JP2001311080A

JP2001311080A - 液晶配向剤

Info

Publication number: JP2001311080A
Application number: JP2000129346A
Authority: JP
Inventors: Toshiyuki Akiike; 利之秋池; Takeshi Hirai; 剛平井
Original assignee: JSR Corp
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 2000-04-28
Filing date: 2000-04-28
Publication date: 2001-11-09
Also published as: KR100773684B1; KR20010098921A; TWI299057B

Abstract

(57)【要約】【課題】液晶配向膜としたとき、液晶の垂直配向性が
良好で、かつ、高い電圧保持特性、低残留ＤＣ、印刷性
に優れた液晶配向膜を形成することができる垂直液晶配
向剤を提供すること。【解決手段】（Ａ）下記式（１）【化１】ここで、Ｒ¹はハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキ
ル基または炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり
そしてａは０〜４の整数である、で示されるテトラカル
ボン酸二無水物と（Ｂ）下記式（２）【化２】ここで、Ｘは２価の有機基であり、Ｒ²は炭素数４〜４
０の脂環骨格を有する２価の有機基である、で示される
ジアミンとを反応せしめることにより生成するポリアミ
ック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環せしめること
により生成するイミド化重合体の少なくともいずれかを
含有する液晶配向剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶配向剤に関す
る。さらに詳しくは、電圧保持特性、低残像性および印
刷性に優れ、特に垂直配向型液晶表示素子用途に好適な
垂直配向性を有する液晶配向剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶表示素子としては、透明導電
膜が設けられている基板表面にポリアミック酸、ポリイ
ミドなどからなる液晶配向膜を形成して液晶表示素子用
基板とし、その２枚を対向配置してその間隙内に正の誘
電異方性を有するネマチック型液晶の層を形成してサン
ドイッチ構造のセルとし、液晶分子の長軸が一方の基板
から他方の基板に向かって連続的に９０度捻れるように
した、いわゆるＴＮ型（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉ
ｃ）液晶セルを有するＴＮ型液晶表示素子が知られてい
る。また、ＴＮ型液晶表示素子に比してコントラストが
高くて、その視角依存性の少ないＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ
ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型液晶表示素子や、
垂直配向型液晶表示素子が開発されている。このＳＴＮ
型液晶表示素子は、ネマチック型液晶に光学活性物質で
あるカイラル剤をブレンドしたものを液晶として用い、
液晶分子の長軸が基板間で１８０度以上にわたって連続
的に捻れる状態となることにより生じる複屈折効果を利
用するものである。これらに対し、垂直配向型液晶表示
素子は例えば液晶分子の誘電異方性が負の液晶を垂直配
向させ、電圧の印加により液晶分子を倒して水平に動作
させるものであり、視野角、コントラストおよびラビン
グレスなどの点で優れており、近年さかんに研究開発が
行われている。

【０００３】垂直配向させるためには高いプレチルト角
が必要であり、このため、配向剤中にプレチルト角を発
現するための成分を多量に含ませる必要がある。プレチ
ルト発現成分には、通常、脂肪族、脂環族、フッ素系の
官能基が用いられることが多い。しかし、これによりプ
レチルト角発現成分同士の凝集や結晶化などが起こり、
印刷性を悪化させるという問題があった。したがって、
印刷性に優れ、かつ、垂直配向性、低残像性、電圧保持
特性を満足する垂直配向剤の開発が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の目的
は、印刷性、消泡性に優れ且つ垂直配向性、低残像性お
よび電圧保持特性が良好な液晶配向剤を提供することに
ある。本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説
明から明らかになろう。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、第１に、（Ａ）下記式（１）

【０００６】

【化３】

【０００７】ここで、Ｒ¹は、ハロゲン原子、炭素数１
〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のフルオロア
ルキル基でありそしてａは０〜４の整数である、で示さ
れるテトラカルボン酸二無水物（以下、「特定テトラカ
ルボン酸二無水物」ともいう）と（Ｂ）下記式（２）

【０００８】

【化４】

【０００９】ここで、Ｘは２価の有機基であり、Ｒ²は
炭素数４〜４０の脂環骨格を有する１価の有機基であ
る、で示されるジアミン（以下、「特定ジアミン」とも
いう）とを反応せしめることにより生成するポリアミッ
ク酸および該ポリアミック酸を脱水閉環せしめることに
より生成するイミド化重合体の少なくともいずれかを含
有することを特徴とする液晶配向剤によって達成され
る。本発明の液晶配向剤は、１−メチル−２−ピロリド
ン２０〜６０重量％および表面張力が３２ｄｙｎ／ｃｍ
以下の溶剤８０〜４０重量％である組成の溶剤を溶剤と
して含有するのが好ましい。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。

【００１１】［ポリアミック酸］本発明で使用されるポ
リアミック酸は、上記式（１）で示される特定テトラカ
ルボン酸二無水物と、上記式（２）で示される特定ジア
ミンとを、開環重付加させて得られる。また、本発明で
使用するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水
閉環することにより得られる。

【００１２】＜テトラカルボン酸二無水物＞本発明の液
晶配向剤は、上記式（１）で表される特定テトラカルボ
ン酸二無水物を用いることにより低残像性、電圧保持特
性に優れた性能を有する。上記式（１）において、Ｒ¹
としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基などの
炭素数１〜１０のアルキル基；トリフルオロメチル基な
どの炭素数１〜１０のフルオロアルキル基などが挙げら
れる。また、ａは０〜４の整数である。

【００１３】特定テトラカルボン酸二無水物の具体例と
しては、例えば、１,２,３,４−シクロブタンテトラカ
ルボン酸二無水物、１,２−ジメチル−１,２,３,４−シ
クロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,３−ジメチ
ル−１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物、１,３−ジクロロ−１,２,３,４−シクロブタンテ
トラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−テトラメチル
−１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水
物などが挙げられる。これらのうち、１,２,３,４−シ
クロブタンテトラカルボン酸二無水物、１,３−ジメチ
ル−１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無
水物が特に好ましく用いられる。

【００１４】上記ポリアミック酸には、本発明の効果を
損なわない程度に、他のテトラカルボン酸二無水物が併
用されてもよい。他のテトラカルボン酸二無水物として
は、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,
３,４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１,
２,４,５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、
３,３’,４,４’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸
二無水物、シス−３,７−ジブチルシクロオクタ−１,５
−ジエン−１,２,５,６−テトラカルボン酸二無水物、
２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水
物、３,５,６−トリカルボニル−２−カルボキシノルボ
ルナン−２：３,５：６−ジ無水物、２,３,４,５−テト
ラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、１,３,３
ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
−フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘ
キサヒドロ−５−メチル−５（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フ
ラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサ
ヒドロ−５−エチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオ
キソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン
−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒド
ロ−７−メチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ
−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,
３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−
７−エチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３
−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−
ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−
メチル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フ
ラニル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオ
ン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−エチ
ル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、
１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５,８−ジメチ
ル−５（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニ
ル）−ナフト［１,２−ｃ］−フラン−１,３−ジオン、
５−（２,５−ジオキソテトラヒドロフラル）−３−メ
チル−３−シクロヘキセン−１,２−ジカルボン酸二無
水物、ビシクロ［２,２,２］−オクト−７−エン−２,
３,５,６−テトラカルボン酸二無水物、下記式（３）お
よび（４）で表される化合物などの脂肪族および脂環式
テトラカルボン酸二無水物；

【００１５】

【化５】

【００１６】（式中、Ｒ³およびＲ⁵は、芳香環を有する
２価の有機基を示し、Ｒ⁴およびＲ⁶は、水素原子または
アルキル基を示し、複数存在するＲ⁴およびＲ⁶は、それ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【００１７】ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,
４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,
３’,４,４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二
無水物、１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、２,３,６,７−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、３,３’,４,４’−ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ジメチルジフ
ェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,
４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水
物、１,２,３,４−フランテトラカルボン酸二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルスルフィド二無水物、４,４’−ビス（３,４−ジ
カルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、
４,４’−ビス（３,４−ジカルボキシフェノキシ）ジフ
ェニルプロパン二無水物、３,３’,４,４’−パーフル
オロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３,３’,
４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス
（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、
ｐ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水
物、ｍ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二
無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４,４’−ジ
フェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル
酸）−４,４’−ジフェニルメタン二無水物、エチレン
グリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、プロ
ピレングリコール−ビス（アンヒドロトリメリテー
ト）、１,４−ブタンジオール−ビス（アンヒドロトリ
メリテート）、１,６−ヘキサンジオール−ビス（アン
ヒドロトリメリテート）、１,８−オクタンジオール−
ビス（アンヒドロトリメリテート）、２,２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン−ビス（アンヒドロト
リメリテート）、下記式（５）〜（８）で表される化合
物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げること
ができる。これらは１種単独でまたは２種以上組み合わ
せて用いられる。

【００１８】

【化６】

【００１９】これらのうち、ブタンテトラカルボン酸二
無水物、１,２,３,４−シクロペンタンテトラカルボン
酸二無水物、２,３,５−トリカルボキシシクロペンチル
酢酸二無水物、５−（２,５−ジオキソテトラヒドロフ
ラル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１,２−ジ
カルボン酸二無水物、シス−３,７−ジブチルシクロオ
クタ−１,５−ジエン−１,２,５,６−テトラカルボン酸
二無水物、３,５,６−トリカルボニル−２−カルボキシ
ノルボルナン−２：３,５：６−ジ無水物、１,３,３ａ,
４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２,
５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］
フラン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキ
サヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、１,３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒ
ドロ−５,８−ジメチル−５−（テトラヒドロ−２,５−
ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−ｃ］フラ
ン−１,３−ジオン、ビシクロ［２,２,２］−オクト−
７−エン−２,３,５,６−テトラカルボン酸二無水物、
ピロメリット酸二無水物、３,３’,４,４’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−
ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１,４,
５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式
（３）で表される化合物のうち下記式（９）〜（１１）
で表される化合物および上記式（４）で表される化合物
のうち下記式（１２）で表される化合物が、良好な液晶
配向性を発現させることができる観点から好ましく、特
に好ましいものとして、１,２,３,４−シクロブタンテ
トラカルボン酸二無水物、１,３−ジメチル−１,２,３,
４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２,３,５
−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、１,３,
３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ
−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１,２−
ｃ］フラン−１,３−ジオン、シス−３,７−ジブチルシ
クロオクタ−１,５−ジエン−１,２,５,６−テトラカル
ボン酸二無水物、３,５,６−トリカルボニル−２−カル
ボキシノルボルナン−２：３,５：６−ジ無水物、１,
３,３ａ,４,５,９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−
（テトラヒドロ−２,５−ジオキソ−３−フラニル）−
ナフト［１,２−ｃ］フラン−１,３−ジオン、ピロメリ
ット酸二無水物および下記式（９）で表される化合物を
挙げることができる。

【００２０】

【化７】

【００２１】これらの他のテトラカルボン酸二無水物の
使用量は、全テトラカルボン酸二無水物に対して５０モ
ル％以下であることが好ましい。

【００２２】＜ジアミン＞本発明の液晶配向剤は、上記
式（２）で表される特定ジアミンを用いることにより、
印刷性および垂直配向性に優れた性能を有する。特定ジ
アミンは、側鎖に炭素数４〜４０の脂環骨格を有するフ
ェニレンジアミン構造の化合物である。炭素数４〜４０
の脂環骨格としては、例えばシクロブタン、シクロペン
タン、シクロヘキサン、シクロデカンなどのシクロアル
カン由来の脂環骨格；コレステロール、コレスタノール
などのステロイド骨格；ノルボルネン骨格、アダマンタ
ン骨格などが挙げられる。これらの中で特に好ましくは
ステロイド骨格である。また、上記式（２）中Ｒ²で表
される脂環骨格を有する有機基は、ハロゲン原子によっ
て置換されたものであってもよい。

【００２３】また、上記式（２）中、Ｘで表される２価
の有機基としては、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ−、メチレン基、
アルキレン基、フェニレン基などが挙げられる。これら
のうち、特に好ましくは−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−で表される基である。特定ジアミンの具体例として
は、下記式（１３）〜（１８）で表される化合物を好ま
しいものとして挙げることができる。

【００２４】

【化８】

【００２５】上記ポリアミック酸の合成においては、本
発明の効果を損なわない程度に、他のジアミン化合物が
併用されていてもよい。他のジアミン化合物としては、
例えばｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、４,４’−ジアミノジフェニルメタン、４,４’−ジ
アミノジフェニルエタン、４,４’−ジアミノジフェニ
ルスルフィド、４,４’−ジアミノジフェニルスルホ
ン、３,３’−ジメチル−４,４’−ジアミノビフェニ
ル、４,４’−ジアミノベンズアニリド、４,４’−ジア
ミノジフェニルエーテル、１,５−ジアミノナフタレ
ン、３,３−ジメチル−４,４’−ジアミノビフェニル、
５−アミノ−１−（４’−アミノフェニル）−１,３,３
−トリメチルインダン、６−アミノ−１−（４’−アミ
ノフェニル）−１,３,３−トリメチルインダン、３,
４’−ジアミノジフェニルエーテル、３,３’−ジアミ
ノベンゾフェノン、３,４’−ジアミノベンゾフェノ
ン、４,４’−ジアミノベンゾフェノン、２,２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、
２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス（４−アミ
ノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、
１,４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３
−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１,３−ビ
ス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、９,９−ビス
（４−アミノフェニル）−１０−ヒドロアントラセン、
２,７−ジアミノフルオレン、９,９−ビス（４−アミノ
フェニル）フルオレン、４,４’−メチレン−ビス（２
−クロロアニリン）、２,２’,５,５’−テトラクロロ
−４,４’−ジアミノビフェニル、２,２’−ジクロロ−
４,４’−ジアミノ−５,５’−ジメトキシビフェニル、
３,３’−ジメトキシ−４,４’−ジアミノビフェニル、
１,４,４’−（ｐ−フェニレンイソプロピリデン）ビス
アニリン、４,４’−（ｍ−フェニレンイソプロピリデ
ン）ビスアニリン、２,２’−ビス［４−（４−アミノ
−２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン、４,４’−ジアミノ−２,２’−ビ
ス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４,４’−ビス
［（４−アミノ−２−トリフルオロメチル）フェノキ
シ］−オクタフルオロビフェニル、下記式（１９）〜
（２１）で表される化合物などの芳香族ジアミン；

【００２６】

【化９】

【００２７】１,１−メタキシリレンジアミン、１,３−
プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチ
レンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレン
ジアミン、４,４−ジアミノヘプタメチレンジアミン、
１,４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ
ン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、
ヘキサヒドロ−４,７−メタノインダニレンジメチレン
ジアミン、トリシクロ［６.２.１.０2,7］−ウンデシレ
ンジメチルジアミン、４,４’−メチレンビス（シクロ
ヘキシルアミン）などの脂肪族および脂環式ジアミン；
２,３−ジアミノピリジン、２,６−ジアミノピリジン、
３,４−ジアミノピリジン、２,４−ジアミノピリミジ
ン、５,６−ジアミノ−２,３−ジシアノピラジン、５,
６−ジアミノ−２,４−ジヒドロキシピリミジン、２,４
−ジアミノ−６−ジメチルアミノ−１,３,５−トリアジ
ン、１,４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン、
２,４−ジアミノ−６−イソプロポキシ−１,３,５−ト
リアジン、２,４−ジアミノ−６−メトキシ−１,３,５
−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−フェニル−１,
３,５−トリアジン、２,４−ジアミノ−６−メチル−ｓ
−トリアジン、２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジ
ン、４,６−ジアミノ−２−ビニル−ｓ−トリアジン、
２,４−ジアミノ−５−フェニルチアゾール、２,６−ジ
アミノプリン、５,６−ジアミノ−１,３−ジメチルウラ
シル、３,５−ジアミノ−１,２,４−トリアゾール、６,
９−ジアミノ−２−エトキシアクリジンラクテート、
３,８−ジアミノ−６−フェニルフェナントリジン、１,
４−ジアミノピペラジン、３,６−ジアミノアクリジ
ン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルアミンおよび
下記式（２２）、（２３）で表される化合物などの、分
子内に２つの１級アミノ基および該１級アミノ基以外の
窒素原子を有するジアミン；

【００２８】

【化１０】

【００２９】（式中、Ｒ⁷は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する１価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示す。）

【００３０】

【化１１】

【００３１】（式中、Ｒ⁸は、ピリジン、ピリミジン、
トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる
窒素原子を含む環構造を有する２価の有機基を示し、Ｘ
は２価の有機基を示し、複数存在するＸは、同一でも異
なっていてもよい。）下記式（２４）で表されるジアミノオルガノシロキサ
ン；

【００３２】

【化１２】

【００３３】（式中、Ｒ⁹は炭素数１〜１２の炭化水素
基を示し、複数存在するＲ⁹は、それぞれ同一でも異な
っていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２
０の整数である。）下記式（２５）、（２６）で表される化合物などを挙げ
ることができる。

【００３４】

【化１３】

【００３５】これらのジアミン化合物は、単独でまたは
２種以上組み合わせて用いることができる。これらのう
ち、ｐ−フェニレンジアミン、４,４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、４,４’−ジアミノジフェニルスルフィ
ド、１,５−ジアミノナフタレン、２,７−ジアミノフル
オレン、４,４’−ジアミノジフェニルエーテル、２,２
−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロ
パン、９,９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレ
ン、２,２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェ
ニル］ヘキサフルオロプロパン、２,２−ビス（４−ア
ミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、４,４’−
（ｐ−フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、
４,４’−（ｍ−フェニレンジイソプロピリデン）ビス
アニリン、１,４−シクロヘキサンジアミン、４,４’−
メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１,４−ビス
（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４,４’−ビス
（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、上記式（１９）
〜（２１）で表される化合物、上記式（２５）、（２
６）で表される化合物、２,６−ジアミノピリジン、３,
４−ジアミノピリジン、２,４−ジアミノピリミジン、
３,６−ジアミノアクリジン、上記式（２２）で表され
る化合物のうち下記式（２７）で表される化合物および
上記式（２３）で表される化合物のうち下記式（２８）
で表される化合物が好ましい。

【００３６】

【化１４】

【００３７】本発明の液晶配向剤に含まれる全重合体に
おける全ジアミン成分中に占める特定ジアミンの割合
は、ジアミン成分総量に対して、好ましくは１０ｍｏｌ
％以上であり、さらに好ましくは２０ｍｏｌ％以上であ
る。この使用割合が１０ｍｏｌ％未満の場合は、垂直配
向性に十分な効果が得られない場合がある。

【００３８】＜ポリアミック酸の合成＞ポリアミック酸
の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジア
ミンの使用割合は、ジアミンのアミノ基１当量に対し
て、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が０.２〜
２当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは０.３
〜１.２当量となる割合である。

【００３９】ポリアミック酸の合成反応は、有機溶媒中
において、通常−２０℃〜１５０℃、好ましくは０〜１
００℃の温度条件下で行われる。ここで、有機溶媒とし
ては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであ
れば特に制限はなく、例えば１−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクト
ン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミ
ドなどの非プロトン系極性溶媒；ｍ−クレゾール、キシ
レノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフ
ェノール系溶媒を例示することができる。また、有機溶
媒の使用量（α）は、通常、テトラカルボン酸二無水物
およびジアミン化合物の総量（β）が、反応溶液の全量
（α＋β）に対して０.１〜３０重量％になるような量
であることが好ましい。

【００４０】なお、上記有機溶媒には、ポリアミック酸
の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、
エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類など
を、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用す
ることができる。斯かる貧溶媒の具体例としては、例え
ばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピル
アルコール、シクロヘキサノール、４−ヒドロキシ−４
−メチル−２−ペンタノン、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１,４−ブタンジオール、トリエチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、乳酸エチル、乳酸ブチル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシ
プロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュ
ウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、
エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコー
ルエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−プロピル
エーテル、エチレングリコール−ｉ−プロピルエーテ
ル、エチレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエ
チルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、
ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン、１,４−ジク
ロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、ｏ−
ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができ
る。

【００４１】以上のようにして、ポリアミック酸を溶解
してなる反応溶液が得られる。そして、この反応溶液を
大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧
下乾燥することによりポリアミック酸を得ることができ
る。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解さ
せ、次いで貧溶媒で析出させる工程を１回または数回行
うことにより、ポリアミック酸を精製することができ
る。

【００４２】＜イミド化重合体の合成＞本発明の液晶配
向剤を構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸
を脱水閉環することにより合成することができる。ポリ
アミック酸の脱水閉環は、（ｉ）ポリアミック酸を加熱
する方法により、または（ii）ポリアミック酸を有機溶
媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を
添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。ま
た、本発明で使用されるイミド化重合体には、部分的に
脱水閉環された、イミド化率（重合体中の全繰り返し単
位における、イミド環を形成してなる繰り返し単位の割
合を％で表したもの）が１００％未満のイミド化重合体
が含まれていてもよい。上記（ｉ）のポリアミック酸を
加熱する方法における反応温度は、通常５０〜２００℃
とされ、好ましくは６０〜１７０℃とされる。反応温度
が５０℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応
温度が２００℃を超えると得られるポリイミド（Ｂ）の
分子量が低下することがある。

【００４３】一方、上記（ii）のポリアミック酸の溶液
中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法におい
て、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いること
ができる。脱水剤の使用量は、所望するイミド化率によ
るが、通常、ポリアミック酸の繰り返し単位１モルに対
して０.０１〜２０モルとするのが好ましい。また、脱
水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチ
ジン、トリエチルアミンなどの３級アミンを用いること
ができる。しかし、これらに限定されるものではない。
脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤１モルに対し
て０.０１〜１０モルとするのが好ましい。イミド化率
は上記の脱水剤、脱水閉環剤が多いほど高くすることが
できる。イミド化率は印刷性の観点から７０％以下が好
ましい。なお、脱水閉環反応に用いられる有機溶媒とし
ては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例
示した有機溶媒を挙げることができる。そして、脱水閉
環反応の反応温度は、通常０〜１８０℃、好ましくは１
０〜１５０℃とされる。また、このようにして得られる
反応溶液に対し、ポリアミック酸の精製方法と同様の操
作を行うことにより、イミド化重合体を精製することが
できる。

【００４４】＜末端修飾型の重合体＞ポリアミック酸お
よびイミド化重合体は、分子量が調節された末端修飾型
のものであってもよい。この末端修飾型の重合体を用い
ることにより、本発明の効果が損われることなく液晶配
向剤の塗布特性などを改善することができる。このよう
な末端修飾型のものは、ポリアミック酸を合成する際
に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネー
ト化合物などを反応系に添加することにより合成するこ
とができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水
マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ−デシ
ルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサクシニック酸
無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸無水物、ｎ−
ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることが
できる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニ
リン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−
ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルア
ミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デ
シルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミ
ン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、
ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ
−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、ｎ−
エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モ
ノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソ
シアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げること
ができる。

【００４５】＜重合体の対数粘度＞以上のようにして得
られるポリアミック酸およびイミド化重合体は、その対
数粘度（η^ln）の値が好ましくは０.０５〜１０ｄｌ／
ｇ、より好ましくは０.０５〜５ｄｌ／ｇである。本発
明における対数粘度（η^ln）の値は、Ｎ−メチル−２−
ピロリドンを溶媒として用い、濃度が０.５ｇ／１００
ミリリットルである溶液について３０℃で粘度の測定を
行い、下記式（ｉ）によって求められるものである。

【００４６】

【数１】

【００４７】＜液晶配向剤＞本発明の液晶配向剤は、上
記ポリアミック酸および／またはイミド化重合体が、通
常、有機溶媒中に溶解含有されて構成される。本発明の
液晶配向剤を調製する際の温度は、通常、０℃〜２００
℃、好ましくは２０℃〜６０℃である。

【００４８】本発明の液晶配向剤を構成する有機溶媒と
しては、ポリアミック酸の合成反応に用いられるものと
して例示した溶媒を挙げることができる。また、ポリア
ミック酸の合成反応の際に併用することができるものと
して例示した貧溶媒も適宜選択して併用することができ
る。これらの中でも１−メチル−２−ピロリドン、表面
張力が３２ｄｙｎ／ｃｍ以下の溶剤を用いることが好ま
しい。表面張力が３２ｄｙｎ／ｃｍ以下の溶剤として
は、例えば、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタ
ノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブ
チル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エ
チルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチ
ルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチ
レングリコール−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリ
コール−ｉ−プロピルエーテル、エチレングリコール−
ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ートなどを挙げることができる。

【００４９】１−メチル−２−ピロリドンと表面張力が
３２ｄｙｎ／ｃｍ以下の溶剤の比率は１−メチル−２−
ピロリドンが２０〜６０重量％、表面張力が３２ｄｙｎ
／ｃｍ以下の溶剤が８０〜４０重量％であることが好ま
しい。この比率の範囲外であるとポリマーの析出が起こ
ったり、レベリングが不十分であったりするため十分な
印刷性を得ることができない。本発明の液晶配向剤にお
ける固形分濃度は、粘性、揮発性などを考慮して選択さ
れるが、好ましくは１〜１０重量％の範囲とされる。す
なわち、本発明の液晶配向剤は、基板表面に塗布され、
液晶配向膜となる塗膜が形成されるが、固形分濃度が１
重量％未満である場合には、この塗膜の膜厚が過小とな
って良好な液晶配向膜を得ることができず、固形分濃度
が１０重量％を超える場合には、塗膜の膜厚が過大とな
って良好な液晶配向膜を得ることができず、また、液晶
配向剤の粘性が増大して塗布特性が劣るものとなる。

【００５０】本発明の液晶配向剤には、目的の物性を損
なわない範囲内で、基板表面に対する接着性を向上させ
る観点から、官能性シラン含有化合物、エポキシ化合物
が含有されていてもよい。かかる官能性シラン含有化合
物としては、例えば３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、２−アミノプロピル
トリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、３−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、３−ウ
レイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカル
ボニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
エトキシカルボニル−３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、Ｎ−トリエトキシシリルプロピルトリエチレン
トリアミン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチ
レントリアミン、１０−トリメトキシシリル−１,４,７
−トリアザデカン、１０−トリエトキシシリル−１,４,
７−トリアザデカン、９−トリメトキシシリル−３,６
−ジアザノニルアセテート、９−トリエトキシシリル−
３,６−ジアザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル
−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス
（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロ
ピルトリエトキシシランなどを挙げることができる。か
かるエポキシ基含有化合物としては、例えばエチレング
リコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリ
シジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジ
ルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテ
ル、１,６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
グリセリンジグリシジルエーテル、２,２−ジブロモネ
オペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１,３,
５,６−テトラグリシジル−２,４−ヘキサンジオール、
Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’,−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジ
アミン、１,３−ビス（Ｎ,Ｎ−ジグリシジルアミノメチ
ル）シクロヘキサン、Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’,−テトラグリシ
ジル−４,４’−ジアミノジフェニルメタン、３−（Ｎ
−アリルーＮーグリシジル）アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−（Ｎ,Ｎ−ジグリシジル）アミノプロピ
ルトリメトキシシランなどを挙げることができる。

【００５１】＜液晶表示素子＞本発明の液晶配向剤を用
いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって
製造することができる。

【００５２】（１）パターニングされた透明導電膜が設
けられている基板の一面に、本発明の液晶配向剤を例え
ばロールコーター法、スピンナー法、印刷法などの方法
によって塗布し、次いで、塗布面を加熱することにより
塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロー
トガラス、ソーダガラスなどのガラス；ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエー
テルスルホン、ポリカーボネートなどのプラスチックか
らなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設
けられる透明導電膜としては、酸化スズ（ＳｎＯ₂）か
らなるＮＥＳＡ膜（米国ＰＰＧ社登録商標）、酸化イン
ジウム−酸化スズ（Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂）からなるＩＴ
Ｏ膜などを用いることができ、これらの透明導電膜のパ
ターニングには、フォト・エッチング法や予めマスクを
用いる方法が用いられる。液晶配向剤の塗布に際して
は、基板表面および透明導電膜と塗膜との接着性をさら
に良好にするために、基板の該表面に、官能性シラン含
有化合物、官能性チタン含有化合物などを予め塗布する
こともできる。液晶配向剤塗布後の加熱温度は８０〜３
００℃とされ、好ましくは１２０〜２５０℃とされる。
なお、ポリアミック酸を含有する本発明の液晶配向剤
は、塗布後に有機溶媒を除去することによって配向膜と
なる塗膜を形成するが、さらに加熱することによって脱
水閉環を進行させ、よりイミド化された塗膜とすること
もできる。形成される塗膜の膜厚は、通常０.００１〜
１μｍであり、好ましくは０.００５〜０.５μｍであ
る。

【００５３】（２）形成された塗膜面を、例えばナイロ
ン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付
けたロールで一定方向に擦るラビング処理を行う。これ
により、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向
膜となる。また、本発明の液晶配向剤により形成された
液晶配向膜に、例えば特開平６−２２２３６６号公報や
特開平６−２８１９３７号公報に示されているような、
紫外線を部分的に照射することによってプレチルト角を
変化させるような処理、あるいは“ＩＤＷ’‘９７Ｐ
１７５”に記載されているように同一面内に電極を形成
させる方法（ＩＰＳ法）、あるいは特開平５−１０７５
４４号公報に示されているような、ラビング処理を施し
た液晶配向膜表面にレジスト膜を部分的に形成し、先の
ラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後に
レジスト膜を除去して、液晶配向膜の液晶配向能を変化
させるような処理を行うことによって、液晶表示素子の
視界特性を改善することが可能である。

【００５４】（３）上記のようにして液晶配向膜が形成
された基板を２枚作製し、それぞれの液晶配向膜におけ
るラビング方向が直交または逆平行となるように、２枚
の基板を、間隙（セルギャップ）を介して対向配置し、
２枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基
板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内
に液晶を注入充填し、注入孔を封止して液晶セルを構成
する。そして、液晶セルの外表面、すなわち、液晶セル
を構成するそれぞれの基板の他面側に、偏光板を、その
偏光方向が当該基板の一面に形成された液晶配向膜のラ
ビング方向と一致または直交するように貼り合わせるこ
とにより、液晶表示素子が得られる。

【００５５】ここに、シール剤としては、例えば硬化剤
およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有す
るエポキシ樹脂などを用いることができる。液晶として
は、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を
挙げることができ、その中でもネマティック型液晶が好
ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、
ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エ
ステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロ
ヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液
晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用
いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレ
スチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステ
リルカーボネートなどのコレステリック型液晶や商品名
「Ｃ−１５」「ＣＢ−１５」（メルク社製）として販売
されているようなカイラル剤などを添加して使用するこ
ともできる。さらに、ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ
−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強誘電
性液晶も使用することができる。

【００５６】また、液晶セルの外表面に貼り合わされる
偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させ
ながら、ヨウ素を吸収させたＨ膜と称される偏光膜を酢
酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはＨ膜そのもの
からなる偏光板を挙げることができる。

【００５７】

【実施例】以下、本発明を実施例により、さらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。

【００５８】［重合体のイミド化率］重合体を室温で減
圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解さ
せ、テトラメチルシランを基準物質として室温で¹Ｈ−
ＮＭＲを測定し、下記式（ｉｉ）で示される式により求
めた。イミド化率（％）＝（１−Ａ¹／Ａ²×α）×１００（ｉｉ）Ａ¹：ＮＨ基のプロトン由来のピーク面積（１０ｐｐ
ｍ）Ａ²：その他のプロトン由来のピーク面積 α ：重合体の前駆体（ポリアミック酸）における、Ｎ
Ｈ基のプロトン１個に対するその他のプロトンの個数割
合

【００５９】［印刷性］日写オングストローマ（日本写
真印刷社製）を用いて印刷し、ポストベーク後の基板を
顕微鏡にて観察した。印刷ムラなし ○ 印刷ムラあり ×

【００６０】［液晶表示素子の作製方法］液晶表示素子の作製：厚さ１ｍｍのガラス基板の一面に
設けられたＩＴＯ膜からなる透明導電膜上に、液晶配向
剤をスピンナーを用いて塗布し、８０℃で１分間、その
後１８０℃で１時間乾燥することにより乾燥膜厚６００
オングストロームの塗膜を形成した。次に、レーヨン製
の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを用
いてラビング処理を行うことにより、液晶分子の配向能
を当該薄膜に付与して液晶配向膜を形成した。ここに、
ラビング処理条件は、ロールの回転数４００ｒｐｍ、ス
テージ移動速度３０ｍｍ／秒、毛足押し込み長さ０.４
ｍｍとした。上記のようにして液晶配向膜が形成された
基板を２枚作製し、それぞれの基板の外縁部に、酸化ア
ルミニウム球を含有するエポキシ樹脂系接着剤をスクリ
ーン印刷法により塗布した後、２枚の基板を間隙を介し
てラビング方向が逆になるように対向配置し、外縁部同
士を当接させて圧着して接着剤を硬化させた。基板の表
面および外縁部の接着剤により区画されたセルギャップ
内に、ネガ型ネマティック型液晶を注入充填し、次い
で、注入孔をエポキシ系接着剤で封止して垂直配向型液
晶表示素子を作製した。

【００６１】［プレチルト角］中央精機社製ＯＭＳ−Ｊ
３により、２５℃における液晶のリタデーションの対称
角のずれからプレチルト角を算出した。

【００６２】［液晶表示素子の電圧保持率］液晶表示素
子に５Ｖの電圧を６０マイクロ秒の印加時間、１６７ミ
リ秒のスパンで印加した後、印加解除から１６７ミリ秒
後の電圧保持率を測定した。測定装置は（株）東陽テク
ニカ製ＶＨＲ−１を使用した。

【００６３】［残留ＤＣ電圧］液晶表示素子に直流１.
０Ｖを重畳した３０Ｈｚ、２.０Ｖの矩形波を７０℃の
環境温度で１時間印加し、直流電圧を切った直後の液晶
セル内に残留した電圧をフリッカ−消去法により測定
し、残留ＤＣ電圧を求めた。

【００６４】合成例１、２、４、５、比較合成例１およ
び２１−メチル−２−ピロリドン４５０ｇに表１に示すモノ
マー仕込みで固形分濃度が２０重量％になるようジアミ
ン、テトラカルボン酸二無水物の順で加え、室温で４時
間反応させポリアミック酸を得た。

【００６５】合成例３合成例２で得たポリアミック酸に１−メチル−２−ピロ
リドンを加えて固形分濃度を５重量％とした後、表１の
組成で触媒を加え、８０℃で４時間脱水閉環反応を行っ
た。次にこの反応液をジエチルエーテルに注ぎ、沈殿を
回収、乾燥してイミド化率２０％のイミド化重合体を得
た。

【００６６】

【表１】

【００６７】ＣＢ：１,２,３,４−シクロブタンテトラ
カルボン酸二無水物ＤＭＣＢ：１,３−ジメチル−１,２,３,４−シクロブタ
ンテトラカルボン酸二無水物ＰＤＡ：ｐ−フェニレンジアミンＤＳＤＡ：ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水
物

【００６８】実施例１〜５および比較例１〜２合成例で得た重合体を用い、表２に示す溶剤に溶かした
後、１μｍのフィルターで濾過調製し液晶配向剤を得
た。これらの液晶配向剤を用いて、垂直配向型液晶表示
素子を作製した。これらの液晶配向剤および液晶表示素
子の評価結果を表２に併せて示す。

【００６９】

【表２】

【００７０】

【発明の効果】本発明によれば、液晶配向膜としたと
き、液晶の垂直配向性が良好で、かつ、高い電圧保持特
性、低残像性、印刷性に優れた液晶配向膜を形成するこ
とができる垂直配向型液晶表示素子に好適な液晶配向剤
を提供することができる。

フロントページの続きＦターム(参考） 2H090 HB08Y HB17Y MA01 4H027 BA11 BD12 4J002 CM041 ED027 EE037 EH037 EH157 EU026 FD206 FD207 HA05 4J043 PA02 PC015 PC016 PC025 PC026 PC135 PC136 PC145 PC146 QB26 RA34 SA06 SA07 SA08 SA09 SA44 SA46 SA49 SA54 SA63 SB01 SB03 TA09 TA11 TA13 TA21 TA22 TA43 TA67 TA68 TA72 TB01 TB03 UA032 UA041 UA121 UA122 UA131 UA141 UA151 UA161 UA171 UA241 UA261 UA361 UA381 UA391 UA421 UA632 UA662 UA692 UB011 UB021 UB061 UB121 UB131 UB281 UB401 UB402 VA011 VA021 VA041 VA051 VA061 VA081 VA091 XB07 XB08 XB09 XB17 XB20 ZB23

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）下記式（１）【化１】ここで、Ｒ¹はハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキ
ル基または炭素数１〜１０のフルオロアルキル基であり
そしてａは０〜４の整数である、で示されるテトラカル
ボン酸二無水物と（Ｂ）下記式（２）【化２】ここで、Ｘは２価の有機基であり、Ｒ²は炭素数４〜４
０の脂環骨格を有する１価の有機基である、で示される
ジアミンとを反応せしめることにより生成するポリアミ
ック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環せしめること
により生成するイミド化重合体の少なくともいずれかを
含有することを特徴とする液晶配向剤。
【請求項２】１−メチル−２−ピロリドン２０〜６０
重量％および表面張力が３２ｄｙｎ／ｃｍ以下の他の溶
剤８０〜４０重量％の組成からなる溶剤をさらに含有す
る、請求項１記載の液晶配向剤。