JP6103257B2 - 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
[1] 構成単位中に、光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つに由来する光反応性構造を有するポリアミック酸またはその誘導体を含有する光配向用液晶配向剤であり;
このポリアミック酸またはその誘導体は光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つと共に、光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有さないジアミンを用いて合成され;
光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物は、下記の式(AN−a)〜(AN−c)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含み、;そして、
光反応性構造を有さないジアミンは、下記の式(DI−a)〜(DI−c)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含む、光配向用液晶配向剤:
式(An−b)において、X2は炭素数1〜8のアルキレンであり;
式(DI−b)において、R1は水素または−CH3であり、aは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−a)および(DI−b)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
式(VII−1)において、R5は独立して−CH3、−OCH3、−CF3、または−COOCH3であり;そして、
bは0〜2の整数である。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−II)において、Yが2−アザプロパン−1,2,3−トリイルであるとき、前記Gは炭素数1〜20のアルキレンではなく、Yがベンゼン−1,2,4−トリイルであるとき、前記Gは炭素数1〜8のアルキレンおよび−O−ではなく;
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり;
Meはメチルであり;
Phはフェニルであり;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、
rは独立して0または1である。
(DI−3)、(DI−6)および(DI−7)において、G21は独立して単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり;
式(DI−5)において、G21は単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は1〜12の整数であり、m’’は6〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり;
(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−3)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置である。
G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;
wは1〜10の整数であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり;
pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であるが、pおよびqが同時に0であることはなく;
式(DI−10)において、R24は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;
rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
R25は炭素数3〜20のアルキル、フェニル、シクロヘキシル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−13−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜20のアルキル、または炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、このシクロヘキシルの水素は炭素数3〜20のアルキルまたは炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し;
環B21、環B22、環B23、および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
環B21、環B22、環B23、および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく;
s,tおよびuは独立して0〜2の整数であり、これらの合計は1〜5であり;
s,tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく;
R26は−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−13−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく;
vは1〜6の整数であり;
R29は独立して水素または−CH3であり;
R30は水素、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−15)におけるベンゼン環の1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−14)および式(DI−15)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;
R31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R32は炭素数6〜22のアルキルであり;
R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり;
環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
rは0または1であり;そして、
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり:そして、
式(DI−7−3)において、nは1または2である。
本発明の光配向用液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物であるポリアミック酸またはその誘導体を含有する。前記ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を後述する液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部もしくは全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸またはその誘導体は、1つの化合物であってもよいし、2つ以上であってもよい。
光反応性構造としては、光の照射によって異性化、光分解、二量化反応等を起こす公知の全ての感光性構造から選択することができる。感光性の点から光異性化または二量化反応を起こす感光性基を用いることが好ましい。
前記光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物または光反応性構造を有するジアミンとしては、感光性が良好な下記式(I)〜(VII)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つであることが好ましく、式(VII)で表される化合物がより好ましい。
式(AN−a)〜(AN−c)で表される非感光性テトラカルボン酸二無水物について、液晶の配向性をさらに向上させることを重視する場合には、式(AN−a)および(AN−b)で表される化合物を用いるのが好ましく、液晶表示素子のVHRを向上させることを重視する場合には、式(AN−a)で表される化合物を用いるのが好ましく、液晶配向膜の残留DCの溜まりを抑えることを重視する場合には、式(AN−a)および(AN−c)で表される化合物を用いるのが好ましく、液晶配向膜の残留DCの緩和時間を短くすることを重視する場合には、式(AN−b)および(AN−c)で表される化合物を用いるのが好ましい。上記諸特性をバランスよく満たす式(AN−b)で表される化合物をより好適に用いることができる。
式(DI−a)〜(DI−c)で表される非感光性ジアミンについて、液晶の配向性をさらに向上させることを重視する場合には、式(DI−b)および(DI−c)で表される化合物を用いるのが好ましく、液晶表示素子のVHRを向上させることを重視する場合には、式(DI−a)および(DI−c)で表される化合物を用いるのが好ましく、液晶配向膜の残留DCの溜まりを抑えることを重視する場合には、式(DI−a)および(DI−c)で表される化合物を用いるのが好ましく、液晶配向膜の残留DCの緩和時間を短くすることを重視する場合には、式(DI−b)で表される化合物を用いるのが好ましい。上記諸特性をバランスよく満たす式(DI−b)で表される化合物をより好適に用いることができる。
本発明のポリアミック酸またはその誘導体を製造するにあたって、上述した感光性テトラカルボン酸二無水物および式(AN−a)〜(AN−c)で表される非感光性テトラカルボン酸二無水物以外の、「その他のテトラカルボン酸二無水物」を使用することができる。その他のテトラカルボン酸二無水物は、公知のテトラカルボン酸二無水物から制限されることなく選択することができる。このようなテトラカルボン酸二無水物は、芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合した芳香族系(複素芳香環系を含む)、および芳香環に直接ジカルボン酸無水物が結合していない脂肪族系(複素環系を含む)の何れの群に属するものであってもよい。
本発明のポリアミック酸またはその誘導体を製造するにあたって、上述した感光性ジアミンおよび式(DI−a)〜(DI−c)で表されるジアミン以外の、「その他のジアミン」を使用することができる。その他のジアミンは、公知のジアミンから制限されることなく選択することができる。
既知の側鎖を有さないジアミンとしては、以下の式(DI−1)および(DI−3)〜(DI−12)で表されるジアミンを挙げることができる。
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であるが、pおよびqが同時に0であることはない。
式(DI−10)において、R24は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルである。
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−である。
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1である。そして、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−9)、式(DI−11)および式(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置である。
側鎖型ジアミンの側鎖基としては、以下の基をあげることができる。
上記式(DI−13)〜(DI−17)の側鎖を有するジアミン化合物として、下記の式(DI−13−1)〜(DI−17−3)で表される化合物を挙げることができる。
本発明の液晶配向剤に用いるポリアミック酸は、上記の酸無水物の混合物とジアミンを溶剤中で反応させることによって得られる。この合成反応においては、原料の選択以外に特別な条件は必要でなく、通常のポリアミック酸合成における条件をそのまま適用することができる。使用する溶剤については後述する。
本発明の液晶配向剤は、ポリアミック酸またはその誘導体以外の他の成分をさらに含有していてもよい。他の成分は、1種であっても2種以上であってもよい。
以下にアルケニル置換ナジイミド化合物について具体的に説明する。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることが好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン環構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
エポキシ化合物としては、分子内にエポキシ環を1つまたは2つ以上有する種々の化合物が挙げられる。分子内にエポキシ環を1つ有する化合物としては、例えばフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、3,3,3−トリフルオロメチルプロピレンオキシド、スチレンオキシド、ヘキサフルオロプロピレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−グリシジルフタルイミド、(ノナフルオロ−N−ブチル)エポキシド、パーフルオロエチルグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、N,N−ジグリシジルアニリン、および3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパンが挙げられる。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性や配向性を制御する目的から、ポリアミック酸およびその誘導体以外のポリマーをさらに含有していてもよい。該ポリマーとしては、有機溶剤に可溶であるポリマーが挙げられる。該ポリマーは1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。該ポリマーの含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.01〜100重量%であることが好ましく、0.1〜70重量%であることがより好ましく、0.1〜50重量%であることがさらに好ましい。該ポリマーとしては、例えばポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア、ポリエステル、ポリエポキサイド、ポリエステルポリオール、シリコーン変性ポリウレタン、シリコーン変性ポリエステル、ポリアクリル酸アルキルエステル、ポリメタクリル酸アルキルエステル、アクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリオキシエチレングリコールジアクリレート、ポリオキシエチレングリコールジメタクリレート、ポリオキシプロピレングリコールジアクリレートおよびポリオキシプロピレングリコールジメタクリレートが挙げられる。
例えば、本発明の液晶配向剤は低分子化合物をさらに含有していてもよい。低分子化合物としては、例えば1)塗布性の向上を望むときにはこの目的に沿った界面活性剤、2)帯電防止の向上を必要とするときは帯電防止剤、3)基板との密着性や耐ラビング性の向上を望むときにはシランカップリング剤やチタン系のカップリング剤、また、4)低温でイミド化を進行させる場合はイミド化触媒が挙げられる。低分子化合物の含有量は、上記の観点から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、0.1〜40重量%であることがより好ましく、0.1〜20重量%であることがさらに好ましい。
本発明の液晶配向剤は、前記の(AN−a)〜(AN−c)から選ばれる少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物またはその混合物および(DI−a)〜(DI−c)から選ばれる少なくとも1つのジアミンまたはその混合物を反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体であって、光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物または光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つを必須とするポリアミック酸またはその誘導体を含有する、光配向用液晶配向剤であるが、その他のポリアミック酸またはその誘導体を混合して用いてもよい。本発明の液晶配向剤では、酸無水物とジアミンとの反応により得られるポリアミック酸またはその誘導体以外のポリマー、例えばポリエステルやエポキシ樹脂などを併用することができる。しかしながら、このようなその他のポリマーを併用するときのその割合は、ポリマーの全重量を基準として30重量%以下であることが好ましい。
本発明の配向剤は、ポリアミック酸を溶剤に溶解した溶液である。この溶剤は公知のポリアミック酸の製造や使用において用いられている溶剤から、使用目的に応じて適宜選択することができる。これらの溶剤を例示すれば以下のとおりである。
本発明の液晶配向膜は、通常の液晶配向膜の作製と同様に、液晶表示素子における基板に本発明の液晶配向剤を塗布することによって形成することができる。前記基板には、ITO(Indium TinOxide)、IZO(In2O3−ZnO)、IGZO(In−Ga−ZnO4)電極等の電極やカラーフィルター等が設けられていてもよいガラス製の基板が挙げられる。また液晶配向剤を塗布する方法としては、スピンナー法、印刷法、ディッピング法、滴下法、インクジェット法等が一般に知られている。
前記加熱乾燥工程は、オーブンまたは赤外炉の中で加熱処理する方法、ホットプレート上で加熱処理する方法等が一般に知られている。加熱乾燥工程は溶剤の蒸発が可能な範囲内の温度で実施することが好ましく、加熱焼成工程における温度に対して比較的低い温度で実施することがより好ましい。具体的には加熱乾燥温度は30℃〜150℃の範囲であること、さらには50℃〜120℃の範囲であることが好ましい。
本発明の液晶表示素子は、一対の基板と、液晶分子を含有し、前記一対の基板の間に形成される液晶層と、液晶層に電圧を印加する電極と、前記液晶分子を所定の方向に配向させる液晶配向膜とを有する。前記液晶配向膜には前述の本発明の液晶配向膜が用いられる。
1.残留DC
後述する液晶表示素子に、直流電圧5Vを15分間印加した後、1秒間ショートした後、および15分間リリースした後の残留DCを測定した。それぞれ初期、および15分間緩和後の値とする。測定温度は60℃とした。測定装置には東陽テクニカ社製の液晶物性測定システム6254型を使用した。残留DCの初期値が小さいほど、また15分間緩和後の値が初期値から大きく減衰しているほど、残留DCの溜まりが小さく、また緩和時間を短くすることができ、残像の発生を防止できるといえる。
2.配向性
後述する液晶表示素子をクロスニコルの配置した偏光板に挟み、セルに液晶を注入する際に液晶分子が流動する方向に固定される現象、いわゆる流動配向が見られるかどうかを目視にて確認した。
酸二無水物(A1):エチレンジアミン四酢酸二無水物:(AN−a)でX1が−CH2CH2−である化合物
酸二無水物(A2):1,8−ビス(3,4−ジカルボン酸フェニル)オクタン二無水物:(AN−b)でX2が−(CH2)8−である化合物
酸二無水物(A3):3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物:(AN−c)
酸二無水物(A4):1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物:(AN−3−1)
酸二無水物(A5):アゾベンゼン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物:(VII−3)
酸二無水物(A6):5,5’−p−フェニレンビス(イソベンゾフラン−1,3−ジオン):(AN−16−14)
ジアミン(D1):4,4’−ジアミノアゾベンゼン:(VII−1−1)
ジアミン(D2):4,4’−ジアミノスチルベン:(VI−1−1)
ジアミン(D3):4,4’−ジアミノジフェニル−1,4−ブタジイン:(II−1)で2つのアミノ基が共にパラ位である化合物
ジアミン(D4):1,4−シクロヘキサンジアミン:(DI−a)で2つのアミノ基が共にパラ位である化合物
ジアミン(D5):3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン:(DI−b)でaが1で、R1が共にメタ位のメチルで、2つのアミノ基が共にパラ位である化合物
ジアミン(D6):4,4’−ジアミノジフェニルエタン:(DI−b)でaが2で、R1が共に水素で、2つのアミノ基が共にパラ位である化合物
ジアミン(D7):4,4’−ジアミノジフェニルブタン:(DI−b)でaが4で、R1が共に水素で、2つのアミノ基が共にパラ位である化合物
ジアミン(D8):4,4’−N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン:(DI−c)
ジアミン(D9):4,4’−ジアミノジフェニルオクタン:(DI−5−31)
ジアミン(D10):4,4’−ジアミノジフェニルヘキサン:(DI−5−29)
ジアミン(D11):1,8−ジアミノオクタン:(DI−1−3)
ジアミン(D12):1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン:(DI−16−2)でR40が−C4H9である化合物
ジアミン(D13):1,1−ビス((アミノフェノキシ)フェニル)−4−(n−ヘキシルシクロヘキシル)シクロヘキサン:(DI−16−4)でR41が−C7H15である化合物
ジアミン(D14):1,1−ビス((アミノフェノキシ)フェニル)−4−((n−ペンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキサン:(DI−16−7)でR41が−C5H11である化合物
ジアミン(D15):3,5−ジアミノ−N−((ジヒドロキシメチル)メチル)ベンズアミド:(DI−4−12)
ジアミン(D16):3,5−ジアミノ−N−((トリヒドロキシメチル)メチル)ベンズアミド:(DI−4−13)
N−メチル−2−ピロリドン:NMP
ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル):BC
添加剤(Ad1):ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン
添加剤(Ad2):1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン
添加剤(Ad3):2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
添加剤(Ad4):3−アミノプロピルトリエトキシシラン
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入口および窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコにジアミン(D1)2.27g、ジアミン(D4)0.31g、および脱水NMP50gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで酸二無水物(A1)3.42gおよび脱水NMP24gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC20gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA1とする。PA1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は39,000であった。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA17)を調製した。合成例1の結果を含めて、得られたポリアミック酸の重量平均分子量の測定結果を表1にまとめた。
[実施例1]
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を2枚のITO電極付きガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて約1分間加熱乾燥した後、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで5.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
<液晶組成物A>
合成例2〜14で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA2〜PA14)それぞれに、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、これらの空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶表示素子を作製し、実施例1同様に残留DCの測定および配向性の確認を行った。
合成例4で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)に、添加剤(Ad1)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。このポリアミック酸溶液をPA18とする。PA18に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は52,000であった。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶表示素子を作製し、実施例1同様に残留DCの測定および配向性の確認を行った。
合成例4で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)に、添加剤(Ad2)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。このポリアミック酸溶液をPA19とする。PA19に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は52,000であった。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶表示素子を作製し、実施例1同様に残留DCの測定および配向性の確認を行った。
合成例4で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)に、添加剤(Ad3)をポリマー重量当たり20重量%の割合で添加した。このポリアミック酸溶液をPA20とする。PA20に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は52,000であった。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶表示素子を作製し、実施例1同様に残留DCの測定および配向性の確認を行った。
合成例4で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)に、添加剤(Ad4)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。このポリアミック酸溶液をPA21とする。PA21に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は52,000であった。その後、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶表示素子を作製し、実施例1同様に残留DCの測定および配向性の確認を行った。実施例1〜18の残留DCの測定結果を表2−1に示す。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を2枚のITO電極付きガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて約1分間加熱乾燥した後、ウシオ電機(株)製UVランプ(UVL−1500M2−N1)を用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した(露光エネルギー:365nmで5.0±0.1J/cm2)。紫外線照射の条件、露光エネルギーの調整方法は実施例1に準じた。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。最後に、加熱後の基板をクリーンオーブン中で、120℃にて30分間の加熱アニールを行った。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4、PA6、PA11、PA13、およびPA19)それぞれに、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例19に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、これらの空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶表示素子を作製し、実施例1同様に残留DCの測定および配向性の確認を行った。実施例19〜24の残留DCの測定結果を表2−2に示す。
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を2枚のITO電極付きガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて約1分間加熱乾燥した後、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した(露光エネルギー:365nmで5.0±0.1J/cm2)。紫外線露光中、基板を加熱し温度を50℃に保った。紫外線照射の条件、露光エネルギーの調整方法は実施例1に準じた。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4、PA6、PA11、PA13、およびPA19)それぞれに、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例25に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、これらの空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶表示素子を作製し、実施例1同様に残留DCの測定および配向性の確認を行った。実施例25〜30の残留DCの測定結果を表2−3に示す。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA15〜17)それぞれに、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法で空セルを組み立てた。そして、この空セルに液晶組成物Aを真空注入して、液晶セルを作製し、実施例1同様に残留DCの測定および配向性の確認を行った。比較例1〜3の残留DCの測定結果を表3に示す。
Claims (21)
- 構成単位中に光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つに由来する光反応性構造を有するポリアミック酸またはその誘導体を含有する光配向用液晶配向剤であり;
このポリアミック酸またはその誘導体は光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つと共に、光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有さないジアミンを用いて合成され;
光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物は、下記の式(AN−a)および式(AN−b)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含み;そして、
光反応性構造を有さないジアミンは、下記の式(DI−a)〜(DI−c)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含む、光配向用液晶配向剤:
式(An−b)において、X2は炭素数1〜8のアルキレンであり;
式(DI−b)において、R1は独立して水素または−CH3であり、aは1〜5の整数であり;そして、
式(DI−a)および(DI−b)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。 - 光反応性構造がポリアミック酸またはその誘導体の主鎖に位置する、請求項1または2に記載の光配向用液晶配向剤。
- 光反応性構造を有するテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有するジアミンの少なくとも1つが、下記式(I−1)、(II−1)、(III−1)、(IV−1)、(IV−2)、(V−1)、(VI−1)、および(VII−1)〜(VII−3)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤:
式(VII−1)において、R5は独立して−CH3、−OCH3、−CF3、または−COOCH3であり;そして、
bは0〜2の整数である。 - 式(AN−a)および(AN−b)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つと共に用いられる光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜(AN−VII)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤:
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選ばれる1つであり、
式(AN−II)において、Yが2−アザプロパン−1,2,3−トリイルであるとき、前記Gは炭素数1〜20のアルキレンではなく、Yがベンゼン−1,2,4−トリイルであるとき、前記Gは炭素数1〜8のアルキレンおよび−O−ではなく;
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり;
Meはメチルであり;
Phはフェニルであり;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、
rは独立して0または1である。 - 式(DI−a)〜(DI−c)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つと共に用いられる光反応性構造を有さないジアミンが、下記式(DI−1)および(DI−3)〜(DI−17)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤:
(DI−3)および(DI−6)〜(DI−7)において、G21は独立して単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり;
式(DI−5)において、G21は単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は1〜12の整数であり、m’’は6〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり;
(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−3)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においてベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−3)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置である。
G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;
wは1〜10の整数であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり;
pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であるが、pおよびqが同時に0であることはなく;
式(DI−10)において、R24は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;
rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;そして、
式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
R25は炭素数3〜20のアルキル、フェニル、シクロヘキシル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−13−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜20のアルキル、または炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、このシクロヘキシルの水素は炭素数3〜20のアルキルまたは炭素数3〜20のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し;
環B21、環B22、環B23、および環B24は独立して1,4−フェニレン、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、またはアントラセン−9,10−ジイルであり;
環B21、環B22、環B23、および環B24において、少なくとも1つの水素は−Fまたは−CH3で置き換えられてもよく;
s,tおよびuは独立して0〜2の整数であり、これらの合計は1〜5であり;
s,tまたはuが2であるとき、各々の括弧内の2つの結合基は同じであっても異なってもよく、2つの環は同じであっても異なっていてもよく;
R26は−F、−OH、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2、または−OCF3であり、この炭素数1〜30のアルキルの少なくとも1つの−CH2−は下記式(DI−13−b)で表される2価の基で置き換えられていてもよく;
vは1〜6の整数であり;
R29は独立して水素または−CH3であり;
R30は水素、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルケニルであり;
式(DI−15)におけるベンゼン環の少なくとも1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−14)および式(DI−15)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
G32は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;
R31は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルの少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
R32は炭素数6〜22のアルキルであり;
R33は水素または炭素数1〜22のアルキルであり;
環B25は1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;
rは0または1であり;そして、
ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示す。 - アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、エポキシ化合物、およびシランカップリング剤からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤。
- アルケニル置換ナジイミド化合物が、ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、およびN,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項13に記載の光配向用液晶配向剤。
- エポキシ化合物が、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパン、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、およびN−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレート共重合体からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項13に記載の液晶配向剤。
- シランカップリング剤が、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、パラアミノフェニルトリメトキシシランおよび3−アミノプロピルトリエトキシシランからなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項13に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の光配向用液晶配向剤によって形成された液晶配向膜。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜に偏光紫外線を照射する工程とを経る光配向用液晶配向膜を形成する方法。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜に偏光紫外線を照射する工程と、次いでその膜を加熱焼成する工程を経る光配向用液晶配向膜を形成する方法。
- 請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶配向剤を基板に塗布する工程と、配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜を加熱焼成する工程と、次いでその膜に偏光紫外線を照射する工程とを経る光配向用液晶配向膜を形成する方法。
- 請求項17に記載の光配向用液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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