JP2007047222A - 垂直液晶配向剤および垂直液晶表示素子 - Google Patents
垂直液晶配向剤および垂直液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007047222A JP2007047222A JP2005228768A JP2005228768A JP2007047222A JP 2007047222 A JP2007047222 A JP 2007047222A JP 2005228768 A JP2005228768 A JP 2005228768A JP 2005228768 A JP2005228768 A JP 2005228768A JP 2007047222 A JP2007047222 A JP 2007047222A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- mol
- organic group
- aligning agent
- polyamic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 128
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 79
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 46
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 tetracarboxylic acid dianhydride Chemical class 0.000 abstract description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 14
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 abstract description 3
- PVWUGPYTMVVGIV-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,5a,6,7-hexahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical class O=C1OC(=O)CC1C1C2CCC=CC2=C2C(=O)OC(=O)C2C1 PVWUGPYTMVVGIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 61
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 59
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 32
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 25
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 11
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 7
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 6
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C)(C(O)=O)C1C(O)=O SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEAQJTYJUMGUCD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 JEAQJTYJUMGUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIIYWBGOZLHJMQ-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-8-ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C2=CC(CC)=CC=C2C1C1CC(=O)OC1=O BIIYWBGOZLHJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-8-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C2=CC(C)=CC=C2C1C1CC(=O)OC1=O ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUMRKDLVGQMJU-VHSABMJYSA-N (5z,9z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CCC(C)=O LTUMRKDLVGQMJU-VHSABMJYSA-N 0.000 description 1
- YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQRFOXFIPBFOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1(C)C(O)=O MQQRFOXFIPBFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVXQQUAZTXDLNA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound CCC1(C(O)=O)C(C(O)=O)C(CC)(C(O)=O)C1C(O)=O RVXQQUAZTXDLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(oxiran-2-yl)-4,6-bis(oxiran-2-ylmethyl)octane-3,5-diol Chemical compound C1OC1CC(C(O)C(CCC1OC1)CC1OC1)C(O)CCC1CO1 DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-1,3,3-trimethyl-2h-inden-5-amine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(N)C=C1 CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVRZMTHMPKVOBP-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(NC)C=C1 PVRZMTHMPKVOBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKHUPKIELOSDON-UHFFFAOYSA-N 1-phenylphenanthridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=NC=C(C=CC=C3)C3=C12 SKHUPKIELOSDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)N KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJGXYJUUKICJFL-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=C(CC)C=C1N MJGXYJUUKICJFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(N(NCCO)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 SURCGQGDUADKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOLAHBNKZHMAS-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-amino-4-decoxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)methylidene]-3-benzylidene-4-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCOC1(CC=C(C=C1)C=C(C(=CC2=CC=CC=C2)C(C)CC)C(=O)O)N UHOLAHBNKZHMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCOC(C)=O CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- ZSIMBMYNZHSZGJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC=C1N ZSIMBMYNZHSZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEFWDQQGFDLKFK-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CN(C)C1=NC(N)=NC(N)=N1 IEFWDQQGFDLKFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDGWSSXWLLHGGV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)-1,1,3-trimethyl-2h-inden-5-amine Chemical compound C12=CC(N)=CC=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(N)C=C1 GDGWSSXWLLHGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRESXNMNAGCVLK-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dicarboxy-4,5,6-triphenylphenyl)phenyl]-4,5,6-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C=1C(C=1)=CC=CC=1C(C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 IRESXNMNAGCVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVOXGJNJYPSMNM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2,3-dicarboxy-4,5,6-triphenylphenyl)phenyl]-4,5,6-triphenylphthalic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C=1C(C=C1)=CC=C1C(C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 TVOXGJNJYPSMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 3-decyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRLUQVLHGAVXQB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-chloro-5-methoxyphenyl)-5-chloro-2-methoxyaniline Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C(=CC(N)=C(OC)C=2)Cl)=C1Cl NRLUQVLHGAVXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLGDELWVDRKBL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenoxy]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(=C(OC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1)C(F)(F)F NHLGDELWVDRKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRTAEHMRKDVKMS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 MRTAEHMRKDVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YFBMJEBQWQBRQJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YFBMJEBQWQBRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGQNOPFTJROKJE-UHFFFAOYSA-N 5,6-diamino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound CN1C(N)=C(N)C(=O)N(C)C1=O BGQNOPFTJROKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTHBTDDIVWLRLP-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminopyrazine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(C#N)=C(C#N)N=C1N FTHBTDDIVWLRLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminouracil Chemical compound NC=1NC(=O)NC(=O)C=1N BBTNLADSUVOPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYBIPNSUMOQUDU-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-ethyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C12=CC(CC)=CC=C2C(C(OC2=O)=O)C2CC1C1CC(=O)OC1=O TYBIPNSUMOQUDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REUDNEGAZOZWPY-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C12=CC(C)=CC=C2C(C(OC2=O)=O)C2CC1C1CC(=O)OC1=O REUDNEGAZOZWPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXLYUNPVVODNRE-UHFFFAOYSA-N 6-ethenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=C)=N1 ZXLYUNPVVODNRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMFICQRQHBOOT-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(N)=N1 XVMFICQRQHBOOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATCQNYLEZRQALQ-UHFFFAOYSA-N 6-propan-2-yloxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)OC1=NC(N)=NC(N)=N1 ATCQNYLEZRQALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYLLULUTZPKQBW-UHFFFAOYSA-N Acrinol Chemical compound CC(O)C(O)=O.C1=C(N)C=CC2=C(N)C3=CC(OCC)=CC=C3N=C21 IYLLULUTZPKQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 description 1
- LWBIQFKEKJTQAG-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(OCC(C)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC1C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(OCC(C)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC1C(=O)O LWBIQFKEKJTQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUPYMIFFFAQXEQ-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(C(C(C1C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)CC)C(=O)O Chemical compound C(C)C1(C(C(C1C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)CC)C(=O)O UUPYMIFFFAQXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEVXWUHEKYZHP-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)NCCC[Si](OC)(OC)OC.C(C)(=O)OCCNCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)NCCC[Si](OC)(OC)OC.C(C)(=O)OCCNCCNCCC[Si](OCC)(OCC)OCC NYEVXWUHEKYZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBFWFOWEMDLJKA-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCC)C1CCC(CC1)C=1C(=C(C=CC1N)OC1=CC=CC=C1)N Chemical compound C(CCCCCC)C1CCC(CC1)C=1C(=C(C=CC1N)OC1=CC=CC=C1)N ZBFWFOWEMDLJKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N Isoimide Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1\N=C/1C(CCCC2)=C2C(=O)O\1 VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFSKPQGXDHHCLQ-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=CC=C(C=C1)N.NC1=CC=2CC3=CC(=CC=C3C2C=C1)N Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)C1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)C1=CC=C(C=C1)N.NC1=CC=2CC3=CC(=CC=C3C2C=C1)N QFSKPQGXDHHCLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPUDAMVETXUJNH-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(OC2=CC(=CC=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1.NC1=CC=C(OC2=CC=C(C=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 Chemical compound NC1=CC=C(OC2=CC(=CC=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1.NC1=CC=C(OC2=CC=C(C=C2)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 XPUDAMVETXUJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMCMODAVNVQVIE-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O Chemical compound O=[PH2]C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O KMCMODAVNVQVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- UPOYFZYFGWBUKL-UHFFFAOYSA-N amiphenazole Chemical compound S1C(N)=NC(N)=C1C1=CC=CC=C1 UPOYFZYFGWBUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N bis[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C(C1)[C@]2(C)CC[C@@H]1OC(=O)O[C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1 JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N cubane Chemical compound C12C3C4C1C1C4C3C12 TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N guanazole Chemical compound NC1=NNC(N)=N1 PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSXMPWKNMJXRDH-UHFFFAOYSA-N heptane-1,4,4,7-tetramine Chemical compound NCCCC(N)(N)CCCN SSXMPWKNMJXRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCN VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCC1=CC=CC=C1 ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- PVCOXMQIAVGPJN-UHFFFAOYSA-N piperazine-1,4-diamine Chemical compound NN1CCN(N)CC1 PVCOXMQIAVGPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diamine Chemical compound NC1=CC=CN=C1N ZZYXNRREDYWPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVAJPUVAXDZEJW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine pyridine-3,4-diamine Chemical compound NC=1C=NC=CC1N.NC1=NC(=CC=C1)N UVAJPUVAXDZEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Abstract
【解決手段】 ジアミン成分の少なくとも50モル%がp−フェニレンジアミン類に由来し且つテトラカルボン酸二無水物成分の少なくとも50モル%がシクロブタンテトラカルボン酸二無水物類、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物またはヘキサヒドロ−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン類に由来するポリアミック酸を40重量%以上90重量%未満含有する、ポリアミック酸とイミド化重合体からなる酢直液晶配向剤。
【選択図】 なし
Description
また、TN型液晶表示素子に比してコントラストが高くて、その視角依存性の少ないSTN(Super Twisted Nematic)型液晶表示素子や、垂直配向型液晶表示素子が開発されている。このSTN型液晶表示素子は、ネマチック型液晶に光学活性物質であるカイラル剤をブレンドしたものを液晶として用い、液晶分子の長軸が基板間で180度以上にわたって連続的に捻れる状態となることにより生じる複屈折効果を利用するものである。
また近年では、新規な液晶表示素子の開発も盛んであり、その中の一つとして、液晶を駆動するための2つの電極を片側の基板に櫛歯状に配置し、基板面に平行な電界を発生させ、液晶分子をコントロールする横電界型液晶表示素子が提案されている(特許文献1参照)。この素子は一般的にインプレーンスイッチング型(IPS型)と呼ばれ、広視野角特性に優れることで知られている。また最近では光学補償フィルムを使用し、広視野角特性をさらに向上させることで、階調反転や色調変化のないブラウン管にも匹敵する広視野角を得られることが大きな特徴となっている。
近年、基板の大型化に伴い、液晶表示素子の製造工程は大きな進歩を遂げている。特に、大型基板搬送技術や液晶滴下方式(ODF)の採用、といった技術が注目されている。これらの工程における基板の固定には、強力な静電気を利用(静電チャック)しているが、この静電気が基板に溜まって除電されずに残ってしまい、表示不良の原因となってしまうという問題があった。この問題を解決するには、除電装置等の導入が最も効果的だが、膨大な費用を必要とすることから、基板表面を覆う液晶配向膜による静電気起因の表示不良の低減、すなわち帯電圧のリーク性向上が求められてきた。
一方、単純に電圧リーク性を向上させた場合、電圧保持率の低下が懸念される。電圧保持率の低下は、画面のチラツキによる表示性能低下を引き起こしてしまい、結果的に品質を低下させてしまう。よって、電圧保持率を低下させることなく、静電気のような直流電圧のリーク性を向上させる必要がある。しかしながら、この2つの特性を同時に満足しうる垂直液晶配向膜もしくは垂直液晶表示素子はこれまで提案されておらず、液晶配向膜材料の改良が求められていた。
下記式(I−1)で表される構造を有するポリアミック酸および/または下記式(I−2)で表されるイミド構造を有するイミド化重合体を含有する液晶配向剤であって、上記ポリアミック酸は、式(I−1)中の二価の有機基であるQ1の少なくとも50モル%が下記式(II)で示される有機基であり、四価の有機基であるP1の少なくとも50モル%が下記式(III−1)〜(III−5)のそれぞれで示される有機基よりなる群から選ばれる少なくとも一つの有機基であり、そして全ポリマー重量に対して40重量%以上90重量%未満含有されていることを特徴とする垂直液晶配向剤、
によって達成される。
上記液晶配向剤から得られる液晶配向膜を具備してなることを特徴とする、垂直液晶表示素子により達成される。
本発明の液晶表示素子は、種々の装置に有効に使用することができ、例えば、卓上計算機、腕時計、置時計、携帯電話、計数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、液晶テレビなどの表示装置として好適に用いることができる。
ポリアミック酸の製造に用いることのできるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジエチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジエチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−エチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、下記式(1)および(2)で表される化合物などの脂肪族および脂環式テトラカルボン酸二無水物;
また、イミド化重合体の製造に用いることのできるテトラカルボン酸二無水物としては、ポリアミック酸の製造に用いることができるテトラカルボン酸二無水物として上記例示したものや下記式(3)〜(6)で表される化合物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
ポリアミック酸の製造に用いることのできるジアミン化合物としては、例えばp−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベンズアニリド、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、1,4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、4−(4−n−ヘプチルシクロヘキシル)フェノキシ−2,4−ジアミノベンゼンなどの芳香族ジアミン;
1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、4,4−ジアミノヘプタメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などの脂肪族および脂環式ジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミンおよび下記式(7)で表される化合物などの、分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(8)で表されるジアミノオルガノシロキサン;
下記式(9)〜(10)で表される化合物などを挙げることができる。これらのジアミン化合物は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
これらのうち、前記式(II)で表わされる二価の有機基のジアミン例えばp−フェニレンジアミン、2−メチル−1,4−フェニレンジアミン、2−エチル−1,4−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−1,4−フェニレンジアミン、2,5−ジエチル−1,4−フェニレンジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フェニレンジアミンから選ばれる少なくとも一種のジアミンを、全ジアミンに基いて50モル%以上含有することが好ましく、60モル%以上含有することがより好ましい。また、その他のジアミン化合物としては、本発明の液晶配向剤の効果を十分に得る上で、下記式(IV−1)〜(IV−5)
のそれぞれで表わされる二価の有機基のジアミン例えば4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、から選ばれる少なくとも一種のジアミン化合物を使用することが好ましい。
また、イミド化重合体の製造に用いることのできるジアミン化合物としては、ポリアミック酸の製造に用いることができるジアミンとして上記例示したものに加え、下記式(11)〜(12)のそれぞれで表されるモノ置換フェニレンジアミン類;
下記式(13)〜(15)で表される化合物などを用いることができる。これらのジアミン化合物も、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2.0当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.8〜1.2当量となる割合である。ポリアミック酸の合成反応は、有機溶媒中において、好ましくは−20℃〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下で行われる。
ここで、有機溶媒としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えば1−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を例示することができる。また、有機溶媒の使用量(α)は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の総量(β)が、反応溶液の全量(α+β)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。
以上のようにして、ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液が得られる。そして、この反応溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧下乾燥することによりポリアミック酸を得ることができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解させ、次いで貧溶媒で析出させる工程を1回または数回行うことにより、ポリアミック酸を精製することができる。
本発明の液晶配向剤を構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより合成することができる。本発明で用いるイミド化重合体は、イミド化率100%未満の、部分的に脱水閉環されたものであってもよい。ここでいう「イミド化率」とは、イミド化重合体の全繰り返し単位中、イミド環またはイソイミド環を有する繰り返し単位の割合を、百分率で表した値である。ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により、(iii)テトラカルボン酸二無水物、ジアミン化合物およびジイソシアネート化合物とを混合し、必要に応じて加熱することにより、縮合させて合成する方法が用いられる。
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるポリイミドの分子量が低下することがある。
本発明におけるポリアミック酸およびイミド化重合体は、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。この末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損われることなく液晶配向剤の塗布特性などを改善することができる。このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを反応系に添加することにより合成することができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
以上のようにして得られるポリアミック酸および/またはイミド化重合体は、その対数粘度(ηln)の値が好ましくは0.05〜10dl/g、より好ましくは0.05〜5dl/gである。
本発明における対数粘度(ηln)の値は、N−メチル−2−ピロリドンを溶媒として用い、濃度が0.5g/100ミリリットルである溶液について30℃で粘度の測定を行い、下記式(A)によって求められるものである。
本発明の液晶配向剤を得るためには、上記ポリアミック酸およびイミド化重合体を溶媒に溶解させたのち、ポリアミック酸とイミド化重合体からなる全ポリマー重量に対してポリアミック酸を40重量%以上90重量%未満の混合割合になるように添加することによって得られる。混合割合が40%未満では、期待した電圧リーク性が得られないなど、本発明の効果を充分に得られなくなるため好ましくない。また混合割合が90%以上では、電圧保持率の低下など本発明の効果を充分に得られないばかりか、垂直配向性の低下により液晶分子が垂直配向しなくなる場合があるため好ましくない。またポリアミック酸とイミド化重合体の混合方法としては、粉末状態で混合したのちに溶解させる方法や、ポリアミック酸溶液に粉末のイミド化重合体を添加する等が挙げられるが、特に混合方法については限定されるものではない。また本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは0℃〜200℃であり、より好ましくは20℃〜60℃である。
本発明の垂直液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
(1)パターニングされた透明導電膜が設けられている基板の一面に、本発明の液晶配向剤を例えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法などの方法によって塗布し、次いで、塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネートなどのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチング法や予めマスクを用いる方法が用いられる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面と樹脂膜との接着性をさらに良好にするために、例えば官能性シラン含有化合物、官能性チタン含有化合物などを予め塗布することもできる。液晶配向剤塗布後の加熱温度は、好ましくは80〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃である。なお、本発明の液晶配向剤は、塗布後に有機溶媒を除去することによって配向膜となる樹脂膜を形成するが、未だ完全にイミド化が進んでいないときには、さらに加熱することによって脱水閉環を進行させ、よりイミド化された樹脂膜とすることもできる。形成される樹脂膜の膜厚は、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
ここに、シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
また、液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
実施例に限定されるものではない。
(1)電圧リーク性の評価
液晶セルに10Vの電圧を1秒印加した後、回路を開放状態にて放置し液晶セルから透過する透過光強度の経時変化を測定した際に、10分以内で初期の電圧印加時の透過光強度の10%まで低下するものを「良好」、10分以内で低下しないものを「不良」とした。
(2)電圧保持率の測定
60℃において液晶表示素子に5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167マイクロ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。
テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物22.1g(0.1モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン7.6g(0.07モル)、4,4−ジアミノジフェニルメタン4.0g(0.02モル)および上記式(18)で表される化合物5.2g(0.01モル)を、N−メチル−2−ピロリドン155gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度1.02dl/gのポリアミック酸34gを得た。得られたポリアミック酸20gをN−メチル−2−ピロリドン380gに溶解させ、ピリジン12.0gおよび無水酢酸15.5gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗浄、減圧を行い、対数粘度0.71dl/g、イミド化率86%のイミド化重合体(これを「ポリイミド(PI−1)」とする)14.4gを得た。
合成例1において、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン4.3g(0.04モル)、4,4−ジアミノジフェニルメタン8.9g(0.05モル)、上記式(18)で表される化合物5.2g(0.01モル)を用いた以外は合成例1と同様にして、ポリアミック酸を得、さらにこれを用いて合成例1と同様にしてイミド化反応を行い、対数粘度0.67dl/g、イミド化率87%のイミド化重合体(これを「ポリイミド(PI−2)」とする)15.3gを得た。
合成例1において、ジアミン化合物として4,4−ジアミノジフェニルメタン17.8g(0.09モル)および上記式(18)で表される化合物5.2g(0.01モル)を用いた以外は合成例1と同様にして、ポリアミック酸を得、さらにこれを用いて合成例1と同様にしてイミド化反応を行い、対数粘度0.54dl/g、イミド化率85%のイミド化重合体(これを「ポリイミド(PI−3)」とする)13.1gを得た。
合成例1において、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン7.6g(0.07モル)、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル4.2g(0.02モル)および上記式(18)で表される化合物5.2g(0.01モル)を用いた以外は合成例1と同様にして、ポリアミック酸を得、さらにこれを用いて合成例1と同様にしてイミド化反応を行い、対数粘度0.54dl/g、イミド化率87%のイミド化重合体(これを「ポリイミド(PI−4)」とする)13.7gを得た。
合成例1において、テトラカルボン酸二無水物として1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン6.2g(0.02モル)および2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17.7g(0.08モル)を用いた以外は合成例1と同様にして、ポリアミック酸を得、さらにこれを用いて合成例1と同様にしてイミド化反応を行い、対数粘度0.31dl/g、イミド化率85%のイミド化重合体(これを「ポリイミド(PI−5)」とする)12.1gを得た。
合成例1において、イミド化反応触媒としてピリジン8.0gおよび無水酢酸10.3gを用いた以外は合成例1と同様にして、ポリアミック酸を得、さらにこれを用いて合成例1と同様にしてイミド化反応を行い、対数粘度0.57dl/g、イミド化率75%のイミド化重合体(これを「ポリイミド(PI−6)」とする)14.9gを得た。
合成例6において、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン8.9g(0.09モル)および上記式(18)で表される化合物5.3g(0.01モル)を用いた以外は合成例6と同様にして、ポリアミック酸を得、さらにこれを用いて合成例6と同様にしてイミド化反応を行い、対数粘度0.78dl/g、イミド化率77%のポリイミド(これを「ポリイミド(PI−7)」とする)14.7gを得た。
合成例6において、テトラカルボン酸二無水物として1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン6.4g(0.02モル)および2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物17.9g(0.08モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン8.7g(0.079モル)、上記式(18)で表される化合物10.6g(0.02モル)およびアニリン0.2g(0.002モル)を用いた以外は合成例6と同様にして、ポリアミック酸を得、さらにこれを用いて合成例6と同様にしてイミド化反応を行い、対数粘度0.29dl/g、イミド化率74%のイミド化重合体(これを「ポリイミド(PI−8)」とする)12.7gを得た。
合成例6において、ジアミン化合物として4,4−ジアミノジフェニルメタン15.5g(0.078モル)、上記式(18)で表される化合物10.5g(0.02モル)およびアニリン0.4g(0.002モル)を用いた以外は合成例6と同様にして、ポリアミック酸を得、さらにイミド化反応触媒としてピリジン6.5gおよび無水酢酸8.4gを用いた以外は合成例6と同様にしてイミド化反応を行い、対数粘度0.37dl/g、イミド化率74%のイミド化重合体(これを「ポリイミド(PI−9)」とする)13.2gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物19.2g(0.1モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン9.0g(0.08モル)および2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル4.4g(0.02モル)を、N−メチル−2−ピロリドン185gに溶解させ、40℃で4時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度1.21dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(PA−1)」とする)31.9gを得た。
ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン9.0g(0.08モル)および4,4−ジアミノジフェニルメタン4.1g(0.02モル)を用いた以外は合成例10と同様にして、対数粘度1.16dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(PA−2)」とする)34.2gを得た。
ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン6.7g(0.06モル)および4,4−ジアミノジフェニルメタン8.1g(0.04モル)を用いた以外は合成例10と同様にして、対数粘度1.06dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(PA−3)」とする)32.6gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物10.9g(0.05モル)と1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物9.5g(0.05モル)を用いた以外は合成例10と同様にして、対数粘度1.08dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(PA−4)」とする)32.9gを得た。
ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン6.6g(0.06モル)および2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン16.6g(0.04モル)を用いた以外は合成例13と同様にして、対数粘度1.16dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(PA−5)」とする)34.2gを得た。
合成例1で得られたポリイミド(PI−1)および合成例10で得られたポリアミック酸(PA−1)を、ポリイミド:ポリアミック酸=25:75(重量比)になるように、γ―ブチロラクトン/N−メチル−2−ピロリドン/ブチルセロソルブ混合溶液(重量比40/40/20)に溶解させて、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(エポキシ化合物1:分子量 約400)を重合体100に対して20重量部溶解させ固形分濃度4重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過し、本発明の膜形成用組成物を調製した。
次に、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、当該膜形成用組成物をスピンナーにより塗布し、200℃で60分間乾燥することで、乾燥膜厚0.08μmの被膜を形成した。
また厚さ1.5mmの石英基板上に、上記のようにして調製された本発明の液晶配向剤をスピンナーを用いて塗布し、液晶表示素子作製時と同様にして塗膜を形成した。作製された塗膜の透過率測定から透明性を評価した。評価結果を表1に示す。本発明で得られた液晶配向剤は、高い電圧保持率を有し、電圧リーク性が良好であることが確認された。
下記表1に示す処方に従って、合成例1〜14で得られたポリイミド(PI−1)〜(PI−9)、ポリアミック酸(PA−1)〜(PA−5)と、エポキシ基含有化合物(エポキシ化合物1〜2)とを、γ―ブチロラクトン/N−メチル−2−ピロリドン/ブチルセロソルブ混合溶剤に溶解させ固形分濃度4.0%の溶液を得、この溶液を孔径1μmのフィルターでろ過することにより、本発明の液晶配向剤を調整した。このようにして調整された液晶配向剤の各々を用い、実施例1と同様にして、基板表面上に被膜を形成し、当該液晶配向膜が形成された基板を用いて液晶表示素子を作製した。そして、透明性、垂直配向性、電圧保持率および電圧リーク性を評価した。結果を表1に示す。
下記表1に示す処方に従って、実施例と同様に液晶表示素子を作製した。そして、透明性、垂直配向性、電圧保持率および電圧リーク性を評価した。結果を表1に示す。
Claims (4)
- 下記式(I−1)で表される構造を有するポリアミック酸および/または下記式(I−2)で表されるイミド構造を有するイミド化重合体を含有する液晶配向剤であって、上記ポリアミック酸は、式(I−1)中の二価の有機基であるQ1の少なくとも50モル%が下記式(II)で示される有機基であり、四価の有機基であるP1の少なくとも50モル%が下記式(III−1)〜(III−5)のそれぞれで示される有機基よりなる群から選ばれる少なくとも一つの有機基であり、そして全ポリマー重量に対して40重量%以上90重量%未満含有されていることを特徴とする垂直液晶配向剤。
- 式(I−2)における四価の有機基を示すP2の少なくとも50モル%が前記式(III−4)および(III−5)のそれぞれで示される四価の有機基よりなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項1または2に記載の垂直液晶配向剤。
- 請求項1から3のいずれかに記載の垂直液晶配向剤から得られる液晶配向膜を具備してなることを特徴とする垂直液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005228768A JP4985906B2 (ja) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | 垂直液晶配向剤および垂直液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005228768A JP4985906B2 (ja) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | 垂直液晶配向剤および垂直液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007047222A true JP2007047222A (ja) | 2007-02-22 |
JP4985906B2 JP4985906B2 (ja) | 2012-07-25 |
Family
ID=37850125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005228768A Active JP4985906B2 (ja) | 2005-08-05 | 2005-08-05 | 垂直液晶配向剤および垂直液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4985906B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11149204B2 (en) | 2018-05-17 | 2021-10-19 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment agent composition, method for preparing liquid crystal alignment film using same, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display using same |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6394592B2 (ja) | 2013-04-11 | 2018-09-26 | 住友化学株式会社 | 光学異方性フィルム用配向層 |
CN104339796B (zh) | 2013-08-09 | 2018-03-02 | 住友化学株式会社 | 层叠体 |
KR102223121B1 (ko) | 2013-08-09 | 2021-03-05 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 장척 위상차 필름의 제조 방법 |
CN104345370B (zh) | 2013-08-09 | 2018-08-24 | 住友化学株式会社 | 光学膜 |
TWI645962B (zh) | 2013-08-09 | 2019-01-01 | 住友化學股份有限公司 | 光學異向性薄片 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07234410A (ja) * | 1994-02-24 | 1995-09-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH09146100A (ja) * | 1995-11-20 | 1997-06-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH11249148A (ja) * | 1997-12-02 | 1999-09-17 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶配向処理剤 |
JP2001296525A (ja) * | 2000-04-12 | 2001-10-26 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP2003295195A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Jsr Corp | インクジェット印刷用液晶配向剤 |
-
2005
- 2005-08-05 JP JP2005228768A patent/JP4985906B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07234410A (ja) * | 1994-02-24 | 1995-09-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH09146100A (ja) * | 1995-11-20 | 1997-06-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶配向剤 |
JPH11249148A (ja) * | 1997-12-02 | 1999-09-17 | Nissan Chem Ind Ltd | 液晶配向処理剤 |
JP2001296525A (ja) * | 2000-04-12 | 2001-10-26 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP2003295195A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Jsr Corp | インクジェット印刷用液晶配向剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11149204B2 (en) | 2018-05-17 | 2021-10-19 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal alignment agent composition, method for preparing liquid crystal alignment film using same, and liquid crystal alignment film and liquid crystal display using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4985906B2 (ja) | 2012-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4645823B2 (ja) | 垂直液晶配向剤、および垂直液晶表示素子 | |
JP4900571B2 (ja) | 垂直液晶配向剤および垂直液晶表示素子 | |
JP4502119B2 (ja) | 反射電極を有する垂直液晶表示素子 | |
JP4573039B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2007241249A (ja) | 垂直配向型液晶配向剤、および垂直配向型液晶表示素子 | |
JP5041123B2 (ja) | 垂直液晶配向剤 | |
JP4788899B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP4985906B2 (ja) | 垂直液晶配向剤および垂直液晶表示素子 | |
JP4656309B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2006003476A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2010026503A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5067570B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP4716061B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
KR20080023646A (ko) | 액정 배향제 및 액정 표시 소자 | |
JP5019050B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP4539836B2 (ja) | 液晶配向剤および横電界方式液晶表示素子 | |
JP5083534B2 (ja) | 液晶配向剤および横電界方式液晶表示素子 | |
JP2009180973A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP4788890B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP4816859B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5041124B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2007233172A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5316752B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP4858686B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP2007086287A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080509 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110914 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111031 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120404 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120417 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4985906 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150511 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150511 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |