JPS6299385A - 有機金属化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有機金属化合物、とそのような化合物の組成物
、およびそのような化合物と組成物を組み込んだ構成物
に関する。

錯体の有機金属石鹸は業界では公知である。金属石鹸は
永年の間、炭化水素のゲル化剤、塗料やワ具スの乾燥剤
、触媒、表面活性剤および類似物を含む各種の用途に利
用されてきた。もっと詳細に述べると、アルミニウム、
チタン、すす、およびジルコニウムの有機金属化合物が
知られている。

各種の方法で置換されたカルボン酸陰イオンで構成され
る錯体アノにミニラム石鹸はグリース組成物のゲル化剤
として永年使用されて来た。グリースに使うためのこの
ような石鹸を開示した代表的な特許にはアメリカ特許２
，７Ｇ８，１３８、アメリカ特許３，５９１，５０５お
よびアメリカ特許４，２８０，９１７がある。

有機アルミニウム化合物はまた、塗料、フェスおよび類
似物のような空気で乾燥する組成物にも使用されてきた
。例えば、アメリカ特許４，０９０，８８８は、有機ア
ルミニウム化合物を含をする空気乾燥媒体物を開示して
いる。

この媒体物は反応性の塗料媒体物に対してアルミニウム
錯体がある比率になるようにアルミニウム化合物を含ん
でおり通常不安定で施工する前にゲル化が起こると予想
されるのにかかわらず貯蔵期間中も安定であると記述さ
れている。この特許に開示されている有機アルミニウム
化合物はある活性な官能基１つの反応物質を含有しこれ
が優先的に反応して、アルミニウム化合物が例えばヒド
ロキシルやカルボキシルラジカルのような反応基を含有
する乾性油または塗料媒体物に添加された時この物質が
なければ発生するであろう錯体結合を防止すると述べら
れている。アメリカ特許４．０９０，８８Ｇに開示され
ている有機アルミニウム化合物はモノカルボン酸からの
部分（ｍｏｌｅｔｙ）、ジカルボン酸、アミノカルボン
酸の半エステルを含有する。

有機すず化合物、とりわけすずカルボキシラードはポリ
ウレタンの製造において、有機のイソシアナートと活性
水素基を持つ有機化合物間の反応の触媒としてよく知ら
れている。例えば、アメリカ特許４，３６０，８７０は
アミノ、およびアミドジアルキルすずジカルボキシラー
ドは活性の高いポリウレタン触媒として使用できること
を開示している。

有機チタン化合物もまた公知である。この化合物は仔機
酸との反応によりテトラアルキルオルトチタナートから
製造される。このようにカルボン酸塩から成るを機のチ
タン酸塩がアメリカ特許４．０９８，７５８に開示され
ておりまた表面活性剤として使用できるアルコキシチタ
ナート塩がアメリカ特許４，１２２，０６２に開示され
ている。

アメリカ特許４，０９８，７５８は、好ましくは６から
２４の炭素原子を持つ有機酸から造られる非加水分解性
のカルボン酸塩の基を持つ有機−チタン酸塩を開示して
いる。カルボン酸塩の基は、アミノ基、およびカルボキ
シル基ならびに他の置換物質で置換でき、かつ介在する
ヘテロ原子特に窒素を含有しているとＪ己述されている
。

アメリカ特許４，１２２，０６２に開示されているアル
コキシチタナート塩はチオアロキシ、スルホニル、スル
フィニル、ジエステルビロホスファート、ジエステルホ
スファートまたはそれらの誘導体で構成される群から選
ばれる１つの部分とアシルオキシまたはアリールオキシ
であるもう１つの部分を含む。

活性成分を支持するポリマー錯体がアメリカ特許３．９
６８，９０２に開示されている。このポリマーは親水性
官能基を持つモノマーで構成され錯体の形で結合したア
ルミニウム、亜鉛、またはジルコニウムを含有する。

有機金属技術は広く、各種の分野で利用されているにも
かかわらず、接着性があって希望する特定の使用目的に
製品化合物を適合させるために活性の部分を用いて改良
できるを機金属化合物は開示されていない。さらに、単
一の化合物の中に、アミドカルボキシル部分と活性部分
の両方を結合した何機金属化合物を造ることを目的とし
た技術はない。

したがって、各種の表面に対して接着性があり、希望す
る最終用途それぞれに基づいて、広範囲の有機化合物か
ら選ぶことのできる活性部分を含有する有機金属化合物
を提供するが本発明の主要な目的である。接着性があり
、活性部分を含有しかつ膜を形成する何機金属化合物を
提供することも本発明の目的に関係がある。

本発明の別の目的は接着性があり、その度合いが変えら
れる有機金属化合物を提供することである。

さらに本発明の目的は膜を形成しかつ広範囲の基質に対
し、接着性のある有機金属化合物を提供することである
。

なお、別の目的は疎水性がありその度合いが変えられる
有機金属化合物を提供することである。

さらに本発明の目的は各種の表面に対して接着性があり
、希望最終用途に基づいて広範囲な有機化合物の中から
選ぶことのできる活性な部分を含有する有機金属の組成
物を提供することである。

接着性があり、活性な部分を含み、そして膜を形成する
有機金属組成物を提供することも本発明の目的に関係す
る。

本発明の別の目的は接着性があってその度合いが変えら
れる有機金属組成物を提供することである。またさらに
、広範囲の種類の基質に対して接着性のある膜を形成す
る有機金属組成物を提供することである。

本発明の別の目的は、疎水性を持ちその度合い石（変え
られる有機金属組成物を提供することである。

なお、別の目的は接着性のある活性部分含有有機金属化
合物およびまたは本書に記述する有機金属組成物を含有
する構成体を提供することである。

本発明に関する上記その他の目的ならびに利点は本発明
についての次の説明から明らかになる。

本発明は、アミドカルボキシル部分と、生成化合物を希
望する最終の目的に適合させることのできる、多種類の
ラジカルの中から選ばれた活性部分の両方を含有した有
機金属化合物を製造できることが発見されたことに基づ
いている。

本発明の有機金属化合物の特徴は接着性があることと色
々な度合いの疎水性のものが造れることである。本発明
の有機金属化合物が基材に塗布された時に膜を形成でき
ることが望ましい。

本書で用いている膜−形成という用語は基材に塗布され
た何機金属化合物が、白墨状でなく、また薄片、粒状で
なく、あるいは例えばイソプロピルアルコール溶液から
生じた安息香酸またはその　。

類似物のような有機化合物に一般に見られる粉末を形成
しない残留固体物質で構成されることを意味する。　本
発明の有機金属化合物は膜を形成する、そしてその膜は
それ自身で連続的になっていることもあり連続的になっ
ていないこともあるが、連続的な外観を呈しでたらめに
破壊しない。このようにして造られた膜は通常付着基材
を除去したあとでも、そのまま残っている。膜の実際の
構造は現在の所不明であるが、性状は上記の通りポリマ
ーのように見える。

本発明の有機金属化合物は、その合成の時は有機溶媒に
溶けたり、その中で懸濁するが基材に塗布し、溶剤を除
去すると、固体、多くの場合膜を造り、その固体は同じ
ような有機媒体に容易に再溶解したり、再懸濁しない。

しかし、この固体または膜は強アルカリ溶液中で分解す
る。

本発明の有機金属化合物は、また、それが塗布された表
面に対して接着性を示す。本書で用いている接着性とは
、化合物が基材に塗布された時に、その表面に接着し、
水、アセトン、アルコールおよび類似物のような一般的
な溶剤によって容易に除去されないし、こすったりする
ような機械的作用によって簡単に除去されないことを意
味する。

本発明の化合物は人間の皮膚、織物、木、紙、テフロン
、鋼、ガラスおよび類似物を含む極性表面、非極性表面
またはその両方に対して接着性があるがこれらの例は説
明のためであってなんら発明を制限しない。

本発明の有機金属化合物は三価または四価の金属；その
金属と結合したアミドカルボキシル部分；その金属と結
合した活性部分；およびその金属と結合した少なくとも
１種類の調節剤部分で構成されており、そのような調節
剤部分の数はその金属の原子価を満たすのに十分なもの
である。このように本発明の有機金属化合物はアミドカ
ルボキシル金属系の接着性、活性部分の機能的な効力、
および膜−形成の性質を単一化合物の中に組み合わせる
ことができる。

本発明の有機金属化合物は広範囲な用途に使用できる。

これらの化合物は、特殊な活性部分の化学的、生物学的
、または、物質的特性と同時にある程度の接着性および
または疎水性が要求されるどのような分野や用途にも利
用できる。さらに、本発明のを機金属化合物は、活性部
分、金属、アミドカルボキシル部分および調節剤部分を
適切に選定することによって、どのような特別な最終使
用目的にも専用に造ることができる。

ここでの説明は、本発明の有機金属化合物を対象にして
いるが、この説明は後で詳細に記述する有機金属組成物
にも同じように当てはまることは明らかである。

本発明の有機金属化合物は一般式 ％式％ で表わされる。ここで、Ｍは三価または四価の金属、Ｒ
はアミドカルボキシル部分、Ｒ′は活性部分であって、
これはまたアミドカルボキシル部分であることもある、
そしてＲ′は金属Ｍの原子価を満たすことのできる調節
剤部分である。金属の原子価によるがｎは１か２である
。もっと詳細に述べると、金属が三価の時ｎは１であり
、金属が四価の時ｎは２である。

Ｒ，Ｒ’　、Ｒ’の各部分および金属Ｍは、本発明の有
機金属化合物の接着性、膜−形成特性、疎水性および機
能的活性に影響を与える。各部分が各特性に同じ度合い
で影響を与えるわけではないがこの化合物の特性はいづ
れも、１つの部分だけに依存しない。したがって最終使
用目的に対する必要な活性を持つだけでなく、その化合
物が目的を効率的に果たすのに必要な膜−形成特性、接
着性および疎水性を持った化合物を提供するために考慮
せねばならないことはこれらＲ，Ｒ’　、Ｒ’の部分お
よび金属それぞれの相互依存性である。

本発明の有機金属化合物を構成する金属や部分に関して
述べれば金属Ｍは少なくとも３以上の原子価を持つもの
であって三価と四価の金属が好ましい。適当な三価の金
属にはアルミニウム、と鉄があり、四価の金属にはすず
、チタンおよびジルコニウムがある。アルミニウム、チ
タン、すずおよびジルコニウムが好ましい。アルミニウ
ムは経済的であり毒性がないので特に好ましい。

アミドカルボキシル部分Ｒは飽和していても不飽和でも
、また脂肪族でも芳香族であってもよい。好ましいアミ
ドカルボキシル部分は（ａ）または（ｂ）の一般式を持
つものであって、どのような誘導体でもよい。

静 式（ａ）および（ｂ）で表わされるアミドカルボキシル
部分の中で、ラジカルＲとＲ２は同じか別の【 ものであって水素；炭素原子数１から約２０のアルキル
ラジカル；炭素原子数６から約２０のアリール、アラル
キル、置換されたアリールまたは置換されたアラルキル
ラジカル；炭素原子数３から約２０のアルケニルラジカ
ルで構成される群から選ばれる。

ラジカルのＲ、！：Ｒ２は直鎖状、分枝状またはハ０ゲ
ン、ヒドロキシルおよび類似物で置換されていてもよい
。式（ａ）と（ｂ）のＲ３はヒドロカービルラジカルで
ある。ここで使用しているヒドロカービルラジカルの用
語は炭素と水素を含んだラジカルを意味し、炭素原子数
６から約２０のアリール、アラルキルで置換されたアリ
ールおよびアラルキルラジカル；炭素原子数１から約２
０のアルキルおよび置換されたアルキル；および炭素原
子数１から約２０のアルケニルおよび置換されたアルケ
ニルラジカルが含まれる。ラジカルＲ３は炭素原子数１
から約６のヒドロカービルラジカルで構成されるのが好
ましい。ヒドロカービルラジカルのＲ３は例えばテトラ
ブロモフェニレンラジカルの中のハロゲンのような原子
で完全に置換されていてもよい。

アミドカルボキシル−金属システムが本発明の何機金属
化合物の膜−形成特性、接着性、および疎水性に寄与し
ている。さらに詳細に述べると、ラジカルＲ，Ｒ２およ
びＲ３の炭素連鎖長さのそれぞれが個々にそして共同し
て最終化合物の特性に影響をおよぼす。現在のところ、
Ｒ、ＲおよびＲ３の相互依存性は完全には明らかになっ
ていないが、希望する性質を持つ化合物を得るためには
、Ｒ，Ｒ２およびＲ３それぞれの連鎖■ 長さと、これらラジカルの持つ炭素原子の合計数を考慮
せねばならない。

例えば、一般的に、ＲとＲ２が短い場合すなわちＲ１と
Ｒ２の中の炭素原子の数の総計が約４より小である場合
はこの有機金属化合物の疎水性はＲ１とＲ２の連鎖長さ
の長い場合より劣るが接骨性は満足できるもののようで
ある。一方、Ｒの炭素原子数の合計とともにＲ１とＲ２
おのおのの連鎖長さが増加すると、何機金属化合物の疎
水性が増加し、この化合物のイソプロピルアルコールへ
の溶解性も同様に増加する。しかし接着性は減少するこ
とがある。化合物の溶解性はＲ全体の炭素連鎖長さが炭
素原子数的１２から１５の付近を超えると減少する傾向
がある。この条件はある化合物の膜−形成および疎水性
に影響するかも分からないがその程度は活性部分、Ｒ′
および調節剤部分、Ｒ′によって異なる。

アミドカルボキシル部分、Ｒ中の炭素原子数が４まで低
くなっても有機金属化合物は満足できる接着性および疎
水性を持つことは明らかになっている。しかしＲ中の炭
素原子の全数があまり大きくない方が好ましく、そうで
ないと接着性が不十分になる。本発明の有機金属化合物
に、与えられた用途に適した疎水性と接着性を持たせる
ためには、ＲとＲ２両方の炭素原子数の総計が４０より
大でなく、好ましくは４から４０までの範囲内にあり、
アミドカルボキシル部分、Ｒの中の炭素原子の総計が必
らず４以上であるようにラジカルＲ１とＲ２を独立に選
定せねばならない。

アミドカルボキシル部分の窒素原子の置換の度合いもま
た、有機金属化合物の疎水性と接着性の両方に影響を与
える。一般に、第三アミドカルボキシル部分は第ニアミ
ドカルボキシル部分より疎水性が優れているが同時に、
接着性が特にガラスに対して劣っている。したがって、
最終用途の要求に基づいてＲおよびＲ２のいずれかまた
は両方を選ぶに当って十分な融通性があることは長所と
して認められて良い。例えば疎水性が最重要であり接着
性の重要性が少ないならばＲ部分として第三アミドカル
ボキシル部分を使うのがよい。反対に接着性が最重要で
あって疎水性の重要性が少ないならばＲラジカルとして
第ニアミドカルボキシル部分を使うのがよい。

活性部分Ｒ′　もある程度化合物の性質に影響すること
はさらに評価されるべきである。特に、化合物の疎水性
が影響を受ける。したがって、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３を
選定するに当ってＲ′の持つこのような効果はいづれも
考慮されなねばならない。

活性部分の極性が有機金属化合物の性質に影響する。一
般的に、活性部分の極性が増加すると化合物の極性溶剤
への溶解性が増加する。溶解性の増加は一般に膜−形成
や接着性の改善に関係するが必らずしも疎水性を増加さ
せるとは限らない。

したがって、製品化合物に要求される性質のすべてを現
実に付与するためにはＲの連鎖長さ、もつと詳細には選
ばれた活性部分Ｒ′に対してラジカルＲ，Ｒ２およびＲ
３のおのおのの必要な連■ 鎖長さを決めるためのある程度の実験を必要とすること
は本発明のを機金属化合物が自由自在に造れるという点
で容認されるであろう。

本発明の有機金属化合物を製造するのに適していること
が明らかになっている上記式（ａ）に基づくアミドカル
ポキシルモイエテイにはマレインアミド酸、フタルアミ
ド酸およびスクシンアミド酸から誘導されたアミドカル
ボキシル部分が含まれる。マレインアミド酸誘導体のア
ミドカルボキシル部分に対しては上記の式のＲ３はエテ
ニレンラジカル、（ＣＩＩ−ＣＩＩ　）である。フタル
アミド酸誘導体のアミドカルボキシル部分に対しては、
上記式中のＲ３はフェニレンラジカル４ＣｓＴｏ）であ
る。

またスクシンアミド酸誘導体のアミドカルボキシル部分
に対して、上式のＲ３はエチレラレジカル＋ＣＩｈ　Ｃ
１１２÷である。好ましい誘導体は活性部分Ｒ′によっ
て異なる。

本発明において使用するのに適したスクシンアミド酸誘
導体の例にはＮ−ドデシルスクシナマート、Ｎ−オクチ
ルスクシナマート、Ｎ−へキシルスクシナマート、Ｎ−
オクタデシルスクシナマート、Ｎ−テトラデシルスクシ
ナマート、Ｎ−ヘキサデシルスクシナマート、Ｎ−プロ
ビルスクシナマート、Ｎ−イソプロビルスクシナマート
、Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルスクシナマート、Ｎ、Ｎ−ジ
ブロピルスクシナマート、Ｎ−４−ドデシルフェニルス
クシナマート、Ｎ−プロピル−２−ドデセニルスクシナ
マート、およびＮ、Ｎ−ジラウリルスクシナマートがあ
る。好ましい誘導体は個々の最終用途目的によって決ま
る。例えば、柔軟化する目的に対して使用するスクシン
アミド酸誘導体はＮ−テトラデシルスクシナマートであ
り、日焼は止め用の好ましいスクシンアミド酸誘導体は
Ｎ−ドデシルスクシナマートであるが、これらの例は説
明のためであって発明を制限するものではない。

適切なマレインアミド酸誘導体の例にはＮ−ドデシルマ
レアマートがある。フタルアミド酸誘導体であって適切
なものの例にＮ−ドデシルフタラマートおよびＮ−ドデ
シルテトラブロモフタラマートがある。

上記式（ｂ）に基づくアミドカルボキシル部分で本発明
の有機金属化合物に使用するのに適したものには、サル
コシンやタンパク質から誘導されたアミドカルボキシル
部分が含まれる。

サルコシン誘導アミドカルポキシルモイエティの中で、
Ｒはメチルラジカルであり、Ｒ１は長い連鎖の脂肪族の
基が好ましい。適当なサルコシンの誘導体の例にはココ
イルサルコシン、オレオイルサルコシン、およびラウロ
イルサルコシンがある。

天然のタンパク質から誘導されたアミドカルボキシル部
分の中で好ましいものにアシル化タンパク質氷解物が含
まれる。特に好ましいのはメイポン（Ｍａｙｐｏｎ）４
ｃ　［イルレックス（ｉｎｏｌｅｘ）化学会社の登録商
標］から造ったアシル化たんばく質氷解物である。メイ
ボン４Ｃは美容、トイレットおよび香水協会（Ｃｏｓａ
ｉｃｔｉｃ、　Ｔｏｉｌｅｔｒｙ　ａｎｄ　Ｆｒａｇｒ
ａｎｃｅＡｓｓｏｃｌａｔｉｏｎ）によって、ココアの
カリウム加水分解動物タンパク質として認められている
。

本発明の有機金属化合物の活性部分、Ｒ′は、その化合
物が特殊な化学的、生物学的または物理的機能を果せる
ようにする部分であればどれでもよい。１つの具体例で
は、活性部分が、ある選ばれた最終用途に対して、それ
自身有効な機能を持っている二とが明らかでありかつ金
属と結合された時でもその機能を維持する化合物例えば
紫外線を吸収する能力のある有機化合物のようなものか
ら誘導される。別の具体例ではある特定の最終用途に必
らずしも有効でないが本発明の有機金属化合物のアミド
部分金属の環境と結び付いた時は、その目的に対し有効
となる有機化合物から活性部分が誘導される。

これらの具体例においては、活性部分そのものが、膜を
作るものであるか、有機金属化合物の膜−形成特性を助
けるものであることを計画に入れている。特に、活性部
分のＲ′が上述のアミドカルボキシル部分、Ｒであって
もよいということは、本発明の範囲内である。ＲとＲ′
が共にアミドカルボキシル部分である符機金属化合物は
、すぐれた膜−形成特性と接着性を持っている。アミド
カルボキシル部分が活性を与える原子、例えばハロゲン
その他のラジカルを含有することがあるということは同
じく本発明の範囲内である。ハロゲンを含有したアミド
カルボキシル部分の例にＮ−ドデシルテトラブロモフタ
ラマ〜トがある。活性な基を含有するアミドカルボキシ
ル部分の他の例には、Ｎ−テトラデシルスクシナマート
、Ｎ−ヘキサデシルスクシナマート、Ｎ−ドデシルスク
シナマート、Ｎ−ラウロイルサルコシナート、Ｎ−ココ
イルサルコシナート、およびＮ−オレイルサルコシナー
トがある。

金属と結合できる有機ラジカルはいずれも活性部分とし
て使用できる。金属との結合を一層容易にするために、
活性部分が活性な（すなわち酸性の）水素原子を含有す
ることが好ましい。

一般に、活性部分Ｒ′の金属との結合は、例えばカルボ
ン酸塩、スルホン酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、オキサ
、またはチア架橋のような活性部分の１部である適当な
有機架橋によって達成される。調節剤部分、Ｒ′の金属
との結合も同様にこのような架橋よって行なわれると考
えられる。

活性部分として適用できる有機ラジカルの種類が非常に
多いから、本発明の有機金属化合物は無数の特殊な最終
使用目的に合わせて調製できる。

大まかに言えば、活性部分は、化粧品、工業用被覆、農
業、織物、および皮革、医薬、写真、塗料とインクなら
びにプラスチックなどの広汎な工業分野に適した有機金
属化合物を製造するために選定される。

活性部分を適切に選定することによって本発明の有機金
属化合物は次の例のように使用されて満足な働らきをす
る。例えばつや出し、防腐、ワックス掛け、防水、紫外
線吸収のような木材被覆；つや出し、防食、密封剤、塗
料および類似物のような金属被覆および火災遅延剤、防
水剤およびその類似物としての紙製品に；しわ軽減剤、
火焔遅延剤、糊付け、防水、密封、永久折り目、軟化剤
、離型剤、帯電防止剤および類似品などとして織物や皮
革に；除草剤、殺虫剤、駆虫剤、種子保護剤、および類
似品などの農業用に；防水包帯または傷の手当て用品、
薬の局所塗布、消毒噴霧、薬剤のカプセル、および類似
品などの医薬品用；染髪剤、ヘアースプレィ、髪の調節
剤、メークアップ剤、発汗抑制剤、香料固定剤、日焼は
止め、柔軟化剤、および類似品などを含む化粧品；支持
体、被覆、帯電防止、紫外線の吸収用および類似品用と
して写真に、接着剤、および添加剤または類似品として
塗料やインクに：そして光硬化用添加剤または紫外線吸
収剤としてプラスチックに利用できる。

この技術に明るい人にとっては容易に、別の多くの活性
部分や最終用途を考案することができる。

活性部分やその目的とする用途の特殊な例について次の
とおり述べる。これらの例は本発明の有機金属化合物に
使用できる活性部分の説明例であり、本発明を制限する
ものではない。例えば除草剤として活性な部分の適切な
例はα−２，４−ジクロロフェノキシアセタートであり
、駆虫剤として活性な部分の例は、モノメチルフタラー
ドである。

活性部分として使用される紫外線吸収剤の例には、ｐ−
ジメチルアミノベンゾアート、ｐ−アミノベンゾアート
、ウロカナート、ｐ−メトキシシンナマート、サリシラ
ートおよび２−ベンゾイル−４メトキシフエノキシドが
ある。

活性部分の他の種類には、約６から約３２の炭素原子を
持つアルキルカルボキシラード、不飽和のアルキルカル
ボキシラード、分枝のあるアルキルカルボキシラードお
よび類似物が含まれる。アルキル基は置換されているか
、過ハロゲン化されていてもよい。

本発明の有機金属化合物に柔軟化性を与える能力のある
活性部分の例には、ミリスタート、オレＩ−ト、イソス
テアラード、１２−ヒドロキシステアラード、および２
量体の酸のカルボキシラードが含まれる。

本発明のを機金属化合物は金属Ｍの原子価を満たすため
に、少なくとも１つ以上の調節剤部分をさらに含をして
いる。必要な調節剤部分の数は勿論、金属の原子価によ
って変化する。金属が三価の時はこのような調節剤部分
は１つだけでよい。

金属が四価であれば、２つの調節剤部分が必要になる。

２つの調節剤部分が必要である時は、その２つは同じも
のか別のものでよい。合成が容易なためには、両方の調
節剤部分が同じであるのが好ましい。しかし、合成の後
で、全部か部分的に加水分解が起り、その結果、生成化
合物中の調節剤部分が変化することが考えられる。一般
的には調節剤部分が混在することが予想される。

調節剤部分Ｒ″は、ヒドロキシル、炭素原子数１から約
６のアルコキシラジカル、または炭素原子数１から約６
のカルボキシルラジカルである。

調節剤部分Ｒ″独自大きさは立体障害の観点から最も重
要である。例えば、３つのステアラ−トモイエティは本
発明において実際に採用する一般的な反応条件ではアル
ミニウムと結合しないということは業界では公知である
。したがって、ヒドロキシルまたは炭素原子数１から約
３のアルコキシラジカルおよび炭素原子数１から約３の
カルボキシルラジカルを含むどれか別の基が好ましい。

調節剤部分、Ｒ′それぞれの組成は本発明の有機金属化
合物の性質に多少影響することが明らかになっている。

有機調節剤部分の極性と、有機金属化合物の有機媒体、
例えばイソプロピルアルコール中の溶解度との間に直接
的な関係がある。したがってＲ′の極性が増加すると有
機金属化合物の溶解度は同じように増加する。しかし、
Ｒ′がヒドロキシルである時は、化合物はアルコールに
溶は難くなり、有機金属化合物の膜−形成特性と接着性
が一般的に減少する。一般的に、調節剤部分が低級アル
キルカルボキシラードラジカルの時、そして、特にアセ
タートまたはラフタートの時はを機金属化合物の接着性
は改善される。本発明の有機金属化合物の性質におよぼ
す調節剤部分の影響を例によって示す。調節剤部分以外
はすべての点で同じ有機金属化合物の膜−形成特性、接
着性、および疎水性が異なることが実験で明らかになっ
ている。金属がアルミニウム、チタンまたはジルコニウ
ムの場合は、調節剤部分Ｒ′はヒドロキシル、イソプロ
ポキシル、ｎ−プロポキシル、アセタートまたはラフタ
ートラジカルであるのが好ましい。すずの場合は、調節
剤部分Ｒ″は炭素原子数が１から約６、好ましくは１か
ら約４の低級アルキルラジカルであるのがよい。ｎ−ブ
チルラジカルがとくに好ましい。

本発明のある有機金属化合物の場合、活性部分が金属と
結合することによってその部分に求められる性質が増強
されることが実験で分かっている。

特に、このことは柔軟化剤の製造の時に認められてる。

例えばミリスチン酸はそれ自身、柔軟化する性能に乏し
い。しかしミリスタートはここで述べている有機金属化
合物中の活性部分として、ミリスチン酸よりすぐれた柔
軟化性能をもった化合物を造り出す。

日焼は止めの用途に適した本発明の有機金属化合物には
Ｎ−ドデシルスクシナマートーｐ−ジメチルアミノベン
ゾアートアルミニウムイソブロビラート、Ｎ−オレオイ
ルサルコシナート−ｐ−ジメチルアミノベンゾアートジ
ルコニウムとスーローブロピラート、またはＮ−オクチ
ルスフシナマートール−アミノベンゾアートジブチルす
ずが含まれる。

例えば化粧品構成物または類似物のように、本発明の有
機金属化合物が組み込まれた構成物がすぐれた性質を示
す。例えば活性部分が基質に保持されるから改善された
結果が得られる。さらに、有機金属化合物を造るのに用
いられる活性部分の種類が多いから製品設計の融通性が
増加する。

本発明の別の具体例によれば、本書で上述の通り説明し
た有機金属化合物の１つの混合物または慢数の混合物か
ら成る組成物が考えられる。したがって本発明の有機金
属組成物の中には、例えば金属と結合した２つまたはそ
れ以上の活性部分から成る有機金属化合物を含めて、Ｒ
とＲ′が同じか異なっている有機金属化合物、および金
属と結合した２つまたはそれ以上のアミドカルボキシル
部分、Ｒから成る有機金属組成物とが含まれる。

さらに詳細に述べると、 Ｒ′ｚ−（ｘ＋ｙ） えられる。

ここでＭ、、Ｒ，Ｒ’　およびＲ′はそれぞれ三価また
は四価の金属、アミドカルボキシル部分、活性部分およ
び調節剤部分から成る群から選ばれる物質または物質の
混合物でありそれぞれ上述のｕ機金属化合物に対するも
のと同じである。この式において、Ｘとｙは各０より大
で２以下でありＸとｙの合計は２より小であり２は金属
の原子価である。

本発明にかかる上述の有機金属組成物の一般式は有機金
属化合物の具体的な構造を示すためのものでなく、金属
Ｍと部分Ｒ，Ｒ’　およびＲ′の間の平均的な化学量論
的関係を示すためのものである。好ましい組成物はＸが
０．５から　１．５でありｙが０，５から　１．５であ
るような化学量論的関係にある組成物であって、最も好
ましいのはＸとｙがそれぞれ約１である組成物である。

本発明の有機金属化合物および組成物を製造するために
使用できる合成経路が多くあることを、金属石鹸の技術
に明るい者は承知している。

１例として本発明の有機金属化合物および組成物の合成
は、有機金属出発物質と適当な活性水素含有化合物との
反応で構成され、選定されたアミドカルボキシル部分、
活性部分および調節剤部分それぞれの置換が金属の所で
行なわれる。金属がアルミニウム、ジルコニウム、また
はチタンである本発明の有機金属組成物に対しては、金
属アルコキシドの出発物質を用いるのが好ましい。特に
、有機アルミニウム化合物に対して、好ましい出発物質
はアルミニウムイソプロポキシドである。有機ジルコニ
ウム化合物に対して、好ましい出発物質は、ジルコニウ
ムテトラ−ｎ−プロポキシドである。有機チタン化合物
に対して、好ましい出発物質はチタンテトライソプロポ
キシドである。

本発明の有機金属化合物および組成物を製造するために
行なわれる１つの反応順序は次のとおり記載できる。

ＭＲ’　ｚ　＋ｘＲＨ４Ｒｘ　−Ｍ−Ｒ’　（Ｚ−り　
＋ｘＲ’　Ｈ−−−−−−−・−・・・・・＝−・−・
・（１）Ｒｘ　−Ｍ−Ｒ’　（ｚ−ｘ）　＋ｙＲ’　Ｈ
−Ｒｘ　−Ｍ−Ｒ’　ｙ　＋ｙＲ’　Ｈ−（２）Ｒ’　
ｚ−（ｘ＋ｙ） 場合によっては、ステップ（２）の有機金属組成物を、
全部か、部分的にか、さらに反応させて、例えば水の場
合について以下に示すように、Ｒ′が出発物質のものと
異なっている組成物を造ることもできる。

Ｈｗ ここでＷは０より大でありｚ−（ｘ＋ｙ）以下である。

本発明の組成物を製造するのに用いる合成法が他にもあ
ることは本技術の熟練者にとっては明らかであるが上記
の合成経路が好ましい。何故なら最終製品のＲ，Ｒ’　
およびＲ′部分に最も大きい融通性が許されるからであ
る。例えば、反応の組み合わせの化学量論的関係を適切
に選んでＲが単一アミドカルボキシル部分またはアミド
カルボキシル部分の混合物であり、そしてまたはＲ′は
単一の活性部分または活性部分の混合物であり、そして
またはＲ′が単一の調節剤部分または調節剤部分の混合
物である組成物を得ることができる。

さらに最終組成物の調節剤部分は組成物のその後の反応
によって全部または一部式（３）に示すような第２の調
節剤部分と入れ替えることができる。

例えば出発物質がアルミニウムイソプロポキシドであれ
ば、最終生成物中のＲ′は式（２）のイソプロポキシド
である（Ｒ’はまた式（３）の通りイソプロポキシドの
加水分解によりヒドロキシドにもなる）。

イソプロポキシルを含有した組成物は、インプロポキシ
ルラジカルを低級アルキルのカルボン酸塩（醋酸塩）と
置換するために、低級アルキルカルボン酸、例えば醋酸
と反応させることができる。

本発明の有機すず組成物に対して、好ましい出発物質は
アルキルすず酸化物であって、生成する組成物は一般式 ％式％（） を侍っている。ここでＲはアミドカルボキシル部分、Ｒ
′は活性部分、Ｒ′はアルキルラジカルであってＸとｙ
は各０より大で２より小であり、Ｘとｙの和は１より大
で２以下である。

本発明に基づく有機すず化合物の合成においてジアルキ
ルすず酸化物好ましくはジブチルすず酸化物を活性水素
含有有機化合物と順次、例えばＸとｙがそれぞれ１に等
しい時に、次の合成経路にしたがって反応させる。

本発明の膏機すず組成物の製造において、活性水素含有
有機化合物との反応によってヒドロキシルラジカルの全
部または１部を活性部分または、調節剤部分で置換する
。例えばヒドロキシルと低級アルキルカルボキシラード
との反応は容易に行なわれる。

定　　義 これから述べる諸例の中で使用している名称、記号、用
語および略号は次のように指定された意味を持つもので
ある。

メイポン４Ｃ（Ｍａｙｐｏｎ４Ｃ）はココア加水分解動
物たんばく質を表わし、これはたんばく質塩からの誘導
体であって、イルレックス化学会社（ＩｎｏｌｅｘＣｈ
ｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）から市販されており有
機金属の出発物質と反応させた後に用いる； ビオ−ソフトＳ−１ｏｏ（Ｂｌｏ−３ｏｆｔ　Ｓ−１０
０）［ステノくン社（Ｓｔｃｐａｎ　Ｃｏｍｐａｎｙ）
の登録商標］はドデシルベンゼンスルホン酸を表わしを
機金属の出発物質と反応させた後に用いる； ＤＭＰＡＢＡはｐ−ジメチルアミノ安息香酸を表わし、
有機金属の出発物質と反応の後に用いる；ＰＡＢＡはｐ
−アミノ安息香酸を表わし有機金属の出発物質と反応の
後に用いる； ハンポシルＣ（ｌｌａｍｐｏｓｙｌ　Ｃ）はココイルサ
ルコシンを表わし、これはＷ、Ｒ，ブレース社（Ｇｒａ
ｃｅ　＆Ｃｏ、　、　）から市販されており、有機金属
の出発物質との反応の後に用いる； ハンポシルＬ（Ｈａｍｐｏｓｙｌ　Ｌ）はラウリルサル
コシンを表わし、これはシ、Ｒ，グレース社から市販さ
れているものであって、有機金属の出発物質との反応の
後に用いる； ハンボシル０（ＩＩａａ＋ｐｏｓｙｌ　Ｏ）はオレオイ
ルサルコシンを表わし、これはＷ、Ｒ，ブレース社から
市販されているものであって、有機金属の出発物質との
反応の後に用いる； ｒ’Ｆは膜−形成特性を表わす； ＳＵＢは接着性を表わす； １１ＰＢは疎水性を表わす。

処理手順 本発明の有機金属化合物および組成物を評価するだめに
次の試験手順を用いた。

接着性および膜−形成試験 本発明の有機金属化合物の特性を調べ、比較の基準を得
るために接着性および膜−形成試験を行なった。

膜−形成試験を行なうのに次の手順を開発した。

１インチ×３インチのガラス製顕微鏡用スライドを供試
有機金属化合物の７パーセントイソプロビルアルコール
溶液／スラリーの中に浸漬した。

このスライドを３０分間乾燥させた。膜が厚い時は化合
物を拭って厚さが３ミリよりも薄い膜にしてから試験用
に乾燥した。

その後、各試料を、３つの別の分野で、すなわち膜−形
成特性、疎水性、および接着性について格付けした。各
分野で用いた基準は次の通りである。

＾、膜膜形形成特性有機金属化合物の膜−形成特性また
は性能を次のように格付けした。

＋　連続の、均一な膜 ○　連続であるが不均一な膜 −不連続で不均一であり外観は「はん点だらけ」と粉状
のすなわち「白墨質」 Ｂ、疎水性　膜の疎水性は５５℃の水道水を被覆板の上
に６０秒間流して決定する。板上の物質をその後目視に
より次のように格付けした。

＋　物質の７５から　１００パーセントが板上に留まる
。

○　物質の５０から７５パーセントが板上に留まる。

−物質の５０パーセントが板上に留まる。

Ｃ０接着性　膜の接着性は次のように格付けする。

＋　物質が離れない、または非常に強くこすった時だけ
離れる。

○　物質をこすれば離すことができるがある程度の接着
性を示す。

−物質をこすると容易に離すことができる。

接着性の「○」または「＋」は得られた物質が本書で定
義した通りの接着性を持つことを意味する。

次の諸例は説明のためであって、本発明を制限しない。

例１ この例はＮ−ドデシルスクシナマートーｐ−ジメチルア
ミノベンゾアートアルミニウムイソブロピラートの製造
方法を示す。活性部分は紫外線を吸収するのでこの組成
物は日焼は止めに適している。

アルミニウムイソプロポキシド（０，０４４モル、８．
９７グラム）を１リツトルの機械式攪拌機、アリーン（
Ａｌ）ｉｈｎ）凝縮器、窒素散布器および添加用漏斗の
ついた丸底口つ首のフラスコの中に入れた。

水分を含まないイソプロピルアルコール１４３ミリリツ
トルを加えその混合物を攪拌し１５分間還流した。添加
漏斗に５０ミリリツトルのイソプロピルアルコールに溶
解させたＮ−ドデシルスクシンアミド酸（０，０４モル
、１２．５４グラム）を装入した。このＮ−ドデシルス
クシンアミド酸を、還流しているアルミニウムイソプロ
ポキシド溶液に２０分間にわたって徐々に添加した。還
流を１時間続け、高温のイソプロピルアルコール１８７
ミリリツトル中に溶解したｐ−ジメチルアミノ安息香酸
（０，０４４モル、７．２６グラム）を一度に全部加え
た。さらに２時間の還流の後、反応混合物の４分の３を
室温まで冷却させ；残りの４分の１は下記の通り処理し
た。

微細な白色懸濁物が得られたのでＩＲおよびプロトンＮ
ＭＲ分析によって特性を調べた。

得られた微細な白色懸濁物は皮膚に対し接着性があるこ
とが明らかとなった、そして水で洗い流されることがな
くＵｖスペクトル中で励起を示した。

この化合物は次のように格付けされた。

膜−形成特性：　十 接着性−〇 疎水性：　　　　＋ 上記の生成反応混合物の残りの４分の１を水と反応させ
、次のようにイソプロピラードの１部をヒドロキシルに
変換した。

反応混合物を冷却する前にｏ、ｏｔｔモルの水を一時に
全部この混合物に加えた。その結果生成する混合物をそ
の後さらに１５分間還流処理した。約７０パーセントの
Ｎ−ドデシルスクシナマートーｐ−ジメチルアミノベン
ゾアートアルミニウムイソブロビラートがＮ−ドデシル
スフシナマートール−ジメチルアミノベンゾアートアル
ミニウムヒドロキシドに変換した。

同じ方法で、調節剤部分Ｒ′はカルボン酸との適切な反
応によってカルボン酸塩に変換できる。

例２ この例は柔軟化剤に適しているタイポン４Ｃミリスター
トアルミニウムヒドロキシドの製造法を示す。

オクチルイソノナノアート、３９．４グラムとタイポン
４Ｃ酸（イソプゴビルアルコール中４１パーセントの固
体、６８．９グラム）を磁気攪拌機の付いた２５０ミリ
リツトルのビーカー中に入れた。混合物を　１０５℃ま
で加熱してイソプロピルアルコールを除去した。それか
ら、アルミニウムイソプロピラード還式３量体（イソブ
ロビルバルミタート中のアルミニウム含有率１２，３パ
ーセント、１４．３グラム）を全部一時に加えた。反応
混合物を１時間９３℃に加熱した。ミリスチン酸（１４
，７グラム）を加えた、そして９３℃で１時間攪拌を続
けて反応を行なわせた。最終生成物は透明な粘性液体で
あった。

例ａ−ｔａ。

例３から例１３０は本発明の各種有機アルミニウム化合
物を示す。これらの化合物を例１の手順にもとづいて造
った。化合物は式 ％式％ これら化合物のそれぞれのアミドカルボキシル部分、活
性部分、および調節剤部分ならびに、膜−形成特性、疎
水性、および接着性（既に説明した手順に基づく）を第
１表に記述する。

第１表 列番号　　　　　　ＲＲ’ ３　スクシナマート　　　　　　　　　　　ＰＡＢＡ４
　スクシナマート　　　　　　　　　　　ＰＡＢ＾５　
トブロビルスクシナマート　　　　　ＤＭＰＡＢ＾６Ｎ
−プロビルスクシナマート　　　　　ＤＭＰＡＢＡ７　
トブロビルスクシナマート　　　　　ＰＡＢＡｌｌＮ−
プロビルスクシナマート　　　　　ベンゾアート９Ｎ−
プロビルスクシナマート　　　　　ベンゾアート１０　
　Ｎ−プロビルスクシナマート　　　　　　ビルバート
１１　　Ｎ−プロビルスクシナマート　　　　　　ビル
バート１２　　Ｎ−ヘキシルスクシナマート　　　　　
ＤＭＰＡＢＡ１３トヘキシルスクシナマート　　　　　
ＤＭＰＡＢ＾１４　　Ｎ−＼キシルスクシナマート　　
　　　ＰＡＢＡ１５トヘキシルスクシナマート　　　　
　ＰＡＢＡ１８　１１−ヘキシルスクシナマート　　　
　　ＰＡＢＡ１７　　Ｎ−ヘキシルスクシナマート　　
　　　ベンゾアート１［Ｉ　　Ｎ−ヘキシルスクシナマ
ート　　　　　ベンゾアート１９　　Ｎ−ヘキシルスク
シナマート　　　　　ビルバート２０トヘキシルスクシ
ナマート　　　　　ビルバート２１　　Ｎ−オクチルス
クンナマート　　　　　ＤＭＰＡＢ＾２２　　Ｎ−オク
チルスクシナマートＤＭＰＡＢＡ２３トオクチルスクシ
ナマート　　　　　ＰＡＢＡ２４　　Ｎ−オクチルスク
シナマート　　　　　ベンゾアート２５トオクチルスク
シナマート　　　　　ベンゾアートＲ’、　　　　　　
　ＦＦＳυＢ　　ＩＩＰＢヒドロキシル　　　　　−−
〇 アセタート　　　　　　　−〇　〇 ヒドロキシル　　　　　＋　十　− アセタート　　　　　　　＋　＋　− ヒドロキシル　　　　　ＯＯ− ヒドロキシル　　　　　＋　十　− アセタート　　　　　　　＋　十　− ヒドロキシル　　　　　　＋　＋　０ アセタート＋十− ヒドロキシル　　　　　０＋− アセタート　　　　　　　＋　＋　− ヒドロキシル　　　　　−〇　＋ アセタート　　　　　　　−　＋　＋ イソプロポキシル　　　ＯＱ　Ｏ ヒドロキシル　　　　　○　＋　− アセタート　　　　　　　＋　＋　Ｑ ヒドロキシル　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　＋　十　− アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　００　＋ ヒドロキシル　　　　　−　Ｏ＋ アセタート　　　　　　○　＋　＋ 列番号　　　　　　ＲＲ’ ２８　　Ｎ−オクチルスクシナマート　　　　　　ビル
バート２７　　Ｎ−オクチルスクシナマート　　　　　
　ビルバート２８　　Ｎ−ドデシルスクンナマート　　
　　　ＤＭＰ＾口＾２９　　Ｎ−ドデシルスクシナマー
ト　　　　　ＤＭＩ’ＡＢＡ３０　　Ｎ−ドデシルスク
シナマート　　　　　開ＰＡＯＡ３１　　Ｎ−ドデシル
スクシナマート　　　　　ＰＡＢ＾３２　　Ｎ−ドデシ
ルスクシナマート　　　　　ＰＡＢＡ３３　　Ｎ−ドデ
シルスクシナマートＰＡ［ｌ＾３４　　Ｎ−ドデシルス
クシナマート　　　　　ベンゾアート３７　　Ｎ−テト
ラデシルスフシナマー−ＤＭＰＡＢＡ４０　　Ｎ−テト
ラデシルスフシナマー−ＰＡＢＡ４１　　Ｎ−テトラデ
シルスクシナマートＰＡ［ｌ＾４２　　Ｎ−テトラデシ
ルスフシナマー−ベンゾアート４３　　Ｎ−テトラデシ
ルスクシナマート　　　ベンゾアート４４　　Ｎ−テト
ラデシルスクシナマート　　　ベンゾアート４５　　Ｎ
−テトラデシルスクシナマート　　　ビルバート４８　
　Ｎ−テトラデシルスクシナマート　　　ビルバート４
７　　Ｎ−テトラデシルスクシナマート　　　ビルバー
ト４８　　Ｎ−ヘキサデシルスフシナマー−開ＰＡＢ＾
４９トヘキサデシルスクシナマートＤＭＩ”ＡＩｌ＾５
０トヘキサデシルスクシナマート　　　開ＰＡＢ＾５１
トヘキサデシルスクシナマー）”　　　ＰＡＢ＾Ｒ’　
　　　　　ＦＰ　　ＳＵＢ　　Ｍ円ヒドロキシル　　　
　　＋　＋　＋ アセタート＋＋＋ ヒドロキシル　　　　＋　ｏ　十 アセタート　　　　　　　＋　Ｏ＋ ラフタート　　　　　　Ｏ＋　○ ヒドロキシル　　　　　−〇　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ イソプロポキシル　　　−　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　＋　○　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　−−十 アセタートーー十 ラフタート　　　　　　　＋　ＯＯ ヒドロキシル　　　　　−　−十 アセタート　　　　　　−　−〇 ラフタート　　　　　　　＋　＋　○ ヒドロキシル　　　　　　十　−＋ アセタート　　　　　　Ｏ○　＋ ラフタート　　　　　　　＋　＋　Ｏ ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ アセタート　　　　　　Ｑ＋＋ ラフタート　　　　　　Ｑ＋　　− ヒドロキシル　　　　　−　−十 アセタートーー十 ラフタート　　　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　−　−＋ 列番号　　　　　　ＲＲ’ ５３トヘキサデシルスクシナマート＊　　ベンゾアート
５４トヘキサデシルスクシナマート　　　ベンゾアート
５５トヘキサデシルスクシナマート　　　ベンゾアート
５６Ｎ−＼キサデシルスクシナマート零　　ビルバート
５７トヘキサデシルスクシナマート　　　ビルバート５
８トヘキサデシルスクシナマート　　　ビルバート５９
　　Ｎ−オクタデシルスクシナマート　　　ＤＭＰＡＢ
Ａ８０　　Ｎ−オクタデシルスクシナマート　　　ＤＭ
ＰＡＢＡ６１　　Ｎ−オクタデシルスクシナマートＰＡ
ＩＩＡ６２　　Ｎ−オクタデシルスクシナマート　　　
ベンゾアート６３トオクタデシルスクシナマート　　　
ベンゾアートＢ４　　ハンポシルＣＰＡＢＡ ６５　　ハンボシルＣＰＡＢ＾ ＢＢ　　ハンボシルＬ　　　　　　　　　　　ＰＡＢ＾
６７　　ハンポシルＬ　　　　　　　　　　　　ＰＡＢ
Ａ６８　　ハンポシルＯＰＡＢ＾ ６９　　ハンポシルＯＰＡＢ＾ ７０　　メイボン４ＣＤＭＰＡＢＡ Ｉｌ　　メイポン４ＣＰＡＩｌＡ ７２８−アセトアミドヘキサノアート　　　ＰＡＢ＾７
３　　Ｎ−アセチルグリシン　　　　　　　　開ＰＡＢ
Ａ７４ドアセチルグリシン　　　　　　　　ＤＭＰＡＢ
Ａ７５Ｎ−プロピル−２−ドデセニル−〇〇ＰＡＢ＾ス
クシナマート Ｒ’　　　　　　　ＦＦ　　ＳＯＢ　　ＭＰＢラクター
ト　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　−−＋ アセタート　　　　　　　ＯＯ＋ ラフタート　　　　　　　−　○　− ヒドロキシル　　　　　−　−＋ アセタート　　　　　　＋　＋　＋ ラフタート　　　　　　　−　＋　− ヒドロキシル　　　　　−−十 アセタート　　　　　　　＋　Ｑ　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　○　−＋ アセタート　　　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　＋　○　Ｏ アセタート　　　　　　　−　十　− ヒドロキシル　　　　　＋　Ｑ　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ アセタート　　　　　　　−　＋　Ｏ ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　＋　＋　− ヒドロキシル　　　　　−〇　− ヒドロキシル　　　　　−　−− アセタート　　　　　　　ＯＯ− アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ 列番号　　　　　ＲＲ’ ７Ｂトブロビル−２−ドデセニル スクシナマート　　　　　　　　　　　ＤＭＰＡＢ＾７
７　　Ｎ、Ｎ−ジプロビルスクシナマート　　　ＤＭＰ
ＡＢ＾７８　　Ｎ、Ｎ−ジブロビルスクシナマート　　
　ＤＭＰＡＢＡ７９　　Ｎ、Ｎ−ジプロピルスクシナマ
ート　　　ＰＡＢ＾８０　　Ｎ、Ｎ−ジブロビルスクシ
ナマート　　　ベンゾアート８１　　Ｎ、Ｎ−ジブロピ
ルスクシナマート　　　ベンゾアート８２　　Ｎ、Ｎ−
ジドデシルスクシナマート　　　開ＰＡ［ｌ＾１１３　
８、Ｎ−ジドデシルスクシナマート　　　ＤＭＰＡ［１
Ａ８４　　Ｎ、Ｎ−ジドデシルスクシナマート　　　Ｐ
Ａｎ＾８５　　Ｎ、Ｎ−ジドデシルスクシナマート　　
　ベンゾアート８６　　Ｎ、Ｎ−ジドデシルスクシナマ
ート　　　ベンゾアート８７　　Ｎ、Ｎ−ジオクタデシ
ルスクシナマート　［１ＭＰＡ［］Ａ８８　　Ｎ、Ｎ−
ジオクタデシルスクシナマート　ＤＭＰＡＢＡ８９　　
Ｎ、ｌｌ−ジオクタデシルスフシナマー）　　ＰＡＢ＾
９０　　Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルスクシナマート　ベン
ゾアート９１　　Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルスクシナマー
ト　ベンゾアート９２トドデシルスクシナマート　　　
　　　ビオソフト５−ｉｏ。

９３トドデシルスクシナマート　　　　　ビオソフト５
−ｔｏ。

９４トドデシルスクシナマート　　　　　ビスヘキサデ
シルホスファート ９５　　Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　ジメチ
ルホスファ−スト ９１１　　Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　ジエ
チルホスファ−スト ９７　　Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　　ドデ
カンチオールＲ’　　　　　　　ＦＦ　　ＳＵＢ　　Ｍ
ＰＢヒドロキシル　　　　ＯＯ十 ヒドロキシル　　　　　＋　○　＋ アセタート　　　　　　　＋　Ｏ− ヒドロキシル　　　　　Ｑ＋＋ ヒドロキシル　　　　　ｏ　＋　Ｏ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　−−＋ アセタート　　　　　　　Ｏｏ　＋ アセタート　　　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　−−十 アセタート　　　　　　　−〇　＋ ヒドロキシル　　　　　−　−− アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　〇　−− ヒドロキシル　　　　　−　−＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ アセタート　　　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　Ｑ−＋ アセタート＋＋＋ ヒドロキシル　　　　　−　−＋ 例番号　　　　　　ＲＲ’ ９８　　Ｎ−ドデシルスクンナマート　　　　　オクト
キシド９９　　Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　
オクトキシド！００　　メイボン４Ｃメチルスルフアー
ト１０１　　Ｎ−オクチルスクシナマート　　　　　マ
セチルサリシラート１０２　　Ｎ−オクチルスクシナマ
ート　　　　　マセチルサリシラート１０３　　Ｎ−ド
デンルスクシナマート　　　　　２，２′−ジヒドロキ
シ−４，４’−ジメトキシ− ベンゾフェノン １０４トドデシルスクシナマート　　　　　２．２−ジ
ヒドロキシ−４，４−ジメトキシ 一ベンゾフェノン １０５　　Ｎ−ドデシルスクンナマート　　　　　２，
４−ジクロロ−フェノキシアセタート １０６　　Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　２．
４−ジクロロ−フェノキシアセタート １０７トドデシルスクシナマート　　　　　アセチルサ
リシラート１０８Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　
　アセチルサリシラート１０９Ｎ−ドデシルスクシナマ
ート　　　　　アスコルパート１１０　　Ｎ−ドデシル
スクシナマート　　　　　アスコルバート１１１Ｎ−ド
デシルスクシナマート　　　　　アスコルバート１１２
　　タイボン４Ｃ−２−アセトイルーベンゾアート ＋１３　　メイボン４Ｃ４−メトキシーシンナマート ＋１４　　メイボン４Ｃラウラート １１５　　メイボン４Ｃウラコナート Ｒ’　　　　　　　ＦＰ　　ＳＯＢ　　ＭＰＢヒドロキ
シル　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシド　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ イソプロポキシル　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　Ｑ＋＋ アセタート　　　　　　　Ｑ＋＋ ヒドロキシル　　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　＋　− アセタート　　　　　　　＋　＋　− イソプロポキシル　　　＋　＋　− ヒドロキシル　　　　　＋　＋　− ヒドロキシル　　　　　＋　＋　− ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　　＋　＋　− 皿長竺　　　　　ＲＲ’ １１Ｂ　　メイボン４Ｃモノエチルフタラード１１７　
　ハンボシルＬ　　　　　　　　　　　　　ミリスター
ト１１８　　Ｎ−ドデシルフタラード　　　　　　　　
ＤＭＰＡＢＡ１１９トドデシルフタラート　　　　　　
　　Ｄ神Ａ［１Ａ１２０　　Ｎ−オクチルスクシナマー
ト　　　　　ラウラート１２１Ｎ−オクチルスクシナマ
ート　　　　　Ｎ−オクチルースクシナマート １２２トオクチルスクシナマート　　　　　Ｎ−オクチ
ルースクシナマート １２３　　Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　　Ｎ
−ドデシルースクシナマート １２４Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　　Ｎ−ド
デシルースクシナマート １２５　　Ｎ−テトラデシルスクシナマート　　　Ｎ−
テトラデシルスクシナマート １２ＯＮ−テトラデシルスクシナマート　　　Ｎ−テト
ラデシルースクシナマート １２７　　ハンボシルＣハンボシルＣ １２８Ｎ−ドデシルテトラブロモ　　　　　　Ｎ−ドデ
シルテトラフタラマート　　　　　　　　　　　−プロ
モフタラマート １２９Ｎ−テトラデシルスクシナマート　　　Ｎ−テト
ラデシルースクシナマート ＋３０　　メイボン４Ｃメイボン４Ｃ Ｒ’　　　　　　　ＦＦ　　ＳＵＢ　　ＭＰＢインプロ
キシル　　　　＋　十　− ヒドロキシル　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　＋　−− ラウラート　　　　　　　＋　○　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ アセタート　　　　　　　＋　０　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　＋　＋ イソプロポキシル　　　Ｑ＋＋ ラウラート　　　　　　　＋　○　− ヒドロキシル　　　　　＋　＋　＋ ＊これらの例においては、アルミニウムイソプロピラー
ドのヒドロキシル含有率が非常に大である。そして高い
ヒドロキシル含有率は、例に示されているように接着性
に悪影響を与える。しかしヒドロキシル含有率の低いア
ルミニウムイソプロピラード出発物質の場合は所望の接
着性を持つ化合物が得られるであろう。

ｍＩ表のデータはアミドカルボキシル部分、活性部分、
および調節剤部分のおのおのが本発明の化合物や組成物
に与える影響を表わしており、また目的の最終用途に必
要な活性を持つばかりでなく。その用途に好適な膜−形
成特性、接着性および疎水性を持つ化合物または組成物
を得るためにはこれらの部分の相互依存性を考慮せねば
ならないことを示している。

例えば、例１から例Ｂ３はアミドカルボキシル部分の連
鎖長さが有機金属化合物の膜−形成特性、接着性、およ
び疎水性に与える効果を示す。一般的に、連鎖長さが増
すと疎水性は増すが、接着性は、殆んどの場合まだ満足
できる程度であるが、減少する。しかし例えば例３と例
４、例１４から例！６および２８から３０に示されてい
るとおり、調節剤部分は接着性と疎水性に重大な影響を
与える。同じように活性部分の極性もまた例１から例６
３で明らかである。一般的に、活性部分の極性が大きく
なると有機金属化合物および組成物の接着性が増す。さ
らに、例５から例９１は第三アミドカルボキシル部分と
第ニアミドカルボキシル部分の効果の比較を示している
。一般的に第三アミドカルボキシル部分は第ニアミドカ
ルボキシル部分より疎水性は大であるが接着性は劣る。

これらの例の全体を通して、特に例９２から例１０６は
、活性部分と金属とを結合する活性部分上の架橋が多種
多様に行なわれることを示す。本発明の有機金属化合物
に組み込まれる多種類の活性部分の例は、例１０１から
　１２０に示す化合物である。

例１２１から　１３０は活性部分それ自身が膜−形成者
である有機金属化合物を示す。明らかに、これらの化合
物はすぐれた膜−形成特性を示している。

例１１８から　１１９は本発明の化合物の合成期間中の
水の存在の影響を示す。例１１９の生成物は過剰の水の
存在のもとに造られたものであって、接着性と疎水性に
及ぼす影響は例１１８と比較すると明らかである。

例ｉａｔ 本例は、日焼は止めに使用できるタイボン４Ｃｐ−アミ
ノベンゾアートチタンジイソブロポキシドの製造方法を
示す。

イソプロピルアルコール１４３ミリリツトル中のチタン
テトライソプロポキシド（０，０４４モル、１２．５グ
ラム）を機械式攪拌機；アリーン凝縮器、添加漏斗、お
よび窒素分散器を具えた１リツトルの四つ首丸底フラス
コの中に入れ、１５分間還流処理した。この還流溶液に
、メイポン４Ｃ酸（４２，００グラム；ＩＰＡ中固形分
４５．４パーセント；４４３グラム１モル、０．０４４
モル）を１５分間にわたって添加した。１時間の還流操
作の後、イソプロピルアルコール１８９ミリリツトル中
のｐ−アミノ安息香酸（０，０４４モル、６．０４グラ
ム）を一時に全部添加した。反応混合物をさらに２時間
還流し室温まで冷却した。明るいオレンジ色の溶液は金
属石鹸のＩＲ特性を示した。

この化合物は次のように格付けされた。

膜−形成特性二　十 接着性：　　　　＋ 疎水性二　　　　〇 例１３２ 本例はオクチルスフシナマートール−アミノベンゾアー
トジブチルすずの製造方法を示す。活性部分は紫外線を
吸収するものであり、したがってこの組成物は日焼は止
め剤として使用できる。

３００ミリリツトルの乾燥ベンゼン中のジブチルすず酸
化物（０，２５モル、６２．２グラム）を磁気攪拌機、
ディーンースタークトラップ（Ｄｅａｎ−ｓｔａｒｋｔ
ｒａｐ）および窒素分散器を具えた５０（ｌミリリット
ルの丸底フラスコに入れた。この還流混合物に、１００
ミリリツトルのベンゼン中のオクチルスクシンアミド酸
（０，２５モル、５７．３グラム）を徐々に加えるとう
ずく濁った懸濁物が透明になった。ｐ−アミノ安息香酸
（０，２５モル、３４．３グラム）を一時に全部加えた
、そして反応混合物を、４時間還流した。ベンゼンを真
空で除去し、生成油をＩＲとプロトンＮＭＲで調べた。

この化合物は次のように格付けされた、膜−形成：　＋ 接着性：　　＋ 疎水性：　　＋ 例１３３ 本例は日焼は止め剤として使用できるオレオイルサルコ
シナート−ｐ−ジメチルアミノベンゾアートジルコニウ
ムビスｎ−プロピラードの製造法を示す。

例１にて用いたのと類似の反応容器内で、１４３ミリリ
ツトルのイソプロピルアルコール中のジルコニウムテト
ラプロポキシド（０，０４４モル、１４．４１グラム）
を１５分間還流処理した。添加漏斗を通して、５０ミリ
リツトルのイソプロピルアルコール中のオレオイルサル
コシン（０，０４４モル、１５．４０グラム）を１５分
間にわたって加えた。１時間、この混合物を還流処理し
た後、１８３　ミリリットルのイソプロピルアルコール
中のｐ−ジメチルアミノ安息香酸（０，０４４モル、７
．２７グラム）を一時に全部加えた。この反応混合物を
さらに２時間還流処理してから室温まで冷却した。生成
物をＩＲ，υｖ１およびプロトンＮＭＩ？分析によって
調べた。

この化合物は次のように格付けされた、膜−形成：　＋ 接着性：　　○ 疎水性；　　＋ 例１３４−ＩＨ これらの例は多種多様な活性部分と調節剤部分のを機ジ
ルコニウム化合物の製造法を示す。これら化合物を例１
３３の手順にもとづいて製造した。

この化合物は次の一般式を持つている、Ｒ−Ｚｒ　−Ｒ
’ Ｒ１，２ それぞれのアミドカルボキシル部分、活性部分および調
節剤部分ならびに膜−形成特性、疎水性、接着性（前記
手順によ−る）を第■表に示す。

第− 例番号　　　　　　ＲＲ’ １３４　　Ｎ−プロビルスクシナマート　　　　　ＤＭ
ＰＡＢＡ１３５Ｎ−プロビルスクシナマート　　　　　
ＤＭＰＡ［ｌ＾１３Ｂ　　Ｎ−プロビルスフシナマー）
　　　　　　ＤＭＰＡＢ＾！３７Ｎ−イソブロビルスク
シナマート　　　開ＰＡ［ｌ＾１３８Ｎ−イソブロビル
スクシナマート　　　ＤＭＰＡＢ＾１３９トヘキシルス
クシナマート　　　　　ＤＭＰＡ［ｌ＾Ｉ４０トヘキシ
ルスクシナマート　　　　　ＤＭＰＡＢ＾！４１トヘキ
シルスクシナマート　　　　　ＤＭＰＡＢＡ１４２トオ
クチルスクシナマート　　　　　開（）＾Ｂ＾１４３ト
オクチルスクシナマート　　　　　開ＰＡＢ＾１４４　
　Ｎ−オクチルスクシナマート　　　　　ＤＭＰＡＢＡ
１４５Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　ＤＭＰＡ
ＢＡ１４８　　Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　　　
ＤＭＰＡＢＡ１４７Ｎ−ドデシルスクシナマート　　　
　　ＤＭＰＡＢ＾■４８トドデシルスクシナマート　　
　　　ＤＭＰＡＢ＾１４９Ｎ−ドデシルスクシナマート
　　　　　サリシラート１５ＯＮ−オクタデシルスクシ
ナマート　　　ＤＭＰＡＢＡ１５１　　Ｎ−オクタデシ
ルスクシナマート　　　ＤＭＰＡ口Ａ１５２　　Ｎ−オ
クタデシルスクシナマート　　　ＤＭＰＡＢＡ１５３　
　ハンポシルＣＤＭＰＡｎＡ １５４　　ハンポシルＣＤＭＰＡＢ＾ １５５　　ハンボシルＣＤＭＰＡ［ｌ＾１５Ｂ　　ハン
ポシルＣＤＭＰＡ［１Ａ１５７　　ハンボシルＬ　　　
　　　　　　　　　ＤＭＰＡＢＡＲ’　　　　　　　Ｆ
Ｆ　　ＳＵＢ　　ＩＩＰＯヒドロキシル　　　　　−〇
　＋ アセタート　　　　　　　−〇　＋ プロポキシル　　　　　−〇　− ヒドロキシル　　　　　＋　０　＋ アセタート　　　　　　ｏ　Ｑ　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　０　＋ アセタート　　　　　　　＋　０　＋ プロポキシル　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　　＋　＋　＋ アセタート　　　　　　　＋　＋　＋ プロポキシル　　　　　＋　＋　＋ ヒドロキシル　　　　　＋　０　＋ アセタート　　　　　　　＋　Ｏ＋ ラフタート　　　　　　　＋　＋　＋ プロポキシル　　　　　＋　Ｏ＋ プロポキシル　　　　　＋　Ｏ＋ ヒドロキシル　　　　　−　−○ アセタート　　　　　　　−　−＋ プロポキシル　　　　　−−〇 ヒドロキシル　　　　　＋　Ｏ＋ アセタート　　　　　　　＋　Ｏ＋ ラフタート　　　　　　　Ｏｏ　＋ プロポキシル　　　　　００　＋ アセタート　　　　　　　＋　○　＋ 列番ｒ′ｊ　　　　　　　二　　　　　　　　　　　　
　　ユニ　　　　　　　　　匹！　　　　　ＦＰ　　８
口１５１　　ハンポシルＬ　　　　　　　　　　　　　
ＤＭＰＡｎＡ　　　　　　　　　ラフタート　　　　　
　　＋　０１５９　　ハンポシルＬ　　　　　　　　　
　　　ＤＭＰＡ［ｌ＾　　　　　　　　プロポキシル　
　　　　＋　０１６０　　ハンボシルＯＤｌｌＰＡ［ｌ
＾　　　　　　　　アセタート　　　　　　＋　０ＩＬ
ＩＩハンポ’、ｚｋＯＤＭＰＡｎＡ　　　　　　　　　
９クタート　　　　　　＋　０１８２　　ハンボシルＯ
ＤＩＩＰＡＯＡ　　　　　　　　　プロポキシル　　　
　　＋　０１６３　　メイポン４Ｃ２−アセチル−プロ
ポキシル　　　　　＋　０ベンゾアート １６４　　メイポン４Ｃメイボン４Ｃプロポキシル　　
　　　＋　＋１６５　　メイボン４ＣＰＡＪＩ＾　　　
　　　　　　プロポキシル　　　　　＋　０Ｉ６６トド
デシルテトラブロモー　　　　　トドデシルテトラ−プ
ロポキシル　　　　　００フタラマート　　　　　　　
　　　　ブロモフタラマートこれらの例によって、アミ
ドカルボキシル部分および調節剤部分の連鎖長さが膜−
形成、接着性および疎水性に及ぼす影響が明らかになる
。また本発明の有機ジルコニウム化合物に含まれる各種
の活性部分も示されている。

例１６７ 本例は有機金属組成物（Ｎ−テトラデシルスクシナマー
ト）　１．２５　Ｃミリスター））１．２５アルミニウ
ム（ヒドロキシド）０．５の製造法を示す。

この組成物を造るために、鉱物油中の２０バーセ１同ン
トＮ−テトラデシルスクシンアミド酸４５グラムを開放
ビーカー中の鉱油の２９．５グラムに加え、その＋ ＋混合物を９３℃に加熱した。それから４．７グラムの
＋ やアルミニウムイソプロピラードを加え、その混合１物
を９３℃に保持し４０分間攪拌した。その後ミリス＋ チン酸６．５グラムを加えその混合物を９３℃でさら＋ ＋ｉ：：４０分間攪拌した。その後、水０．２グラムを
温か０い反応混合物に加え、その混合物を室温まで冷却
させた。

このように調製した有機金属組成物は柔軟化剤として使
用できる。

本発明が多種多様な用途に適合する有機金属化合物およ
び組成物を提供することはこれによって明らかである。

本発明の有機金属化合物および組成物は多種の基質に対
して接着性がよくしかも好都合にも膜を形成する。活性
部分を選んで組み込むことによって使用範囲が広くなる
から、特殊な用途向けに専用に化合物を造ることができ
る。しかも、これら化合物の疎水性は希望通りに適宜制
御できる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、活性化合物から式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の有機アルミニウム化合物を造る反応からなり、この式
   においてＲはアミドカルボキシル部分であって式、 （ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または （ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ で構成される群から選ばれかつＲ＾１とＲ＾２は同じか
   別の構造のものであって水素、炭素原子数１から約２０
   のアルキルラジカル、炭素原子数６から約２０のアリー
   ル、またはアラルキルラジカルおよび炭素原子数３から
   約２０のアルケニルラジカルから成る群から選ばれ；Ｒ
   ＾３は炭素原子数１から約６のヒドロカービルラジカル
   であり；Ｒ＾１とＲ＾２の中の炭素原子の総計は０から
   約４０の範囲内にあって、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３
   の中の炭素原子の総計は２以上であり；Ｒ″はヒドロキ
   シル、炭素原子数１から約６のアルコキシラジカル、ま
   たは炭素原子数１から約６のカルボキシルラジカルで構
   成される群から選ばれる調節剤部分であり；Ｒ′はＲま
   たはＲ″でない場合があるが活性部分からなり当該活性
   部分がカルボン酸塩、スルホン酸塩、リン酸塩、亜リン
   酸塩、オキサおよびチア架橋から成る群から選ばれる架
   橋によってアルミニウムに結合されており；かつ当該有
   機アルミニウム化合物は表面に施工された時にその表面
   に接着性の良い被覆を形成することを特徴とする、カル
   ボン酸塩、スルホン酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、オキ
   サまたはチア架橋を形成する官能基を持つ活性化合物を
   アルミニウムに付加させる方法。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を持ち、この式においてＲは式 （ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または （ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群から選ばれるアミドカルボキシル部分であり
   、Ｒ＾１とＲ＾２は同じか異なった構造のものであり、
   水素、炭素原子数１から約２０のアルキルラジカル、炭
   素原子数６から約２０のアリールまたはアラルキルラジ
   カルおよび炭素原子数６から約２０のアルケニルラジカ
   ルから成る群から選ばれ；Ｒ＾３は炭素原子数１から約
   ６のヒドロカービルラジカルであって；Ｒ＾１とＲ＾２
   の中の炭素原子の総計は０から約４０の範囲内でありＲ
   ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３の中の炭素原子の総計は２以
   上であり；Ｒ″はヒドロキシル、炭素原子数１から約６
   のアルコキシラジカルまたは炭素原子数１から約６のカ
   ルボキシルラジカルからなる群から選ばれる調節剤部分
   であり；Ｒ′はＲまたはＲ″でない場合があるが活性部
   分で構成され、当該活性部分はカルボン酸塩、スルホン
   酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、オキサおよびチア架橋か
   ら成る群から選ばれる架橋によってアルミニウムに結合
   されており；かつ表面に施工されると接着性のよい被覆
   を形成することを特徴とする有機アルミニウム化合物。 ３、Ｒがスクシナマート；アルキルが３から約１８の炭
   素原子を持つＮ−アルキル−スクシナマート；アルキル
   が３から約１８の炭素原子を持つＮ，Ｎジアルキルスク
   シナマート；６−アセトアミドヘキサノアート；Ｎ−ア
   セチルグリシン；アルキルが１から約１８の炭素原子を
   もつＮ−アルキルサルコシナート；ココア加水分解動物
   たんぱく質；およびＮ−ドデシルテトラブロモフタラマ
   ートから成る群から選ばれ、Ｒ′はｐ−ジメチルアミノ
   ベンゾアート、ｐ−アミノベンゾアート、サリシラート
   、２−アセチルベンゾアート、ベンゾアート、ジエチル
   ホスファート、ドデカンチオール、ビスヘキサデシルホ
   スファート、ピルバート、オクトキシド、メチルスルフ
   ァート、アセチルサリシラート、２，２′−ジヒドロキ
   シル−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、２，４−
   ジクロロフェノキシアセタート、アスコルバート、４−
   メトキシシンナマート、ラウラート、ウラコナート、モ
   ノメチルフタラート、およびミリステート、で構成され
   る群から選ばれ、 Ｒ″はヒドロキシル、アセタート、ラクタート、ｎ−プ
   ロポキシルおよびイソプロポキシルから成る群から選ば
   れることを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載する
   有機アルミニウム化合物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を持ち、この式でＲとＲ′は同じか異なる構造のもので
   あって 式（ａ）▲数式、化学式、表等があります▼または （ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ から成る群から選ばれるアミドカルボキシル部分であり
   、Ｒ＾１とＲ＾２は同じか異なる構造のものであって水
   素、炭素原子数１から約２０のアルキルラジカル、炭素
   原子数６から約２０のアリールかアラルキルラジカル、
   および炭素原子数３から約２０のアルケニルラジカルか
   ら成る群から選ばれ；Ｒは炭素原子数１から約６のヒド
   ロカービルラジカルであり；Ｒ＾１とＲ＾２の中の炭素
   原子の総計が０から約４０の範囲内でありＲ＾１、Ｒ＾
   ２およびＲ＾３の中の炭素原子の総計が２以上であり；
   Ｒ″はヒドロキシル、炭素原子数１から約６のアルコキ
   シラジカルまたは炭素原子数１から約６のカルボキシル
   ラジカルから成る群から選ばれる調節剤部分である有機
   アルミニウム化合物を被覆すべき表面に施工することを
   特徴とする接着性のよい疎水性被覆を表面に付加する方
   法。 ５、ＲとＲ′が、アルキル基が８から約１８の炭素原子
   を持つアルキルスクシナマートでありＲ″はヒドロキシ
   ル、アセタート、ラクタート、ｎ−プロポキシルまたは
   イソプロポキシルであることを特徴とする特許請求の範
   囲第４項に記載する方法。 ６、ＲとＲ′がアルキルラジカルが８から約１８の炭素
   原子を持つＮ−アルキルサルコシナートであり、Ｒ″が
   ヒドロキシル、アセタート、ラクタート、ｎ−プロポキ
   シルまたはイソプロポキシルであることを特徴とする特
   許請求の範囲第４項に記載する方法。