JPS61192780A - 水溶性紫外線吸収剤 - Google Patents
水溶性紫外線吸収剤Info
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- JPS61192780A JPS61192780A JP60033420A JP3342085A JPS61192780A JP S61192780 A JPS61192780 A JP S61192780A JP 60033420 A JP60033420 A JP 60033420A JP 3342085 A JP3342085 A JP 3342085A JP S61192780 A JPS61192780 A JP S61192780A
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- compound
- water
- ultraviolet absorber
- ultraviolet
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は水溶性紫外線吸収剤の組成に関するものであり
、塗料、化粧品、染料等各種有機材料に添加して紫外線
吸収能を付与するのに利用される。
、塗料、化粧品、染料等各種有機材料に添加して紫外線
吸収能を付与するのに利用される。
Ｃ従来の技術】
一般に有機化合物は太陽光に含まれる紫外線によって劣
化し、変色したり、強度が低下したりする問題が発生す
る。この問題を解決するために、従来塗料、化粧品、樹
脂フィルム等には紫外線吸収剤が添加され、その被添加
材料自体を、あるいはそれによって覆われた皮膚、食品
等を紫外線から保護している。このような紫外線吸収剤
には、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、シア
ノアクリレート系等積々の、ものが開発されており、用
途、目的等により種々選択して用いられている。
化し、変色したり、強度が低下したりする問題が発生す
る。この問題を解決するために、従来塗料、化粧品、樹
脂フィルム等には紫外線吸収剤が添加され、その被添加
材料自体を、あるいはそれによって覆われた皮膚、食品
等を紫外線から保護している。このような紫外線吸収剤
には、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、シア
ノアクリレート系等積々の、ものが開発されており、用
途、目的等により種々選択して用いられている。
［発明が解決しようとする問題点］
上記した従来の紫外線吸収剤は一般に油溶性であり、水
溶性の塗料、化粧品等には配合することができなかった
。また従来の紫外線吸収剤には、被添加材料との相溶性
、紫外線吸収能等を考慮して分子量の小さいものが多い
。このような紫外線吸収剤では、塗膜の焼付時、樹脂の
成形時等に加熱によって昇華して揮散したり、また経時
に除々に揮散して、効果が低下する場合があった。これ
らの問題点に対しては、被添加材料と紫外線吸収剤とを
反応させる方法が公知となっている。しかしながらこの
方法では反応の制御、配合方法等が繁雑であり、また特
定の材料にのみ利用されるものであり、幅広い応用は困
難である。他の方法として紫外線吸収剤の分子量を大き
くする方法もあるが、一般に分子量を大きくすると紫外
線吸収能が低下するという不具合があった。
溶性の塗料、化粧品等には配合することができなかった
。また従来の紫外線吸収剤には、被添加材料との相溶性
、紫外線吸収能等を考慮して分子量の小さいものが多い
。このような紫外線吸収剤では、塗膜の焼付時、樹脂の
成形時等に加熱によって昇華して揮散したり、また経時
に除々に揮散して、効果が低下する場合があった。これ
らの問題点に対しては、被添加材料と紫外線吸収剤とを
反応させる方法が公知となっている。しかしながらこの
方法では反応の制御、配合方法等が繁雑であり、また特
定の材料にのみ利用されるものであり、幅広い応用は困
難である。他の方法として紫外線吸収剤の分子量を大き
くする方法もあるが、一般に分子量を大きくすると紫外
線吸収能が低下するという不具合があった。
本発明は上記問題点に鑑みなされたものであり、水溶性
で、カチオンＩＩ塗料にも添加でき、かつ揮散しにくい
紫外線吸収剤を提供するものである。
で、カチオンＩＩ塗料にも添加でき、かつ揮散しにくい
紫外線吸収剤を提供するものである。
［問題点を解決するための手段］
本発明の水溶性紫外線吸収剤は、一般式（Ｉ）で表わさ
れ、２は第４級アンモニウム塩としたことを特徴とする
。
れ、２は第４級アンモニウム塩としたことを特徴とする
。
本発明の有効成分は一般式（Ｉ）にて表わされる新規な
シアノアクリレート系化合物であり、有機物質を紫外部
の光の有害な作用から保護する為の紫外線吸収剤として
極めて有効である。
シアノアクリレート系化合物であり、有機物質を紫外部
の光の有害な作用から保護する為の紫外線吸収剤として
極めて有効である。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物において、２
はカルボニル基の炭素と結合する基を示すものであり、
本発明の特徴は、このＺの末端を第４級アンモニウム塩
としたところにある。
はカルボニル基の炭素と結合する基を示すものであり、
本発明の特徴は、このＺの末端を第４級アンモニウム塩
としたところにある。
ここで第４級アンモニウム塩とは、Ｘを酸基、水酸基等
として、一般式Ｎ８４Ｘで表わされるアンモニウム塩の
うち、水素原子がすべて炭化水素ＩＲで置換されたＮ（
Ｒ’）４ Ｘをいう。この第４級アンモニウム塩Ｎ（Ｒ
）４Ｘは、Ｎ （Ｒ） ４ ”＋Ｘ−のように解離し、
良好な水溶性性能を有するものである。
として、一般式Ｎ８４Ｘで表わされるアンモニウム塩の
うち、水素原子がすべて炭化水素ＩＲで置換されたＮ（
Ｒ’）４ Ｘをいう。この第４級アンモニウム塩Ｎ（Ｒ
）４Ｘは、Ｎ （Ｒ） ４ ”＋Ｘ−のように解離し、
良好な水溶性性能を有するものである。
本発明の化合物（Ｉ）では、２に、
−Ｒ＋ −ＮＨ−Ｒｔ−Ｎ◆（Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５）・Ｘ
−１あるいは −Ｒ＋−０−Ｒｔ−Ｎ” （Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５）・×−
１等の第４級アンモニウム塩を利用することができる。
−１あるいは −Ｒ＋−０−Ｒｔ−Ｎ” （Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５）・×−
１等の第４級アンモニウム塩を利用することができる。
ここでＲ１は一端がシアノアクリレート系化合物のカル
ボニル基の炭素と結合している。
ボニル基の炭素と結合している。
このＲ＋は、合成時の反応性、紫外線吸収性能、水溶性
性能等から鑑みて、炭素数が１〜５のアルキレン、
あるいは炭素数がＯの直
接結合であることが望ましい。
性能等から鑑みて、炭素数が１〜５のアルキレン、
あるいは炭素数がＯの直
接結合であることが望ましい。
またＲｔも同様にアルキレンであり、同様の理由から炭
素数が５より少ないものを選択するのが望ましい。Ｒｓ
、Ｒａ、Ｒｓはアルキル基である。
素数が５より少ないものを選択するのが望ましい。Ｒｓ
、Ｒａ、Ｒｓはアルキル基である。
このアルキル基も上記と同様の理由により炭素数が少な
いものが望ましく、特には炭素数が１のメチル基が望ま
しい。またＸのハロゲン原子は、ヨウ素、臭素、塩素等
から選択することができる。
いものが望ましく、特には炭素数が１のメチル基が望ま
しい。またＸのハロゲン原子は、ヨウ素、臭素、塩素等
から選択することができる。
以下本発明の紫外線吸収剤を得るための原料、製造方法
について述べる。
について述べる。
本発明の水溶性の紫外線吸収剤を製造するにあたっては
、例えば紫外線吸収能を有する一般式（Ｉｔ）で表わさ
れる２−シアノ−３，３−−ジフェニルアクリレート化
合物を出発化合物とすることができる。
、例えば紫外線吸収能を有する一般式（Ｉｔ）で表わさ
れる２−シアノ−３，３−−ジフェニルアクリレート化
合物を出発化合物とすることができる。
ここでＡは、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、
水酸基およびアルコキシ基の中から自由に選ぶことがで
きる。なおこのうちアルコキシ基は、含まれる炭素数が
１のメトキシ基を用いることが望ましい。
水酸基およびアルコキシ基の中から自由に選ぶことがで
きる。なおこのうちアルコキシ基は、含まれる炭素数が
１のメトキシ基を用いることが望ましい。
上記（ｆｆ）式の化合物の、Ａで表わされる基は、例え
ばｆ（ｔ Ｎ−Ｑ ＋ −ＮＨｔ 、 ＨＯ−Ｑ Ｉ−
Ｎ（Ｑ２．Ｑ３）等のアミノ化合物と反応せしめられる
。なおここでＱＩはアルキレン、ＱｔｌＱｓはアルキル
基である。そしてＱｌは炭素数が５より小さいものを、
０１１Ｑ３は炭素数１のメチル基を用いることが望まし
い。
ばｆ（ｔ Ｎ−Ｑ ＋ −ＮＨｔ 、 ＨＯ−Ｑ Ｉ−
Ｎ（Ｑ２．Ｑ３）等のアミノ化合物と反応せしめられる
。なおここでＱＩはアルキレン、ＱｔｌＱｓはアルキル
基である。そしてＱｌは炭素数が５より小さいものを、
０１１Ｑ３は炭素数１のメチル基を用いることが望まし
い。
上記により（ＩＩ）式の化合物のＡは、末端が−ＮＨｔ
、あるいは−Ｎ （Ｑ ｔ ｓ Ｑ ｉ ）となる。そ
して次にこの末端の７ミノ基あるいは第３アミンにハロ
ゲン化アルキル（Ｑ４Ｘ）を反応せしめることにより、
第４級アンモニウム塩とすることができる。なおここで
Ｘはハロゲン原子である。また反応性の面から０４は炭
素が１個のメチル基が望ましい。、この代表的なものに
はヨウ化メチルがある。
、あるいは−Ｎ （Ｑ ｔ ｓ Ｑ ｉ ）となる。そ
して次にこの末端の７ミノ基あるいは第３アミンにハロ
ゲン化アルキル（Ｑ４Ｘ）を反応せしめることにより、
第４級アンモニウム塩とすることができる。なおここで
Ｘはハロゲン原子である。また反応性の面から０４は炭
素が１個のメチル基が望ましい。、この代表的なものに
はヨウ化メチルがある。
一般式（１）の化合物を有効成分とする本発明の紫外線
吸収剤を有機物質に適用するには従来知られている一般
的な方法をそのまま用いることができる。そして本発明
の化合物（Ｉ）は、一般にあらゆる有機高分子材料に対
して用いることができるが、特に全合成重合体例えば付
加重合体、特にエチレン状二重結合を持った化合物の重
合体例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、スチ
ロールの重合体、ジエンの重合体、およびこれらの共重
合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリル化
合物特にポリメチルメタクリレートまたはポリアクリロ
ニトリル、更に縮合重合体例えばポリエチレングリコー
ルテレフタレートのようなポリエステル、または例えば
ポリカプロラクタムのようなポリアミド、または混合重
合体例えばポリエステル樹脂すなわちスチロールまたは
メチルメタクリレートのようなオレフィンと不飽和ポリ
エステルとの付加共重合体、さらに天然重合体またはそ
の合成変性物例えばセルロース、セルロースエステル、
セルロースエーテルおよびたんばくなどに対してすぐれ
た効果がある。
吸収剤を有機物質に適用するには従来知られている一般
的な方法をそのまま用いることができる。そして本発明
の化合物（Ｉ）は、一般にあらゆる有機高分子材料に対
して用いることができるが、特に全合成重合体例えば付
加重合体、特にエチレン状二重結合を持った化合物の重
合体例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、スチ
ロールの重合体、ジエンの重合体、およびこれらの共重
合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリル化
合物特にポリメチルメタクリレートまたはポリアクリロ
ニトリル、更に縮合重合体例えばポリエチレングリコー
ルテレフタレートのようなポリエステル、または例えば
ポリカプロラクタムのようなポリアミド、または混合重
合体例えばポリエステル樹脂すなわちスチロールまたは
メチルメタクリレートのようなオレフィンと不飽和ポリ
エステルとの付加共重合体、さらに天然重合体またはそ
の合成変性物例えばセルロース、セルロースエステル、
セルロースエーテルおよびたんばくなどに対してすぐれ
た効果がある。
本発明の最大の特色は、紫外線吸収剤の末端基をカチオ
ン性の第４級アンモニウム塩としたところにある。これ
によりシアノアクリレート部の紫外線吸収性能を維持し
ながら水溶性となった紫外線吸収剤が得られる。従って
水分散性あるいは水溶性の有機材料に添加することがで
きる。また従来困難であったカチオン電Ｉｔ塗料への添
加も可能となる。
ン性の第４級アンモニウム塩としたところにある。これ
によりシアノアクリレート部の紫外線吸収性能を維持し
ながら水溶性となった紫外線吸収剤が得られる。従って
水分散性あるいは水溶性の有機材料に添加することがで
きる。また従来困難であったカチオン電Ｉｔ塗料への添
加も可能となる。
また塗料等に配合される無機、有機顔料、充填剤等の表
面は親水性であることが多い。本発明の紫外線吸収剤は
イオン性であるため、これらの顔料、充填剤表面に容易
に吸着する。すなわち親木基（第４級アンモニウム塩部
）を内側に、親油基（シアノアクリレート部）を外側に
向けて吸着する。従って顔料、充填剤は親油性となり、
溶剤型塗料やインク等への分散性が良くなり、揮散性も
小さくなるという大きな効果がある。従って予め本発明
の紫外線吸収剤を水中で顔料、充填剤等に吸着させ、水
分を乾燥することによって紫外線吸収剤を顔料、充填剤
等と結合させることができる。
面は親水性であることが多い。本発明の紫外線吸収剤は
イオン性であるため、これらの顔料、充填剤表面に容易
に吸着する。すなわち親木基（第４級アンモニウム塩部
）を内側に、親油基（シアノアクリレート部）を外側に
向けて吸着する。従って顔料、充填剤は親油性となり、
溶剤型塗料やインク等への分散性が良くなり、揮散性も
小さくなるという大きな効果がある。従って予め本発明
の紫外線吸収剤を水中で顔料、充填剤等に吸着させ、水
分を乾燥することによって紫外線吸収剤を顔料、充填剤
等と結合させることができる。
そしてこの顔料、充填剤等を溶剤型塗料へ配合すること
により紫外線吸収能に優れた塗料が得られ、かつ紫外線
吸収剤は顔料、充填剤等と結合しているため熱安定性に
優れ、揮散せず、その効力を長時間維持することが可能
となる。
により紫外線吸収能に優れた塗料が得られ、かつ紫外線
吸収剤は顔料、充填剤等と結合しているため熱安定性に
優れ、揮散せず、その効力を長時間維持することが可能
となる。
［作用］
上記により得られる本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
（ＩＩ）式の化合物のＡにアミノ化合物を反応させ、か
つその末端を第４級アンモニウム塩としたものである。
（ＩＩ）式の化合物のＡにアミノ化合物を反応させ、か
つその末端を第４級アンモニウム塩としたものである。
従って分子の基本骨格は変わらず、（Ｉｆ）式の化合物
の紫外線吸収能を維持している。また末端は第４級アン
モニウム塩により、カチオン性のイオン性であり、水溶
性となる。
の紫外線吸収能を維持している。また末端は第４級アン
モニウム塩により、カチオン性のイオン性であり、水溶
性となる。
そして得られた紫外線吸収剤は、有機物質を劣化または
破壊する２９０〜３８０ ｎ５ｌｂ波長の光を効率よく
吸収するが、４００ ｎ１以上の光はほとんど吸収しな
いすぐれた特性を有しているため、紫外線からの保護作
用が強くかつ着色が著しく少ない。従って塗料等の有機
材料に０．０１〜１０重量％、望ましくは０．１〜１重
量％の範囲で添加することにより、該有機材料自体を、
あるいは該有機材料に覆われる有機物を紫外線から保護
することができる。
破壊する２９０〜３８０ ｎ５ｌｂ波長の光を効率よく
吸収するが、４００ ｎ１以上の光はほとんど吸収しな
いすぐれた特性を有しているため、紫外線からの保護作
用が強くかつ着色が著しく少ない。従って塗料等の有機
材料に０．０１〜１０重量％、望ましくは０．１〜１重
量％の範囲で添加することにより、該有機材料自体を、
あるいは該有機材料に覆われる有機物を紫外線から保護
することができる。
［発明の効果］
本発明の水溶性の紫外線吸収剤は、従来と同様にほとん
どの有機材料に使用することができる。
どの有機材料に使用することができる。
その添加量は微量で充分であり、また多量に添加した場
合でも透明性が損なわれない。さらに水溶性という特徴
を有しているので、水溶性塗料、化粧品、水性染料等に
使用することができ、従来以上に用途が広がる。例えば
末端はカチオン性であるので、カチオン電着塗料に添加
することができる。また塗料、充填剤に吸着させた場合
には、紫外線吸収剤の揮散が無く、かつ分散性の良好な
紫外線吸収能を有する顔料、充填剤が得られる等、本発
明の効果は絶大である。
合でも透明性が損なわれない。さらに水溶性という特徴
を有しているので、水溶性塗料、化粧品、水性染料等に
使用することができ、従来以上に用途が広がる。例えば
末端はカチオン性であるので、カチオン電着塗料に添加
することができる。また塗料、充填剤に吸着させた場合
には、紫外線吸収剤の揮散が無く、かつ分散性の良好な
紫外線吸収能を有する顔料、充填剤が得られる等、本発
明の効果は絶大である。
［実施例］
以下実施例により具体的に説明する。
（第１実施例）
２−シアノ−３，３−一ジフェニルアクリル酸塩化物０
．１モルおよび３−ヒドロキシプロピルジメチルアミン
０．１モルを、濃硫酸存在下で１５０℃、６時間、撹拌
しながら加熱反応させた。
．１モルおよび３−ヒドロキシプロピルジメチルアミン
０．１モルを、濃硫酸存在下で１５０℃、６時間、撹拌
しながら加熱反応させた。
得られた反応物にヨウ化メチル０．１モルを加え、耐圧
容器中で１００℃、１５時間加熱して、次式（Ａ）の化
合物を得た。
容器中で１００℃、１５時間加熱して、次式（Ａ）の化
合物を得た。
化合物（Ａ）は第１図に示すように、２９０〜３８０ｎ
−の紫外線領域の光の吸収性能に優れ、良好な紫外線吸
収能を有している。
−の紫外線領域の光の吸収性能に優れ、良好な紫外線吸
収能を有している。
（第２実施例）
２−シアノ−３，３′−ジフェニルアクリル酸塩化物０
．１モル、およびＮ−ジメチル−１，３−プロピルジア
ミン０．１モルを、撹拌しながら１５０℃で６時間加熱
した。得られた反応物に臭化メチル０１１モルを加え、
耐圧容器中で、１００℃、１５時間加熱して次式（８）
の化合物を得た。
．１モル、およびＮ−ジメチル−１，３−プロピルジア
ミン０．１モルを、撹拌しながら１５０℃で６時間加熱
した。得られた反応物に臭化メチル０１１モルを加え、
耐圧容器中で、１００℃、１５時間加熱して次式（８）
の化合物を得た。
化合物（Ｂ）は第１図に示すように良好な紫外線吸収性
能を有している。
能を有している。
（試験例１）
上記により得られた化合物（Ａ）を０．５Ｇｌ、１．０
ｇ、２．０ｇ、化合物（Ｂ）を１．Ｏｇ採り、それぞれ
１００ｃｃの水に溶解した。この時溶液は全て透明で均
一であり、化合物（Ａ）、（Ｂ）は良好な水溶性を示し
ていた。
ｇ、２．０ｇ、化合物（Ｂ）を１．Ｏｇ採り、それぞれ
１００ｃｃの水に溶解した。この時溶液は全て透明で均
一であり、化合物（Ａ）、（Ｂ）は良好な水溶性を示し
ていた。
次に得られた溶液にアナターゼ形酸化チタン５０Ｑを加
え、撹拌しながら水を蒸発させた。そして得られたそれ
ぞれの酸化チタン全量を不揮発分６０％の溶剤型アミノ
アルキド塗料２００ｇに加え、ボールミルで１２時間分
散して白色塗料を得た。又同時に化合物（Ａ）、（Ｂ）
を添加しない酸化チタンを同様に分散して比較例１の白
色塗料を得た。
え、撹拌しながら水を蒸発させた。そして得られたそれ
ぞれの酸化チタン全量を不揮発分６０％の溶剤型アミノ
アルキド塗料２００ｇに加え、ボールミルで１２時間分
散して白色塗料を得た。又同時に化合物（Ａ）、（Ｂ）
を添加しない酸化チタンを同様に分散して比較例１の白
色塗料を得た。
各塗料を芳香族炭化水素系溶剤とアルコール系溶剤から
なる混合溶剤で希釈して、鋼板にエアスプレーで乾燥膜
厚が平均４０μとなるように塗布後１４０℃で２０分焼
付乾燥して、各試験片を作成した。
なる混合溶剤で希釈して、鋼板にエアスプレーで乾燥膜
厚が平均４０μとなるように塗布後１４０℃で２０分焼
付乾燥して、各試験片を作成した。
各試験片を屋外にて１ケ月間曝露し、その時の光沢値（
６０°グロス）を第１表に示す。なお各試験片とも曝露
前の光沢値は９５〜１００の間にあった。
６０°グロス）を第１表に示す。なお各試験片とも曝露
前の光沢値は９５〜１００の間にあった。
第１表より化合物（Ａ）、（Ｂ）を添加した塗料は、比
較例１の塗料に比べて光沢値ははるかに高い値を示して
いる。また化合物（Ａ）の添加量が増すにつれて光沢値
も高くなっている。ここで光沢値が高いということは曝
露による光沢の低下が少ない、すなわち紫外線による劣
化が少ないということを意味している。これは化合物（
Ａ＞、（Ｂ）の紫外線吸収効果によるものであることは
明らかである。
較例１の塗料に比べて光沢値ははるかに高い値を示して
いる。また化合物（Ａ）の添加量が増すにつれて光沢値
も高くなっている。ここで光沢値が高いということは曝
露による光沢の低下が少ない、すなわち紫外線による劣
化が少ないということを意味している。これは化合物（
Ａ＞、（Ｂ）の紫外線吸収効果によるものであることは
明らかである。
（試験例２）
化合物（Ａ）、（Ｂ）をそれぞれ試験例１と同量採り、
アナターゼ形酸化チタン５０ｇと共に不揮発分５０％の
カチオン電着塗料１５０ｇに添加し、ボールミルにて１
２時間分散してそれぞれの白色塗料を得た。各白色塗料
を鋼板に平均膜圧３０μとなるようにカチオン電着塗装
し、１７０℃で３０分間焼付乾燥して試験片を作成した
。また化合物（Ａ）、（Ｂ）を添加しない酸化チタンを
同様に分散し、比較例２の白色塗料も作成した。
アナターゼ形酸化チタン５０ｇと共に不揮発分５０％の
カチオン電着塗料１５０ｇに添加し、ボールミルにて１
２時間分散してそれぞれの白色塗料を得た。各白色塗料
を鋼板に平均膜圧３０μとなるようにカチオン電着塗装
し、１７０℃で３０分間焼付乾燥して試験片を作成した
。また化合物（Ａ）、（Ｂ）を添加しない酸化チタンを
同様に分散し、比較例２の白色塗料も作成した。
各試験片を試験例１と同様に曝露し、同様に光沢を測定
して結果を第２表に示す。なお各試験片とも曝露前の光
沢値は９０〜１００の闇にあった。
して結果を第２表に示す。なお各試験片とも曝露前の光
沢値は９０〜１００の闇にあった。
第２表より化合物（Ａ）、（Ｂ）を添加した試験片は比
較例２に比べ明らかに高い値となっている。また化合物
（Ａ）の添加量が増すにつれて光沢値も高くなっている
。これらの結果は化合物（Ａ＞、（Ｂ）の紫外線吸収効
果によるものであることは明らかである。
較例２に比べ明らかに高い値となっている。また化合物
（Ａ）の添加量が増すにつれて光沢値も高くなっている
。これらの結果は化合物（Ａ＞、（Ｂ）の紫外線吸収効
果によるものであることは明らかである。
第１図は実施例で合成した化合物（Ａ）、（Ｂ）の紫外
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされ、Ｚは第４級アンモニウム塩であることを特
徴とするシアノアクリレート系水溶性紫外線吸収剤。 - （２）第４級アンモニウム塩は、 −Ｒ＿１−ＮＨ−Ｒ＿２−Ｎ＾＋（Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ
＿５）・Ｘ＾−、あるいは −Ｒ＿１−Ｏ−Ｒ＿２−Ｎ＾＋（Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿
５）・Ｘ＾−、 （但しＲ＿１は直接結合およびアルキレンのなかから選
ばれるもの、Ｒ＿２はアルキレン、Ｒ＿３、Ｒ＿４およ
びＲ＿５はアルキル基、Ｘはハロゲン原子をそれぞれ示
す） である特許請求の範囲第１項記載の水溶性紫外線吸収剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033420A JPS61192780A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | 水溶性紫外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033420A JPS61192780A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | 水溶性紫外線吸収剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61192780A true JPS61192780A (ja) | 1986-08-27 |
Family
ID=12386074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60033420A Pending JPS61192780A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | 水溶性紫外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61192780A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0374751A2 (de) * | 1988-12-19 | 1990-06-27 | Ciba-Geigy Ag | Wasserlösliche Verbindungen als Lichtschutzmittel |
| US20150044149A1 (en) * | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Hallstar Innovations Corp. | Aryl substituted propenoic amides and esters |
-
1985
- 1985-02-21 JP JP60033420A patent/JPS61192780A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0374751A2 (de) * | 1988-12-19 | 1990-06-27 | Ciba-Geigy Ag | Wasserlösliche Verbindungen als Lichtschutzmittel |
| US5096781A (en) * | 1988-12-19 | 1992-03-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble compounds as light stabilizers |
| EP0374751A3 (de) * | 1988-12-19 | 1992-04-08 | Ciba-Geigy Ag | Wasserlösliche Verbindungen als Lichtschutzmittel |
| US20150044149A1 (en) * | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Hallstar Innovations Corp. | Aryl substituted propenoic amides and esters |
| US9443624B2 (en) * | 2013-08-06 | 2016-09-13 | Hallstar Innovations Corp. | Aryl substituted propenoic amides and esters |
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