JPH01158090A - 紫外線吸収剤の安定化法 - Google Patents
紫外線吸収剤の安定化法Info
- Publication number
- JPH01158090A JPH01158090A JP22497488A JP22497488A JPH01158090A JP H01158090 A JPH01158090 A JP H01158090A JP 22497488 A JP22497488 A JP 22497488A JP 22497488 A JP22497488 A JP 22497488A JP H01158090 A JPH01158090 A JP H01158090A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid ester
- ester
- hydroxyphenyl
- ultraviolet ray
- ray absorber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 title abstract description 10
- -1 2-ethyl hexanoyl-p-methoxycinnamoyl Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims abstract 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims abstract 2
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 abstract 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- GUHQWKGQAYBNEW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl propanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC GUHQWKGQAYBNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 3
- 241001517610 Funa Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIPHJRZSHMVBJB-UHFFFAOYSA-N 5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C=C2C(NC(=O)N2)=O)=C1 MIPHJRZSHMVBJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQMLBNABLDJJM-UHFFFAOYSA-N 5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C=C2C(NC(=O)N2)=O)=C1 JLQMLBNABLDJJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJIBFPBOBFXMKO-UHFFFAOYSA-N 5-methylideneimidazolidine-2,4-dione Chemical compound C=C1NC(=O)NC1=O UJIBFPBOBFXMKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000013022 formulation composition Substances 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000886 photobiology Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- YRZGMTHQPGNLEK-UHFFFAOYSA-N tetradecyl propionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC YRZGMTHQPGNLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 238000004394 yellowing prevention Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、日焼は止め化粧料、繊維や樹脂等の黄変防止
、容器及び包材やその内容物の紫外線力）らの保護等に
有効であり、塗料１．樹脂、医薬、食品、化粧品といっ
た広い分野に対し適用できる。
、容器及び包材やその内容物の紫外線力）らの保護等に
有効であり、塗料１．樹脂、医薬、食品、化粧品といっ
た広い分野に対し適用できる。
従来の技術
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよびｐ−メトキ
シ桂皮酸エステルは２９０〜３２０ｎｍの中波長領域の
紫外線吸収剤として化粧品、工業用途に用いられ下記−
最大（２）および（３）で表される構造を有する化合物
である。
シ桂皮酸エステルは２９０〜３２０ｎｍの中波長領域の
紫外線吸収剤として化粧品、工業用途に用いられ下記−
最大（２）および（３）で表される構造を有する化合物
である。
（但し、ＲはＣ１〜Ｃ＋ｓの直鎖、分枝鎖または環状ア
ルキル基である。） （但し、ＲはＣ１〜Ｃ＋ｓの直鎖、分枝鎖または環状ア
ルキル基および（２−エチルヘキサノイル−Ｐ−メトキ
シシンナモイル）グリセリルである。）−最大（１）お
よび（２）でＲが２−エチルヘキシル基のものは汎用化
粧品原料としてサンスクリーン剤等に用いられている。
ルキル基である。） （但し、ＲはＣ１〜Ｃ＋ｓの直鎖、分枝鎖または環状ア
ルキル基および（２−エチルヘキサノイル−Ｐ−メトキ
シシンナモイル）グリセリルである。）−最大（１）お
よび（２）でＲが２−エチルヘキシル基のものは汎用化
粧品原料としてサンスクリーン剤等に用いられている。
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルは、光照射により
分解することが知られており、 （、Ａ、Ｅ、Ｍａｒｋ
ｅｔａｌＰｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇｙ ５ ５３３〜５４２（
１９６６）、又、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル
、ｐ−メトキシ桂皮酸エステルはいずれも光照射により
着色する。
分解することが知られており、 （、Ａ、Ｅ、Ｍａｒｋ
ｅｔａｌＰｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ
Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇｙ ５ ５３３〜５４２（
１９６６）、又、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル
、ｐ−メトキシ桂皮酸エステルはいずれも光照射により
着色する。
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよびｐ−メトキ
シ桂皮酸エステルの変色に対して、予め製品に調色を施
す等の配慮はあったが、分解に伴う紫外線吸収能の低下
を根本的（こ解決する方法はなかった。
シ桂皮酸エステルの変色に対して、予め製品に調色を施
す等の配慮はあったが、分解に伴う紫外線吸収能の低下
を根本的（こ解決する方法はなかった。
発明が解決しようとする問題点
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルは、光照射により
分解し経時的に、変色、紫外線吸収能の低下を引き起こ
すことが、又、ｐ−メトキシ桂皮酸も光照射により経時
的に着色することが知られており、化粧品等に配合し、
長期間使用するには、化学的安定性に欠ける欠点があっ
た。
分解し経時的に、変色、紫外線吸収能の低下を引き起こ
すことが、又、ｐ−メトキシ桂皮酸も光照射により経時
的に着色することが知られており、化粧品等に配合し、
長期間使用するには、化学的安定性に欠ける欠点があっ
た。
問題を解決するための手段
本発明者らは、かかる事情に鑑み鋭意研究の結果、 −
ｉ式（１）で示されるアリーリデンヒダン □トイン
誘導体の一種又は二種以上を配合することにより一般式
（２）で表されるｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル
および／または一般式（３）で表されるｐ−メトキシ桂
皮酸エステルを安定化し、上記の問題点を解決する方法
を見いだして本発明を完成した。
ｉ式（１）で示されるアリーリデンヒダン □トイン
誘導体の一種又は二種以上を配合することにより一般式
（２）で表されるｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル
および／または一般式（３）で表されるｐ−メトキシ桂
皮酸エステルを安定化し、上記の問題点を解決する方法
を見いだして本発明を完成した。
Ａ ｒ ＣＨ＝ Ｃ−Ｃ＝ ０
ＨＮ ＮＹ
＼ ／
Ｃ（１）
（但し一般式（１）中、Ａｒは、０−ヒドロキシフェニ
ル、３．４−ジメトキシフェニル、３．４．５−トリメ
トキシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−ヒドロ
キシ−ｍ−メトキシフェニル、またはｐ−ヒドロキシ−
ｍ−エトキシフェニルである。また、Ｙは水素原子また
はＣＨｔ ＣＨｅ Ｃ００Ｒである。ここでＲはＣ１〜
Ｃ１８の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基である。） （但し、−最大（２）中Ｒは０１〜Ｃ＋８の直鎖、分枝
鎖または環状アルキル基である。） （但し、ＲはＣ１〜Ｃ１８の直鏝、分枝鎖または環状ア
ルキル基および（２−エチルヘキサノイル−Ｐ−メトキ
シシンナモイル）グリセリルである。
ル、３．４−ジメトキシフェニル、３．４．５−トリメ
トキシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−ヒドロ
キシ−ｍ−メトキシフェニル、またはｐ−ヒドロキシ−
ｍ−エトキシフェニルである。また、Ｙは水素原子また
はＣＨｔ ＣＨｅ Ｃ００Ｒである。ここでＲはＣ１〜
Ｃ１８の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基である。） （但し、−最大（２）中Ｒは０１〜Ｃ＋８の直鎖、分枝
鎖または環状アルキル基である。） （但し、ＲはＣ１〜Ｃ１８の直鏝、分枝鎖または環状ア
ルキル基および（２−エチルヘキサノイル−Ｐ−メトキ
シシンナモイル）グリセリルである。
即ち、本発明は、−ｉ式（１）で表されるアリーリデン
ヒダントイン誘導体の一つ又は二つ以上を配合すること
によりｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／ま
たはｐ−メトキシ桂皮酸エステルの品質劣化を防ぐ方法
に関するものである。
ヒダントイン誘導体の一つ又は二つ以上を配合すること
によりｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／ま
たはｐ−メトキシ桂皮酸エステルの品質劣化を防ぐ方法
に関するものである。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明に用いられるアリーリデンヒダントイン誘導体は
一般式（１）で示される。これらは既知の方法により製
造することが出来る。即ち、■アリールアルデヒドとミ
ダントインを塩基触媒により縮合し、必要に応じて■ア
クリル酸エステルをマイケル付加して得られる。
一般式（１）で示される。これらは既知の方法により製
造することが出来る。即ち、■アリールアルデヒドとミ
ダントインを塩基触媒により縮合し、必要に応じて■ア
クリル酸エステルをマイケル付加して得られる。
ＡｒＣＨＯ＋ ＨａＣＣ＝０
ＨＮ ＮＹ
＼ ／
Ａ ｒ ＣＨ＝ Ｃ−Ｃ＝ Ｏ
Ｉ ｌ ＋ ＣＨ２＝ＣＨＣ００ＲＨＮ
ＮＨ ＼ ／ Ａ ｒ ＣＨ＝ Ｃ−Ｃ＝ ０ ＨＮ Ｎ ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ＼ ／ （但し上式中、Ａｒは、０−ヒドロキシフェニル、３．
４−ジメトキシフェニル、３．４．５−トリメトキシフ
ェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−ヒドロキシ−ｍ
−メトキシフェニル、またはｐ−ヒドロキシーｍ−エト
キシフェニルである。また、ＲはＣ１〜Ｃ１・の直鎖、
分枝鎖または環状アルキル基である。） 本発明の一般式（１）表示の化合物を例示するならば、
４−（０−ヒドロキシフェニル）メチレン−２，５−ジ
オキソイミダゾリジン、４−（３，４，５−トリメトキ
シフェニル）メチレン−２，５−ジオキソイミダゾリジ
ン、４−＜１４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，
５−ジオキソイミダゾリジン、４−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキソイ
ミダゾリジン、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）メチレン−２，５−ジオキソイミダゾリジン、
４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５
−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エ
チルヘキシルエステル、４−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジ
ン１０ピオン酸 メチルエステル、４−（０−ヒドロキ
シフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸エチルエステル、４−（３，４，
５−トリメトキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキ
ソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸ｎ−ブチルエステ
ル、４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２
，５−ジオキソ−１−イミダゾリジン１０ピオン酸ラウ
リルエステル、４−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジンプロピオン酸ミリスチルエステル、４− （３−エ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）メチレン−２，５−
ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸パルミチル
エステル等である。
ＮＨ ＼ ／ Ａ ｒ ＣＨ＝ Ｃ−Ｃ＝ ０ ＨＮ Ｎ ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ＼ ／ （但し上式中、Ａｒは、０−ヒドロキシフェニル、３．
４−ジメトキシフェニル、３．４．５−トリメトキシフ
ェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−ヒドロキシ−ｍ
−メトキシフェニル、またはｐ−ヒドロキシーｍ−エト
キシフェニルである。また、ＲはＣ１〜Ｃ１・の直鎖、
分枝鎖または環状アルキル基である。） 本発明の一般式（１）表示の化合物を例示するならば、
４−（０−ヒドロキシフェニル）メチレン−２，５−ジ
オキソイミダゾリジン、４−（３，４，５−トリメトキ
シフェニル）メチレン−２，５−ジオキソイミダゾリジ
ン、４−＜１４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，
５−ジオキソイミダゾリジン、４−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキソイ
ミダゾリジン、４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）メチレン−２，５−ジオキソイミダゾリジン、
４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５
−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エ
チルヘキシルエステル、４−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジ
ン１０ピオン酸 メチルエステル、４−（０−ヒドロキ
シフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸エチルエステル、４−（３，４，
５−トリメトキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキ
ソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸ｎ−ブチルエステ
ル、４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２
，５−ジオキソ−１−イミダゾリジン１０ピオン酸ラウ
リルエステル、４−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジンプロピオン酸ミリスチルエステル、４− （３−エ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル）メチレン−２，５−
ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸パルミチル
エステル等である。
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／またはｐ
−メトキシ桂皮酸エステルを安定化させるために必要な
アリーリデンヒダントイン誘導体の添加量は、目的、用
途、配合組成によって異なるが一般にはｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸エステルおよび／またはｐ−メトキシ桂皮
酸エステルにないし０．１ないし１０倍重量、好ましく
は０゜５ないし５倍重量配合することが望ましい。
−メトキシ桂皮酸エステルを安定化させるために必要な
アリーリデンヒダントイン誘導体の添加量は、目的、用
途、配合組成によって異なるが一般にはｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸エステルおよび／またはｐ−メトキシ桂皮
酸エステルにないし０．１ないし１０倍重量、好ましく
は０゜５ないし５倍重量配合することが望ましい。
また、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／ま
たはｐ−メトキシ桂皮酸エステルを安定化させるために
は、系内でアリーリデンヒダントイン誘導体が溶解して
いることが必要であるが、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
エステルおよび／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルに
直接溶解させても、他の溶媒を用いても良い。
たはｐ−メトキシ桂皮酸エステルを安定化させるために
は、系内でアリーリデンヒダントイン誘導体が溶解して
いることが必要であるが、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
エステルおよび／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルに
直接溶解させても、他の溶媒を用いても良い。
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル、ｐ−メトキシ桂
皮酸エステルおよびアリーリデンヒダントイン誘導体を
配合できる製品は、日焼は防止化粧料、繊維や樹脂の黄
変防止剤等であり、製品形態としては、可溶化系、乳化
系、水／油量層系、粉末分散系等の液状製品の他粉末へ
の混合、固体への混練、塗布等どの様な形態でも良い。
皮酸エステルおよびアリーリデンヒダントイン誘導体を
配合できる製品は、日焼は防止化粧料、繊維や樹脂の黄
変防止剤等であり、製品形態としては、可溶化系、乳化
系、水／油量層系、粉末分散系等の液状製品の他粉末へ
の混合、固体への混練、塗布等どの様な形態でも良い。
液状製品の場合、基剤としては水、有機溶剤、動植物油
いずれでもよく、更に、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エ
ステルおよび／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルを基
剤としても良い、樹脂へ混練りする場合、基剤としては
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート等何れでも
良い。
いずれでもよく、更に、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エ
ステルおよび／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルを基
剤としても良い、樹脂へ混練りする場合、基剤としては
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート等何れでも
良い。
また、サリチル酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫
外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤、ジベンゾイ
ルメタン系紫外線吸収剤等地の紫外線吸収剤を併せて使
用することもできる。
外線吸収剤、トリアゾール系紫外線吸収剤、ジベンゾイ
ルメタン系紫外線吸収剤等地の紫外線吸収剤を併せて使
用することもできる。
更に、本発明の効゛果を損なわない量的、質的範囲内で
、必要に応じて、着色、増粘等の目的で。
、必要に応じて、着色、増粘等の目的で。
有機及び無機の添加剤を加えることが出来る。
本発明の効果
本発明の方法は、次のような効果を発現できる。
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルおよび／またはｐ
−メトキシ桂皮酸エステルの経時による変色を防止し、
かつ、紫外線吸収能の低下を防ぐことが出来る。また、
−最大（１）で表されるアリーリデンヒダントイン誘導
体は、３２０〜４００ｎｍの長波長紫外線領域に大きな
吸収を有してぃる、一方、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
エステルおよびｐ−メトキシ桂皮酸エステルは２９０〜
３２０ｎｍの中波長領域の紫外線を吸収するので。
−メトキシ桂皮酸エステルの経時による変色を防止し、
かつ、紫外線吸収能の低下を防ぐことが出来る。また、
−最大（１）で表されるアリーリデンヒダントイン誘導
体は、３２０〜４００ｎｍの長波長紫外線領域に大きな
吸収を有してぃる、一方、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸
エステルおよびｐ−メトキシ桂皮酸エステルは２９０〜
３２０ｎｍの中波長領域の紫外線を吸収するので。
これら両者を併せ配合された本発明の方法により。
これらの化合物を日焼は止め化粧料に用いた場合、中長
両波長紫外線を有効に防御することが出来る。
両波長紫外線を有効に防御することが出来る。
上述したごとく本発明の利用範囲は、化粧品工業、プラ
スチック工業、有機薬品工業、写真工業、食品工業、繊
維工業等であり、極めて広い。
スチック工業、有機薬品工業、写真工業、食品工業、繊
維工業等であり、極めて広い。
つぎに本発明のｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルお
よび／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルにアリーリデ
ンヒダントイン誘導体を添加した場合の安定化効果を実
施例を挙げ更に詳細に説明するが、本発明はそれによっ
て限定されるものではない。
よび／またはｐ−メトキシ桂皮酸エステルにアリーリデ
ンヒダントイン誘導体を添加した場合の安定化効果を実
施例を挙げ更に詳細に説明するが、本発明はそれによっ
て限定されるものではない。
実施例１
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステ
ル ５０ｍｇ、および４−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジン
プロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステルをエタノー
ル１００ｍ１に溶解し石英試験管に入れた。室温で紫外
線ランプ（フナコシ薬品■製ＦｔＪｌｊＡ ＵＶ
ＬＩＧＨＴ ５Ｌ−８００Ｆ）にて紫外線を照射し、
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸 ２−エチルヘキシルエス
テルの残存率を高速液体クロマトグラフィーにて測定し
た。結果を図１に示す。
ル ５０ｍｇ、および４−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジン
プロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステルをエタノー
ル１００ｍ１に溶解し石英試験管に入れた。室温で紫外
線ランプ（フナコシ薬品■製ＦｔＪｌｊＡ ＵＶ
ＬＩＧＨＴ ５Ｌ−８００Ｆ）にて紫外線を照射し、
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸 ２−エチルヘキシルエス
テルの残存率を高速液体クロマトグラフィーにて測定し
た。結果を図１に示す。
４−（３，４−ジメトキシフェニル）メチレン−２，５
−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エ
チルヘキシルエステルの添加によりｐ−ジメチルアミノ
安息香酸 ２−エチルヘキシルエステルの光安定性が増
加した。
−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エ
チルヘキシルエステルの添加によりｐ−ジメチルアミノ
安息香酸 ２−エチルヘキシルエステルの光安定性が増
加した。
実施例２
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸 ２−エチルヘキシルエス
テル ５０ｍｇをエタノール１００ｍ ｌに溶解し石英
試験管に入れ、これに各々４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル、４−
（０−ヒドロキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキ
ソイミダゾリジン、４−（トリメトキシフェニル）メチ
レン−２，５−ジオキソイミダゾリジンをｐ−ジメチル
アミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステルに対して１
当量ずつ添加し、室温で紫外線ランプ（フナコシ薬品■
製ＦＵＮＡ ＵＶ ＬＩＧＨＴＳ Ｌ−８００Ｆ
）にて紫外線を照射した。
テル ５０ｍｇをエタノール１００ｍ ｌに溶解し石英
試験管に入れ、これに各々４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリ
ジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル、４−
（０−ヒドロキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキ
ソイミダゾリジン、４−（トリメトキシフェニル）メチ
レン−２，５−ジオキソイミダゾリジンをｐ−ジメチル
アミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステルに対して１
当量ずつ添加し、室温で紫外線ランプ（フナコシ薬品■
製ＦＵＮＡ ＵＶ ＬＩＧＨＴＳ Ｌ−８００Ｆ
）にて紫外線を照射した。
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステ
ルの残存率を高速液体クロマトグラフィーにて測定した
。結果を表１に示す。
ルの残存率を高速液体クロマトグラフィーにて測定した
。結果を表１に示す。
これらアリーリデンヒダントイン誘導体の添加により、
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルの光安定性が明ら
かに向上した。
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルの光安定性が明ら
かに向上した。
実施例３
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステ
ル ５０ｍｇと ４−（３，４−ジメトキシフェニル）
メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロ
ピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル ７０ｍｇをテ
トラヒドロフランおよび１．４−ジオキサン１００ｍ
ｌに各々溶解し、石英試験管に入れた。
ル ５０ｍｇと ４−（３，４−ジメトキシフェニル）
メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロ
ピオン酸 ２−エチルヘキシルエステル ７０ｍｇをテ
トラヒドロフランおよび１．４−ジオキサン１００ｍ
ｌに各々溶解し、石英試験管に入れた。
室温で紫外線ランプ （フナコシ薬品■製ＦＵＮＡ
ＵＶ ＬＩＧＨＴ ５Ｌ−８００Ｆ＞にて紫外線を
照射し、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシ
ルエステルの残存率を高速液体クロマトグラフィーにて
測定した。結果を表２に示す。
ＵＶ ＬＩＧＨＴ ５Ｌ−８００Ｆ＞にて紫外線を
照射し、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシ
ルエステルの残存率を高速液体クロマトグラフィーにて
測定した。結果を表２に示す。
４−（３，４ｃｍジメトキシフェニル）メチレン−２，
５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−
エチルヘキシルエステルの添加によりｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸２−エチルヘキシルエステルエステルの光安
定性が増加した。
５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−
エチルヘキシルエステルの添加によりｐ−ジメチルアミ
ノ安息香酸２−エチルヘキシルエステルエステルの光安
定性が増加した。
実施例４
紫外線吸収剤の付着した布についての着色実験を行った
。即ち、試験布（ネル）をエタノール溶液■〜■に浸し
、３．５時間日光ＩＩ＃露した後の着色度を測定した０
着色度は、未処理、日光未照射の試験布を基準としたと
きの色差で表した。結果を表３に示す、４−（３，４−
ジメトキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１
−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエ
ステルの添加により試験布の着色が抑えられた。
。即ち、試験布（ネル）をエタノール溶液■〜■に浸し
、３．５時間日光ＩＩ＃露した後の着色度を測定した０
着色度は、未処理、日光未照射の試験布を基準としたと
きの色差で表した。結果を表３に示す、４−（３，４−
ジメトキシフェニル）メチレン−２，５−ジオキソ−１
−イミダゾリジンプロピオン酸 ２−エチルヘキシルエ
ステルの添加により試験布の着色が抑えられた。
４、図の簡単な説明
横軸に時間（ｈｒ）、縦軸にｐ−ジメチルアミノ安息香
酸２−エチルヘキシルエステルの残存率（％）を示す、
また、図右の数値は４−（３，４−ジメトキシフェニル
）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンピ
ロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステルの添加量（ｐ
−ジメチルアミノ安息香酸 ２−エチルヘキシルエステ
ルに対するｍｏ１％）を示す。
酸２−エチルヘキシルエステルの残存率（％）を示す、
また、図右の数値は４−（３，４−ジメトキシフェニル
）メチレン−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジンピ
ロピオン酸 ２−エチルヘキシルエステルの添加量（ｐ
−ジメチルアミノ安息香酸 ２−エチルヘキシルエステ
ルに対するｍｏ１％）を示す。
Claims (2)
- （１）下記一般式（１）で示されるアリーリデンヒダン
トイン誘導体の一種又は二種以上を配合することを特徴
とする紫外線吸収剤の安定化法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、Ａｒは、ｏ−ヒドロキシフェニル、３、４−ジ
メトキシフェニル、３、４、５−トリメトキシフェニル
、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−ヒドロキシ−ｍ−メト
キシフェニル、またはｐ−ヒドロキシ−ｍ−エトキシフ
ェニルである、また、Ｙは水素原子またはＣＨ＿２ＣＨ
＿２ＣＯＯＲである。 ここでＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖、分枝鎖または環
状アルキル基である。） - （２）紫外線吸収剤が下記一般式（２）で示されるＰ−
ジメチルアミノ安息香酸エステル ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （但し、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖、分枝鎖または
環状アルキル基である。） および／または下記一般式（３）で示されるＰ−メトキ
シ桂皮酸エステル ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （但し、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖、分枝鎖または
環状アルキル基および（２’−エチルヘキサノイル−Ｐ
−メトキシシンナモイル）グリセリルである。）である
請求項（１）記載の紫外線吸収剤の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63224974A JP2564911B2 (ja) | 1987-09-10 | 1988-09-08 | 紫外線吸収剤の安定化法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22739487 | 1987-09-10 | ||
| JP62-227394 | 1987-09-10 | ||
| JP63224974A JP2564911B2 (ja) | 1987-09-10 | 1988-09-08 | 紫外線吸収剤の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01158090A true JPH01158090A (ja) | 1989-06-21 |
| JP2564911B2 JP2564911B2 (ja) | 1996-12-18 |
Family
ID=26526356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63224974A Expired - Lifetime JP2564911B2 (ja) | 1987-09-10 | 1988-09-08 | 紫外線吸収剤の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2564911B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2196189A1 (fr) | 2001-12-07 | 2010-06-16 | L'oreal | Compositions cosmétiques antisolaires à base d'un mélange synergique de filtres et utilisations |
| WO2014010098A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite particles |
| WO2014010100A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles |
| WO2014009097A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Cosmetic composition containing screening composite particles |
| WO2014010099A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
| WO2014111566A2 (en) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent |
| WO2016030839A1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | L'oreal | Composition gel/gel comprenant un filtre uv |
| WO2016083404A1 (fr) | 2014-11-24 | 2016-06-02 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un phyllosilicate synthetique et un polyol et/ou un filtre uv |
| WO2016198581A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | L'oreal | Composition comprising a uv-screening agent, an anionic crosslinked hydrophilic polymer, a surfactant having an hlb less than or equal to 5 and a silicone copolymer |
| US9707194B2 (en) | 2014-02-27 | 2017-07-18 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Ketoprofen-containing poultice |
| WO2019096960A1 (en) | 2017-11-15 | 2019-05-23 | L'oreal | Compositions comprising at least one acrylic polymer and at least one insoluble organic screening agent |
| FR3083093A1 (fr) | 2018-06-28 | 2020-01-03 | L'oreal | Composition photoprotectrice comprenant des particules de silice colloidale |
| FR3090329A1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil |
| FR3103704A1 (fr) | 2019-11-29 | 2021-06-04 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée |
| FR3103705A1 (fr) | 2019-11-29 | 2021-06-04 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée |
| US11523976B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-12-13 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
-
1988
- 1988-09-08 JP JP63224974A patent/JP2564911B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2196189A1 (fr) | 2001-12-07 | 2010-06-16 | L'oreal | Compositions cosmétiques antisolaires à base d'un mélange synergique de filtres et utilisations |
| US11266584B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-03-08 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles |
| WO2014010098A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite particles |
| WO2014010100A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles |
| WO2014009097A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Cosmetic composition containing screening composite particles |
| WO2014010099A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
| US11523976B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-12-13 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
| WO2014111566A2 (en) | 2013-01-21 | 2014-07-24 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition comprising a merocyanine and an insoluble organic uv-screening agent and/or an insoluble inorganic uv- screening agent |
| US9707194B2 (en) | 2014-02-27 | 2017-07-18 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Ketoprofen-containing poultice |
| WO2016030839A1 (fr) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | L'oreal | Composition gel/gel comprenant un filtre uv |
| WO2016083404A1 (fr) | 2014-11-24 | 2016-06-02 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un phyllosilicate synthetique et un polyol et/ou un filtre uv |
| WO2016198581A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | L'oreal | Composition comprising a uv-screening agent, an anionic crosslinked hydrophilic polymer, a surfactant having an hlb less than or equal to 5 and a silicone copolymer |
| WO2019096960A1 (en) | 2017-11-15 | 2019-05-23 | L'oreal | Compositions comprising at least one acrylic polymer and at least one insoluble organic screening agent |
| FR3083093A1 (fr) | 2018-06-28 | 2020-01-03 | L'oreal | Composition photoprotectrice comprenant des particules de silice colloidale |
| FR3090329A1 (fr) | 2018-12-21 | 2020-06-26 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère hydrophile réticulé anionique, un tensioactif ayant une HLB inférieure ou égale à 5 et un alcane non volatil |
| FR3103704A1 (fr) | 2019-11-29 | 2021-06-04 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère éthylénique à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée |
| FR3103705A1 (fr) | 2019-11-29 | 2021-06-04 | L'oreal | Composition comprenant un filtre UV, un polymère séquencé à groupe acide phosphonique et une huile hydrocarbonée |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2564911B2 (ja) | 1996-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01158090A (ja) | 紫外線吸収剤の安定化法 | |
| CA1099910A (en) | U.v. absorbing compositions | |
| US5624663A (en) | Photostable cosmetic filter composition cotaining a UV-A filter and a substituted dialkylbenzalmalonate, the use of substituted dialkylbenzalmalonates in cosmetics as broad-band solar filters and novel substituted dialkyl malonates | |
| JP2820401B2 (ja) | 新規の不溶性のｓ−トリアジン誘導体とそれらの調製方法およびそれらを含有する組成物とそれらの使用方法 | |
| US3769294A (en) | 2-(2'-hydroxy-5'-octylphenyl) naphthotriazole | |
| AU2008305887B2 (en) | Ultraviolet absorber | |
| US5000945A (en) | Method of stabilizing a UVB absorbing compound, a stabilized UV absorber, and a cosmetic composition containing the same | |
| EP0823418B1 (de) | Indanylidenverbindungen und ihre Verwendung als UV-Absorber | |
| EP0582189A2 (en) | Benzofuran derivatives useful as sunscreens | |
| JP2000198762A (ja) | オリゴマ―状ジアリ―ルブタジエン | |
| CH623229A5 (ja) | ||
| DE2533467B2 (de) | Sonnenschutzkosmetika | |
| DE2333306A1 (de) | Neue polymerisate, die vor sonnenlicht schuetzen, deren herstellung und kosmetische zubereitungen | |
| US3863007A (en) | Sunscreening method containing 4-di (lower)alkylaminobenzamides | |
| DE2347928A1 (de) | Schutzmittel gegen aktinische strahlen und dieses enthaltende mittel | |
| CH655001A5 (de) | Sonnenschutzmittel. | |
| JPS5817158A (ja) | 紫外線を遮断する樹脂組成物 | |
| US4322544A (en) | Ultraviolet absorbing agent | |
| JPS61293965A (ja) | インドリン誘導体、その製造法及び該インドリン誘導体を含む化粧品用日焼け止め剤 | |
| DE2123383A1 (de) | Derivate der alpha Cyanacrylsaure, deren Herstellung und Verwendung als Sta bihsatoren für orgemsche Materialien | |
| JPH0753861B2 (ja) | 紫外線吸収剤 | |
| DE1913489C3 (de) | Stabilisierte, lichtgeschützte gefärbte Haarlacke, Shampoos, Wasserwellotionen und Nagellacke sowie Haarfärbemittel | |
| US3923681A (en) | Imidazole-thio semi-carbazone sunscreen agents | |
| US3313771A (en) | Alpha-phenylsulfonyl cinnamates and cinnamonitriles as ultraviolet light stabilizers for plastic materials | |
| Mariani et al. | Synthesis, in vitro percutaneous absorption and phototoxicity of new benzylidene derivatives of 1, 3, 3-trimethyl-2-oxabicyclo [2.2. 2] octan-6-one as potential UV sunscreens |