TWI719278B - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 - Google Patents

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Abstract

一種液晶配向劑，包含含氧雜環化合物，含氧雜環化合物具有如式(I)所示之一結構，藉此，可提升液晶配向劑所製成之液晶配向膜的內聚力，並可提升所述液晶配向膜與基板及框膠間的附著力，進而使包含此液晶配向膜的液晶顯示元件具有較佳的信賴性。

Description

液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件
本發明是有關於一種液晶配向劑、其所製成之液晶配向膜及液晶顯示元件，且特別是有關於一種包含有含氧雜環化合物的液晶配向劑、其所製成之液晶配向膜及液晶顯示元件。
液晶顯示元件因具有輕薄、省電及高影像品質等特性，現已普遍取代傳統陰極射線管顯示器，廣泛應用於家庭及個人電子產品。此外，隨著資訊揭露方式的多元化，將公共資訊顯示器(Public Information Display，PID)應用於廣告、交通資訊、教育及企業市場的需求也穩定增加。
為提供良好的影像品質，液晶顯示元件應具有良好的電氣特性，例如具有低離子電荷、高電壓保率、低殘餘直流電等。而當液晶顯示元件應用於公共資訊顯示器，由於公共資訊顯示器常使用窄邊框規格，且大多設置在戶外，除了良好的影像品質，對信賴信的需求程度也較高。
因此，如何改良液晶配向劑的配方來提升液晶顯示元件的信賴性，以擴大液晶顯示元件的應用範圍，例 如，不僅可適用於家庭及個人電子產品，亦可適用於公共資訊顯示器，遂成為相關業者努力的目標。
本發明之一目的是提供一種液晶配向劑，其所製備出的液晶配向膜具有較佳的內聚力，且其所製備出的液晶配向膜對基板與框膠具有較佳的附著力。
本發明之另一目的是提供一種液晶配向膜，其具有較佳的內聚力，且其對基板與框膠具有較佳的附著力，有利於提升液晶顯示元件的信賴性。
本發明之又一目的是提供一種液晶顯示元件，其具有較佳的信賴性，可耐紫外光，且可耐高溫、高濕，有利於窄邊框規格並適用於戶外。
依據本發明一實施方式，提供一種液晶配向劑，包含含氧雜環化合物，含氧雜環化合物具有如式(I)所示之一結構：
Figure 107102981-A0101-12-0002-2
 其中X為二價連接基，E各自獨立為氫、包含環氧基的一價有機基或包含氧雜環丁烷的一價有機基，且E至少一者為包含環氧基的一價有機基或包含氧雜環丁烷的一價有機基，萘基的氫可經氟、氯、溴或C1~C4的一價有機基取代。
依據本發明另一實施方式，提供一種液晶配向膜，其係由如上段所述的液晶配向劑所形成。
依據本發明又一實施方式，提供一種液晶顯示元件，包含上段所述的液晶配向膜。
本發明中，如果沒有特別指明某一基團是否經過取代，則該基團可表示經取代或未經取代的基團。例如，「烷基」可表示經取代或未經取代的烷基。另外，對某一基團冠以「CX」來描述時，表示該基團的主鏈具有X個碳原子。
本發明中，有時以鍵線式(skeleton formula)表示化合物結構，此種表示法可以省略碳原子、氫原子以及碳氫鍵。倘若，結構式中有明確繪出官能基的，則以繪示者為準。
本發明中，由「一數值至另一數值」表示的範圍，是一種避免在說明書中一一列舉該範圍中的所有數值的概要性表示方式。因此，某一特定數值範圍的記載，涵蓋該數值範圍內的任意數值以及由該數值範圍內的任意數值界定出的較小數值範圍，如同在說明書中明文寫出該任意數值和該較小數值範圍一樣。例如，「0.1wt%~1wt%」的範 圍，無論說明書中是否列舉其他數值，均涵蓋「0.5wt%~0.8wt%」的範圍。
<液晶配向劑>
一種液晶配向劑，包含含氧雜環化合物，含氧雜環化合物具有如式(I)所示之一結構：
Figure 107102981-A0101-12-0004-3
式(I)中，X為二價連接基，E各自獨立為氫、包含環氧基的一價有機基或包含氧雜環丁烷的一價有機基，且E至少一者為包含環氧基的一價有機基或包含氧雜環丁烷的一價有機基，萘基的氫可經氟、氯、溴或C1~C4的一價有機基取代。
依據前述的液晶配向劑，X可為C1~C3的二價連接基，例如，X可為但不限於伸甲基、伸乙基或伸丙基。
依據前述的液晶配向劑，式(I)中的四個E中至少一者可具有如式(i)、式(ii)或式(iii)所示之一結構：
Figure 107102981-A0101-12-0004-16
式(i)中，R1、R2、R3、R4中一者為-G-O-J-*，其餘三者各自獨立為氫或C1~C3的一價烷基，G可為C1~C3 的二價伸烷基，J可為單鍵或C1~C3的二價伸烷基，*為與式(I)中一萘基的鍵結位置。換言之，-G-O-J-*是以G與式(i)中的環氧基連接。
式(ii)中，R5、R6、R7、R8中一者為-G-O-J-*，其餘三者各自獨立為氫或C1~C3的一價烷基，G可為C1~C3的二價伸烷基，J可為單鍵或C1~C3的二價伸烷基，*為與式(I)中一萘基的鍵結位置。換言之，-G-O-J-*是以G與式(ii)中的六元環連接。
式(iii)中，R9、R10中一者為-G-O-J-*，另一者為氫或C1~C3的一價烷基，G可為C1~C3的二價伸烷基，J可為單鍵或C1~C3的二價伸烷基，*為與式(I)中一萘基的鍵結位置。換言之，-G-O-J-*是以G與式(iii)中的含氧雜環丁烷基連接。
式(i)至式(iii)中，J可相同或不相同，G可相同或不相同。
依據前述的液晶配向劑，式(I)中的X可為C1~C3的二價連接基，且四個E中至少一者具有如式(i-1)所示之一結構：
Figure 107102981-A0101-12-0005-5
式(i-1)中，*為式(i-1)所示之結構與式(I)中一萘基的鍵結位置。
舉例來說，式(I)的含氧雜環化合物可具有但不限於如式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)所示之一結構：
Figure 107102981-A0101-12-0006-6
依據前述的液晶配向劑，可更包含聚合物作為配向高分子，聚合物可為聚醯胺酸、聚醯亞胺、(醯胺酸/醯亞胺)共聚物、聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、纖維素衍生物、聚乙縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。前述聚合物可單獨使用或同時使用。
依據前述的液晶配向劑，以聚合物與含氧雜環化合物的重量總和為100重量份，含氧雜環化合物的含量可為1重量份至50重量份，或者，含氧雜環化合物的含量可為5重量份至30重量份，或者，含氧雜環化合物的含量可為10重量份至20重量份。
依據前述的液晶配向劑，可更包含有機矽(氧)烷化合物以及不同於式(I)之含氧雜環化合物的含氧雜環丁烷化合物。前述有機矽(氧)烷化合物例可為但不限於胺基丙基三甲氧基矽烷、胺基丙基三乙基矽烷、乙烯基甲基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環已基)乙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧羰基-3-胺基丙基三乙氧基胺矽烷、N-三乙氧基甲矽烷基丙基三伸乙基三胺、N-三甲氧基甲矽烷基丙基三伸乙基三胺、N-雙(氧基伸乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-雙(氧基伸乙基)-3-胺基丙基三乙基矽烷。
依據前述的液晶配向劑，可更包含溶劑，前述溶劑可為但不限於N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidinone，NMP)、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基己內醯胺、二甲基亞碸、 γ-丁內酯(γ-butyrolactone)、γ-丁內醯胺、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單正丙基醚或乙二醇丁基醚(butyl cellosolve，BC)，以上溶劑可單獨使用，亦可混合使用。
<液晶配向膜>
一種液晶配向膜，由前述的液晶配向劑所形成，具體來說，液晶配向膜可以透過將前述的液晶配向劑塗布於基板上而製成。
一般而言，由前述方法形成的液晶配向膜的膜厚較佳為0.005μm~0.5μm。液晶配向膜的厚度，通常會根據液晶配向劑的黏度及液晶配向劑的塗布方法而進行調整。另外，液晶配向膜的厚度，可利用段差計及橢圓偏光計(ellipsometer)等常見的膜厚測定裝置進行測定。
基板可為但不限於塑膠基板、玻璃環氧樹脂基板、玻璃基板、陶瓷基板或金屬基板，以可承受後述的處理條件者為佳。
塑膠基板的材料可為但不限於熱硬化性樹脂(例如環氧樹脂、酚樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚酯樹脂等)或熱塑性樹脂(例如苯氧樹脂、聚醚碸、聚碸、聚苯碸(polyphenylene sulfone)等)。
玻璃基板的材料可為但不限於玻璃、鉀玻璃、硼矽酸玻璃、石英玻璃、鋁矽酸玻璃或鉛玻璃。
陶瓷基板的材料可為但不限於氧化鋁、氮化鋁、氧化鋯、矽、氮化矽或碳化矽。
金屬基板的材料可為但不限於鋁、鋅或銅。
此外，基板亦可為上述塑膠基板、玻璃基板、陶瓷基板、金屬基板等積層(laminate)兩層以上而成的結構。當然，亦可為具有圖案化透明導電膜的基板。較佳地，基板可為具有圖案化透明導電膜的玻璃基板。
將液晶配向劑塗布於基板上的方法可為但不限於滾輪塗布法、旋轉塗布法或噴塗印刷法。
將液晶配向劑塗布至基板上後可以對其進行燒製可形成薄膜，燒製的方式例如是加熱烘烤，而加熱烘烤的方法可為但不限於在烘箱或者紅外線爐中進行加熱處理的方法，或在熱板上進行加熱處理的方法。藉由加熱烘烤，可以移除液晶配向劑內的溶劑，如果液晶配向劑含有聚醯胺酸，也可促使其進行脫水閉環反應。在本實施方式中，加熱烘烤溫度為80℃~300℃，較佳是200℃~250℃。
<液晶顯示元件>
一種液晶顯示元件，包含前述的液晶配向膜。液晶顯示元件可藉由以下方法製造。首先，將前述液晶配向劑塗布至基板以獲得液晶配向膜，細節如前所述，在此不另贅述。接著，可藉由捲繞有耐綸或棉纖維布的滾筒進行定向摩擦(rubbing)，使液晶配向膜能夠提供液晶分子配向性。之後，於一個具有前述液晶配向膜的基板上塗布框膠，並於另一具有前述液晶配向膜的基板上噴灑間隙物，然後將前述具有液晶配向膜的兩片基板以彼此刷膜方向互相垂直或互相平行的方式組合，並且於其間隙中注入液晶，再密封注射 孔，而初步形成液晶顯示元件。至於後續完成液晶顯示元件的製程為熟悉此項技術者所週知，於此不再贅述。
前述框膠可包含光起始劑(photo initator)、環氧樹脂(epoxy)、催化劑(cayalyst)及壓力克樹脂(arylic resin)等。可使用的框膠包含但不限於723K1(協力化學生產)。
下文將以實施例更具體地描述本發明。只要在不逾越本發明範疇的情況下，可適當地改變以下實施例所用材料、用量、比率、處理細節以及處理流程等等。因此，本發明的實施例僅為例示，不應使用其對本發明作出限制性的解釋。
<實施例/比較例的製備>
實施例1的液晶配向劑：取式(I-1)之含氧雜環化合物添加於聚醯胺酸溶液(商品名稱為DA-9003，達興材料生產)，並以重量比1：1的N-甲基-2-吡咯酮(NMP)及乙二醇丁基醚(BC)的混合溶劑稀釋成固含量為6.5wt%的液晶配向劑，其中式(I-1)之含氧雜環化合物的添加比例如下：以式(I-1)之含氧雜環化合物及聚醯胺酸的重量總和為100重量份，式(I-1)之含氧雜環化合物的含量為5重量份(以下簡稱為5wt%，相當表一中的添加比例)。
實施例1的液晶配向膜：將前述製備的液晶配向劑利用噴墨印表機(Inkjet Printing，IJP；型號為DMP-2831；廠商為FUJIFILM)噴塗於附有氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)透明電極的玻璃基板上，在85℃ 的加熱板上預烤135秒後，移置230℃的烘箱烘烤30分鐘，以形成厚度1000±100Å的液晶配向膜。
實施例1的液晶顯示元件：一對形成有上述液晶配向膜的玻璃基板以習知方法與液晶(Merck，型號LCT12516)組合，得到含有一對液晶配向膜、夾置於該對液晶配向膜間的液晶層及一對分別設置於該對液晶配向膜遠離該液晶層側上的電極層的液晶顯示元件。
實施例2~4以及比較例1~17：將實施例1液晶配向劑原料中的式(I-1)之含氧雜環化合物用量予以更換，或更換成不同種類及用量的添加化合物，如表一所示，其餘步驟皆相同，可得到實施例2~4以及比較例1~17的液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件。
Figure 107102981-A0101-12-0011-7
表一中比較例1中無添加化合物，即比較例1中液晶配向劑是將聚醯胺酸溶液(商品名稱為DA-9003，達興材料生產)直接以重量比1：1的NMP及BC的混合溶劑稀釋 成固含量為6.5wt%的液晶配向劑。表一中式(I-1)以外的添加化合物的結構如表二所示。表二中，HP-7200H的環氧當量重(Epoxy Equivalent Weight，EEW)為272~284g/eq.，於150℃的黏度為2.0~6.0dPa‧s。EXA-4816中的L1為脂肪族骨架(aliphatic bone，在此為碳氫長鏈(long chain hydrocarbon chain))，EEW為403g/eq.，於25℃的黏度為1,400,000mPa‧s。EXA-4850中的L2為柔軟性骨架搭配低極性結合基，EEW為350g/eq.，於25℃的黏度為100,000mPa‧s。
Figure 107102981-A0101-12-0012-8
Figure 107102981-A0101-12-0013-9
<實施例/比較例的性質量測及評估方法>
附著力(adhesion)測試，量測方法如下：將實施例1~4以及比較例1~17的液晶配向劑分別以塗布機塗布於厚度為0.5mm、面積為10cm×10cm的ITO玻璃基板上，在120℃的加熱板上預烤135秒後，移至230℃的烘箱烘烤30分鐘，以形成厚度1000±200Å的液晶配向膜。之後，將前述塗布有液晶配向膜的ITO玻璃基板利用玻璃切割機切割為面積為2.5cm×1.5cm的長方形ITO玻璃基板，用框膠機(型號為ML-808FX，廠商為武藏(MUSASHI))點723K1框膠於二片面積為2.5cm×1.5cm的長方形ITO玻璃基板之間，並用1.0KG的砝碼壓合1分鐘後並靜置1小時，接續以波長為365nm的紫外光照射，總計3000mJ/cm2積光量，再移至120℃的烘箱烘烤1分鐘，得到框膠直徑為 5mm的拉力測試片。再以萬能拉力機台(型號為EZ-L，廠商為島津(SHIMADZU))評估拉力測試片破裂時的數值，並以其作為附著力的大小。當附著力大於或等於10N時，可滿足需求。
將實施例1~4以及比較例1~17的液晶顯示元件照射波長為365nm的紫外光，總計8520mJ/cm2積光量，使液晶內的壓克力組成物完全反應，再量測其預傾角(Pre-Tilt Angle，PTA)、離子密度(Ion Density，ID)、電壓保持率(Voltage Holding Ratio，VHR)、殘餘直流電(Residual Direct Current，RDC)，穿透度變化率(Transmittance to Time(TT))。
之後，再照射365nm的紫外光(總計8520mJ/cm2積光量)與經121℃/100%/6h高溫高濕惡化測試(指放置於溫度為121℃濕度為100%的環境下6小時)，再量測其離子密度、電壓保持率。
PTA的量測方法：利用預傾角量測儀(型號為Autronic TBA-107)以不同的相位差評價實施例/比較例的液晶顯示元件的PTA，若PTA落在90±2度，表示液晶顯示元件具有良好的垂直配向能力。
ID的量測方法：將實施例/比較例的液晶顯示元件利用液晶材料參數測試儀(型號為ALCT-IV1，廠商為Instec Inc)量測離子密度，係利用液晶材料參數測試儀施加三角波形量測實施例/比較例的液晶顯示元件置於60℃ 烘箱內的離子密度，當ID小於或等於5000pC時，可滿足需求。
VHR-1V的量測方法：將實施例/比較例的液晶顯示元件通以電壓為1V、頻率為0.6Hz的交流電，以面積計算方式量測每半週內之電壓的衰減率，當VHR-1V大於或等於85%時，可滿足需求。
VHR-5V的量測方法：將實施例/比較例的液晶顯示元件通以電壓為5V、頻率為0.6Hz的交流電，以面積計算方式量測每半週內之電壓的衰減率，當VHR-5V大於或等於95%時，可滿足需求。
RDC的量測方法：將實施例/比較例的液晶顯示元件置於60℃烘箱內，通入5V-1h的直流電壓，放電1秒後紀錄10分鐘後的殘餘直流電壓值(作為RDC數值)，當RDC小於或等於100mV時，可滿足需求。
TT評價方法：將實施例/比較例的液晶顯示元件以電壓為3.5V、頻率為60Hz的交流電驅動，紀錄3分鐘後的穿透度(T1)，之後，改以電壓為15V的直流電驅動30分鐘，再切換回電壓為3.5V、頻率為60Hz的交流電，紀錄15鐘後的穿透度(T2)，以[|T2-T1|/T1]×100%作為TT，當TT小於或等於10%時，可滿足需求。
<實施例/比較例的性質量測結果>
表三為實施例1~4以及比較例1~17的液晶配向膜之附著力量測結果，以及實施例1~4以及比較例1~17的 液晶顯示元件第一次照射紫外光後之PTA、ID、VHR-1V、VHR-5V、RDC以及TT的量測結果。
Figure 107102981-A0101-12-0016-10
表四為實施例1~4以及比較例1~17的液晶顯示元件第二次照射紫外光與經121℃/100%/6h高溫高濕惡化測試後之ID、VHR-1V、VHR-5V的量測結果，以及ID、VHR-1V、VHR-5V於第一次照射紫外光及第二次照射紫外 光與經121℃/100%/6h高溫高濕惡化測試後量測結果的差值。
Figure 107102981-A0101-12-0017-12
由表三可知，實施例1~4的液晶配向膜，其附著力皆大於、等於10N，可見依據本發明的液晶配向膜，其內聚力及其對基板與框膠的附著力皆有提升，而可增強拉力測試片(結構為ITO/液晶配向膜/框膠/液晶配向膜/ITO)整體元件的結構拉力。實施例1~4的液晶顯示元件，其PTA皆 為90度，顯示依據本發明的液晶顯示元件具有良好的垂直配向能力。第一次照射紫外光後，實施例1~4的液晶顯示元件皆可同時滿足ID小於或等於5000pC、VHR-1V大於或等於85%、VHR-5V大於或等於95%、RDC小於或等於100mV以及TT小於或等於10%等五大需求，顯示依據本發明的液晶顯示元件，具有滿足需求的電氣特性，可提供優良的影像品質。
由表四可知，第二次照射紫外光與經121℃/100%/6h高溫高濕惡化測試後，實施例1~4的液晶顯示元件仍皆可同時滿足ID小於或等於5000pC、VHR-1V大於或等於85%、VHR-5V大於或等於95%等需求，顯示依據本發明的液晶顯示元件，具有優良的信賴性，可耐紫外光，且可耐高溫、高濕，在經過紫外光照射及高溫高濕等嚴苛環境後，仍可提供滿足需求的電氣特性，而仍可提供優良的影像品質。
另外，由表四的差值可知，相較於比較例1~17，實施例1~4的液晶顯示元件中，ID的差值範圍為216~1447pC，VHR-1V的差值範圍為-3~3%，VHR-5V的差值範圍為-2~0%，進一步顯示出依據本發明之液晶顯示元件，經歷照射紫外光以及高溫、高濕的嚴苛環境的前後，其ID、VHR-1V以及VHR-5V的數值變化不大，具有優良的信賴性，可提供穩定的電氣特性，極具應用於窄邊框規格及安裝於戶外的潛力。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Figure 107102981-A0101-11-0002-1

Claims (4)

  1. 一種液晶配向劑，包含：含氧雜環化合物，具有如式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)及式(I-5)中任一者所示之一結構：
    Figure 107102981-A0305-02-0022-1
     一聚合物；以及一溶劑； 其中以該聚合物與該含氧雜環化合物的重量總和為100重量份，該含氧雜環化合物的含量為5重量份至15重量份。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中該聚合物包含聚醯胺酸、聚醯亞胺或(醯胺酸/醯亞胺)共聚物，該溶劑包含N-甲基-2-吡咯烷酮或乙二醇丁基醚。
  3. 一種液晶配向膜，其係由如申請專利範圍第1項至第2項中任一項所述的液晶配向劑所形成。
  4. 一種液晶顯示元件，包含如申請專利範圍第3項所述的液晶配向膜。
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