JP4765938B2 - ポリイミド樹脂組成物及びそれを用いた液晶配向膜並びにその液晶配向膜を用いた液晶表示素子 - Google Patents
ポリイミド樹脂組成物及びそれを用いた液晶配向膜並びにその液晶配向膜を用いた液晶表示素子 Download PDFInfo
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Description
(1)耐光寿命が長いこと(高透明性)、
(2)基板間に設けられる液晶層を構成する液晶組成物に含まれる液晶分子群の長軸方向と液晶配向膜面とのなす角(以下、プレチルト角という)を所望の角度に保つこと、
が挙げられる。
前記一対の基板の対向する面にそれぞれ形成され、前記光透過率を有する前記液晶配向膜と、
前記液晶配向膜間に配置された液晶組成物とから構成され、
前記液晶組成物に含まれる液晶分子群が3°以上のプレチルト角を有することを特徴とする。
本出願は、日本特許出願番号2004−304365に基づいており、この日本出願の全内容は、本出願において参照され導入される。
また、この液晶表示素子は、優れた液晶配向性を有することができる。
上記化学式(1)中のR’,R’’,R’’’,R’’’’の部分がジアミン化合物、それ以外の部分が酸二無水物である。また、上記化学式(1)中の4価の脂肪族基(R)は鎖状であっても、環状であっても良い。
ポリイミド樹脂組成物を構成する酸二無水物として、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば、
ブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,3-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
3,5,6-トリカルボキシノルボルナン-2-酢酸二無水物、
2,3,4,5-テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、
3,3',4,4-ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、
ビシクロ[2,2,2]-オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、
などが挙げられるが、特にこれらに限定するものではない。
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えば、
ピロメリット酸二無水物、
3,3’,4,4’-ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’-ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’-ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物、
などが挙げられるが、特にこれらに限定するものではない。これらの酸二無水物は、1種単独で又は2種類以上組み合わせて用いられる。
ポリイミド樹脂組成物を構成するジアミン化合物として、例えば、脂肪族系ジアミン、芳香族系ジアミンが挙げられる。好ましいジアミン化合物は、芳香族系ジアミン化合物と脂肪族系ジアミン化合物の両方を含み、かつ、それらのジアミン化合物の少なくとも一方が長鎖アルキル基を含むものである。
脂肪族系ジアミン化合物としては、例えば、
1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、
1,2-シクロヘキサンジアミン、
1,3-シクロヘキサンジアミン、
3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノ-ジシクロヘキシルメタン、
3,9-ビス(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ-(5,5)ウンデカン、
4,4’-ジアミノ-ジシクロヘキシルメタン、
1,4-ビス(3-アミノプロピル)ピペラジンなどの脂環族ジアミン化合物や
ヘキサメチレンジアミン、
1,2-ジアミノテトラデカン、
1,2-ジアミノヘプタデカン、
1,2-ジアミノオクタデカン、
1,9-ジアミノノナン、
2,2-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、
1,11-ジアミノウンデカン、
アミノプロピル末端ジメチルシリコーン(Low M.W.)、
アミノプロピル末端ジメチルシリコーン(High M.W.)などの脂肪族ジアミン
などが挙げられるが、特にこれらに限定するものではない。これらの脂肪族系ジアミン化合物は、1種単独で又は2種類以上組み合わせて用いられる。
また、芳香族系ジアミン化合物は、芳香族重量が20%以下(但し0%は除く)、好ましくは3〜15%、より好ましくは5〜10%の割合で含まれる。芳香族重量が20%を超えると、透明性が悪化し、光透過率が低下してしまう。
p-フェニレンジアミン、
p-キシレンジアミン、
3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノビフェニル、
2,2'-ジメチル-4,4'-ジアミノビフェニル、
2,2'-ビス(トリフルオロメチル)-4,4'-ジアミノビフェニル、
4,4'-ジアミノジフェニルエーテル、
3,4'-ジアミノジフェニルエーテル、
1,3-ビス-(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、
1,3-ビス-(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、
4,4'-ジアミノジフェニルスルホン、
ビス{4-(3-アミノフェノキシ)フェニル}スルホン、
2,2'-ビス{4-(4-アミノフェノキシ)フェニル}プロパン、
2-ドデシルオキシ-1,4‐ジアミノベンゼン、
2,2'-ビス{4-(4-アミノフェノキシ)フェニル}ヘキサフルオロプロパン、
4,4'-ジアミノベンズアニリド、
イソフタル酸ジヒドラジド、
3,5-ジアミノ安息香酸、
などが挙げられるが、特にこれらに限定するものではない。これらの芳香族系ジアミン化合物は、1種単独で又は2種類以上組み合わせて用いられる。
本実施の形態に係るポリイミド樹脂組成物は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物を所定の混合比で有機溶媒に溶解させた後、直接イミド化することによって得られる。
本実施の形態に係るポリイミド樹脂組成物を用いて膜体を形成することで、液晶配向膜が得られる。
本実施の形態に係るポリイミド樹脂組成物で構成される液晶配向膜を用いることで、液晶表示素子(セル)が得られる。
本実施の形態に係る液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
本実施の形態に係るポリイミド樹脂組成物は、酸二無水物とジアミン化合物とで構成されるポリイミド骨格を有し、ポリイミド骨格中に、ジアミン化合物が側鎖アルキル基を含み、かつ、その側鎖アルキル基が長鎖アルキル基を含んでいる。また、ジアミン化合物(側鎖アルキル基)は、芳香族成分を、ポリイミド全重量に対する芳香族重量が20%以下(但し0%は除く)の割合で有している。
攪拌器を取りつけた300mlのセパラブル4つ口フラスコに、シリコンコック付きトラップを備えた玉付冷却管を取りつけた。そのフラスコ内に、
1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(以下、CPDAという)を6.30g、
4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメタン(以下、DAHMという)を2.52g、
p-キシレンジアミン(以下、XyDAという)を1.22g、
2-ドデシルオキシ-1,4-ジアミノベンゼン(以下、DODBという)を3.39g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、室温、窒素雰囲気中で10分攪拌した。その後、180℃に昇温し、約10時間攪拌し、反応液(ワニス)を得た。なお、反応中に生成する水は、トルエンとの共沸により反応系外に留去した。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(以下、BACAという)を1.70g、
1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン(以下、APBという)を2.62g、
1,3-ジアミノプロパン-2-ドデカン(以下、DPDという)を2.05g、
γ-カプロラクトンを0.46g、
ピリジンを0.63g、
NMPを65.36g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメタン(以下、DMHMという)を2.86g、
p-フェニレンジアミン(以下、PPDという)を0.97g、
1,2-ジアミノオクタデカン(以下、DODという)を2.05g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DAHMを2.52g、
イソフタル酸ジヒドラジド(以下、IPDHという)を2.33g、
DODBを1.75g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2.86g、
IPDHを2.33g、
DODを1.70g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
3,9-ビス(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ-(5,5)ウンデカン(以下、ATUという)を3.29g、
XyDAを1.22g、
DPDを2.05g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2.86g、
XyDAを1.23g、
DODを2.63g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2,86g、
APBを2.63g、
DODを2,63g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
1,2-シクロヘキサンジアミンを1.35g、
IPDHを2.33g、
DODBを1.75g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0,47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを5.01g、
DODBを2.63g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを53.36g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2.15g、
PPDを1.30g、
DODを2.59g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.04g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
ATUを3.29g、
PPDを0.65g、
DPDを2.90g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを50.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2.86g、
PPDを0.97g、
DODBを3.11g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを48.64g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を3.36g、
DMHMを1.43g、
PPDを0.49g、
DODを1.29g、
γ-カプロラクトンを0.17g、
ピリジンを0.24g、
NMPを24.07g、
トルエンを4.81g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を6.73g、
DMHMを2.50g、
APBを3.07g、
DODを2.56g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを55.12g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2.86g、
PPDを0.97g、
DODを2.56g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを45.44g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを8.41g、
DMHMを4.77g、
IPDHを2.33g、
DODを2.29g、
γ-カプロラクトンを0.46g、
ピリジンを0.63g、
NMPを65.36g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2.86g、
PPDを0.97g、
DODBを3.11g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを48.64g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2.50g、
PPDを0.97g、
DODを3.02g、
γ−カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.95g、
NMPを46.68g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
4,4'-オキシジフタル酸二無水物を12.41g、
3,5-ジアミノ安息香酸を6.09g、
γ-カプロラクトンを0.46g、
ピリジンを0.63g、
NMPを68.24g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを7.15g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを49.48g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを4.20g、
DMHMを3.34g、
DODを1.71g、
γ-カプロラクトンを0.23g、
ピリジンを0.32g、
NMPを34.12g、
トルエンを15g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを12.61g、
ピロメリット酸二無水物を2.62g、
DMHMを14.31g、
2,2'-ビス{4-(4-アミノフェノキシ)フェニル}ヘキサフルオロプロパンを6.22g、
γ-カプロラクトンを0.68g、
ピリジンを0.95g、
NMPを99.04g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
ピロメリット酸二無水物を6.54g、
4,4'-ジアミノジフェニルスルホンを0.74g、
DMHMを6.44g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを50.56g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を8.41g、
DAHMを2.52g、
APBを4.68g、
DODBを3.50g、
γ-カプロラクトンを0.46g、
ピリジンを0.63g、
NMPを74.76g、
トルエンを15g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を8.41g、
DAHMを2.52g、
APBを4.68g、
DODBを5.26g、
γ−カプロラクトンを0.46g、
ピリジンを0.63g、
NMPを74.76g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
実施例1と同じフラスコ内に、
CPDAを6.30g、
DMHMを2.50g、
APBを2.63g、
DODBを3.07g、
γ-カプロラクトンを0.34g、
ピリジンを0.47g、
NMPを53.68g、
トルエンを20g、
それぞれ加え、その後は実施例1と同じ処理を経て、ポリイミド粉末を得た。
光透過率の測定は、次の手順で行った。先ず、実施例1〜19及び比較例1〜8における各ポリイミド粉末を用い、固形分濃度が15%の各ポリイミド樹脂組成物溶液をそれぞれ作製した。各ポリイミド樹脂組成物溶液を石英ガラス基板上にスピンコート法により塗布した後、80℃で仮乾燥、250℃で本乾燥させ、その後、樹脂の膜体を厚さ約1μmに形成し、光透過率評価用サンプルをそれぞれ作製した。各サンプルについて、UV−可視分光光度計を用いて、400nmの波長での光透過率を測定した。光透過率の評価は、膜体の光透過率が80%以上のものを○、80%未満のものを×とした。
プレチルト角の測定は、次の手順で行った。先ず、実施例1〜19及び比較例1〜8における各ポリイミド粉末を用い、固形分濃度が3%のポリイミド樹脂組成物溶液をそれぞれ作製した。各ポリイミド樹脂組成物溶液を、IT0(Indium-Tin-0xide)透明電極付ガラス基板上にスピンコート法により、スピン回転数2500rpm、回転時間40秒の条件下で塗布した後、ホットプレート上で80℃、1分間で仮乾燥、恒温槽中250℃で本乾燥させ、均一なポリイミド塗膜をそれぞれ形成した。この塗膜をレーヨン布を巻き付けたロールで株式会社イー,エッチ,シー社製のラビング装置(RM-50)でラビングした。ラビング条件はロールの回転数800rpm、ステージの移動速度600mm/分、毛足の押し込み量0.4mmとした。その後、各基板を図1に示した状態で配置すると共に基板間に厚さ50μmのスペーサを挾み、ラビング方向を逆にして組立てた。各基板とスペーサとで囲まれた空間に、液晶組成物(ZLI‐4792(メルク社製))を注入し、液晶表示素子をそれぞれ作製した。各セルについて、クリスタルローテーション法を用いてプレチルト角を測定した。プレチルト角の評価は、プレチルト角が3°以上のものを○、3°未満のものを×とした。
前記プレチルト角測定用の液晶セル作製後、ライトボックス上、偏光板クロスニコル(偏光軸直交条件)下で液晶配向性を目視で観察し、配向異常発生が無いものを○、配向異常(ディスクリネーション)が多いものを×とした。
本発明は完全で明確な開示のための特定の実施例について述べられているが、添付の特許請求の範囲はこれらの実施例には限定されず、当業者にとって想到し得る、本明細書に説明された基本的教示の範囲内に適正に含まれる全ての変更および代替的構成を具体化するものとして解釈されるべきである。
Claims (10)
- 酸二無水物とジアミン化合物とで構成されたポリイミド樹脂組成物であって、
前記酸二無水物は、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(CPDA)か1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の何れか一方からなり、
前記ジアミン化合物は、p-フェニレンジアミン(PPD)、イソフタル酸ジヒドラジド(IPDH)、p-キシレンジアミン(XyDA)、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン(APB)、2-ドデシルオキシ-1,4-ジアミノベンゼン(DODB)の何れかの単体、若しくは組み合わせからなる芳香族成分を含み、
前記芳香族成分は、ポリイミド全重量に対する芳香族基のみの重量の割合が20%以下となるように構成するとともに、
前記ジアミン化合物は更に、側鎖に長鎖アルキル基を含む2-ドデシルオキシ-1,4-ジアミノベンゼン(DODB)、1,3-ジアミノプロパン-2-ドデカン(DPD)、1,2-ジアミノオクタデカン(DOD)の何れか一種を含むことを特徴とするポリイミド樹脂組成物。 - 前記ジアミン化合物が、芳香族ジアミン化合物と脂肪族ジアミン化合物とを含み、かつそれらのジアミン化合物の少なくとも一方が側鎖に長鎖アルキル基を含むことを特徴とする請求項1記載のポリイミド樹脂組成物。
- 前記芳香族ジアミン化合物のモル分率が、前記側鎖に長鎖アルキル基を含むジアミン化合物のモル分率以上であることを特徴とする請求項2記載のポリイミド樹脂組成物。
- 前記側鎖に長鎖アルキル基を含むジアミン化合物が脂肪族ジアミン化合物であることを特徴とする請求項2記載のポリイミド樹脂組成物。
- 酸二無水物とジアミン化合物とで構成され、下記化学式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミド樹脂組成物であって、
前記酸二無水物は、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(CPDA)か1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の何れか一方からなり、
前記ジアミン化合物は、p-フェニレンジアミン(PPD)、イソフタル酸ジヒドラジド(IPDH)、p-キシレンジアミン(XyDA)、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン(APB)、2-ドデシルオキシ-1,4-ジアミノベンゼン(DODB)の何れかの単体、若しくは組み合わせからなる芳香族成分を含み、
前記芳香族成分は、前記化学式(1)中にポリイミド全重量に対する芳香族基のみの重量の割合が20%以下となるように構成するとともに、
前記ジアミン化合物は更に、側鎖に長鎖アルキル基を含む2-ドデシルオキシ-1,4-ジアミノベンゼン(DODB)、1,3-ジアミノプロパン-2-ドデカン(DPD)、1,2-ジアミノオクタデカン(DOD)の何れか一種を含むことを特徴とするポリイミド樹脂組成物。
- 前記式(1)を構成するジアミン化合物において、芳香族ジアミンのモル分率が、長鎖アルキル基含有ジアミンのモル分率以上であることを特徴とする請求項5記載のポリイミド樹脂組成物。
- 前記長鎖アルキル基含有ジアミンが脂肪族ジアミンであることを特徴とする請求項6記載のポリイミド樹脂組成物。
- 前記ポリイミド樹脂組成物が、前記ポリイミド樹脂組成物で構成される膜厚1μmの膜体において、400nmの波長の光に対して80%以上の光透過率を有する請求項1から7のいずれか1項記載のポリイミド樹脂組成物。
- 請求項8記載のポリイミド樹脂組成物を膜状に形成してなることを特徴とする液晶配向膜。
- 少なくとも一方が透明な一対の基板と、
前記一対の基板の対向する面にそれぞれ形成され、前記光透過率を有する請求項9記載の前記液晶配向膜と、
前記液晶配向膜間に配置された液晶組成物とから構成され、
前記液晶組成物に含まれる液晶分子群が3°以上のプレチルト角を有することを特徴とする液晶表示素子。
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