JP5304174B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5304174B2 JP5304174B2 JP2008277664A JP2008277664A JP5304174B2 JP 5304174 B2 JP5304174 B2 JP 5304174B2 JP 2008277664 A JP2008277664 A JP 2008277664A JP 2008277664 A JP2008277664 A JP 2008277664A JP 5304174 B2 JP5304174 B2 JP 5304174B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- diamine
- liquid crystal
- carbon atoms
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*Cc1cccc(*C)c1 Chemical compound C*Cc1cccc(*C)c1 0.000 description 21
- ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N Nc(ccc(-c(cc1)cc(O)c1N)c1)c1O Chemical compound Nc(ccc(-c(cc1)cc(O)c1N)c1)c1O ZGDMDBHLKNQPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLKGPJIGDHZIMW-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(CCCCCCc(cc2)ccc2N)cc1 Chemical compound Nc1ccc(CCCCCCc(cc2)ccc2N)cc1 XLKGPJIGDHZIMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N c1ccccc1 Chemical compound c1ccccc1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDSGRPACZOTLAT-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c3cc(N)ccc3)=O)C2C1OC(c1cc(N)ccc1)=O Chemical compound CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c3cc(N)ccc3)=O)C2C1OC(c1cc(N)ccc1)=O WDSGRPACZOTLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZVYKCWYDFLZSE-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(CC1)C2C(C)(CC2)C1CC2(c(cc1)ccc1OCc(cc1)ccc1N)c(cc1)ccc1OCc(cc1)ccc1N Chemical compound CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(CC1)C2C(C)(CC2)C1CC2(c(cc1)ccc1OCc(cc1)ccc1N)c(cc1)ccc1OCc(cc1)ccc1N BZVYKCWYDFLZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZQLOPHNOBORQP-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C1C(O2)=O)C2=O)(C(CC(O2)=O)C2=O)c2c1cccc2 Chemical compound CC(CC(C1C(O2)=O)C2=O)(C(CC(O2)=O)C2=O)c2c1cccc2 DZQLOPHNOBORQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXERBUBSCDXHNZ-UHFFFAOYSA-N CC(CC(CC1C(O2)=O)C(CC(O3)=O)C3=O)C1C2=O Chemical compound CC(CC(CC1C(O2)=O)C(CC(O3)=O)C3=O)C1C2=O IXERBUBSCDXHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJHYVTCOQDXNQX-UHFFFAOYSA-N CC(CCC=C(C)C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c3cc(N)ccc3)=O)C2C1OC(c1cc(N)ccc1)=O Chemical compound CC(CCC=C(C)C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c3cc(N)ccc3)=O)C2C1OC(c1cc(N)ccc1)=O IJHYVTCOQDXNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N Cc(cc(Cc(cc1)cc(C)c1N)cc1)c1N Chemical compound Cc(cc(Cc(cc1)cc(C)c1N)cc1)c1N WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(Cc(cc2C)cc(C)c2N)cc(C)c1N Chemical compound Cc1cc(Cc(cc2C)cc(C)c2N)cc(C)c1N OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFKPQCYLWJULME-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(N)ccc1Cc(cc1)c(C)cc1N Chemical compound Cc1cc(N)ccc1Cc(cc1)c(C)cc1N YFKPQCYLWJULME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Cc1ccccc1 Chemical compound Cc1ccccc1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N NC(CC1)CCC1N Chemical compound NC(CC1)CCC1N VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N NC(CCC1)CC1N Chemical compound NC(CCC1)CC1N GEQHKFFSPGPGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQMUOISRUDXAGH-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)cc(Cc2ccccc2)c1N Chemical compound Nc(cc1)cc(Cc2ccccc2)c1N RQMUOISRUDXAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)ccc1N Chemical compound Nc(cc1)ccc1N CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQQOGBKIFPCFMJ-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1C(F)(F)F)ccc1N Chemical compound Nc(cc1C(F)(F)F)ccc1N ZQQOGBKIFPCFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIATVFIARSSXER-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(N)cc(Cc2ccccc2)c1 Chemical compound Nc1cc(N)cc(Cc2ccccc2)c1 KIATVFIARSSXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N Nc1cc(N)ccc1 Chemical compound Nc1cc(N)ccc1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(Cc(cc2)ccc2N)cc1 Chemical compound Nc1ccc(Cc(cc2)ccc2N)cc1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(Cc2cccc(N)c2)cc1 Chemical compound Nc1ccc(Cc2cccc(N)c2)cc1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSBQKUNCMVRQNK-UHFFFAOYSA-N O=C(C(C(C1)C2CC(O3)=O)C4C1C2C3=O)OC4=O Chemical compound O=C(C(C(C1)C2CC(O3)=O)C4C1C2C3=O)OC4=O SSBQKUNCMVRQNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZUQEZJZAOJSK-UHFFFAOYSA-N O=C(C(C1)C2C(CC(O3)=O)C1C3=O)OC2=O Chemical compound O=C(C(C1)C2C(CC(O3)=O)C1C3=O)OC2=O YSZUQEZJZAOJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAALVBPLSFRYMJ-UHFFFAOYSA-N O=C(C(C1C2)C3C2C(C(C2)C4C(O5)=O)C1C2C4C5=O)OC3=O Chemical compound O=C(C(C1C2)C3C2C(C(C2)C4C(O5)=O)C1C2C4C5=O)OC3=O VAALVBPLSFRYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N O=C(C(C1C2C(O3)=O)C2C3=O)OC1=O Chemical compound O=C(C(C1C2C(O3)=O)C2C3=O)OC1=O YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N O=C(C(CC1C(O2)=O)C3CC1C2=O)OC3=O Chemical compound O=C(C(CC1C(O2)=O)C3CC1C2=O)OC3=O LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N O=C(CC1C(CC(O2)=O)C2=O)OC1=O Chemical compound O=C(CC1C(CC(O2)=O)C2=O)OC1=O OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N O=C(CC1C(CC2C(O3)=O)c4ccccc4C2C3=O)OC1=O Chemical compound O=C(CC1C(CC2C(O3)=O)c4ccccc4C2C3=O)OC1=O JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFYWMDPGXHUGGN-UHFFFAOYSA-N OC(C(C(C1)C2C(O3)=O)C4C1C2C3=O)OC4=O Chemical compound OC(C(C(C1)C2C(O3)=O)C4C1C2C3=O)OC4=O VFYWMDPGXHUGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
[1] ポリアミック酸とその誘導体とからなる群から選ばれる少なくとも1つのポリマーを含有する組成物であって、このポリマーが式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つまたはこの式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つと式(N)で表されないジアミンであるその他のジアミンの少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体である液晶配向剤。
(ここに、A1は独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、フッ素、塩素または臭素であり;mは独立して0〜3の整数であり;A2は独立して−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−S−であり;そして、2つのアミノ基のベンゼン環への結合位置はA1およびA2の結合位置を除く任意の位置である。)
「液晶配向剤」は液晶配向膜を形成させるために用いる組成物を意味する。式(N)で表されるジアミンをジアミン(N)と称することがある。他の式で表されるジアミンについても同様である。式(1)で表されるテトラカルボン酸二無水物をカルボン酸(1)と称することがある。他の式で表されるテトラカルボン酸二無水物についても同様である。その他のジアミンはジアミン(N)以外のジアミンを意味する。化学構造式を説明する際に用いる用語「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを意味する。そして、例えば、「任意のAはB、CまたはDで置き換えられてもよい」という表現は、任意のAがBで置き換えられる場合、任意のAがCで置き換えられる場合および任意のAがDで置き換えられる場合に加えて、複数のAがB〜Dの少なくとも2つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。但し、任意の−CH2−が−O−で置き換えられてもよい場合には、連続する複数の−CH2−が−O−で置き換えられることは含まれない。環を構成する原子と明確に結合していない置換基は、その結合位置を化学的に許容される範囲内で自由に決定できる置換基である。文字、例えばAを六角形で囲った記号は環Aを意味する。
[2] 式(N)における2つのアミノ基の結合位置が共にA2に対してパラ位である、[1]項に記載の液晶配向剤。
(これらの式において、Meはメチルを意味する。)
(ここに、A3は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルキルもしくは炭素数1〜30のアルコキシを置換基として有するフェニル、または式(IX)で表される基であって、この炭素数3〜30のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。)
(ここに、A4およびA5は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R2およびR3は独立してフッ素またはメチルであって、fおよびgは独立して0、1または2であり;c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R4は炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンで置き換えられてもよい。)
(式(X)および式(XI)において、R5は独立して水素またはメチルであり、R6は水素または炭素数1〜20のアルキルもしくはアルケニルであり、R7およびR8はそれぞれ独立して炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルであり、A6は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(式(XII)および式(XIII)において、R9は炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R10は炭素数6〜22のアルキルであり;R11は炭素数1〜22のアルキルであり;A7は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;hは0または1である。)
(これらの式において、R23、R29およびR30はそれぞれ炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシである。)
(これらの式において、Xは炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;Yは独立して単結合、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり;Z1およびZ2は水素であるが、Yが−NH−、−N(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−または−C(CF3)2−であるときには互いに結合して単結合を形成してもよく;環Dはフェニレンまたは1,4−ジアザシクロヘキシレンであり;R33およびR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり;A3は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;mは1〜10の整数であり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、メチル、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。)
(ここに、A3は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルキルもしくは炭素数1〜30のアルコキシを置換基として有するフェニル、または式(IX)で表される基であって、この炭素数3〜30のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。)
(ここに、A4およびA5は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R2およびR3は独立してフッ素またはメチルであって、fおよびgは独立して0、1または2であり;c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R4は炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンで置き換えられてもよい。)
(式(X)および式(XI)において、R5は独立して水素またはメチルであり、R6は水素または炭素数1〜20のアルキルもしくはアルケニルであり、R7およびR8はそれぞれ独立して炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルであり、A6は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(式(XII)および式(XIII)において、R9は炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R10は炭素数6〜22のアルキルであり;R11は炭素数1〜22のアルキルであり;A7は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;hは0または1である。)
(これらの式において、Xは炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;Yは独立して単結合、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり;Z1およびZ2は水素であるが、Yが−NH−、−N(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−または−C(CF3)2−であるときには互いに結合して単結合を形成してもよく;環Dはフェニレンまたは1,4−ジアザシクロヘキシレンであり;R33およびR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり;A3は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;mは1〜10の整数であり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、メチル、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。)
(ここに、A3は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルキルもしくは炭素数1〜30のアルコキシを置換基として有するフェニル、または式(IX)で表される基であって、この炭素数3〜30のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。)
(ここに、A4およびA5は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R2およびR3は独立してフッ素またはメチルであって、fおよびgは独立して0、1または2であり;c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R4は炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンで置き換えられてもよい。)
(式(X)および式(XI)において、R5は独立して水素またはメチルであり、R6は水素または炭素数1〜20のアルキルもしくはアルケニルであり、R7およびR8はそれぞれ独立して炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルであり、A6は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(式(XII)および式(XIII)において、R9は炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R10は炭素数6〜22のアルキルであり;R11は炭素数1〜22のアルキルであり;A7は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;hは0または1である。)
(これらの式において、Xは炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;Yは独立して単結合、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり;Z1およびZ2は水素であるが、Yが−NH−、−N(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−または−C(CF3)2−であるときには互いに結合して単結合を形成してもよく;環Dはフェニレンまたは1,4−ジアザシクロヘキシレンであり;R33およびR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり;A3は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;mは1〜10の整数であり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、メチル、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。)
(これらの式において、Meはメチルを意味する。)
(これらの式において、R23、R29およびR30はそれぞれ炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシである。)
まず最初に、アルキル、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルアミノカルボニル等を挙げることができる。そして、これらの基におけるアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、いずれも炭素数3以上の基である。但し、アルキルオキシアルキルにおいては、全体として炭素数3以上であればよい。なお、これらの基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
これらの式において、R35およびR36はそれぞれ独立して炭素数3〜30のアルキル基である。これらのジアミンは、本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を製造する際に、本発明の効果が損なわれない程度の範囲で用いることができる。
本発明では、ジアミンをテトラカルボン酸二無水物と反応させてポリアミック酸を得るに際して、前記のようにジアミン(N)とその他のジアミンとの混合物を用いることができる。このとき、その他のジアミンの好ましい例の1つは、ジアミン(VIII)およびジアミン(X)〜ジアミン(XIII)の群から選ばれる側鎖型ジアミンの少なくとも1つである。その他のジアミンのもう1つの好ましい例は、ジアミン(VIII)およびジアミン(X)〜ジアミン(XIII)の群から選ばれる側鎖型ジアミンの少なくとも1つとジアミン(I)〜ジアミン(VII)およびジアミン(XV)の群から選ばれる非側鎖型ジアミンの少なくとも1つとの混合物である。前記の[5]〜[8]項はジアミン(N)、側鎖型ジアミンおよび非側鎖型ジアミンの組み合わせの好ましい例である。
<テトラカルボン酸二無水物>
カルボン酸(1):ピロメリット酸二無水物
カルボン酸(19):1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
ジアミン(VI−7):1,4−ビス(4−アミノフェニル)−1,4−ジアザシクロヘキサン
ジアミン(V−1):4,4’−ジアミノジフェニルメタン
ジアミン(V−7):1,2−ビス(4−アミノフェニル)エタン
ジアミン(XII−4−1):1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン
ジアミン(XII−2−1):1,1−ビス[4−(4−アミノフェニルメチル)フェニル]−4−n−ヘプチルシクロヘキサン
ジアミン(N−1):1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ナフタレン
ジアミン(V−36):N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルエチレンジアミン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC:ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコにジアミン(VI−7)を2.242g、ジアミン(N−1)を1.072g、ジアミン(XII−2−1)を0.569g、および脱水NMP80.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いでカルボン酸(1)を0.683gとカルボン酸(19)を1.434gを入れ、室温環境下で30時間反応させた。反応中に反応温度が上昇する場合は、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。得られた溶液に、BC14.0gを加えて、濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸をPA1とする。PA1の重量平均分子量は40,100であった。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA7)を調製した。合成例1を含めて、結果を表1にまとめた。
[実施例1]
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を、二枚のITO電極付きガラス基板にスピンナーにて塗布し、膜厚70nmの膜を形成した。塗膜後80℃にて約5分間加熱乾燥した後、210℃にて20分間加熱処理を行い、液晶配向膜を形成した。次いで、液晶配向膜が形成された基板の表面をラビング装置にてラビング処理して配向処理を行った。その後、液晶配向膜を超純水中で5分間超音波洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。
合成例2で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例3で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA3)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例4で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA4)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例5で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA5)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例6で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA6)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例7で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA7)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶剤を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
実施例1〜3、比較例1〜4で作製した液晶表示素子について、電圧保持率の測定と長期信頼性の測定を以下のようにして行った。
東陽テクニカ製液晶物性評価装置6254型を用いて電圧保持率の測定を行った。測定条件は、ゲート幅:60μs、周波数:3Hz、波高:±1Vであり、測定温度は60℃とした。この値が高いほど電気特性は良好であると言える。結果を表2に示す。
作製した液晶表示素子について、経時的に電圧保持率[%]を求め、その保持特性を評価した。保持特性の試験方法には、温度100℃の雰囲気中に液晶表示素子を放置し、途中経時的に取り出し電圧保持率[%]を測定する方法を採用した。電圧保持率の減少が小さいほど(例えば、下記の式による減少率が10%未満)電圧保持率の保持特性が良好であると言え、また電気特性の長期信頼性が良好であると言える。
減少率(%)=(初期(0時間)の電圧保持率−500時間後の電圧保持率)/初期の電圧保持率×100
300時間後および500時間後のデータを表2に示す。
Claims (20)
- ポリアミック酸とその誘導体とからなる群から選ばれる少なくとも1つのポリマーを含有する組成物であって、このポリマーが式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つまたはこの式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つと式(N)で表されないジアミンであるその他のジアミンの少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体である液晶配向剤。
(ここに、A1は独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、フッ素、塩素または臭素であり;mは独立して0〜3の整数であり;A2は独立して−O−、−NH−、−N(CH3)−、または−S−であり;そして、2つのアミノ基のベンゼン環への結合位置はA1およびA2の結合位置を除く任意の位置である。) - 式(N)における2つのアミノ基の結合位置が共にA2に対してパラ位である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- ジアミンが式(N−1)および式(N−3)で表されるジアミンの少なくとも1つまたはこの(これらの)ジアミンとその他のジアミンとの混合物である、請求項3に記載の液晶配向剤。
- ジアミンが式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つとその他のジアミンとの混合物であり、その他のジアミンが式(VIII)および式(X)〜式(XIII)で表されるジアミン群から選ばれる側鎖基を有するジアミンの少なくとも1つである、請求項1に記載の液晶配向剤。
(ここに、A3は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルキルもしくは炭素数1〜30のアルコキシを置換基として有するフェニル、または式(IX)で表される基であって、この炭素数3〜30のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。)
(ここに、A4およびA5は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R2およびR3は独立してフッ素またはメチルであって、fおよびgは独立して0、1または2であり;c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R4は炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンで置き換えられてもよい。)
(式(X)および式(XI)において、R5は独立して水素またはメチルであり、R6は水素、炭素数1〜20のアルキルまたは炭素数2〜20のアルケニルであり、R7およびR8はそれぞれ独立して炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルであり、A6は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(式(XII)および式(XIII)において、R9は炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R10は炭素数6〜22のアルキルであり;R11は炭素数1〜22のアルキルであり;A7は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;hは0または1である。) - ジアミンが側鎖基を持たないジアミンをさらに含有する混合物であって、この側鎖基を持たないジアミンが式(I)〜式(VII)および式(XV)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
(これらの式において、Xは炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;Yは独立して単結合、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり;Z1およびZ2は水素であるが、Yが−NH−、−N(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−または−C(CF3)2−であるときには互いに結合して単結合を形成してもよく;環Dはフェニレンまたは1,4−ジアザシクロヘキシレンであり;R33およびR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり;A3は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;mは1〜10の整数であり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、メチル、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。) - ポリマーが、式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つと式(VIII)および式(X)〜式(XIII)で表されるジアミン群から選ばれる側鎖基を有するジアミンの少なくとも1つとの混合物または式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つと式(VIII)および式(X)〜式(XIII)で表されるジアミン群から選ばれる側鎖基を有するジアミンの少なくとも1つと式(I)〜式(VII)および式(XV)で表されるジアミン群から選ばれる側鎖基を持たないジアミンの少なくとも1つとからなる混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、前記の側鎖基を持たないジアミンの少なくとも1つまたはこの側鎖基を持たないジアミンの少なくとも1つと式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体との混合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
(ここに、A3は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルキルもしくは炭素数1〜30のアルコキシを置換基として有するフェニル、または式(IX)で表される基であって、この炭素数3〜30のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。)
(ここに、A4およびA5は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R2およびR3は独立してフッ素またはメチルであって、fおよびgは独立して0、1または2であり;c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R4は炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンで置き換えられてもよい。)
(式(X)および式(XI)において、R5は独立して水素またはメチルであり、R6は水素または炭素数1〜20のアルキルもしくはアルケニルであり、R7およびR8はそれぞれ独立して炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルであり、A6は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(式(XII)および式(XIII)において、R9は炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R10は炭素数6〜22のアルキルであり;R11は炭素数1〜22のアルキルであり;A7は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;hは0または1である。)
(式(I)〜式(VII)および式(XV)において、Xは炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;Yは独立して単結合、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり;Z1およびZ2は水素であるが、Yが−NH−、−N(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−または−C(CF3)2−であるときには互いに結合して単結合を形成してもよく;環Dはフェニレンまたは1,4−ジアザシクロヘキシレンであり;R33およびR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり;A3は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;mは1〜10の整数であり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、メチル、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。) - ポリマーが、式(N)で表されるジアミンの少なくとも1つと式(I)〜式(VII)および式(XV)で表されるジアミン群から選ばれる側鎖基を持たないジアミンの少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体と、式(VIII)および式(X)〜式(XIII)で表されるジアミン群から選ばれる側鎖基を有するジアミンの少なくとも1つまたはこの側鎖基を有するジアミンの少なくとも1つと前記の側鎖基を持たないジアミンの少なくとも1つとの混合物をテトラカルボン酸二無水物と反応させて得られるポリアミック酸またはその誘導体との混合物である、請求項1に記載の液晶配向剤。
(ここに、A3は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−、または炭素数1〜6のアルキレンであって、このアルキレンにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R1はステロイド骨格を有する基、炭素数3〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルキルもしくは炭素数1〜30のアルコキシを置換基として有するフェニル、または式(IX)で表される基であって、この炭素数3〜30のアルキルにおける任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。)
(ここに、A4およびA5は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;R2およびR3は独立してフッ素またはメチルであって、fおよびgは独立して0、1または2であり;c、dおよびeは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;R4は炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、または炭素数2〜30のアルコキシアルキルであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−はジフルオロメチレンで置き換えられてもよい。)
(式(X)および式(XI)において、R5は独立して水素またはメチルであり、R6は水素または炭素数1〜20のアルキルもしくはアルケニルであり、R7およびR8はそれぞれ独立して炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルであり、A6は独立して単結合、−CO−または−CH2−である。)
(式(XII)および式(XIII)において、R9は炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R10は炭素数6〜22のアルキルであり;R11は炭素数1〜22のアルキルであり;A7は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;A8は単結合または炭素数1〜3のアルキレンであり;環Tは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;hは0または1である。)
(式(I)〜式(VII)および式(XV)において、Xは炭素数2〜12の直鎖アルキレンであり;Yは独立して単結合、−O−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−O−(CH2)t−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−S−(CH2)t−S−または炭素数1〜12の直鎖アルキレンであって、tは1〜12の整数であり;Z1およびZ2は水素であるが、Yが−NH−、−N(CH3)−、−CH2−、−C(CH3)2−または−C(CF3)2−であるときには互いに結合して単結合を形成してもよく;環Dはフェニレンまたは1,4−ジアザシクロヘキシレンであり;R33およびR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり;A3は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;mは1〜10の整数であり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の任意の水素は、フッ素、メチル、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2、ベンジルまたはヒドロキシベンジルで置き換えられてもよい。) - 式(N)で表されるジアミンが式(N−1)〜式(N−5)、式(N−7)、式(N−8)、式(N−13)、式(N−15)または式(N−16)で表されるジアミンであり、側鎖基を有するジアミンが式(VIII−2)、式(VIII−4)〜式(VIII−6)、式(XII−2)、式(XII−4)または式(XII−6)で表されるジアミンであり、そして側鎖基を持たないジアミンが式(IV−1)、式(IV−2)、式(IV−15)〜式(IV−17)、式(V−1)〜式(V−12)、式(V−33)、式(V−35)〜式(V−37)、式(VI−7)、式(VII−2)または式(XV−1)で表されるジアミンである、請求項9または10に記載の液晶配向剤。
(これらの式において、Meはメチルを意味する。)
(これらの式において、R23、R29およびR30はそれぞれ炭素数1〜30のアルキルまたは炭素数1〜30のアルコキシである。)
- テトラカルボン酸二無水物が芳香族テトラカルボン酸二無水物または芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香族以外のテトラカルボン酸二無水物との混合物である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物が式(1)で表される化合物である、請求項13に記載の液晶配向剤。
- 芳香族以外のテトラカルボン酸二無水物が脂環式テトラカルボン酸二無水物および/または脂肪族テトラカルボン酸二無水物である、請求項12に記載の液晶配向剤。
- 芳香族テトラカルボン酸二無水物が式(1)で表される化合物であり、芳香族以外のテトラカルボン酸二無水物が式(19)で表される化合物である、請求項16に記載の液晶配向剤。
- アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、およびエポキシ化合物から選ばれる少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1〜17のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の液晶配向剤の塗膜が加熱されて形成される液晶配向膜。
- 一対の基板と、液晶分子を含有し、前記一対の基板の間に形成される液晶層と、液晶層に電圧を印加する電極と、前記液晶分子を所定の方向に配向させる液晶配向膜とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜が請求項19に記載の液晶配向膜であることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008277664A JP5304174B2 (ja) | 2008-10-29 | 2008-10-29 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
CN2009102066731A CN101724410B (zh) | 2008-10-29 | 2009-10-28 | 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件 |
TW098136499A TWI450914B (zh) | 2008-10-29 | 2009-10-28 | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 |
KR1020090103367A KR101613639B1 (ko) | 2008-10-29 | 2009-10-29 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정표시소자 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008277664A JP5304174B2 (ja) | 2008-10-29 | 2008-10-29 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010106091A JP2010106091A (ja) | 2010-05-13 |
JP5304174B2 true JP5304174B2 (ja) | 2013-10-02 |
Family
ID=42274729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008277664A Expired - Fee Related JP5304174B2 (ja) | 2008-10-29 | 2008-10-29 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5304174B2 (ja) |
KR (1) | KR101613639B1 (ja) |
CN (1) | CN101724410B (ja) |
TW (1) | TWI450914B (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5569095B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2014-08-13 | Jnc株式会社 | 分子内2箇所にジフェニルアミンの構造を有するジアミン、このジアミンを反応させて得られるポリマー、このポリマーを含有する液晶配向剤、この液晶配向剤を用いて形成される液晶配向膜、およびこの液晶配向膜を有する液晶表示素子 |
JP5691610B2 (ja) * | 2010-04-15 | 2015-04-01 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜形成用組成物、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2012002501A1 (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-05 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
KR101824283B1 (ko) | 2010-07-13 | 2018-01-31 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
CN103119509B (zh) | 2010-07-26 | 2015-08-19 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向处理剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
KR101878518B1 (ko) * | 2010-10-19 | 2018-07-13 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 광 배향 처리법에 적합한 액정 배향제, 및 그것을 사용한 액정 배향막 |
CN103282824B (zh) * | 2010-10-28 | 2016-01-13 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂及液晶取向膜 |
JP2012155311A (ja) * | 2011-01-05 | 2012-08-16 | Jnc Corp | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
JP5994257B2 (ja) * | 2011-03-17 | 2016-09-21 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR20160144976A (ko) | 2014-04-15 | 2016-12-19 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 표시 소자 |
WO2017065226A1 (ja) * | 2015-10-14 | 2017-04-20 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
JP6589657B2 (ja) * | 2016-01-21 | 2019-10-16 | Jnc株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
CN106085464B (zh) * | 2016-06-02 | 2019-01-15 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 配向膜材料、液晶显示面板的制作方法及液晶显示面板 |
CN109266364B (zh) * | 2018-10-19 | 2019-07-30 | 中节能万润股份有限公司 | 一种液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
CN110734771B (zh) * | 2019-09-27 | 2022-12-20 | 江苏三月科技股份有限公司 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
CN115997162A (zh) * | 2020-06-26 | 2023-04-21 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、以及液晶显示元件 |
WO2022014345A1 (ja) * | 2020-07-14 | 2022-01-20 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03284726A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜用組成物,液晶配向膜,液晶挾持基板及び液晶表示素子 |
JPH0618897A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-01-28 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挾持基板および液晶表示素子 |
US5340904A (en) | 1992-12-29 | 1994-08-23 | National Science Council | Bis(4-aminophenoxy)naphthalene and its polymers |
JP4122537B2 (ja) * | 1997-01-24 | 2008-07-23 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
US5886131A (en) * | 1997-05-30 | 1999-03-23 | China Textile Institute | Method for preparing 1,4-Bis(4-aminophenoxy)naphthalene and its polymers |
JP3587981B2 (ja) * | 1998-05-06 | 2004-11-10 | 凸版印刷株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
TW396178B (en) * | 1998-07-10 | 2000-07-01 | Nat Science Council | Colorless organic-soluble aromatic poly (ether-imide)s, the organic solutions and preparation thereof |
CN100430802C (zh) * | 2002-12-09 | 2008-11-05 | 株式会社日立显示器 | 液晶显示装置及其制造方法 |
US7498068B2 (en) * | 2004-04-28 | 2009-03-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Liquid-crystal aligning agent, liquid-crystal alignment film comprising the same, and liquid-crystal element |
KR20080025316A (ko) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | 칫소가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
JP5012067B2 (ja) * | 2007-02-09 | 2012-08-29 | Jnc株式会社 | 側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドを含有する液晶配向剤 |
JP5293927B2 (ja) * | 2007-02-26 | 2013-09-18 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP5013106B2 (ja) * | 2007-03-16 | 2012-08-29 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
-
2008
- 2008-10-29 JP JP2008277664A patent/JP5304174B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-10-28 TW TW098136499A patent/TWI450914B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-10-28 CN CN2009102066731A patent/CN101724410B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-29 KR KR1020090103367A patent/KR101613639B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101724410B (zh) | 2013-11-13 |
TWI450914B (zh) | 2014-09-01 |
JP2010106091A (ja) | 2010-05-13 |
TW201016751A (en) | 2010-05-01 |
KR20100047819A (ko) | 2010-05-10 |
KR101613639B1 (ko) | 2016-04-19 |
CN101724410A (zh) | 2010-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5304174B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5387428B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5459052B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6187473B2 (ja) | 液晶表示素子およびその製造方法 | |
JP5370884B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5062109B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5055727B2 (ja) | 液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
JP5293943B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5407261B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5045241B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6064997B2 (ja) | ポリイミド系の液晶配向処理剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
JP5194342B2 (ja) | 垂直配向液晶表示素子用の液晶配向剤及び垂直配向液晶表示素子 | |
JP2006267823A (ja) | 垂直配向液晶表示素子用の液晶配向剤及び垂直配向液晶表示素子 | |
JP2011257731A (ja) | ジアミン、液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5245329B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5446925B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP4561607B2 (ja) | 液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
KR20080025316A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
KR101186902B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP2007137997A (ja) | 液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
JP5403016B2 (ja) | 液晶配向剤及び液晶表示素子 | |
JP5034411B2 (ja) | テトラカルボン酸二無水物、液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5061742B2 (ja) | ジアミン、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP2018106096A (ja) | 光配向法に用いる光配向用液晶配向剤、およびそれを用いた光配向膜、液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130528 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130610 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5304174 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |