JP6492934B2 - ポリアミック酸溶液組成物およびポリイミドフィルム - Google Patents
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Description
1.テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸と溶媒とを含有するポリアミック酸溶液組成物であって、
テトラカルボン酸成分およびジアミン成分は、芳香環を有する化合物と脂環式化合物とからなる群から選ばれる化合物で構成され、
テトラカルボン酸成分とジアミン成分の合計200モル%中、芳香環を有する化合物の割合が10〜90モル%であり、脂環式化合物の割合が110〜190モル%であり、
テトラカルボン酸成分またはジアミン成分のいずれか一方が、脂環式化合物のみで構成される、ポリアミック酸溶液組成物。
2.テトラカルボン酸成分として用いる脂環式化合物が、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物及びシクロブタンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる化合物であり、ジアミン成分として用いる脂環式化合物が1,4−ジアミノシクロヘキサンである、前記項1に記載のポリアミック酸溶液組成物。
3.テトラカルボン酸成分として用いる芳香環を有する化合物が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物およびN,N’−(1,4−フェニレン)ビス(1,3−ジオキソオクタヒドロベンゾフラン−5−カルボキシアミド)から選ばれる化合物であり、ジアミン成分として用いる芳香環を有する化合物が、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルから選ばれる化合物である、前記項1または2に記載のポリアミック酸溶液組成物。
4.前記項1〜3のいずれかに記載のポリアミック酸溶液組成物をキャリア基板上に塗布し、加熱処理してポリイミドフィルムを形成する工程、前記ポリイミドフィルム上に回路を形成する工程、及び、前記回路が表面に形成されたポリイミドフィルムを前記キャリア基板から剥離する工程を含むことを特徴とするフレキシブルデバイスの製造方法。
テトラカルボン酸成分およびジアミン成分は、芳香環を有する化合物と脂環式化合物とからなる群から選ばれる化合物で構成され、
テトラカルボン酸成分とジアミン成分の合計200モル%中、芳香環を有する化合物の割合が10〜90モル%であり、脂環式化合物の割合が110〜190モル%であり、
テトラカルボン酸成分またはジアミン成分のいずれか一方が、脂環式化合物のみで構成される、ポリイミドフィルム。
6.テトラカルボン酸成分として用いる脂環式化合物が、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物及びシクロブタンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる化合物であり、ジアミン成分として用いる脂環式化合物が1,4−ジアミノシクロヘキサンである、前記項5に記載のポリイミドフィルム。
7.テトラカルボン酸成分として用いる芳香環を有する化合物が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物およびN,N’−(1,4−フェニレン)ビス(1,3−ジオキソオクタヒドロベンゾフラン−5−カルボキシアミド)から選ばれる化合物であり、ジアミン成分として用いる芳香環を有する化合物が、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルから選ばれる化合物である、前記項5または6に記載のポリイミドフィルム。
8.ガラス転移温度(Tg)が300℃以上であり、熱膨張係数(CTE)が50ppm以下であり、厚さ方向の位相差(Rth)が300nm以下である、前記項5〜7のいずれかに記載のポリイミドフィルム。
9.前記項5〜8のいずれかに記載のポリイミドフィルムを基板として用いたフレキシブルデバイス。
本発明においては、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)、4,4’−オキシジフタル酸無水物(ODPA)およびN,N’−(1,4−フェニレン)ビス(1,3−ジオキソオクタヒドロベンゾフラン−5−カルボキシアミド)(HTAC(PPD))から選ばれる化合物を用いることが好ましい。
本発明においては1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)およびノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物(CpODA)から選ばれる化合物を用いることが好ましい。
本発明においては、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)および4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)から選ばれる化合物を用いることが好ましい。
本発明においては、1,4−ジアミノシクロヘキサン(CHDA)を用いることが好ましい。
Rth(nm)=[(nx+ny)/2−nz]×d
(nx、ny、nzはそれぞれポリイミドフィルムのX軸、Y軸、Z軸の屈折率を表し、dはポリイミドフィルムの厚さを表す。ここで、X軸は面内で最大の屈折率を示す方向であり、Y軸は面内でX軸と直交する方向であり、Z軸はこれらの軸と直交する厚さ方向である。)
以下の例で使用した化合物の略号は以下のとおりである。
CpODA:ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物
s−BPDA:3,3’4,4’−テトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4’−オキシジフタル酸無水物
CBDA:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
HTAC(PPD):N,N’−(1,4−フェニレン)ビス(1,3−ジオキソオクタヒドロベンゾフラン−5−カルボキシアミド)
CHDA:1,4−ジアミノシクロヘキサン
TFMB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル
ODA:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
以下の例で用いた特性の測定方法を以下に示す。
(固形分濃度)
ポリアミック酸溶液の固形分濃度は、ポリアミック酸溶液を350℃で30分間乾燥し、乾燥前の重量W1と乾燥後の重量W2とから次式によって求めた値である。
固形分濃度(重量%)=(W2/W1)×100
(光透過率)
分光光度計U−2910(日立ハイテク製)を用いて、ポリイミド膜の400nmにおける透過率を測定した。そして、ランバード・ベール法(Lambert−Beer Law)を用いて膜厚10μmにおける透過率を算出した。
(厚さ方向の位相差)
位相差測定装置KOBRA−WR(王子計測機器株式会社製)を用いて厚さ方向の位相差Rthを測定した。
(線膨張係数(CTE)およびガラス転移温度(Tg))
膜厚10μmのポリイミド膜を幅4mmの短冊状に切り取って試験片とし、TMA/SS6100(エスアイアイ・テクノロジー社製)を用い、チャック間長15mm、荷重2g、昇温速度20℃/minで400℃まで昇温した。得られたTMA曲線から、50℃から200℃までの線膨張係数を求めた。また、TMA曲線の変曲点より、Tgを算出した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを450g加え、TFMB13.3056g(0.0416モル)、CHDA4.7446g(0.0416モル)、CpODA31.9240g(0.0831モル)を加えて50℃で撹拌して、固形分濃度9.40%のポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液を、基材のガラス板上にバーコーターによって塗布し、その塗膜を、窒素雰囲気下、昇温速度5℃/minで50℃から350℃まで昇温し、350℃で5分間加熱処理し、ガラス板上に厚さが10μmのポリイミド膜を形成した。
得られたポリイミド膜をガラス板から剥離して透過率測定、Rth測定、CTE測定を行った。その結果を表1に示す。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを450g加え、CHDA12.1041g(0.1060モル)、s−BPDA9.3562g(0.0318モル)、CpODA28.5210g(0.0742モル)を加えて50℃で撹拌して、固形分濃度9.24%のポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液を用いて、実施例1と同様にしてガラス板上に厚さが10μmのポリイミド膜を形成した。
得られたポリイミド膜をガラス板から剥離して透過率測定、Rth測定、CTE測定を行った。その結果を表1に示す。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを450g加え、CHDA12.3782g(0.1084モル)、ODPA16.8139g(0.0542モル)、CpODA20.8334g(0.0542モル)を加えて50℃で撹拌して、固形分濃度9.22%のポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液を用いて、実施例1と同様にしてガラス板上に厚さが10μmのポリイミド膜を形成した。
得られたポリイミド膜をガラス板から剥離して透過率測定、Rth測定、CTE測定を行った。その結果を表1に示す。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを450g加え、CHDA5.2756g(0.0462モル)、ODA9.2520g(0.0462モル)、CpODA35.5167g(0.0924モル)を加えて50℃で撹拌して、固形分濃度9.33%のポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液を用いて、実施例1と同様にしてガラス板上に厚さが10μmのポリイミド膜を形成した。
得られたポリイミド膜をガラス板から剥離して透過率測定、Rth測定、CTE測定を行った。その結果を表1に示す。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを450g加え、CHDA6.3832g(0.0559モル)、ODA11.1945g(0.0559モル)、CpODA21.4868g(0.0559モル)、CBDA10.9625(0.0599モル)を加えて50℃で撹拌して、固形分濃度9.19%のポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液を用いて、実施例1と同様にしてガラス板上に厚さが10μmのポリイミド膜を形成した。
得られたポリイミド膜をガラス板から剥離して透過率測定、Rth測定、CTE測定を行った。その結果を表1に示す。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを450g加え、CHDA10.5512g(0.0924モル)、CpODA17.7584g(0.0462モル)、HTAC(PPD)21.6429(0.0462モル)を加えて50℃で撹拌して、固形分濃度9.33%のポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液を用いて、実施例1と同様にしてガラス板上に厚さが10μmのポリイミド膜を形成した。
得られたポリイミド膜をガラス板から剥離して透過率測定、Rth測定、CTE測定を行った。その結果を表1に示す。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを450g加え、CHDA13.9883g(0.1225モル)、s−BPDA36.0420(0.1225モル)を加えて50℃で撹拌して、固形分濃度9.12%のポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液を用いて、実施例1と同様にしてガラス板上に厚さが10μmのポリイミド膜を形成した。
得られたポリイミド膜をガラス板から剥離して透過率測定、Rth測定、CTE測定を行った。その結果を表1に示す。
Claims (9)
- テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸と溶媒とを含有するポリアミック酸溶液組成物であって、テトラカルボン酸成分およびジアミン成分は、芳香環を有する化合物と脂環式化合物とからなる群から選ばれる化合物で構成され、テトラカルボン酸成分とジアミン成分の合計200モル%中、芳香環を有する化合物の割合が10〜90モル%であり、脂環式化合物の割合が110〜190モル%であり、テトラカルボン酸成分またはジアミン成分のいずれか一方が、脂環式化合物のみで構成される、厚さ1〜20μmのフレキシブルデバイス基板用ポリアミック酸溶液組成物。
- テトラカルボン酸成分として用いる脂環式化合物が、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物及びシクロブタンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる化合物であり、ジアミン成分として用いる脂環式化合物が1,4−ジアミノシクロヘキサンである、請求項1に記載の厚さ1〜20μmのフレキシブルデバイス基板用ポリアミック酸溶液組成物。
- テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸と溶媒とを含有するポリアミック酸溶液組成物であって、テトラカルボン酸成分およびジアミン成分は、芳香環を有する化合物と脂環式化合物とからなる群から選ばれる化合物で構成され、テトラカルボン酸成分とジアミン成分の合計200モル%中、芳香環を有する化合物の割合が10〜90モル%であり、脂環式化合物の割合が110〜190モル%であり、テトラカルボン酸成分またはジアミン成分のいずれか一方が、脂環式化合物のみで構成され、前記テトラカルボン酸成分として用いる芳香環を有する化合物が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物およびN,N’−(1,4−フェニレン)ビス(1,3−ジオキソオクタヒドロベンゾフラン−5−カルボキシアミド)から選ばれる化合物であり、前記ジアミン成分として用いる芳香環を有する化合物が、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルから選ばれる化合物である、ポリアミック酸溶液組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポリアミック酸溶液組成物をキャリア基板上に塗布し、加熱処理して厚さ1〜20μmのポリイミドフィルムを形成する工程、前記ポリイミドフィルム上に回路を形成する工程、及び、前記回路が表面に形成されたポリイミドフィルムを前記キャリア基板から剥離する工程を含むことを特徴とするフレキシブルデバイスの製造方法。
- テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを重合して得られるポリイミドから主としてなるポリイミドフィルムであって、テトラカルボン酸成分およびジアミン成分は、芳香環を有する化合物と脂環式化合物とからなる群から選ばれる化合物で構成され、テトラカルボン酸成分とジアミン成分の合計200モル%中、芳香環を有する化合物の割合が10〜90モル%であり、脂環式化合物の割合が110〜190モル%であり、テトラカルボン酸成分またはジアミン成分のいずれか一方が、脂環式化合物のみで構成され、厚さ1〜20μmのフレキシブルデバイス基板用ポリイミドフィルム。
- テトラカルボン酸成分として用いる脂環式化合物が、ノルボルナン−2−スピロ−α−シクロペンタノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物及びシクロブタンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる化合物であり、ジアミン成分として用いる脂環式化合物が1,4−ジアミノシクロヘキサンである、請求項5に記載の厚さ1〜20μmのフレキシブルデバイス基板用ポリイミドフィルム。
- テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを重合して得られるポリイミドから主としてなるポリイミドフィルムであって、テトラカルボン酸成分およびジアミン成分は、芳香環を有する化合物と脂環式化合物とからなる群から選ばれる化合物で構成され、テトラカルボン酸成分とジアミン成分の合計200モル%中、芳香環を有する化合物の割合が10〜90モル%であり、脂環式化合物の割合が110〜190モル%であり、テトラカルボン酸成分またはジアミン成分のいずれか一方が、脂環式化合物のみで構成され、前記テトラカルボン酸成分として用いる芳香環を有する化合物が、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物およびN,N’−(1,4−フェニレン)ビス(1,3−ジオキソオクタヒドロベンゾフラン−5−カルボキシアミド)から選ばれる化合物であり、前記ジアミン成分として用いる芳香環を有する化合物が、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンおよび4,4’−ジアミノジフェニルエーテルから選ばれる化合物である、ポリイミドフィルム。
- ガラス転移温度(Tg)が300℃以上であり、熱膨張係数(CTE)が50ppm以下であり、厚さ方向の位相差(Rth)が300nm以下である、請求項5〜7のいずれかに記載のポリイミドフィルム。
- 請求項5〜8のいずれかに記載のポリイミドフィルムを基板として用いたフレキシブルデバイス。
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