JP3627880B2 - 液晶配向剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶配向剤に関する。さらに詳しくは、液晶配向膜としたとき、液晶の配向性が良好で、プレチルト角の長期安定性に優れた液晶表示素子を与え得る液晶配向剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、負の誘電異方性を有するネマチック型液晶の層を、透明電極付き基板の間に形成してサンドイッチ構造とし、前記液晶のプレチルト角が約90°、すなわち液晶分子の長軸が基板間に対してほぼ垂直である垂直配向液晶表示素子が知られている。この垂直配向液晶表示素子における液晶の配向は、配向処理が施されたポリイミドなどからなる液晶配向膜により形成されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、従来知られているポリイミドなどからなる液晶配向膜を用いて垂直配向液晶表示素子を作製した場合、液晶配向性が劣ったり、液晶のプレチルト角が時間と共に低下してしまうという問題がある。
【0004】
本発明の目的は、新規な液晶配向剤を提供することにある。
【0005】
本発明の他の目的は、液晶配向膜としたとき、液晶の配向性が良好で、プレチルト角の長期安定性に優れた液晶表示素子を与え得る液晶配向剤を提供することにある。
【0006】
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、
(A)下記一般式(1)
【0008】
【化3】
【0009】
(式(1)中、R1 はステロイド骨格を有する4価の有機基である)
で示されるステロイド骨格を有するテトラカルボン酸二無水物(以下、「化合物(I)」という)と
(B)下記一般式(2)
【0010】
【化4】
H2 N−R2 −NH2 (2)
(式(2)中、R2 はステロイド骨格を有する2価の有機基である)
で示されるステロイド骨格を有するジアミン(以下、「化合物(II)」という)とを反応せしめることにより生成するポリアミック酸(以下、「特定重合体(I)」という)および特定重合体(I)を脱水閉環せしめることにより生成するイミド化重合体(以下、「特定重合体(II)」という)の少なくともいずれかを含有することを特徴とする液晶配向剤によって達成される。
【0011】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳述するが、それにより本発明の目的、構成、利点および効果が明らかになろう。
【0012】
<化合物(I)>
本発明に用いられる上記化合物(I)において、R1 はステロイド骨格を有する4価の有機基である。このような化合物(I)としては、例えば下記一般式(3)で示される化合物を挙げることができる。
【0013】
【化5】
【0014】
(一般式(3)中、R3 およびR7 は、各々独立に、アルキル基、アルコキシル基またはハロゲン原子であり、R4 およびR6 は、各々独立に2価の有機基であり、R5 はステロイド骨格を有する2価の有機基であり、aおよびbは、各々独立に、0〜3の整数である。)
R3 およびR7 で表わされるアルキル基としては、例えば炭素数1〜10、好ましくは1〜4のアルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など)が挙げられる。
【0015】
R3 およびR7 で表わされるアルコキシル基としては、例えば炭素数1〜10、好ましくは1〜4のアルコキシル基(メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、ブトキシル基など)が挙げられる。
【0016】
R3 およびR7 で表わされるハロゲン原子としては、例えば塩素、フッ素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【0017】
R4 およびR6 で表される2価の有機基としては、例えば下記の基が挙げられる。
【0018】
【化6】
【0019】
R5 で表されるステロイド骨格を有する2価の基としては、例えば下記一般式(4)の化合物から導かれる2価の基が挙げられる。
【0020】
【化7】
【0021】
(一般式(4)中、Rは
【0022】
【化8】
−CH(CH3 )2 または =C(CH3 )2
を表し、R′は水素原子または低級アルキル基、例えばメチル基を表し、5,6位は単結合または二重結合のいずれかを表す。)
該2価の基としては、例えば式(5)または(6)で表される基が挙げられる。
【0023】
【化9】
【0024】
【化10】
【0025】
(一般式(5)および(6)中、Rは
【0026】
【化11】
−CH(CH3 )2 または =C(CH3 )2
を表し、R′は水素原子または低級アルキル基、例えばメチル基を表し、5,6位は単結合または二重結合のいずれかを表す。)
化合物(I)の好ましい例としては、下記式(7)〜(9)で示される化合物を挙げることができる。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
【0027】
【化12】
【0028】
【化13】
【0029】
【化14】
【0030】
なお、ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物として、化合物(I)以外の化合物を、本発明の効果が損なわれない範囲において併用することも可能である。ここで、ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物中に占める化合物(I)の割合は、50〜100モル%とされ、好ましくは80〜100モル%とされる。
【0031】
併用することのできるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば1, 2, 3, 4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1, 3−ジメチル−1, 2, 3, 4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1, 2, 3, 4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2, 3, 5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3, 4−ジカルボキシ−1, 2, 3, 4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸無水物、3, 4−ジカルボキシ−6−メチル−1, 2, 3, 4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸無水物、3, 4−ジカルボキシ−7−メチル−1, 2, 3, 4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、3, 5, 6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2, 3, 4, 5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、5−(2, 5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1, 2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2, 2, 2]−オクト−7−エン−2, 3, 5, 6−テトラカルボン酸二無水物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物あるいは脂環族テトラカルボン酸二無水物;
ピロメリット酸二無水物、3, 3′,4, 4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3, 3′,4, 4′−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1, 4, 5, 8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2, 3, 6, 7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3, 3′,4, 4′−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3, 3′,4, 4′−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3, 3′,4, 4′−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1, 2, 3, 4−フランテトラカルボン酸二無水物、4, 4′−ビス(3, 4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4, 4′−ビス(3, 4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4, 4′−ビス(3, 4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3, 3′,4, 4′−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3, 3′,4, 4′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4, 4′−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4, 4′−ジフェニルメタン二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
【0032】
これらのうち、1, 2, 3, 4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1, 3−ジメチル−1, 2, 3, 4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1, 2, 3, 4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2, 3, 5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3, 4−ジカルボキシ−1, 2, 3, 4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸無水物、3, 4−ジカルボキシ−6−メチル−1, 2, 3, 4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸無水物、3, 4−ジカルボキシ−7−メチル−1, 2, 3, 4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸無水物、5−(2, 5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1, 2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2, 2, 2]−オクト−7−エン−2, 3, 5, 6−テトラカルボン酸二無水物およびピロメリット酸二無水物が好ましく、1, 2, 3, 4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2, 3, 5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物およびピロメリット酸二無水物が特に好ましい。
【0033】
これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
【0034】
<化合物(II)>
本発明に用いられる化合物(II)は、ステロイド骨格を有するジアミンである。このような化合物(II)としては、例えば下記一般式(10)および一般式(11)で示される化合物を挙げることができる。
【0035】
【化15】
【0036】
【化16】
【0037】
(一般式(10)および(11)中、R8 、R11およびR15は、各々独立に、アルキル基、アルコキシル基またはハロゲン原子であり、R9 、R12およびR14は、各々独立に2価の有機基であり、R10はステロイド骨格を有する1価の有機基であり、R13はステロイド骨格を有する2価の有機基であり、cは0〜3の整数であり、dおよびeは、各々独立に、0〜4の整数である。)
R8 、R11およびR15で表わされるアルキル基としては、例えば炭素数1〜10、好ましくは1〜4のアルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など)が挙げられる。
【0038】
R8 、R11およびR15で表わされるアルコキシル基としては、例えば炭素数1〜10、好ましくは1〜4のアルコキシル基(メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、ブトキシル基など)が挙げられる。
【0039】
R8 、R11およびR15で表わされるハロゲン原子としては、例えば、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【0040】
R12およびR14で表される2価の有機基としては、例えば下記の基が挙げられる。
【0041】
【化17】
【0042】
R10で表されるステロイド骨格を有する1価の基としては、例えば下記一般式(12)で表される基が使用できる。
【0043】
【化18】
【0044】
(一般式(12)中、Rは
【0045】
【化19】
−CH(CH3 )2 または =C(CH3 )2
を表し、R′は水素原子または低級アルキル基、例えばメチル基を表し、5,6位は単結合または二重結合のいずれかを表す。)
R13で表されるステロイド骨格を有する2価の基としては、上記式(4)の化合物から導かれる2価の基、例えば式(5)、式(6)で表される基が挙げられる。
【0046】
化合物(II)の好ましい例としては、下記式(13)〜式(19)で示される化合物を挙げることができる。
【0047】
【化20】
【0048】
【化21】
【0049】
【化22】
【0050】
【化23】
【0051】
【化24】
【0052】
【化25】
【0053】
【化26】
【0054】
これらの内、上記式(13)、式(17)、式(18)および式(19)で示される化合物が特に好ましい。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
【0055】
なお、ポリアミック酸の合成反応に供されるジアミンとして、化合物(II)以外の化合物を、本発明の効果が損なわれない範囲において併用することも可能である。ここで、ポリアミック酸の合成反応に供されるジアミンに占める化合物(II)の割合は、50〜100モル%とされ、好ましくは80〜100モル%とされる。
【0056】
併用することのできるジアミンとしては、例えば1, 2−フェニレンジアミン、3−メチル−1, 2−フェニレンジアミン、4−メチル−1, 2−フェニレンジアミン、4, 5−ジメチル−1, 2−フェニレンジアミン、3−エチル−1, 2−フェニレンジアミン、3−メチル−1, 2−フェニレンジアミン、4−エチル−1, 2−フェニレンジアミン、4, 5−ジエチル−1, 2−フェニレンジアミン、3−メトキシ−1, 2−フェニレンジアミン、4−メトキシ−1, 2−フェニレンジアミン、4, 5−ジメトキシ−1, 2−フェニレンジアミン、3−エトキシ−1, 2−フェニレンジアミン、4−エトキシ−1, 2−フェニレンジアミン、3−クロロ−1, 2−フェニレンジアミン、4−クロロ−1, 2−フェニレンジアミン、3−フルオロ−1, 2−フェニレンジアミン、4−フルオロ−1, 2−フェニレンジアミン、1, 3−フェニレンジアミン、2−メチル−1, 3−フェニレンジアミン、4−メチル−1, 3−フェニレンジアミン、5−メチル−1, 3−フェニレンジアミン、2−エチル−1, 3−フェニレンジアミン、4−エチル−1, 3−フェニレンジアミン、5−エチル−1, 3−フェニレンジアミン、2−メトキシ−1, 3−フェニレンジアミン、4−メトキシ−1, 3−フェニレンジアミン、5−メトキシ−1, 3−フェニレンジアミン、4−エトキシ−1, 3−フェニレンジアミン、5−エトキシ−1, 3−フェニレンジアミン、4−クロロ−1, 3−フェニレンジアミン、5−クロロ−1, 3−フェニレンジアミン、4−フルオロ−1, 3−フェニレンジアミン、5−フルオロ−1, 3−フェニレンジアミン、1, 4−フェニレンジアミン、2−メチル−1, 4−フェニレンジアミン、2, 3−ジメチル−1, 4−フェニレンジアミン、2, 5−ジメチル−1, 4−フェニレンジアミン、2, 6−ジメチル−1, 4−フェニレンジアミン、2, 3−ジエチル−1, 4−フェニレンジアミン、2, 5−ジエチル−1, 4−フェニレンジアミン、2, 6−エチル−1, 4−フェニレンジアミン、2−メトキシ−1, 4−フェニレンジアミン、2−エトキシ−1, 4−フェニレンジアミン、2−クロロ−1, 4−フェニレンジアミン、2, 3−ジクロロ−1, 4−フェニレンジアミン、2, 5−ジクロロ−1, 4−フェニレンジアミン、2, 6−ジクロロ−1, 4−フェニレンジアミン、2−フルオロ−1, 4−フェニレンジアミン、2, 3−ジフルオロ−1, 4−フェニレンジアミン、2, 5−ジフルオロ−1, 4−フェニレンジアミン、2, 6−ジフルオロ−1, 4−フェニレンジアミン、1, 5−ジアミノナフタレン、3, 3′−ジメチル−4, 4′−ジアミノビフェニル、2, 2′,5, 5′−テトラクロロ−4, 4′−ジアミノビフェニル、2, 2′−ジクロロ−4, 4′−ジアミノ−5, 5′−ジメトキシビフェニル、3, 3′−ジメトキシ−4, 4′−ジアミノビフェニル、4, 4′−ジアミノ−2, 2′−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4, 4′−ジアミノジフェニルメタン、4, 4′−ジアミノジフェニルエーテル、9, 9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4, 4′−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4, 4′−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2, 2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4, 4′−ジアミノジフェニルエタン、4, 4′−ジアミノジフェニルスルホン、4, 4′−ジアミノジフェニルスルフィド、4, 4′−ジアミノベンズアニリド、3, 4′−ジアミノジフェニルエーテル、3, 3′−ジアミノベンゾフェノン、3, 4′−ジアミノベンゾフェノン、4, 4′−ジアミノベンゾフェノン、2, 2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2, 2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2, 2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1, 4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1, 3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1, 3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9, 9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、4, 4′−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2, 2′−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4, 4′−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、2, 7−ジアミノフルオレン、5−アミノ−1−(4′−アミノフェニル)−1, 3, 3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4′−アミノフェニル)−1, 3, 3−トリメチルインダンなどが好ましいものとして挙げられる。
【0057】
これらの内、1,4−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェニキシ)フェニル]プロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリンが特に好ましい。これらは単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
【0058】
<特定重合体(I)の合成>
本発明の液晶配向剤を構成する特定重合体(I)は、上記化合物(I)を含有するテトラカルボン酸二無水物と上記化合物(II)を含有するジアミンとの反応により合成される。
【0059】
特定重合体(I)の合成反応に供される全テトラカルボン酸二無水物と全ジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対してテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基を0. 2〜2当量とするのが好ましく、より好ましくは0. 3〜1. 2当量である。
【0060】
テトラカルボン酸二無水物とジアミンとは、有機溶媒中、反応温度0〜100℃で1〜48時間反応することが好ましい。
【0061】
上記有機溶媒としては、反応で生成するポリアミック酸を溶解しうるものであれば特に制限はない。例えばN−メチル−2−ピロリドン、N, N−ジメチルアセトアミド、N, N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙げることができる。
【0062】
なお、上記有機溶媒には、特定重合体(I)の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類を、生成する重合体が析出しない程度で、併用することができる。かかる貧溶媒としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1, 4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1, 2−ジクロロエタン、1, 4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。これらは1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
【0063】
有機溶媒の使用量は、テトラカルボン酸二無水物および全ジアミンの総量が、反応溶液の全量に対して0. 1〜30重量%になるようにするのが好ましい。
【0064】
また、特定重合体(I)合成時に、分子量調節、基板への塗布性改善などの目的で、酸一無水物またはモノアミンを添加して調製された末端修飾型の特定重合体(I)およびそれを脱水閉環した特定重合体(II)もなんら問題なく本発明に使用できる。
【0065】
上記酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物、n−オクタデシルサクシニック酸無水物などが挙げられる。
【0066】
また、上記モノアミンとしては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。
【0067】
<特定重合体(II)>
本発明の液晶配向剤を構成する特定重合体(II)は、特定重合体(I)を、加熱することにより、または脱水剤および脱水閉環触媒の存在下で脱水閉環することにより得られる。この特定重合体(II)は、通常ポリイミドまたはポリイソイミドである。
【0068】
加熱により脱水閉環する場合の反応温度は、好ましくは60〜250℃、より好ましくは100〜170℃である。
【0069】
また、脱水剤および脱水閉環触媒の存在下で脱水閉環する場合の反応は、上記した有機溶媒中で行うことができる。反応温度は、通常0〜180℃、好ましくは60〜150℃である。脱水剤としては、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。脱水剤の使用量は、特定重合体(I)の繰り返し単位1モルに対して1. 5〜20モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触媒の使用量は使用する脱水剤1モルに対し、0. 5〜10モルとするのが好ましい。
【0070】
<特定重合体(I)および特定重合体(II)の固有粘度>
このようにして得られる特定重合体(I)および特定重合体(II)の固有粘度[ηinh =ln(t/t0 )/C、但し、C=0. 5g/dl、tはポリマー溶液の流下速度、t0 はN−メチル−2−ピロリドンの流下速度である。30℃、N−メチル−2−ピロリドン中で測定、以下同条件にて固有粘度を測定]は、通常、0. 05〜10dl/g、好ましくは0. 05〜5dl/gである。
【0071】
<液晶配向剤>
本発明の液晶配向剤は、以上詳述した特定重合体(I)および/または特定重合体(II)が有機溶媒に溶解した均一な溶液として使用される。
【0072】
上記有機溶媒としては、特定重合体(I)製造時に用いることができる上記非プロトン系溶媒やフェノール系溶媒、またはこれらの溶媒と特定重合体(II)製造時に用いることができる上記アルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類などの貧溶媒との、重合体が析出しない程度の混合溶媒を挙げることができる。
【0073】
また、特定重合体(I)および/または特定重合体(II)の溶液中の固形分濃度は、通常、0. 1〜20重量%、好ましくは0. 5〜10重量%である。
【0074】
本発明の液晶配向剤は、特定重合体(I)および/または特定重合体(II)と基板との接着性のさらなる改善を目的として、以下に示す官能性シラン含有化合物を含有することもできる。
【0075】
この官能性シラン含有化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシイシリル−1, 4, 7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1, 4, 7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3, 6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3, 6−ジアザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキシシランなどを挙げることができる。
【0076】
<液晶表示素子の製造>
本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
【0077】
(1)パターニングされた透明導電膜が設けられた基板の透明導電膜側に、本発明の液晶配向剤をロールコーター法、スピンナー法、印刷法などで塗布し、80〜250℃、好ましくは120〜200℃の温度で加熱して樹脂膜を形成させる。この樹脂膜の膜厚は、通常、0. 001〜1μm、好ましくは0. 005〜0. 5μmである。
【0078】
なお、特定重合体(I)を含有する本発明の液晶配向剤は、塗布後に有機溶媒を除去することによって液晶配向膜となる樹脂膜を形成するが、さらに加熱することによってイミド化された樹脂膜とすることもできる。
【0079】
形成された樹脂膜の表面に、ナイロン、レーヨンなどの合成繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビングや、偏光紫外線照射などによる配向処理を行うことにより、液晶分子の配向能が樹脂膜に付与されて液晶配向膜となる。なお、液晶配向膜は、上記の方法以外に、一軸延伸法、ラングミュア・ブロジェット法などで樹脂膜を得ることにより形成することもできる。
【0080】
上記基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートなどのプラスチックフィルムからなる透明基板を用いることができる。
【0081】
上記透明導電膜としては、SnO2 からなるNESA膜、In2 O3 −SnO2 からなるITO膜などを用いることができ、これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる方法などが用いられる。
【0082】
液晶配向剤の塗布に際しては、基板および透明導電膜と樹脂膜との接着性をさらに良好にするために、基板および透明導電膜上に、予め官能性シラン含有化合物、チタネートなどを塗布することもできる。
【0083】
(2)上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚作製し、その2枚をそれぞれの液晶配向膜における配向処理方向が直交または逆平行となるよう間隙(セルギャップ)を介して対向させ、基板の周辺部をシール剤でシールし、液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルとする。この液晶セルの外表面に、偏光方向がそれぞれ基板の液晶配向膜の配向処理方向と一致または直交するように偏光板を張り合わせることにより液晶表示素子とされる。
【0084】
上記シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有したエポキシ樹脂などを用いることができる。
【0085】
上記液晶としては、ネマティック型液晶、スメクティック型液晶などを挙げることができ、その中でもネマティック型液晶を形成させるものが好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などが用いられる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶や商品名C−15、CB−15(Merck Ltd.)として販売されているようなカイラル剤などを添加して使用することもできる。さらに、p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶も使用することができる。
【0086】
液晶セルの外表面に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏光板などを挙げることができる。
【0087】
【実施例】
以下、本発明を実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。なお、以下の実施例および比較例により作製された各液晶表示素子について、1.液晶表示素子の液晶配向性、2.液晶表示素子のプレチルト角の経時安定性について評価した。
【0088】
評価方法は以下のとおりである。
【0089】
[液晶表示素子の液晶配向性]
液晶表示素子に電圧をオン・オフさせた時の液晶表示素子中の異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインのない場合を良好と判断した。
【0090】
[液晶表示素子のプレチルト角の経時安定性]
[T.J.Scheffer et al., J. Appl. Phys.,19,2013(1980)]に記載の方法に準拠し測定した。測定は液晶表示素子作製後と、60℃で100時間液晶表示素子を放置後に行った。
【0091】
合成例1
上記式(7)で示される化合物75. 28g(0.10モル)と上記式(13)で示される化合物52. 08g(0.10モル)とをN−メチル−2−ピロリドン509gに溶解させ、室温で6時間反応させた。
【0092】
次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。
【0093】
その後、メタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、固有粘度0. 57dl/gの特定重合体(Ia)120. 3gを得た。
【0094】
合成例2
合成例1で得られた特定重合体(Ia)40. 0gを、800gのN−メチル−2−ピロリドン、17. 6gのピリジンと13. 8gの無水酢酸中、60℃で4時間イミド化反応をさせた。
【0095】
次いで、反応生成液を合成例1と同様に沈澱させ、固有粘度0. 61dl/gの特定重合体(IIa)37. 6gを得た。
【0096】
合成例3
合成例1において、ジアミンを1, 4−フェニレンジアミン2. 16g(0. 02モル)および上記式(13)で示される化合物41. 66g(0. 08モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、特定重合体(Ib)を得た。さらにこの特定重合体(Ib)を用いて合成例2と同様にして、固有粘度0. 63dl/gの特定重合体(IIb)37. 9gを得た。
【0097】
合成例4
合成例1において、ジアミンを上記式(14)で示される化合物52. 28g(0. 01モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度0. 59dl/gの特定重合体(Ic)119. 1gを得た。
【0098】
合成例5
合成例1において、ジアミンを上記式(15)で示される化合物56. 28g(0. 01モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度0. 61dl/gの特定重合体(Id)118. 1gを得た。
【0099】
合成例6
合成例1において、ジアミンを上記式(16)で示される化合物56. 08g(0. 01モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度0. 54dl/gの特定重合体(Ie)117. 2gを得た。
【0100】
合成例7
合成例1において、ジアミンを上記式(17)で示される化合物57. 28g(0. 01モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度0. 52dl/gの特定重合体(If)119. 2gを得た。
【0101】
合成例8
合成例1において、ジアミンを上記式(18)で示される化合物57. 28g(0. 01モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度0. 51dl/gの特定重合体(Ig)117. 9gを得た。
【0102】
合成例9
合成例1において、ジアミンを上記式(19)で示される化合物73. 98g(0. 01モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度0. 59dl/gの特定重合体(Ih)137. 9gを得た。
【0103】
合成例10
合成例1において、テトラカルボン酸二無水物を上記式(8)で示される化合物90. 58g(0. 01モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度0. 50dl/gの特定重合体(Ii)135. 9gを得た。
【0104】
合成例11
合成例1において、テトラカルボン酸二無水物を上記式(9)で示される化合物89. 78g(0. 01モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度0. 51dl/gの特定重合体(Ij)134. 9gを得た。
【0105】
合成例12(比較合成例)
合成例1において、テトラカルボン酸二無水物をシクロブタンテトラカルボン酸二無水物19. 61g(0. 10モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度1. 12dl/gの特定重合体(Ik)68. 3gを得た。
【0106】
合成例13(比較合成例)
合成例1において、ジアミンを1,4−フェニレンジアミン10.81g(0. 10モル)に代えた以外は合成例1と同様にして、固有粘度1. 22dl/gの特定重合体(Il)58. 3gを得た。
【0107】
実施例1
合成例1で得られた特定重合体(Ia)5gを、N−メチル−2−ピロリドン/3−エトキシプロピオン酸エチルの混合溶液(50/50、重量比)に溶解させて固形分濃度4重量%の溶液とし、この溶液を孔径1μmのフィルターで濾過し、液晶配向剤溶液を調製した。
【0108】
この溶液を、液晶配向剤塗布用印刷機を用いて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に塗布し、180℃で1時間乾燥し、乾燥膜厚0. 05μmの樹脂膜を形成した。
【0109】
この樹脂膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度1cm/秒でラビング処理を行った。
【0110】
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚作製し、それぞれの基板の外縁に、直径17μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した後、それぞれの基板の液晶配向膜面が相対するように、しかも該液晶配向膜の配向処理方向、すなわちラビング方向が平行になるように2枚の基板を間隙を介して重ね合わせて外縁部を圧着し、接着剤を硬化させた。
【0111】
次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマティック型液晶(Merck Ltd., MLC−2012)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を、偏光板の偏光方向がそれぞれの基板の液晶配向膜のラビング方向と一致するように張り合わせ、液晶表示素子を作製した。
【0112】
以上のようにして作製した液晶表示素子は、電圧をオン・オフさせた時に液晶表示素子中に異常ドメインは認められず、優れた液晶配向性を有するものであった。液晶表示素子のプレチルト角を測定したところ、89.5°と高い値であった。さらに、この液晶表示素子を60℃で100時間放置した後のプレチルト角を測定したところ、89.4゜とプレチルト角の安定性に優れていた。これらの結果を表1に示す。
【0113】
実施例2〜11
合成例2〜11で得られた特定重合体(I)または特定重合体(II)を用い、液晶配向剤を調製した以外は実施例1と同様にして、液晶表示素子の作製を行った。各実施例において、液晶表示素子の液晶配向性およびプレチルト角を評価した。結果を表1に示す。
【0114】
比較例1〜2
合成例12〜13で得られた特定重合体(I)を用い、液晶配向剤を調製した以外は実施例1と同様にして、液晶表示素子の作製を行った。各比較例において、液晶表示素子の液晶配向性およびプレチルト角を評価した。結果を表1に示す。
【0115】
【表1】
【0116】
【発明の効果】
本発明の液晶配向剤によれば、液晶配向膜としたとき、液晶の配向性が良好で、プレチルト角の長期安定性に優れた液晶表示素子を与え得る液晶配向剤が得られる。
【0117】
また、本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例えば特開平6−222366号公報や特開平6−281937号公報に示されているような、紫外線を照射することによってプレチルト角を変化させるような処理、あるいは特開平5−107544号公報に示されているような、ラビング処理を施した液晶配向膜表面にレジスト膜を部分的に形成して、先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去し、液晶配向膜の配向能を変化させるような処理を行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
【0118】
本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、垂直配向液晶表示素子に好適に使用できる以外に、使用する液晶を選択することにより、TN(Twisted nematic)型、STN(Super twisted nematic)型、強誘電性および反強誘電性液晶表示素子などにも好適に使用することができる。
【0119】
さらに、本発明の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を有する液晶表示素子は、種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピューター、液晶テレビなどの表示装置に用いられる。
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