JP5929298B2 - ジアミン、これを用いた液晶配向剤、液晶表示素子および液晶配向膜の形成方法 - Google Patents
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Description
(1)液晶分子に適切なプレチルト角を付与すること。且つ該プレチルト角がラビング時の押込み強度や加熱時の温度条件による影響を受けにくいこと。
(2)液晶配向性が高いこと。加えて配向性ラビングムラ、キズ、または配向膜の削れ等による、液晶分子の配向の欠陥が発生しないこと。
(3)液晶表示素子に適切な電圧保持率(Voltage Holding Ratio:VHR)を与えること。
(4)液晶表示素子に任意の画像を長時間表示させた後、別の画像に変えた時に前の画像が残像として残る「焼き付き」と呼ばれる現象が起きにくいこと。
[1] 式(1)で表されるジアミン:
R2は独立して−H、熱により脱離する基または熱により脱離する基を有する基であり;
G1およびG4は独立して芳香環を有する2価の有機基であり;
G2は単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;
G3は単結合、−O−、−CONH−、−NMe−、または−NR1−であり;
a、b、およびcは独立して0または1であるが、R2が−Hであるときbは1であり;そして、
a、cそれぞれが1であるとき、−NH2は2価の有機基の芳香環に直接結合している。
ここでBocはt−ブトキシカルボニル基である。
G5は炭素数2〜10のアルキレンであり;
R3は独立して−H、−NHBocまたは−N(Boc)2であり、そして、R3の少なくとも1つは−NHBocまたは−N(Boc)2である。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の任意の水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり;
Meはメチルであり;
Phはフェニルであり;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、
rは独立して0または1である。
G21は独立して単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり;
G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
各式中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の任意の−Hは、−F、−CH3、−OH、−CF3またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においては、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置である。
G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;
nは1〜10の整数であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜3のアルキルであり;
pは独立して0〜3の整数であり;
qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;
rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
R25は炭素数3〜20のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−13−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、任意の−Hは−Fで置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの−Hは、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜20のアルキル、または炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、このシクロヘキシルの−Hは炭素数3〜20のアルキルまたは炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し;
環B21、環B22、環B23、および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
環B21、環B22、環B23、および環B24において、任意の−Hは−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく;
s,tおよびuは独立して0〜2の整数であり、これらの合計は1〜5であり;
s,tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく;
R26は−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの任意の−CH2−は下記式(DI−13−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく;
vは1〜6の整数であり;
R29は独立して−Hまたは−CH3であり;
R30は−H、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−15)におけるベンゼン環の1つの−Hは、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−14)および式(DI−15)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;
R31は−Hまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
R32は炭素数6〜22のアルキルであり;
R33は−Hまたは炭素数1〜22のアルキルであり;
環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
rは0または1であり;そして、
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−5−29)において、kは1〜5の整数であり;
式(DI−7−3)において、nは1または2あり;
式(DI−13−4)および(DI−13−5)において、R35は炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシであり;
式(DI−16−1)および(DI−16−2)において、R40は−Hまたは炭素数1〜20のアルキルであり;
式(DI−16−4)において、R41は−Hまたは炭素数1〜12のアルキルである。
本発明のジアミンは式(1)で表される、熱により脱離する基で保護された1級または2級アミノ基を分子内に有するジアミンである。
本発明のポリアミック酸およびその誘導体はテトラカルボン酸二無水物と式(1)で表されるジアミンを含むジアミンとの反応生成物である。前記ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部もしくは全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸およびその誘導体は、一種の化合物であってもよいし、二種以上であってもよい。また前記ポリアミック酸およびその誘導体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物の構造を有する化合物であればよく、他の原料を用い、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応以外の他の反応による反応生成物を含有してもよい。
本発明に使用されるテトラカルボン酸二無水物は、公知のテトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物は、芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合した芳香族系(複素芳香環系を含む)、および芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合していない脂肪族系(複素環系を含む)の何れの群に属するものであってもよい。
本発明のポリアミック酸およびその誘導体は式(1)で表すジアミンを原料の1つに用いることを特徴とする。式(1)で表すジアミンを単独で用いてもよいし、2つ以上の式(1)で表すジアミンの混合物として用いてもよい。さらに式(1)で表すジアミンの少なくとも1つとその他のジアミンの少なくとも1つの混合物を用いることもできる。
既知の側鎖を有さないジアミンとしては、以下の式(DI−1)〜(DI−12)のジアミンを挙げることができる。
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜3のアルキルであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数である。
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルである。
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−である。
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1である。そして、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−9)、式(DI−11)および式(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置である。
側鎖型ジアミンの側鎖基としては、以下の基をあげることができる。
上記式(DI−13)〜(DI−17)の側鎖を有するジアミン化合物として、下記の式(DI−13−1)〜(DI−17−3)で表される化合物を挙げることができる。
感光性ジアミンとしては、以下の式(DI−19−1)〜(DI−19−8)のジアミン化合物を挙げることができる。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン環構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
通常液晶配向膜は、基板に液晶配向剤を塗布する工程、これを加熱して焼成する工程および必要に応じて、前記焼成工程で得られる膜をラビング処理または光配向処理を経て、作製することができる。これらの工程のうち、本発明の液晶配向膜の形成方法は加熱して焼成する工程に特徴を有する。
前記塗膜の焼成は、ポリアミック酸またはその誘導体が脱水・閉環反応を呈するのに必要な条件で行うことができる。前記塗膜の焼成は、オーブンまたは赤外炉の中で加熱する方法、ホットプレート上で加熱処理する方法などが知られている。ポリイミド膜は300℃以上に加熱すると、ポリマーそのものの分解が起こる場合が多い。一般に150〜300℃程度の温度で1分間〜3時間行うのが好ましく、180〜280℃が特に好ましく、200〜250℃がさらに好ましい。
本発明の液晶表示素子は、対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された本発明の液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子である。
実施例における液晶表示素子の評価法は次の通りである。
<プレチルト角測定>
クリスタルローテーション法に準拠し測定した。
<電圧保持率>
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78(1988)」に記載の方法で行った。測定は、波高±5Vの矩形波をセルに印加して行った。測定は60℃で行った。この値は、印加した電圧がフレーム周期後どの程度保持されているかを示す指標であり、この値が100%ならば全ての電荷が保持されていることを示す。
<液晶中のイオン量測定(イオン密度)>
応用物理、第65巻、第10号、1065(1996)に記載の方法に従い、東陽テクニカ社製、液晶物性測定システム6254型を用いて測定した。周波数0.01Hzの三角波を用い、±10Vの電圧範囲、温度60℃で測定した(電極の面積は1cm2)。イオン密度が大きいとイオン性不純物による焼き付き等の不具合が発生しやすい。即ち、イオン密度は焼き付き発生を予測する指標となる物性値である。
<重量平均分子量(Mw)>
液晶配向剤におけるポリアミック酸の重量平均分子量(Mw)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC、Shodex社製、GF7MHQ)を用いて、溶出液として0.6重量%リン酸含有DMFを用い、カラム温度50℃、東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを標準溶液として測定した。
<粘度>
粘度計(東機産業社製、TV−22)を用いて、25℃で測定した。
<光配向膜の露光>
光照射はウシオ製500W高圧水銀灯(ランプ;USH-500BY1)を用い、バンドパスフィルターを用いて、波長300〜380nm付近の紫外線を照射した。照射は室温、空気中で行った。
<配向膜のリタデーションおよび膜厚測定>
分光エリプソメータM−2000U(J.A.Woollam Co. Inc.製)を使用して求めた。本実施例の場合、膜のリタデーション値はポリマー主鎖の配向度に比例して大きくなる。すなわち大きなリタデーション値を持つものは、大きな配向度を持つ。
PMDA: ピロメリット酸二無水物
EDTA: エチレンジアミン四酢酸二無水物
CBDA: 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
NTDA: 2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
BDA: ブタンテトラカルボン酸二無水物
H−PMDA: 1,2,4,5−シクロへキサンテトラカルボン酸二無水物
TCDA: 2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
OHPDA: ビシクロ[2.2.1]ヘプタンテトラカルボン酸二無水物
BS8: 1,8−ビス(3,4−無水フタロイル)オクタン
DD2: 4,4’−ジアミノジフェニルエタン
DDM: 4,4’−ジアミノジフェニルメタン
DD4: 4,4’−ジアミノジフェニルブタン
DDE: 4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
NDAMe: N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルエチレンジアミン
DADPA: 4,4’−ジアミノジフェニルアミン
APDA: N,N−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン
BZ3: 1,3−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)プロパン
5HHA: 1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン
5HHPDA: 1,1−ビス[4−(4−アミノフェニル)メチルフェニル]−4−n−ヘプチルシクロヘキサン
DABP: 4,4’−ジアミノジビフェニル
DAAB: 4,4’−ジアミノアゾベンゼン
Anth:国際公開2010/050523号パンフレットに記載の以下の化合物
BANI−M: ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン
EP31: N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
S510: 3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
THF: テトラヒドロフラン
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
BC: ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
GBL: γ−ブチロラクトン
N,N’−ビス(4−ニトロフェニル)エチレンジアミン20g(66mmol)および4−(N,N−ジメチル)ピリジン1.6g(1.3mmol)をテトラヒドロフラン(THF、100ml)に溶解し、還流した。ここにジ−tert−ブチルジカーボネート40g(0.20mol)をゆっくり加え、室温で30分間し、その後2時間還流した。冷却後、反応液を純水(1L)に加え、生じた沈殿をろ過した。得られた結晶を真空乾燥することで、目的とするN,N’−ビス(4−ニトロフェニル)−N,N’−ビス(t−ブトキシカルボニル)エチレンジアミン32g(収率:96%)を得た。
N,N’−ビス(4−ニトロフェニル)エチレンジアミンに代えて、N,N’−ビス(4−ニトロフェニル)−1,6−へキシレンジアミンを用い、合成例1に準じた方法によって目的物を得た(トータル収率:72%)。
融点;193.0−195.4℃.
4−フルオロニトロベンゼン40g(0.28mol)、K2CO343g(0.31mmol)をDMF(50ml)中に加え、そこにN−メチルエチレンジアミン10g(0.13mmol)を室温で加えた。そのまま室温で反応を行い(反応温度は約50℃まで上昇した)、その後90℃で4時間反応させた。冷却後、反応液を純水(1L)中に加え、生じた沈殿をろ過した。沈殿をメタノール50mlで洗浄し、目的とするN,N’−ビス(4−ニトロフェニル)−N−メチルエチレンジアミン36gを得た(収率84%)。
1H−NMR(CDCl3): 6.5−7.1(m, 8H)、3.6−3.7(m, 4H)、3.39(t,2H,d=7.06)、3.31(br s, 4H)、1.2−1.6(m, 9H).
60%NaH1.5g(38mmol)をTHF(20ml)に分散させた溶液に、4−N−t−ブトキシカルボニルアミノニトロベンゼン8.0g(34mmol)のTHF(20ml)溶液を加え、水素の発生がなくなるまで、約30分間攪拌した。ここに4−ニトロベンジルブロミド7.4g(34mmol)のTHF(10ml)溶液を加え、3時間還流した。冷却後、反応液を純水(50ml)に加え、酢酸エチル(70ml)で抽出した。有機層を純水(50ml)で洗浄後、分離し、無水MgSO4で乾燥した。ろ過および溶媒を減圧留去後、残さをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン:酢酸エチル=20:1(容量比))で精製し、目的とする、4−N−(4−ニトロベンジル)−N−t−ブトキシカルボニルアミノニトロベンゼン8.5g(収率67%)を得た。
2−アミノ−4,4’−ジニトロビフェニル5.0g(19mmol)、ジ−ter−ブチル ジカーボネート8.4g(38mmol)、ピリジン3.0g(38mmol)をテトラヒドロフラン(50ml)に溶解し、2時間還流した。冷却後、反応液を減圧留去し、残さをトルエン(100ml)に溶解し、純水(70ml)で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過および溶剤を減圧留去した。残さをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン酢酸エチル=20:1(容量比))および再結晶(エタノール)で精製することによって、目的とする2−N,N−ビス−t−ブトキシカルボニル−4,4’−ジニトロビフェニル7.4g(収率85%)を得た。
1H−NMR(CDCl3): 7.1−7.2(m, 3H)、6.6−6.7(m, 3H)、6.47(d, 1H, d=2Hz)、3.65(br s, 4H)、1.31(s, 18H).
攪拌羽、温度計を取り付けた3つ口フラスコに化合物(1−a−1)2.0701g(4.678mmol)、DD20.9927g(4.676mmol)を入れ、そこにNMP30gを加え溶解させた。溶液を5℃に冷却させ、そこにPMDA1.0202g(4.677mmol)、およびCBDA0.9170g(4.676mmol)を加えた。反応液を室温まで昇温させ、室温で12時間攪拌した。そこにNMP30gとBC35gを加え、さらに2時間攪拌し、濃度5重量%のポリアミック酸溶液(ワニス1)を得た。このワニス1の粘度は19mPa・sであり、ワニス1中のポリアミック酸の重量平均分子量は38,000であった。
ジアミンおよびテトラカルボン酸二無水物を表1に掲載した組み合わせに代えた以外は、ポリマー合成例1に準じた操作を行い、ポリアミック酸濃度5重量%のワニスを得た。調製したワニスをポリマー合成例1と共に表1に示す。なお、ジアミンおよびテトラカルボン酸二無水物の略号の右側のカッコ内の数字はモル%を示す。
ポリマー合成例11で調製したワニスに、無水酢酸4.0g(39mmol)およびピリジン1.6g(20mmol)を加え、100℃で30分間加熱した。冷却後、反応液を純水(200ml)中に加え、生じた沈殿をろ過する事で、ポリイミドを得た。このポリイミド3.5gをNMP10gとGBL26.5gの混合溶媒に溶解し、さらにBC10gを加えポリイミド濃度8重量%の溶液(ワニス36)を得た。このワニス36の粘度は36.5mPa・sであり、ワニス中のポリイミドの重量平均分子量は32,000であった。
化合物(1−b−1)1.8381g(5.156mmol)、DAAB1.0942g(5.155mmol)、PMDA0.4500(2.063mmol)、およびCBDA1.6180g(8.250mmol)を用い、ポリマー合成例1に準じた方法によって、濃度5重量%のポリアミック酸溶液(ワニス37)を得た。このワニス37の粘度は24mPa・sであり、ワニス37中のポリアミック酸の重量平均分子量は51,000であった。
ジアミンおよびテトラカルボン酸二無水物を表2に掲載した組み合わせに代えた以外は、ポリマー合成例37に準じた操作を行い、濃度5重量%のポリアミック酸溶液(ワニス38〜41)を得た。これらのワニスの粘度および重量平均分子量を、ポリマー合成例37と共に表2にまとめた。
サンプル瓶にワニス1を1.0g計り取り、NMP/BC=1/1(重量%)を加え1.67gとした。ITO付きガラス基板上に、このポリアミック酸濃度約3重量%の溶液を滴下し、スピンナー法により塗布した(2,000rpm、15秒)。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し、溶剤を蒸発させた後、オーブン中で230℃、20分間加熱処理した。この加熱処理により形成された膜厚約70nmのポリイミド膜をラビング処理した(押し込み:0.3mm、ステージ送り速度:60m/s、回転数:1000rpm、ラビング布:YA−18−R(レーヨン))。この配向膜を超純水中で5分間超音波洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。配向膜を形成した面を内側にしてラビング方向が逆平行になるように2枚のガラス基板を対向配置させた後、4μmのギャップ剤を含んだエポキシ硬化剤でシールし、ギャップ4μmのアンチパラレルセルを作製した。このセルに、下記の液晶組成物Aを注入し、注入口を光硬化剤で封止した。次いで、110℃で30分間加熱処理を行い、液晶表示素子を作製した。このセルのプレチルト角は1.6度であり、電圧保持率は99.5%(30Hz)および96.3%(0.3Hz)であり、イオン密度は14pCであった。
ワニス1をワニス2〜28に代えた以外は、実施例1に記載の方法でセルを作製した。プレチルト角および電気特性の測定結果を、実施例1の結果と共に表3に示す。
ワニス7にそれぞれ以下の化合物を、ワニスの固形分に対して3wt%添加した以外は、実施例1に記載の方法でセルを作製した。プレチルト角および電気特性の測定結果を表4に示す。
サンプル瓶にワニス37を1.0g計り取り、NMP/BC=1/1(重量%)を加え1.67gとした。ITO付きガラス基板上に、このポリアミック酸濃度約3重量%の溶液を滴下し、スピンナー法により塗布した(1900rpm、15秒)。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し、溶剤を蒸発させた。この基板に直線偏光(360nmで照度30mW/cm2)を30秒間照射した。その後、オーブン中で230℃、20分間加熱処理した。配向膜を形成した面を内側にして露光時の偏光方向が平行になるように2枚のガラス基板を対向配置させた後、4μmのギャップ剤を含んだエポキシ硬化剤でシールし、ギャップ4μmのアンチパラレルセルを作製した。このセルに、上記の液晶組成物Aを注入し、注入口を光硬化剤で封止した。次いで、110℃で30分間加熱処理を行い、液晶表示素子を作製した。このセルのプレチルト角は0.0度であり、電圧保持率は99.0%(30Hz)および93.8%(0.3Hz)であり、イオン密度は48pCであった。
[実施例33〜35]
ワニス37をワニス38〜40に代えた以外は、実施例32に記載の方法でセルを作製した。プレチルト角および電気特性の測定結果を、実施例32の結果と共に表5に示す。
ワニス37をワニス41に代えた以外は、実施例32に記載の方法でセルを作製した。このセルのプレチルト角は0.1度であり、電圧保持率は95.8%(30Hz)および79.8%(0.3Hz)であり、イオン密度は123pCであった。
ワニス1の代わりにワニス29およびワニス30の混合ワニス(混合比;ワニス29:ワニス30=2:8 v/v)を用いた以外は実施例1に準じた方法によって、ITO付ガラス基板の上面に膜厚約70nmのポリイミド膜を成膜した基板を得た。この基板をラビング処理や、純水洗浄および乾燥せずに、配向膜を形成した面を内側に2枚のガラス基板を対向配置させた後、4μmのギャップ剤を含んだエポキシ硬化剤でシールし、ギャップ4μmのノンラビングセルを作製した。このセルに、下記の液晶組成物Bを注入し、注入口を光硬化剤で封止した。次いで、110℃で30分間加熱処理を行い、液晶表示素子を作製した。このセルのプレチルト角は90°であり、偏光顕微鏡観察したところ、クロスニコル状態で光り抜けは観察されず、配向膜が良好な垂直配向性を有する事が確かめられた。
ワニス29の代わりにワニス34を用いた以外は実施例36に記載の方法に準じて、VA液晶セルを作成した。
実施例1に記載の方法に準じて、全面ITO付きガラス基板に、ワニス1を用いて作成したポリイミド膜を成膜した(膜厚300nm、ラビング処理は行っていない)。この基板の配向膜面に、Alを蒸着し、上部電極とした(電極面積0.23cm2、図1)。ITO電極と上部電極との間に、3Vの電圧を印可し、300秒後の電流値より体積抵抗値を測定した。その結果3.0×1012Ωcmであった。
ITO付きガラス基板の代わりに、ITOなしのガラス基板を用いる以外は実施例1に記載の方法に準じて、ワニス15、25または3を用いて配向膜を成膜し、ラビング処理した。この基板のリタデーションを測定した結果、表9に記載の通りであった。
ITO付きガラス基板の代わりに、ITOなしのガラス基板を用いる以外は実施例1に記載の方法に準じて、ワニス33または35を用いて配向膜を成膜し、ラビング処理した。この基板のリタデーションを測定した結果、表9に記載の通りであった。
Claims (13)
- 式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つ、または式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つを含有するジアミン混合物と、テトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体から選ばれる少なくとも1つの重合体を含有するワニスを含有し;
アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、およびエポキシ化合物からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する液晶配向剤;
R2は独立して−H、カルバメート系保護基またはカルバメート系保護基を有する基であり;
G1およびG4は独立して芳香環を有する2価の有機基であり;
G2は単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり;
G3は単結合、−O−、−CONH−、−NMe−、または−NR1−であり;
a、b、およびcは独立して0または1であるが、R2が−Hであるときbは1であり;そして、
a、cそれぞれが1であるとき、−NH2は2価の有機基の芳香環に直接結合している。 - 式(1)で表されるジアミンにおいて、R1がBocであり、R2が−H、−NHBocまたは−N(Boc)2である、請求項1に記載の液晶配向剤;
ここでBocはt−ブトキシカルボニル基である。 - 式(1)で表されるジアミンの少なくとも1つとその他のジアミンとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体から選ばれる少なくとも1つの重合体を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- テトラカルボン酸二無水物が以下の式(AN−I)〜(AN−VII)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶配向剤;
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の任意の水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり;
Meはメチルであり;
Phはフェニルであり;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、
rは独立して0または1である。 - その他のジアミンが、以下の式(DI−1)〜(DI−17)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項4に記載の液晶配向剤;
G21は独立して単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり;
G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
各式中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の任意の−Hは、−F、−CH3、−OH、−CF3またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においては、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置である。
G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;
nは1〜10の整数であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜3のアルキルであり;
pは独立して0〜3の整数であり;
qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;
rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
R25は炭素数3〜20のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−13−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、任意の−Hは−Fで置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの−Hは、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜20のアルキル、または炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、このシクロヘキシルの−Hは炭素数3〜20のアルキルまたは炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し;
環B21、環B22、環B23、および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
環B21、環B22、環B23、および環B24において、任意の−Hは−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく;
s,tおよびuは独立して0〜2の整数であり、これらの合計は1〜5であり;
s,tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく;
R26は−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの任意の−CH2−は下記式(DI−13−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく;
vは1〜6の整数であり;
R29は独立して−Hまたは−CH3であり;
R30は−H、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−15)におけるベンゼン環の1つの−Hは、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−14)および式(DI−15)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;
R31は−Hまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
R32は炭素数6〜22のアルキルであり;
R33は−Hまたは炭素数1〜22のアルキルであり;
環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
rは0または1であり;そして、
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。 - その他のジアミンが、以下の式(DI−4−1)、(DI−5−1)、(DI−5−5)、(DI−5−9)、(DI−5−12)、(DI−5−21)、(DI−5−27)、(DI−5−29)、(DI−7−3)、(DI−9−1)、(DI−13−4)、(DI−13−5)、(DI−13−47)、(DI−16−1)、(DI−16−2)、および(DI−16−4)からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項7に記載の液晶配向剤;
式(DI−5−29)において、kは1〜5の整数であり;
式(DI−7−3)において、nは1または2あり;
式(DI−13−4)および(DI−13−5)において、R35は炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシであり;
式(DI−16−1)および(DI−16−2)において、R40は−Hまたは炭素数1〜20のアルキルであり;
式(DI−16−4)において、R41は−Hまたは炭素数1〜12のアルキルである。 - アルケニル置換ナジイミド化合物が、ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、およびN,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物が、N,N’−エチレンビスアクリルアミド、N,N’−(1,2−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、エチレンビスアクリレート、および4,4’−メチレンビス(N,N―ジヒドロキシエチレンアクリレートアニリン)からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- エポキシ化合物が、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパン、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、N−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレート共重合体、および2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランからなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された液晶配向膜。
- 請求項12に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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