JP6516096B2 - トリアゾール含有テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 - Google Patents
トリアゾール含有テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6516096B2 JP6516096B2 JP2015096006A JP2015096006A JP6516096B2 JP 6516096 B2 JP6516096 B2 JP 6516096B2 JP 2015096006 A JP2015096006 A JP 2015096006A JP 2015096006 A JP2015096006 A JP 2015096006A JP 6516096 B2 JP6516096 B2 JP 6516096B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- ene
- hept
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 245
- -1 tetracarboxylic acid dianhydride Chemical class 0.000 title claims description 216
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 65
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 title description 15
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 97
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 95
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 74
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 57
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 51
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 46
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 45
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 12
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 5
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 229
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 130
- 238000000034 method Methods 0.000 description 89
- JFUOAGBSDGCVES-UHFFFAOYSA-N 3-but-2-enyl-4-methylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CC=CCC1C(C)C(=O)NC1=O JFUOAGBSDGCVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 68
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 59
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 41
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 34
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 30
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 28
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 25
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 23
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- NIXXEONCZZIYKV-UHFFFAOYSA-N allylmethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide Chemical compound O=C1NC(=O)C2C1C1(CCC=C)C=CC2C1 NIXXEONCZZIYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 18
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 17
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 14
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 11
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 9
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 8
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 7
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 6
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 6
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(octadecanoylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 6
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 description 6
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 5
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 5
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical group N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- MGOTTZBAFIFJGT-UHFFFAOYSA-N n,n'-m-xylylene-bis(allyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide) Chemical compound C1=CC(CN2C(C3C4(CC=C)CC(C=C4)C3C2=O)=O)=CC(CN2C(=O)C3C(C2=O)C2CC3(C=C2)CC=C)=C1 MGOTTZBAFIFJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 239000011755 sodium-L-ascorbate Substances 0.000 description 4
- 235000019187 sodium-L-ascorbate Nutrition 0.000 description 4
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEBPUSJPDDISRP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diazidohexane Chemical compound [N-]=[N+]=NCCCCCCN=[N+]=[N-] JEBPUSJPDDISRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HMOZDINWBHMBSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC(C=2OCCN=2)=C1 HMOZDINWBHMBSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- ZDEZEWYGGFXUAT-UHFFFAOYSA-N n,n'-ethylenebis-(allylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide) Chemical compound C1=CC2CC1(CC=C)C(C1=O)C2C(=O)N1CCN(C1=O)C(=O)C2C1C1CC2(CC=C)C=C1 ZDEZEWYGGFXUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZWIJYAGFOFYIL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazidobutane Chemical compound [N-]=[N+]=NCCCCN=[N+]=[N-] AZWIJYAGFOFYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(oxiran-2-yl)-4,6-bis(oxiran-2-ylmethyl)octane-3,5-diol Chemical compound C1OC1CC(C(O)C(CCC1OC1)CC1OC1)C(O)CCC1CO1 DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 2
- GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N 3647-74-3 Chemical compound C1C2C3C(=O)NC(=O)C3C1C=C2 GPIUUMROPXDNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHIPJALLQVEEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-ylmethoxy)-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 AHIPJALLQVEEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 230000001447 compensatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- RIQIVFHMUFCHOR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 4-hex-5-ynylbenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C(CCCC#C)C=1C=C(C(C(=O)OC)=CC1)C(=O)OC RIQIVFHMUFCHOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical group 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002537 isoquinolines Chemical group 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 2
- 229920002454 poly(glycidyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical group 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical group 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 2
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 2
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- LKFKFNXPGMGBIS-XCVCLJGOSA-N (e)-1,3-bis(4-aminophenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LKFKFNXPGMGBIS-XCVCLJGOSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- KATAXDCYPGGJNJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-ol Chemical compound C1OC1COCC(O)COCC1CO1 KATAXDCYPGGJNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEEQFCAWJUBRGE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]-5-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1C2C(CN(CC3OC3)CC3OC3)CC(C2)C1)CC1CO1 JEEQFCAWJUBRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXFMCBYGKGRGN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CCC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CC1)CC1CO1 DQXFMCBYGKGRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQSZMTOTNQWHOW-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-(1-cyclohexyloxycyclohexyl)oxybenzene Chemical group C1(CCCCC1)C1=C(C=CC=C1)OC1(CCCCC1)OC1CCCCC1 YQSZMTOTNQWHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMMNUJFRPXPLOG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C2C1C1(C)C=CC2C1 ZMMNUJFRPXPLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNMJIXITXWBDMJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1OC1CN(C=1C=C(C=CC=1)N(CC1OC1)CC1OC1)CC1CO1 JNMJIXITXWBDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBXOZIGKCLFPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexane-1,3-diamine Chemical compound C1OC1CN(C1CC(CCC1)N(CC1OC1)CC1OC1)CC1CO1 DBXOZIGKCLFPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUUZTOCNBZMTDJ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(=CC=1)N(CC1OC1)CC1OC1)CC1CO1 XUUZTOCNBZMTDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZQDLBZWPGNKFH-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound C1OC1CN(C1CCC(CC1)N(CC1OC1)CC1OC1)CC1CO1 PZQDLBZWPGNKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCCCC1 RESPXSHDJQUNTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPAQAXAZQUXBG-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCCC1 WLPAQAXAZQUXBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MODMUHZSYIODLE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1N(CC1OC1)CC1OC1 MODMUHZSYIODLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHXAJUDYPONES-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxymethyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)OCC1CO1 KMHXAJUDYPONES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHCBVYZWRKFLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1CO1 QHHCBVYZWRKFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSDQADBHIDJCU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxymethyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCOCC1CO1 DRSDQADBHIDJCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKKKCPPTESQGQH-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=NCCO1 KKKKCPPTESQGQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUILGEYLVHGSEE-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CC1CO1 DUILGEYLVHGSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHAKUFDNXMZOP-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)propan-2-yl]oxirane Chemical compound FCC(CF)(CF)C1CO1 YLHAKUFDNXMZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNUPMSZKVCETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 ZDNUPMSZKVCETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRJQBLZFLQSJOM-UHFFFAOYSA-N 2-[[1,3-dibromo-2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OC(C(C)(C(OCC1CO1)Br)C)Br PRJQBLZFLQSJOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKANYVMWDXJHLE-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1OCC1CO1 NKANYVMWDXJHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGZBSJAMZHNHKE-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[bis[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1C(C=1C=CC(OCC2OC2)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 IGZBSJAMZHNHKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(CC1OC1)CC1OC1 OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCNC(=O)C(C)=C TWYISXLZCIVDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJOYJOCWEDSDOO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(oxolan-2-ylmethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC1CCCO1 JJOYJOCWEDSDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJSVVICYGLOZHA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 IJSVVICYGLOZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C(C)=C YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIDRBFZPRURMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propylprop-2-enamide Chemical compound CCCNC(=O)C(C)=C CCIDRBFZPRURMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAGOJLCWTUPBKD-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-ylmethoxy)-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1COC(C=1)=CC=CC=1N(CC1OC1)CC1CO1 VAGOJLCWTUPBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCSBZARYQGKGAA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(CC2OC2)CC2OC2)=C1 RCSBZARYQGKGAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQVCPKISCKMOQ-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f][1,2]benzoxazine Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=CNO3)C3=CC=C21 QEQVCPKISCKMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical group C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKQWDTFZUNGWNV-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxycyclohexyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C(=O)O)CCC1C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1 BKQWDTFZUNGWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJBMVCDGBSYRJD-UHFFFAOYSA-N 4-(furan-2-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one Chemical compound O=C1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC1=CC1=CC=CO1 QJBMVCDGBSYRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQNBIRGALIEKLM-UHFFFAOYSA-N 4-[3,4-bis[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]-1-n,1-n,2-n,2-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine Chemical group C1OC1CN(C=1C(=CC(=CC=1)C=1C=C(C(N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)N(CC1OC1)CC1OC1)N(CC1OC1)CC1OC1)CC1CO1 WQNBIRGALIEKLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFERWHVXGASKHV-UHFFFAOYSA-N 4-[bis[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(=CC=1)C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC1OC1)CC1OC1)C=1C=CC(=CC=1)N(CC1OC1)CC1OC1)CC1CO1 VFERWHVXGASKHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFHJPXOLHSJTC-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-[(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1C(C=2C=CC=CC=2)COC=1CC(OC1)=NC1C1=CC=CC=C1 IUFHJPXOLHSJTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNVCJCSECAMLD-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-[2-(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1C(C=2C=CC=CC=2)COC=1C(C)(C)C(OC1)=NC1C1=CC=CC=C1 JTNVCJCSECAMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGQGLBCAHGJDR-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yl-2-[6-(4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1COC(C=2N=C(C=CC=2)C=2OCC(N=2)C(C)C)=N1 CSGQGLBCAHGJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPMGLJUMNRDNMX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[2-(4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)(C)C1COC(C(C)(C)C=2OCC(N=2)C(C)(C)C)=N1 DPMGLJUMNRDNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMGMKHRBKOVHA-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)(C)C1COC=N1 QEMGMKHRBKOVHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000994 AN-VI Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N Dimethylaminopropyl Methacrylamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(C)=C GDFCSMCGLZFNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVINMSFBYNQHTH-UHFFFAOYSA-N NC1(C(C2=CC=C(C=C2C=C1)N)N)N Chemical compound NC1(C(C2=CC=C(C=C2C=C1)N)N)N MVINMSFBYNQHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSTAKYXYBRYQPY-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C=C1)C1(N(CCNC1)N)N Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)C1(N(CCNC1)N)N SSTAKYXYBRYQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAVSGXJNWMBED-UHFFFAOYSA-N O=C(NC1=CC=C(NC(=O)C2CCC3C(C2)C(=O)OC3=O)C=C1)C1CCC2C(C1)C(=O)OC2=O Chemical compound O=C(NC1=CC=C(NC(=O)C2CCC3C(C2)C(=O)OC3=O)C=C1)C1CCC2C(C1)C(=O)OC2=O FHAVSGXJNWMBED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCFFZAQQHCLMNH-UHFFFAOYSA-N [3-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxy)-2-[[3-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxy)-2,2-bis(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxymethyl)propyl] 6-prop-2-enoyloxyhexanoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)COCC(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C VCFFZAQQHCLMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005089 alkenylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005095 alkynylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2OC2)C=CC=1C(=O)OCC1CO1 NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTOIAQWNYALZQI-UHFFFAOYSA-N bis[(2-methyloxiran-2-yl)methyl] benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2(C)OC2)C=1C(=O)OCC1(C)CO1 OTOIAQWNYALZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011982 device technology Methods 0.000 description 1
- NJOBXVLUTJFHMC-UHFFFAOYSA-N diethyl 4-(4-azidobutyl)benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C(C)OC(C=1C(C(=O)OCC)=CC(=CC1)CCCCN=[N+]=[N-])=O NJOBXVLUTJFHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFJXEWANMJNEQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 4-ethynylbenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C#C)C=C1C(=O)OC JGFJXEWANMJNEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHCXFXVYFSMOMK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1,6-tetramine Chemical compound NCCCCCC(N)(N)N ZHCXFXVYFSMOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGIOLNCNORPKR-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCC[Si](OC)(OC)OC HZGIOLNCNORPKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAUMXMQJIMQTJK-UHFFFAOYSA-N n,n'-dihydroxyocta-2,6-dienediamide Chemical compound ONC(=O)C=CCCC=CC(=O)NO WAUMXMQJIMQTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDPHOMMVBSJKJF-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)-4-phenoxyaniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1)CC1CO1 SDPHOMMVBSJKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKALCZDCFZYRN-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethoxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCOCCNC(=O)C(C)=C KAKALCZDCFZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQHOUDDHYMERA-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethoxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCOCCNC(=O)C=C YLQHOUDDHYMERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 XZSZONUJSGDIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N n-(methoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound COCNC(=O)C(C)=C YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPEKHIHQXHOSRM-UHFFFAOYSA-N n-(oxolan-2-ylmethyl)prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCC1CCCO1 KPEKHIHQXHOSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCBBWYIVFRLKCD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCNC(=O)C(C)=C DCBBWYIVFRLKCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYGYHGXUJBFUJU-UHFFFAOYSA-N n-[2-(prop-2-enoylamino)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCNC(=O)C=C AYGYHGXUJBFUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJPFBRJHYRBAGV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=C(CN(CC2OC2)CC2OC2)C=CC=1)CC1CO1 SJPFBRJHYRBAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGWOOIHSXNRPW-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)=C VQGWOOIHSXNRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIBUWQFQYAAXHD-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1CC1 FIBUWQFQYAAXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXIFAOALNZGDO-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1CC1 LCXIFAOALNZGDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTWHNWBICCBPC-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylprop-2-enamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C=C ZOTWHNWBICCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COYVWKMZTCAFHO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)N(C)C(=O)C=C COYVWKMZTCAFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNKVBUBMHKKJP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propylprop-2-enamide Chemical compound CCCN(C)C(=O)C=C RGNKVBUBMHKKJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N n-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFKEEALECCKTJ-UHFFFAOYSA-N n-propylprop-2-enamide Chemical compound CCCNC(=O)C=C WDFKEEALECCKTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- HLEWRNFSHDSFFF-UHFFFAOYSA-N octa-2,6-dienedioic acid Chemical compound OC(=O)C=CCCC=CC(O)=O HLEWRNFSHDSFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- GGHDAUPFEBTORZ-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diamine Chemical compound CCC(N)N GGHDAUPFEBTORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000013020 steam cleaning Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
Description
[1] 式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物。
R1およびR2はそれぞれ独立して、下記の3価の基の群から選ばれる1つであり;
[2] 式(2)で表される、上記[1]に記載のテトラカルボン酸二無水物。
[3] 式(3)で表される、上記[1]に記載のテトラカルボン酸二無水物。
A1およびA2はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜12のアルキレンであり;
このアルキレン中の少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;そして、
少なくとも1つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよい。
[4] 式(4)で表される、上記[1]に記載のテトラカルボン酸二無水物。
A1〜A3はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜12のアルキレンであり;
このアルキレン中の少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;そして、
このアルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよい。
[5] 上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載のテトラカルボン酸二無水物を少なくとも1つ含むテトラカルボン酸二無水物とジアミンを反応させて得られる、ポリアミック酸またはその誘導体。
[6] 上記[5]に記載のポリアミック酸またはその誘導体を含有する液晶配向剤。
[7] 上記[5]に記載のポリアミック酸またはその誘導体と、その他の重合体を含有する、上記[6]に記載の液晶配向剤。
[8] 上記[6]または[7]に記載の光配向用液晶配向剤。
[9] 上記[6]または[7]に記載のラビング用液晶配向剤。
[10] 上記[6]〜[9]のいずれか1項に記載の、横電界方式の液晶表示素子用液晶配向剤。
[11] 上記[6]〜[10]のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成される液晶配向膜。
[12] 上記[11]に記載の液晶配向膜を有する液晶表示装置。
本発明のポリアミック酸およびその誘導体はジアミンと式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物化合物を含むテトラカルボン酸二無水物化合物との反応生成物である。前記ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部もしくは全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸およびその誘導体は、1種の化合物であってもよいし、2種以上であってもよい。また前記ポリアミック酸およびその誘導体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物の構造を有する化合物であればよく、他の原料を用い、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応以外の他の反応による反応生成物を含有してもよい。
本発明に使用されるテトラカルボン酸二無水物は、公知のテトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物は、芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合した芳香族系(複素芳香環系を含む)、および芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合していない脂肪族系(複素環系を含む)の何れの群に属するものであってもよい。
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−である。式(DIH−2)および(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置である。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることが好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン環構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
本発明は、対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜が本発明の配向膜である液晶表示素子を提供する。
1.粘度
粘度計(東機産業社製、TV−22)を用いて、25℃で測定した。
2.重量平均分子量(M.W.)
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
3.鉛筆硬度
JIS規格「JIS−K−5400、8.4、鉛筆引掻試験」の方法に従った。結果を鉛筆の芯の硬さで表した。鉛筆硬度が低いと剥がれや削れが発生しやすく、この値が2Hよりも大きいと、削れ等が発生しにくい配向膜が得られる。
4.配向膜のリタデーションおよび膜厚測定
分光エリプソメータM−2000U(J.A.Woollam Co. Inc.製)を使用して求めた。本実施例における光配向膜の場合、膜のリタデーション値はポリマー主鎖の配向度に比例して大きくなる。すなわち大きなリタデーション値を持つものは、大きな配向度を持ち、液晶配向能が高いことを示す。この値が15よりも大きいと、表示特性が良好な配向膜が得られる。
5.削れ耐性
液晶セルに対し、試験棒を用いて1000gの加重で1回/秒・1分間打鍵した後、膜削れの有無を顕微鏡を用いて観察した。
6.プレチルト角測定
クリスタルローテーション法に準拠し測定した。
7.電圧保持率
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78(1988)」に記載の方法で行った。測定は、波高±5Vの矩形波をセルに印加して行った。測定は60℃で行った。この値は、印加した電圧がフレーム周期後どの程度保持されているかを示す指標であり、この値が100%ならば全ての電荷が保持されていることを示す。
8.液晶中のイオン量測定(イオン密度)
応用物理、第65巻、第10号、1065(1996)に記載の方法に従い、東陽テクニカ社製、液晶物性測定システム6254型を用いて測定した。周波数0.01Hzの三角波を用い、±10Vの電圧範囲、温度60℃で測定した(電極の面積は1cm2)。イオン密度が大きいとイオン性不純物による焼き付き等の不具合が発生しやすい。即ち、イオン密度は焼き付き発生を予測する指標となる物性値である。
酸二無水物(1−1):合成例1の合成経路で得られたテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(1−5):合成例2の合成経路で得られたテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(1−6):合成例2の合成経路に準拠して得られたテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(1−28):合成例2の合成経路に準拠して得られたテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(AN−2−1):1,2,3,4,−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(AN−3−2):ピロメリット酸二無水物
酸二無水物(AN−4−1):3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物
酸二無水物(AN−4−17,m=8):1,8−ビス(3,4−ジカルボン酸フェニル)オクタン二無水物
酸二無水物(AN−4−30):N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(1,3−ジオキソオクタヒドロイソベンゾフラン−5−カルボキシアミド)
酸二無水物(AN−7−2):2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
ジアミン(DI−1−3):1,6−ジアミノヘキサン
ジアミン(DI−2−1):1,4−シクロヘキサンジアミン
ジアミン(DI−3−1):4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン
ジアミン(DI−4−1):1,4−フェニレンジアミン
ジアミン(DI−5−1,m=4):4,4’−ジアミノジフェニルブタン
ジアミン(DI−5−9):4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
ジアミン(DI−5−29):ビフェニル−4,4’−ジアミン
ジアミン(DI−5−30,k=2):N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルエチレンジアミン
ジアミン(DI−6−7):4,4’−p−フェニレンジアニリン
ジアミン(DI−7−3,m=3,n=1):1,3−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)プロパン
ジアミン(DI−8−1):2,6−ジアミノナフタレン
ジアミン(DI−12−1):1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
ジアミン(DI−13−1):4,4’−N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン
ジアミン(DI−16−1):1−(4−アミノフェニル)−1H−インドール−5−アミン
ジアミン(PDI−7−a):4,4’−ジアミノアゾベンゼン
ジアミン(PDI−8−a):4,4’−ビス[(4−アミノフェニル)メチル]アゾベンゼン
ジアミン(PDI−9):4−アミノフェニル−4−アミノシンナメート
ジアミン(PDI−11):4,4’− ジアミノカルコン
N−メチル−2−ピロリドン:NMP
ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル):BC
添加剤(Ad1):1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−オキサゾリル)ベンゼン
添加剤(Ad2):N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
添加剤(Ad3):3−アミノプロピルトリエトキシシラン
温度計、窒素導入管を装着した3つ口フラスコに、4−(4−ブロモブチル)フタル酸ジエチル(12.1g、34.0mol)を入れ、DMF70mLを加えた。そこに、アジ化ナトリウム(2.4g、37.4mmol)を加えた。その後、溶液を60℃に加温し、同温で3時間窒素雰囲気下で撹拌した。反応溶液を水400mLにあけ、ヘプタン300mLで2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、溶媒を減圧留去して4−(4−アジドブチル)−フタル酸ジエチルエステル化合物を得た(収量10.0g、収率92%)。
温度計、窒素導入管を装着した3つ口フラスコに、第1段階で得られた4−(4−アジドブチル)フタル酸ジエチルエステル(10.0g、31.3mmol)、4−エチニル−フタル酸ジメチル(7.5g、34.4mmol)を入れ、塩化メチレン50mLと水50mLを加えた。室温で撹拌して化合物を溶解させた後、硫酸銅五水和物(0.78g、3.1mmol)とL−アスコルビン酸ナトリウム(1.2g、6.3mmol)を加え、1時間室温で撹拌した。反応液を水50mLにあけ、トルエン100mLで2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、溶媒を減圧留去して粗体を得た。粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し下記の化合物を得た(収量15.7g、収率93%)。
温度計および還流管を装着した3つ口フラスコに、第2段階で得た化合物(15.7g、29.2mmol)を加え、テトラヒドロフラン30mLを加えた。この溶液に水酸化ナトリウムの20%水溶液を30mL加え、還流状態で2時間撹拌した。反応溶液を室温まで放冷し、エバポレーターでテトラヒドロフランを留去した後、pHが1.0になるまで6N HClを加えた。析出した結晶を吸引ろ取し、純水で洗浄して下記の化合物を得た(収量;14.6g、収率110%)。
温度計および還流管を装着した3つ口フラスコに、第3段階で得た化合物(13.6g、30.0mmol)、無水酢酸68mLを加え、還流状態で6時間撹拌した。反応溶液を室温まで放冷した後、析出した結晶を吸引ろ取し、トルエンで洗浄して化合物(1−1)を得た(収量;9.6g、収率77%)。
融点:200.2−201.9℃.
温度計、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、1、6−ジブロモヘキサン(5.0g、20.5mmol)を入れ、DMF25mLを加えた。そこに、アジ化ナトリウム(2.9g、45.6mmol)を加えた。その後、溶液を60℃に加温し、同温で3時間窒素雰囲気下で撹拌した。反応溶液を水200mLにあけ、ヘプタン100mLで2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、溶媒を減圧留去して1、6−ジアジドヘキサンを得た(収量3.2g、収率93%)。
温度計および還流管を装着した3つ口フラスコに、第2段階で得た化合物(6.8g、11.3mmol)を加え、テトラヒドロフラン10mLを加えた。この溶液に水酸化ナトリウムの20%水溶液を10mL加え、還流状態で2時間撹拌した。反応溶液を室温まで放冷し、エバポレーターでテトラヒドロフランを留去した後、pHが1.0になるまで6N HClを加えた。析出した結晶を吸引ろ取し、純水とメタノールで洗浄して下記の化合物を得た(収量;5.8g、収率94%)。
温度計および還流管を装着した3つ口フラスコに、第3段階で得た化合物(5.8g、10.6mmol)、無水酢酸29mLを加え、還流状態で6時間撹拌した。反応溶液を室温まで放冷し、析出した結晶を吸引ろ取し、トルエンで洗浄して化合物(1−5)を得た(収量;4.9g、収率91%)。
融点:254.3−256.5℃.
1、6−ジアジドヘキサン(2.2g、13.1mmol)、4−エチニル−1、2−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル(6.2g、27.5mmol)を入れ、塩化メチレン20mlと水20mlを加えた。室温で撹拌して化合物を溶解させた後、硫酸銅五水和物(0.16g、0.65mmol)とL−アスコルビン酸ナトリウム(0.26g、1.3mmol)を加え、1時間室温で撹拌した。反応液を水50mlにあけ、トルエン50mlで2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、溶媒を減圧留去して粗体を得た。粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し下記の化合物を得た(収量;7.8g、収率97%)。
温度計および還流管を装着した3つ口フラスコに、第1段階で得た化合物(7.0g、11.3mmol)を加え、テトラヒドロフラン10mLを加えた。この溶液に水酸化ナトリウムの20%水溶液を10mL加え、還流状態で2時間撹拌した。反応溶液を室温まで放冷し、エバポレーターでテトラヒドロフランを留去した後、pHが1.0になるまで6N HClを加えた。析出した結晶を吸引ろ取し、純水とメタノールで洗浄して下記の化合物を得た(収量;6.0g、収率94%)。
温度計および還流管を装着した3つ口フラスコに、第2段階で得た化合物(5.9g、10.6mmol)、無水酢酸30mlを加えた、還流状態で6時間撹拌した。反応溶液を室温まで放冷し、析出した結晶を吸引ろ取し、トルエンで洗浄して化合物(1−6)を得た(収量;4.7g、収率84%)。
温度計、窒素導入管を装着した100mL3つ口フラスコに、1、4−ジブロモブタン(6.5g、30.0mmol)を入れ、DMF100mlを加えた。そこに、アジ化ナトリウム(4.2g、65.0mmol)を加えた。その後、溶液を60℃に加温し、同温で3時間窒素雰囲気下で撹拌した。反応溶液を水500mlにあけ、ヘプタン300mlで2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、溶媒を減圧留去して1、4−ジアジドブタンを得た(収量;4.0g、収率95%)。
温度計、窒素導入管を装着した3つ口フラスコに、第1段階で得られた1、4−ジアジドブタン(2.8g、20.0mmol)、4−(5−ヘキシニル)−フタル酸ジメチル(11.1g、40.4mol)を入れ、塩化メチレン40mlと水40mlを加えた。室温で撹拌して化合物を溶解させた後、硫酸銅五水和物(0.5g、2.0mol)とL−アスコルビン酸ナトリウム(0.8g、4.0mol)を加え、1時間室温で撹拌した。反応液を水100mlにあけ、トルエン100mlで2回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させたのち、溶媒を減圧留去して粗体を得た。粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し下記の化合物を得た(収量;13.2g、収率96%)。
温度計および還流管を装着した3つ口フラスコに、第2段階で得た化合物(11.9g、17.3mol)を加え、テトラヒドロフラン50mlを加えた。この溶液に水酸化ナトリウムの20%水溶液16mlを加え、還流状態で2時間撹拌した。反応溶液を室温まで放冷し、エバポレーターでテトラヒドロフランを留去した後、pHが1.0になるまで6N HClを加えた。析出した結晶を吸引ろ取し、純水で洗浄して下記の化合物を得た(収量;10.1g、収率92%)。
温度計および還流管を装着した3つ口フラスコに、第3段階で得た化合物(9.6g、15.2mol)と無水酢酸100mlを加え、還流状態で6時間撹拌した。反応溶液を室温まで放冷した後、析出した結晶を吸引ろ取し、トルエンで洗浄して化合物(1−28)を得た(収量;8.9g、収率98%)。
<ポリアミック酸の合成>
攪拌羽、温度計を取り付けた3つ口フラスコに実施例1で合成した化合物(1−1)3.3144gおよび化合物(PDI−7−a)1.6856gを秤取り、そこにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)65gを加えた。室温で12時間攪拌し、そこにエチレングリコールモノブチルエーテル(BC)30gを加え、室温で24時間撹拌を続けポリアミック酸濃度5重量%の溶液を得た。この溶液をワニスA−1とする。このワニス中のポリアミック酸の重量平均分子量(M.W.)は74,000であった。
下記表1に示す通り、実施例5に記載の方法に準じて光配向膜形成用ポリマーとなるポリアミック酸濃度5重量%のワニスを得た。( )内は原料の総量を100モル%とした場合のモル%を表す。実施例32〜34においては、前述同様にワニスを調整後、添加剤(Ad1)〜(Ad3)をそれぞれポリマー100重量部あたり10重量部の割合で添加し、調整した。実施例5も表1中に再掲した。
下記表2に示す通り、実施例5に記載の方法に準じて光配向膜形成用ポリマーとなるポリアミック酸濃度5重量%のワニスを得た。( )内は原料の総量を100モル%とした場合のモル%を表す。
サンプル瓶にワニスA−1を1.0g計り取り、NMP/BC=1/1(重量比)を加え1.67gとした。透明ガラス基板上に、この約3重量%のポリアミック酸溶液を滴下し、スピンナー法により塗布した(2,000rpm、15秒)。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し、溶剤を蒸発させた後、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーはウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器:UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.3±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。光照射後の基板をオーブン中で210℃、15分間加熱処理し、膜厚約100nmの配向膜A−1を得た。この配向膜A−1のリタデーションを測定したところ、19.8nmであった。また、得られた配向膜A−1の鉛筆硬度を測定したところ、3Hであった。
ワニスA−2〜A−30およびB−1〜B−3も、実施例35に準じた操作で配向膜A−2〜A−30およびB−1〜B−3を製膜し、実施例35の方法に準じてリタデーションおよび鉛筆硬度を測定した。それらの結果を表3および表4に示した。実施例35の結果についても表3中に再掲した。
ガラス基板を、片面にITO電極を設けた透明ガラス基板、に代えた以外は、実施例35に準じた方法で、膜厚約100nmの配向膜A−1を得た。ITO電極上にこれらの配向膜が形成された基板2枚を、配向膜が形成されている面を対向させ、かつ、対向する配向膜の間に液晶組成物を注入するための空隙を設けて貼り合わせた。この時、それぞれの配向膜に照射された直線偏光の偏光方向が平行になるようにした。このセルに下記に示すポジ型液晶組成物Aを注入し、セル厚3.5μmの液晶セルA−1(液晶表示素子)を作製した(図1)。
実施例65に記載の方法に準じて、ワニスA−2〜A−30、およびB−1〜B−3についても液晶セルA−2〜A−30、およびB−1〜B−3を作製し、配向状態、プレチルト角、VHR、イオン密度および削れ耐性を測定した。測定結果を表5および表6に示した。実施例65も表5中に再掲した。
・削れ耐性
○:打鍵処理の後、顕微鏡で配向膜の削れや剥がれが観察されない
×:打鍵処理の後、顕微鏡で配向膜の削れや剥がれが観察される
下記表7および表8に示す通り、実施例5に記載の方法に準じてポリアミック酸濃度5重量%のワニスを得た。( )内は原料の総量を100モル%とした場合のモル%を表す。
サンプル瓶にワニスC−1を1.0g計り取り、NMP/BC=1/1(重量比)を加え1.67gとした。透明ガラス基板上に、この約3重量%のポリアミック酸溶液を滴下し、スピンナー法により塗布した(2,000rpm、15秒)。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し、溶剤を蒸発させた後、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、210℃、15分間加熱処理し、膜厚約100nmの配向膜C−1を得た。次いで、得られた液晶配向膜を株式会社飯沼ゲージ製作所製のラビング処理装置を用いて、ラビング布(毛足長1.8mm:レーヨン)の毛足押し込み量0.20mm、ステージ移動速度を60mm/sec、ローラー回転速度を1,000rpmの条件で、ラビング処理を行った。得られた基板のリタデーションを測定したところ、0.26nmであった。また、得られた配向膜C−1の鉛筆硬度を測定したところ、5Hであった。
ワニスC−2〜C−15およびD−1〜D−3も、実施例110に準じた操作で配向膜C−2〜C−15およびD−1〜D−3を製膜し、実施例110の方法に準じてリタデーションおよび鉛筆硬度を測定した。それらの結果を表9および表10に示した。実施例110の結果についても表9中に再掲した。
ガラス基板を、片面にITO電極を設けた透明ガラス基板、に代えた以外は、実施例110に準じた方法で、膜厚約100nmの配向膜C−1を得た。ITO電極上にこれらの配向膜が形成された基板2枚を、配向膜が形成されている面を対向させ、かつ、対向する配向膜の間に液晶組成物を注入するための空隙を設けて貼り合わせた。この時、それぞれの配向膜に照射された直線偏光の偏光方向が平行になるようにした。このセルに下記に示すポジ型液晶組成物Aを注入し、セル厚3.5μmの液晶セルC−1(液晶表示素子)を作製した(図1)。
実施例125に記載の方法に準じて、ワニスC−2〜C−15、およびD−1〜D−3についても液晶セルC−2〜C−15、およびD−1〜D−3を作製し、配向状態、プレチルト角、VHR、イオン密度および削れ耐性を測定した。測定結果を表11および表12に示した。実施例125も表11中に再掲した。
・ラビング耐性
○:ラビング傷や削れカスが観察されない
×:ラビング傷や削れカスが観察される
下記表13に示す通り、実施例5に記載の方法に準じてブレンド用ポリマーとなるポリアミック酸濃度5重量%のワニスを得た。( )内は原料の総量を100モル%とした場合のモル%を表す。
攪拌翼、窒素導入管を装着した50mLナスフラスコに実施例5で合成したワニスA−1を2.0gおよび実施例140で合成したワニスE−1を8.0g秤取り、そこにN−メチル−2−ピロリドン5.0gおよびブチルセロソルブ5.0gを加え室温で1時間攪拌し樹脂分濃度2.5重量%の配向剤(ワニスA−1/ワニスE−1)を得た。得られた配向剤を用いて、実施例35に記載の方法に準じ配向膜F−1を作製した。この配向膜F−1のリタデーションを測定したところ、19.6nmであった。また、得られた配向膜F−1の鉛筆硬度を測定したところ、4Hであった。
使用するワニスを変更した以外は、実施例149に準拠して配向膜F−2〜F−9、及びG−1〜G−3を作製し、リタデーションおよび鉛筆硬度を測定した。使用したワニスおよび測定結果を実施例149と併せて表14、表15に示す。なお表14、表15中、ワニスAは光異性化構造を有する原料を使用するポリマーを含有するワニス、ワニスBはブレンド用ポリマーを含有するワニスであることを示す。
ガラス基板を、片面にITO電極を設けた透明ガラス基板に代えた以外は、実施例149に準じた方法で、膜厚約100nmの配向膜F−1を得た。ITO電極上にこれらの配向膜が形成された基板2枚を、配向膜が形成されている面を対向させ、かつ、対向する配向膜の間に液晶組成物を注入するための空隙を設けて貼り合わせた。この時、それぞれの配向膜に照射された直線偏光の偏光方向が平行になるようにした。このセルに下記に示すポジ型液晶組成物Aを注入し、セル厚3.5μmの液晶セルF−1(液晶表示素子)を作製した。
使用するワニスを変更した以外は、実施例158に準拠して、液晶セルを作製し、配向状態、プレチルト角、VHR、イオン密度および削れ耐性を測定した。使用するワニスおよび測定結果を実施例158と併せて表16、表17に示す。
・削れ耐性
○:打鍵処理の後、顕微鏡で配向膜の削れや剥がれが観察されない
×:打鍵処理の後、顕微鏡で配向膜の削れや剥がれが観察される
2 カラムスペーサー
3 ITO基板
4 液晶
5 シール材
6 配向膜
Claims (12)
- 式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物。
X 1 はトリアゾール環であり;
A 1 およびA 2 はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜12のアルキレンであり(但しA 1 およびA 2 は共に単結合となることはなく);
このアルキレン中の少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;そして、
少なくとも1つの−CH 2 −は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく;
R1およびR2はそれぞれ独立して、下記の3価の基の群から選ばれる1つであり;
- 式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物。
X 1 とX 2 はトリアゾール環であり;
A 1 〜A 3 はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜12のアルキレンであり(但しA 1 〜A 3 は全てが単結合となることはなく);
このアルキレン中の少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;そして、
このアルキレン中の少なくとも1つの−CH 2 −は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく;
R 1 およびR 2 はそれぞれ独立して、下記の3価の基の群から選ばれる1つであり;
- 式(3)で表される、請求項1に記載のテトラカルボン酸二無水物。
A1およびA2はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜12のアルキレンであり(但しA 1 およびA 2 は共に単結合となることはなく);
このアルキレン中の少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;そして、
少なくとも1つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよい。 - 式(4)で表される、請求項2に記載のテトラカルボン酸二無水物。
A1〜A3はそれぞれ独立して単結合または炭素数1〜12のアルキレンであり(但しA 1 〜A 3 は全てが単結合となることはなく);
このアルキレン中の少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;そして、
このアルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−NHCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよい。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載のテトラカルボン酸二無水物を少なくとも1つ含むテトラカルボン酸二無水物とジアミンを反応させて得られる、ポリアミック酸またはその誘導体。
- 請求項5に記載のポリアミック酸またはその誘導体を含有する液晶配向剤。
- 請求項5に記載のポリアミック酸またはその誘導体と、その他の重合体を含有する、請求項6に記載の液晶配向剤。
- 請求項6または7に記載の光配向用液晶配向剤。
- 請求項6または7に記載のラビング用液晶配向剤。
- 請求項6〜9のいずれか1項に記載の、横電界方式の液晶表示素子用液晶配向剤。
- 請求項6〜10のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成される液晶配向膜。
- 請求項11に記載の液晶配向膜を有する液晶表示装置。
以上
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015096006A JP6516096B2 (ja) | 2014-08-14 | 2015-05-08 | トリアゾール含有テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014165312 | 2014-08-14 | ||
JP2014165312 | 2014-08-14 | ||
JP2015096006A JP6516096B2 (ja) | 2014-08-14 | 2015-05-08 | トリアゾール含有テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016041683A JP2016041683A (ja) | 2016-03-31 |
JP6516096B2 true JP6516096B2 (ja) | 2019-05-22 |
Family
ID=55370246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015096006A Active JP6516096B2 (ja) | 2014-08-14 | 2015-05-08 | トリアゾール含有テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6516096B2 (ja) |
KR (1) | KR20160021021A (ja) |
CN (1) | CN105367560B (ja) |
TW (1) | TWI663163B (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6593021B2 (ja) * | 2015-08-07 | 2019-10-23 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR101989587B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2019-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 액정 배향제, 이를 포함하는 액정배향막 및 액정배향막의 제조 방법 |
JP6870377B2 (ja) * | 2016-04-25 | 2021-05-12 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶素子 |
CN109328320B (zh) * | 2016-06-24 | 2021-08-03 | 夏普株式会社 | 液晶单元、液晶显示装置及液晶单元的制造方法 |
WO2018221360A1 (ja) * | 2017-05-31 | 2018-12-06 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置、及び、液晶表示装置の製造方法 |
JP2019070747A (ja) * | 2017-10-10 | 2019-05-09 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
JP7136187B2 (ja) * | 2018-03-16 | 2022-09-13 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 |
CN112480093B (zh) * | 2020-12-01 | 2022-05-06 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种含有酰胺和酰亚胺结构的二酐、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3814719A (en) * | 1972-05-01 | 1974-06-04 | Ciba Geigy Corp | Zeta-triazine-imide copolymers |
JPH05249473A (ja) * | 1992-03-06 | 1993-09-28 | Seiko Epson Corp | 配向膜及び液晶表示体 |
JP3893659B2 (ja) | 1996-03-05 | 2007-03-14 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理方法 |
JP4126731B2 (ja) | 1997-03-13 | 2008-07-30 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
JP2002069065A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-03-08 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | アセチレン基含有芳香族テトラカルボン酸二無水物及びその誘導体並びにそれらの製造法 |
JP4620438B2 (ja) | 2004-02-27 | 2011-01-26 | チッソ株式会社 | 液晶配向膜、液晶配向剤、及び液晶表示素子 |
JP4502119B2 (ja) * | 2004-06-24 | 2010-07-14 | Jsr株式会社 | 反射電極を有する垂直液晶表示素子 |
JP2006017880A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Jsr Corp | 液晶配向剤および横電界方式液晶表示素子 |
JP4775796B2 (ja) | 2006-03-14 | 2011-09-21 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 液晶配向膜、液晶配向剤、及び液晶表示素子 |
JP5156894B2 (ja) | 2007-09-13 | 2013-03-06 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶表示素子 |
JP5407261B2 (ja) * | 2007-12-11 | 2014-02-05 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP5407394B2 (ja) | 2008-03-21 | 2014-02-05 | Jnc株式会社 | 光配向剤、配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
CN101774973B (zh) * | 2009-01-13 | 2011-12-07 | 华东理工大学 | 一种含三唑环的多元胺及其制备方法与用途 |
JP5671797B2 (ja) | 2009-01-29 | 2015-02-18 | Jnc株式会社 | 配向剤およびこれに用いられる液晶性ポリイミド |
JP5311054B2 (ja) * | 2009-02-19 | 2013-10-09 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶表示素子およびその製造方法 |
JP2011209505A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Jnc Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
-
2015
- 2015-05-08 JP JP2015096006A patent/JP6516096B2/ja active Active
- 2015-06-05 KR KR1020150080078A patent/KR20160021021A/ko unknown
- 2015-07-28 CN CN201510450445.4A patent/CN105367560B/zh active Active
- 2015-07-29 TW TW104124536A patent/TWI663163B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI663163B (zh) | 2019-06-21 |
KR20160021021A (ko) | 2016-02-24 |
CN105367560A (zh) | 2016-03-02 |
TW201605844A (zh) | 2016-02-16 |
CN105367560B (zh) | 2019-11-05 |
JP2016041683A (ja) | 2016-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6213281B2 (ja) | 感光性ジアミン、液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6716966B2 (ja) | 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6516096B2 (ja) | トリアゾール含有テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 | |
JP6056187B2 (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
KR102025456B1 (ko) | 광 배향용 액정 배향막을 형성하기 위한 액정 배향제, 액정 배향막 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 | |
TWI700312B (zh) | 用以形成光配向用液晶配向膜的液晶配向劑、液晶配向膜及使用其的液晶顯示元件 | |
JP6421545B2 (ja) | ポリアミック酸またはその誘導体を含む液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6090570B2 (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6720661B2 (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6520657B2 (ja) | ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6057070B2 (ja) | 液晶配向剤、およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6350852B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶表示素子、およびテトラカルボン酸二無水物 | |
JP6565730B2 (ja) | ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6699417B2 (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6589657B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6398480B2 (ja) | ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6561624B2 (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP2017146597A (ja) | 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP2018101122A (ja) | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6904216B2 (ja) | 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 | |
JP2020008867A (ja) | テトラカルボン酸二無水物 | |
JP2019007988A (ja) | 液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180205 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181017 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181024 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181210 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190320 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190402 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6516096 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |