JP5582295B2 - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents

Description

本発明は、液晶配向剤および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、耐焼き付き性に優れた液晶配向膜を与えることができ、且つ印刷性に優れる液晶配向剤およびそれから得られる液晶表示素子に関する。

現在、液晶表示素子としては、透明導電膜が設けられている基板表面に液晶配向膜を形成して液晶表示素子用基板とし、その２枚を対向配置してその間隙内に正の誘電異方性を有するネマチック型液晶の層を形成してサンドイッチ構造のセルとし、液晶分子の長軸が一方の基板から他方の基板に向かって連続的に９０°捻れるようにした、いわゆるＴＮ型（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）液晶セルを有するＴＮ型液晶表示素子が知られている（特許文献１）。また、ＴＮ型液晶表示素子に比して高いコントラスト比を実現できるＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型液晶表示素子（特許文献２）や視角依存性の少ないＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）型液晶表示素子（特許文献３）、視角依存性が少ないとともに映像画面の高速応答性に優れた光学補償ベンド（ＯＣＢ）型液晶表示素子（特許文献４）、負の誘電異方性を有するネマチック型液晶を用いるＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型液晶表示素子（特許文献５）などが開発されている。
これらの液晶表示素子における液晶配向膜の材料としては、従来ポリイミド、ポリアミドおよびポリエステルなどが知られており、特にポリイミドは、耐熱性、液晶との親和性、機械的強度などに優れており、多くの液晶表示素子に使用されている（特許文献６〜１１）。
近年、液晶表示素子の高精細化を始めとする表示品位向上、低消費電力化などの検討が進み、液晶表示素子の利用範囲が拡大している。特にブラウン管テレビに代わる液晶テレビ用としての利用が広まってきた。これに伴い、電気特性において従来よりも優れ、表示品位がより高度であるとともに、より長時間の連続駆動が可能な液晶表示素子が求められている。
しかしながら、従来知られているポリアミック酸またはポリイミドから形成された液晶配向膜を具備する液晶表示素子は、これを長時間連続駆動した場合に液晶セル内に静電気が蓄積し、これにより液晶分子の配向を乱し、あるいは残像ないし焼き付きとして表示品位を著しく低下させる問題が指摘されている。
そのため、表示品位に優れ、且つ長時間連続駆動した場合であっても表示品位が劣化することがなく、特に耐焼き付き性に優れるといった、トータルバランスの良い液晶配向素子の開発が待ち望まれている。
さらに、液晶配向剤を有効に利用するため、印刷時に使用する液晶配向剤の液量を低減する試みがなされており、少ない液量でも優れた印刷性を示す液晶配向剤が望まれている。

特開平６−１３８４５７号公報 特開平５−１９２３１号公報 特開平１１−２４１０９号公報 特開平８−３２７８２２号公報 特開平５−１１３５６１号公報 特開平４−１５３６２２号公報 特開昭６０−１０７０２０号公報 特開昭５６−９１２７７号公報 米国特許第５，９２８，７３３号明細書 特開平１１−２５８６０５号公報 特開昭６２−１６５６２８号公報

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、その目的は、表示品位に優れ、長時間連続駆動した場合であっても焼き付きを来たさない液晶配向膜を形成することができ、且つ少量の液量で印刷を行った場合でも印刷性に優れる液晶配向剤および表示品位に優れる液晶表示素子を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
本発明によれば、本発明の上記目的および利点は、第一に、
ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体、ただし前記重合体はテトラカルボン酸二無水物と、下記式（Ａ−１）

（式（Ａ−１）中、Ｒは炭素数４〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、ステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の炭化水素基またはビシクロヘキサン骨格を有する炭素数１２〜３０の炭化水素基であり、Ｘ ^Ｉ は、単結合、 ^＃ −Ｏ−、 ^＃ −ＣＯＯ−または ^＃ −ＯＣＯ−（ただし以上において、「＃」を付した結合手がＲと結合する。）であり、Ｘ ^ＩＩ は単結合、メチレン基、炭素数２〜１０のアルキレン基、 ^＃ −Ｏ−、 ^＃ −ＣＯＯ−または ^＃ −ＯＣＯ−（ただし以上において、「＃」を付した結合手がＲと結合する。）であり、Ｘ ^ＩＩＩ は、単結合である。）
で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体である、を含有することを特徴とする液晶配向剤によって達成される。
本発明の上記目的および利点は、第二に、
上記の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。

本発明の液晶配向剤は、少量の液量で印刷を行った場合でも膜質の均一性に優れる塗膜を与えることができ、しかも耐焼き付き性に優れる液晶配向膜を形成することができる。
かかる本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する本発明の液晶表示素子は、高品位の表示が可能であり、長期間の駆動によっても焼き付きを起こすことがなく、表示品位が劣化しない。従って、本発明の液晶表示素子は種々の装置に好適に適用することができ、例えば時計、携帯型ゲーム、ワープロ、ノート型パソコン、カーナビゲーションシステム、カムコーダー、携帯情報端末、デジタルカメラ、携帯電話、各種モニター、液晶テレビなどの表示装置に用いることができる。

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の液晶配向剤は、ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体、ただし前記重合体はテトラカルボン酸二無水物と上記式（Ａ−１）で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体である、を含有する。このような重合体を、本明細書において、以下、「特定重合体」という。
上記式（Ａ−１）におけるＲは、炭素数４〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、ステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の炭化水素基またはビシクロヘキサン骨格を有する炭素数１２〜３０の炭化水素基である。ここで、ステロイド骨格とは、シクロペンタノ−ペルヒドロフェナントレン核からなる骨格またはその炭素−炭素結合の１つもしくは２つ以上が二重結合となった骨格をいう。上記アルキル基としては、炭素数６〜１８のアルキル基が好ましい。
上記式（Ａ−１）におけるＲとしては、より好ましくは炭素数８〜１３のアルキル基または下記式（Ｒ−１）〜（Ｒ−６）

（上記式中、Ｒ^Ｉは、それぞれ独立に、下記式

（上記式中、「＋」は、それぞれ、結合手であることを示す。）
のいずれかで表される基であり、「＊」は、それぞれ、結合手であることを示す。）
のいずれかで表される基である。上記アルキル基としては、直鎖のものが好ましい。Ｒとして特に好ましくはｎ−オクチル基、ｎ−ドデシル基、もしくはｎ−トリデシル基または下記式

（上記式中、「＊」は、それぞれ、結合手であることを示す。）
のいずれかで表される基である。
上記式（Ａ−１）におけるＸ^Ｉとしては、^＃−ＯＣＯ−（ただし、「＃」を付した結合手がＲと結合する。）であることが好ましい。

＜テトラカルボン酸二無水物＞
本発明の液晶配向剤における好ましいポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ジクロロ−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−テトラメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、３，５，６−トリカルボキシノルボルナン−２−酢酸二無水物、２，３，４，５−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−メチル−５（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−エチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−７−メチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−７−エチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−エチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５，８−ジメチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］−フラン−１，３−ジオン、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフラニル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ［２．２．２］−オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン−６−スピロ−３’−（テトラヒドロフラン−２’，５’−ジオン）、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロ−３−フラニル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、３，５，６−トリカルボキシ−２−カルボキシノルボルナン−２：３，５：６−二無水物、４，９−ジオキサトリシクロ［５．３．１．０^２，６］ウンデカン−３，５，８，１０−テトラオン、下記式（Ｔ−Ｉ）および（Ｔ−ＩＩ）

（上記式中、Ｒ^１およびＲ^３は、それぞれ、芳香環を有する２価の有機基であり、Ｒ^２およびＲ^４は、それぞれ、水素原子またはアルキル基であり、複数存在するＲ^２およびＲ^４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
のそれぞれで表される化合物などの脂肪族テトラカルボン酸二無水物および脂環式テトラカルボン酸二無水物；
ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−フランテトラカルボン酸二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィド二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルスルホン二無水物、４，４’−ビス（３，４−ジカルボキシフェノキシ）ジフェニルプロパン二無水物、３，３’，４，４’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス（フタル酸）フェニルホスフィンオキサイド二無水物、ｐ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ｍ−フェニレン−ビス（トリフェニルフタル酸）二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス（トリフェニルフタル酸）−４，４’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、プロピレングリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１，４−ブタンジオール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１，６−ヘキサンジオール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、１，８−オクタンジオール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン−ビス（アンヒドロトリメリテート）、下記式（Ｔ−１）〜（Ｔ−４）

のそれぞれで表される化合物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。これらは１種単独でまたは２種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の液晶配向剤における好ましいポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、上記のうち、ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３−ジメチル−１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５，８−ジメチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、ビシクロ［２．２．２］−オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸二無水物、３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン−６−スピロ−３’−（テトラヒドロフラン−２’，５’−ジオン）、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロ−３−フラニル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、３，５，６−トリカルボキシ−２−カルボキシノルボルナン−２：３，５：６−二無水物、４，９−ジオキサトリシクロ［５．３．１．０^２，６］ウンデカン−３，５，８，１０−テトラオン、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，３’，２，３’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、上記式（Ｔ−Ｉ）で表される化合物のうちの下記式（Ｔ−５）〜（Ｔ−７）

のそれぞれで表される化合物および上記式（Ｔ−ＩＩ）で表される化合物のうちの下記式（Ｔ−８）

で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも一種（以下、「特定テトラカルボン酸」という。）を含むものであることが、良好な液晶配向性を発現させることができる観点から好ましい。
特定テトラカルボン酸としてより好ましくは、１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−８−メチル−５−（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフト［１，２−ｃ］フラン−１，３−ジオン、３−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオン−６−スピロ−３’−（テトラヒドロフラン−２’，５’−ジオン）、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロ−３−フラニル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、３，５，６−トリカルボキシ−２−カルボキシノルボルナン−２：３，５：６−二無水物、４，９−ジオキサトリシクロ［５．３．１．０^２，６］ウンデカン−３，５，８，１０−テトラオン、ピロメリット酸二無水物および上記式（Ｔ−５）で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも一種であり、特に好ましくは２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物である。
本発明の液晶配向剤における好ましいポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物は、上記の如き特定テトラカルボン酸を、全テトラカルボン酸二無水物に対して、２０モル％以上含むものであることが好ましく、５０モル％以上含むものであることがより好ましく、特に８０モル％以上含むものであることが好ましい。
本発明における好ましいポリアミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、上記の如き特定テトラカルボン酸二無水物のみを用いることが、最も好ましい。

＜ジアミン＞
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンは、下記式（Ａ−１）

（式（Ａ−１）中、Ｒは炭素数４〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、ステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の炭化水素基またはビシクロヘキサン骨格を有する炭素数１２〜３０の炭化水素基であり、Ｘ^Ｉは、単結合、 ^＃ −Ｏ−、 ^＃ −ＣＯＯ−または ^＃ −ＯＣＯ−（ただし以上において、「＃」を付した結合手がＲと結合する。）であり、Ｘ^ＩＩは単結合、メチレン基、炭素数２〜１０のアルキレン基、^＃−Ｏ−、^＃−ＣＯＯ−または^＃−ＯＣＯ−（ただし以上において、「＃」を付した結合手がＲと結合する。）であり、Ｘ^ＩＩＩ は、単結合

である。）
で表される化合物を挙げることができる。
上記式（Ａ−１）において、基−Ｘ^ＩＩＩ−ＮＨ _２ は、ベンゼン環上でピペリジン環に対して２，４−位または３，５−位にあることが好ましい。
上記式（Ａ−１）におけるＸ^ＩＩとしては、単結合であることが好ましい。
かかる化合物（Ａ−１）としては、特に下記式（Ａ−１−１）〜（Ａ−１−３６）

のそれぞれで表される化合物よりなる群から選択される少なくとも一種を使用することが好ましい。上記式（Ａ−１−２５）〜（Ａ−１−３６）において基−ＣＯＯ−または基-Ｏ−に結合しているアルキル基は、直鎖のものであることが好ましい。
かかる化合物（Ａ）は、有機化学の定法を適宜に組み合わせることにより合成することができる。
例えば上記式（Ａ−１−１）、（Ａ−１−２）、（Ａ−１−５）、（Ａ−１−６）、（Ａ−１−９）、（Ａ−１−１０）、（Ａ−１−１３）、（Ａ−１−１４）、（Ａ−１−１７）、（Ａ−１−１８）、（Ａ−１−２１）および（Ａ−１−２２）のそれぞれで表される化合物は、それぞれ、例えばフッ化セシウムなどの適当な塩基の存在下でジニトロフルオロベンゼンにイソニペコチン酸を付加し、次いでその反応生成物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよびジシクロヘキシルカルボジイミド存在下でそれぞれコレステロール、コレスタノール、ラノステロール、エルゴステロールまたはルミステロールを加えてエステル形成反応を行った後、パラジウムカーボンおよびヒドラジン一水和物などの適当な還元剤を用いてニトロ基を還元してアミノ基とすることにより合成することができる。
上記式（Ａ−１−３）、（Ａ−１−７）、（Ａ−１−１１）、（Ａ−１−１５）、（Ａ−１−１９）および（Ａ−１−２３）のそれぞれで表される化合物は、それぞれ、例えばフッ化セシウムなどの適当な塩基の存在下でジニトロフルオロベンゼンに４−ブロモピペリジンを付加し、次いでこれにそれぞれコレステロール、コレスタノール、ラノステロール、エルゴステロールまたはルミステロールのカリウム塩を加えてエーテル形成反応を行った後、パラジウムカーボンおよびヒドラジン一水和物などの適当な還元剤を用いてニトロ基を還元してアミノ基とすることにより合成することができる。
上記式（Ａ−１−４）、（Ａ−１−８）、（Ａ−１−１２）、（Ａ−１−１６）、（Ａ−１−２０）および（Ａ−１−２４）のそれぞれで表される化合物は、それぞれ、例えばフッ化セシウムなどの適当な塩基の存在下でジニトロフルオロベンゼンにニペコチン酸を付加し、次いでその反応生成物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよびジシクロヘキシルカルボジイミド存在下でそれぞれコレステロール、コレスタノール、ラノステロール、エルゴステロールまたはルミステロールを加えてエステル形成反応を行った後、パラジウムカーボンおよびヒドラジン一水和物などの適当な還元剤を用いてニトロ基を還元してアミノ基とすることにより合成することができる。

上記式（Ａ−１−２５）、（Ａ−１−２６）、（Ａ−１−２９）〜（Ａ−１−３１）、（Ａ−１−３３）および（Ａ−１−３４）のそれぞれで表される化合物は、それぞれ、例えばフッ化セシウムなどの適当な塩基の存在下でジニトロフルオロベンゼンにイソニペコチン酸を付加し、次いでその反応生成物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよびジシクロヘキシルカルボジイミド存在下で所望のアルキル基を有するアルコールを加えてエステル形成反応を行った後、パラジウムカーボンおよびヒドラジン一水和物などの適当な還元剤を用いてニトロ基を還元してアミノ基とすることにより合成することができる。
また、上記式（Ａ−１−２７）、（Ａ−１−３１）および（Ａ−１−３５）のそれぞれで表される化合物は、それぞれ、例えばフッ化セシウムなどの適当な塩基の存在下でジニトロフルオロベンゼンに４−ブロモピペリジンを付加し、次いでこれに所望のアルキル基を有するアルコールのカリウム塩を加えてエーテル形成反応を行った後、パラジウムカーボンおよびヒドラジン一水和物などの適当な還元剤を用いてニトロ基を還元してアミノ基とすることにより合成することができる。
さらに、上記式（Ａ−１−２８）、（Ａ−１−３２）および（Ａ−１−３６）のそれぞれで表される化合物は、それぞれ、例えばフッ化セシウムなどの適当な塩基の存在下でジニトロフルオロベンゼンにニペコチン酸を付加し、次いでその反応生成物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよびジシクロヘキシルカルボジイミド存在下で所望のアルキル基を有するアルコールを加えてエステル形成反応を行った後、パラジウムカーボンおよびヒドラジン一水和物などの適当な還元剤を用いてニトロ基を還元してアミノ基とすることにより合成することができる。

本発明の液晶配向剤における好ましいポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンとしては、上記の如き化合物（Ａ−１）のみを用いてもよく、化合物（Ａ−１）とその他のジアミンとを組み合わせて用いてもよい。
ここで使用することのできるその他のジアミンとしては、例えばｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、４，４’−ジアミノベンズアニリド、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，５−ジアミノナフタレン、２，２’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、３，３’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、５−アミノ−１−（４’−アミノフェニル）−１，３，３−トリメチルインダン、６−アミノ−１−（４’−アミノフェニル）−１，３，３−トリメチルインダン、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、３，４’−ジアミノベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−１０−ヒドロアントラセン、２，７−ジアミノフルオレン、９，９−ジメチル−２，７−ジアミノフルオレン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、４，４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）、２，２’，５，５’−テトラクロロ−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ジクロロ−４，４’−ジアミノ−５，５’−ジメトキシビフェニル、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ジアミノビフェニル、１，４，４’−（ｐ−フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、４，４’−（ｍ−フェニレンイソプロピリデン）ビスアニリン、２，２’−ビス［４−（４−アミノ−２−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、４，４’−ジアミノ−２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４，４’−ビス［（４−アミノ−２−トリフルオロメチル）フェノキシ］−オクタフルオロビフェニルなどの芳香族ジアミン；

１，１−メタキシリレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ［６．２．１．０^２，７］−ウンデシレンジメチルジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）などの脂肪族ジアミンおよび脂環式ジアミン；
２，３−ジアミノピリジン、２，６−ジアミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、２，４−ジアミノピリミジン、５，６−ジアミノ−２，３−ジシアノピラジン、５，６−ジアミノ−２，４−ジヒドロキシピリミジン、２，４−ジアミノ−６−ジメチルアミノ−１，３，５−トリアジン、１，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン、２，４−ジアミノ−６−イソプロポキシ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−メチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、４，６−ジアミノ−２−ビニル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−５−フェニルチアゾール、２，６−ジアミノプリン、５，６−ジアミノ−１，３−ジメチルウラシル、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、６，９−ジアミノ−２−エトキシアクリジンラクテート、３，８−ジアミノ−６−フェニルフェナントリジン、１，４−ジアミノピペラジン、３，６−ジアミノアクリジン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルアミン、３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−メチル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−エチル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−フェニル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−アミノフェニル）−ベンジジン、下記式（Ｄ−Ｉ）

（式（Ｄ−Ｉ）中、Ｒ^５はピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる窒素原子を含む環構造を有する１価の有機基であり、Ｘ^１は２価の有機基である。）
で表される化合物（ただし、化合物（Ａ−１）に該当するものを除く。）、下記式（Ｄ−ＩＩ）

（式（Ｄ−ＩＩ）中、Ｒ^６はピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピペリジンおよびピペラジンから選ばれる窒素原子を含む環構造を有する２価の有機基であり、Ｘ^２は、それぞれ、２価の有機基であり、複数存在するＸ^２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
で表される化合物などの分子内に２つの１級アミノ基および該１級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン；
下記式（Ｄ−ＩＩＩ）

（式（Ｄ−ＩＩＩ）中、Ｒ^７は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−および−ＣＯ−から選ばれる２価の有機基であり、Ｒ^８はステロイド骨格、トリフルオロメチルフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基およびフルオロフェニル基から選ばれる基を有する１価の有機基または炭素数６〜３０のアルキル基である。）
で表されるモノ置換フェニレンジアミン（ただし化合物（Ａ）に該当するものを除く。）；
下記式（Ｄ−ＩＶ）

（式（Ｄ−ＩＶ）中、Ｒ^９は、それぞれ、炭素数１〜１２の炭化水素基を示し、複数存在するＲ^９はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｐは１〜３の整数であり、ｑは１〜２０の整数である。）
で表される化合物などのジアミノオルガノシロキサン；
下記式（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）

（式（Ｄ−４）中のｙは２〜１２の整数であり、式（Ｄ−５）中のｚは１〜５の整数である。）
のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤における好ましいポリアミック酸を合成するために用いられるその他のジアミンとしては、上記のうち、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルフィド、１，５−ジアミノナフタレン、２，２’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２’−ジトリフルオロメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、２，７−ジアミノフルオレン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、４，４’−（ｐ−フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、４，４’−（ｍ−フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、１，４−シクロヘキサンジアミン、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、上記式（Ｄ−１）〜（Ｄ−５）のそれぞれで表される化合物、２，６−ジアミノピリジン、３，４−ジアミノピリジン、２，４−ジアミノピリミジン、３，６−ジアミノアクリジン、３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−メチル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−エチル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ−フェニル−３，６−ジアミノカルバゾール、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−アミノフェニル）−ベンジジン、上記式（Ｄ−Ｉ）で表される化合物のうちの下記式（Ｄ−６）

で表される化合物、上記式（Ｄ−ＩＩ）で表される化合物のうちの下記式（Ｄ−７）

で表される化合物および上記式（Ｄ−ＩＩＩ）で表される化合物のうちのドデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−２，４−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、ドデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−２，５−ジアミノベンゼンおよび下記式（Ｄ−８）〜（Ｄ−１６）

のそれぞれで表される化合物よりなる群から選択される少なくとも１種（以下、「他の特定ジアミン」という。）を含むものであることが好ましい。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸の合成に用いられるジアミンは、化合物（Ａ−１）を、全ジアミンに対して、１モル％以上含むものであることが好ましく、１〜８０モル％含むものであることがより好ましく、５〜５０モル％含むものであることがさらに好ましく、特に５〜３０モル％含むものであることが好ましい。
本発明の液晶配向剤が含有することのできるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンは、さらに上記の如き他の特定ジアミンを、全ジアミンに対して２０〜９９モル％含むものであることが好ましく、５０〜９５モル％含むものであることがより好ましく、特に７０〜９５モル％含むものであることが好ましい。
本発明におけるポリアミック酸の合成に用いられるジアミンは、化合物（Ａ−１）および他の特定ジアミンのみからなるものであることが好ましい。

＜ポリアミック酸の合成＞
本発明の液晶配向剤における好ましいポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物と化合物（Ａ）を含むジアミンとを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンに含まれるアミノ基１当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が０．２〜２当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは０．３〜１．２当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−２０〜１５０℃、より好ましくは０〜１００℃の温度条件下で行われる。反応時間は、好ましくは１〜２４０時間であり、より好ましくは２〜１２時間である。
ここで使用される有機溶媒としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン性極性溶媒；ｍ−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール性溶媒などを挙げることができる。有機溶媒の使用量（ａ：ただし有機溶媒と後述の貧溶媒とを併用する場合には、それらの合計量をいう。）は、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンの合計量（ｂ）が、反応溶液の全量（ａ＋ｂ）に対して０．１〜３０重量％になるような量とすることが好ましい。

前記有機溶媒には、ポリアミック酸の貧溶媒であると一般に信じられているアルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などを、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用することができる。かかる貧溶媒の具体例としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、乳酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコール−ｉ−プロピルエーテル、エチレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，４−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを挙げることができる。
ポリアミック酸を合成するに際して有機溶媒と上記の如き貧溶媒とを併用する場合、貧溶媒の使用割合は、有機溶媒と貧溶媒との合計に対して、好ましくは５０重量％以下であり、より好ましくは１０重量％以下である。

以上のようにして、ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液が得られる。
この反応溶液はそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、または単離したポリアミック酸を精製したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
ポリアミック酸を脱水閉環してポリイミドとする場合には、上記反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよく、または単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
ポリアミック酸の単離は、上記反応溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧下乾燥する方法、あるいは、反応溶液中の溶媒をエバポレーターで減圧留去する方法により行うことができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解し、次いで貧溶媒で析出させる方法、あるいは、エバポレーターで減圧留去する工程を１回または数回行う方法により、ポリアミック酸を精製することができる。

＜ポリイミド＞
本発明における好ましいポリイミドは、上記の如き好ましいポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
上記ポリイミドの合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、上述したポリアミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物と同じ化合物を挙げることができる。好ましいテトラカルボン酸二無水物の種類およびその好ましい使用割合もポリアミック酸の場合と同様である。
本発明における好ましいポリイミドを合成するために用いられるジアミンとしては、上記のポリアミック酸の合成に用いられるジアミンと同じジアミンを挙げることができる。すなわち、本発明における好ましいポリイミドの合成に用いられるジアミンは、上記の如き化合物（Ａ）を含むものであり、化合物（Ａ）のみを用いてもよく、上記化合物（Ａ）と上記他のジアミンとを併用してもよい。好ましい他のジアミンの種類および各ジアミンの好ましい使用割合もポリアミック酸の場合と同様である。
本発明におけるポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造が併存する部分イミド化物であってもよい。本発明におけるポリイミドは、そのイミド化率が２０％以上であることが好ましく、特に４０〜８０％であることが好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。イミド化率は、ポリイミドを適当な重水素化溶媒（例えば重水素化ジメチルスルホキシド）に溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で^１Ｈ−ＮＭＲを測定した結果から、下記数式（１）により求めることができる。
イミド化率（％）＝（１−Ａ^１／Ａ^２×α）×１００ （１）
（数式（１）中、Ａ^１は化学シフト１０ｐｐｍ付近に現れるＮＨ基のプロトン由来のピーク面積であり、Ａ^２はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αはポリイミドの前駆体（ポリアミック酸）におけるＮＨ基のプロトン１個に対するその他のプロトンの個数割合である。）

ポリアミック酸の脱水閉環は、好ましくは（ｉ）ポリアミック酸を加熱する方法により、または（ｉｉ）ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
上記（ｉ）のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は好ましくは５０〜２００℃であり、より好ましくは６０〜１７０℃である。反応温度が５０℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が２００℃を超えると得られるポリイミドの分子量が低下することがある。反応時間は好ましくは１〜２４時間であり、より好ましくは２〜８時間である。
一方、上記（ｉｉ）のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、所望するイミド化率によるが、ポリアミック酸のアミック酸構造の１モルに対して０．０１〜２０モルとすることが好ましい。脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの３級アミンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤１モルに対して０．０１〜１０モルとすることが好ましい。イミド化率は、上記の脱水剤および脱水閉環剤の使用割合を多くするほど高くすることができる。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして上記に例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは０〜１８０℃であり、より好ましくは１０〜１５０℃である。反応時間は好ましくは１〜２４時間であり、より好ましくは２〜８時間である。

上記方法（ｉ）において得られるポリイミドは、これをそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、あるいは得られるポリイミドを精製したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。一方、上記方法（ｉｉ）においてはポリイミドを含有する反応溶液が得られる。この反応溶液は、これをそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液から脱水剤および脱水閉環触媒を除いたうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、ポリイミドを単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、または単離したポリイミドを精製したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。反応溶液から脱水剤および脱水閉環触媒を除くには、例えば溶媒置換などの方法を適用することができる。ポリイミドの単離、精製は、ポリアミック酸の単離、精製方法として上記したのと同様の操作を行うことにより行うことができる。

−末端修飾型の重合体−
本発明における好ましいポリアミック酸およびポリイミドは、それぞれ、分子量が調節された末端修飾型の重合体であってもよい。末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく液晶配向剤の塗布特性などをさらに改善することができる。このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、重合反応系に分子量調節剤を添加することにより行うことができる。分子量調節剤としては、例えば酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを挙げることができる。
上記酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、ｎ−デシルサクシニック酸無水物、ｎ−ドデシルサクシニック酸無水物、ｎ−テトラデシルサクシニック酸無水物、ｎ−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを；
上記モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ノニルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ウンデシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、ｎ−トリデシルアミン、ｎ−テトラデシルアミン、ｎ−ペンタデシルアミン、ｎ−ヘキサデシルアミン、ｎ−ヘプタデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、ｎ−エイコシルアミンなどを；
上記モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを、それぞれ挙げることができる。
分子量調節剤の使用割合は、ポリアミック酸を合成する際に使用するテトラカルボン酸二無水物およびジアミンの合計１００重量部に対して好ましくは２０重量以下であり、より好ましくは５重量部以下である。
−溶液粘度−
以上のようにして得られるポリアミック酸およびポリイミドは、これらをそれぞれ濃度１０重量％の溶液としたときに、２０〜８００ｍＰａ・ｓの溶液粘度を持つものであることが好ましく、３０〜５００ｍＰａ・ｓの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
上記重合体の溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）は、当該重合体の良溶媒（例えばγ−ブチロラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど）を用いて調製した濃度１０重量％の重合体溶液につき、Ｅ型回転粘度計を用いて２５℃において測定した値である。

＜他の重合体＞
本発明の液晶配向剤は、上記の如き特定重合体を必須成分として含有するが、得られる液晶配向剤の溶液特性および形成される液晶配向膜の電気特性の改善のために、特定重合体とともに他の重合体を併用してもよい。
かかるその他の重合体は、特定重合体以外の重合体であり、例えばテトラカルボン酸二無水物と化合物（Ａ−１）を含まないジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸（以下、「他のポリアミック酸」という。）、該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド（以下、「他のポリイミド」という。）、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ（スチレン−フェニルマレイミド）誘導体、ポリ（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。これらのうち、他のポリアミック酸または他のポリイミドが好ましく、特に他のポリアミック酸が好ましい。その他の重合体の使用割合としては、重合体の合計（特定重合体および他の重合体の合計をいう。以下同じ。）に対して、好ましくは５０重量以上１００重量％未満であり、より好ましくは６０〜９０重量％であり、さらに６５〜８５重量％であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体としては、化合物（Ａ−１）を含むジアミンを用いたポリイミドと他のポリアミック酸とを上記の割合で混合して用いることが、特に好ましい。

＜その他の成分＞
本発明の液晶配向剤は、上記の如き特定重合体を必須成分として含有し、任意的に他の重合体を含有することができるものであるが、さらに必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物（以下、「エポキシ化合物」という。）、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、２，２−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，３，５，６−テトラグリシジル−２，４−ヘキサンジオール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサンなどを好ましいものとして挙げることができる。これらエポキシ化合物の配合割合は、重合体の合計量（液晶配向剤に含有される特定重合体および他の重合体の合計量をいう。以下同じ。）１００重量部に対して、好ましくは４０重量部以下、より好ましくは０．１〜３０重量部である。

上記官能性シラン化合物としては、例えば３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、２−アミノプロピルトリメトキシシラン、２−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エトキシカルボニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、１０−トリメトキシシリル−１，４，７−トリアザデカン、１０−トリエトキシシリル−１，４，７−トリアザデカン、９−トリメトキシシリル−３，６−ジアザノニルアセテート、９−トリエトキシシリル−３，６−ジアザノニルアセテート、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ベンジル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ビス（オキシエチレン）−３−アミノプロピルトリエトキシシランなどを挙げることができる。
これら官能性シラン化合物の配合割合は、重合体の合計量１００重量部に対して、好ましくは４０重量部以下である。

＜液晶配向剤＞
本発明の液晶配向剤は、上記の如き重合体および必要に応じて任意的に配合されるその他の成分が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向剤に使用できる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成反応に用いられるものとして例示した溶媒を挙げることができる。また、ポリアミック酸の合成反応の際に併用することができるものとして例示した貧溶媒も適宜選択して併用することができる。かかる有機溶媒の好ましい例としては、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコール−ｉ−プロピルエーテル、エチレングリコール−ｎ−ブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを挙げることができる。これらは単独で使用することができ、または２種以上を混合して使用することができる。

本発明の液晶配向剤の固形分濃度（液晶配向剤のうち有機溶媒を除いた成分の合計重量が液晶配向剤の全重量に占める割合）は、粘性、揮発性などを考慮して適宜に選択されるが、好ましくは１〜１０重量％の範囲である。すなわち、本発明の液晶配向剤は、これを基板表面に塗布し、有機溶媒を除去することにより液晶配向膜である塗膜が形成されるが、固形分濃度が１重量％未満である場合には、この塗膜の膜厚が過小となって良好な液晶配向膜を得難くなる場合があり、一方固形分濃度が１０重量％を超える場合には、塗膜の膜厚が過大となって同様に良好な液晶配向膜を得難くなる場合があり、また液晶配向剤の粘性が増大して塗布特性が劣るものとなる場合がある。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えば、スピンナー法による場合には１．５〜４．５重量％の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を３〜９重量％の範囲とし、それにより、溶液粘度を１２〜５０ｍＰａ・sの範囲とすることが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を１〜５重量％の範囲とし、それにより、溶液粘度を３〜１５ｍＰａ・sの範囲とすることが特に好ましい。

＜液晶表示素子＞
本発明の液晶表示素子は、上記の如き本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備するものである。
本発明の液晶表示素子は、好ましくはＶＡ型液晶表示素子であり、例えば下記の方法により製造することができる。
（１）パターニングされた透明導電膜が設けられている基板の一面に、本発明の液晶配向剤を、例えばロールコーター法、スピンナー法、印刷法、インクジェット法などの方法によって塗布し、次いで、塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、脂環式ポリオレフィンなどのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ（ＳｎＯ_２）からなるＮＥＳＡ膜（米国ＰＰＧ社登録商標）、酸化インジウム−酸化スズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２）からなるＩＴＯ膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えば基板上にパターンなしの透明導電膜を形成した後フォト・エッチングにより所望のパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いてパターニングされた透明導電膜を直接形成する方法などを用いることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面と塗膜との接着性をさらに向上するために、例えば官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布しておいてもよい。液晶配向剤塗布後塗布した配向剤の液垂れ防止などの目的で、好ましくは予備加熱（プレベーク）が実施される。プレベーク温度は、好ましくは３０〜２００℃であり、より好ましくは４０〜１５０℃であり、特に好ましくは４０〜１００℃である。プレベーク時間は好ましくは０．１〜１０分であり、より好ましくは０．５〜３分である。その後、溶剤を完全に除去することなどを目的として焼成（ポストベーク）工程が実施される。このポストベーク温度は、好ましくは８０〜３００℃であり、より好ましくは１２０〜２５０℃である。ポストベーク時間は好ましくは１〜１８０分であり、より好ましくは１０〜１２０分である。
本発明の液晶配向剤は、塗布後に有機溶媒を除去することによって液晶配向膜である塗膜を形成するが、本発明の液晶配向剤が、ポリアミック酸またはイミド環構造とアミック酸構造とを併有するポリイミドを含有する場合には、塗膜形成後にさらに加熱することによってアミック酸単位の脱水閉環反応を進行させ、よりイミド化された塗膜（液晶配向膜）としてもよい。
ここで形成される液晶配向膜の膜厚は、好ましくは０．００１〜１μｍであり、より好ましくは０．００５〜０．５μｍである。

（２）上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を２枚準備し、この２枚の基板間に液晶を配置することにより、液晶セルを製造する。２枚の基板間に液晶を配置するには、例えば以下の２つの方法を挙げることができる。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙（セルギャップ）を介して２枚の基板を対向配置し、２枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
第二の方法は、ＯＤＦ（Ｏｎｅ Ｄｒｏｐ Ｆｉｌｌ）方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した２枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。本発明の液晶配向剤は、垂直配向性に優れた液晶配向膜を形成することができるため、ＯＤＦ法によりＶＡ型液晶表示素子を製造したときでもＯＤＦムラが発生しない液晶表示素子を得ることができる利点を有する。
いずれの方法による場合でも、次いで、液晶セルを、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
そして、液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、本発明の液晶表示素子を製造することができる。

ここに、シール剤としては、例えばスペーサーとしての酸化アルミニウム球および硬化剤を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
液晶としては、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を挙げることができる。その中でもネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック型液晶；商品名「Ｃ−１５」、「ＣＢ−１５」（メルク社製）として販売されているようなカイラル剤；ｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させた「Ｈ膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはＨ膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。

＜化合物（Ａ−１）の合成＞
合成例１［上記式（Ａ−１−２）で表される化合物の合成］
上記式（Ａ−１−２）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ−１−２）」という。）を、下記スキーム１

に従って合成した。
（１）化合物（Ａ−１ａ）の合成
撹拌機、温度計および窒素導入管を備えた３，０００ｍＬ三口フラスコに、２，４−ジニトロフルオロベンゼン１８６ｇ、イソニペコチン酸１９４ｇおよびジメチルスルホシキド１，０００ｍＬを仕込み、均一に溶解した。続いて、ここにフッ化セシウム１６７ｇを加えて室温で４時間反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル３，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除去することにより、化合物（Ａ−１ａ）を２９０ｇ得た。
（２）化合物（Ａ−１−２ａ）の合成
窒素導入管および温度計を備えた３，０００ｍＬの三口フラスコに、上記で得た化合物（Ａ−１ａ）を１４８ｇ、コレスタノール１９４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１２．２ｇおよびテトラヒドロフラン２，０００ｍＬを仕込み、氷浴で冷却した。続いて、ここにジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）１２４ｇを加えて氷浴中で３０分撹拌下に反応を行った後、さらに室温で５時間反応を行った。反応終了後、ろ過により沈殿を除去した後、ろ液に酢酸エチル２，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除去して得た粗生成物を、酢酸エチル２，０００ｍＬおよびテトラヒドロフラン３３０ｍＬからなる混合溶媒から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−２ａ）を２１０ｇ得た。
（３）化合物（Ａ−１−２）の合成
窒素導入管、還流管および温度計を備えた１，０００ｍＬの三口フラスコに、上記で得た化合物（Ａ−１−２ａ）１３３ｇ、エタノール１，４８０ｍＬ、テトラヒドロフラン７４０ｍＬおよび５重量％パラジウムカーボン６．６ｇを仕込み、さらにヒドラジン一水和物４８．５ｍＬをゆっくりと加え、そのまま室温で1時間撹拌下に反応を行った後、さらに６６℃で１時間還流下に反応を行った。反応終了後、ろ過によりパラジウムカーボンを除去した後、ろ液に酢酸エチル５，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄した後、溶媒を除去することにより、化合物（Ａ−１−２）の粉末を９９ｇ得た。
合成例２［上記式（Ａ−１−１８）で表される化合物の合成］
上記式（Ａ−１−１８）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ−１−１８）」という。）を、下記スキーム２

に従って合成した。
（１）化合物（Ａ−１−１８ａ）の合成
窒素導入管および温度計を備えた５，０００ｍＬの三口フラスコに、上記合成例１の（１）で得た化合物（Ａ−１ａ）を１３９ｇ、４’−ペンチル−ビシクロヘキシル−４−オール１１９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１２ｇおよびテトラヒドロフラン２，５００ｍＬを仕込み、氷浴で冷却した。続いて、ここにジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）１１６ｇを加え、氷浴中で３０分撹拌下に反応を行った後、さらに室温で５時間反応を行った。反応終了後、ろ過により沈殿を除去した後、ろ液に酢酸エチル３，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除去して得た粗生成物を、エタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶媒（エタノール：テトラヒドロフラン＝５：１（体積比））から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−１８ａ）を２００ｇ得た。
（２）化合物（Ａ−１−１８）の合成
窒素導入管、還流管および温度計を備えた５，０００ｍＬの三口フラスコに、上記で得た（Ａ−１−１８ａ）を１８０ｇ、エタノール２，０００ｍＬ、テトラヒドロフラン１，０００ｍＬおよび５重量％パラジウムカーボン８．６ｇを仕込み、さらに、ここにヒドラジン一水和物８６ｍＬをゆっくりと加え、そのまま室温で１時間撹拌下に反応を行った後、さらに１時間還流下に反応を行った。反応終了後、ろ過によりパラジウムカーボンを除去した後、ろ液に酢酸エチル１０，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄した後、溶媒を除去して得た粗生成物をエタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶媒（エタノール：テトラヒドロフラン＝１０：３（体積比））から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−１８）の粉末を１２０ｇ得た。

合成例３［上記式（Ａ−１−２６）で表される化合物の合成］
上記式（Ａ−１−２６）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ−１−２６）」という。）を、下記スキーム３

に従って合成した。
（１）化合物（Ａ−１−２６ａ）の合成
窒素導入管および温度計を備えた５，０００ｍＬの三口フラスコに、上記合成例１の（１）と同様にして得た化合物（Ａ−１ａ）１３９ｇ、１−ドデカノール８８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１２ｇおよびテトラヒドロフラン２，５００ｍＬを仕込み、氷浴で冷却した。続いて、ここにジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）１１６ｇを加え、氷浴中で３０分撹拌下に反応を行った後、さらに室温で５時間反応を行った。反応終了後、ろ過により沈殿を除去した後、ろ液に酢酸エチル３，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除去して得た粗生成物を、エタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶媒（エタノール：テトラヒドロフラン＝５：１（体積比））から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−２６ａ）を１７５ｇ得た。
（２）化合物（Ａ−１−２６）の合成
窒素導入管、還流管および温度計を備えた５，０００ｍＬの三口フラスコに、上記で得た化合物（Ａ−１−２６ａ）を１５８ｇ、エタノール２，０００ｍＬ、テトラヒドロフラン１，０００ｍＬおよび５重量％パラジウムカーボン８．６ｇを仕込み、さらに、ここにヒドラジン一水和物８６ｍＬをゆっくりと加え、そのまま室温で１時間撹拌下に反応を行った後、さらに１時間還流下に反応を行った。反応終了後、ろ過によりパラジウムカーボンを除去した後、ろ液に酢酸エチル１０，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄した後、溶媒を除去して得た粗生成物をエタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶媒（エタノール：テトラヒドロフラン＝１０：３（体積比））から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−２６）の粉末を１０５ｇ得た。

合成例４［上記式（Ａ−１−３０）で表される化合物の合成］
上記式（Ａ−１−３０）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ−１−３０）」という。）を、下記スキーム４

に従って合成した。
（１）化合物（Ａ−１−３０ａ）の合成
窒素導入管および温度計を備えた５，０００ｍＬの三口フラスコに、上記合成例１の（１）と同様にして得た化合物（Ａ−１ａ）を１３９ｇ、１−トリデカノール６１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１２ｇおよびテトラヒドロフラン２，５００ｍＬを仕込み、氷浴で冷却した。続いて、ここにジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）１１６ｇを加え、氷浴中で３０分撹拌下に反応を行った後、さらに室温で５時間反応を行った。反応終了後、ろ過により沈殿を除去した後、ろ液に酢酸エチル３，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除去して得た粗生成物を、エタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶媒（エタノール：テトラヒドロフラン＝５：１（体積比））から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−３０ａ）を１８０ｇ得た。
（２）化合物（Ａ−１−３０）の合成
窒素導入管、還流管および温度計を備えた５，０００ｍＬの三口フラスコに、上記で得た（Ａ−１−３０ａ）を１６２ｇ、エタノール２，０００ｍＬ、テトラヒドロフラン１，０００ｍＬおよび５重量％パラジウムカーボン８．６ｇを仕込み、さらに、ここにヒドラジン一水和物８６ｍＬをゆっくりと加え、そのまま室温で１時間撹拌下に反応を行った後、さらに１時間還流下に反応を行った。反応終了後、ろ過によりパラジウムカーボンを除去した後、ろ液に酢酸エチル１０，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄した後、溶媒を除去して得た粗生成物をエタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶媒（エタノール：テトラヒドロフラン＝１０：３（体積比））から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−３０）の粉末を１１０ｇ得た。

合成例５［上記式（Ａ−１−３４）で表される化合物の合成］
上記式（Ａ−１−３４）で表される化合物（以下、「化合物（Ａ−１−３４）」という。）を、下記スキーム５

に従って合成した。
（１）化合物（Ａ−１−３４ａ）の合成
窒素導入管および温度計を備えた５，０００ｍＬの三口フラスコに、上記合成例１の（１）と同様にして得た化合物（Ａ−１ａ）を１３９ｇ、１−オクタノール９４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１２ｇおよびテトラヒドロフラン２，５００ｍＬを仕込み、氷浴で冷却した。続いて、ここにジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）１１６ｇを加え、氷浴中で３０分撹拌下に反応を行った後、さらに室温で５時間反応を行った。反応終了後、ろ過により沈殿を除去した後、ろ液に酢酸エチル３，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を除去して得た粗生成物を、エタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶媒（エタノール：テトラヒドロフラン＝５：１（体積比））から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−３４ａ）を１５１ｇ得た。
（２）化合物（Ａ−１−３４）の合成
窒素導入管、還流管および温度計を備えた５，０００ｍＬの三口フラスコに、上記で得た（Ａ−１−３４ａ）を１３８ｇ、エタノール２，０００ｍＬ、テトラヒドロフラン１，０００ｍＬおよび５重量％パラジウムカーボン８．６ｇを仕込み、さらに、ここにヒドラジン一水和物８６ｍＬをゆっくりと加え、そのまま室温で１時間撹拌下に反応を行った後、さらに１時間還流下に反応を行った。反応終了後、ろ過によりパラジウムカーボンを除去した後、ろ液に酢酸エチル１０，０００ｍＬを加えて有機層を得た。該有機層を水で３回洗浄した後、溶媒を除去して得た粗生成物をエタノールおよびテトラヒドロフランの混合溶媒（エタノール：テトラヒドロフラン＝１０：３（体積比））から再結晶することにより、化合物（Ａ−１−３４）の粉末を９０ｇ得た。

＜特定重合体の合成＞
［ポリイミドの合成］
合成例Ｆ−１
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３６．２ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−２）（上記合成例１で得たもの。以下同じ。）１９．７ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．２モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１４．１ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，３８５ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１２．８ｇおよび無水酢酸１６．５ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換（この溶媒置換操作により、脱水閉環反応に使用したピリジンおよび無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。）することにより、イミド化率４９％のポリイミド（Ｆ−１）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−２
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）４１．０ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−２）１１．１ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１７．９ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，５１７ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１４．５ｇおよび無水酢酸１８．７ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率５２％のポリイミド（Ｆ−２）を２０重量％含有する溶液を得た。

合成例Ｆ−３
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３６．２ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−２）１９．７ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．２モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１４．１ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，３２５ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン２５．６ｇおよび無水酢酸３３．０ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率８２％のポリイミド（Ｆ−３）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−４
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）４１．０ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−２）１１．１ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１７．９ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，４９０ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン２８．９ｇおよび無水酢酸３７．３ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率８０％のポリイミド（Ｆ−４）を２０重量％含有する溶液を得た。

合成例Ｆ−５
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）１６．５ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−２）９．０ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．２モルに相当する。）、上記式（Ｄ−１０）で表される化合物３．９ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン５．６ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１４０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，０７１ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン３２５ｇを追加し、ピリジン５．８ｇおよび無水酢酸７．５ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率５１％のポリイミド（Ｆ−５）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−６
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３８．７ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−１８）（上記合成例２で得たもの。以下同じ。）１６．３ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．２モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１５．０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，８７１ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１３．７ｇおよび無水酢酸１７．６ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率５１％のポリイミド（Ｆ−６）を２０重量％含有する溶液を得た。

合成例Ｆ−７
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）４２．５ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−１８）９．０ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１８．５ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は２，１０９ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１５．０ｇおよび無水酢酸１９．４ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率５０％のポリイミド（Ｆ−７）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−８
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３８．７ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−１８）１６．３ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．２モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１５．０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，８８０ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン２７．３ｇおよび無水酢酸３５．２ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率８０％のポリイミド（Ｆ−８）を２０重量％含有する溶液を得た。

合成例Ｆ−９
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）４３．８ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−１８）９．２ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１７．０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は２，０１８ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン３０．９ｇおよび無水酢酸３９．９ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率７８％のポリイミド（Ｆ−９）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−１０
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）１７．５ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−１８）７．４ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．２モルに相当する。）、上記式（Ｄ−１０）で表される化合物４．１ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン６．０ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１４０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，３９０ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン３２５ｇを追加し、ピリジン６．２ｇおよび無水酢酸８．０ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率４８％のポリイミド（Ｆ−１０）を２０重量％含有する溶液を得た。

合成例Ｆ−１１
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３２．４ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−１８）２０．５ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．３モルに相当する。）および３，５−ジアミノ安息香酸１３．３ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．６モルに相当する。）および１,４−ビス−（４−アミノ−フェニル）−ピペラジン３．９０ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）をＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は８１２ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１７．１ｇおよび無水酢酸２２．１ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率６４％のポリイミド（Ｆ−１１）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−１２
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３１．９ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−１８）１０．１ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１５モルに相当する。）および上記式（Ｄ−１０）で表される化合物１１．２ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１５モルに相当する。）、３，５−ジアミノ安息香酸１３．０ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．６モルに相当する。）および１，４−ビス−（４−アミノ−フェニル）−ピペラジン３．８ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）をＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，１１２ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１６．９ｇおよび無水酢酸２１．８ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率６５％のポリイミド（Ｆ−１２）を２０重量％含有する溶液を得た。

合成例Ｆ−１３
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３２．１ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−１８）１０．２ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１５モルに相当する。）、上記式（Ｄ−８）で表される化合物１０．７ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１５モルに相当する。）、３，５−ジアミノ安息香酸１３．２ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．６モルに相当する。）および１，４−ビス−（４−アミノ−フェニル）−ピペラジン３．９ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．１モルに相当する。）をＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，１１４ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１７．０ｇおよび無水酢酸２２．０ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率６４％のポリイミド（Ｆ−１３）を２０重量％含有する溶液を得た。

合成例Ｆ−１４
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）４０．０ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−２６）（上記合成例３で得たもの。以下同じ。）１４．５ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．２モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１５．５ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，９０１ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン２８．２ｇおよび無水酢酸３６．４ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率８０％のポリイミド（Ｆ−１４）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−１５
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３２．６ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−２６）２９．５ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．５モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン７．９ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，８５６ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１１．５ｇおよび無水酢酸１４．８５ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率４９％のポリイミド（Ｆ−１５）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−１６
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３９．７ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−３０）（上記合成例４で得たもの。）１４．９ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．２モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン１５．４ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，８９０ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン１４．０ｇおよび無水酢酸１８．１ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率４９％のポリイミド（Ｆ−１６）を２０重量％含有する溶液を得た。
合成例Ｆ−１７
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物（ＴＣＡ）３４．６ｇならびにジアミンとして化合物（Ａ−１−３４）（上記合成例５で得たもの。）２７．０ｇ（ＴＣＡ１モルに対して０．５モルに相当する。）およびｐ−フェニレンジアミン８．４ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン２８０ｇに溶解し、６０℃で４時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を２０重量％含有する溶液を得た。この溶液につき、２５℃で測定した溶液粘度は１，８６１ｍＰａ・ｓであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にＮ−メチル−２−ピロリドン６５０ｇを追加し、ピリジン２４．４ｇおよび無水酢酸３１．５ｇを添加して１１０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮ−メチル−２−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率７９％のポリイミド（Ｆ−１７）を２０重量％含有する溶液を得た。

＜他の重合体の合成＞
［他のポリアミック酸の合成］
合成例Ｇ−１
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物１０９ｇ（０．５０モル）および１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物９８ｇ（０．５０モル）ならびにジアミンとして４，４−ジアミノジフェニルエーテル２００ｇ（１．０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン２，２９０ｇに溶解し、４０℃で３時間反応を行った後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１，３５０ｇを追加することにより、他のポリアミック酸（Ｇ−１）を１０重量％含有する溶液約３，９９０ｇを得た。
この他のポリアミック酸溶液の溶液粘度は１８０ｍＰａ・ｓであった。
合成例Ｇ−２
テトラカルボン酸二無水物として１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物９８ｇ（０．５０モル）およびピロメリット酸二無水物１０９ｇ（０．５０モル）ならびにジアミンとして４，４’−ジアミノジフェニルメタン１９８ｇ（１．０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン２，２９０ｇに溶解し、４０℃で３時間反応を行った後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１，３５０ｇを追加することにより、他のポリアミック酸（Ｇ−２）を１０重量％含有する溶液約４，０００ｇを得た。
この他のポリアミック酸溶液の溶液粘度は１１３ｍＰａ・ｓであった。
合成例Ｇ−３
テトラカルボン酸二無水物として１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物１９６ｇ（１．０モル）およびジアミンとして４，４’−ジアミノジフェニルエーテル２００ｇ（１．０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン２，２４６ｇに溶解し、４０℃で４時間反応を行った後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１，３２１ｇを追加することにより、他のポリアミック酸（Ｇ−３）を１０重量％含有する溶液約３，９００ｇを得た。
この他のポリアミック酸溶液の溶液粘度は１８９ｍＰａ・ｓであった。

合成例Ｇ−４
テトラカルボン酸二無水物として１，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物１９６ｇ（１．０モル）およびジアミンとして２，２’−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル２１２ｇ（１．０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン３，６７０ｇに溶解し、４０℃で３時間反応を行うことにより、他のポリアミック酸（G−４）を１０重量％含有する溶液約４，０２０ｇを得た。
この他のポリアミック酸溶液の溶液粘度は１４４ｍＰａ・ｓであった。
合成例Ｇ−５
テトラカルボン酸二無水物として２，３，５−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物２２４ｇ（１．０モル）およびジアミンとして４，４’−ジアミノジフェニルエーテル２００ｇ（１．０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン２，４０４ｇに溶解し、４０℃で４時間反応を行い、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを１，４１２ｇ追加することにより、他のポリアミック酸（Ｇ−５）を１０重量％含有する溶液約４，２００ｇを得た。
この他のポリアミック酸溶液の溶液粘度は１６２ｍＰａ・ｓであった。

＜液晶配向剤の調製および評価＞
実施例１
［印刷性評価用液晶配向剤の調製］
上記合成例Ｆ−１で得たポリイミド（Ｆ−１）を含有する溶液を、これに含有されるポリイミド（Ｆ−１）に換算して１００重量部に相当する量だけとり、ここにエポキシ化合物としてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン２０重量部を加え、さらにＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）およびブチルセロソルブ（ＢＣ）を加えて溶媒組成がＮＭＰ：ＢＣ＝６０：４０（重量比）、固形分濃度７重量％の溶液とした。この溶液を孔径１μｍのフィルターを用いてろ過することにより、印刷性評価用液晶配向剤（Ｐ−１）を調製した。
［印刷性の評価］
上記で調製した液晶配向剤（Ｐ−１）につき、液晶配向膜印刷機（日本写真印刷（株）製、型式「オングストローマーＳ４０Ｌ―５３２」）を用い、アニロックスロールへの液晶配向剤滴下量を往復２０滴（約０．２ｇ）の条件にてＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。ここで、上記の液晶配向剤滴下量は、同型の印刷機について通常採用される滴下量（往復３０滴（約０．３ｇ））と比較して液量が少なく、より厳しい印刷条件である。
液晶配向剤塗布後の基板を、８０℃で１分間加熱（プレベーク）して溶媒を除去した後、１８０℃で１０分間加熱（ポストベーク）することにより、膜厚８０ｎｍの塗膜を形成した。
この塗膜を目視で観察してハジキ（ピンホール）および印刷ムラの有無を調べたところ、ピンホールおよび印刷ムラの双方とも観察されず、上記液晶配向剤（Ｐ−１）の印刷性は良好であった。

［液晶セル製造用液晶配向剤の調製］
上記［印刷性評価用液晶配向剤の調製］において、ろ過前の溶液の固形分濃度を４重量％としたほかは、上記と同様にして液晶セル製造用液晶配向剤（Ｓ−１）を調製した。
［液晶セルの製造］
厚さ１ｍｍのガラス基板の片面全面に設けられたＩＴＯ膜からなる透明導電膜上に、上記で調製した液晶配向剤（Ｓ−１）をスピンナーにより塗布し、ホットプレート上にて８０℃、１分間のプレベークを行い、次いでクリーンオーブン中にて２００℃で３０分間ポストベークすることにより、膜厚０．０８μｍの塗膜（液晶配向膜）を形成した。この操作を繰り返し、透明導電膜上に液晶配向膜を有する基板を一対（２枚）製造した。
上記一対の基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径３．５μｍの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が対向するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック型液晶（メルク社製、ＭＬＣ−６６０８）を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより、垂直配向型液晶セルを製造した。
［液晶セルの評価］
（１）電圧保持率の評価
上記で製造した液晶セルに対し、６０℃において、５Ｖの電圧を６０マイクロ秒の印加時間、１６．７マイクロ秒のスパンで印加した後、電圧印加の解除から１６．７ミリ秒後の電圧保持率を測定した。
結果は第２表に示した。
（２）耐焼き付き性の評価
上記と同様にして製造した液晶セルにつき、６０℃において５Ｖの電圧を２０時間印加した後の残留ＤＣ電圧を測定し、この値が０〜５００ｍＶであったとき耐焼き付き性「優良」、５００ｍＶを超えて１，０００ｍＶ以下であったとき耐焼き付き性「良好」として評価した。
評価結果は第２表に示した。

実施例２〜２１および５５
上記実施例１において、ポリイミド（Ｆ−１）を含有する溶液に代えて、第１表に記載した種類の重合体を含有する溶液をそれぞれ用い、エポキシ化合物であるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミンの使用量をそれぞれ第１表に記載のとおりとしたほかは、実施例１と同様にして印刷性評価用液晶配向剤（Ｐ−２）〜（Ｐ−２１）および（Ｐ−５５）ならびに液晶セル製造用液晶配向剤（Ｓ−２）〜（Ｓ−２１）および（Ｓ−５５）をそれぞれ調製し、印刷性の評価ならびに液晶セルの製造および評価を行った。
評価結果は第１表および第２表に示した。

実施例２２
［印刷性評価用液晶配向剤の調製と印刷性の評価］
上記合成例Ｆ−１で得たポリイミド（Ｆ−１）を含有する溶液のポリイミド（Ｆ−１）に換算して２０重量部に相当する量と、上記合成例Ｇ−１で得たポリアミック酸（Ｇ−１）を含有する溶液のポリアミック酸（Ｇ−１）に換算して８０重量部に相当する量とを合わせ、ここにエポキシ化合物としてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン２０重量部を加え、さらにＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）およびブチルセロソルブ（ＢＣ）を加えて溶媒組成がＮＭＰ：ＢＣ＝６０：４０（重量比）、固形分濃度７重量％の溶液とした。この溶液を孔径１μｍのフィルターを用いてろ過することにより、印刷性評価用液晶配向剤（Ｐ−２２）を調製した。
上記で調製した液晶配向剤（Ｐ−２２）を用いたほかは実施例１と同様にして、印刷性の評価を行った。
評価結果は第１表に示した。
［液晶セル製造用液晶配向剤の調製と評価］
上記［印刷性評価用液晶配向剤の調製］において、ろ過前の溶液の固形分濃度を４重量％としたほかは、上記と同様にして液晶セル製造用液晶配向剤（Ｓ−２２）を調製した。
上記で調製した液晶配向剤（Ｓ−２２）を用いたほかは実施例１と同様にして、液晶セルの製造および評価を行った。
評価結果は第２表に示した。

実施例２３〜５４および５６〜５８
上記実施例２２において、第１表に記載した種類および量のポリイミドおよびポリアミック酸をそれぞれ含有する溶液を用い、エポキシ化合物であるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミンの使用量をそれぞれ第１表に記載のとおりとしたほかは実施例２２と同様にして、印刷性評価用液晶配向剤（Ｐ−２３）〜（Ｐ−５４）および（Ｐ−５６）〜（Ｐ−５８）ならびに液晶セル製造用液晶配向剤（Ｓ−２３）〜（Ｓ−５４）および（Ｓ−５６）〜（Ｓ−５８）をそれぞれ調製し、印刷性の評価ならびに液晶セルの製造および評価を行った。
評価結果は第１表および第２表に示した。

Claims (2)

1. ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体、ただし前記重合体はテトラカルボン酸二無水物と、下記式（Ａ−１）
   

   

   （式（Ａ−１）中、Ｒは炭素数４〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、ステロイド骨格を有する炭素数１７〜５１の炭化水素基またはビシクロヘキサン骨格を有する炭素数１２〜３０の炭化水素基であり、Ｘ ^Ｉ は、単結合、 ^＃ −Ｏ−、 ^＃ −ＣＯＯ−または ^＃ −ＯＣＯ−（ただし以上において、「＃」を付した結合手がＲと結合する。）であり、Ｘ ^ＩＩ は単結合、メチレン基、炭素数２〜１０のアルキレン基、 ^＃ −Ｏ−、 ^＃ −ＣＯＯ−または ^＃ −ＯＣＯ−（ただし以上において、「＃」を付した結合手がＲと結合する。）であり、Ｘ ^ＩＩＩ は、単結合である。）
   で表される化合物を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体である、を含有することを特徴とする液晶配向剤。
2. 請求項１に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子。