、電気特性評価用FFSセルを作製し、電圧保持率およびイオン密度を測定した。結果を表3に示す。
注入する液晶組成物をポジ型液晶組成物Aからネガ型液晶組成物Bに代えた以外は実施例35に記載の方法に準拠し、電気特性評価用FFSセルを作製し、それらのセルの電圧保持率およびイオン密度を測定した。結果を表4に示す。
注入する液晶組成物をポジ型液晶組成物Aからネガ型液晶組成物Bに代え、液晶配向膜形成時の焼成温度を230℃とした以外は実施例35に記載の方法に準拠し、電気特性評価用FFSセルを作製し、それらのセルの電圧保持率およびイオン密度を測定した。結果を表5に示す。
実施例1に記載の方法に準拠し、以下の固形分6wt%のワニスを得た。得られたワニスの組成、重量平均分子量(Mw)を表6に示す。[ ]内はテトラカルボン酸化合物群、ジアミン化合物群の中でのそれぞれのモル比を表す。
サンプル瓶にワニス1を0.2gおよびワニス39を0.8g計り取り、NMP/BC=1/1(重量比)を加え1.67gとして配向剤B1を得た。
調製したポリマーブレンド配向剤B1を用い、焼成処理の温度を200℃から230℃に代えた以外は実施例35に記載の方法に準じ、電気特性評価用FFS液晶表示素子(FFSセル)B1Cを作製した。
ポリマーブレンド配向剤B2〜B30およびC1−BからC6−Bについても実施例208に記載の方法に準じ、FFSセルの作製および電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。結果を表8に示す。実施例208の結果も再掲する。
調製したポリマーブレンド配向剤B1を用い、焼成処理の温度を200℃から230℃に、注入する液晶組成物をネガ型液晶組成物Bに代えた以外は実施例35に記載の方法に準じ、電気特性評価用FFS液晶表示素子(FFSセル)B1C−Nを作製した。
ポリマーブレンド配向剤B2〜B30およびC1−BからC6−Bについても実施例238に記載の方法に準じ、FFSセルの作製および電圧保持率、イオン密度の測定および信頼性試験を行った。結果を表9に示す。実施例238の結果も再掲する。
実施例177で合成したワニス41を1.0g計り取り、そこにアミン系酸化防止剤(株式会社ADEKA社製、商品名;アデガスタブLA−72)を0.18mg加え、NMP/BC=1/1(重量比)を加え1.67gとし、室温で1時間振とうさせ、配向剤R3HAを得た。
アデガスタブLA−72の添加量を1.8mgに代えた以外は比較例35に記載の方法で配向剤R3HBを調製し、電気特性用FFS液晶表示素子R3HBCを作製した。
アデガスタブLA−72の添加量を18.0mgに代えた以外は比較例35に記載の方法で配向剤R3HCを調製し、電気特性用FFS液晶表示素子R3HCCを作製した。
Claims (17)
- 式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つと、その他のジアミンの少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物の少なくとも1つと反応させて得られる、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
- テトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜式(AN−VII)で表されるテトラカルボン酸二無水物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜式(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜式(AN−V)において、環A10は炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり、Meはメチルを表し、Phはフェニルを表し、
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、rは独立して0または1である。 - その他のジアミンが、下記式(DI−1)〜式(DI−16)、式(DIH−1)〜式(DIH−3)、および式(DI−31)〜式(DI−35)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項6に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONH−、−CONCH3−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、−(O−C2H4)m’−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m’−CO−O−、−CO−O−(CH2)m’−O−CO−、−(CH2)m’−NH−(CH2)m’−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m’)k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜式(DI−7)において、シクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキレン、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;
環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−8)〜式(DI−11)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環式複素芳香族であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、炭素数1〜6のアルコキシ、炭素数2〜6のアルケニル、炭素数1〜6のアルキニルであり、qは独立して0〜4の整数であり;
式(DI−15)において、環Cはヘテロ原子を含む単環であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この環の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
R26は水素、−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−31−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく、
式(DI−33)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく、そして、
式(DI−32)および式(DI−33)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
R31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、R32は炭素数6〜22のアルキルであり、R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり、環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、rは0または1であり、そして、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。 - その他のジアミンが、下記式(DI−1−3)、式(DI−2−1)、式(DI−4−1)、式(DI−4−2)、式(DI−4−10)、式(DI−4−15)、式(DI−5−1)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−13)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−7−3)、式(DI−13−1)、式(DI−16−1)、および式(DIH−2−1)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項6に記載のポリアミック酸またはその誘導体。
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリアミック酸またはその誘導体を含有する液晶配向剤。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリアミック酸またはその誘導体とそれ以外の重合体を含有する液晶配向剤。
- アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、およびエポキシ化合物からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項11または請求項12に記載の液晶配向剤。
- 請求項11〜13のいずれか1項に記載の横電界型液晶表示素子用液晶配向剤。
- 請求項11〜14のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成される液晶配向膜。
- 請求項15に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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