JPH06256348A - ニトロキシル基を含むジケトピロロピロール - Google Patents
ニトロキシル基を含むジケトピロロピロールInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
方がH ; R3,R4の一方がH、他方が−O−T−A;Tは
p-フェニレン 基、直接結合;Aは、基 【化2】 を表す。〕で表されるジケトピロロピロール、ならび
に、a)式Iと同様の構造の他のジケトピロロピロール
(R1,R2,R3,R4 に相当する部分がH,塩素, C1-4アルキル,
メトキシ, フェニル,シアノ基)の最低1つと、b)a)に基づき式
Iのジケトピロロピロール0.1-20重量%とからなる顔料
組成物。 【効果】 上記化合物または組成物により着色された高
分子量有機材料、特に自動車用ラッカーは優れた耐光お
よび耐候堅牢性を有する。
Description
−ヒドロカルビルオキシアミノ基を含むジケトピロロピ
ロール、および他のジケトピロロピロールのための顔料
または光安定剤としてのそれらの用途に関する。
い年月間良く知られており、特に米国特許441568
5号および4579979号に記載されている。多数が
高性能顔料として認容であることが知られている。これ
らの顔料は既に非常に良好な耐光および耐候堅牢性を有
するが、驚くべきことには、これらの特性は、他の特性
を損なうことなしに、特に透明顔料の種類の場合に、ジ
ケトピロロピロール分子中にニトロキシル基またはN−
ヒドロカルビルオキシアミノ基を導入することによりあ
るいはジケトピロロピロールを改質すべき生成物とブレ
ンドすることにより、さらに拡張できることが今回見出
された。
安定剤として開示されている。日本国特許75−581
41号公開公報では、多くの他のHALS(立体障害性
アミン光安定剤)ニトロキシル化合物のうち、紫外線吸
収剤と一緒に、光の作用に対して着色されたプラスチッ
クを安定化できるものを示している。それにはプラスチ
ック材料のための光安定剤として紫外線吸収剤の作用は
顔料によって損なわれるが、この損失はHALSによっ
て防止できることが強調されている。好ましいHALS
はニトロキシル基を含まないものである。HALSの添
加のために、優れた耐光堅牢性および褪色抵抗性をもつ
キノンフタロン顔料を含むポリマー物質が米国特許US
−A−第3970632号に開示されている。ニトロキ
シル化合物は一般的に含まれるが、ニトロキシル基を含
まないHALSのみに特に言及している。日本国特許8
2−119941号公開公報では光−誘起的褪色を防ぐ
ために、紫外線吸収剤およびHALS(ニトロキシル化
合物に言及していない)を含む着色されたポリマーを開
示している。日本国特許90−99323号公開公報で
は、中間層において有機溶媒に可溶で、ニトロキシル化
合物の入った溶液で処理された、染料(不正確に顔料と
して呼ばれる)を含む光誘起的褪色に対して安定化され
たラミネートを開示している。Dyes and Pi
gments17(1991),83−100ではニト
ロキシル化合物と一緒に内部HALS残基を含む染料が
記載され、ならびに米国特許US−A−4866113
号では内部HALS残基を含むニトロキシルをもたない
有機顔料を開示している。
では、フタロシアニンおよびアゾ顔料のような特定の有
機顔料を含む塗料の脆化、割れ、腐蝕、浸食、光沢の損
失、チョーキングおよび黄化を防ぐためのN−ヒドロキ
シ−HALSの用途を示す。
誘導体は、特に米国特許US−A−4921962号、
米国特許US−A−5019613号、米国特許US−
A−5021483号、米国特許US−A−50214
86号、米国特許US−A−5021577号、そして
ヨーロッパ特許389428号においてポリマーに対す
る光安定剤として記載されている。これらの参考文献に
おいてはもっぱら、酸触媒により室温において熱硬化す
る塗料またはエナメルの高分子量有機材料、代表的には
ポリオレフィン、エラストマー、塩化ポリビニル、ポリ
エステル、ポリウレタンの光誘起的崩壊に対するこれら
の化合物の予防的効果に関して注意がはらわれている。
される教示は、それ自体ニトロキシル基を含み、または
その中にニトロキシル基を含む化合物を添合された溶解
性着色剤を使用する場合、光誘起的褪色は減少できる
が、その中の他の特性、例えば、分散性および熱に対す
る耐性および移行性が重要因子である顔料を使用する場
合には、ニトロキシル基を含まないHALSの存在によ
って同様の効果は達成されることである。
ロキシル基またはN−ヒドロカルビルオキシアミノ基を
含む新規なジケトピロロピラゾールはいまや慣用のジケ
トピロロピロールと比較して、他の本質的な顔料特性を
損なわずにいっそうより良い耐光および耐候堅牢性をも
つことが見出された。
独立して水素原子、塩素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基、メトキシ基、フェニル基、シアノ基または
基:−X1 −V−X2 −T−Aを表し、R1 、R2 、R
3 およびR4 の少なくとも1つが基Aを含み、X1 およ
びX2 はおのおの互いに独立して−O−、−S−、−N
(R5 )−、−CO−または−SO2 −または直接結合
を表し;Vは基:−(CH2 )m −、基:
直接結合を表し;そしてm=1または2を表し、但し、
Vが直接結合の場合、X1 もまた直接結合を表し;Tは
基:
されない場合、直接結合であってもよく;R5 は水素原
子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表しなら
びにR6 は水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子数
1ないし4のアルキル基を表し;Aは以下の式:
炭素原子数1ないし12のアルキル基または炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基を表し;Qは式:
る。)を表し;Zは式:
る。)を表す。〕で表される基を表す。}で表されるジ
ケトピロロピロールに関する。
定義された置換基は代表的にはメチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二ブ
チル基または第三ブチル基である。
的には臭素原子、好ましくは塩素原子原子である。
基として定義されたRは代表的にはシクロペンチル基、
シクロヘプチル基、シクロデシル基または好ましくはシ
クロヘキシル基であり、および;炭素原子数1ないし1
2のアルキル基として定義されたRは代表的にはメチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、n−アミル
基、第三アミル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、
n−オクチル基、n−デシル基またはn−ドデシル基で
ある。
炭素原子数7ないし12のアルキル基または炭素原子数
5ないし6のシクロアルキル基を表す。)を表し、最も
好ましくはO・を表す。
およびR4 はおのおの互いに独立して水素原子、塩素原
子、メチル基、メトキシ基、シアノ基またはフェニル基
を表しそしてR1 はさらに、基:−X2 −T−Aを表
し、X2 は−O−または−N(R5 )−を表し;Tは
基:
R6 は水素原子またはメチル基を表し;Aは基:
ル基、n−オクチル基またはシクロヘキシル基を表
す。)で表される基を表す。〕で表されるジケトピロロ
ピロールである。
メチル基、フェニル基またはシアノ基を表し、他方が水
素原子を表し;X2 は−O−を表し;Tは基:
O・表す。)で表される基を表す。〕で表されるジケト
ピロロピロールである。
準的な公知の方法と同様の公知の方法により製造でき、
都合よくは、特に米国特許US−A−4579979号
および米国特許US−A−4720305号に開示され
ていように、ジサクシネートと、ニトリルまたは式:
でき、または特別にはR3 またはR4 の一方のみが基: −X1 −V−X2 −T−A を表す好ましい式Iの化合物の場合では、特に米国特許
US−A−4659775号および米国特許US−A−
4749795号に示されているように、式:
応により製造できる。
2 、R3 およびR4 は上記の意味を有し、但しこれらの
置換基の少なくとも1つが好ましくはR3 及び式R4 の
一方が上記で定義したような基: −X1 −V−X2 −T−A でなければならない。
おのおの独立して低級アルキル基、代表的には、メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基および第三アミ
ル基を表す。メチル基、およびエチル基が好ましい。
ある。新規であるいずれかのものは標準的な公知の方法
と同様の方法により製造できる。R1 およびR2 の少な
くとも1つまたはR3 およびR4 の少なくとも1つが
基:−Y1 −V−X2 −T−Aである、式IXおよびXで
表されるニトリルは公知であるか、一般的な公知の方
法、都合よくは式IXまたはX(式中、R1 およびR2 の
少なくとも1つまたはR3およびR4 の少なくとも1つ
が−X1 −V−X2 Hである。)で表されるニトリルと
式: Cl−T−A で表される公知の化合物との反応により製造できる。
るニトリルを製造するためにパラクロロベンゾニトリル
と、式:H−X1 −V−X2 −T−Aで表される化合物
とを反応させることも可能である。
分子量の有機材料を着色するための顔料としての用途に
極めて適当である。それらは褪色および有る場合にはそ
れらにより得られた色調の黒変を生じる光および天候の
作用に対する慣用のジケトピロロピロールの安定剤とし
て使用もできる。
独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子数1ないし4
のアルキル基、メトキシ基、フェニル基またはシアノ基
を表す。)で表されるジケトピロロピロールの少なくと
も1つと b)上記ジケトピロロピロールa)に基づき、式Iで表
されるジケトピロロピロール0.1ないし20重量%か
らなる顔料組成物にも関する。
両方を混合することにより得られる。
法のいずれかによって混合される。成分b)は湿潤圧縮
ケークとしてまたは粉末として、成分a)の合成、再結
晶化または、その後のろ過の最中に都合良く混合でき
る。成分a)およびb)は激しく混合することまたは錬
磨することにより混合でき、あるいはそれらは、分散工
程の最中に着色および混合されるべき高分子量有機材料
に添加することも可能である。
ピロロピロールは公知の生成物であり、そして都合よく
は米国特許US−A−4579949号および米国特許
US−A−4749795号に記載される方法に従って
製造される。
明の顔料組成物は、特に耐光および耐候堅牢性に厳格な
要求がなされる場合はいつでも、高分子量の有機材料の
着色用の顔料として極めて適している。
量の有機材料の実例となる例は、単独または混合物で、
セルロースエーテルおよびエステル、代表的にはエチル
セルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテー
ト、セルロースブチレート、天然樹脂または合成樹脂、
代表的にはアミノプラストのような重合性もしくは縮合
性樹脂、好ましくは尿素/ホルムアルデヒドおよびメラ
ミン/ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノー
ルプラスチック、ポリカーボネート、ポリオレフィン、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、ABSポリマー、ポリフェニレン
オキシド、ゴム、カゼイン、シリコーンおよび珪素樹脂
である。
組成物はポリ塩化ビニルおよびポリオレフィン、例えば
ポリエチレンおよびポロリプロピレンを着色するのに、
ならびに塗料系、コーティング材料および印刷インクを
着色するのに特に適当である。これらの優れた光堅牢性
のためそれらは電子写真材料(例えば光電池)、カラー
フィルター(液晶ディスプレー)、情報蓄積材料(光学
ディスク)、非線型光学品(non-linear optics)およ
び、光学リミター(optical limiter) での用途にもまた
非常に適当である。
および顔料組成物の好ましい使用効果は、水性および/
または溶媒に基づく塗料系、特に自動車用ラッカーを着
色するためのものである。最も好ましい使用効果は透明
有機顔料が使用された際の有効な仕上塗料に対するもの
である。
ラスチック、メルトもしくは紡績溶液、塗料系、コーテ
ィング材料または印刷用インクの形態における混合物と
してあってよい。最終用途の要件により、本発明のジケ
トピロロピロールおよび顔料組成物はトーナー(toner)
または配合物の形態で使用することは都合がよい。
組成物は着色される高分子量の有機材料に基づき0.0
1ないし40重量%、好ましくは0.1ないし20重量
%で使用できる。
組成物による高分子量有機材料の着色は都合良くは、ロ
ールミル、混合または錬磨装置を使用してそれのみまた
は基材中のマスターバッチの形態で該ジケトピロロピロ
ールまたは顔料組成物を添合することにより、行われ
る。着色された材料は、次にそれ自体公知の方法によ
り、都合良くは圧延、成形、押出、コーティング、紡
糸、注型により、あるいは射出成形により、所望の最終
形態にされる。脆くない成形品を製造するためまたはそ
れらの脆さを最小限にするために加工の前に高分子量化
合物に可塑剤を添合することはしばしば望ましい。適当
な可塑剤は代表的には、リン酸、フタル酸、セバシン酸
のエステルである。可塑剤はジケトピロロピロールまた
は本発明の顔料組成物をポリマー中に作用させる前また
は後に添合してよい。本発明のジケトピロロピロールま
たは顔料組成物に加えて、種々の濃淡を得るために、充
填剤または白、色付けしたまたは黒色顔料のような着色
成分を任意の量で高分子量有機材料に加えることもまた
可能である。
印刷インクに対しては、高分子量有機材料および本発明
のジケトピロロピロールおよび顔料組成物は充填剤、他
の顔料、ドライヤー(siccatives) または可塑剤のよう
な任意の添加物と一緒に慣用の有機溶媒または溶媒混合
物に十分に分散するかまたは溶解する。上記手順は個々
の成分のみでまたは幾らかは一緒にして、溶媒中に分散
または溶解し、そしてその後全ての成分を混合する。
レフィンを着色することに対して使用する場合、本発明
のジケトピロロピロールおよび顔料組成物は良好な分散
性、優れた色強度および純粋性、移行および耐候堅牢
性、ならびに最も特別には耐光および耐候堅牢性のよう
な良好な全般的な顔料特性を有する。
さない限り部は重量部を示す。
ml中の4−クロロベンゾニトリル20.6gおよび
式:
ピロリドン20ml中の水素化ナトリム4.3gの攪拌
した懸濁液に10分間かけて加える。得られた懸濁液を
95℃でさらに16時間攪拌し、次に酢酸エチル300
mlを加え、そして有機層を水で100ml×3回抽出
しさらに、Na2 SO4 で乾燥する。酢酸エチルを蒸発
により除去しそして残渣を真空下で乾燥し、融点141
℃をもつ式:
ナトリウム2.75gを激しく攪拌しながら還流にて完
全に消費されるまで加熱する。還流した溶液に、1時間
に渡り4インクレメントで、先ず実施例1a)により得
られた式XIV で表されるニトリル8.2gを加えそして
次に式:
赤色の混合物をさらに2時間還流し、そして室温まで冷
却し、水100mlで希釈する。酢酸でpH7に合わせ
た後、反応混合物をろ過し、残渣を最初にメタノールで
洗浄し、次に水で洗浄しそして90℃の真空乾燥炉で一
夜乾燥し、式
て実施例1を繰り返して式:
5.65g(固形分21.9%)を30分間激しく攪拌
することにより水200ml中に懸濁させる。N−メチ
ルピロリドン50ml中の実施例1の生成物0.5g溶
液を20分間に渡り滴下で懸濁物に加える。得られた懸
濁物を50℃に1時間加熱し、次に室温に冷却し、ろ過
し、水で洗浄しそして80℃の真空乾燥炉で乾燥し、赤
色顔料組成物11.56gを得る。
ピロールを、実施例1の生成物の2重量%(下式XXに基
づく。) を含む下式:
実施例3を繰り返す。
生成物の同重量に置き換えること以外は実施例4を繰り
返す。
以下のアルキド/メラミン焼付ワニス系に混合する。顔
料0.4g、TiO2 7.6g、メチルイソブチルケト
ン9mlおよびアルキド樹脂〔登録商標アルキダル F
27(ALKYDAL F27) ,バイエル社(Bayer AG)〕66.5
部、メラミン樹脂〔登録商標マプレナル TTK(MAPRE
NAL TTK),ヘキスト社(Hoechst AG)〕22.4部、キシ
レン2.1部、エチレングリコール4.0部およびシリ
コーン油(キシレン中1%)1.0部を慣用の方法で混
合する。このように得られた着色ワニスをアルミニウム
シートに塗布し、130℃で30分間焼き付ける。他の
着色したコーティングを実施例1の生成物を、実施例
2、3、4および5の生成物、おのおの同重量で置き換
えることを除き厳密に同様の方法で調製する。対照の着
色したコーティングもまた、本発明の改良された顔料の
代わりに式
る。着色したコーティングの耐候堅牢度をドイツ工業規
格DIN53387号に従ったWOM試験により、50
0時間、耐候試験(weathering) に供した後、測定す
る。全てのコーティングの耐候堅牢性は対照の仕上塗料
の耐候堅牢性よりも優れていることが見出される。
(実施例1)で表される顔料1.1gおよびNaCl
88gを実験混練装置に装填する。N−メチルピロリド
ン25mlを加え、混合物を65℃で6時間混練する。
その後バッチを水約1リットル中に入れ、そして微細な
懸濁物になるよう歯付−ディスク(toothed-disc) スタ
ーラーで3時間攪拌する。懸濁物をろ過し、フイルター
上の生成物を水で塩が無くなるまで洗浄し、真空乾燥炉
で乾燥する。
法により得られた分散液およびb)の分散液Bの1:1
混合物を吹付ピストルにより塗布する。空気中で簡単な
乾燥の後、熱硬化性アクリル系ワニスを基材とする透明
ワニスを塗布し、130℃で30分間焼き付ける。橙赤
の金属効果仕上りが得られる。対照着色コーティング
は、式XVI の顔料の添加のない式XXI の顔料10部を使
用することの他は、同様の方法で調整される。得られた
着色コーティングの耐候堅牢度をWOMテストにより2
000時間の耐候試験に供した後に測定する。式XVI で
表される顔料を含む着色コーティングの耐候堅牢性は対
照着色コーティングの耐候堅牢性よりも優れている。
Claims (9)
- 【請求項1】 式I: 【化1】 {式中、R1 、R2 、R3 およびR4 はおのおの互いに
独立して水素原子、塩素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基、メトキシ基、フェニル基、シアノ基または
基:−X1 −V−X2 −T−Aを表し、R1 、R2 、R
3 およびR4 の少なくとも1つが基Aを含み、X1 およ
びX2 はおのおの互いに独立して−O−、−S−、−N
(R5 )−、−CO−または−SO2 −または直接結合
を表し;Vは基:−(CH2 )m −、基: 【化2】 、−(CH2 CH2 O)m −CH2 CH2 −を表すか、
直接結合を表し;そしてm=1または2を表し、但し、
Vが直接結合の場合、X1 もまた直接結合を表し;Tは
基: 【化3】 または−(CH2 )m −を表し、および窒素原子に結合
されない場合、直接結合であってもよく;R5 は水素原
子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表しなら
びにR6 は水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子数
1ないし4のアルキル基を表し;Aは以下の式: 【化4】 〔式中、YはO・、OHまたはORを表し、およびRは
炭素原子数1ないし12のアルキル基または炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基を表し;Qは式: 【化5】 (式中、星印(*)を付した価標はTに続く結合であ
る。)を表し;Zは式: 【化6】 (式中、星印(*)を付した価標はTに続く結合であ
る。)を表す。〕で表される基を表す。}で表されるジ
ケトピロロピロール。 - 【請求項2】 式中、YがO・またはORを表し、およ
びRが第三ブチル基、炭素原子数7ないし12のアルキ
ル基または炭素原子数5ないし6のシクロアルキル基を
表す式Iで表される請求項1に記載のジケトピロロピロ
ール。 - 【請求項3】 式: 【化7】 〔式中、R3 は基:−X2 −T−Aを表し;R1 、R2
およびR4 はおのおの互いに独立して水素原子、塩素原
子、メチル基、メトキシ基、シアノ基またはフェニル基
を表しそしてR1 はさらに、基:−X2 −T−Aを表
し、X2 は−O−または−N(R5 )−を表し;Tは
基: 【化8】 、−(CH2 )m −または直接結合を表し;R5 および
R6 は水素原子またはメチル基を表し;Aは基: 【化9】 (式中、YはO・またはORを表しおよびRは第三ブチ
ル基、n−オクチル基またはシクロヘキシル基を表
す。)で表される基を表す。〕で表される請求項2に記
載のジケトピロロピロール。 - 【請求項4】 式: 【化10】 〔式中、R1 およびR2 の一方が水素原子、塩素原子、
メチル基、フェニル基またはシアノ基を表し、他方が水
素原子を表し;X2 は−O−を表し;Tは基: 【化11】 または直接結合を表し、およびAは、式VI(式中、Yは
O・表す。)で表される基を表す請求項3に記載のジケ
トピロロピロール。 - 【請求項5】 a)式: 【化12】 (式中、R7 、R8 、R9 およびR10はおのおの互いに
独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子数1ないし4
のアルキル基、メトキシ基、フェニル基またはシアノ基
を表す。)で表されるジケトピロロピロールの少なくと
も1つと b)上記ジケトピロロピロールa)に基づき、式Iで表
されるジケトピロロピロール0.1ないし20重量%か
らなる顔料組成物。 - 【請求項6】 請求項1に記載のジケトピロロピロール
により着色された高分子量有機材料。 - 【請求項7】 請求項5に記載の顔料組成物により着色
された高分子量有機材料。 - 【請求項8】 塗料系、好ましくは自動車用ラッカーで
ある請求項6に記載の記載の高分子量有機材料。 - 【請求項9】 塗料系、好ましくは自動車用ラッカーで
ある請求項7に記載の記載の高分子量有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
CH552/93-1 | 1993-02-23 | ||
CH55293 | 1993-02-23 |
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JP6049793A Pending JPH06256348A (ja) | 1993-02-23 | 1994-02-23 | ニトロキシル基を含むジケトピロロピロール |
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