JP2010049230A - 光配向剤、配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光配向能を有するポリマーの少なくとも1つをA成分として含有し、100〜300℃の範囲に液晶温度範囲を有するポリマーの少なくとも1つをB成分として含有する光配向剤。A成分の好ましい例は主鎖に感光基−N=N−等を有するポリアミック酸もしくポリイミドであり、B成分の好ましい例は主鎖に炭素数6〜20の直鎖アルキレン構造を有する液晶性のポリアミック酸もしくはポリイミドである。
【選択図】なし
Description
(1)ラビング処理により発生するマイクログルーブに起因する液晶配向膜の表面形状効果
(2)ラビング処理により一軸配向した液晶配向膜とこの液晶配向膜と接する液晶単分子層との分子間相互作用
近年では(1)の表面形状効果の寄与は比較的小さく、(2)の分子間相互作用の寄与が支配的であることが確認されている。
[1] 光配向能を有するポリマーの少なくとも1つをA成分として含有し、100〜300℃の範囲に液晶温度範囲を有するポリマーの少なくとも1つをB成分として含有する光配向剤。
[2] A成分がポリアミック酸、部分イミド化ポリアミック酸およびポリイミドからなる群から選択される少なくとも1つのポリマーである、[1]項に記載の光配向剤。
ここに、R1、R2およびR3は独立して芳香族の2価の基である。
ここに、R4は1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数2〜20のアルキレン、式(VIII)で表される2価の基、または式(IX)で表される2価の基であり、構成単位ごとに異なってもよく;そして、全構成単位数の60%以上はR4が1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数6〜20のアルキレンである構成単位である。
(ここに、X1およびX2は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−NH−、−CONH−、または炭素数1〜12のアルキレンであり;G1およびG2は単結合、または炭素数6〜12の芳香族環および炭素数3〜12の脂環式環から選ばれる1〜3個の環を含む2価の基であり;R5は水素、フッ素、−CN、−OH、または炭素数1〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり;そして、X1、G1、X2およびG2の全てが単結合である場合は、R5は炭素数3〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり、G2が単結合でありX2が単結合でもなくアルキレンでもない場合は、R5は水素または炭素数3〜30のアルキルであり、G1およびG2が共に単結合である場合は、X1、X2およびR5の炭素数の合計が3以上である。)
(ここに、R6は水素または炭素数1〜12のアルキルであり;環Bは任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、または任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−シクロへキシレンであり;X0は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり;sは0〜3の整数であり;sが2であるとき、2つの環Bは同じであっても異なってもよく、2つのX0も同じであっても異なってもよく;sが3であるとき、3つのまたは任意の2つの環Bは同じであっても異なってもよく、3つのまたは任意の2つのX0も同じであっても異なってもよく;Z1およびZ2は独立して単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり;t1およびt2は独立して0〜3の整数であり;t1が2であるとき、2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t1が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t2が2であるとき、2つのZ2は同じであっても異なってもよく;t2が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ2は同じであっても異なってもよい。)
ここに、R4は1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数2〜20のアルキレン、式(VIII)で表される2価の基、または式(IX)で表される2価の基であり、構成単位ごとに異なってもよく;そして、全構成単位数の60%以上はR4が1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数6〜20のアルキレンである構成単位である。
(ここに、X1およびX2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−NH−、−CONH−、または炭素数1〜12のアルキレンであり;G1およびG2は独立して単結合、または炭素数6〜12の芳香族環および炭素数3〜12の脂環式環から選ばれる1〜3個の環を含む2価の基であり;R5は水素、フッ素、−CN、−OH、または炭素数1〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり;そして、X1、G1、X2およびG2の全てが単結合である場合は、R5は炭素数3〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり、G2が単結合でありX2が単結合でもなくアルキレンでもない場合は、R5は水素または炭素数3〜30のアルキルであり、G1およびG2が共に単結合である場合は、X1、X2およびR5の炭素数の合計が3以上である。)
(ここに、R6は水素または炭素数1〜12のアルキルであり;環Bは任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、または任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−シクロへキシレンであり;X0は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり;sは0〜3の整数であり;sが2であるとき、2つの環Bは同じであっても異なってもよく、2つのX0も同じであっても異なってもよく;sが3であるとき、3つのまたは任意の2つの環Bは同じであっても異なってもよく、3つのまたは任意の2つのX0も同じであっても異なってもよく;Z1およびZ2は独立して単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり;t1およびt2は独立して0〜3の整数であり;t1が2であるとき、2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t1が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t2が2であるとき、2つのZ2は同じであっても異なってよく;t2が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ2は同じであっても異なってよい。)
(ここに、環B1および環B2は独立して単結合または1,4−シクロヘキシレンであり、G3は単結合または−CH2CH2−であり、そしてR7は水素または炭素数1〜20のアルキルである。)
式(2)において、A1、A2、A3およびA4は独立してシクロへキシレンまたはフェニレンであり;X3およびX4は独立して単結合、炭素数1〜5のアルキレンまたは−O−であり;X5およびX6は独立して単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−または−S−であり;Y1は−CH2−、−C(R11)(R12)−、−CO−または−SO2−であり、R11およびR12は独立して水素、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数1〜12のパーフルオロアルキルであり;m1、m2、m3、m4およびnは独立して0または1である。そして、上記のシクロヘキシレンおよびフェニレンにおいて、任意の水素は炭素数1〜4のアルキルまたはベンジルで置き換えられてもよく、これらの置換基の結合位置は任意である。シクロヘキシレンおよびフェニレンの遊離基の位置も任意であるが、1,3−または1,4−が好ましく、1,4−が最も好ましい。
式(4)において、R5は水素または炭素数1〜12のアルキルであり;環Bは任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、または任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−シクロへキシレンであり;X0は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり;sは0〜3の整数であり;sが2であるとき、2つの環Bは同じであっても異なってもよく、2つのX0も同じであっても異なってもよく;sが3であるとき、3つのまたは任意の2つの環Bは同じであっても異なってもよく、3つのまたは任意の2つのX0も同じであっても異なってもよく;Z1およびZ2は独立して単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり;t1およびt2は独立して0〜3の整数であり;t1が2であるとき、2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t1が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t2が2であるとき、2つのZ2は同じであっても異なってもよく;t2が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ2は同じであっても異なってもよい。
式(15)において、R30およびR31はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、R32は炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり、yは1〜10の整数である。
(G3は単結合、炭素数1〜12のアルキレン、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンであり、X7は独立して単結合または−CH2−である。)
(R41、R42、R43およびR44は独立して水素、メチル、エチルまたはフェニルである。)
(環D1はシクロヘキサン環またはベンゼン環である。)
(G4は単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり、環D2は独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環である。)
(R45は水素またはメチルである。)
(X8は独立して単結合または−CH2−であり、vは1または2である。)
ここに、R4は炭素数2〜20のアルキレン、式(VIII)で表される2価の基、または式(IX)で表される2価の基であり、構成単位ごとに異なってもよく;そして、全構成単位数の60%以上はR4が炭素数6〜20のアルキレンである構成単位である。R4がアルキレンであるとき、このアルキレン中の1つまたは隣接しない2つの−CH2−は−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい。
ここに、X1およびX2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−NH−、−CONH−、または炭素数1〜12のアルキレンであり;G1およびG2は独立して単結合、または炭素数6〜12の芳香族環および炭素数3〜12の脂環式環から選ばれる1〜3個の環を含む2価の基であり;R5は水素、フッ素、−CN、−OH、または炭素数1〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり;そして、X1、G1、X2およびG2の全てが単結合である場合は、R5は炭素数3〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり、G2が単結合でありX2が単結合でもなくアルキレンでもない場合は、R5は水素または炭素数3〜30のアルキルであり、G1およびG2が共に単結合である場合は、X1、X2およびR5の炭素数の合計が3以上である。
ここに、R5は水素または炭素数1〜12のアルキルであり;環Bは任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、または任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−シクロへキシレンであり;X0は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり;sは0〜3の整数であり;sが2であるとき、2つの環Bは同じであっても異なってもよく、2つのX0も同じであっても異なってもよく;sが3であるとき、3つのまたは任意の2つの環Bは同じであっても異なってもよく、3つのまたは任意の2つのX0も同じであっても異なってもよく;Z1およびZ2は独立して単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり;t1およびt2は独立して0〜3の整数であり;t1が2であるとき、2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t1が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t2が2であるとき、2つのZ2は同じであっても異なってもよく;t2が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ2は同じであっても異なってもよい。
(ここに、環B1および環B2は独立して単結合または1,4−シクロヘキシレンであり、G3は単結合または−CH2CH2−であり、そしてR7は水素または炭素数1〜20のアルキルである。)
(1)前記ワニスを刷毛塗り法、浸漬法、スピンナー法、スプレー法、印刷法等により基板上に塗布する。
(2)基板上に形成された膜を50〜120℃、好ましくは80〜100℃で加熱し、溶剤を蒸発させる。
(3)光を前記膜に照射して前記膜中のポリアミック酸を配向させる。
(4)ポリアミック酸を配向させた前記膜を150〜300℃、好ましくは180〜250℃で加熱しイミド化する。
<配向膜のリタデーション、膜厚、およびプレチルト角測定>
分光エリプソメータM−2000U(J.A.Woollam Co. Inc.製)を使用して求めた。本実施例の場合、膜のリタデーション値はポリマー主鎖の配向度に比例して大きくなる。すなわち大きなリタデーション値を持つものは、大きな配向度を持つ。
<UV−Visスペクトルの測定>
UV−Visスペクトル測定装置(日本分光V−660)を用い、配向膜を形成していないガラス基板をリファレンスとして測定した。
<電圧保持率>
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78(1988)」に記載の方法で行った。測定は、波高±5Vの矩形波をセルに印加して行った。測定は60℃で行った。この値は、印加した電圧がフレーム周期後どの程度保持されているかを示す指標であり、この値が100%ならば全ての電荷が保持されていることを示す。
<液晶中のイオン量測定(イオン密度)>
応用物理、第65巻、第10号、1065(1996)に記載の方法に従い、東陽テクニカ社製、液晶物性測定システム6254型を用いて測定した。周波数0.01Hzの三角波を用い、±10Vの電圧範囲、温度60℃で測定した。イオン密度が大きいとイオン性不純物による焼き付き等の不具合が発生しやすい。即ちイオン密度は焼き付き発生を予測する指標となる物性値である。
<重量平均分子量(Mw)>
液晶配向剤におけるポリアミック酸の重量平均分子量(Mw)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC、Shodex社製、GF7MHQ)を用いて、溶出液として0.6重量%リン酸含有DMFを用い、カラム温度50℃、ポリスチレンを標準溶液として測定した。
<高分子液晶の相転移点>
基板に成膜した薄膜(膜厚約70nm)を230℃、10分焼成した後、偏光顕微鏡で観察し求めた。別途再沈殿により得た高分子液晶を示差走査熱量分析装置で測定したが、薄膜状態と相転移温度が異なったため、先の方法での測定を採用した。
<粘度>
粘度計(東機産業社製、TV−22)を用いて、25℃で測定した。
<ガラス転移温度>
示差走査熱量測定装置(DSC、Perkin Elmer社製、Diamond DSC)を用いて測定した。
<ポリアミック酸ワニスAの調製>
4,4’−ジアミノトラン(化合物番号I−1;1.2534g、6.018mmol)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP、22.5g)に溶解し、ピロメリット酸無水物(PMDA、0.5901g、3.009mmol)および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBTA、0.6564g、3.009mmol)を室温以下に保ちながら加えた。2時間攪拌後、エチレングリコールモノブチルエーテル(BC、22.5g)を加えた。このものの粘度は350mPa・sであった。この溶液を60℃で約4時間攪拌して、粘度33mPa・sのワニスAを得た。このワニスのポリアミック酸の重量平均分子量は45,000であり、またガラス転移温度(Tg)は300℃を越えていた。
<ポリアミック酸ワニスB〜Gの調製>
表1に示す原料組成で、合成例1と同様な方法によって、ポリアミック酸のワニスB〜Gを調製し、合成例1と同様に物性を測定した。なお、カッコ内はモル%を示す。
<ポリアミック酸ワニスIの調製>
1,8−ジアミノオクタン(DAO)(0.7009g、4.858mmol)をNMP(22.5g)に溶解し、TPDA(1.7991g、4.858mmol)を室温で加えた。60℃で2時間攪拌後、室温に冷却し、BC(22.5g)を加えてワニスHを得た。このワニスの粘度は18.7mPa・sであった。(重量平均分子量;18,000)。また、相転移点(ネマチック−等方相)は235℃であった。
<ポリアミック酸ワニスJの調製>
DAOの代わりにDAOと1,9−ジアミノノナンの混合物(モル比1:1)を用い、合成例6と同様な方法でワニスIを得た。このワニスの粘度は28.6mPa・sであった。(重量平均分子量;24,000)。また相転移点(ネマチック−等方相)は212℃であった。
<可溶性ポリイミドワニスKの調製>
DAO(0.7009g、4.858mmol)をNMP(22.5g)に溶解し、TPDA(1.7991g、4.858mmol)を室温で加えた。60℃で2時間攪拌後、室温に冷却し、無水酢酸(0.58g、5.7mmol)およびピリジン(0.45g、5.7mmol)を加え、室温で3時間攪拌した。この反応液を純水(500ml)に加え、生じた沈殿をろ過した。得られた沈殿を純水100mlで2回洗浄後、100℃で8時間真空乾燥した。このポリマー(1.0g)をNMP(10g)に溶解し、BC(10g)を加えてワニスJとした。このワニスの粘度は9.8mPa・sであった。(重量平均分子量;16,000)。また相転移点(ネマチック−等方相)は231℃であった。
<ポリアミック酸ワニスK〜Pの調製>
表2に示す原料組成で、合成例8と同様な方法によって、ポリアミック酸のワニスK〜Pを調製した。なお、カッコ内はモル%を示す。
サンプル瓶にワニスAおよびワニスHを各0.50gずつ計り取り、NMP/BC=1/1(重量%)を加え1.67gとした。透明ガラス基板上に、この約3重量%のポリアミック酸溶液を滴下し、スピンナー法により塗布した(2,000rpm、15秒)。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し、溶剤を蒸発させた後、偏光板を介して直線偏光を照射した(365nmでエネルギー約4J/cm2)。光照射後の基板をオーブン中で230℃10分間加熱処理し、膜厚約70nmの配向膜Aを得た。この配向膜Aのリタデーションを測定したところ、2.0nmであった。
表3に示すワニスを用い、実施例1と同様にして配向膜B〜Nを得た。リタデーションを測定した結果を実施例1の結果と共に示す。
<表3>
F1):配向膜Eを得るのに用いたものと同じポリマー成分に対し、重量比0.20の化合物(30)をさらに加えた。
J2):配向膜Iと同じポリマー条件で、焼成条件を200℃、10分に変えた。
ワニスBとワニスHとの混合物の代わりにワニスBを単独で用い、実施例1と同様にして配向膜Oを得、そのリタデーションを測定した。その結果は0.6nmであった。
ワニスBとワニスHとの混合物の代わりにワニスEを用い、実施例1と同様にして配向膜Pを得、そのリタデーションを測定した。その結果は0.1nmであった。
ワニスFとワニスHとの混合物の代わりにワニスFを用い、実施例1と同様にして配向膜Qを得、そのリタデーションを測定した。その結果は1.3nmであった。
実施例2で製作した配向膜BのUV−Visスペクトルを測定した。結果を図1に示した。
比較例1で作製した配向膜OのUV−Visスペクトルを測定した。結果を配向膜Bのデータと共に図1に示した。
ガラス基板を片面にITO電極を設けた透明ガラス基板に代え、ワニスの組み合わせを配向膜B、EおよびFの場合とそれぞれ同じにした以外は実施例1と同様にして、膜厚約60nmの配向膜B’、E’およびF’を得た。ITO電極上にこれらの配向膜が形成された基板2枚を、それぞれの配向膜について照射された直線偏光の偏光方向が平行になるように、かつ配向膜が形成されている面を対向させ、さらに対向する配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚7μmの液晶セルB、EおよびF(液晶表示素子)を組み立てた。そして、これらのセルに下記に示す液晶組成物Aを注入した。
サンプル瓶にワニスGおよびKを各1.60gずつ計り取り、NMP/BC=1/1(重量%)を加えて4.00gとした。片面にITO電極を設けた透明ガラス基板上に、ポリアミック酸の濃度が約4重量%の前記混合ワニスを滴下し、スピンナー法により塗布した(1,600rpm、15秒)。塗布後、基板を80℃で3分間加熱し溶媒を蒸発させた後、基板平面を光源に対して45度傾け、無偏光を照射した(365nmでエネルギー約5J/cm2)。光照射後の基板を230℃で30分間加熱処理し、膜厚が約60nmの配向膜Rを得た。
ITO電極上に上記の配向膜が形成された基板2枚を、配向膜が形成されている面を対向させ、さらに対向する配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して合わせ、セル厚4μmの液晶セルRを組み立てた。基板の張り合わせ方向は、傾斜させた方向を左右とし傾斜させた方向と垂直な方向を上下とした時、左右を反対に上下を同一にして行った。そして、これらのセルに下記に示す液晶組成物Bを注入した。
ワニスGとワニスKの混合物の重量比をワニスG/ワニスK=1/1からワニスG/ワニスK=1/9に変えたこと以外は実施例17と同様にして液晶セルSを作製した。この液晶セルSを偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルSを回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。この液晶セルSのプレチルト角を前記の方法で測定したところ、89.1度であった。またこの液晶セルSに電圧(5V)を印加して偏光顕微鏡で観察したところ、セルの全領域中に配向欠陥によるシュリーレン組織は観察されずきれいな配向が得られた。この液晶セルSのVHR(電圧保持率)は30Hzで95.6%、0.3Hzで88.7%であり、イオン密度は820pCであった。
表5に示すワニスを用い、実施例18と同様にして液晶セルT〜Xを得た。液晶セルT〜Xの垂直配向性、プレチルト角、電圧印加時の表示、VHR、イオン密度、耐光性試験の結果を表5に示す。
ワニスGとワニスKの混合物をワニスGに変えたこと以外は実施例17と同様にして液晶セルYを作製した。この液晶セルYを偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルYを回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。この液晶セルYのプレチルト角を前記の方法で測定したところ、89.1度であった。またこの液晶セルYに電圧(5V)を印加して偏光顕微鏡で観察したところ、セルの全領域中に配向欠陥によるシュリーレン組織は観察されずきれいな配向が得られた。この液晶セルYのプレチルト角を測定したところ、89.0度であった。
ワニスGとワニスKの混合物をワニスGとワニスPの混合物(ワニスG/ワニスP=1/9;重量比)に変えたこと以外は実施例17と同様にして液晶セルZを作製した。この液晶セルZを偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルZを回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。この液晶セルZのプレチルト角を測定したところ、89.9度であった。またこの液晶セルZに電圧(5V)を印加して偏光顕微鏡で観察したところ、セルの全領域中に数箇所に配向不良が観察された。
Claims (12)
- 光配向能を有するポリマーの少なくとも1つをA成分として含有し、100〜300℃の範囲に液晶温度範囲を有するポリマーの少なくとも1つをB成分として含有する光配向剤。
- A成分がポリアミック酸、部分イミド化ポリアミック酸およびポリイミドからなる群から選択される少なくとも1つのポリマーである、請求項1に記載の光配向剤。
- A成分がポリアミック酸、部分イミド化ポリアミック酸およびポリイミドからなる群から選択される少なくとも1つのポリマーであって、このポリマーがその主鎖に感光基を有するポリマーである、請求項1に記載の光配向剤。
- A成分がポリアミック酸、部分イミド化ポリアミック酸およびポリイミドからなる群から選択される少なくとも1つのポリマーであって、このポリマーがその主鎖に式(I)〜式(V)および式(X)で表される感光基の少なくとも1つを有するポリマーであり、そしてB成分がポリアミック酸、部分イミド化ポリアミック酸およびポリイミドからなる群から選択される少なくとも1つの液晶性ポリマーであって、このポリマーがその主鎖に1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数6〜20の直鎖アルキレン構造を有するポリマーである、請求項1に記載の光配向剤:
ここに、R1、R2およびR3は独立して芳香族の2価の基である。 - B成分が式(VI)で表される構成単位を有するポリイミドまたはその前駆体のポリアミック酸である、請求項4に記載の光配向剤:
ここに、R4は1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数2〜20のアルキレン、式(VIII)で表される2価の基、または式(IX)で表される2価の基であり、構成単位ごとに異なってもよく;そして、全構成単位数の60%以上はR4が1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数6〜20のアルキレンである構成単位である。
(ここに、X1およびX2は単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−NH−、−CONH−、または炭素数1〜12のアルキレンであり;G1およびG2は単結合、または炭素数6〜12の芳香族環および炭素数3〜12の脂環式環から選ばれる1〜3個の環を含む2価の基であり;R5は水素、フッ素、−CN、−OH、または炭素数1〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり;そして、X1、G1、X2およびG2の全てが単結合である場合は、R5は炭素数3〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり、G2が単結合でありX2が単結合でもなくアルキレンでもない場合は、R5は水素または炭素数3〜30のアルキルであり、G1およびG2が共に単結合である場合は、X1、X2およびR5の合計の炭素数が3以上である。)
(ここに、R6は水素または炭素数1〜12のアルキルであり;環Bは任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、または任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−シクロへキシレンであり、X0は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり、そしてsは0〜3の整数であり;sが2であるとき、2つの環Bは同じであっても異なってよく、2つのX0も同じであっても異なってよく;sが3であるとき、3つのまたは任意の2つの環Bは同じであっても異なってよく、3つのまたは任意の2つのX0も同じであっても異なってよく;Z1およびZ2は独立して単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり、t1およびt2は独立して0〜3の整数であり;t1が2であるとき、2つのZ1は同じであっても異なってよく;t1が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ1は同じであっても異なってよく;t2が2であるとき、2つのZ2は同じであっても異なってよく;t2が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ2は同じであっても異なってよい。) - A成分が式(I−1)〜式(I−3)、式(II−1)〜式(II−3)、式(III−1)、式(IV−1)〜式(IV−3)、式(V−1)、および式(X−1)〜式(X−8)で表される化合物の少なくとも1つを原料として用いて得られるポリマーであり、B成分が式(VI)で表される構成単位を有するポリイミドまたはその前駆体のポリアミック酸である、請求項4に記載の光配向剤。
ここに、R4は1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数2〜20のアルキレン、式(VIII)で表される2価の基、または式(IX)で表される2価の基であり、構成単位ごとに異なってもよく;そして、全構成単位数の60%以上はR4が1つまたは隣接しない2つの−CH2−が−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−Si(CH3)2OSi(CH3)2−で置き換えられてもよい炭素数6〜20のアルキレンである構成単位である。
(ここに、X1およびX2は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−NH−、−CONH−、または炭素数1〜12のアルキレンであり;G1およびG2は独立して単結合、または炭素数6〜12の芳香族環および炭素数3〜12の脂環式環から選ばれる1〜3個の環を含む2価の基であり;R5は水素、フッ素、−CN、−OH、または炭素数1〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり;そして、X1、G1、X2およびG2の全てが単結合である場合は、R5は炭素数3〜30のアルキル、ペルフルオロアルキルもしくはアルコキシであり、G2が単結合でありX2が単結合でもなくアルキレンでもない場合は、R5は水素または炭素数3〜30のアルキルであり、G1およびG2が共に単結合である場合は、X1、X2およびR5の合計の炭素数が3以上である。)
(ここに、R6は水素または炭素数1〜12のアルキルであり;環Bは任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、または任意の水素が炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよい1,4−シクロへキシレンであり;X0は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり;sは0〜3の整数であり;sが2であるとき、2つの環Bは同じであっても異なってもよく、2つのX0も同じであっても異なってもよく;sが3であるとき、3つのまたは任意の2つの環Bは同じであっても異なってもよく、3つのまたは任意の2つのX0も同じであっても異なってもよく;Z1およびZ2は独立して単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり;t1およびt2は独立して0〜3の整数であり;t1が2であるとき、2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t1が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ1は同じであっても異なってもよく;t2が2であるとき、2つのZ2は同じであっても異なってもよく;t2が3であるとき、3つのまたは任意の2つのZ2は同じであっても異なってもよい。) - A成分とB成分の合計重量を基準とするA成分の割合が10〜90重量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光配向剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の光配向剤を用いて製造される液晶配向膜。
- 請求項10に記載の液晶配向膜を用いて製造される液晶表示素子。
- 光配向能を有するポリマーをA成分として含有し、100〜300℃の範囲に液晶温度範囲を有するポリマーをB成分として含有する光配向剤を基板に塗布して成膜し、光を照射してその膜を配向させた後、B成分の液晶温度まで昇温する加熱処理を行うことを特徴とする液晶配向膜の製造方法。
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