JP4844707B2 - 液晶配向剤 - Google Patents
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このような液晶表示素子に用いられる液晶配向剤は、従来は芳香環を有するモノマーを多量に用いて合成されたポリアミック酸およびこれを脱水閉環して得られる構造を有するポリイミドを用いて作製されてきた。芳香環を多量に含むポリマーは耐熱性に優れ剛直になる一方で、短波長光の吸光度が高く、着色するために透明性に劣る。このために芳香環を多量に含むポリマーを用いて配向膜を形成し液晶表示素子を作製すると、光の吸収が生じるために着色して色彩の美しい画像を得ることができなかった。
しかしながら、特許文献1に開示されている液晶配向剤では、液晶表示素子として特性である必要な液晶分子の均一な配向を確保することが困難な場合があった。
本発明の第1の目的は、ラビング処理によって液晶分子の配向能が確実に付与されそして優れた液晶配向性を有する液晶配向膜を備えた液晶表示素子を与えることができる液晶配向剤を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明らかになろう。
さらに、本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、液晶の配向性に優れ、種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計算機、腕時計、置時計、計数表示板、携帯電話、ワードプロセッサ、パーソナルコンピューター、液晶データプロジェクタ、液晶テレビなどの表示装置に好適に用いられる。
本発明で用いられるポリイミドは、上記式(A)〜(D)のそれぞれで表わされる繰返し単位を合計でポリマー鎖中に、好ましくは40〜100モル%、より好ましくは48〜100モル%で含有することができる。また、ポリイミドのポリマー鎖中の芳香環の含有量を15重量%以下とするために、芳香環を有さない脂肪族テトラカルボン酸二無水物や芳香環を有さないジアミンを60重量%以下の割合で用いることができる。ポリマー鎖中の全芳香環の含有量を減少させることでポリマーの吸光度を下げ、透明性に優れた配向膜を得ることができる。
ポリイミドの前駆体となるポリアミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)などの脂肪族および脂環式テトラカルボン酸二無水物が好ましく、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物が特に好ましい。
下記式(1)〜(4)で表される化合物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
上記ポリアミック酸の合成に用いられる、芳香環を有さない脂肪族のジアミン化合物としては、上記式(A)、(B)、(C)および(D)中のジアミン残基を与えるジアミンも含めて、例えば、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、4,4−ジアミノヘプタメチレンジアミンなどの脂肪族ジアミン;1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、1’,3’−シクロヘキサンビス(エチル−1−アミン)、1’,3’−シクロヘキサンビス(エチル−2−アミン)、1’,3’−シクロヘキサンビス(プロピル−1−アミン)、1’,3’−シクロヘキサンビス(プロピル−2−アミン)、1’,3’−シクロヘキサンビス(プロピル−3−アミン)、1,2−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、1’,2’−シクロヘキサンビス(エチル−1−アミン)、1’,2’−シクロヘキサンビス(エチル−2−アミン)、1’,2’−シクロヘキサンビス(プロピル−1−アミン)、1’,2’−シクロヘキサンビス(プロピル−2−アミン)、1’,2’−シクロヘキサンビス(プロピル−3−アミン)、1,4−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、1’,4’−シクロヘキサンビス(エチル−1−アミン)、1’,4’−シクロヘキサンビス(エチル−2−アミン)、1’,4’−シクロヘキサンビス(プロピル−1−アミン)、1’,4’−シクロヘキサンビス(プロピル−2−アミン)、1’,4’−シクロヘキサンビス(プロピル−3−アミン)、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)(式(A)中のジアミン残基を与える)、2,3−ノルボルナンビス(メチルアミン)、2,5−ノルボルナンビス(メチルアミン)、2,6−ノルボルナンビス(メチルアミン)、2,7−ノルボルナンビス(メチルアミン)、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビシクロヘキシル)(式(B)中のジアミン残基を与える)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビシクロヘキシル((式(B)中のジアミン残基を与える)、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビシクロヘキシル((式(D)中のジアミン残基を与える)、3,3’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビシクロヘキシル((式(D)中のジアミン残基を与える)、2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)ヘキサフルオロプロパン((式(C)中のジアミン残基を与える)などの脂環式ジアミン;下記式(III)で表されるジアミノオルガノシロキサンを挙げることができる。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
これらのうち、特に好ましいものとしては、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビシクロヘキシル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビシクロヘキシル、2,2’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビシクロヘキシル、3,3’−ジトリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビシクロヘキシル、2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)ヘキサフルオロプロパンが挙げられる。
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミンおよび下記式(IV)〜(V)で表される化合物などの、分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(VI)で表されるモノ置換フェニレンジアミン類;
下記式(5)〜(17)で表される化合物などを挙げることができる。これらのジアミン化合物は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
<ポリアミック酸>
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.6〜1.4当量となる割合である。ポリアミック酸の合成反応は、有機溶媒中において、好ましくは−20〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下で行われる。ここで、有機溶媒としては、原料となるジアミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物と合成されるポリアミック酸をともに溶解できるものであれば特に制限はなく、好ましいものとして例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリドン、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を例示することができる。また、有機溶媒の使用量(a)は、通常、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(b)が反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤を構成するポリイミドは、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより調製することができる。本発明で用いられるポリイミドは、イミド化率が低いものであってもよい。ここで、「イミド化率」とは、重合体におけるアミック酸を形成してなる繰返し単位(ジアミンが1モルとテトラカルボン酸二無水物1モルからなる単位)とイミド環を形成してなる繰り返し単位の総数に対する、イミド環を形成してなる繰り返し単位の数の割合を%で表したものとする。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。脱水閉環反応の条件を調整することにより、イミド化率を調整することができる。
本発明の液晶配向剤は、上記ポリアミック酸および/またはポリイミドが、通常、有機溶媒中に溶解含有されて構成される。本発明の液晶配向剤を構成する有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミック酸の合成反応の際に併用することができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。
本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
(1)パターニングされた透明導電膜が設けられている基板の一面に、本発明の液晶配向剤を例えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法などの方法によって塗布し、次いで、塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートなどのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチング法や予めマスクを用いる方法が用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板の該表面に、官能性シラン含有化合物、官能性チタン含有化合物などを予め塗布することもできる。液晶配向剤塗布後の加熱温度は、好ましくは80〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃である。なお、ポリアミック酸を含有する本発明の液晶配向剤は、塗布後に有機溶媒を除去することによって配向膜となる塗膜を形成するが、さらに加熱することによって脱水閉環を進行させ、よりイミド化された塗膜とすることもできる。形成される塗膜の膜厚は、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
(2)形成された塗膜面を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を行う。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。また、本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例えば特開平6−222366号公報や特開平6−281937号公報に示されているような、紫外線を部分的に照射することによってプレチルト角を変化させるような処理、あるいは特開平5−107544号公報に示されているような、ラビング処理を施した液晶配向膜表面にレジスト膜を部分的に形成し、先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去して、液晶配向膜の液晶配向能を変化させるような処理を行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
本発明における対数粘度(ηln)の値は、N−メチル−2−ピロリドンを溶媒として用い、ポリマーの重量濃度が0.5g/100ミリリットルである溶液について30℃で粘度の測定を行い、下記式(i)によって求められるものである。得られるポリアミック酸およびポリイミドは、その対数粘度(ηln)の値が好ましくは0.05〜10dl/g、より好ましくは0.05〜5dl/gである。
ポリイミドを室温で減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解させ、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定し、下記式(ii)で示される式により求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 (ii)
A1 :NH基のプロトン由来のピーク面積(10ppm)
A2 :その他のプロトン由来のピーク面積
α :重合体の前駆体(ポリアミック酸)における、NH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合
石英基板に液晶配向膜を形成し、254nm光の透過率測定により評価し、50%以上を○、50%未満を×とした。なお、測定装置にはHITACHI U−2010形分光光度計(日立製作所(株)製)を用いた。
液晶表示素子に電圧をオン・オフ(印加・解除)したときの異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判定した。
液晶表示素子に5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、16.7ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から16.7ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224.17g(1モル)、ジアミン化合物として4,4‘−メチレンビス(シクロヘキシルアミン) 210.37g(1モル)、を、N−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.88dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(A1)」とする。)400gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗滌、減圧乾燥を行い、対数粘度0.82dl/g、イミド化率90%、芳香環量0重量%のポリイミド(これを「ポリイミド(B1)」とする。)17.5gを得た。
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを表に記載の物に変更した以外は比較合成例1と同様にして、表1に示す対数粘度、イミド化率、芳香環量のポリイミドB2〜B16およびb1を得た。
<ジアミン化合物>
D1:4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
D2:2,2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)ヘキサフルオロプロパン
D3:2,2’−ジメチル−4、4’−ジアミノビシクロヘキシル
D4:2,2’−ジトリフルオロメチル−4、4’−ジアミノビシクロヘキシル
D5:p−フェニレンジアミン
D6:上記式(12)で表されるジアミン
D7:1,4−ジアミノシクロヘキサン
<テトラカルボン酸二無水物>
T1:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
比較例1
比較合成例1で得られたポリイミド(B1)2gをγ−ブチロラクトンに溶解させて、固形分濃度4重量%の溶液とし、この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過し、本発明の液晶配向剤を調製した。上記液晶配向剤を、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、スピンナーを用いて塗布(回転数:2,000rpm,塗布時間:1分間)し、200℃で1時間乾燥することにより乾燥膜厚0.05μmの被膜を形成した。この被膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行った。上記液晶配向膜塗布基板を、イソプロピルアルコール中に1分間浸漬した後、100℃のホットプレート上で5分間乾燥した。次に、一対の透明電極基板の上記液晶配向膜塗布基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間に、ネマティック型液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を張り合わせ、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子の電圧保持率、配向性を評価した。結果を表2に示す。厚さ1.5mmの石英基板上に、上記のようにして調製された本発明の液晶配向剤をスピンナーを用いて塗布し、液晶表示素子作製時と同様にして塗膜を形成し、透明性を評価した。結果を表2に併せて示す。
表2に示すポリイミドを用いた以外は比較例1と同様にして、液晶配向剤を調製し、これを用いて液晶表示素子を作製し、評価を行った。評価結果を表2に併せて示す。
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