JPH02222457A - 光安定剤としての水溶性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水溶性の安定剤の添加によるインキジェット印
刷のための記録材料の光安定化および新規の化合物およ
びこれらの安定剤としての使用方法に関する。

〔従来の技術と発明が解決しようとする課題〕インキジ
ェットによる印刷は、電気信号によシ制御できる印刷方
法である。

この方法では、ノズルを通してインキ少滴の微細噴射が
記録材料の上に散布される。

インキは水性のまたは非水性の染料の溶液である。記録
材料は染料を迅速かつ永久的に吸着しなければならない
。殆どの場合、染料結合層を備えた特製の紙製またはプ
ラスチック製のフィルムがこの目的のために使用される
。

ノズルが微小なので、顔料は殆ど使用されずインキジェ
ットの溶媒に完全に溶解する染料が主に使用される。し
かし、これらの染料は概して常用の印刷インキ中の常用
される着色顔料よりは、光に対する堅牢性が低い。

あるのみである。これら記録が光線中長期間保管される
とこれら記録の色が褪せまたは消失し始める。

この問題を解決するために、例えば米国特許ＵＳ−Ａ４
，２３６，４９５号中に、水！８注のＵＶ　（紫外ｍ＞
吸収剤をインキに添加することが示唆されてきている。

インキ中の、その殆どがアニオン系である染料との相溶
性を確保するために、スルホネート基を含むペンゾフヱ
ノン系のアニオンＵＶ吸収剤が、この目的のために使用
されていた。

このようなペンシフエノン系誘導体とその塩は、ある棟
の染料、特に黒色染料の変色を起こす欠点がある。更に
、このような添加物の添加は印刷物の水安定性を減少さ
せる原因になり帰る。と言うのは、アニオンＵＶ吸収剤
が、これもアニオンである染料と、記録材料中のカチオ
ン媒染剤と競合するからである。

インキジェット印刷における他の問題は、印刷された記
録材料の水に対する安定性でおり、こｎは光に対する堅
牢性と関連している。

もし、対抗手段が取られないか、不適切な対抗手段しか
取られなければ、染料は水と接触した時に記録材料から
溶は出し、そして滲み出す。

更に、印刷された記録材料が保管された時、湿気の結果
、染料の拡散が起こシ得る。

これは、印刷像の品質を低下させることになる。

例えば、４色インキジェット印刷におけるように、急速
連続で記録材料上に散布されるインキが他のインキの中
に流入して、霞んだ惨を形成しないようＫすることも重
要である。

水安定性の問題を解決するために、カチオン樹脂の２な
いし３０重量％含量の水溶性のポリマーを含有するイン
キ受容層の方策が西独特許公開公１１ＤＥ−Ａへ６４へ
３５９号に示唆されている。

インキ受容層中、カチオン電荷は、インキ中の、殆どの
場合アニオン性である染料を固定する。

アニオン染料がカチオンポリマーと反応させるようにす
ることは、既に米国特許４．６５９．５８２号、４，６
６４，７０８号、４．６８（Ｌ５５２号および４．７０
５，３６７号の明細書に示唆されている。不溶性の生成
物は、次いでインキ媒体中に分散し、それから得られた
インキジェット印刷物の水に対する優れた安定性を付与
する。

しかし、これらの不溶化した、ポリマーに結合した染料
はインキノズルを詰まらせる傾向を増大せしめる。

米国特許４．６８５．９６１３号および欧州特許ＥＰ−
Ａ［Ｌ２２４，９０９号および０，２６２．８６１号の
明細書からは、アニオン染料のＮａ＋イオンを第４アミ
ン、例えばアンモニウム、第４アルカノールアミンおよ
びアミドアミンイオンに置換することにより、改善され
た水安定性を持ち、ノズル詰まりへの傾向を減少せしめ
たインキを炸裂している。

インキジェット印刷のための水−抵抗性の記録材料の提
供のための全てのこれまでの示しゅんは光に対する堅牢
性を犠註にしてのみ取得できる。〔参照ニジ−、エフ、
ブラッドリーとエッチ、ｘス、　　Ｌ／イバー著（Ｇ、
　ｌＩ’、　Ｂｒａｄｌｅｙ　ａｎｄＨ，８，Ｌａｙｅ
ｒ　）　：　　水基材インキからのインキジェット印刷
物の堅牢Ｔｆ４　（Ｆａｓｔｎｅｓｓ　ｏｆ　Ｉｎｋ−
ＪｅｔＰｒｉｎｔｓ　ｆｒｏｍ　Ｗａｔｅｒ−ｂａｓｅ
ｄ　１ｎｋｓ　）、日本電子写真学会、日本、１６７一
種６９頁、１９８８〕〔課題を解決するための手段〕 少なくとも１ケの第４アンモニウム基を含むある種の安
定剤が光安定剤として有効でアシ、そして記録材料とイ
ンキ、特にインキジェット印刷のためのインキに特に有
用であるということが見出された。

少なくとも１ケの第４アンモニウム基’に４つカチオン
ＵＶ吸収剤は既知である。従って、例えばベンゾトリア
ゾール型のカチオンＵＶ吸収剤は日本特許公開公報ＪＰ
−に６　ｔ一種９２，７８１号およヒ５　Ｇ、一種２１
，１７８号に；べ／シフエノン型のそれは日本特許公開
公報ＪＰ−Ａ６１，１９２，７７８号に：そして２−シ
アノケイ皮酸のそれは日本特許公開公報ＪＰ−Ａ６１ｍ
ｌ　９２，７８０号に記載されている。

これらは、筐料、ペイント、染料および化粧品の光安定
化のため、カチオン電着ペイント塗装において使用され
る。

本発明は安定剤として式ｌ Ｕ−←５ＯＬ）ｎｌ （式中、ｎは１ないし４の数を表し； Ｕはヒドロキシフェニルベンツ）　ＩＪアゾール、ケイ
皮酸またはヒドロキシフェニルトリアジ／型のＵＶ　（
紫外線）吸収剤の基を表し；そしてＳＱＬは同一または
異なっていて、式（ａ−ＣＯ−−ＣＯＯ−、−００Ｃ−
、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−−（几’）Ｎ−ＣＯ−−ｓ■、
−Ｎ（ａ’）−、−（几’）Ｎ−８Ｏ，−〔式中、ｇは
０または１を表し； Ａは直接結合、炭素原子数２ないし６のアルキノン基、
炭素原子数２ないし６のアルキリデン基または弐１ｂ （式中、ｐは１ないし６の数を表す）によシ表される基
を表し； Ｙは直接結合または下記の基： の一つを表し； ｎは１ないし４の整数を表し； Ｂは直接結合または未置換のもしくはＯＨによって置換
されていて、１ケの一〇−もしくは１ケもしくは２ケの によって中断されることができる炭素原子数２ないし６
のアルキレン基もしくは炭素原子数２ないし乙のアルキ
リデン基、または式１ｃもしくはＩＣ が飽和のまたは不飽和の単核ないし３核の、環員として
、少なくともその内の１ケが４級化されている１ないし
４ケの水素原子を含有するＮ−複素環基を表し； Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数２ないし３のヒドロキシアルキル基を表
し； ＢＯは−（ＣＨ，九「または下記の基：によシ表される
基の一つを表すか； ａ）ｇ＝１である場合、Ａ、ＹおよびＢは同時に直接結
合でない； ｂ）ｇ＝１であって、Ａが直接結合である場合、Ｙは一
〇〇−または直接結合である；そしてｃ）　　Ｂが直接
結合である場合、Ｙも直接結合である。；という条件に
支配さｎて； は３を表す）によシ表される基の一つを表し；几ｓｓは
Ｒ，の意味の一つを持つか； 式！ｄおよび１ｅ （Ｉｄ）　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉｅ）
（式中、ｇｚ　Ｉ’ＸＢ％　１％　ＡおよびＵは上述で
定義されたように定義さｎる）の一つを表し；几□、几
、およびＲ８は、互く＼迄独立して水素原子、炭素原子
数１ないし８０アルキル基または一つのＣ００Ｂ：′基
または１ないし６ケのＯＨ基により置換されている炭素
原子数１ないし８のアルキル基、１もしくはそれ以上の
一〇−基により中断されている炭素原子数２ないし８の
ヒドロキシアルキル基、それぞれが１ケのＯＨ基によっ
て置換されているー（炭素原子数１ないし８のアルキレ
ン）−ｃｏｏ■、−（炭素原子数１ないし８０アルキリ
デン）−ＣＯＯｏ　　−（炭素原子数２ないし８のアル
キレ：ｙ　）　−８０８”　または−（炭素原子数２な
いし８のアルキリデン）−ＳＯ３■炭素原子数３ないし
５のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基またはグリ
シジル基を表し； 緒（なって、環員として慣ないし３ケのＮ原子または１
ケのＯ原子を含むＮ−複素環基を形成し； 几は水素原子または炭素原子数１ないし４アていなけれ
ば、無色の有機または無機アニオンを表す〕により表さ
れる基を表す）によシ表される化合物の少なくとも一種
を含有する記録材料に関する。

式ｌａ中、ｇが０を表す式■の化合物を含有する記録材
料、特に式ｌａ中、几８．が几、の−っの意味を表す式
Ｉの化合物を含有する記録材料は好ましい。

これらの化合物中特に好ましいものは、式ｌａが式１ｆ （式中、Ｙｏが−ＣＯＯ一種−ＣＯＮＨ−またはを表し
； ｙは口ないし６の数を表し； そしてｐＸＢ■、几１、ＲＳおよび塩カーで定義された
ように定義される）により表される基に該当する化合物
である。

好ましい記録材料は式Ｉの化合物が式■または■ （式中、Ｒ４はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないしＢのアルキル基、炭
素原子数５ないし６のシクロアルキル基、）ｉニル基、
フェニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基また
は式Ｉａによシ表される基を表し； Ｒ１およびＲ７は互、〜し独立して水素原子を表すか、
または瓜の意味の一つを持ち； そしてＲ１はＯＨ，１ないし３ケのＯＨ基または１４Ｌ
＜ｆｉ２ヶのＣＯＯＨ基により置換され得る炭素原子数
１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のフ
ルカッイルオキシ基、ｇ＝１である場合の式Ｉａにより
表される基、またはグリシジルオキシ基を表し、 但し、式■におけるＲ、、Ｒ，および几、の少なくとも
一つと、式ｍにおける几、とＲ７の少なくとも一つが式
Ｉａによ）表される基であるとい１り う条件に従う。）によシ表される化合物４徘券ナホ場合
のそれらでもある。

この群から特に好ましい化合物は、式中、Ｒ４がハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、シクロヘ
キシル基または式Ｉａの基を表し； Ｒ，が水素原子を表すか、または几、の一つの意味を持
ち： Ｒ６が水素原子、ハロゲン原子または式Ｉａの基を表し
；そして 馬ＦｉＯＨ、未置換のもしくは１ないし５ケのＯＨ基に
よって置換されている炭素原子数１ないし４０アルコキ
シ基、グリシジルオキシ基、炭素原子数２ないし５のア
ルカノイルオキシ基またはｇ＝１である場合の式Ｉａに
より表される基を表す化合物である。

非常に特に好ましい化合物は、式ＩＩにおいて、Ｒ４は
炭素原子数１ないし４のアルキル基または式）ｆ Ｒ５は水素原子、炭素原子数１表いし４のアルキル基ま
たは式１ｆにより表される基を表し；そしてＲ６は水素
原子、Ｃｌｔたはｙが０である場合の式Ｉｆにより表さ
れる基を表し；但シ、几６、ＲｓおよびＢ、の少なくと
も一つが式［ｆにより表される基であるという条件に従
う化合物である。

やはり興味のある記録材料は、式■の化合物が式Ｖ ｔｓ 〔式中、几ｉ、は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェ
ニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基または式 により表される基を表し； によシ表される基を表し； 鴇、およびＡ、は他と独立して一〇ＡＮ、　−〇〇−（
炭素原子数１ないし４のアルキル）、−ＣＯＯ−几、。

または−ＣＯ−Ｎ鳥。Ｒ，、を表し； −い一種、貴いＲ′１６、Ｒ′１．およびπ八は他と独
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
フェニル基、グリシジル基、ＯＨ１ノ１０ゲン原子、未
置換のもしくは１ないし３ケのＯＨ基によって置換され
ている炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、またはフ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基または式Ｉ・ａｌによシ
表される基を表し； そして几、い鳥。および几、１は他と独立して水素原子
、未置換のもしくは１ないし３ケのＯＨ基により置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、または炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基、ベン
ジル基、トリル基、グリシジル基または式１ｇ のように定義される）によシ表される基を表し；但し亀
い几０７、亀い几′１１、ｆ■、ｔたはＲ′、８の少な
くとも一つは弐ｌａによシ表される基を表すか、また／
ｒｉ鴇いへ。もしくは几１、の少なくとも一つは式Ｔｇ
により表される基を表す東件に従う。）によシ表される
化合物である場合のそれらである。

これらのうち、特に興味のある記録材料は、式Ｖにより
表される化合物が式■ａ （式中、瓜、は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または式 によシ表される基を表し； る）によシ表される化合物である場合のそれらである。

好ましい記録材料は、式Ｉによシ表される化合物が式■ アルキル基、７エーニル基または式中、ｇ＝１である場
合の式Ｉａによシ表される基を表す）Ｋより表される化
合物である場合のそれらでもある。

これらのうち、特に好°ましい記録材料は、式■により
表される化合物が式■ａ （式中、Ｒ□は式中、ｇ＝１である場合の式［ａによシ
表される基を表し；そして 几、い電い丸いＲ′、い几′１．およびＲ′３．は水素
原子、ＯＨ１ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルコ牟シ基、炭素原子数１ないし４のＩ によシ表される化合物に該当し； そしてＲ’ｍｓが式中、ｇ＝１である場合の式Ｉａによ
り表される基を表すそれらである。

式ｌａ中の炉が好ましくはハロゲン０　特にＣｌｅｔた
はＢｒｅ（炭素原子数１ないし４のアルキル）　−ＣＯ
Ｏ■、（炭素原子数１ないし４のアルキル）−０８０，
ｅもしくは几０−　Ｓ■、。（ＲＯはメチル基、トリル
基または−ＣＦ３を表す）である。

炭素原子数１ないし４のアルキル基としての可能な例は
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基ま
たはｔｅｒｔ−ブチル基である。

上述の意味に加えて、炭素原子数１ないし８のアルキル
基としての可能な例は、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ア
ミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチル
ヘキシル基、ｎ−オクチル基または１．１．５．３−テ
トラメチルブチル基である。

炭素原子数２ないし３のヒドロキシアルキル基としての
Ｒ′の例は、２−ヒドロキシエチル基または２−ヒドロ
キシエチル基である。

Ｒ′の意味に加えて、未置換のまたＦｉｌない（−３ケ
のＯＨによって置換された炭素原子数１ないし８のアル
キル基としての可能な例は、ヒドロキシメチル基、３−
ヒドロキシブチル基、２゜３−ジヒドロキシプロピル基
、２．２−ジ（ヒドロキシメチル）−プロピル基、４−
ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、８−
ヒドロキシオクチル基、ｆ、２．４−）リヒドａキシブ
ドー２−イル基、１．２．６−ドリヒドロキシヘキスー
２−イル基または１．２．５−　）ジヒドロキシプロブ
−２−イル基である。

１ケまたはそれ以上の一〇−基に中断されている炭素原
子数２ないし８のヒドロキシアルキル基としてのＲ，、
Ｒ，およびＢ、または几８．の例は、４−ヒドロキシ−
５−オキサプロピル基、５−ヒドロキシ−５−オキサペ
ンチル基、８−ヒドロキシ−５，６−シオキサオクチル
基または１１−ヒドロキシ−５，６，９−）リオキサウ
ンデシル基である。

炭素原子数２ないし６のアルキレン基または炭素原子数
２ないし６のアルキリデン基としてのＢの例は、エチレ
ン基、エチリデン基、トリメチレン基、テトラメチレフ
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１．２−プ
ロピレン基、２．２−プロピリデン基、２，２−ブチリ
デン基、１．２−ブチレン基または２．２−ジメチル一
種，３プロピレン基である。

Ｂの意味に加えて、炭素原子数１ないし６のアルキレン
基または炭素原子数１ないし６のアルキリデン基として
のＡはメチレン基でもあり得る。

もしも、几い　几、およびＲ５が−（炭素原子数２ない
し８のアルキレン）−８０，ｅであるならば、このアル
キレン基はＢのために定義されたように定義され得て、
そしてヘプタメチレン基、オクタメチレン基または３．
５−ジメチル一種，５−ベンチレン基でもあり得る。

アルコキシ基の可能な例は、メトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキク基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基
、ｎ−ヘキソキシ基、２−エチルへキシルオキシ基また
けｎ−オクチルオキシ基である。

フェニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基の可
能な例は、ベンジル基、２−フェニルエチルＭ、ｊ−フ
ェニルエチルＭ、ｓ−ｙエニルプロビル基または２−フ
ェニルプロブ−２−イル基である。

もしも基 がＮ−複素環基であるならば、下記の基が可能な複素環
基の例である。

Ｒ１ Ｒ２ もしもＲｏおよびＲ６が、もα−当ならばＲ３と一緒に
なって、Ｎ−複素環基であるならば、下記の基が可能な
複素環基の例である。

基または２−メチル一種，１−ブチリデン基の意味を持
つ。

未置換またはＯＨによシ置換され、そして１ケの一〇−
基または１ｔたは２ケの もしも几８、几、およびＲ８が、−ＣａＯ几“により置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基であるなら
ば、アルキル基の部分は炭素原子数１ないし６のアルキ
レ／基または炭素原子数１ないし６のアルキリデン基と
してのＡの意味および、これに加えて、ヘブタメチレｙ
基、オクタメチレン基、５−メチル一種，１−ブチリデ
ン基によって中断されていてもよい炭素原子数２ないし
６のアルキレ／基またはアルキリデン基としては、Ｂは
２ケのへテロ原子の間に少なくとも２ケの炭素原子が存
在する基であり、例えば３−オキサ一種，５−ベンチレ
ン基、４−　オ＋サー１，７−ヘブチレン基、３−オキ
サ−２，４−ジメチル一種，５−ベンチレノ基、２−ヒ
ドロキシ一種，５−プルピレン基、５−ヒドロキシ一種
゜５−ペンチレン基、４−ヒドロキシ一種，６−ヘキシ
レン基、 ４級化された３−アザ一種，５−ベンチレン基、４−ア
ザ一種，７−へブチレン基、２．５−ジアザ一種，６−
ヘキシレン基、２．５−ジアザ一種，７−へブチレン基
、３．５−ジアザ一種，６−ヘキシレン基また社３．６
−ジアザー１．８−オクチレン基、４−オキサ−２，６
−シヒドロキシー１．７−へブチレン基、３−オキサ−
５−ヒドロキシ一種゜６−ヘキシレン基、 ４級化された３、６−ジアザ−５−ヒドロキシ一種，８
−オクチレン基または２−ヒドロキシ−４−アザ一種，
７−ヘプチレ７基である。

各々が、１ケのＯＨにより置換されているー（炭素原子
数１なｌｎｌ、８のアルキレン）　−ｃｏｏｅまたは−
（炭素原子数１ないし８のアルキリデン）−ＣＯＯｏと
しての几、、Ｒ，および鳥は、例えば１−ヒドロキシ−
３−カルボキシプロピレン基、２−ヒドロキシ−４−カ
ルボキシブチレン基、１−カルボキシ−２−ヒドロキシ
エチル一種−イデン基、１−カルボキシ−２−ヒドロキ
シプロピル一種−イデン基または２〜ヒドロキシ−８−
カルボキシブチレン基である。

炭素原子ａ５ないし５のアルケニル基としてのＢ１、几
、および几、の例は、アリル基、メタアリル基、ｎ−フ
゛トー２−エニル基、２−メチルプロプ−２−エニル基
またはｎ−ベント−２−エニル基である。可能な炭素原
子数３ないし８のアルケニル基は、これに加えて、ｎ−
へキセニル基、ｎ−へブテニル基、ｎ−オクテニル基ま
たは２．５−ジメチル−３−へキセニル基である。

炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基としてのシク
ロアルキル基の可能な例は、シクロヘンチル基、シクロ
オクチル基、シクロへ４”ル基またはシクロヘプチル基
である。

式Ｉにより表さｎる下記の化合物の例は、本発明を説明
する。

υ鳩Ｕ嶋−ＩＮ（ＬＱ４ ＣＨ。

しＨ。

式ｌの水溶性の化合物は例えば、ｎモル当量の式Ｒｓｓ
　　Ｘの４級化剤で式１ｈ によシ表される化合物のトモル当量を４級化することに
より製造され得る。

なお、Ｕ、Ａ％Ｙ％Ｂ、Ｒ，、Ｒ３、Ｒ３３、ｘ、　ｇ
およびｎは上述のように定義される。

４級化は０一種８０℃、好ましくは３０一種４０℃の温
度で行うことができる。

４級化剤Ｒ，，−Ｘとして使用するための適当な化合物
の例を下記した。

メチルクロライド、エチルブロマイド、ブチルブロマイ
ドまたは入゛ンジルクロライドのようなアルキルハライ
ド： ジメチル硫酸またはジエチル硫酸のようなジアルキル硫
酸： トルエンスルホン酸ツメチル４Ｌ＜Ｕエチルエステル、
ベンゼンスルホン酸のメチルモＬ、＜はエチルエステル
のようなスルホン酸エステル二またはエビクロロヒドリ
ン。

アルキルクロライドが特罠好ましい。

式ｌの化合物を与えるための、アルキルノ・ライド、ジ
アルキル硫ｒＩＲまたはスルホン酸エステルによる４級
化は、４級化剤に対して不活性の溶媒または混合溶媒中
行うのが好ましい。

適当な溶媒の例は、ベンゼン、トルエンおよびキシレン
のような炭化水素；メチレンクロライド、クロロホルム
、エチレンクロライド、クロロベンゼンおよびジクロロ
ベンゼンのような・・ロゲン化脂肪族もしくは芳香族炭
化水素；エタノール、ブタノールおよびエチノングリコ
ールのヨウなアルコール；エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルおよ
びジオキサンのようなエーテル；ジメチルホルムアミド
およびＮ−メチルヒロリドンのようなアミド；またはア
セトンのよりなケトンである。

エビクロロヒドリンによる４級化は、上述の温度で、酸
溶媒中、ギ酸、酢酸、プロピオン酸または安息香酸のよ
うな有機酸中で有利に行われる。しかし、硫酸、リン酸
またはＩ・ロゲン化水素酸のような無機酸もこの目的の
ために使用できるつ これらの無機酸は濃厚な、水希釈液として購入可能な形
態のまたは上述の有機溶媒との混合物（もし適当ならば
水を添加して）として使用され得る。

もしもＭ機酸の存在下反応が行われるならば、殆どの場
合これらの酸の濃厚型が、もし適当ならば、上述の有機
溶媒との混合物・とじて使用される。

式１ｈの出発化合物は、一部分は市販品として入手可能
てあり、または既知の方法により製造され得る。

本発明に従う記録材料は、感圧複写システム、マイクロ
カプセルを使用するフォトコピーシステム、感熱複写シ
ステム、写真材料および、好ましくはインキジェット印
刷のために適当である。

本発明に従う記録材料は、予期されない以上の品質の改
良により顕著である。

インキジェット印刷は、注入物質の凝析なしに行え、か
つ元に対して堅牢であり、かつ同時に洗浄は改善された
。

本発明に従う記録材料は、特殊な用途のための既知の構
造を有している。

それらは、常用の担体、例えば一つのまたはそれ以上の
層により塗布されている紙またはプラスチックフィルム
から成る。材料の型によりこれらの層は適当な必要な成
分、写真材料の場合は例えば、ハロゲン化鋏乳剤、染料
カップリング剤、染料および同様のものを含有する。

インキジェット印刷のために特に適当な材料は、常用の
担体上で特にインキに吸収性のある層を有する。

塗布されていない紙もインキジェット印刷のために使用
され得る。この場合、紙は同時に担体材料として、およ
びインキ吸収層として作用する。

記録材料は、例えば投影フィルムの場合のように、透明
でもあり得る。

式１の化合物は、担体材料の中にできるだけ早く包含せ
しめることができる。例えば紙の生産の場合は、紙バル
ブに添加することができる。

第２の適用方法は、担体材料に式Ｉの化合物の水溶液を
散布する方法である。

しかし、大抵の場合は染料親和性の層が担体材料に適用
され、そしてこの場合式■の化合物がこの塗料に添加さ
れる。この塗料は、固体充填剤と結合剤並びに少量の添
加物から成る。

量という観点からは、充填剤は塗料の主９構成物である
。

適当な充填剤の例は、日本特許公開公報ＪＰ−Ａ−６０
−２６０，３６７に記載されているように、シリカ、カ
オリン、タルク、クレー　ケイ酸カルシウム、ケイ酸マ
グネシウムまたはケイ酸アルミニウム、石膏、七オライ
ド、ベントナイト、珪藻土、ひる石、デン粉または表面
改質シリカである。

白色顔料、例えば二酸化チタン、パライト、酸化マグネ
シウム、石灰石、石墨および炭酸マグネシウムの少量が
、インキジェット印刷の濃度を行き過ぎにならないよう
に減らさないという条件で充填剤とともに塗料の中に使
用され得る。

投影のために適当な透明記録材料のための塗料は、顔料
および充填剤のような党を分散させるような如何なる粒
子も含むことはできない。

結合剤は、充填剤を互いに結合させ、そして担体材料に
結合さぜる。常用される結合剤は、水溶性のポリマー、
例えばポリビニルアルコール、部分的に加水分解された
ポリ酢酸ビニル、セルロースエーテル、ポリヒニルピロ
リトンおよびこれらの共重合体、ポリエチレンオキシド
、ポリアクリル酸の塩、アルダン酸ナトリウム、（被）
酸化糊、ゼラチン、カゼイン、植物性ゴム、デキストリ
ン、アルフ゛ミン、ポリアクリレートまたはアクリレー
ト／メタアクリレート共重合体の分散系、天然または合
成ゴムのラテックス、ポリ（メタ）アクリルアミド、ポ
リビニルエーテル、ポリビニルエステル、マレイン酸の
共重合体、メラミン樹脂、尿素樹脂または化学的に改質
したポリビニルアルコール等であり、これらは日本特許
公開公報ＪＰ−Ａ−６１一種３４，２９０または６１一
種３４．２ＬＩ号に記載されている。

式Ｉの化合物は、インキジェット印刷物に洗浄に対する
堅牢性を付与するが、塗膜の上に染料をもっと堅固に固
定する追加的な染料受容体または媒染剤を結合剤に添加
できる。

酸性染料のための乾燥受容体は、カチオン性または両性
の性質のものである。

カチオン性の受容体は高分子アンモニウム化合物、例え
ばポリ塩化ビニルベンジル）　ＩＪメチルアンモニウム
、ポリ塩化ジアリルジメチルアンモニウム、ポリ塩化メ
タアクリルオキシエチルヒドロキシアンモニウム、ポリ
塩化ビニルベンジルメチルイミダゾリウム、ポリ塩化ビ
ニルベンジルピコリニウムまたはポリ塩化ビニルベ／ジ
ルトリブチルアンモニウムである。

他の例は、塩基性ポリマー、例えばポリ−（ジメチルア
ミノエチル）メタアクリレート、ポリアルキレンポリア
ミンおよびこれらのジシアンジアミドとの縮合物、アミ
ン／エピクロルヒドリンのボＩＪ　、Ｗｉｔ合物または
日本特許公開公報Ｊ　Ｐ−Ａ　５７−３４６９２号、５
７−６４，５９１号、５７一種８４２８９号、５７一種
９１．０８４号、１５Ｂ一種７７，３９０号、５８−２
０ａ３５７号、５９−２０，６９６号、５９−５５，１
７６号、５９−９へ９８）号、５９１９ａ１８８号、６
０−４９．　？　？　０号、６　Ｑ　−７１，７９６号
、６０−７２゜７８５号、６０一種６１，１８８号、６
　Ｑ　一種８），５８２号、６０一種８９．４８１号、
６　Ｑ　一種８９，４８２号、６１一種４゜９７９号、
６１−４へ５９３号、６１−５乙３７９号、６１−５７
．３８０号、６ｌ−５１Ｌ７８８号、６１−６１，８８
）号、６１−６５，４７７号、６１−７２，５８１号、
６１−９翫９７７号、６１一種３４，２９１号または米
国特許４，３４７、４０５号および４．５３４．１８１
号および西独特許公開公報ＤＥ−Ａ−５．４１乙５８２
号に記載されている化合物である。

ゼラチンは両性染料受容体の一例である。

染料結合性の塗膜は、他の添加剤の多数、例えば抗酸化
剤ｓ光安定剤（本発明に従うＵＶ吸収剤に属さないＵＶ
吸収剤も含む。）、粘度改良剤、螢光増白剤、殺生物剤
および／または帯電防止剤を含むことができる。

適当な抗酸化剤の例は、特に立体障害のフェノールおよ
びハイドロキノン、例えば英国特許公開公報ＧＢ−Ａ　
２，０８＆７７７号または日本特許公開公報Ｊ　Ｐ−Ａ
　６．０７２，７８５号およびへ０７１，７９６号に記
載されている抗酸化剤である。

適当な光安定剤の例は、特に有機ニッケル化合物および
立体障害アミン、例えば日本特許公開公報ＪＰ−Ａ５８
一種５２．０７２号、６１一種４へ５９１号、６１一種
６５，８８６号、６０−７２．７８５号および６１一種
４４５９１号または英国特許公開公報ＧＢ−Ａ２，０８
ａ７７７、日本特許公開公Ｉｌｌ　Ｊ　Ｐ　−Ａ５９一
種６９，８８３および６　ｔ　一種７７，２７９号で述
べられている光安定剤である。

他のＵＶ吸収剤は必然的にインキジェット印刷のための
塗料に添加される。このようなＵＶ吸収剤の例は、リサ
ーチ　ジスクロジャー（Ｒｅ５ｅｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ　）　１２４　、２　Ｓ　９　（１９８４）　
ｅｐ、２８４．英国特許公開公報Ｇ　Ｂ　−Ａ　２．０
８＆７７７号および欧州特許公開公報Ｅ　Ｐ　−Ａ　［
Ｌ２８［１，６３０号に記述されている。

しかし、式ｌの化合物によって元に対する高い堅牢性が
付与されるので、大抵の場合、追加のＵＶ吸収剤が無い
のは可能である。

充填剤と添加剤の良好な分散性を確実にするために、ま
たは塗料の注入の性質もしくはレオロジーに影舎を与え
るために、後者に界面活性剤を添加するのが可能である
。適当な界面活性剤は、非イオン性、両性筐たけカチオ
ン性のものだけであって、アニオン界面活性剤ではない
。

というのは式１の化合物それ自身がカチオン性だからで
ある。

非イオン界面活性剤の例は、ポリプロレンオキシドマタ
はポリプロピレンオキシドのニーチルもしくはエステル
、またはこれらの共重合体、脂肪ｉＷアルカノールアミ
ド、エトキシ化アルカノールアミド、ポリオール（例え
ば、グリセリン、ポリグリセンリン、ソルビット、ペン
タエリスリットまたは砂糖）の部分的に脂肪酸エステル
化されたもの、Ｎ−アルキルモルホリンまたは長鎖アミ
ンオキシドである。

両性界面活性剤の例は、脂肪酸アミドアルキルベタイン
、脂肪酸アミドアルキルサルティイン（５ｕｌｔａｉｎ
ｅｓ　）　、脂肪酸イミダシリンベタイン、Ｎ−アルキ
ル−β−アミノプロピオン酸またけアルキレン−ビス−
（アミドアルキルクリシネート）である。

カチオン界面活性剤の例は長細脂肪族アミンとベンジル
アミンの第４アンモニウム塩；長鎖のアルキル基をもつ
イミダゾリニウム、ピリジニウム、ピコリニウムもしく
はモルホニウム塩；長鎖のアルキルアミドアルギルアミ
ンの第４アンモニウム塩または第４ジアミンのビス−ア
ンモニウムである。

塗料は通常下記のようＫして製造される：水溶性の成分
例えば結合剤を一緒にして、水に溶解し、そしてかくは
んする。

固体成分、例えば既に記述した充填剤と他の添加剤をこ
の水性の媒体に分散する。分散は、例えば超音波かくは
ん機、タービンかくはん機、ホモジナイザー　コロイド
ミル、ビーズミル、サンドミル、高速かくはん機等々の
装置により有利に行われる。

式１の化合物は容易に塗料に包含させることができるの
で特に有利である。これらは、水溶性なので、結合剤の
溶液に単に添加するか、または更に処理することなしに
塗料中にかくはんして入れることができる。

通常のＵＶ吸収剤の場合に必要になる微粉砕工程または
乳化工程はこの場合除かれる。

塗料は、殆どの場合紙である担体に適用される。そして
加熱により乾燥される。既に述べたように、式１の化合
物は別々の操作でも水溶液の形態でそれ自身または他の
成分といっしょにして記録材料に適用できる。適用は散
布により、結合印刷機における結合、別々の注入工程に
より、または浴槽への浸漬により実施できる。

記録材料のこのような後処理の後、追加の乾燥工程は当
然必要である。

インキジェット印刷のための、元による損傷に対して安
定化された記録材料の生産方法も本発明の主題であり、
この方法は２次元の担体を、式ｌの化合物の少なくとも
ｍ−を含有する塗料で塗布することを含む。この記録材
料はインキジェット印刷のために優れた吸収能力を持つ
だけでなく、印刷された染料に対して光に対する高い堅
牢性と、そして水安定性も付与する。

この方法で製造された記録材料は、好ましくは１ないし
３０００＃Ｊ！７／イ、特に３０一種２００■／ｍ’の
式１の化合物を含有する。

本発明に従う記録材料に就いては、インキおよびそれに
溶解されている染料の性質および使用された印刷機の性
質は非実体的（ｉｍｍａｔｅｒｉａｌ　）である。

現今使用されている印刷機の場合は、連続的インキジェ
ットと、インキ滴下（ｄｒｏｐ−ｏｎ−ｄｅｍａｎｄ　
）印刷機、特にバブル−ジェット印刷機の間に区分線が
引かれる。本発明に従う記録材料はこれら印刷機の全て
の型に基づいた工程に使用することができる。

インキは殆どの場合水性づンキであるが、それらは有機
溶媒または融解ろう中の染料の溶液としても使用され得
る。殆どの場合、水溶性インキは水溶性の溶媒、例えば
七ノー　ジー　トリーまたは高級のエチレングリコール
、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、も
しくはこのようなグリコールのエーテル、チオジグリコ
ール、グリセリンおよびこれらのエーテルとエステル、
ポリグリセロール、モノ−ジーおよびトリーエタノール
アミン、プロパツールアミン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミド、Ｎ−メチ
ルビロリド７．１．５−ジメチルイミダゾリトン、メタ
ノール、エタノール、インプロパツール、ｎ−７０パノ
ール、ジアセトンアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトンまたはプロピレン炭酸エステルも含有する。

水性のインキは、天然繊維染色用としても知られている
水溶性の染料を含有する。これらは、例えば、モノアゾ
、ジアゾもしくはポリアゾ染料または反応性染料、トリ
フェニルメタン染料、キサンチン洗料もしくはフタロシ
アニン染料である。これらの例は、　Ｃ，ｌ　（カラー
インデックス番号）フード　ブラック（Ｆｏｏｄ　Ｂｌ
ａｃｋ　）　２、Ｃ，Ｔ、ダイレクト　ブラック（Ｄｉ
ｒｅｃｔ　Ｂｌａｃｋ　）１９、ｃ、ｒ、ダイレクト　
ブラック（ＤｉｒｅｃｔＢｌａｃｋ　）　３８、Ｃ，１
，ダイレクト　ブラック（Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌａｃｋ　
）　１ｂ　ｓ、Ｃ，ｌ、スル７７−　　ブラック（Ｓｕ
ｌｐｈｕｒ　Ｂｌａｃｋ　）　１、Ｃ，Ｔ、　７シノ）
”レッド（Ａｒ、ｉｄ　Ｒｅｄ　）　５５、Ｃ，ｌ　、
　７　ジットＬ／ッド（Ａｃｉｄ　Ｒｅｄ　）　２４９
、（，１，ダ’（レフトラッド（Ｄｉｒｅｃｔ　Ｒｅｄ
　）　２２７、Ｃ，１，７シ７　ト（：ｃ　ロー　（Ａ
ｃｉｄ　Ｙｅｌｌｏｗ）　２５、Ｃ−Ｔ、ダイレクトイ
ー１−　ｏ　−（Ｄｉｒｅｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　）　８
６、Ｃ，１，アシッド　ブルー（Ａｃ１ｄ　Ｂｌｕｅ　
）　９、Ｃ，Ｉ−ダイレクト　ブルー（Ｄｉｒｅｃｔ　
Ｂｌｕｅ　）　８６またはｃ−ｒ。

ダイレクト　ブＡ／　−（Ｄｉｒｅｃｔ　Ｂｌｕｅ　）
　１９９、Ｃ０■、アシッド　レッド（Ａｃ１ｄ　Ｒｅ
ｄ　）　１４、ｃ、ｒ。

アシッド　レッド（Ａｃ１ｄ　Ｒｅｄ　）　５２、Ｃ，
１，リアクチブ　レッド（Ｒｅａｃｔｉｖｅ　Ｒｅｄ　
）　４０　、Ｃ，１−ダイレクト　イエロー（Ｄｉｒｅ
ｃｔ　Ｙｅｌｌｏｗ）　１０７およびＣ，１，ダイレク
ト　ブラック（ＤｉｒｅｃｔＢｌａｃｋ　）　１３４　
　である。

水浴性のインキは、少量の穐々の添加剤、例えば結合剤
、界面活性剤、殺生物剤、腐蝕抑制剤、金属イオン封鎖
剤、ｐＨ緩衝剤または導電性添加剤も含有できる。これ
らはアニオンの水溶性ＵＶ吸収剤または他の水溶性光安
定剤を含有できる。しかし、概して、本発明に従ってＵ
Ｖ吸収剤を添加すれば、充分である。

もしもインキが非水溶性のインキであるならば、これは
有機溶媒または有機混合溶媒中の染料の溶液である。こ
の目的のために使用される溶媒の例は、アルキルカルピ
トール、アルキルセロンルブ、ジアルキルホルムアミド
、ジアルキルアセタミド、アルコール、特に炭素原子数
１ないし４のアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイノ
ブロビルケトン、ジブチルケトン、ジオキサン、酪酸エ
チル、インヴアレリアン酸エチル、マロン酸ジエチル、
コハク酸ジエチル、ペラルゴノ酸メチル、酢酸ブチル、
リン酸トリエチル、エチルグリコールアセテート、トル
エン、キシレン、テトラリ゛ンまたは石油留分である。

溶媒としての固体ろうはステアリン酸またはパルミチン
酸である。

溶媒を基材としたこの型のインキは、それに溶解する染
料を含有する。例えば、ソルベントレッド（５ｏｌｖｅ
ｎｔ　Ｒｅｄ　）、ノルベント　イエロー（５ｏｌｖｅ
ｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　）、ソルベント　オレンジ（５ｏ
ｌｖｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　）、ソルベント　ブルー（
５ｏｌｖｅｎｔ　ＢＩｕ、ｅ　）、ソルベント　グリー
ン（５ｏｌｖｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　）、ンルヘントウア
イオレット（５ｏｌｖｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　）、ソル
ベント　ブラウン（５ｏｌｖｅｎｔ　Ｂｒｏｗｎ　）ま
たはンルベント　ブラック（５ｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌａｃ
ｋ　）である。

この型のインキも更に添加剤、例えば結合剤、抗酸化剤
または殺生物剤をも含むことができる。

既に述べたように、本発明に従う記録材料は広範囲を包
括する。式１の化合物は、例えは感圧複写システムに使
用される。

これらは、紙中のマイクロカプセル化した染料のプリカ
ーサ−を元から防護するために接紙に導入するか、現像
層中で形成される染料を防護するために該現像層の結合
剤のなかに導入することができる。

圧により現像される光感受性のマイクロカプセルを使用
するフォトコピーシステムは、米国特許明細書４．４１
へ９６６号、４，４８４９１２号、４゜４８３．９１２
号、４．！１５２，２００号、４，５３飄０３０号、４
．５３６５．４６５号、４，５５１，４０７号、４．３
６４１！１７号および４．６０１１Ｌ３３０号および欧
州特許公開公報ＥＰ−ＡＩ３９，４７９号、欧州特許公
開公１１ＥＰ−Ａ　１６２，６６４号、欧州特許公開公
報ＥＰ−Ａ１６４．９５１号、欧州特許分開公＠ＥＰ−
Ａ２５７゜０２４号、欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ２３７
，０２５号または欧州特許公開公報Ｅ　Ｐ　−Ａ　２６
（１，１２９号にも記載されている。これらの全てのシ
ステムでは、式■の化合物は染料−受容層中に置くこと
ができる。しかしながら、式１の化合物は色形成体を光
から保護するために供与体ｒｅ中にも置くことができる
。

安定化できる写真材料は、写真用染料およびこのような
染料またはそのプリカーサ−を含む層、例えば写真用紙
またはフィルムである。

式ｌの化合物は、ここではぜラチン層の導電性を増す帯
電防止剤として作用し、同時に電気フラッシュに対する
ＵＶ（紫外線）フィルターとしても作用する。

カラー写真材料では、カップラーと染料が光分解に対し
ても防護される。

式１の化合物は、光重合、光可塑化ま７’Ｃはマイクロ
カプセルの破裂の原理に基づく記録材料中に使用するこ
ともできる。または感熱性もしくは感光性ジアゾニウム
化合物の場合は、酸化剤を持つ白色染料またはルイス酸
を持つ染料ラクトンが使用される。

更に、これらは染料拡散転写、熱ろう転写およびドツト
マトリックス印刷、および静電、エレクトログラフィッ
ク、電気泳動、磁気グラフィックおよびレーザーグラフ
ィックプリンターおよびベン−プロッターによる使用の
ための記録材料中に使用され得る。

式Ｉの化合物はインキ、好ましくはインキジェット印刷
用のインキに使用され得る。

この場合、インキジェット印刷物の水に対する抵抗性は
驚くほどに改善される。

この事実は恐らくアニオン染料と式Ｉのカチオン安定剤
からの微溶性の塩の形成による。

水性のインキジェット印刷用インキは一種またはそれ以
上のアニオン染料と一種またはそれ以上の式ｌの化合物
から、特にアニオンまたはカチオン成分の何れかが適当
に過剰に存在する時に、製造できることが見出された。

従って、本発明の別の主題は、安定剤として式１の化合
物の少なくとも一種を含有するインキに関する。

該インキ、特にインキジェット印刷用のそれは好ましく
は水を含有する。式ｌの安定剤をα０１ないし２０重量
係、特に０．５ないし１０重を壬含有するインキも好ま
しい。

上述の記録材料用として好ましいとして掲示された式ｌ
の化合物は、本発明のインキ中でも好ましい。

本発明に従う記録材料中の式１の化合物は、一部分新規
であり、そして従ってこれら新規のものも本発明の主題
である。

従って、本発明は 式１０ ％式％（１０） （式中、ｎは１ないし４の数を表し； Ｕはヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ケイ皮酸
またはヒドロキシフェニルトリアジン型のＵＶ吸収剤の
基を表し： そしてＳＱＬ　は同一または異なっていて、式１０ａ Ｒ。

〔式中、ｇは０または１を表し； Ａは直接結合、炭素原子数２ないし６のアルキレン基、
炭素原子数２ないし６０アルキリデン基壇たは式１０ｂ ＼ （式中、ｐは１ないし６の数を表す）により表される基
を表し； Ｙは直接結合または下記の基ニ ーＣＯ−−ＣＯＯ−、−００Ｃ−−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）’
−−（Ｒ’）Ｎ−ＣＯ−−３０□−Ｎ（Ｒ’）−、−（
Ｒ’）Ｎ−３０，−に３ 一つを表し； ＢＦｉ直接結合または未置換のもしくは０）１によって
置換されていて、１ケの一〇−もしくは１ケもしくは２
ケの Ｋよって中断されることができる炭素原子数２ないしる
のアルキレフ基、または式）　ＯｃもしくＲ′は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数２ないし３のヒドロキシアルキル基を表し： ｆは−（０８２輪まだは下記の基： により表される基の一つを表すか； ａ）ｇ＝１である場合、Ａ、ＹおよびＢは同時に直接結
合ではない； ｂ）ｇ＝１であって、Ａが直接結合である場合、Ｙは一
〇〇−または直接結合である；そしてｃ）　　Ｂが直接
結合である場合、Ｙも直接結合である。；という条件に
支配されて： が飽和のまたは不飽和の単核ないし３核の、環員として
、少なくともその内の１ケが４級化されている１ないし
４ケの窒素原子を含有するＮ−複素環基を表し； ・２ｘ０ は３を表す）の一つ。を表し； Ｒ３３はＲ３の意味の一つを持つか； 式Ｉ’ｄおよびｌ’ｅ （Ｉ’ｄ） （奮Ｏｅ） （式中、ｇ、Ｐ、Ｂ％Ｙ、ＡおよびＵは上述で定義され
九ように定義される）Ｋより表される基の一つを表し： Ｒ１、Ｒ３およびＲ３は、他と独立して炭素原子数１な
いし８のアルキル基または一つのＣ０ＯＲ“基また＃′
ｉフないし３ケのＯＨ基により置換されている炭素原子
数１ないし８のアルキル基、１もしくはそれ以上の一〇
−基により中断されている炭素原子数２ないし８のヒド
ロキシアルキル基、それぞれが１ケのＯＨ基によって置
換されている−（炭素原子数１ないし８のアルキレン）
−ｃｏｄｅ、　−（炭素原子数１ないし８のアルキリデ
ン）−ｃｏｄ３、−（炭素原子数２ないし８のアルキレ
ン）−ｓｏ３゜−または−（炭素原子数２ないし８のア
ルキリデン）−ＳＯ３°、炭素原子数３ないし５のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、
フェニルｉ、ｌＪル基、ベンジル基またはグリシジル基
を表し；またはＲ１はＲ２と一緒になってそしてもしも
適当ならばＲ，’ｆ’ｆにさ２が付着しているＮ原子と
一Φ 緒になって、環員として１ないし３ケのＮ原子または１
ケの０原子を含むＮ−複素環基を形成し： ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４アしていなけ
れば、無色の有機まだは無機アニオンを表し、但し、条
件： Ａ）Ｕカヒドロキシフェニルペンソトリア／　−ル型の
基であり、そして式１０中のｎが１である場合、式１０
ａ中のＹｔｊＹ、（Ｙ、は下記の４１：：＼ の一つを表す）を表す： Ｂ）Ｕ２＞ｆヒドロキシベンシフエノン型の基であり、
そして式Ｒ０中のｎが１または２である場合、ｇは０を
表す： Ｃ）Ｕが１もしくは２ケのＣミＮ基を持つケイ皮酸基で
ある場合、式１０中のｎは３または４を表す；または Ｄ）　　Ｕがヒドロキシフェニルトリアジン基であり、
そして式１０ａ中でｇは１であり、Ａはアルキレン基で
ありセしてＹは直接結合である場合、Ｂは直接結合また
はアルキレン基であり得す、または、もしｇが１であり
そしてＡが直接結合である場合、Ｙは−ＣＯ−であり得
ない。に従うものとする。、）により表される化合物に
関する。

Ｒ１、Ｒ８、Ｒ５、Ｒ′、Ｒ“、Ａ、ＹおよびＢの可能
な例は、既に式１のもとで与えられたものをこ＼でも適
用する。

式１０の化合物の好ましい化合物は、式■０または■０ （Ｒ０） （■０） （式中、Ｒ，Ｆｉハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基
、フェニル−（炭素ｉ子数１ないし４のアルキル）基ま
たは式ｌ’ａにより表される基を表し： Ｒ６およびＲ６は互％１ｉ；独立して水素原子を表すか
、またはＲ４の意味の一つを持ち； そしてＲｙＦｉＯＨ，１ないし３ケのＯＨ基または１も
しくは２ケのＣ００Ｈ基により置換され得る炭素原子数
１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のア
ルカノイルオキシ基、ｇ＝１である場合の式１’ａによ
り表される基、またはグリシジルオキシ基を表し、（但
し、式■０におけるＲ、、Ｒ，およびＲ６の少なくとも
一つと、式１１１’におけるＲ６とＲ７の少なくとも一
つが式１’ａにより表される基であるという条件に従う
、、）Ｋより表される化合物に該当する。

これらの化合物中、特に好ましい化合物は、式中、Ｒ４
がハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
シクロヘキシル基またハ弐１０、の基を表し： Ｒ５が水素原子を表すか、またはＲ４の一つの意味を表
し： Ｒ６が水素原子、ハロゲン原子または式１０ａの基を表
し：そして Ｒ７はＯＨ，未置換のもしくは１ないし３ケのＯＨ基ま
たは１もしくは２ケのＣｏｏｌ基によって置換されてい
る炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、グリシジルオ
キシ基、炭素原子数２ないし３のアルカノイルオキシ基
またはｇ　＝　Ｉ　Ｔ　ｌ。

る場合の式１’ａ　Ｋより表される基を表す式１０の化
合物である。

これらの化合物中、弐〇〇中、Ｒ４は炭素原子数１ない
し４のアルキル基または式１０ｆＲ１ により表される基を表し； Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは基１’ｆにより表される基を表し：そして Ｒ６は水素原子、Ｃｔまたは式中、ｙが０を表す式Ｉ’
ｆの基を表し； Ｒ４、Ｒ６およびＲ６の少なくとも１ケが式１０ｆの基
を表すという条件に従う化合物は特別である。

興味のある化合物は、式■０ ０式中、Ｒ１３は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェ
ニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基または式 Ｋより表される基を表し： ＲＩ４およびＲ１１ｉは他と独立して−Ｃ：＝Ｎ、　−
ｃｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−Ｃ００
−ＲＪＩまたは−ＣＯ−ＮＲＩ）Ｒ，、を表し；Ｒｌｇ
、Ｒ震γ、Ｒｌｇ、Ｒ’１６　ｓ　”１７およびＲ′１
８は他と独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、フェニル基、グリシジルｉ、ＯＨ，ノ１０ゲ
ン原子、未置換のもしくは１ないし３ケの０Ｈ基によっ
て置換されている炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、またはフェノキシ基、ベンジルオキシ基または式１’
ａにより表される基を表し： そしてＲ１９、Ｒ２ＯおよびＲ２１は！ｂｌｅ独立して
水素原子、未置換のもしくは１ないし３ケのＯＨ基によ
り置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、また
は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル
基、ヘンシル基、トリル基、グリシジル基または式１０
　ｇ Ｒｌ ＼ （式中、ＢＯｌＲｌ、Ｒ２およびＲ３は上述のように定
義される）により表される基を表し；但し、Ｒ１６、Ｒ
１フ、Ｒ１１ｌ、Ｒ’１６、Ｒ′１．またはＲ′１８の
少なくとも一つけ式１０Ｂにより表される基を表し、セ
してＲ１９、ＲｈｏもしくはＲ２１の少なくとも一つは
式１０　ｇにより表される基を表し：もしもＲＩ４およ
び／またはＲＩｓがＣミＮであるならば式１０！１およ
び／ｉたはＪｏｇ　Ｋより表される基の少なくとも３ケ
が存在するという条件に従う〕Ｋより表される化合物に
該当する式ｌＯのそれらでもある。

これらの化合物中、特に興味のあるのは式■０により表
される化合物が式Ｖ’ａ される化合物に該当するそれらである。

式１０により表される内、やはり興味のある化合物は、
式■０ （式中、Ｒｌｍは水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基まだは式 により表される基を表し； そしてＲＩ４・１１１％　Ｒｔｓ％ＲＨｓ　ＲＩｈＲ’
＋８・Ｒ’１７およびＲ’ｌｌ＋は上述のように定義さ
れる）により表ｔｚ （式中ｓ　Ｒ２２は式中、ｇ　＝　１である場合の式Ｉ
０ａにより表される基を表し：そして Ｒｌｍ、Ｒ３４、Ｒ２Ｓ、Ｒ′２３、Ｒ’！４およびＲ
ｉは水素原子　ＯＢ　、　Ｉｓロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、フェニル基または式中、ｇ＝１である場合の
式１’ａ　Ｋより表される基を表し：但し、式１０ａ中
、もしもｇが１であり、Ａがアルキレン基を表し、セし
てＹが直接結合を表すならば、ＢＦｉ直接結合またはア
ルキレン基でなく：またはもしもｇが１であり、セして
Ａが直接結合であるならば、Ｙは一〇〇−であり得ない
という条件に従う）により表される化合物に該当するそ
れらである。

これらの化付物中、特に興味のある化合物は、式Ｖｌ’
ａ により表される化合物に該当し； そしてＲｏが式中、ｇ　＝　１である場合の式１’ａに
より表される基を表す化合物である。

式Ｉ’ａ中のＸがハロゲン原ｐ−（炭素原子数１ないし
４のアルキル）　−ＣＯＯ、（炭素原子数１ないし４の
アルキル）−ｏｓ■、　　モｔ、＜はＷ−３Ｑ、°（Ｒ
Ｏはメチル基、トリル基または−ＣＦ。

を表す）を表す化合物も好筐しい。

式１０の化合物は、既に述べたようにそれ自体が知られ
ている方法により合成される。

式Ｉ０の新規化合物は、有機材料の安定剤として特に元
、酸素および熱によってそれに与えられる損傷に対して
使用できる。

安定化される材料は、例えば油、脂肪、ろう、香料、染
料およびポリマーであり得る。

その構造により、これらは陰極電気線ｗＪ塗布およびペ
イントおよび水を基材とした防護塗布用に有利である。

式１０の新規化合物は、好ましくは記録材料またはイン
キジェット印刷用のインキのための安定剤として使用さ
れる。

本発明に従って、式１の化合物により有利に安定化され
得るポリマーの例を下記する：１、　モノ−２よひジオ
レフィンの重合体、例えばポリプロピレン、ポリインブ
チレン、ポリブチ一種−エン、ポリメチルペンテ一種−
エン、ポリイソプレンまたはポリブタジェン、およびシ
クロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネ
ンの重合体、さらにポリエチレン（所望ならば、架橋さ
れていてもよイ）、例えば高Ｗｊ度ポリエチレン（ＨＤ
ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低
密度ポリエチレ／（ＬＬＤＰＥ）。

２．１）に記載した重合体の混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポ
リエチレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ％ＰＰ／Ｌ
ＤＰＥ）および種々のタイプのポリエチレンの混合物（
例えばＬＤＰＥ／Ｉ（ＤＰＥ　）。

五　七ノーおよびジオレフィンの他の一つ以上のビニル
モノマーとの共重合体、例えばエチレン−プロピレン共
重合体、線状低密度ポリエチレン（Ｌ、ＬＤＰＥ）およ
びその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との共重合体、
プロピレン−ブチ一種−エン共重合体、エチレン−ヘキ
セン共重合体、エチレン−メチルペンテン共重合体、エ
チレン−ヘプテン共重合体、エチレン−オクテン共重合
体、プロピレン−インブチレン共重合体、エチレン−ブ
チ一種−エン共重合体、プロビレ／−ブタジェン共重合
体、インブチノン−イソプレン共重合体、エチレン−ア
クリル酸アルキル共車台体、エチレン−メタクリル酸ア
ルキル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体または
エチレン−アクリル酸共重合体およびそれらの塩（イオ
ノマー）、フ・よびエチレン、プロピレン並びにヘギサ
ジエン、ジシクロベ／タジエンマタはエチリデンノルボ
ルネンのようなジエンのターポリマー　さらにそのよう
な共重合体と１）に記載された一つ以上の他の重合体と
の混合物、例えばポリプロピレン／エチレ／＝プロビレ
／共重合体、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニル共重合体
、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸共重合体、ＬＬＤＰ
Ｅ／エチレン−酢酸ビニル共重合体およびＬＩ、ＤＰＥ
／エチレン−アクリル酸共重合体。

３ｍ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５カいし９のも
の）とその水素化変性物（たとえば粘着付与剤）。

４、　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）。

５　スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル銹導体との共重合体、例えばスチレン−ブタジ
ェン、スチレン−アクリルニトリル、スチレン−メタク
リル酸アルキル、スチレン−ブタジェン−アクリル酸エ
チル、スｆＶ７−無水マレイン酸まタハスチレンーアク
リルニトリルーアクリル酸メチル、高衝撃スチレン共重
合体と他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン重
合体またはエチレン−プロピレン−ジエン・ターポリマ
ーとの混合物、スチレンのブロック共重合体、例えばス
チレン−ブタジェン−スチレン、スチレ／−インプレン
−スチレン、スチレン−エチレン／ブチレフスチレンま
たはスチレン−エチレン／フロピレン−スチレン。

６　スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重
合体、例えばポリブタジェンへのスチレン：ポリブタジ
ェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリルニトリ
ル共重合体へのスチレン；ポリブタジェンへのスチレ／
およびアクリルニトリル（またはメタクリロニトリル）
：ポリブタジェンへのスチレン、アクリルニトリルおよ
びメタクリル酸メチル、ポリブタジェンへのスチレンお
よび無水マレイン酸：ポリブタジェンへのスチレン、ア
クリルニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド
：ポリブタジェンへのスチレンおよびマレ１ミド：ポリ
ブタジェンへのスチレンおよびアクリル酸アルキルまた
はメタクリル酸アルキル；ｔＬ、テエチレンーブロビレ
ンージエン、ターポリマーへのスチレンおよびアクリル
ニトリル：ポリ（アクリル酸アルキル）またはポリ（メ
タクリル酸アルキル）へのスチレンおよびアクリルニト
リル；アクリレート−ブタジェン共重合体へのスチレン
およびアクリルニトリル、および例えばいわゆるＡＢＳ
、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳ重合体として仰られるｉ
に述べた共重合体とのそれらの混合物。

２　ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロルスルフォン化ポリエチレ
ン、エピクロルヒドリンのホモポリマーひよび共重合体
、ハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗
化ビニリデン、および塩化ビニル−塩化ビニリデン、塩
化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ルのようなその共重合体。

ａ　α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導される
重合体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレ
ート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリルニトリル
。

９８）に記載したモノマーと他の一つ以上の不飽和上ツ
マ−との共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジェ
ン共重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルキル共
重合体、アクリルニトリル−アクリル酸アルコキシアル
キル共Ｗ合体、アクリルニトリル−Ｉ・ロゲン化ビニル
共重合体またはアクリルニ）　ＩＪシル−タクリル酸ア
ルキル−ブタンエン・ターポリマー １（Ｌ不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはアセタール誘導体から誘導される重合
体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ（フタール
酸アリル）、ポリアリルメラミン、およびそれらの１）
に述べたオレフィンとの共重合体。

１１１ｊｔ状エーテルのホモポリマーおよび共重合体、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ボリブロビレンオギシドまたはビスグリシジルエー
テルとそれらの共重合体。

１Ｚ　ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモノマーとして酸化エチレンを含むポリオキシメチ
レン類、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭ
ＢＳで変性されたポリアセタール。

１５　ボリフェニレ／オキシドおよびスルフィドおヨヒ
ボリフヱニレンオキシドとスチレンまたはポリアミドと
の混合物。

１４、ポリエーテル、ポリエステルまたは末端ヒドロキ
シル基を持つポリブタジェンと脂肪族または芳香族ポリ
イソシアネートとから誘導されたポリウレタンおよびそ
れらの前駆体（ポリインシアネート、ポリオールまたは
ポリマー前駆体）。

１５、ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／または
アミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導され
たポリアミドとコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６．６／１０．６／９．６
／１２．４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ
−キシレンジアミンとアジピン酸から縮合により得られ
た芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンおよびイ
ン−および／またはテレフタール酸および要すれば変性
剤としてのエラストマーから調製されるポリアミド、例
えばポリ−２，４，４−）リメチルへキサメチレンテレ
フタールアミドおよびポリーｍ−フエニレンイノフター
ル了ミド。史には、上記のポリアミドとポリオレフィン
、オレフィン共重合体、イオノマーオたは化学結合した
またはグラフトしたエラストマーとの、またはポリエー
テル例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとの共重
合体。さらにＥＰＤＭまたはＡＢＳ変性されたポリアミ
ドまたはコポリアミド。加工中に縮合したポリアミド（
「ＲＩＭポリアミド系」）。

１＆ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド。

１７、ジカルボン酸およびジアルコールからおよび／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから
誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ一種，４−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−（
２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレ
フタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、および末端
ヒドロキシル基を持つポリエーテルから誘導されたブロ
ックポリエーテルエステル。

Ｉａ　ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネ
ート。

琢　ポリスルフォン、ポリエーテル−スルフォンおよび
ポリエーテル−ケトン。

２αアルデヒドとフェノール、尿素またはメラミンから
誘導された架橋重合体、例えばフェノール−ホルムアル
デヒド、尿素−ホルムアルデヒドおよびメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂。

２１、乾性および不乾性アルキッド樹脂。

２２、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
のコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物か
ら誘導された不飽和ポリエステル、およびそれらのハロ
ゲン含有難燃性変性物。

２＆置換アクリル酸エステルから誘導された熱架橋性ア
クリル樹脂、たとえばエポキシアクリレート、ウレタン
アクリレートまたはポリエステルアクリレート。

２４、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイノシアネートま
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキノド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。

２５、ポリエポキシド例えばビス−グリシジルエーテル
またはシクロ脂肪族ジエボキシドから誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。

２＆天然の重合体、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チン、および化学的に誘導された重合体同族体の誘導体
、例えばセルロースアセテート、プロピオネートおよび
ブチレート、またはメチルセルロースのようなセルロー
スエーテル、ロジンおよびその誘導体。

２７、前記の重合体の混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、
ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ％ＰＶＣ／ＥＶＡ。

ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ％ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢ
ＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＣＡ％ＰＣ／ＰＢＴ％ＰＶＣ／
ＣＰＥ。

ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ。

ＰＣ／熱可塑性ＰυＲ％ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ
／ＭＢＳ％ＰＰＥ／ＤＩＰＳ％ＰＰＥ／ＰＡ６．６およ
び共重合体、ＰＡ／）ＩＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰおよびＦＡ
／ＰＰＥう ２ａ　　天然起源および合成の有機物質であって、それ
らが純粋なモノマーまたはそれらの混合物であってもよ
い有機物質、例えば鉱油、動植物由来の脂肪・油脂およ
びろう、または合成エステル（例えば、フタル酸エステ
ル、アジピン酸エステル、燐酸エステルまたはトリメリ
／）酸エステル）を基剤とする油脂、脂肪およびろうお
よび合成エステルと鉱油との混合物であって、どんな重
量比でもよいもの。

これらの物質はポリマーの可塑剤捷たは紡糸油およびこ
のような有機物質の水性懸濁液として使われる。

２９、天然または甘酸ゴムの水性＠濁液、例えば、天然
ラテックスまたスチＶンーブタジエン共富合体のカルボ
キシル化物のラテックス。

本発明に従う安定剤は、安定化される材料を基準にして
αＱ１−Ｉ　Ｑ重量％で有利にポリマーに添加できる。

安定化される材料を基準にして、式１の化合物を好まし
くはα０５ないし５．０重量係、特に好ましくはαフな
いしＺＯ重量優を、該材料に混入さゼるのが好ましい。

混入は、例えば本発明に従う安定剤中にそしてもしも適
当ならば他の添加剤４含めて、この産業で常用されてい
る方法により、成形の前または成形中に、混合すること
により；または溶解または分散した該安定剤をポリマー
に適用し、適当ならば続いて溶媒を蒸発することにより
実施され得る。

本発明に従う安定剤は、例えば２．５ないし２５重量傷
の濃度で該安定剤を含有するマスターバッチの形態でプ
ラスチックに添加することもできる。

式Ｉの化合物は、重合または架橋反応の前または間に添
加することもできる謔〈シて、安定化されたポリマーは
更に処理することなく得られる。

このようにして安定化された材料は、非常に広いｌ１Ｍ
の形状で使用できる０例えば、フィルム、繊維、テープ
、成形材料または形材として、またはペイント、接着剤
またはセメント用の結合剤としてである。

全ての型のペイントに本発明に従う化合物を使用するこ
とＶ′ｉ特に好ましい。これらは、顔料入りまたは無顔
料ベイン１または金属粉ペイント（ｍｅｔｔａｌｌｉｃ
　ｅｆｆｅｃｔ　ｐａｉｎｔｓ　）であるＯこれらは有
機溶媒を含有することができ、または無溶媒であること
もでき、または水性ペイントであることもできる。例え
ば、電気泳動塗布または木材塗布のために使用されるよ
うな水性ペイントは特に軍費である。

このペイントは、止揚したポリマーの少なくとも一種類
を、結合剤として含有することができる。下記のペイン
トは特殊な結合剤を有するものの例である。

１、所望ならば＃！（性）峻化触媒を添加した、冷時−
架橋性または熱時架橋性の了ルギツド、アクリレート、
ポリエステル、エポキシもしくはメラミン樹脂またはこ
れら樹脂の混合物を基材にしたペイント； ２水酸基を含むアクリレート、ポリエステルまたはポリ
エーテル樹脂および脂肪族または芳香族ポリインシアナ
ートを基材にした２成分ポリウレタン； 五焼付は時に脱マスクされるマスクしたポリイソシアナ
ートを基材とする１成分ポリウレタン； ４、（ポリ）ケチミンおよび脂肪族育たば芳香族ポリイ
ソシアナートを基材にした２成分ペイント； ５、（ポリ）ケチ（′ンおよび不飽和アクリレート樹脂
またはポリアセトアセテート樹脂またはメチル　メタク
リルアミドグリコレート　メチルエステルを基材にした
２成分ペイント；＆ポリアクリレートおよびカルボキシ
ル基またはアミン基金持つポリエポキシド樹脂を基材に
した２成分ペイント； ｌ酸無水基金言むアクリレート樹脂およびポリヒドロキ
シ着たけポリアミノ成分を基材にした２成分ペイント： ａ（ポリ）オキサゾリジンおよび酸無水基アクリレート
樹脂または不飽和アクリレート樹脂または脂肪族もしく
は芳香族ポリインシアナートを基材にした２成分ペイン
ト： ９不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートを基材
にした゛２成分ペイント： １α熱可塑性アクリレート樹脂またはエーテル化メラミ
ン樹脂と結合した異常−架橋アクリレート樹脂を基材に
した熱可塑性ポリアクリレートペイント；および １１、シロキサンで改罐キれたアクリレート樹脂を基材
にしたペイントシステム。

これらのペイントは、照）射可塑性ペイントでもあり得
る。この場曾、結合剤はエチレン型の二重結合を有し、
化学線光または電子線による照射の結果架橋型、高分子
型に代わって行く単緻体またはオリゴマー化合物である
。殆どの場ばこのペイントはこのような化合物を含有す
る。

ペイントは一回塗りまだはコロ塗りペイントとして適用
でき、無顔料の上層に本発明に従う安定剤を添加すこと
が好ましい６本発明に従う安定剤に加えて、下記の文節
１ないし１０に列挙した添加剤を含有するようなペイン
トにも可能である。特に、この安定剤と下記の２．７に
記述した立体障害アミンとの組合せｆ′ｉ、優れた安定
効果を発揮する。

このペイントは常法、例えばはけ塗り、散布、流し込み
、浸ａまたは電気泳動により支持体（金属、プラスチッ
ク、木材等）に適用できる。

実際には、本発明に従う安定剤は、他の安定剤と一緒に
使用できる。

下記のものは、本発明に従って使用する安定剤と一緒に
使用できる他の安だ剤の例として記述できる。

１．２．　　アルキル化ハイドロキノン、例えば２．６
−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２
．５−ジーｔｅｒｔ−ブチルーハイドロキノン、２゜５
−ジーｔｅｒｔ−アミルーハイドロキノンおよび２．６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール。

一ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−メチルフェノール、２−
　ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−シメチルフエノール、２
．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２．６〜ジーｔｅｒｔ−ブチル−＆−Ｑ−ブチルフェノ
ール、２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−ｉ−ブチル
フェノール、２．６−シシクロペンチルー４−メチルフ
ェノール、２−（α−メチルシｐａヘキシル）−４，６
−シメチルフエノール、２．６−シオクタデシルー４−
メチルフェノール、２．４．６−　）リシクロヘギシル
フェノール、２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシメチルフェノールおよび２．６−クツニル−４−メ
チルフェノール。

例えば２．２′−チオ−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール）、２．２′−チオ−ビス（４−
オクチルフェノール）、４．４′−チオ−ビス（６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４．４′〜
チオ−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノ
ール）。

１．４．　　アルキリデンビスフェノール、例えば２゜
２′−メナレンービス（６へｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
チルフェノール）、２．２’−メチレン−ビス（６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２．２′−
メチレン−ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロ
ヘキシル）−フェノールＪ、２゜２′−メチレン−ビス
（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．
２’−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノ
ール）、２．２′−メチレン−ビス（４，６−シーｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２．２’−工ｆ　ＩＪ　ｆ
ンービス（４，６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール）
、２．２’−エチリデン−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−イソブチルフェノール）、２．２’−メチレン−
ビス（６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール）、２．２’−メチレン−ビス〔６−（α、α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４′
−メチレン−ビス（２ｆ６−ジー　ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）、４．４′−メチレン−ビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−２−メチルフェノール）、１．１−ビス（５
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−ブタン、２．６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチル
フェノール、１．１ｊ−）リス（５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１
．１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−５−ｎ−ト′デシルメルカプト
ブタン、エチレンクリコール−ビス（３，５−ビス−（
５’−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル〕
−フ゛チレート〕、ヒス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ジシクロペンタジ
ェンおよびビス［２−（５’　−ｔｅｒｔ−ブチル−２
′−ヒドロキシ−５′−メチルーベンンル）　　６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチル−フェニル］テレフタレー
ト。

（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベｙ
　シル）　−２，４，６−）　’Ｊメチルベンゼン、ビ
ス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）−スルフィド、インオクチル３，５−ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル−メルカプトア
セテート、ビス（４−ｔｃｒｔ−ブチル−５−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）−ジチオテレフタレー
ト、１，３．５−）リス（３゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルー４−ヒドロキシベ／ジル）インシアヌレート、１，
３．５−）リス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル）インシアヌレート、ジ
オクタデシル　５．５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒ
ドロかジベンジル−ホスホネート、３．５−ジーｔｅｒ
ｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノ
エチルエステルのＣａ塩Ｐよび１，３．５　−　）リス
（３，５−ジシクロへキシル−４−ヒドロキシベンジル
）インシアヌレート。

１．６　　アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロ
キシーラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、
２．４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（５，５−
ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロギシアニリノ）−Ｓ
−）リアジンおよびオクチルＮ　−（５，５−ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−力ルバメー
ト。

ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリスリット、トリス（ヒドロキシエ
チル）インシアヌレートおよびＮ、Ｎ’−ビス（ヒドロ
キシエチル）−オキサミドのエステル。

メタノール、オクタデカノール、１．６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、ペンタエリスリット、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ンシアヌレートおよびＮ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチ
ル）−オキサミドのエステルウ ール、オクタデカノール、１．６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレール、オクタデ
カノール、１．６−ヘキサンジオール、ネオペンチルク
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリット
、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレートおよび
Ｎ　、　Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミドの
エステル。

−３’　−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチル、３’−５
ｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒｔ−ブチル、４′−オクト
キシ、ｓｌ、ｓｌ−ジーｔｅｒｔ−アミルおよびｓｌ、
ｓｌ−ビス−（α、α−ジ−メチルベンジル）誘導体。

β−［５−（２）１−ベンゾトリアゾール−２例え＃：
ｉ’Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー
４−ヒドロギシフェニルブロビオニル）−へキサメチレ
ンジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３，５−’）　−ｔ
ｅｒｔ−フチルー４−ヒドロキシフェニルブロヒオニル
）トリメチレンジアミンおよびＮ、Ｎ’−ビス（３，５
−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニルグロ
ビオニル）ヒドラジン。

−ジーｊｅｒｔブチル、５’−ｔｅｒｔ−ブチル　５′
−（Ｔ、１，３．３−テトラメチルブチル）、５−クロ
ロ−ｓｌ、ｓｌ−ジーｔｅｒｔ−ブチル、５−クロロコ
ール３００とビス−【β−［３，−（２Ｂ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル」−プロピオン酸）工弄 ボいう１壮ゴ、レンゲリコール３００の混合物も。

ば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクト・キシ、
４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジル
オキシ、４．２’、４’−）リヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。

例えば、サリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。

？　ＩＪチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル
、ジベンゾイルレゾルシン、ビス（４一種ｅｒｔ−７’
チルベンゾイル）−レゾルシ／、ベンゾイルレゾルシン
、２．４−ジーｔｅｒｔ−７’チルフェニル３．５−ジ
ーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンゾエートおよ
びヘキサデシル　３．５−ジー　ｔｅｒｔ　−７’チル
−４−ヒドロキシベンゾエート。

β−ジフェニルアクリル酸エチルまたはインオクチル、
α−カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルまたはブチル、α
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチルまたは
Ｎ−（／−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−
メチル−インドリン。

−（４−（１，１，３，５−テトラメチルブチル）フェ
ノールのニッケル錯体、例えば１：１または１：２の錯
体、所望なら追加の配位子例えばｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンまたｆｌＮ−シクロヘキシルージエ
タノールアミンヲ伴ったもの、ジブチルジチオカルバミ
ン酸ニッケル、４−ヒドロキシ−５，５−ジーｔｅｒｔ
−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例え
ばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシ
ム例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニル−ウン
デシル−ケトキシムのニッケル錯体、所望なら追加の配
位子を伴う１−７エニルー４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシ−ピラゾールのニッケル錯体。

一ヒドロキシ（−オクチルオキシフェニル〕一種，３，
５−）リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）　一種，３，５−トリアジン、２−（２，４−
ジヒドロギシフェニル）＝４．６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）　一種，３゜５−トリアジン、２．４−
ビス−（２−ヒドロキシ−４−プロビルオギシーフェニ
ル）−６−（２゜４−ジメチルフェニル）　一種，３，
５一種−リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチ
ルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニ
ル）一種，３，５−トリアジンまたは２−（２−ヒドロ
キシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（
２，４−ジメチルフェニル）　一種，３，５−）リアジ
ン。

２．７．　　立体障害アミン、例えばセパチン酸ビス（
２，２，６，６−チトラメチルビペリジル）、セパチン
酸ビス（ｊ、２，２，６．６−ペンタメチルピペリジル
）、ｎ−ブチル−３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−
ヒドロキシ−ベンジルマロン酸ビス（１９２雪２．６．
６＋ペンタメチルビベリジヤ）、１−ヒドロキシエチル
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸からの縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−ビス（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−へ
キサメチレンジアミンと４−　ｔｅｒｔ−オクチルアミ
ノ−２，６−ジクロロ一種，３，５−）リアジンからの
縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリス（２，２，６，６
テトラメチルー４−ピペリ、ジル）、１，２，３．４−
ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジル）および１．１’−（１
，２−エタンジイル）−ビス（３，３゜５．５−テトラ
メチル−ピペラジノン）０２、ａ　　オキサミド、例え
ば４．４′−ジ−オクチルオキシ−オキサニリド、２．
２’−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジーｔｅｒｔ−
プチルーオギサニリド、２．２′〜ジ−ドデシルオキシ
−５，５′−ジーｔｅｒｔ　−ブチル−オキサニリド、
２−エトキシ−２′−エチルーオキサニリド、Ｎ、Ｎ’
−ビス（３−ジメチルアミノ−プロピル）オキサミド、
２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エチルオ
キサニリドおよびその２−エトキシ−２′−エチル−５
，４′−ジーｔｅｒｔ−ブチルーオキサニリドとの混合
物、０−およびｐ−メトキシニ置換オキサニリドの混合
物および０−およびｐ−エトキシニ置換オキサニリドの
混合物。

報Ｊ　Ｐ　−Ａ　６１一種９．２７８号、６１一種９２
゜７７８号および６１一種９２．７８０号およびフラン
ス特許公開公報Ｆ　Ｒ−Ａ　１．４６４．９１９号に記
述されてｈる例の中で、少なくとも１ケの第４アンモニ
ウム基を含有するもの。

２．９．２　　アニオンＵＶ吸収剤とその塩例えば、日
本特許公開公報ＪＰ−Ａ３４−０８５，８０４号、３４
−０６ａ３０３号、６２一種０６，９７１号、６３−０
４６，２７７号、５９−０２７．９７２号および５９一
種６９．８８３号に記載されているようなもの。

五　金属不活性化剤、例えばＮ、Ｎ’−ジフェニルオキ
サミド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジ
ン、Ｎ、Ｎ’−ビス（サリチロイル）−ヒドラジン、Ｎ
　、　Ｎ’−ビス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、３
−サリチロイルアミノ一種゜２．４−）リアゾールおよ
びビス（ベンジリデン）−シュウ酸ジヒドラジド。

４、　亜燐酸エステル２よびホスホナイト、例えば亜燐
酸トリフェニル、亜燐酸ジフェニルアルキル、亜燐酸フ
エニルジアルキル、亜燐酸トリス（ノニルフェニル）、
亜燐酸）　＋７−ｐｆｚ　１７　ル、亜燐酸トリオクタ
デシル、二亜燐酸ジステアリル　ペンタエリスリット、
亜燐酸トリス（２，４−シーｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）、二亜燐酸ジイノデシル　ペンタエリスリット、二亜
燐酸ビス（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）　
ペンタエリスリット、三亜燐酸トリステ了りル　ソルビ
ット、テトラキス（２，４−ジーｔｃｒｔ−ブチルフェ
ニル）−４，４’−ピフェニレンジホスホナイトおよび
３．９−ビス（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノキ
シ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−５゜９−ジホ
スファスビロ［５，５）ウンデカン。

ロビオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、
ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベン
ズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの
亜鉛塩、亜鉛ジブチル−ジチオカーバメート、ジオクタ
デシルジスルフィド、ペンタエリスリット　テトラキス
（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。

＆　ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物姶併用した銅塩
および／または燐化合物および二価マンガンの塩。

ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン肪導体、アミン、ポリ
アミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属およ
びアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム
、ステアリン酸亜鉛、ステアリーン酸マグネシウム、リ
シルイ／酸ナトリウムおよびバルミチン酸カリウム、ピ
ロカテコールアンチモンまたはピロカテコール錫。

ａ　核剤、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジ
ピン酸、ジフェニル酢酸。

ム、珪酸塩、カラス線維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、
油煙、グラファイト。

化剤、顔料、螢光増白剤、防炎剤、帯電防止剤および発
泡剤。

〔実施例」 下記の実施例は本発明を史に説明する。

パーセントは、特に記述のない限り、重量による。

合成実施例 実施例１： 譬 ＣＨ２−Ｎ（Ｃ）Ｉｓｈ Ｓ−［３−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル］−フ”ロピオン酸１００
ｆｌ）ルエン６００ｄＫｆｆ／ｖ濁する。ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）　　１０ｗＬｌを添加し、混合物を
７０℃に加熱する。次いで、塩化チオニル７ｎｌｆを混
合物に滴下して添加する。この間にＨＣｌと３０２の発
生が観察される。

溶液を４時間、８０℃でかくはんする。最後に、過剰の
塩化チオニルを蒸留により除く。

１．３−ビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−プロ
パン−２−オールを溶液に８０℃で滴下して添加すると
１１Ｃ１が発生する。

反応混合物を８時間、８０℃でかくはんし、次いで１０
℃に冷却する。塩酸塩の沈澱物をろ過により除き、エー
テルで洗浄して抽出し、次いで水１１ｆに溶解し、！Ｉ
ＮＨｓ（水２３４を含有するＮＨ３）１０ａ／で中和す
る。生産物を塩化メチレンで抽出する。

粗製物を含有する有機層をＮａＣ４水溶液で洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ４上乾燥し、濃縮する。残留分を石油エーテル／
酢酸エチル混合物から再結晶する。

１．３−ビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−プロ
ピル　５−［３−（２−ベンゾトリアグリル）−４−ヒ
ドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニルヨープロピオネート
３４．４ＳＦが白色結晶の形（融点７９−８０℃）で得
られる。

１．３−ビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−プロ
ピル　３−［３−（２−ペンシトリアゾノル）−４−ヒ
ドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］−プロピオネ−）
２０１／をアセトン２００ｄに溶解し、ジメチル硫酸２
１．６ｙを滴下して添加する。発熱反応が起き、白色沈
澱が形成される。反応混合物を１時間、還流温度で加熱
する。

タノールから再結晶して１．５−ビス−（Ｎ　、　Ｎ。

９メチルアンモニウム）−２−プロピル　３−（３−（
２−ベンゾトリアゾリル）−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル」−プロピオネート　ジーモノメチルス
ルフエイρνｚ色結晶の形（融点１９６−２０５℃）で
与える。

エニル］−プロピオネート２０ｆをアセトン／塩化メチ
レン（体積比４：１）３４（）ｍＪに溶解する。３０分
間、塩化メチルを浴液に通し、次いでフラスコを封じ、
−夜装置する。その結果できた沈澱をろ堰し約１００−
の石油エーテルで洗浄し、乾燥する。塩化メチレン／石
油エーテルの混合溶媒から再結晶して、１．３−ビス−
（Ｎ、Ｎ、Ｎ　−）リメチルアンモニウム）−２−プロ
ピル　３−［３−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ヒ
ドロキシ−５−ｔ−７”ｆルフヱニル］−プロピオネー
ト２４．　ＯＳ’を白色結晶〔融点１０５一種１０℃（
分解）〕の形で与える。

実施例３： １．５−ビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−２−プロ
ピル　！−［３−（２−ベンゾトリア７’　＋７　ル）
　−４−ヒドロキシ−５−ｔ　−７’−Ｆル７（ＣＩ（
ｓ）ｘ ｂ）３．５−ビス−（５’−［：　２’−（Ｎ、Ｎ、Ｎ
（ＣＨ，）２ 該当するジカルボン酸２Ａ４ｆ（α０５モル）を匣用す
る以外は、工程は実施例Ｉａ）の通りである。ビメー塩
酸塩３五５ｆ（１０４９モル）が得られる（理論収量の
９８％、融点１９５一種９８℃）。次いで生成物は中和
され、クロマ）　り５７４−　（７ｏ　７クス型Ｅ　（
Ａｌ０Ｘ　Ｔｙｐｅ　Ｅ　）使用溶媒：アセト酢酸エス
テル／石油エーテルｊ　：　５　（ｖ／ｖ７　）により
精製する。ジアミン２五５ｆ／（（１０３９モル）が微
黄色の油状物（理論収量の８０％）の形で得られる。

分析値　　　４０　　　チＨ唾Ｎ 計算値　　６＆９７　　　＆４５　　１１．４−８実測
値　　６＆９０　　ａ５１　　１１．３９工程は、実施
例３ａ）からの生成物五〇２を使用して、実施例１ｂ）
と同様である。

所望物質五５ｖが白色結晶の形（融点５〇−６５℃）で
得られる。

プロビオネートジゴーグイドの合成 該当するカルボン酸１００ｇおよび、塩化メチルの代わ
りに沃化メチルを使用する以外は、工程は実施例１およ
び２に同様である。

生成物４３？が微黄色結晶の形（融点１８０一種８）℃
）で得られる。

２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ベンゾトリア
ゾール１１．４９（α０５モル）ラグリシジルトリメチ
ルアンモニウムクロライド７、７５　ｆ　（１０５１モ
ル）と−緒に、３０−６０℃で２４時間、アセトニトリ
ル１０〇−中加熱する。

沈澱をろ取し、アセトニトリル２０ｔｄ中還流温度まで
加熱する。

冷却し、ろ過して淡黄色の固体（融点２２５−２２８℃
）五７ｔを与える。

工程は、２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル＃ｔ
１２．５ｆを使用する以外は、実施例１と同様である。

生成物７．１２が白色結晶（融点１８９一種９１℃）の
形で得られる。

色結晶（融点１２７一種２９℃）の形で得られる。

工程は、２−［３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シフェニルコーラ−ベンゾトリアゾールカルボン酸５＆
７ｆと２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエタノール？、　８
　ｆを使用する以外は、実施例１と同様である。

生成物Ｓ　７．　Ｏｆ　（理論収量の８９係）が微黄Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミンエチル　２−［３゜５−−）−ｔ
−７’チル−２−ヒドロキシフェニル］−５−ベンゾト
リアゾールカルボキシレート１１５ｆをトルエン７０ｗ
Ｊに溶解する。

２−ブロモエタノール２５ｆを添加し、溶液を還流下１
５時間煮沸する０次いで、これを冷却すると、この間に
生成−が沈澱する。これをろ取し、ジエチルエーテルで
洗浄し、真空下乾燥する。

生成物１７．Ｏｆ（、、、、理論収量の７５憾）が帯黄
色結晶（融点２２２−２２４℃）の形で得られる。

エーテル　１　：　４　（ｖ／ｖ））により精製する。

生成物５ｇが白色結晶（融点９０−９３℃）の形で得ら
れる。

工程は、５−［３−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−
ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］−プロピオンｄ
９５１９ｆとビス−（２−クロロエチル）−アミン１９
６ｆを使用した以外は、実施例１と同様である。

生成物をクロマトグラフィー〔アロツクス型Ｅ　（Ａｌ
ｏｘ　Ｔｙｐｅ　Ｅ　）使用溶媒：酢酸エチル／石油（
Ｎ、Ｎ−ビス−２−クロロエチル）−３−［３−（２−
ベンゾトリアゾリル）−４−ヒトａ＊シー５−ｔ−７”
ｆルフェニル］−７’ロヒオン了ミド１．１６　ｆをト
ルエン１０−に溶解する。

エタノール中のトリメチルアミン（４，２モル）の溶液
４．８１とＤＭＦα１ｄを添加し、ポンベ管中、１００
℃で２４時間加熱する。次いで、これを放冷すると、こ
の間に生成物が沈澱する。

ジエチルエーテルで洗浄、真空中乾燥、ジクロライド１
．５　？　（理論収量の８４傷）が吸湿性の結晶（融点
１１０一種２０℃）として得られる。

使用例１： インキジェット印刷塗料の製造 Ａ、安定剤未含有の塗料 ポリビニルアルコールの１０４水溶ｔ　１　＆　４７を
ジ−ｔ−オクチルフェノール−ポリエチレンオキシドの
湿潤剤α０３２とポリフィックスｅ（Ｐｏ１ｙｆｉｘ’
）　６０１　［昭和高分子会社（ＳｈｏｗａＨｉｇｈ　
Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｃ■、　）コの媒染剤ａｓｙと混合す
る。そして、混合物を水で２７．　Ｏｆに仕上げる。

シリカ［シロイド＠（５Ｙｌｏｉｄ０）型２４４、ブレ
ース　アンド　：Ｉ　（Ｇｒａｃｅ　＆　Ｃ■、　）コ
ｚ、ａｙを溶液にかくはんして入れ、超音波で分散する
。

分散液のｐＨを２ＮＮａＯＨで７．０に調製する。

Ｂ、安定剤含有の塗料 への記絨と同様にして分散液を製造する。しかし、ボリ
フ４７クス　（Ｐｏ菖ｙｆｉｘ’）　６０１の媒架剤を
実施例１ｂ）からの化合物α６２に置き換える。

水／ＩＩＦｉ全体で５２．４ｔｌＣなる。

得られた注入混合物ＡとＢを、写真紙にワイアー・スパ
イラル（ｗｉｒｅ　５ｐｉｒａｌ　）で３０μｍ　　の
厚さに適用する。得られた塗布層は７　ｆ　／ｙｌの乾
燥型を持ち、Ｂの場合は安定剤１　ｆ／ｒｒｌを含有す
る。

このようにして製造された記録材料は、各々１シンクー
ジエｙト（ｔｈｉｎｋ−ｊｅｔ　）”　インキジェット
印刷機〔ヒエウレット・パラカード社（Ｔ（ｅｗｌｅｔ
ｔ　−Ｐａｃｋａｒｄ　）製〕における紫−赤色インキ
で印刷するために使用される。このインキは下記の組成
を持つ。

（注）　Ｃ，１，：カラーインデックス番号ジエチレン
グリコール　　　　　　　・・・３０ｉおよび水　　　
　　　　　　　　　　・・・４５部インキを限外ろ過し
て、α３μｍの孔径を持つ限外ろ過膜を通して限外ろ過
し、“シンク−ジェット（ｔｈｉｎｋ−ｊｅｔ　）″″
印刷機のインキカートリッジ内に充填する。ドツト密度
ｊ９２ｘ９６ドツト／（インチデを持つ印刷物試料が作
製される。

印刷物試料のインキ濃度（強度）は、スティタスＡフィ
ルター（５ｔａｔｕｓ　Ａ　ｆｉｌｔｅｒ　）を使用し
て、濃度計（マクベス（Ｍａｃｂｅｔｈ　）ＴＲ９２４
）により決定される。

ために再度ｍＪ定される。

結果を下記の表１に纒める。低い数値Ｆｉ元に対する堅
牢度が高いことを示す。

表１ 印刷物試料の元に対する堅牢度は、アトラス（ＡｔＩａ
ｓ　）　　ウェザ−メーター中のサンプルを、６Ｉｌｏ
Ｉ厚の窓ガラスの後方に設置した発光強度８１ｋｌｕｘ
　のキセノンランプを使用して照射す塗料Ｂで塗布した
印刷された試料を、ドラム（状）現像装置〔ジ璽つボ　
オートラボ　ニーチーエル一種ｔイ（Ｊｏｂｏ　Ａｕｔ
ｏｌａｂ　ＡＴＬ一種）　）　（この現像装置は通常写
真材料を現像するのに使用される。）中で洗浄する。

各々の場合、印刷試料を、２５℃で、水で５゜分間ドラ
ム（状）現像装置で１０回洗浄する。

ここでは、試料上の塗布層の機械的損傷を避の傷を決定
するためにそのインキ濃度が測定され幕、結果を下記に
纒める。

表２ 得られた試験結果から、安定剤として式ｌの化合物を含
有する本発明に従う記録材料は光に対する顕著な堅牢度
を持つと同時に、洗浄に対して堅牢であることが見られ
る。

使用例２： インキジェット印刷で水に対して極端に低い抵抗性をも
つ染料Ｃ，１，アシッド　イエロー（Ａｃ１ｄ　Ｙｅｌ
ｌｏｗ　）　２５の溶液（Ａ）は下記のようにして製造
される。

（，１，アシッド　イエロー（Ａｃ１ｄ　Ｙｅｌｌｏｗ
　）　２５の３２ ジエチレングリコールの５ｏｆ　および水の６７１ 第２の溶液ＣＢ）は 実施例１ｂからの化合物の３ｙ ジエチレングリコールの３０ｖ　および水の６７９ から製造される。

インキジェット印刷用のインキは、溶液Ａを溶液ＢＫま
たは逆に添加することにより製造される。従って、溶液
Ａの＆１？を、曇りが生じるまえにかくはんしながら溶
液Ｂの１０９に添加することができる。同様に、溶液Ｂ
の１０ｙを溶液ＡのＩＯｆに沈澱の形成なしに添加でき
るゆ ２種の溶媒の混合物は孔径α３μｍのろ過膜を通してろ
過され、使用例１と同様にしてインキジェット印刷のた
めのインキとして使用できる。

２ａＩのブランク試料も製造される。これらは溶液Ａと
溶液Ｃを、溶液Ａと溶液Ｂから製造されたインキと同じ
比率で含有する。

この目的のために溶液Ｃが下記のようにして製造される
。

溶液Ａの３？ ジエチレングリコールの３０５’　　および水の６７９ 使用されるインキジェット印刷用紙はポリビニルアルコ
ールの２．２４９／ｌｔ？、シリカの２，７３２／イお
よびジ−ｔ−オクチルフェニルポリエチレンオキシド（
８ＥＯ）のＩＩＬＯ５ｆ／ｌｔｌを含有する５１／ｎｌ
の塗布膜を持つ紙である。この紙はインキの使用例１に
記載されたのと同様にして印刷され、そして洗浄に対す
る堅牢度を試験する。

結果を表３に纒める。低い数値は洗浄に対するよシ高い
堅牢度を意味する。

表３ この例は、式１の化合物はインキジェット印刷用のイン
キに直接に入れることができ、これらのインキがインキ
ジェット印刷物に、水に対する改良された抵抗性を与え
ることを示しているイ 使用例５： インキジェット印刷用の塗料は、使用例１と同様にして
、ＩＯ２，のポリビニルアルコール溶液〔リーグル　デ
　ハエン（Ｒ３ｅｄｅｌ　ｄｅ　Ｈａｅｎ　）　）１４
４＄１、イ／ウアジン［Ｆ］　ジェーエフシー（Ｉｎｖ
ａｎｄｉｎ＠ＪＦＣ）湿潤剤（チバーｉ’ｒギ−＞α０
１５２、本発明に従うＵＶ吸収剤α５２７、シリカロシ
ロイド＠（５ｙｌｏｉｄ’　）型２４４、グレース　ア
ンド　ニア　（Ｇｒａｃｅ　＆Ｃ■、）］　’２．０９
および水３五２ｔより製造される。ｐＨは水酸化リチウ
ムによシ１０に調整される。

かくして得られた組成物を、ポリエチレンで塗布した紙
に、６０μｍのドクター・プレイド・カーテン（ｄｏｃ
ｔｏｒ　ｂｌａｄｅ　ｃｕｒｔａｉｎ　）塗布機で適用
し、乾燥する。そして、この紙は、８２／ｄの塗布膜を
持ち、そのうちの１９／ｒＩｌはＵＶ吸収剤に関する。

対照として、各々の場合、ＵＶ吸収剤α５２１に代えて
媒染剤の１０％溶液ａ５２２を持つ紙質のシートが製造
される。これは約α１１／イの媒染剤塗布に該当する。

使用される媒染剤は、ポリフィックス （Ｐｏ１ｙｆｉｘ　）　６０１　［昭和高分子会社（Ｓ
ｈｏｗａ　ＨｉｇｈＰｏｌｙｍｅｒ　Ｃ■、　）　］、
マークアト１００　（’／　ｘ　ム１フイ。ン）　［Ｍ
ｅｒｑｕａｔ　１００　（Ｃｈｅｍｖｉ　ｒｏｎ　）　
］　ｓチノフィックス　イーダブリｚ　−（Ｔｉｎｏｆ
　ｉｘ　ＥＷ）　［チバーガイギー社（Ｃｉｂａ−Ｇｅ
ｉｇｙ　ＡＧ　）　］　およびポリアリル了ミンＨＣ１
（日東紡績）であり、これらは例えばドイツ特許Ｓ、６
４０，５５９および日本特許公開公報ＪＰ−Ａ−６１−
０６１，８８）号等に記載されている。

これらのシートは、使用例１に記載されているように、
水４８９とジエチレングリコール４８２の混合物中のＣ
，１，アシッド　レッド（ＡｃｉｄＲｅｄ　）　３５の
４９を含有するインキで印刷される（使用例１を参照）
６次いで、光に対する堅牢度と洗浄に対する堅牢度は使
用例１中と同様に決定される。

結果を表５に纒める。

表３ 、■ ７シー（Ｉｎｖａｎｄｓｎ　ＪＦＣ）湿潤剤（チバーカ
イキ−）（ＬＯ１５ｆ、本発明に従うＵＶ吸収剤α２４
ｙ１ポリフイツクス（Ｐｏｌｙｆｉｘ）６０１　　［：
昭和高分子会社（Ｓｈｏｗｓ　Ｈｉｇｈ　Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ　Ｃ■、　）コ溶液ａ２７２、シリカｚＯ２および３
０．５９までの水から製造される。

該塗料は紙の担体に適用される。

乾燥後、かくして得られた紙は、使用例５に従って染料
Ｃ，１，アシッド　レッド（Ａｃ１ｄ　Ｒｅｄ　）５５
を含有するインキジェット印刷インキで印刷される。次
いで、印刷された試料の光に対する堅牢度は使用例１で
記載したのと同様に試験される。結果を表４に纒める。

使用例４： この例では、本発明に従うＵＶ吸収剤の少量ですらイン
キジェット印刷用紙における光に対する堅牢性の改善を
生じることを示すだろう。

塗料は、各々の場合、ポリビニルアルコール１０％溶液
１４．９　ｆ、インヴアジン■ジエーエ表４ １Ｗ３２９ 脱イオン水 ２α００部 ＊溶解度の理由から、インキジェット紙はｐ　Ｈ５，０
（Ｈａｓ　０４によダ調整）の塗料で塗布すべきである
。

使用例５：下記の組成の水性透明ラッカーが製造される
。

脱イオン水 １１．８６部 Ｌ５％（ラッカー固形分に対して）の安定剤を透明ラッ
カーに混入して、５分間３０００　ｒ、　ｐ、ｍ。

でかくはんする。得られたラッカーの散布強度は脱イオ
ン水で調整し、予め作製しておいた支持体〔フィルター
付の破徨コイル金属薄板および水性金属銀幕材ペイント
（ｃｏｉｌ　ｃｏａｔ　ｍｅｔａｌｓｈｅｅｔ　ｗｉｔ
ｈ　ｆｉｌｔｅｒ　ａｎｄ　ａｑｕｅｏｕｓ　ｓｉｌｖ
ｅｒｍｅｔａｌｌｉｃ　ｂａｓｅ　ｐａｉｎｔ　）　）
上に散布する。金属薄板を８０℃で１０分間、次いで１
４０℃で３０分間焼き付ける。かくして得られた金属薄
板をフロリダ（Ｆｌｏｒｉｄａ　）　　で屋外暴露した
後、試験する。

便用される比較物は、安定剤のない該ラッカーであって
、上述の方法で同じ金属薄板を被覆するのに使用される
。結果を表５に示す。

表５ ＊） フロリダで３ケ月の屋外暴露した後の反射画像（ＡＳＴ
Ｍ　Ｅ　４３ｏ）の鮮明度＊＊）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）安定剤として式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎは１ないし４の数を表し； Ｕはヒドロキシフェリルベンゾトリアゾール、ケイ皮酸
   またはヒドロキシフェニルトリアジン型のＵＶ吸収剤の
   基を表し； そしてＳＯＬは同一または異なっていて、式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、ｇは０または１を表し； Ａは直接結合、炭素原子数２ないし６のアルキレン基、
   炭素原子数２ないし６のアルキリデン基または式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、ｐは１ないし６の数を表す）により表される基
   を表し； Ｙは直接結合または下記の基： −ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ′
   ）−、−（Ｒ）Ｎ−ＣＯ−、−ＳＯ＿２−Ｎ（Ｒ）−、
   −（Ｒ）Ｎ−ＳＯ＿２−Ｏ▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の一つを表し； Ｂは直接結合または未置換のもしくはＯＨによって置換
   されていて、１ケの−Ｏ−、もしくは１ケもしくは２ケ
   の ▲数式、化学式、表等があります▼ によって中断されることができる炭素原子数２ないし６
   のアルキレン基もしくは炭素原子数２ないし６のアルキ
   リデン基、または式 I ｃもしくは I Ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ）または▲
   数式、化学式、表等があります▼（ I Ｃ） により表される基の一つを表すか； ａ）ｇ＝１である場合、Ａ、ＹおよびＢは同時に直接結
   合ではない； ｂ）ｇ＝１であって、Ａが直接結合である場合、Ｙは−
   ＣＯ−または直接結合である；そして ｃ）Ｂが直接結合である場合、Ｙも直接結合である。；
   という条件に支配されて； ▲数式、化学式、表等があります▼ が飽和のまたは不飽和の単核ないし３核の、環員として
   、少なくともその内の１ケが４ 級化されている１ないし４ケの窒素原子を 含有するＮ−複素環基を表し； Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
   は炭素原子数２ないし３のヒドロキシアルキル基を表し
   ； Ｂ＾０は▲数式、化学式、表等があります▼または下記
   の基： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍとｒは互いに独立して、２ または３を表す）により表される基の一つを表し； Ｂ＿３＿３はＲ＿３の意味の一つを持つか；式 I ｄお
   よび I ｅ ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ｅ） （式中、ｇ、ｐ、Ｂ、Ｙ、ＡおよびＵは上述で定義され
   たように定義される）の一つの基を表し； Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、互いに独立して水素原
   子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または一つのＣ
   ＯＯＲ″基または１ないし３ケのＯＨ基により置換され
   ている炭素原子数１ないし８のアルキル基、１もしくは
   それ以上の−Ｏ−基により中断されている炭素原子数２
   ないし８のヒドロキシアルキル基、それぞれが１ケのＯ
   Ｈ基によって置換されている−（炭素原子数１ないを８
   のアルキレン）−ＣＯＯ＾■、−（炭素原子数１ないし
   ８のアルキリデン）−ＣＯＯ＾■、−（炭素原子数２な
   いし８のアルキレン）−ＳＯ＿２＾■または−（炭素原
   子数２ないし８のアルキリデン）−ＳＯ＿２＾■、炭素
   原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし
   ７のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、ベンジ
   ル基またはグリシジル基を表し；またはＲ＿１はＲ＿２
   と一緒になってそしてもしも適当ならばＲ＿３と共にそ
   してそれらが結合している■原子と一緒になって、環員
   として１ないし３ケのＮ原子または１ケの０原子を含む
   Ｎ−複素環基を形成し； Ｒ″は水素原子または炭素原子数１ないし４アルキル基
   を表し； そしてＸ＾■はもしもＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３またはＲ
   ＿３＿３中に存在していなければ、無色の有機または無
   機アニオンを表す〕により表される基を表す）により表
   される化合物の少なくとも一種を含有する記録材料。 （２）式 I ａ中、ｇが０を表す式 I の化合物の請求項
   （１）記載の記録材料。 （３）式 I ａ中、Ｒ＿３＿３がＲ＿３の一つの意味を
   表す請求項（２）記載の記録材料。 （４）式 I ａが式 I ｆ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） （式中、Ｙ＾０が−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−または▲数
   式、化学式、表等があります▼ を表し； ｙは０ないし６の数を表し； そしてｐ、Ｂ＾０、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３が請求
   項（１）で定義されたように定義される）により表され
   る基に該当する請求項（３）記載の記録材料。 （５）式 I の化合物が式IIまたはIII ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （式中、Ｒ＿４はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基
   、フェニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基ま
   たは式 I ａにより表される基を表し； Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立して水素原子を表すか
   、またはＲ＿４の意味の一つを持ち； そしてＲ＿７はＯＨ、１ないし３ケのＯＨ基または１も
   しくは２ケのＣＯＯＨ基により置換され得る炭素原子数
   １ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のア
   ルカノイルオキシ基、ｇ＝１である場合の式 I ａによ
   り表される基、またはグリシジルオキシ基を表し、 但し、式IIにおけるＲ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６の少な
   くとも一つと、式IIIにおけるＲ＿６とＲ＿７の少なく
   とも一つが式 I ａにより表される基であるという条件
   に従う。）により表される化合物に該当する請求項（１
   ）記載の記録材料。 （６）式中、Ｒ＿４がハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し５のアルキル基、シクロヘキシル基または式 I ａの
   基を表し； Ｒ＿５が水素原子を表すか、またはＲ＿４の一つの意味
   を持ち； Ｒ＿６が水素原子、ハロゲン原子または式 I ａの基を
   表し；そして Ｒ＿７はＯＨ、未置換のもしくは１ないし３ケのＯＨ基
   によって置換されている炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、グリシジルオキシ基、炭素原子数２ないし３の
   アルカノイルオキシ基またはｇ＝１である場合の式 I
   ａにより表される基を表す請求項（５）記載の記録材料
   。 （７）式IIにおいて、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基または式 I ｆにより表される基を表し； Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   または式 I ｆにより表される基を表し； そしてＲ＿６は水素原子、Ｃｌまたはｙが０である場合
   の式 I ｆにより表される基を表し； 但し、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６の少なくとも一つが
   式 I ｆにより表される基であるという条件に従う請求
   項（６）記載の記録材料。 （８）式 I の化合物が式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｒ＿１＿３は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェエル
   −（炭素原子数１ないし４のアルキル）基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； Ｒ＿１＿４およびＲ＿１＿５は互いに独立して−Ｃ≡Ｎ
   、−ＣＯ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）、−Ｃ
   ＯＯ−Ｒ＿１＿９または−ＣＯ−ＮＲ＿３＿０Ｒ＿３＿
   １を表し；Ｒ＿１＿６、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿８、Ｂ＿
   １＿６′、Ｒ＿１＿７′およびＲ＿１＿８′は互いに独
   立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   フェニル基、グリシジル基、ＯＨ、ハロゲン原子、未置
   換のもしくは１ないし３ケのＯＨ基によって置換されて
   いる炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、またはフェ
   ノキシ基、ベンジルオキシ基または式 I ａにより表さ
   れる基を表し； そしてＲ＿１＿９、Ｒ＿＿２＿０およびＲ＿２＿１は他
   と独立して水素原子、未置換のもしくは１ないし３ケの
   ＯＨ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、または炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
   、フェニル基、ベンジル基、トリル基、グリシジル基ま
   たは式 I ｇ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ
   ） （式中、Ｂ＾０、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は請求項
   （１）中のように定義される）により表される基を表し
   ； 但し、Ｒ＿１＿６、Ｒ＿１＿７、Ｂ＿１＿８、Ｒ＿１＿
   ６′、Ｒ＿１＿７′またはＲ＿１＿８′の少なくとも一
   つは式 I ａにより表される基を表すか、またはＲ＿１
   ＿９、Ｒ＿２＿０もしくはＲ＿２＿１の少なくとも一つ
   は式 I ｇにより表される基を表す条件に従う〕により
   表される化合物に該当する請求項（１）記載の記録材料
   。 （９）式りにより表される化合物が式Ｖａ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） （式中、Ｒ＿１＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； そしてＲ＿１＿４、Ｂ＿１＿５、Ｒ＿１＿６、Ｒ＿１＿
   ７、Ｒ＿１＿８、Ｒ＿１＿６′、Ｒ＿１＿７′およびＲ
   ＿１＿８′は請求項（８）中のように定義される）によ
   り表される化合物に該当する請求項（８）記載の記録材
   料。 （１０）式 I により表される化合物が式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＿３＿３は式中、ｇ＝１である場合の式 I
   ａにより表される基を表し；そしてＲ＿３＿３、Ｒ＿３
   ＿４、Ｒ＿３＿５、Ｒ＿３＿３′、Ｒ＿３＿４′および
   Ｒ＿３＿５′は水素原子、ＯＨ、ハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、フェニル基または式中、ｇ＝１である場
   合の式 I ａにより表される基を表す）により表される
   化合物に該当する請求項（１）記載の記録材料。 （１１）式VIにより表される化合物が式VIａ▲数式、化
   学式、表等があります▼（VIａ）により表される化合物
   に該当し； そしてＲ＿３＿３が式中、ｇ＝１である場合の式 I ａ
   により表される基を表す請求項（１０）記載の記録材料
   。 （１２）式 I ａ中のＸが塩素原子もしくは臭素原子、
   （炭素原子数１ないし４のアルキル）−ＣＯＯ＾■、（
   炭素原子数１ないし４のアルキル）−ＯＳＯ＿３＾■も
   しくはＲ＾０−ＳＯ＿２＾■（Ｒ＾０はメチル基、トリ
   ル基または−ＣＦ＿３を表す）を表す請求項（１）記載
   の記録材料。 （１５）インキジェット印刷に適当な請求項（１）記載
   の記録材料。 （１４）インキジェットにより印刷できる表面を持つ支
   持材料を含む請求項（１３）記載の記録材料。 （１５）塗被紙である請求項（１４）記載の記録材料。 （１６）２次元の担体が、請求項（１）記載の式 I の
   化合物の少なくとも一種を含有する塗料で塗布されるこ
   とを特徴とする、光による損傷に対して安定化されてい
   るインキジェット印刷のための記録材料の製造法。 （１７）記録材料の光安定剤として、請求項（１）記載
   の式 I の化合物を使用する方法。 （１８）式 I ＾０ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾０） （式中、ｎ′は１ないし４の数を表し； Ｕはヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ケイ皮酸
   またはヒドロキシフェニルトリアジン型のＵＶ吸収剤の
   基を表し； そしてＳＯＬ＾０は同一または異なっていて、式 I ＾
   ０ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾０ａ） 〔式中、ｇは０または１を表し； Ａは直接結合、炭素原子数２ないし６のアルキレン基ま
   たは式 I ＾０ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾０ｂ） （式中、ｐは１ないし６の数を表す）により表される基
   を表し； Ｙは直接結合または下記の基： −ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ′
   ）−、−（Ｒ′）Ｎ−ＣＯ−、−ＳＯ＿２−Ｎ（Ｒ′）
   −、−（Ｒ′）Ｎ−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ 一つを表し； Ｂは直接結合または未置換のもしくはＯＨによって置換
   されていて、１ケの−Ｏ−、もしくは１ケもしくは２ケ
   の ▲数式、化学式、表等があります▼ によって中断されることができる炭素原子数２ないし６
   のアルキレン基、または式 I ＾０ｃもしくは I ＾０Ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ により表される基の一つを表すか； ａ）ｇ＝１である場合、Ａ、ＹおよびＢは同時に直接結
   合ではない； ｂ）ｇ＝１であって、Ａが直接結合である場合、Ｙは−
   ＣＯ−または直接結合である；そして ｃ）Ｂが直接結合である場合、Ｙも直接結合である。；
   という条件に支配されて； ▲数式、化学式、表等があります▼ が飽和のまたは不飽和の単核ないし３核の、環員として
   、少なくともその内の１ケが４級化されている１ないし
   ４ケの窒素原子を含有するＮ−複素環基を表し； Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
   たは炭素原子数２ないし３のヒドロキシアルキル基を表
   し； Ｂ＾０は▲数式、化学式、表等があります▼または下記
   の基： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍとｒは互いに独立して、２または３を表す）
   の一つを表し； Ｒ＿３＿３はＲ＿３の意味の一つを持つか；式 I ＾０
   ｄおよび I ＾０ｅ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （式中、ｇ、ｐ、Ｂ、Ｙ、ＡおよびＵは上述で定義され
   たように定義される）により表される基の一つを表し； Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、互いに独立して炭素原
   子数１ないし８のアルキル基または一つのＣＯＯＲ″基
   または１ないし３ケのＯＨ基により置換されている炭素
   原子数１ないし８のアルキル基、１もしくはそれ以上の
   −Ｏ−基により中断されている炭素原子数２ないし８の
   ヒドロキシルアルキル基、それぞれが１ケのＯＨ基によ
   って置換されている−（炭素原子数１ないし８のアルキ
   レン）−ＣＯＯ＾■、−（炭素原子数１ないし８のアル
   キリデン）−ＣＯＯ＾■、−（炭素原子数２ないし８の
   アルキレン）−ＳＯ＿２＾■または−（炭素原子数２な
   いし８のアルキリデン）−ＳＯ＿２＾■、炭奏原子数３
   ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシク
   ロアルキル基、フェニル基、トリル基、ベンジル基また
   はグリシジル基を表し； またはＲ＿１はＲ＿２と一緒になってそしてもしも適当
   ならばＲ＿３と共にそしてそれらが付着しているＮ原子
   と一緒になって、環員として１ないし３ケのＮ原子また
   は１ケのＯ原子を含むＮ−複素環基を形成し； Ｒ″は水素原子または炭素原子数１ないし４アルキル基
   を表し； そしてＸ＾■はもしもＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３またはＲ
   ＿３＿３中に存在していなければ、無色の有機または無
   機アニオンを表し、 但し、条件： Ａ）Ｕがヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール型の基
   であり、そして式 I ＾０中のｎが１である場合、式 I
   ＾０ａ中のＹはＹ＿１（Ｙ＿１は下記の基： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ の一つを表す）を表す； Ｂ）Ｕがヒドロキシベンゾフェノン型の基であり、そし
   て式 I ＾０中のｎが１または２である場合、ｇは０を
   表す； Ｃ）Ｕが１もしくは２ケのＣ≡Ｎ基を持つケイ皮酸基で
   ある場合、式 I ＾０中のｎは３または４を表す；また
   は Ｄ）Ｕがヒドロキシフェニルトリアジン基であり、そし
   て式 I ＾０ａ中でｇは１であり、Ａはアルキレン基で
   ありそしてＹは直接結合である場合、Ｂは直接結合また
   はアルキレン基であり得ず、または、もしｇが１であり
   そしてＡが直接結合である場合、Ｙは−ＣＯ−であり得
   ない。に従うものとする。）により表される化合物。 （１９）式 I ＾０の化合物が式II＾０またはIII＾０▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼ （式中、Ｒ＿４はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
   炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基
   、フェニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基ま
   たは式 I ＾０ａにより表される基を表し； Ｒ＿５およびＲ＿６は互いに独立して水素原子を表すか
   、またはＲ＿４の意味の一つを持ち； そしてＲ＿７はＯＨ、１ないし３ケのＯＨ基または１も
   しくは２ケのＣＯＯＨ基により置換され得る炭素原子数
   １ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし８のア
   ルカノイルオキシ基、ｇ＝１である場合の式 I ＾０ａ
   により表される基、またはグリシジルオキシ基を表し、 但し、式II＾０におけるＲ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６の
   少なくとも一つと、式III＾０におけるＲ＿６とＲ＿７
   の少なくとも一つが式 I ＾０ａにより表される基であ
   り、そして式 I ＾０ａ中、もしもｇが０であり、そし
   てＡがアルキレン基であるならば、Ｙは直接結合、−Ｃ
   ＯＯ−または−ＣＯＮＨ−であり得ず；またはもしもｇ
   が１であり、Ａがアルキレン基であり、そしてＹが直接
   結合であるならば、Ｂは直接結合またはアルキレン基で
   あり得ないという条件に従う）により表される化合物に
   該当する。 （２０）式中、Ｒ＿４がハロゲン原子、炭素原子数１な
   いし５のアルキル基、シクロヘキシル基または式 I ＾
   ０ａの基を表し； Ｒ＿５が水素原子を表すか、またはＲ＿４の一つの意味
   を表し； Ｒ＿６が水素原子、ハロゲン原子または式 I ＾０ａの
   基を表し；そして Ｒ＿７はＯＨ、未置換のもしくは１ないし３ケのＯＨ基
   または１もしくは２ケのＣＯＯＨ基によって置換されて
   いる炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、グリシジル
   オキシ基、炭素原子数２ないし３のアルカノイルオキシ
   基またはｇ＝１である場合の式 I ＾０ａにより表され
   る基を表す請求項（１９）記載の化合物。 （２１）式II＾０中、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基または式 I ＾０ｆ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＾０ｆ） により表される基を表し； Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   または基 I ＾０ｆにより表される基を表し；そして Ｒ＿６は水素原子、Ｃｌまたは式中、ｙが０を表す式
   I ＾０ｆの基を表し；但し、 Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６の少なくとも１ケが式 I
   ＾０ｆの基を表すという条件に従う化合物に該当する請
   求項（２０）記載の化合物。 （２２）式 I ＾０の化合物が式Ｖ＾０ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ＾０） 〔式中、Ｒ＿１＿３は水素原子、炭素原子数１ないし８
   のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
   フェニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基また
   は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； Ｒ＿１＿４およびＲ＿１＿５は他と独立して−Ｃ≡Ｎ、
   −ＣＯ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）、 −ＣＯＯ−Ｒ＿１＿９または−ＣＯ−ＮＲ＿２＿１Ｒ＿
   ２＿１を表し；Ｒ＿１＿６、Ｒ＿１＿７、Ｂ＿１＿８、
   Ｒ＿１＿６′、Ｒ＿１＿７′およびＲ＿１＿８′は互い
   に独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、フェニル基、グリシジル基、ＯＨ、ハロゲン原子、
   未置換のもしくは１ないし３ケのＯＨ基によって置換さ
   れている炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、または
   フェノキシ基、ベンジルオキシ基または式 I ＾０ａに
   より表される基を表し； そしてＲ＿１＿９、Ｒ＿２＿０およびＲ＿２＿１は互い
   に独立して水素原子、未置換のもしくは１ないし３ケの
   ＯＨ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、または炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
   、フェニル基、ベンジル基、トリル基、グリシジル基ま
   たは式 I ＾０ｇ▲数式、化学式、表等があります▼（
   I ＾０ｇ） （式中、Ｂ＾０、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３請求項（
   ２０）中のように定義される）により表される基を表し
   ； 但し、Ｂ＿１＿６、Ｂ＿１＿７、Ｒ＿１＿８、Ｒ＿１＿
   ６′、Ｒ＿１＿７′またはＲ＿１＿８′の少なくとも一
   つは式 I ＾０ａにより表される基を表し、そしてＲ＿
   １＿９、Ｒ＿２＿０もしくはＲ＿２＿１の少なくとも一
   つは式 I ＾０ｇにより表される基を表し；もしもＲ＿
   １＿４および／またはＲ＿１＿５がＣ≡Ｎであるならば
   式 I ＾０ａおよび／または I ＾０ｇにより表される基
   の少なくとも３ケが存在するという条件に従う〕により
   表される化合物に該当する請求項（１８）記載の化合物
   。 （２３）式Ｖ＾０により表される化合物が式Ｖ＾０ａ▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｖ＾０ａ） （式中、Ｒ＿１＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； そしてＲ＿１＿４、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６、Ｒ＿１＿
   ７、Ｒ＿１＿８、Ｒ＿１＿６′、Ｒ＿１＿７′およびＲ
   ＿１＿８′は請求項（２２）中のように定義される）に
   より表される化合物に該当する請求項（２２）記載の化
   合物。 （２４）式 I ＾０により表される化合物が式VI＾０▲
   数式、化学式、表等があります▼（VI＾０） （式中、Ｒ＿２＿３は式中、ｇ＝１である場合の式 I
   ＾０ａにより表される基を表し；そして Ｒ＿２＿３、Ｒ＿２＿４、Ｒ＿２＿５、Ｒ＿２＿３′、
   Ｒ＿２＿４′およびＲ＿２＿５′は水素原子、ＯＨ、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基または式
   中、ｇ＝１である場合の式 I ＾０ａにより表される基
   を表し； 但し、式 I ＾０ａ中、もしもｇが１であり、Ａがアル
   キレン基を表し、そしてＹが直接結合を表すならば、Ｂ
   は直接結合またはアルキレン基でなく；またはもしもｇ
   が１であり、そしてＡが直接結合であるならば、Ｙは−
   ＣＯ−であり得ないという条件に従う）により表される
   化合物に該当する請求項（１８）記載の化合物。 （２５）式VI＾０により表される化合物が式VI＾０ａ▲
   数式、化学式、表等があります▼（VI＾０ａ） により表される化合物に該当し； そしてＲ＿２＿３が式中、ｇ＝１である場合の式 I ＾
   ０ａにより表される基を表す請求項（２４）記載の化合
   物。 （２６）式 I ＾０ａ中のＸがハロゲン原子＾■、−（
   炭素原子数１ないし４のアルキル）−ＣＯＯ＾■、（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）−ＯＳＯ＿２＾■もし
   くはＲ＾０−ＳＯ＿８＾■（Ｒ＾０はメチル基、トリル
   基または−ＣＦ＿８を表す）を表す請求項（１８）記載
   の化合物。 （２７）有機材料のための安定剤として、請求項（１８
   ）記載の式 I ＾０の化合物を使用する方法。 （２８）インキジェット印刷のための記録材料のための
   安定剤としての請求項（２７）記載の使用方法。 （２９）インキジェット印刷のためのインキのための安
   定剤としての請求項（２７）記載の使用方法。 （３０）有機材料および安定剤として少なくとも一種の
   請求項（１８）記載の式 I ＾０の化合物を含有する組
   成物。 （３１）有機材料が合成ポリマーである請求項（３０）
   記載の組成物。 （３２）有機材料がペイントである請求項（３０）記載
   の組成物。 （３３）有機材料がインキである請求項（３０）記載の
   組成物。 （３４）安定剤として式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎは１ないし４の数を表し； Ｕはヒドロキシフェニルベンゾトリアゾー ル、ケイ皮酸またはヒドロキシフェニルトリアジン型の
   ＵＶ吸収剤の基を表し； そしてＳＯＬは同一または異なっていて、式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、ｇは０または１を表し； Ａは直接結合、炭素原子数２ないし６のア ルキレン基、炭素原子数２ないし６のアルキリデン基ま
   たは式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、ｐは１ないし６の数を表す）によ り表される基を表し； Ｙは直接結合または下記の基： −ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ′
   ）−、−（Ｒ′）Ｎ−ＣＯ−、−ＳＯ＿２−Ｎ（Ｒ′）
   −、−（Ｒ′）Ｎ−ＳＯ＿２−Ｏ▲数式、化学式、表等
   があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ の一つを表し； Ｂは直接結合または未置換のもしくはＯＨ によって置換されていて、１ケの−Ｏ−、もしくは１ケ
   もしくは２ケの ▲数式、化学式、表等があります▼ によって中断されることができる炭素原子数２ないし６
   のアルキレン基もしくは炭素原子数２ないし６のアルキ
   リデン基、または式 I ｃもしくは I Ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ）または▲
   数式、化学式、表等があります▼（ I Ｃ） により表される基の一つを表すか； ａ）ｇ＝１である場合、Ａ、ＹおよびＢは同時に直接結
   合ではない； ｂ）ｇ＝１であって、Ａが直接結合である場合、Ｙは−
   ＣＯ−または直接結合である；そして ｃ）Ｂが直接結合である場合、Ｙも直接結合である。；
   という条件に支配されて； ▲数式、化学式、表等があります▼ が飽和のまたは不飽和の単核ないし３核の、環員として
   、少なくともその内の１ケが４級化されている１ないし
   ４ケの窒素原子を含有するＮ−複素環基を表し； Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
   たは炭素原子数２ないし３のヒドロキシアルキル基を表
   し； Ｂ＾０は−（ＣＨ＿２■＿ｍまたは下記の基：▲数式、
   化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍとｒは互いに独立して、２または３を表す）
   の一つを表し； Ｒ＿３＿３はＲ＿３の意味の一つを持つか；式 I ｄお
   よび I ｅ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （式中、ｇ、ｐ、Ｂ、Ｙ、ＡおよびＵは上述で定義され
   たように定義される）により表される基の一つを表し； Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、互いに独立して水素原
   子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または一つのＣ
   ＯＯＲ″基または１ないし３ケのＯＨ基により置換され
   ている炭素原子数１ないし８のアルキル基、１もしくは
   それ以上の−Ｏ−基により中断されている炭素原子数２
   ないし８のヒドロキシアルキル基、それぞれが１ケのＯ
   Ｈ基によって置換されている−（炭素原子数１ないし８
   のアルキレン）−ＣＯＯ＾■、−（炭素原子数１ないし
   ８のアルキリデン）−ＣＯＯ＾■、−（炭素原子数２な
   いし８のアルキレン−ＳＯ＿２＾■または−（炭素原子
   数２ないし８のアルキリデン）−ＳＯ＿５＾■、炭素原
   子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし７
   のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、ベンジル
   基またはグリシジル基を表し；またはＲ＿１はＲ＿２と
   一緒になってそしてもしも適当ならばＲ＿３と共にそし
   てそれらが付着している■原子と一緒になって、環員と
   して１ないし３ケのＮ原子または１ケのＯ原子を含むＮ
   −複素環基を形成し； Ｒ″は水素原子または炭素原子数１ないし ４アルキル基を表し； そしてＸ＾■はもしもＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３またはＲ
   ＿３＿３中に存在していなければ、無色の有機または無
   機アニオンを表す〕により表される基を表す）により表
   される化合物の少なくとも一種を含有するインキ。 （３５）インキジェット印刷のために使用される請求項
   （３４）記載のインキ。 （３６）水を含有する請求項（３４）記載のインキ。 （３７）０．０１ないし２０重量％、特に０．５ないし
   １０重量％の濃度で式 I の安定剤を含有する請求項（
   ３４）記載のインキ。 （３８）少なくとも一種の水溶性のアゾ染料を追加して
   含有する請求項（３４）記載のインキ。