JP2000095760A - ４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体及びそれを含有する抗酸化剤 - Google Patents
４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体及びそれを含有する抗酸化剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な４−アシルアミノ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン誘導体、及びこれからなる抗酸化
剤を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ａ）で表される４−アシルア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導
体。 【化１】 式中、Ｒ1 は水素原子、ヒドロキシル基、オキシラジカ
ル基、脂肪族基、アシル基、脂肪族オキシ基、またはア
シルオキシ基、Ｒ2 は炭素数３以上でヒドロキシル基を
２つ以上有する脂肪族基を表す。
トラメチルピペリジン誘導体、及びこれからなる抗酸化
剤を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ａ）で表される４−アシルア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導
体。 【化１】 式中、Ｒ1 は水素原子、ヒドロキシル基、オキシラジカ
ル基、脂肪族基、アシル基、脂肪族オキシ基、またはア
シルオキシ基、Ｒ2 は炭素数３以上でヒドロキシル基を
２つ以上有する脂肪族基を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な４−アシル
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導
体に関し、更に詳細には抗酸化剤として有用な新規な４
−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン誘導体及びそれを含有する抗酸化剤に関するもので
ある。
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導
体に関し、更に詳細には抗酸化剤として有用な新規な４
−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン誘導体及びそれを含有する抗酸化剤に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】空気中の酸素が関与する酸化反応によっ
て、染料、色素または高分子物質（例えばゴム、プラス
チック等）が劣化することは良く知られており、種々の
劣化防止剤が開発されてきた。これらの抗酸化剤として
は、フェノール類、ヒドロキノン類等、種々の化合物が
知られている。
て、染料、色素または高分子物質（例えばゴム、プラス
チック等）が劣化することは良く知られており、種々の
劣化防止剤が開発されてきた。これらの抗酸化剤として
は、フェノール類、ヒドロキノン類等、種々の化合物が
知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの従来の劣化防
止剤は、色素、染料、合成高分子等の劣化防止剤として
性能の満足しうるものではなく、新たな抗酸化剤の開発
が望まれていた。本発明の目的は、劣化防止剤として新
規な４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン誘導体を提供することにある。本発明の他の
目的は、新規な４−アシルアミノ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン誘導体を含有する抗酸化剤を提供
することにある。本発明の他の目的は、高分子の劣化防
止剤として新規な４−アシルアミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン誘導体を提供することにある。
止剤は、色素、染料、合成高分子等の劣化防止剤として
性能の満足しうるものではなく、新たな抗酸化剤の開発
が望まれていた。本発明の目的は、劣化防止剤として新
規な４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン誘導体を提供することにある。本発明の他の
目的は、新規な４−アシルアミノ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン誘導体を含有する抗酸化剤を提供
することにある。本発明の他の目的は、高分子の劣化防
止剤として新規な４−アシルアミノ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン誘導体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々検討
した結果、下記一般式（Ａ）で表される４−アシルアミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体を
見出し、それが優れた抗酸化性を示すことを見出した。
した結果、下記一般式（Ａ）で表される４−アシルアミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体を
見出し、それが優れた抗酸化性を示すことを見出した。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｒ1 は水素原子、ヒドロキシル基、
オキシラジカル基、脂肪族基、アシル基、脂肪族オキシ
基、またはアシルオキシ基、Ｒ2 は炭素数３以上でヒド
ロキシル基を２つ以上有する脂肪族基を表す。
オキシラジカル基、脂肪族基、アシル基、脂肪族オキシ
基、またはアシルオキシ基、Ｒ2 は炭素数３以上でヒド
ロキシル基を２つ以上有する脂肪族基を表す。
【０００７】
【発明の実施の形態】一般式（Ａ）についてさらに詳細
に説明する。本明細書中における基が脂肪族部位を含む
場合には、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖または環状で
飽和であっても不飽和であっても良く、例えばアルキ
ル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを
表し、これらは無置換であっても置換基を有していても
よい。また、アリール部位を含む場合には、そのアリー
ル部位は、単環であっても縮合環であっても良く、無置
換であっても置換基を有していてもよい。また、複素環
部位を含む場合には、その複素環部位は環内にヘテロ原
子（例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子）を持つ
ものであり、飽和環であっても、不飽和環であってもよ
く、単環であっても縮合環であってもよく、無置換であ
っても置換基を有していてもよい。本発明における置換
基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、
アリール基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、ア
シルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、複
素環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、カルバ
モイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル
基、複素環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、
アリールスルホニルオキシ基、複素環スルホニルオキシ
基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリ
ールスルホンアミド基、複素環スルホンアミド基、脂肪
族アミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、脂肪
族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニ
ルアミノ基、複素環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族
スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ
基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、脂肪族オキシアミノ基、アリール
オキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイ
ルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイ
ル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシ
フォスフィニル基、ジアリールオキシフォスフィニル基
等を挙げることができる。
に説明する。本明細書中における基が脂肪族部位を含む
場合には、その脂肪族部位は直鎖、分岐鎖または環状で
飽和であっても不飽和であっても良く、例えばアルキ
ル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニルを
表し、これらは無置換であっても置換基を有していても
よい。また、アリール部位を含む場合には、そのアリー
ル部位は、単環であっても縮合環であっても良く、無置
換であっても置換基を有していてもよい。また、複素環
部位を含む場合には、その複素環部位は環内にヘテロ原
子（例えば、窒素原子、イオウ原子、酸素原子）を持つ
ものであり、飽和環であっても、不飽和環であってもよ
く、単環であっても縮合環であってもよく、無置換であ
っても置換基を有していてもよい。本発明における置換
基とは、置換可能な基であればよく、例えば脂肪族基、
アリール基、複素環基、アシル基、アシルオキシ基、ア
シルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、複
素環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、カルバ
モイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル
基、複素環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、
アリールスルホニルオキシ基、複素環スルホニルオキシ
基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリ
ールスルホンアミド基、複素環スルホンアミド基、脂肪
族アミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、脂肪
族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニ
ルアミノ基、複素環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族
スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ
基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、脂肪族オキシアミノ基、アリール
オキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイ
ルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイ
ル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシ
フォスフィニル基、ジアリールオキシフォスフィニル基
等を挙げることができる。
【０００８】Ｒ1 は水素原子、ヒドロキシル基、オキシ
ラジカル基、脂肪族基（例えば置換基を有していても良
いアルキル基、アルケニル基を表し、好ましくはアルキ
ル基を表し、さらに好ましくは炭素数１から８のアルキ
ル基を表し、具体的には例えばメチル、エチル、プロピ
ル、オクチル）、アシル基（例えば置換基を有していて
も良いアルキルカルボニルアミノ基、アルケニルカルボ
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基を表し、好
ましくは、アルキルカルボニルアミノ基であって、さら
に好ましくは、アルキル部位の炭素数が１から７のアル
キルカルボニルアミノ基であって、具体的には例えばア
セチル、プロピオニル、ブチリル）、脂肪族オキシ基
（例えば置換基を有していても良いアルコキシ基、アル
ケノキシ基を表し、好ましくはアルコキシ基を表し、さ
らに好ましくは炭素数１から８のアルコキシ基を表し、
具体的には例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、オ
クチルオキシ）、アシルオキシ基（例えば置換基を有し
ていても良いアルキルカルボニルオキシ基、アルケニル
カルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基を表
し、好ましくは、アルキルカルボニルオキシ基であっ
て、さらに好ましくは、アルキル部位の炭素数が１から
７のアルキルカルボニルオキシ基であって、具体的には
例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ）、Ｒ2 は炭素
数３以上でヒドロキシル基を２つ以上有する脂肪族基
（ヒドロキシル基以外の置換基を更に有していても良い
アルキル基、アルケニル基などを表し、好ましくはアル
キル基を表し、より好ましくは炭素数３から７でヒドロ
キシ基を２から６有するアルキル基であって、具体的に
は例えば１，３−ジヒドロキシ−２，２−ジメチルプロ
ピル、１，２，３，４，５−ペンタヒドロキシペンチ
ル）を表す。
ラジカル基、脂肪族基（例えば置換基を有していても良
いアルキル基、アルケニル基を表し、好ましくはアルキ
ル基を表し、さらに好ましくは炭素数１から８のアルキ
ル基を表し、具体的には例えばメチル、エチル、プロピ
ル、オクチル）、アシル基（例えば置換基を有していて
も良いアルキルカルボニルアミノ基、アルケニルカルボ
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基を表し、好
ましくは、アルキルカルボニルアミノ基であって、さら
に好ましくは、アルキル部位の炭素数が１から７のアル
キルカルボニルアミノ基であって、具体的には例えばア
セチル、プロピオニル、ブチリル）、脂肪族オキシ基
（例えば置換基を有していても良いアルコキシ基、アル
ケノキシ基を表し、好ましくはアルコキシ基を表し、さ
らに好ましくは炭素数１から８のアルコキシ基を表し、
具体的には例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、オ
クチルオキシ）、アシルオキシ基（例えば置換基を有し
ていても良いアルキルカルボニルオキシ基、アルケニル
カルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基を表
し、好ましくは、アルキルカルボニルオキシ基であっ
て、さらに好ましくは、アルキル部位の炭素数が１から
７のアルキルカルボニルオキシ基であって、具体的には
例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ）、Ｒ2 は炭素
数３以上でヒドロキシル基を２つ以上有する脂肪族基
（ヒドロキシル基以外の置換基を更に有していても良い
アルキル基、アルケニル基などを表し、好ましくはアル
キル基を表し、より好ましくは炭素数３から７でヒドロ
キシ基を２から６有するアルキル基であって、具体的に
は例えば１，３−ジヒドロキシ−２，２−ジメチルプロ
ピル、１，２，３，４，５−ペンタヒドロキシペンチ
ル）を表す。
【０００９】本発明の効果の点で、Ｒ1 は水素原子、ヒ
ドロキシル基、オキシラジカル基、アルキル基である場
合が好ましく、水素原子、オキシラジカル基である場合
がさらに好ましく、水素原子である場合が最も好まし
い。次に、本発明の具体的化合物例を以下に示すが、こ
れによって本発明の化合物が限定されるものではない。
ドロキシル基、オキシラジカル基、アルキル基である場
合が好ましく、水素原子、オキシラジカル基である場合
がさらに好ましく、水素原子である場合が最も好まし
い。次に、本発明の具体的化合物例を以下に示すが、こ
れによって本発明の化合物が限定されるものではない。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】本発明の一般式（Ａ）で表される化合物の
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン骨格の原料と
しては、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−１−オキシルフリーラジカル等が市販され
ており容易に入手することができる。これらの原料を用
いアミド化反応、アルキル化反応、酸化反応、還元反応
等を用いて合成することができる。一般式Ａ）のＲ2 の
一般的な導入方法としては、新実験化学講座１４巻１１
５０頁（１９７７年）丸善株式会社の方法を参考に、ア
ミン化合物とラクトン化合物によるアミド化反応による
導入が簡易で好ましい。ラクトン化合物の原料としては
D-(+)-グルコノ−１，５−ラクトン、ＤＬ−パントイル
ラクトン等を容易に入手することができる。より具体的
にはアミノ化合物とラクトン化合物をアルコール系溶媒
あるいはスルホラン溶媒で室温〜還流条件で反応させ
る。一般式（Ａ）のＲ1 の置換基の導入方法としてのア
ルキル化反応は、ホルマリン還流、あるいはアルキルハ
ライドと炭酸カリウムをジメチルホルムアミド中で約１
００℃で反応させることが好ましい。アシル化反応とし
ては酸無水物との反応、オキシルフリーラジカル化反
応、ヒドロキシ化反応としては、過酸化水素を用いたHe
lv.Chem.Acta(1980)63, 1407に準じた方法、アルコキシ
化反応としてはアルキルハライドとｔ−ブトキシカリウ
ムと反応させる方法、アシルオキシ化反応としては、前
述のヒドロキシル基を無溶媒で酸無水物と反応させる方
法が好ましい。
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン骨格の原料と
しては、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−１−オキシルフリーラジカル等が市販され
ており容易に入手することができる。これらの原料を用
いアミド化反応、アルキル化反応、酸化反応、還元反応
等を用いて合成することができる。一般式Ａ）のＲ2 の
一般的な導入方法としては、新実験化学講座１４巻１１
５０頁（１９７７年）丸善株式会社の方法を参考に、ア
ミン化合物とラクトン化合物によるアミド化反応による
導入が簡易で好ましい。ラクトン化合物の原料としては
D-(+)-グルコノ−１，５−ラクトン、ＤＬ−パントイル
ラクトン等を容易に入手することができる。より具体的
にはアミノ化合物とラクトン化合物をアルコール系溶媒
あるいはスルホラン溶媒で室温〜還流条件で反応させ
る。一般式（Ａ）のＲ1 の置換基の導入方法としてのア
ルキル化反応は、ホルマリン還流、あるいはアルキルハ
ライドと炭酸カリウムをジメチルホルムアミド中で約１
００℃で反応させることが好ましい。アシル化反応とし
ては酸無水物との反応、オキシルフリーラジカル化反
応、ヒドロキシ化反応としては、過酸化水素を用いたHe
lv.Chem.Acta(1980)63, 1407に準じた方法、アルコキシ
化反応としてはアルキルハライドとｔ−ブトキシカリウ
ムと反応させる方法、アシルオキシ化反応としては、前
述のヒドロキシル基を無溶媒で酸無水物と反応させる方
法が好ましい。
【００１４】本発明において抗酸化剤とは、有効成分と
しての４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン誘導体と適当な希釈剤、溶剤、担体などと
の任意比率で混合物のほか、該ピペリジン誘導体単独の
場合も包含する。本発明の抗酸化剤において、一般式
（Ａ）の化合物は単独で使用しても２種以上併用しても
良い。また、公知の劣化防止剤、退色防止剤を併用する
こともできる。併用できる公知の劣化防止剤、退色防止
剤としては、ハイドロキノン類、クロマン類、アルキル
フェノール類、アルコキシフェノール類、アルコキシベ
ンゼン類、アニリン類、インダン類等を挙げることがで
きる。本発明の抗酸化剤は、例えばカラー拡散転写写真
材料の褪色防止剤として有用であり、この化合物は感光
材料、色素固定材料（受像材料）、処理組成物のいずれ
にも添加できる。
しての４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン誘導体と適当な希釈剤、溶剤、担体などと
の任意比率で混合物のほか、該ピペリジン誘導体単独の
場合も包含する。本発明の抗酸化剤において、一般式
（Ａ）の化合物は単独で使用しても２種以上併用しても
良い。また、公知の劣化防止剤、退色防止剤を併用する
こともできる。併用できる公知の劣化防止剤、退色防止
剤としては、ハイドロキノン類、クロマン類、アルキル
フェノール類、アルコキシフェノール類、アルコキシベ
ンゼン類、アニリン類、インダン類等を挙げることがで
きる。本発明の抗酸化剤は、例えばカラー拡散転写写真
材料の褪色防止剤として有用であり、この化合物は感光
材料、色素固定材料（受像材料）、処理組成物のいずれ
にも添加できる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を持って本発明を詳細に説明す
るが、これによって本発明が限定されるものではない。 実施例１ 例示化合物(2) の合成 ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
３０．９ｇにメタノール４５ml、D-(+)-グルコノ−１，
５−ラクトン３４．２ｇを加え、加熱還流を２時間行っ
た。その後５０℃に冷却し、アセトン２００mlを添加し
た。２０℃まで冷却し、析出した結晶を濾過し、アセト
ン７０mlで洗浄し、白色結晶を得た。得られた化合物
は、マススペクトル、ＮＭＲスペクトル、赤外吸収スペ
クトルにより例示化合物(2) であることを確認した。 収量５８．６ｇ、収率９１．３％、融点１６０〜１６１
℃
るが、これによって本発明が限定されるものではない。 実施例１ 例示化合物(2) の合成 ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
３０．９ｇにメタノール４５ml、D-(+)-グルコノ−１，
５−ラクトン３４．２ｇを加え、加熱還流を２時間行っ
た。その後５０℃に冷却し、アセトン２００mlを添加し
た。２０℃まで冷却し、析出した結晶を濾過し、アセト
ン７０mlで洗浄し、白色結晶を得た。得られた化合物
は、マススペクトル、ＮＭＲスペクトル、赤外吸収スペ
クトルにより例示化合物(2) であることを確認した。 収量５８．６ｇ、収率９１．３％、融点１６０〜１６１
℃
【００１６】実施例２ 例示化合物(3) の合成 ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
４７．４ｇにスルホラン２１ml、ＤＬ−パントイルラク
トン３８．４ｇを加え、１０５〜１１０℃で４時間攪拌
を行った。その後９０℃に冷却し、アセトニトリル１５
０mlを添加した。２０℃まで冷却し、析出した結晶を濾
過し、アセトニトリル２００mlで洗浄し、白色結晶を得
た。得られた化合物は、マススペクトル、ＮＭＲスペク
トル、赤外吸収スペクトルにより例示化合物(3) である
ことを確認した。 収量６６．６ｇ、収率７８．７％、融点１６８〜１７０
℃
４７．４ｇにスルホラン２１ml、ＤＬ−パントイルラク
トン３８．４ｇを加え、１０５〜１１０℃で４時間攪拌
を行った。その後９０℃に冷却し、アセトニトリル１５
０mlを添加した。２０℃まで冷却し、析出した結晶を濾
過し、アセトニトリル２００mlで洗浄し、白色結晶を得
た。得られた化合物は、マススペクトル、ＮＭＲスペク
トル、赤外吸収スペクトルにより例示化合物(3) である
ことを確認した。 収量６６．６ｇ、収率７８．７％、融点１６８〜１７０
℃
【００１７】実施例３ 先ず色素固定要素の作り方について述べる。蛍光増白剤
とステイン防止剤の分散物の調製方法について述べる。
蛍光増白剤（１）２５ｇ、ステイン防止剤（１）３２
ｇ、アニオン界面活性剤（２）１０ｇを、高沸点有機溶
媒（１）６９０ｇおよび酢酸エチル２５０mlに溶解し、
２５％ゼラチン水溶液１２００mlに加え、ホモジナイザ
ーにて２０分間、１２５０rpm にて分散した。これにさ
らに水３００mlを加え攪拌し均一な分散物を得た。
とステイン防止剤の分散物の調製方法について述べる。
蛍光増白剤（１）２５ｇ、ステイン防止剤（１）３２
ｇ、アニオン界面活性剤（２）１０ｇを、高沸点有機溶
媒（１）６９０ｇおよび酢酸エチル２５０mlに溶解し、
２５％ゼラチン水溶液１２００mlに加え、ホモジナイザ
ーにて２０分間、１２５０rpm にて分散した。これにさ
らに水３００mlを加え攪拌し均一な分散物を得た。
【００１８】次にラテックス分散物の調製方法について
述べる。ゼラチン２０ｇおよび水溶性ポリマー（３）３
０ｇを水２００mlに５０℃にて溶解した後、４０℃に降
温し、ラテックス分散物（１）１１７ｇを添加攪拌し
た。溶解状態にて３０μm フィルターにてろ過し、均一
な分散物を得た。表１に示す構成の色素固定要素Ｒ１０
１を作製した。
述べる。ゼラチン２０ｇおよび水溶性ポリマー（３）３
０ｇを水２００mlに５０℃にて溶解した後、４０℃に降
温し、ラテックス分散物（１）１１７ｇを添加攪拌し
た。溶解状態にて３０μm フィルターにてろ過し、均一
な分散物を得た。表１に示す構成の色素固定要素Ｒ１０
１を作製した。
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】また、表Ａに示した抗酸化剤を第２層に添
加した以外Ｒ１０１と同様にして色素固定要素Ｒ１０２
からＲ１０７を作製した。上記の色素固定要素を富士写
真フイルム（株）よりＰＩＣＴＲＯ ＳＴＡＴ２００
ＰＳ ＤＯＮＯＲ ＰＳ−ＤＳの名称で発売されている
感光要素と組み合わせ、同じくＰＩＣＴＲＯ ＳＴＡＴ
２００の名称で発売されているカラーコピーマシーン
を用いてテスト画像を得た。即ち、フルカラーの原画を
スリットを通して走査露光し、露光済の感光要素を４０
℃に保温した水に２．５秒間浸したのち、ローラーで絞
り直ちに色素固定要素と膜面が接するように重ね合わせ
た。次いで吸水した膜面の温度が８０℃となるように温
度調節したヒートドラムを用い、１７秒間加熱し色素固
定要素から感光要素をひきはがすと、色素固定要素上に
原画に対応した鮮明なカラー画像が得られた。
加した以外Ｒ１０１と同様にして色素固定要素Ｒ１０２
からＲ１０７を作製した。上記の色素固定要素を富士写
真フイルム（株）よりＰＩＣＴＲＯ ＳＴＡＴ２００
ＰＳ ＤＯＮＯＲ ＰＳ−ＤＳの名称で発売されている
感光要素と組み合わせ、同じくＰＩＣＴＲＯ ＳＴＡＴ
２００の名称で発売されているカラーコピーマシーン
を用いてテスト画像を得た。即ち、フルカラーの原画を
スリットを通して走査露光し、露光済の感光要素を４０
℃に保温した水に２．５秒間浸したのち、ローラーで絞
り直ちに色素固定要素と膜面が接するように重ね合わせ
た。次いで吸水した膜面の温度が８０℃となるように温
度調節したヒートドラムを用い、１７秒間加熱し色素固
定要素から感光要素をひきはがすと、色素固定要素上に
原画に対応した鮮明なカラー画像が得られた。
【００３１】
【化１５】
【００３２】このようにして色素像を形成した試料Ｒ１
０１〜Ｒ１０７の各試料において、４００nm以下の光を
カットする富士写真フイルム株式会社製紫外線吸収フィ
ルターをつけて、キセノンテスター（照度２０万ルック
ス）で８日間曝射した。評価は、各試料の初濃度２．０
における色素濃度残存率で行った。測定は、富士自記濃
度計で行った。得られた結果を表Ａに示す。
０１〜Ｒ１０７の各試料において、４００nm以下の光を
カットする富士写真フイルム株式会社製紫外線吸収フィ
ルターをつけて、キセノンテスター（照度２０万ルック
ス）で８日間曝射した。評価は、各試料の初濃度２．０
における色素濃度残存率で行った。測定は、富士自記濃
度計で行った。得られた結果を表Ａに示す。
【００３３】
【表３】
【００３４】表Ａからわかるように本発明の化合物は、
極めて優れた抗酸化性（褪色防止能）を有していること
がわかる。
極めて優れた抗酸化性（褪色防止能）を有していること
がわかる。
【００３５】実施例４ 樹脂基材としてＩＩＲ（ポリサー社製、ブチル＃１００
不飽和度０．７％）を用いて下記組成物を調整した。 ポリサーブチル＃１００ １００重量部 ハード・クレー １２０重量部 亜鉛華 ５重量部 ステアリン酸 ２重量部 イオウ １重量部 テトラメチルチウラムジサルファイド ２重量部 ＳＲＦカーボン １０重量部 メルカプトベンゾチアゾール ０．５重量部 この組成物をロールで混練した後、プレス加硫を１６０
℃、４５分行い、２mm厚のシートとしたとき、このシー
トをJIS ３号ダンベルにて打ち抜き、試料ａとした。同
様にして、本発明の化合物(2) 、(3) 、(8) 、(10)をそ
れぞれ５重量部含有させた試料ｂ、ｃ、ｄ、ｅを作成し
た。これらの試料をギヤーオーブン中１２０℃で１００
時間置き、その抗張力（kg／mm2)及び伸び（％）を測定
したところ、上記の本発明の化合物を用いた試料に関し
て、本発明の抗酸化剤の効果が観察された。
不飽和度０．７％）を用いて下記組成物を調整した。 ポリサーブチル＃１００ １００重量部 ハード・クレー １２０重量部 亜鉛華 ５重量部 ステアリン酸 ２重量部 イオウ １重量部 テトラメチルチウラムジサルファイド ２重量部 ＳＲＦカーボン １０重量部 メルカプトベンゾチアゾール ０．５重量部 この組成物をロールで混練した後、プレス加硫を１６０
℃、４５分行い、２mm厚のシートとしたとき、このシー
トをJIS ３号ダンベルにて打ち抜き、試料ａとした。同
様にして、本発明の化合物(2) 、(3) 、(8) 、(10)をそ
れぞれ５重量部含有させた試料ｂ、ｃ、ｄ、ｅを作成し
た。これらの試料をギヤーオーブン中１２０℃で１００
時間置き、その抗張力（kg／mm2)及び伸び（％）を測定
したところ、上記の本発明の化合物を用いた試料に関し
て、本発明の抗酸化剤の効果が観察された。
【００３６】
【発明の効果】本発明による４−アシルアミノ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体は抗酸化剤
として有用である。
２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体は抗酸化剤
として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ａ）で表される４−アシル
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導
体。 【化１】 式中、Ｒ1 は水素原子、ヒドロキシル基、オキシラジカ
ル基、脂肪族基、アシル基、脂肪族オキシ基、またはア
シルオキシ基、Ｒ2 は炭素数３以上でヒドロキシル基を
２つ以上有する脂肪族基を表す。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ａ）で表される
４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン誘導体からなることを特徴とする抗酸化剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10266696A JP2000095760A (ja) | 1998-09-21 | 1998-09-21 | ４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体及びそれを含有する抗酸化剤 |
| US09/400,301 US6232469B1 (en) | 1998-09-21 | 1999-09-21 | 4-acylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivatives and antioxidants containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10266696A JP2000095760A (ja) | 1998-09-21 | 1998-09-21 | ４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体及びそれを含有する抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000095760A true JP2000095760A (ja) | 2000-04-04 |
Family
ID=17434424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10266696A Pending JP2000095760A (ja) | 1998-09-21 | 1998-09-21 | ４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体及びそれを含有する抗酸化剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6232469B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000095760A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016029447A (ja) * | 2014-07-15 | 2016-03-03 | Jnc株式会社 | ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030011430A (ko) * | 2001-08-02 | 2003-02-11 | 주식회사 큐시스 | 내후성이 우수한 반응형 입체 장애 피페리딘 유도체, 이의제조방법 및 이를 함유한 광경화형 수지 조성물 |
| US20040005417A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-08 | Stefaan Lingier | Ink jet image improved for light-fastness |
| EP1375173B1 (en) | 2002-06-27 | 2007-03-21 | Agfa-Gevaert | Inkjet recording material |
| EP1398166B1 (en) | 2002-09-11 | 2007-02-14 | Agfa-Gevaert | Ink jet recording material and light-stabilising agent |
| JP4561203B2 (ja) * | 2004-06-30 | 2010-10-13 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェットプリンタ及びインクジェット記録方法 |
| WO2009070693A2 (en) * | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Sirion Therapeutics, Inc | Modulators of ocular oxidative stress |
-
1998
- 1998-09-21 JP JP10266696A patent/JP2000095760A/ja active Pending
-
1999
- 1999-09-21 US US09/400,301 patent/US6232469B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016029447A (ja) * | 2014-07-15 | 2016-03-03 | Jnc株式会社 | ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6232469B1 (en) | 2001-05-15 |
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