JP2009223316A - 液晶配向剤及びそれから形成される液晶配向膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上述のフリーラジカル重合性液晶配向剤は、分子内に2個以上の重合性マレアミック酸基を有する化合物(A)、有機溶剤(B)を含む。その液晶配向膜の製造方法は、上述の液晶配向剤を基板上に塗布して脱水閉環及びフリーラジカル重合反応を進行させて得られる。
【選択図】なし
Description
上記の「分子内に2個以上の重合性マレアミック酸基を有する化合物(A)」(以下、本発明の化合物(A)ともいう)は、下記構造式(1)で表される化合物(A-1)を含むものである。
以下、これらについて詳述する。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子用のフリーラジカル重合性液晶配向剤であり、分子内に2個以上の重合性マレアミック酸基を有する化合物(A)と有機溶剤(B)とを含み、更に添加剤(C)や、後述する他の単量体などを添加することもできる。
本発明の化合物 (A)、すなわち、分子内に2個以上の重合性マレアミック酸基を有する化合物(A)の製造方法は、特に制限は無く、一般に、無水マレイン酸系誘導体と多アミノ基化合物と反応して得ることができる。
本発明の液晶配向剤において用いられる有機溶剤(B)は、前述の本発明の化合物(A)の製造に際して使用され得る有機溶剤と同一のものから選択される。本発明の化合物(A)100重量部に対して、該有機溶剤(B)の使用量は100〜10,000重量部であって、好ましくは300〜5,000重量部、更に好ましくは500〜3,000重量部である。
本発明の液晶配向剤は目的物性の要求を損なわない範囲において、官能性シラン含有化合物又はエポキシ基含有化合物を添加して基板表面への接着性を高めることができる。このような官能性シラン含有化合物の具体例としては、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、2-アミノプロピルトリメトキシシラン、2-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N-トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10-トリメトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、10-トリエトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、9-トリメトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、9-トリエトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、目的物性の要求を損なわない範囲においてその他の共重合可能な単量体を添加することができる。このような共重合可能な単量体の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、2-メタクリロイロキシエチルコハク酸、クロトン酸、α-クロロアクリル酸、エチルアクリル酸及び桂皮酸などの不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸及びシトラコン酸無水物などの不飽和ジカルボン酸(無水物)類;三価以上の不飽和多価カルボン酸(無水物)類;スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、p-クロロスチレン、メトキシスチレンなどの芳香族ビニル基化合物;N-フェニルマレイミド、N-o-ヒドロキシフェニルマレイミド、N-m-ヒドロキシフェニルマレイミド、N-p-ヒドロキシフェニルマレイミド、N-o-メチルフェニルマレイミド、N-m-メチルフェニルマレイミド、N-p-メチルフェニルマレイミド、N-o-メトキシフェニルマレイミド、N-m-メトキシフェニルマレイミド、N-p-メトキシフェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミドなどのマレイミド類;メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、n-プロピルアクリレート、n-プロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、n-ブチルアクリレート、n-ブチルメタクリレート、イソブチルアクリレート、イソブチルメタクリレート、sec-ブチルアクリレート、sec-ブチルメタクリレート、t-ブチルアクリレート、t-ブチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、3-ヒドロキシプロピルアクリレート、3-ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-ヒドロキシブチルアクリレート、2-ヒドロキシブチルメタクリレート、3-ヒドロキシブチルアクリレート、3-ヒドロキシブチルメタクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、4-ヒドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメクリレート、ドデシルメタクリレート、テトラデシルメタクリレート、ヘキサデシルメタクリレート、オクタデシルメタクリレート、エイコシルメタクリレート、ドコシルメタクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類;N,N-ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N-ジエチルアミノプロピルアクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピルメタクリレート、N,N-ジブチルアミノプロピルアクリレート、N,t-ブチルアミノエチルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類;グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、メタクリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α-クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル系化合物;アクリルアミド、メタクリルアミド、α-クロロアクリルアミド、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド、N-ヒドロキシエチルメタクリルアミド等の不飽和アミド類;1,3-ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類化合物などが挙げられる。
本発明の液晶配向膜は、本発明の液晶配向剤を、基板上に塗布して、脱水閉環及びフリーラジカル重合反応を進行させて得られる。
本発明の液晶表示素子は、例えば、下記方法によって製造される。
[合成例1]
窒素ガス雰囲気の下で、窒素ガス導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた500mlの4ツフラスコに、表一に示す使用量の原料組成物を加えた。該原料組成物は、1-オクタデシルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン(以下はC18DAと称す)3.76g(0.01モル)を溶剤テトラヒドロフラン(以下はTHFと称す)50gに、室温で溶解したものである。更に無水マレイン酸(以下はMAnと称す)2.45g(0.025モル)を加えて、室温で3時間反応させた。反応終了後に反応溶液をろ過し、得られた固体はTHFで洗浄とろ過を三回繰り返し、その固体を真空オーブンに移して温度60℃で乾燥を行った後、2個マレアミック酸基を有する化合物(A-1-1)を得た。
多アミノ基化合物の種類及び無水マレイン酸の用量を表一に示した通りに変更した以外、合成例1と同様な方法で操作を行った。
[実施例1]
合成例1で得られたマレアミック酸基を有する化合物(A-1-1)100重量部をN-メチル-2-ピロリドン(以下はNMPと称す)1200重量部/エチレングリコール−n−ブチルエーテル(以下はBCと称す)300重量部からなる混合溶剤に室温で完全に溶解して、得られた配向剤溶液を、回転塗布器を用いてITO膜を具えたガラス基板上に塗布した。後に、80℃のホットプレート上で2分間プレベーク処理して、235℃のオーブンにおいて15分間でポストベーク処理した。膜厚測定器(KLA-Tencor社製、型番はAlpha-step500)を用いて膜厚が約750A(オングストローム)であると測量した。上述の工程で製作された二枚の液晶配向膜ガラス基板は、一枚ガラス基板に熱圧接着剤を塗布し、もう一枚のガラス基板上に4μmのスペーサーを付着して、二枚のガラス基板を貼り合わした。ネマチック型液晶を注入して、更に紫外光線硬化剤で液晶注入口を封止して、液晶セルを製作した。下記のそれぞれの評価方式により評価を行った。評価結果を表二に示す。
[(一)塗布性]
塗布後に形成された塗膜は、顕微鏡でその塗膜表面にピンホール及び析出物などの塗布欠陥の有無を観察した。
○:塗布表面が平滑で、析出物が無い。
△:塗布表面に少量のピンホール、析出物がある。
×:塗布表面に大量のピンホール、析出物がある。
液晶セルについて、電気測量器(TOYOコーポレーション社製、型番はModel6254)を用いて電圧保持率を測定した。4Vの電圧、120マイクロ秒の印加時間、16.67ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から16.67ミリ秒後の電圧保持率を測定し、下記の基準に基づき評価した。
○:電圧保持率>96%。
△:電圧保持率94〜96%。
×:電圧保持率<94%。
液晶セルについて、70℃の恒温、相対湿度80%、120時間との条件で信頼性を進行して、そして評価方法(二)の方法でその電圧保持率を測定し、下記の基準に基づき評価した。
○:電圧保持率>94%。
△:電圧保持率90〜94%。
×:電圧保持率<90%。
「T.J.Scheffer, et.al., J.Appl.Phys., vol.19, 2013 (1980)」に記載の方法に基づき、He-Neレーザ光を用いる結晶回転法により測定した。(CHUO PRECISION INDUSTRIAL CO., LTD.社製、型番はOMS-CM4RD)
マレアミック酸基を有する化合物(A)の種類及び用量を変更した以外、実施例1と同様な方法で操作を行った。詳細な資料及び評価結果は表二に示す。
マレアミック酸基を有する化合物(A)の種類及び用量を変更し、及び添加剤(C)を加えた以外、実施例1と同様な方法で操作を行った。詳細な資料及び評価結果は表二に示す。
ポストベーク後の薄膜表面にナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、スデージの移動速度35.4mm/sec、ロールの回転数700rpm、毛足押し込み長さ0.5mmで、一方へ一回ラビング処理を行った。また、マレアミック酸基を有する化合物(A)の種類及び用量を変更し、添加剤(C)を加え、及び溶剤(B)の用量を変更した。上記の変更以外、実施例1と同様な方法で操作を行った。詳細な資料及び評価結果は表二に示す。
マレアミック酸基を有する化合物(A)の種類及び用量、及び溶剤(B)の種類及び用量を変更した以外、実施例1と同様の方法で操作を行った。詳細な資料及び評価結果は表二に示す。
窒素ガス雰囲気の下で、窒素ガス導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた500mlの4ツフラスコに、原料組成物を加えた。該原料組成物は、合成例1で得られたマレアミック酸基を有する化合物(A-1-1)5gを溶剤NMP50gに室温で溶解したものである。更に無水酢酸5g、及び酢酸ナトリウム1gを加えて、60℃まで温度を上げて連続に6時間攪拌を行った。反応終了後に反応溶液を500mlの水中に投入して化合物を析出させ、ろ過して得られた固体はメタノールで洗浄とろ過を三回繰り返し、その固体を真空オーブンに移して温度60℃で乾燥を行った後、マレイミド基を有する化合物を得た。
窒素ガス雰囲気の下で、窒素ガス導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた500mlの4ツフラスコに、原料組成物を加えた。該原料組成物は、アニリン0.93g(0.01モル)を溶剤THF50gに室温で溶解したものである。更にMAn0.98(0.01モル)を加えて、室温で3時間反応させた。反応終了後に反応溶液をろ過し、得られた固体はTHFで洗浄とろ過を三回繰り返し、その固体を真空オーブンに移して温度60℃で乾燥を行った後、単一マレアミック酸基を有する化合物を得た。
窒素ガス雰囲気の下で、窒素ガス導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた500mlの4ツフラスコに、原料組成物を加えた。該原料組成物は、C18DA1.88g (0.005モル)、p−フェニレンジアミン(以下はPDAと称す)4.86g(0.045モル)を溶剤NMP80gに室温で溶解したものである。更にピロメリット酸二無水物(以下はPMDAと称す)10.9g(0.05モル)及びNMP20gを加えて、室温で2時間反応を行った。反応終了後にポリアミック酸溶液を1500mlの水中に投入して重合体を析出させ、ろ過して得られた重合体はメタノールで洗浄とろ過を三回繰り返し、真空オーブンに移し温度60℃で乾燥を行った後、ポリアミック酸重合体を得た。
窒素ガス雰囲気の下で、窒素ガス導入口、攪拌器、加熱器、冷却管及び温度計を備えた500mlの4ツフラスコに、原料組成物を加えた。該原料組成物は、17-(1,5-ジメチルヘキシル)-10,13-ジメチルペルヒドロシクロペンタ〔a〕フェナントレン-3-イル-3,5-ジアミノベンゾアート(以下はHCDAと称す)5.22g(0.01モル)、PDA4.32g(0.04モル)を溶剤NMP68gに60℃まで温度を上げながら溶解したものである。更に3,4-ジカルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-コハク酸二無水物(以下はTDAと称す)15g(0.05モル)及びNMP30gを加えて、室温で6時間反応して、ポリアミック酸重合体の反応溶液を得た。更に、NMP97g、無水酢酸5.61g、及びピリジン19.75gを加えて、60℃まで温度上げて連続に2時間攪拌してイミド化を行った。反応終了後、ポリイミド重合体の反応溶液を1500mlの水中に投入して重合体を析出させ、ろ過して得られた重合体はメタノールで洗浄とろ過を三回繰り返し、真空オーブンに移して温度60℃で乾燥を行った後、ポリイミド重合体を得た。
Claims (12)
- 分子内に2個以上の重合性マレアミック酸基を有する化合物(A)及び有機溶剤(B)を含有することを特徴とする、フリーラジカル重合性液晶配向剤。
- 該分子内に2個以上の重合性マレアミック酸基を有する化合物(A)は、下記構造式(1)で表される化合物(A-1)を含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向剤。
R3−L− 構造式(2)
(式中、Lは単結合または−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−S−、メチレン基、炭素数2〜6のアルキレン基またはフェニレン基から選ばれる2価の有機基であり、R3は炭素数6〜30のアルキル基、炭素数4〜40の脂肪族環または芳香族環またはヘテロ環骨格を有する1価の有機基、または炭素数6〜12のフッ素原子を有する1価の有機基である。) - 該化合物(A-1)は下記構造式(3)で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項2に記載の液晶配向剤。
R3−L− 構造式(2)
(式中、Lは単結合または−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−S−、メチレン基、炭素数2〜6のアルキレン基またはフェニレン基から選ばれる2価の有機基であり、R3は炭素数6〜30のアルキル基、炭素数4〜40の脂肪族環または芳香族環またはヘテロ環骨格を有する1価の有機基、または炭素数6〜12のフッ素原子を有する1価の有機基である。) - 該化合物(A-1)は下記構造式(4)で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項2又は3に記載の液晶配向剤。
R3−L− 構造式(2)
(式中、Lは単結合または−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−S−、メチレン基、炭素数2〜6のアルキレン基またはフェニレン基から選ばれる2価の有機基であり、R3は炭素数6〜30のアルキル基、炭素数4〜40の脂肪族環または芳香族環またはヘテロ環骨格を有する1価の有機基、または炭素数6〜12のフッ素原子を有する1価の有機基である。) - 請求項1〜8のいずれかに記載の液晶配向剤より形成されることを特徴とする液晶配向膜。
- 液晶配向膜は、架橋構造を備えることを特徴とする、請求項9に記載の液晶配向膜。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の液晶配向剤を、基板上に塗布し、脱水閉環及びフリーラジカル重合反応を進行させて、当該基板上に液晶配向膜を形成させることを特徴とする、液晶配向膜の製造方法。
- 請求項9又は10に記載の液晶配向膜を備えることを特徴とする、液晶表示素子。
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