JP2820401B2 - 新規の不溶性のｓ−トリアジン誘導体とそれらの調製方法およびそれらを含有する組成物とそれらの使用方法 - Google Patents
新規の不溶性のｓ−トリアジン誘導体とそれらの調製方法およびそれらを含有する組成物とそれらの使用方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンザルマロナー
ト（benzalmalonate）および／またはフェニルシアノア
クリラート基を担持する新規で不溶性のｓ−トリアジン
誘導体、それらの調製方法、および、特に化粧品の分野
での、ＵＶ遮蔽剤として粒子形態のそれらの使用に関す
る。
ト（benzalmalonate）および／またはフェニルシアノア
クリラート基を担持する新規で不溶性のｓ−トリアジン
誘導体、それらの調製方法、および、特に化粧品の分野
での、ＵＶ遮蔽剤として粒子形態のそれらの使用に関す
る。
【０００２】また、本発明は、紫外線から、皮膚および
／または髪を保護するための、または、ＵＶに敏感な任
意の他の物質（無機または有機ガラス、プラスチック
等）を保護するための、これらの新規な化合物の使用に
ある。
／または髪を保護するための、または、ＵＶに敏感な任
意の他の物質（無機または有機ガラス、プラスチック
等）を保護するための、これらの新規な化合物の使用に
ある。
【０００３】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】２８
０ｎｍと４００ｎｍの間の波長の光線によりヒトの表皮
は日焼し、特に、ＵＶ−Ｂとして知られている２８０と
３２０ｎｍの間の波長の光線により、皮膚は、自然なサ
ンタン状態の形成に対して有害なサンバーン状態となっ
たり、また紅斑が形成されたりする。よって、ＵＶ−Ｂ
は遮蔽するべきである。
０ｎｍと４００ｎｍの間の波長の光線によりヒトの表皮
は日焼し、特に、ＵＶ−Ｂとして知られている２８０と
３２０ｎｍの間の波長の光線により、皮膚は、自然なサ
ンタン状態の形成に対して有害なサンバーン状態となっ
たり、また紅斑が形成されたりする。よって、ＵＶ−Ｂ
は遮蔽するべきである。
【０００４】また、皮膚をサンタン状態にする３２０ｎ
ｍと４００ｎｍの間の波長を有するＵＶ−Ａは、特に、
敏感肌または頻繁に太陽光線にさらされている皮膚に好
ましくない変化を誘発する傾向にある。ＵＶ−Ａは、特
に、皮膚の弾性を喪失させ、しわを出現せしめ、皮膚を
時期尚早の老化に導く原因となるものである。それら
は、紅斑反応の誘因を促進し、ある個体においてこの反
応を拡大し、光毒性または光アレルギー反応を引き起こ
す恐れがある。よって、ＵＶ−Ａもまた遮蔽することが
望ましい。
ｍと４００ｎｍの間の波長を有するＵＶ−Ａは、特に、
敏感肌または頻繁に太陽光線にさらされている皮膚に好
ましくない変化を誘発する傾向にある。ＵＶ−Ａは、特
に、皮膚の弾性を喪失させ、しわを出現せしめ、皮膚を
時期尚早の老化に導く原因となるものである。それら
は、紅斑反応の誘因を促進し、ある個体においてこの反
応を拡大し、光毒性または光アレルギー反応を引き起こ
す恐れがある。よって、ＵＶ−Ａもまた遮蔽することが
望ましい。
【０００５】光遮蔽剤として多くの化合物、特に、可溶
性の有機遮蔽剤、または不溶性の無機化合物が、既に提
案されている。これらの遮蔽剤は、使用者に対して無害
であると同時に、太陽の有害な光線をブロックするまた
は吸収することができるものでなければならない。
性の有機遮蔽剤、または不溶性の無機化合物が、既に提
案されている。これらの遮蔽剤は、使用者に対して無害
であると同時に、太陽の有害な光線をブロックするまた
は吸収することができるものでなければならない。
【０００６】この点に関し、その溶解性の故に、有機遮
蔽剤により生じる皮膚アレルギーの危険性を制限するた
め、紫外線遮蔽用として、無機顔料、例えば、酸化亜鉛
または酸化チタンの使用が増加しつつある。しかしなが
ら、これらの無機顔料は、太陽光線に対して不安定であ
るという欠点［青焼（photobluing）として公知の現
象］を有する。さらに、同量の場合、これらの無機顔料
は、上述した有機遮蔽剤より、ＵＶ保護効果に劣ってい
た。
蔽剤により生じる皮膚アレルギーの危険性を制限するた
め、紫外線遮蔽用として、無機顔料、例えば、酸化亜鉛
または酸化チタンの使用が増加しつつある。しかしなが
ら、これらの無機顔料は、太陽光線に対して不安定であ
るという欠点［青焼（photobluing）として公知の現
象］を有する。さらに、同量の場合、これらの無機顔料
は、上述した有機遮蔽剤より、ＵＶ保護効果に劣ってい
た。
【０００７】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
上述した光保護の分野に関連した多くの研究を行ったと
ころ、本出願人は、ＵＶ−Ａ領域、およびＵＶ−Ｂ領域
の両方を吸収可能で新規な非無機の不溶性のＵＶ遮蔽剤
を見いだした。このものは固体状の有機顔料であるた
め、同時に、拡散および吸収を組み合わせた特性を有す
るという利点がある。
上述した光保護の分野に関連した多くの研究を行ったと
ころ、本出願人は、ＵＶ−Ａ領域、およびＵＶ−Ｂ領域
の両方を吸収可能で新規な非無機の不溶性のＵＶ遮蔽剤
を見いだした。このものは固体状の有機顔料であるた
め、同時に、拡散および吸収を組み合わせた特性を有す
るという利点がある。
【０００８】この発見が本発明の基礎をなすものであ
る。
る。
【０００９】よって、本発明においては、次の式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化５】 ｛上式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”は、同一でも
異なっていてもよく、次の式（Ａ）または（Ｂ）
異なっていてもよく、次の式（Ａ）または（Ｂ）
【化６】
【化７】 ［上式（Ａ）または（Ｂ）中、 −Ｒ2およびＲ2’は、同一でも異なっていてもよく、直
鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ3のアルキル基を示し、 −Ｒ3は、水素原子、直鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ4の
アルキル基、またはＣ1−Ｃ4のアルコキシ基を示し、 −Ｒ4は、直鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ12のアルキル基
を示し、 −Ｘ1は、ハロゲンで、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基で、また
はＣ1−Ｃ4のアルコキシ基で置換されていてもよいフェ
ニル基、または水素原子を表す］で示される二価の基か
ら選択される｝に相当する新規の化合物を提案する。
鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ3のアルキル基を示し、 −Ｒ3は、水素原子、直鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ4の
アルキル基、またはＣ1−Ｃ4のアルコキシ基を示し、 −Ｒ4は、直鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ12のアルキル基
を示し、 −Ｘ1は、ハロゲンで、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基で、また
はＣ1−Ｃ4のアルコキシ基で置換されていてもよいフェ
ニル基、または水素原子を表す］で示される二価の基か
ら選択される｝に相当する新規の化合物を提案する。
【００１０】本発明の好ましい化合物は、式（Ｉ）にお
いて、Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”が同一のものである。
いて、Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”が同一のものである。
【００１１】また好ましくは、本発明の化合物は、式
（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”が同一であ
り、各々式（Ａ）の基を示すものである。
（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”が同一であ
り、各々式（Ａ）の基を示すものである。
【００１２】本発明の他の好ましい実施態様において、
本発明の化合物は、式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ1’およ
びＲ1”が同一であり、各々式（Ｂ）の基を示すもので
ある。
本発明の化合物は、式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ1’およ
びＲ1”が同一であり、各々式（Ｂ）の基を示すもので
ある。
【００１３】ベンザルマロナートおよび／またはベンジ
リデンショウノウ（benzylidenecamphor）および／また
はシンナマート基を有するトリアジン誘導体は、欧州特
許公開第０５０７６９１号、欧州特許公開第０５０７６
９２号、および独国特許公開第４１０５９２３号に、既
に記載されている。しかしながら、従来技術のこれらの
化合物は、可溶性であり、さらに、ＵＶ−Ａ領域しか吸
収しない。
リデンショウノウ（benzylidenecamphor）および／また
はシンナマート基を有するトリアジン誘導体は、欧州特
許公開第０５０７６９１号、欧州特許公開第０５０７６
９２号、および独国特許公開第４１０５９２３号に、既
に記載されている。しかしながら、従来技術のこれらの
化合物は、可溶性であり、さらに、ＵＶ−Ａ領域しか吸
収しない。
【００１４】これに対し、上述したように、本発明の誘
導体は、ＵＶ−Ａ領域およびＵＶ−Ｂ領域を同時に吸収
可能な不溶性の化合物である。ベンザルマロナートおよ
びフェニルシアノアクリラート基は、一般的に、ＵＶ−
Ａを吸収する遮蔽ユニットであり；ベンザルマロナート
および／またはフェニルシアノアクリラート基で置換さ
れた、本発明の新規の不溶性の化合物は、ＵＶ−Ａ領域
およびＵＶ−Ｂ領域の両方を吸収するという、予期でき
ない驚くべき利点を有するものである。
導体は、ＵＶ−Ａ領域およびＵＶ−Ｂ領域を同時に吸収
可能な不溶性の化合物である。ベンザルマロナートおよ
びフェニルシアノアクリラート基は、一般的に、ＵＶ−
Ａを吸収する遮蔽ユニットであり；ベンザルマロナート
および／またはフェニルシアノアクリラート基で置換さ
れた、本発明の新規の不溶性の化合物は、ＵＶ−Ａ領域
およびＵＶ−Ｂ領域の両方を吸収するという、予期でき
ない驚くべき利点を有するものである。
【００１５】さらに、それらの遮蔽および分散特性の他
にも、これらの新規のｓ−トリアジン誘導体は、良好な
化学的および光化学的な安定性を有する。それらは不溶
性であるために、表皮へ浸透する危険性はほとんどな
い。よって、これらの化合物は、全て、太陽に対し、皮
膚および髪を保護することを意図した組成物の調製用と
して示されている。
にも、これらの新規のｓ−トリアジン誘導体は、良好な
化学的および光化学的な安定性を有する。それらは不溶
性であるために、表皮へ浸透する危険性はほとんどな
い。よって、これらの化合物は、全て、太陽に対し、皮
膚および髪を保護することを意図した組成物の調製用と
して示されている。
【００１６】本発明の目的において、不溶性または実質
的に不溶性の化合物という表現は、水に対する溶解度が
０．１重量％未満、流動ワセリンに対する溶解度が１重
量％未満、最後に、トリグリセリドエステル混合物、例
えば、ダイナミット ノベル（Dynamit Nobel）社から
「ミグリオール（Miglyol）８１２」の名称で販売され
ているものに対する溶解度が２重量％未満の化合物を示
すと解される。
的に不溶性の化合物という表現は、水に対する溶解度が
０．１重量％未満、流動ワセリンに対する溶解度が１重
量％未満、最後に、トリグリセリドエステル混合物、例
えば、ダイナミット ノベル（Dynamit Nobel）社から
「ミグリオール（Miglyol）８１２」の名称で販売され
ているものに対する溶解度が２重量％未満の化合物を示
すと解される。
【００１７】また、本発明の主題は、上述した式（Ｉ）
の化合物の調製方法にある。
の化合物の調製方法にある。
【００１８】式（Ｉ）の化合物は、次に示す反応式：
【化８】 ［上式中、Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”は上述にて定義した
ものであり、Ｘはハロゲン、特に、塩素または臭素を表
す］により得られうる。
ものであり、Ｘはハロゲン、特に、塩素または臭素を表
す］により得られうる。
【００１９】Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”が異なっている場
合、化合物Ｒ1Ｈ、Ｒ1’ＨおよびＲ１”Ｈは、別個に、
逐次、反応混合物に導入されてもよい。例えば、第１工
程において、Ｒ１Ｈが式（ＩＩ）の化合物と完全に反応
したとき、Ｒ1’Ｈを導入し、第２工程において、Ｒ1’
Ｈが、Ｒ1で単一置換された式（ＩＩ）の化合物と完全
に反応したとき、Ｒ1”Ｈを導入する。
合、化合物Ｒ1Ｈ、Ｒ1’ＨおよびＲ１”Ｈは、別個に、
逐次、反応混合物に導入されてもよい。例えば、第１工
程において、Ｒ１Ｈが式（ＩＩ）の化合物と完全に反応
したとき、Ｒ1’Ｈを導入し、第２工程において、Ｒ1’
Ｈが、Ｒ1で単一置換された式（ＩＩ）の化合物と完全
に反応したとき、Ｒ1”Ｈを導入する。
【００２０】Ｒ1（またはＲ1’またはＲ1”）が式Ａの
基を示す化合物Ｒ1Ｈ（またはＲ1’ＨまたはＲ1”Ｈ）
は、特に、英国特許第１０６４１１６号に記載の公知の
方法で調製されうる。
基を示す化合物Ｒ1Ｈ（またはＲ1’ＨまたはＲ1”Ｈ）
は、特に、英国特許第１０６４１１６号に記載の公知の
方法で調製されうる。
【００２１】Ｒ1（またはＲ1’またはＲ1”）が式Ｂの
基を示す化合物Ｒ1Ｈ（またはＲ1’ＨまたはＲ1”Ｈ）
は、特に、J. Soc. Dyers Colour. (1977), 93, p126-1
33に記載の公知の方法で調製されうる。
基を示す化合物Ｒ1Ｈ（またはＲ1’ＨまたはＲ1”Ｈ）
は、特に、J. Soc. Dyers Colour. (1977), 93, p126-1
33に記載の公知の方法で調製されうる。
【００２２】上述した反応は、必要に応じて、溶媒（ト
ルエン、キシレン、またはアセトン／水）の存在下にて
行われる。
ルエン、キシレン、またはアセトン／水）の存在下にて
行われる。
【００２３】上述した化合物Ｒ1Ｈとしては、特に、次
の化合物： −ジメチル−４−アミノベンザルマロナート、 −ジエチル−４−アミノベンザルマロナート、 −ジ−ｎ−プロピル−４−アミノベンザルマロナート、 −ジイソプロピル−４−アミノベンザルマロナート、 −エチル−α−シアノ−４−アミノシンナマート、 −イソプロピル−α−シアノ−４−アミノシンナマー
ト、 −２−エチルヘキシル−α−シアノ−４−アミノシンナ
マート、 を挙げることができ、式（Ｉ）の化合物としては、特
に、次の化合物： −２，４，６−トリス（ジエチル−４’−アミノベンザ
ルマロナート）−ｓ−トリアジン、 −２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’−アミノ
ベンザルマロナート）−ｓ−トリアジン、 −２，４，６−トリス（ジメチル−４’−アミノベンザ
ルマロナート）−ｓ−トリアジン、 −２，４，６−トリス（エチル−α−シアノ−４−アミ
ノシンナマート）−ｓ−トリアジン を挙げることができる。
の化合物： −ジメチル−４−アミノベンザルマロナート、 −ジエチル−４−アミノベンザルマロナート、 −ジ−ｎ−プロピル−４−アミノベンザルマロナート、 −ジイソプロピル−４−アミノベンザルマロナート、 −エチル−α−シアノ−４−アミノシンナマート、 −イソプロピル−α−シアノ−４−アミノシンナマー
ト、 −２−エチルヘキシル−α−シアノ−４−アミノシンナ
マート、 を挙げることができ、式（Ｉ）の化合物としては、特
に、次の化合物： −２，４，６−トリス（ジエチル−４’−アミノベンザ
ルマロナート）−ｓ−トリアジン、 −２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’−アミノ
ベンザルマロナート）−ｓ−トリアジン、 −２，４，６−トリス（ジメチル−４’−アミノベンザ
ルマロナート）−ｓ−トリアジン、 −２，４，６−トリス（エチル−α−シアノ−４−アミ
ノシンナマート）−ｓ−トリアジン を挙げることができる。
【００２４】これらの新規な不溶性または実質的に不溶
性のｓ−トリアジン誘導体は、特別な手段、例えば、溶
媒中での乾式粉砕または粉砕、スクリーニング、霧化
（atomization）、微粉化（micronization）または噴霧
（spraying）により、適切な粒子の形態で提供されう
る。ついで、それらは、太陽から、ヒトの皮膚および髪
を保護するための顔料として使用されうる。また、それ
らは、プラスティック産業、ガラス産業（包装、光学ガ
ラス、特に眼鏡の製造用ガラス）等において、光保護剤
として使用されうる。
性のｓ−トリアジン誘導体は、特別な手段、例えば、溶
媒中での乾式粉砕または粉砕、スクリーニング、霧化
（atomization）、微粉化（micronization）または噴霧
（spraying）により、適切な粒子の形態で提供されう
る。ついで、それらは、太陽から、ヒトの皮膚および髪
を保護するための顔料として使用されうる。また、それ
らは、プラスティック産業、ガラス産業（包装、光学ガ
ラス、特に眼鏡の製造用ガラス）等において、光保護剤
として使用されうる。
【００２５】さらに、本発明の主題は、紫外線、特に太
陽光線に対して敏感な物質を保護することを意図し、少
なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を有効量含有する組成
物にある。
陽光線に対して敏感な物質を保護することを意図し、少
なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を有効量含有する組成
物にある。
【００２６】特に、保護される敏感な物質が、皮膚およ
び／または髪である場合、この組成物は、化粧品的に許
容可能な支持体に、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物
を有効量含有する化粧品組成物の形態である。
び／または髪である場合、この組成物は、化粧品的に許
容可能な支持体に、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物
を有効量含有する化粧品組成物の形態である。
【００２７】好ましくは、本発明の化合物は、本発明の
化粧品組成物に、平均粒子径が２０μｍ未満の粒子の形
態で使用される。
化粧品組成物に、平均粒子径が２０μｍ未満の粒子の形
態で使用される。
【００２８】式（Ｉ）の化合物（類）は、本発明の化粧
品組成物中に、組成物の全重量に対して０．１〜２０重
量％、好ましくは０．１〜１５重量％の割合で存在しう
る。
品組成物中に、組成物の全重量に対して０．１〜２０重
量％、好ましくは０．１〜１５重量％の割合で存在しう
る。
【００２９】本発明の化粧品組成物は、ヒトの表皮また
は髪を保護するための組成物、または抗日光組成物とし
て使用されうる。
は髪を保護するための組成物、または抗日光組成物とし
て使用されうる。
【００３０】本発明の組成物が、一または複数の補足的
な、親水性または親油性の、ＵＶＡおよび／またはＵＶ
Ｂ領域に活性のある日光遮蔽（サンスクリーン）剤（吸
収体）を含有しうることは明らかである。これらの補足
的なサンスクリーン剤は、特に、ケイ皮酸誘導体、サリ
チル酸誘導体、ショウノウ誘導体、本発明の化合物以外
のトリアジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾ
イルメタン誘導体、β，β−ジフェニルアクリラート誘
導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、および遮蔽ポリマー
類、および国際特許出願第９３／０４６６５号に記載さ
れている遮蔽シリコーン類から選択されうる。有機遮蔽
剤の他の例としては、欧州特許公開第０４８７４０４号
に記載されているものがある。
な、親水性または親油性の、ＵＶＡおよび／またはＵＶ
Ｂ領域に活性のある日光遮蔽（サンスクリーン）剤（吸
収体）を含有しうることは明らかである。これらの補足
的なサンスクリーン剤は、特に、ケイ皮酸誘導体、サリ
チル酸誘導体、ショウノウ誘導体、本発明の化合物以外
のトリアジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾ
イルメタン誘導体、β，β−ジフェニルアクリラート誘
導体、ｐ−アミノ安息香酸誘導体、および遮蔽ポリマー
類、および国際特許出願第９３／０４６６５号に記載さ
れている遮蔽シリコーン類から選択されうる。有機遮蔽
剤の他の例としては、欧州特許公開第０４８７４０４号
に記載されているものがある。
【００３１】また、本発明の組成物は、皮膚を人工的に
日焼けした状態とする、および／または褐色化させるた
めの薬剤（自己サンタン剤）、例えば、ジヒドロキシア
セトン（ＤＨＡ）を含有してもよい。
日焼けした状態とする、および／または褐色化させるた
めの薬剤（自己サンタン剤）、例えば、ジヒドロキシア
セトン（ＤＨＡ）を含有してもよい。
【００３２】さらに、本発明の組成物は、被覆されたま
たはされていない金属酸化物の顔料または微小顔料（na
nopigment）（主要粒子の平均径：一般的に、５nm〜１
００nm、好ましくは、１０nm〜５０nm）、例えば、酸化
チタン（非晶質、またはルチル型および／またはアナタ
ーゼ型の結晶）、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウ
ム、または酸化セリウムの微小顔料（全て、ＵＶ光保護
剤として、それ自体、よく知られているものである）を
含有してもよい。さらに、標準的な被覆剤は、アルミナ
および／またはステアリン酸アルミニウムである。この
ような、被覆されたまたはされていない金属酸化物の微
小顔料は、特に、欧州特許公開第０５１８７７２号、お
よび欧州特許公開第０５１８７７３号に記載されてい
る。
たはされていない金属酸化物の顔料または微小顔料（na
nopigment）（主要粒子の平均径：一般的に、５nm〜１
００nm、好ましくは、１０nm〜５０nm）、例えば、酸化
チタン（非晶質、またはルチル型および／またはアナタ
ーゼ型の結晶）、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウ
ム、または酸化セリウムの微小顔料（全て、ＵＶ光保護
剤として、それ自体、よく知られているものである）を
含有してもよい。さらに、標準的な被覆剤は、アルミナ
および／またはステアリン酸アルミニウムである。この
ような、被覆されたまたはされていない金属酸化物の微
小顔料は、特に、欧州特許公開第０５１８７７２号、お
よび欧州特許公開第０５１８７７３号に記載されてい
る。
【００３３】またさらに、本発明の組成物は、特に、脂
肪物質類、有機溶媒類、イオン性または非イオン性の増
粘剤類、柔軟剤類、酸化防止剤類、不透明化剤類、安定
剤類、エモリエント類、シリコーン類、α−ヒドロキシ
酸類、消泡剤類、保湿剤類、ビタミン類、香料類、防腐
剤類、界面活性剤類、フィラー類、金属イオン封鎖剤
類、ポリマー類、噴射剤類、塩基性または酸性化剤類、
染料類、または通常、化粧品に使用されている他の成
分、特に、エマルションの形態の抗日光組成物の製造用
のものから選択される、従来よりの化粧品用のアジュバ
ント類を含有してもよい。
肪物質類、有機溶媒類、イオン性または非イオン性の増
粘剤類、柔軟剤類、酸化防止剤類、不透明化剤類、安定
剤類、エモリエント類、シリコーン類、α−ヒドロキシ
酸類、消泡剤類、保湿剤類、ビタミン類、香料類、防腐
剤類、界面活性剤類、フィラー類、金属イオン封鎖剤
類、ポリマー類、噴射剤類、塩基性または酸性化剤類、
染料類、または通常、化粧品に使用されている他の成
分、特に、エマルションの形態の抗日光組成物の製造用
のものから選択される、従来よりの化粧品用のアジュバ
ント類を含有してもよい。
【００３４】脂肪物質類は油またはロウまたはそれらの
混合物からなるものであってよく、、また、脂肪酸類、
脂肪酸エステル類、脂肪アルコール類を含有してもよ
い。油類は、動物性油、植物性油、鉱物性油または合成
油、特に、流動ワセリン、流動パラフィン、揮発性また
は非揮発性のシリコーン油、イソパラフィン類、ポリ−
α−オレフィン類、およびフッ化または過フッ化（perf
luoro）油類から選択されうる。同様に、ロウ類は、そ
れ自体公知である、動物性ロウ、化石ロウ、植物性ロ
ウ、鉱物性ロウ、または合成ロウから選択されうる。
混合物からなるものであってよく、、また、脂肪酸類、
脂肪酸エステル類、脂肪アルコール類を含有してもよ
い。油類は、動物性油、植物性油、鉱物性油または合成
油、特に、流動ワセリン、流動パラフィン、揮発性また
は非揮発性のシリコーン油、イソパラフィン類、ポリ−
α−オレフィン類、およびフッ化または過フッ化（perf
luoro）油類から選択されうる。同様に、ロウ類は、そ
れ自体公知である、動物性ロウ、化石ロウ、植物性ロ
ウ、鉱物性ロウ、または合成ロウから選択されうる。
【００３５】有機溶媒類としては、低級アルコール類、
およびポリオール類を挙げることができる。
およびポリオール類を挙げることができる。
【００３６】増粘剤は、特に、変性したまたはしていな
い、架橋ポリアクリル酸、グアガムおよびセルロースガ
ム、例えば、ヒドロキシプロピルグアガム、メチルヒド
ロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、またはヒドロキシエチルセルロースから選択
されうる。
い、架橋ポリアクリル酸、グアガムおよびセルロースガ
ム、例えば、ヒドロキシプロピルグアガム、メチルヒド
ロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、またはヒドロキシエチルセルロースから選択
されうる。
【００３７】当業者が、本発明の化合物の固有の有利な
特性が、考慮される添加において、全く、または実質的
に悪影響を受けないように留意して、上述した任意の補
足的な化合物（類）および／またはそれらの量を選択す
ることは明らかである。
特性が、考慮される添加において、全く、または実質的
に悪影響を受けないように留意して、上述した任意の補
足的な化合物（類）および／またはそれらの量を選択す
ることは明らかである。
【００３８】本発明の組成物がＵＶに対して、ヒトの表
皮を保護するために使用される、すなわち抗日光組成物
である場合、それは、溶媒または脂肪物質に分散したま
たは懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、
または好ましくは水中油型のエマルションの形態、例え
ば、クリームまたはミルク、または軟膏、ゲル、クリー
ムゲル、棒状固体、ペンシル、エアゾールフォーム、ま
たはスプレーの形態であってよい。
皮を保護するために使用される、すなわち抗日光組成物
である場合、それは、溶媒または脂肪物質に分散したま
たは懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、
または好ましくは水中油型のエマルションの形態、例え
ば、クリームまたはミルク、または軟膏、ゲル、クリー
ムゲル、棒状固体、ペンシル、エアゾールフォーム、ま
たはスプレーの形態であってよい。
【００３９】本発明の組成物が髪を保護するために使用
される場合、それは、シャンプー、ローション、ゲル、
エマルション、非イオン性の小胞体分散液、またはヘア
ラッカーの形態であってよく、また、例えば、シャンプ
ーの前または後、染色または脱色の前または後、パーマ
ネントウエーブ処理または髪のストレート化の前、中ま
たは後に適用されてすすがれる組成物、スタイリング用
またはトリートメント用のローションまたはゲル、ブロ
ー乾燥用または髪のセッティング用のローションまたは
ゲル、または髪のパーマネントウエーブ処理、ストレー
ト化、染色、または脱色用の組成物を構成するものであ
ってよい。
される場合、それは、シャンプー、ローション、ゲル、
エマルション、非イオン性の小胞体分散液、またはヘア
ラッカーの形態であってよく、また、例えば、シャンプ
ーの前または後、染色または脱色の前または後、パーマ
ネントウエーブ処理または髪のストレート化の前、中ま
たは後に適用されてすすがれる組成物、スタイリング用
またはトリートメント用のローションまたはゲル、ブロ
ー乾燥用または髪のセッティング用のローションまたは
ゲル、または髪のパーマネントウエーブ処理、ストレー
ト化、染色、または脱色用の組成物を構成するものであ
ってよい。
【００４０】本発明の組成物は、当業者によく知られた
技術、特に、水中油型または油中水型のエマルションの
調製を意図したものにより、調製されうる。
技術、特に、水中油型または油中水型のエマルションの
調製を意図したものにより、調製されうる。
【００４１】保護される敏感な物質が、有機および／ま
たは無機のガラスまたはプラスチックである場合、本発
明の組成物は、紫外線から保護するために、該敏感な物
質に適用されるワニスの形態であってよい。
たは無機のガラスまたはプラスチックである場合、本発
明の組成物は、紫外線から保護するために、該敏感な物
質に適用されるワニスの形態であってよい。
【００４２】また、本発明の主題は、ＵＶ線、特に太陽
光線に敏感な物質を保護することを意図した組成物、ま
たはその製造への、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物
の使用にある。
光線に敏感な物質を保護することを意図した組成物、ま
たはその製造への、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物
の使用にある。
【００４３】特に、本発明の主題は、紫外線、特に太陽
光線から、皮膚および／または髪を保護することを意図
した化粧品組成物、またはその製造への、少なくとも１
つの式（Ｉ）の化合物の使用にある。
光線から、皮膚および／または髪を保護することを意図
した化粧品組成物、またはその製造への、少なくとも１
つの式（Ｉ）の化合物の使用にある。
【００４４】また、本発明の主題は、紫外線、特に太陽
光線から、有機および／または無機のガラスまたはプラ
スチックを保護することを意図したワニス、またはその
製造への、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物の使用に
ある。
光線から、有機および／または無機のガラスまたはプラ
スチックを保護することを意図したワニス、またはその
製造への、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物の使用に
ある。
【００４５】さらに、本発明の化合物は、紫外線から保
護するために、プラスチック、または紫外線に対して敏
感な他の物質に、直接導入されてもよい。
護するために、プラスチック、または紫外線に対して敏
感な他の物質に、直接導入されてもよい。
【００４６】よって、本発明の主題は、また、有効量の
式（Ｉ）の化合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）の
化合物を含有する組成物を、紫外線および／または太陽
光線に敏感な物質に適用する、または導入することから
なる、該光線から該物質を保護する方法にある。
式（Ｉ）の化合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）の
化合物を含有する組成物を、紫外線および／または太陽
光線に敏感な物質に適用する、または導入することから
なる、該光線から該物質を保護する方法にある。
【００４７】特に、本発明の方法は、上述した化粧品組
成物を有効量、皮膚および／または髪に適用することか
らなる。
成物を有効量、皮膚および／または髪に適用することか
らなる。
【００４８】本発明の他の実施態様において、本発明の
方法は、紫外線、特に太陽光線に対して、プラスチック
を保護するために、有効量の式（Ｉ）の化合物、または
少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する組成物
を、プラスチックに導入することからなる。
方法は、紫外線、特に太陽光線に対して、プラスチック
を保護するために、有効量の式（Ｉ）の化合物、または
少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含有する組成物
を、プラスチックに導入することからなる。
【００４９】よって、本発明の主題の一つは、このよう
な方法により保護されたプラスチック組成物にある。
な方法により保護されたプラスチック組成物にある。
【００５０】本発明の他の実施態様において、本発明の
方法は、有効量の前記化合物または前記組成物を、無機
または有機ガラスの表面に適用することからなる。
方法は、有効量の前記化合物または前記組成物を、無機
または有機ガラスの表面に適用することからなる。
【００５１】よって、本発明の最後の主題は、この方法
により保護されたガラス組成物にある。
により保護されたガラス組成物にある。
【００５２】
【実施例】次に本発明の実施例を例証するが、本発明を
限定するものではない。
限定するものではない。
【００５３】実施例１：２，４，６−トリス（ジエチル−４’−アミノベンザル
マロナート）−ｓ−トリアジンの調製： 塩化シアヌル
（０．９２ｇ、５×１０-3ｍｏｌ）と４−アミノベンザ
ルマロン酸ジエチル（３．９５ｇ、１５×１０-3ｍｏ
ｌ）を、キシレン（５０ｍｌ）中で、窒素下にて１０時
間、還流、加熱した。混合物を冷却し、得られた沈殿物
を濾過、乾燥した（４．３ｇ、収率＝６０％）。無水エ
タノールで再結晶させたところ、次の特徴を有する製品
が得られた： 不溶性の淡黄色の粉体 ｍ．ｐ．：１３０−１４０℃ ＵＶ（９５％エタノール）λmax＝３５５ｎｍ、εmax＝
９９，４００ Ｃ45Ｈ48Ｎ6Ｏ16として元素分析 理論値： Ｃ：62.49 Ｈ：5.59 Ｎ：9.72 Ｏ：22.20 実測値： Ｃ：62.48 Ｈ：5.65 Ｎ：9.60 Ｏ：22.15
マロナート）−ｓ−トリアジンの調製： 塩化シアヌル
（０．９２ｇ、５×１０-3ｍｏｌ）と４−アミノベンザ
ルマロン酸ジエチル（３．９５ｇ、１５×１０-3ｍｏ
ｌ）を、キシレン（５０ｍｌ）中で、窒素下にて１０時
間、還流、加熱した。混合物を冷却し、得られた沈殿物
を濾過、乾燥した（４．３ｇ、収率＝６０％）。無水エ
タノールで再結晶させたところ、次の特徴を有する製品
が得られた： 不溶性の淡黄色の粉体 ｍ．ｐ．：１３０−１４０℃ ＵＶ（９５％エタノール）λmax＝３５５ｎｍ、εmax＝
９９，４００ Ｃ45Ｈ48Ｎ6Ｏ16として元素分析 理論値： Ｃ：62.49 Ｈ：5.59 Ｎ：9.72 Ｏ：22.20 実測値： Ｃ：62.48 Ｈ：5.65 Ｎ：9.60 Ｏ：22.15
【００５４】実施例２：２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’−アミノベ
ンザルマロナート）−ｓ−トリアジンの調製 塩化シアヌル（２．１２ｇ、０．０１１５ｍｏｌ）と４
−アミノベンザルマロン酸ジイソプロピル（１１ｇ、
０．０３７７ｍｏｌ）を、キシレン（６０ｍｌ）中で、
窒素下にて６時間、還流、加熱した。混合物を真空下で
濃縮し、エタノールで再結晶させたところ、次の特徴を
有する製品（７．３ｇ、収率＝６７％）が得られた： 不溶性の淡黄色の粉体 ｍ．ｐ．：１８１℃ ＵＶ（９５％エタノール）λmax＝３５５ｎｍ、εmax＝
１１１，０００ Ｃ51Ｈ60Ｎ6Ｏ12として元素分析 理論値： Ｃ：64.54 Ｈ：6.37 Ｎ：8.85 Ｏ：20.23 実測値： Ｃ：64.76 Ｈ：6.41 Ｎ：8.80 Ｏ：20.09
ンザルマロナート）−ｓ−トリアジンの調製 塩化シアヌル（２．１２ｇ、０．０１１５ｍｏｌ）と４
−アミノベンザルマロン酸ジイソプロピル（１１ｇ、
０．０３７７ｍｏｌ）を、キシレン（６０ｍｌ）中で、
窒素下にて６時間、還流、加熱した。混合物を真空下で
濃縮し、エタノールで再結晶させたところ、次の特徴を
有する製品（７．３ｇ、収率＝６７％）が得られた： 不溶性の淡黄色の粉体 ｍ．ｐ．：１８１℃ ＵＶ（９５％エタノール）λmax＝３５５ｎｍ、εmax＝
１１１，０００ Ｃ51Ｈ60Ｎ6Ｏ12として元素分析 理論値： Ｃ：64.54 Ｈ：6.37 Ｎ：8.85 Ｏ：20.23 実測値： Ｃ：64.76 Ｈ：6.41 Ｎ：8.80 Ｏ：20.09
【００５５】固体状の２，４，６−トリス（ジイソプロ
ピル−４’−アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリア
ジン［曲線（１）］のＵＶスペクトルと、化学的に最も
類似した可溶性化合物、すなわち、本出願人の欧州特許
公開第０５０７６９１号に記載されている合成法によ
る、２，４，６−トリス（ジイソブチル−４’−アミノ
ベンザルマロナート）−ｓ−トリアジンのエタノール溶
液のＵＶスペクトル［曲線（２）］とを、同様の尺度
で、図１に表した（ｘ軸は波長、ｙ軸は吸光度）。
ピル−４’−アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリア
ジン［曲線（１）］のＵＶスペクトルと、化学的に最も
類似した可溶性化合物、すなわち、本出願人の欧州特許
公開第０５０７６９１号に記載されている合成法によ
る、２，４，６−トリス（ジイソブチル−４’−アミノ
ベンザルマロナート）−ｓ−トリアジンのエタノール溶
液のＵＶスペクトル［曲線（２）］とを、同様の尺度
で、図１に表した（ｘ軸は波長、ｙ軸は吸光度）。
【００５６】スペクトルは、シマズ ＵＶ ２１０１ Ｐ
Ｃ 分光光度計を使用して得られたものである。
Ｃ 分光光度計を使用して得られたものである。
【００５７】２，４，６−トリス（ジイソブチル−４’
−アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリアジンを、９
５％のエタノールに、５ｍｇ／ｌの濃度で溶解させた。
−アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリアジンを、９
５％のエタノールに、５ｍｇ／ｌの濃度で溶解させた。
【００５８】精製していない２，４，６−トリス（ジイ
ソプロピル−４’−アミノベンザルマロナート）−ｓ−
トリアジンを、ステンレス スチール−ステンレス ス
チールの網を搭載した５０μｍのふるいによりスクリー
ニングした。ついで、サレガ（Sarega）社から「コデッ
クス（Codex）２３６」の名称で販売されている、白色
のワセリンに、ワセリン１００ｇに対し、選別された
２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’−アミノベ
ンザルマロナート）−ｓ−トリアジンを５ｇの割合で分
散させた。ついで、この混合物を超音波処理し、確実に
均一に分散させた。６０μｍ厚の薄膜を分析した。
ソプロピル−４’−アミノベンザルマロナート）−ｓ−
トリアジンを、ステンレス スチール−ステンレス ス
チールの網を搭載した５０μｍのふるいによりスクリー
ニングした。ついで、サレガ（Sarega）社から「コデッ
クス（Codex）２３６」の名称で販売されている、白色
のワセリンに、ワセリン１００ｇに対し、選別された
２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’−アミノベ
ンザルマロナート）−ｓ−トリアジンを５ｇの割合で分
散させた。ついで、この混合物を超音波処理し、確実に
均一に分散させた。６０μｍ厚の薄膜を分析した。
【００５９】図１には、本発明の不溶性の化合物、すな
わち、２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’−ア
ミノベンザルマロナート）−ｓ−トリアジンが、全ＵＶ
領域（２８０−４００ｎｍ）を吸収することが、明確に
示されている。
わち、２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’−ア
ミノベンザルマロナート）−ｓ−トリアジンが、全ＵＶ
領域（２８０−４００ｎｍ）を吸収することが、明確に
示されている。
【００６０】実施例３：２，４，６−トリス（エチル−α−シアノ−４−アミノ
シンナマート）−ｓ−トリアジンの調製： 塩化シアヌル
（１．１ｇ、６ｍｍｏｌ）とα−シアノ−４−アミノケ
イ皮酸エチル（４．３２ｇ、０．０２ｍｏｌ）を、キシ
レン（１００ｍｌ）中で、窒素下にて１２時間、還流、
加熱した。混合物を濾過し、黄色の粉体をキシレン、つ
いでエタノールで洗浄したところ、次の特徴を有する生
成物（３ｇ、収率＝６９％）が得られた： − 不溶性の金黄色の粉体 − ｍ．ｐ．：＞３００℃ − ＵＶ（ＤＭＳＯ）λmax＝３９０ｎｍ − 固体のＵＶスペクトル（「コデックス ２３６」
ワセリン１００ｇに対し、２，４，６−トリス（エチル
−α−シアノ−４−アミノシンナマート） −ｓ−トリアジン５ｇからなるもの）：図２参照 − 吸光：３２０から３５０ｎｍまで連続
シンナマート）−ｓ−トリアジンの調製： 塩化シアヌル
（１．１ｇ、６ｍｍｏｌ）とα−シアノ−４−アミノケ
イ皮酸エチル（４．３２ｇ、０．０２ｍｏｌ）を、キシ
レン（１００ｍｌ）中で、窒素下にて１２時間、還流、
加熱した。混合物を濾過し、黄色の粉体をキシレン、つ
いでエタノールで洗浄したところ、次の特徴を有する生
成物（３ｇ、収率＝６９％）が得られた： − 不溶性の金黄色の粉体 − ｍ．ｐ．：＞３００℃ − ＵＶ（ＤＭＳＯ）λmax＝３９０ｎｍ − 固体のＵＶスペクトル（「コデックス ２３６」
ワセリン１００ｇに対し、２，４，６−トリス（エチル
−α−シアノ−４−アミノシンナマート） −ｓ−トリアジン５ｇからなるもの）：図２参照 − 吸光：３２０から３５０ｎｍまで連続
【００６１】実施例４：水中油型のエマルションの形態
の化粧品組成物の実施例を以下に示す（量は、組成物の
全重量に対する重量％で表した）。 −ヘンケル（Henkel）社から「シンノワッ クス（Sinnowax AO）」の商品名で販売され ている、３３モルのエチレンオキシドでオ キシエチレン化されたセチルステアリルア ルコールと、セチルステアリルアルコール の混合物 ７％ −モノステアリン酸グリセリルとジステア リン酸グリセリルの、自己乳化不能な混合 物 ２％ −セチルアルコール １．５％ −シリコーン油 １．５％ −アジピン酸ジイソプロピル １５％ −２，４，６−トリス（ジエチル−４’− アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリア ジン（遮蔽剤） ５％ −グリセロール ２０％ −香料、防腐剤 適量 −水 全体を１００とする量
の化粧品組成物の実施例を以下に示す（量は、組成物の
全重量に対する重量％で表した）。 −ヘンケル（Henkel）社から「シンノワッ クス（Sinnowax AO）」の商品名で販売され ている、３３モルのエチレンオキシドでオ キシエチレン化されたセチルステアリルア ルコールと、セチルステアリルアルコール の混合物 ７％ −モノステアリン酸グリセリルとジステア リン酸グリセリルの、自己乳化不能な混合 物 ２％ −セチルアルコール １．５％ −シリコーン油 １．５％ −アジピン酸ジイソプロピル １５％ −２，４，６−トリス（ジエチル−４’− アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリア ジン（遮蔽剤） ５％ −グリセロール ２０％ −香料、防腐剤 適量 −水 全体を１００とする量
【００６２】この組成物を、次のようにして調製した：
エマルションを調製した後、約４０℃で遮蔽剤を分散さ
せた。ついで、得られたクリームを、トリ−シリンダー
（tri-cylinder）中で均質化した。
エマルションを調製した後、約４０℃で遮蔽剤を分散さ
せた。ついで、得られたクリームを、トリ−シリンダー
（tri-cylinder）中で均質化した。
【図１】 ２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’
−アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリアジンの吸光
スペクトルを示す図である。
−アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリアジンの吸光
スペクトルを示す図である。
【図２】 ２，４，６−トリス（エチル−α−シアノ−
４−アミノシンナマート）−ｓ−トリアジンの吸光スペ
クトルを示す図である。
４−アミノシンナマート）−ｓ−トリアジンの吸光スペ
クトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 5/32 Ｃ０９Ｄ 5/32 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ (72)発明者 エルヴェイ・プレシックス フランス・92340・ブール・ラ・レー ヌ・リュ・ドゥ・フォントネィ ・５ (56)参考文献 特開 平５−230041（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−230040（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−78334（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−138296（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/70 A61K 7/00 C09D 5/32 C09K 3/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (25)
- 【請求項１】 次の式（Ｉ）： 【化１】 ｛上式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”は、同一でも
異なっていてもよく、次の式（Ａ）または（Ｂ） 【化２】 【化３】 ［上式（Ａ）または（Ｂ）中、 −Ｒ2およびＲ2’は、同一でも異なっていてもよく、直
鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ3のアルキル基を示し、 −Ｒ3は、水素原子、直鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ4の
アルキル基、またはＣ1−Ｃ4のアルコキシ基を示し、 −Ｒ4は、直鎖状または分枝状でＣ1−Ｃ12のアルキル基
を示し、 −Ｘ1は、ハロゲンで、Ｃ1−Ｃ4のアルキル基で、また
はＣ1−Ｃ4のアルコキシ基で置換されていてもよいフェ
ニル基または水素原子を表す］で示される二価の基から
選択される｝に相当する化合物。 - 【請求項２】 前記基Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”が同一で
あることを特徴とする請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 前記同一の基Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”
が、各々式（Ａ）の基を示すことを特徴とする請求項２
に記載の化合物。 - 【請求項４】 −２，４，６−トリス（ジエチル−４’
−アミノベンザルマロナート）−ｓ−トリアジン、 −２，４，６−トリス（ジイソプロピル−４’−アミノ
ベンザルマロナート）−ｓ−トリアジン、 −２，４，６−トリス（ジメチル−４’−アミノベンザ
ルマロナート）−ｓ−トリアジン、 から選択されることを特徴とする請求項３に記載の化合
物。 - 【請求項５】 前記同一の基Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”
が、各々式（Ｂ）の基を示すことを特徴とする請求項２
に記載の化合物。 - 【請求項６】 ２，４，６−トリス（エチル−α−シア
ノ−４−アミノシンナマート）−ｓ−トリアジンである
ことを特徴とする請求項５に記載の化合物。 - 【請求項７】 次に示す反応式： 【化４】 ［上式中、Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”は上述にて定義した
ものであり、Ｘはハロゲンを表す］からなることを特徴
とする、請求項１に記載の化合物の調製方法。 - 【請求項８】 Ｘが塩素または臭素であることを特徴と
する請求項７に記載の調製方法。 - 【請求項９】 Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”が異なってお
り、次の３つの工程： ｉ）まず、Ｒ1Ｈを反応混合物に導入し、ｉｉ）Ｒ1Ｈ
が、式（ＩＩ）の化合物と完全に反応してから、Ｒ1’
Ｈを導入し、ｉｉｉ）Ｒ1’Ｈが、Ｒ1で単一置換された
式（ＩＩ）の化合物と完全に反応してから、Ｒ1”Ｈを
導入する、 により行われることを特徴とする請求項７または８に記
載の調製方法。 - 【請求項１０】 少なくとも１つの、請求項１ないし６
のいずれか１項に記載の化合物を有効量含有することを
特徴とする、太陽光線等の紫外線に対して敏感な物質を
保護するための組成物。 - 【請求項１１】 皮膚および／または髪を保護するため
の化粧品組成物であることを特徴とする請求項１０に記
載の組成物。 - 【請求項１２】 前記化合物が、粒子の形態であること
を特徴とする請求項１１に記載の組成物。 - 【請求項１３】 前記粒子の平均粒子径が２０μｍ未満
であることを特徴とする請求項１２に記載の組成物。 - 【請求項１４】 前記化合物が組成物の全重量に対して
０．１〜１５重量％であることを特徴とする請求項１１
ないし１３のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】 ケイ皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、
ショウノウ誘導体、請求項１に記載された以外のトリア
ジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタ
ン誘導体、β，β−ジフェニルアクリラート誘導体、ｐ
−アミノ安息香酸誘導体、および遮蔽ポリマー、および
遮蔽シリコーンから選択される、一または複数の補足的
な、ＵＶＡおよび／またはＵＶＢ領域に活性のある日光
遮蔽剤をさらに含有することを特徴とする請求項１１な
いし１４のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１６】 溶媒または脂肪物質に分散したまたは
懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、また
はエマルションの形態、クリームまたはミルク、軟膏、
ゲル、クリームゲル、棒状固体、ペンシル、エアゾール
フォーム、またはスプレーの形態であることを特徴とす
る請求項１１ないし１５のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１７】 有機および／または無機のガラスまた
はプラスチックを保護するためのワニスであることを特
徴とする請求項１０に記載の組成物。 - 【請求項１８】 適切な媒体に、請求項１ないし６のい
ずれか１項に記載の化合物を含有せしめることを特徴と
する、太陽光線等の紫外線に対して敏感な物質を保護す
るための組成物の製造方法。 - 【請求項１９】 前記組成物が、太陽光線等の紫外線に
対して皮膚および／または髪を保護するための化粧品組
成物であることを特徴とする請求項１８に記載の方法。 - 【請求項２０】 前記組成物が、太陽光線等の紫外線か
ら、有機および／または無機のガラスまたはプラスチッ
クを保護するためのワニスであることを特徴とする請求
項１８に記載の方法。 - 【請求項２１】 光線に対して敏感な物質を保護する方
法において、請求項１ないし６のいずれか１項に記載の
化合物、または請求項１０ないし１７のいずれか１項に
記載の組成物を有効量、紫外線および／または太陽光線
に敏感な物質に適用または導入することを特徴とする方
法。 - 【請求項２２】 請求項１１ないし１６のいずれか１項
に記載の組成物を有効量、皮膚および／または髪に適用
することを特徴とする請求項２１に記載の方法。 - 【請求項２３】 請求項１ないし６のいずれか１項に記
載の化合物、または請求項１７に記載の組成物を有効
量、プラスチックに導入することを特徴とする請求項２
１に記載の方法。 - 【請求項２４】 請求項１ないし６のいずれか１項に記
載の化合物、または請求項１７に記載の組成物を有効
量、有機または無機ガラスの表面に適用することを特徴
とする請求項２１に記載の方法。 - 【請求項２５】 請求項２１、２３または２４のいずれ
か１項に記載の方法によって保護された材料組成物。
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