JP4259520B2 - 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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(式中のRは、2価の芳香族炭化水素基を示す。)
(1)横電界方式の液晶表示素子を製造する際に使用される液晶配向膜用組成物であって、式(1)で示される化合物の1種以上と、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,3−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)プロパンおよび4,4’−エチレン−ジ−m−トルイジンから選ばれる1種以上のジアミノ化合物からなるジアミノ化合物第2成分と、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、ベンジジン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−プロピルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−ペンチルシクロヘキサン、ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)メタン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−nプロピルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−nブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−nペンチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−プロピルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−ペンチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−ヘキシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−へプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−オクチルシクロヘキサンおよび1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)メタンの1種以上とを含み、式(1)で示されるジアミノ化合物に対するジアミノ化合物第2成分のモル比が1/4〜3であり、そして式(1)で示されるジアミノ化合物とジアミノ化合物第2成分の合計量がジアミノ化合物成分中の25モル%以上であるジアミノ化合物成分とテトラカルボン酸二無水物成分とから合成されるポリアミド酸を含有することを特徴とする液晶配向膜用組成物。
(式中の環Aおよび環Bは、それぞれ独立して1個以上の水素が炭素数1〜3のアルキルまたはアルコキシで置換されてもよいフェニレンであり、環Aおよび環Bへのアミノ基の結合位置は、それぞれ独立してエーテル結合に対してパラ位またはメタ位である。)
(2)テトラカルボン酸二無水物成分が、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(以下、記号CBTDAを用いて表記する。)を20モル%以上含有し、2種以上のテトラカルボン酸二無水物からなることを特徴とする、前記(1)項に記載の液晶配向膜用組成物。
(3)テトラカルボン酸二無水物成分がCBTDAとピロメリット酸二無水物(以下、記号PMDAを用いて表記する。)とを含み、この成分中のCBTDAの含有量が30〜70モル%であることを特徴とする、前記(2)項に記載の液晶配向膜用組成物。
(4)横電界方式の液晶表示素子が誘電率異方性値(以下、記号Δεで表記する。)5〜14の液晶組成物を含有することを特徴とする、前記(1)〜(3)項のいずれか1項に記載の液晶配向膜用組成物。
(5)前記(1)〜(4)項のいずれか1項に記載の液晶配向膜用組成物を用いて形成される液晶配向膜。
(6)液晶に面する側に設けられた透明電極の上面に前記(5)項に記載の液晶配向膜を有する2枚の基板によって、液晶組成物が挟持されている液晶表示素子。
(7)液晶組成物が5〜14のΔεを有し、液晶表示素子が横電界方式の液晶表示素子であることを特徴とする、前記(6)項に記載の液晶表示素子。
<試験方法>
1)粘度
E型粘度計使用し、測定温度25℃で測定した。
2)重量平均分子量
ゲルパーミエイションクロマトグラフィにより測定した。
3)ビーズスペーサー周辺の光漏れの判別
ガラス基板上にITO電極を設け、その上に配向膜を形成してラビング処理を施し、ビーズスペーサーを乾式散布し、セル厚5μmのアンチパラレルセルを作成した。液晶組成物を注入後、電圧を無印加の状態で光学顕微鏡において透過観察を行い、ビーズスペーサー周辺の光漏れの程度を判別した。
4)誘電率異方性値(Δε)
液晶組成物を平行配向させたセルと、同じ液晶組成物を垂直配向させたセルとを作成し、平行配向させたセルに周波数1.0kHz、10Vの電圧を印加したときの誘電率から、垂直配向させたセルに周波数1.0kHz、0.5Vの電圧を印加したときの誘電率を差し引くことによってΔεを得る。測定温度は25℃である。
温度計、攪拌機、原料投入口および窒素ガス導入口を備えた100ml四つ口フラスコに、DDE1.404g(7.04mmol)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン1.395g(7.04mmol)、乾燥したNMP94gを入れ、乾燥窒素気流下で攪拌した。反応系の温度を20℃以下に保ちながらPMDA1.535g(7.04mmol)、CBTDA1.380g(7.04mmol)を添加して15時間撹拌し、DDE、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、PMDAおよびCBTDAのモル比が1:1:1:1で、固形分含量6wt%のポリマーA溶液を得た。この溶液の粘度は70mPa・sであり、ポリマーAの重量平均分子量は94、000であった。
4,4’−ジアミノジフェニルメタンの代わりに2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを用いる以外は合成例1と全く同様にして、DDE、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、PMDAおよびCBTDAのモル比が1:1:1:1で固形分含量6wt%のポリマーB溶液を得た。この溶液の粘度は60mPa・sであり、ポリマーBの重量平均分子量は82、000であった。
温度計、攪拌機、原料投入口および窒素ガス導入口を備えた300ml四つ口フラスコにDDE2.808g(14.08mmol)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン1.395g(7.04mmol)、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン1.593g(7.04mmol)、および乾燥したNMP182gを入れ、乾燥窒素気流下で攪拌した。反応系の温度を20℃以下に保ちながらPMDA3.07g(14.08mmol)およびCBTDA2.76g(14.08mmol)を添加して15時間撹拌し、DDE、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、PMDAおよびCBTDAのモル比が2:1:1:2:2で、固形分含量6wt%のポリマーC溶液を得た。この溶液の粘度は58mPa・s、ポリマーCの重量平均分子量は72、000であった。
2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンの代わりに3−メチル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル1.508g(7.04mmol)を用いた以外は、合成例3と全く同様にして、DDE、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3−メチル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、PMDAおよびCBTDAのモル比が2:1:1:2:2で固形分含量6wt%のポリマーD溶液を得た。この溶液の粘度は67mPa・s、ポリマーDの重量平均分子量は86,000であった。
ジアミノ化合物として4,4’−ジアミノジフェニルメタンのみを用いる以外は合成例1と全く同様にして、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、PMDAおよびCBTDAのモル比が2:1:1で、固形分含量6wt%のポリマーE溶液を得た。この溶液の粘度は65mPa・s、ポリマーEの重量平均分子量は115,000であった。
ジアミノ化合物として4,4’−ジアミノジフェニルメタンおよび2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを用いる以外は合成例2と全く同様にして、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、PMDAおよびCBTDAのモル比が1:1:1:1で、固形分含量6wt%のポリマーF溶液を得た。この溶液の粘度は60mPa・s、ポリマーFの重量平均分子量は100,000であった。
合成例1〜6で得られたポリマー溶液を、2ーブトキシエタノールを用いてそれぞれ3wt%に希釈した。これらの溶液のそれぞれをガラス基板に形成した透明電極上にスピンコート法で塗布し、200℃で1時間加熱処理して、膜厚約60nmの配向膜を形成させた。ここで、ポリマーA、ポリマーB、ポリマーC、ポリマーD、ポリマーEおよびポリマーFから得られた配向膜を、それぞれP−A、P−B、P−C、P−D、P−EおよびP−Fとする。これらの配向膜を形成させたそれぞれの基板を2枚ずつ用意し、それぞれの配向膜面をラビング処理した。片方に直径5μmのビーズスペーサーを乾式散布した後もう一方を重ねて、それぞれの配向膜に対応したアンチパラレルセルを作成した。これらのセルに所定の液晶組成物を注入し、110℃で30分加熱処理を行った後、それぞれについてビーズスペーサー周辺の光漏れを判別した。
(液晶1)
NI点:80.2℃
20℃における粘度:23.3mPa・s
△n:0.0965
△ε:5.7
(液晶2)
NI点:79.9℃
20℃における粘度:26.28mPa・s
△n:0.0841
△ε:9.9
Claims (7)
- 横電界方式の液晶表示素子を製造する際に使用される液晶配向膜用組成物であって、式(1)で示される化合物の1種以上と、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,3−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)プロパンおよび4,4’−エチレン−ジ−m−トルイジンから選ばれる1種以上のジアミノ化合物からなるジアミノ化合物第2成分と、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、ベンジジン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−プロピルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)−4−ペンチルシクロヘキサン、ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)メタン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−nプロピルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−nブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)4−nペンチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−エチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−プロピルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−ペンチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−ヘキシルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−へプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)−4−オクチルシクロヘキサンおよび1,1−ビス(4−(4−アミノベンジル)フェニル)メタンの1種以上とを含み、式(1)で示されるジアミノ化合物に対するジアミノ化合物第2成分のモル比が1/4〜3であり、そして式(1)で示されるジアミノ化合物とジアミノ化合物第2成分の合計量がジアミノ化合物成分中の25モル%以上であるジアミノ化合物成分とテトラカルボン酸二無水物成分とから合成されるポリアミド酸を含有することを特徴とする液晶配向膜用組成物。
(式中の環Aおよび環Bは、それぞれ独立して1個以上の水素が炭素数1〜3のアルキルまたはアルコキシで置換されてもよいフェニレンであり、環Aおよび環Bへのアミノ基の結合位置は、それぞれ独立してエーテル結合に対してパラ位またはメタ位である。) - テトラカルボン酸二無水物成分が、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を20モル%以上含有し、2種以上のテトラカルボン酸二無水物からなることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向膜用組成物。
- テトラカルボン酸二無水物成分がシクロブタンテトラカルボン酸二無水物とピロメリット酸二無水物とを含み、この成分中のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物の含有量が30〜70モル%であることを特徴とする、請求項2に記載の液晶配向膜用組成物。
- 横電界方式の液晶表示素子が誘電率異方性値5〜14の液晶組成物を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶配向膜用組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶配向膜用組成物を用いて形成される液晶配向膜。
- 液晶に面する側に設けられた透明電極の上面に請求項5に記載の液晶配向膜を有する2枚の基板によって、液晶組成物が挟持されている液晶表示素子。
- 液晶組成物が5〜14の誘電率異方性値を有し、液晶表示素子が横電界方式の液晶表示素子であることを特徴とする、請求項6に記載の液晶表示素子。
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