JP6187473B2 - 液晶表示素子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極群と、
前記電極群に接続された複数のアクティブ素子と、
前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、
前記一対の基板間に形成された液晶層とを有し;
前記液晶配向膜は、主鎖に光異性化構造を有するポリアミック酸またはその誘導体から得られる塗膜またはこの塗膜を焼成する工程を経て得られる膜に、直線に偏光した光を照射して配向制御能を付与する工程を経て作製され;そして、
前記液晶層は、第一成分として下記式(1)で表される液晶化合物の群から選択される少なくとも1つの液晶化合物を含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物である、液晶表示素子。
式(PDI−7)において、R5は独立して−CH3、-OCH3、−CF3、または−COOCH3であり、
そして、bは0〜2の整数である。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選択される1つであり;
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の任意の水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり;
Meはメチルであり;
Phはフェニルであり;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、
rは独立して0または1である。
(DI−3)および(DI−5)〜(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−CONCH3−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり;
(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の任意の−Hは、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においては、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
そして、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置である。
G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;
nは1〜10の整数であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり;
pは独立して0〜3の整数であり;
qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;
rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
そして、式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置である。
式(DI−14)において、環Bはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の任意の水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−15)において、環Cはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の任意の水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
そして、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−である。
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;
そして、式(DI−7−3)において、nは1または2ある。
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選択される1つであり、
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の任意の水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり;
Meはメチルであり;
Phはフェニルであり;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、
rは独立して0または1である。
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数である。
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルである。
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−である。
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1である。そして、環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示す。
式(DI−9)、式(DI−11)および式(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置である。
式(DI−14)において、環Bはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の任意の水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−15)において、環Cはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の任意の水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;そして、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−である。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、アルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含有していてもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物は1種で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。アルケニル置換ナジイミド化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
アルケニル置換ナジイミド化合物は、本発明で用いられるポリアミック酸またはその誘導体を溶解する溶剤に溶解させることができる化合物であることが好ましい。このようなアルケニル置換ナジイミド化合物の例は、下記の式(NA)で表される化合物が挙げられる。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子の電気特性を長期に安定させる目的から、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。なお、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物にはアルケニル置換ナジイミド化合物は含まれない。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して1〜100重量%であることが好ましく、1〜70重量%であることがより好ましく、1〜50重量%であることがさらに好ましい。
ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸誘導体、およびビスマレイミドが挙げられる。ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物は、ラジカル重合性不飽和二重結合を2つ以上有する(メタ)アクリル酸誘導体であることがより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
オキサジン化合物は、ポリアミック酸またはその誘導体を溶解させる溶媒に可溶であり、加えて、開環重合性を有するオキサジン化合物が好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることが好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。
オキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1種だけ有していてもよいし、2種以上有していてもよい。またオキサゾリン化合物は、1つの化合物中にオキサゾリン構造を1個有していればよいが、2個以上有することが好ましい。またオキサゾリン化合物は、オキサゾリン環構造を側鎖に有する重合体であってもよいし、共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーの単独重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有するモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。オキサゾリン構造を側鎖に有する共重合体は、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーの共重合体であってもよいし、オキサゾリン構造を側鎖に有する2種以上のモノマーとオキサゾリン構造を有しないモノマーとの共重合体であってもよい。
例えば、本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は一種の化合物であってもよいし、二種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。
エポキシ化合物としては、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、およびオキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体、下記構造式(E1)から(E3)、(E5)で表される化合物、および下記一般式(E4)で表される化合物、等が挙げられる。
一般式(E4)で表される化合物としては、商品名「エピコート828」、「エピコート190P」、「エピコート191P」、商品名「エピコート1004」、「エピコート1256」(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、商品名「アラルダイトCY177」が挙げられる。
構造式(E2)で表される化合物としては、商品名「セロキサイド2021P」、「EHPE−3150」(ダイセル化学工業(株)製)が挙げられる。
構造式(E5)で表される化合物としては、「4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)」(シグマ・アルドリッチ社製)が挙げられる。
光学活性な化合物の好ましい割合は5重量%以下である。さらに好ましい割合は0.01重量%から2重量%の範囲である。
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
<1.プレチルト角>
分光エリプソメータM−2000U(J.A.Woollam Co. Inc.製)を使用して求めた。
後述する液晶表示素子の輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加前の輝度−電圧特性:B(before)とする。次に、素子に4.5V、60Hzの交流を20分間印加した後、1秒間ショートし、再び輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加後の輝度−電圧特性:B(after)とする。これらの値をもとに、輝度変化率ΔB(%)を、
ΔB(%)=[B(after)−B(before)]/B(before) (式1)
の式を用いて見積もった。これらの測定は国際公開2000/43833号パンフレットを参考に行った。電圧0.75VにおけるΔB(%)の値が小さいほど、AC残像の発生を防止できるといえる。
後述する液晶表示素子の電極側の液晶配向軸の変化率を求めた。ストレス印加前の電極側の液晶配向角度φ(before)を測定し、その後、素子に矩形波4.5V、60Hzを20分間印加した後、1秒間ショートし、1秒後および5分後に再び電極側の液晶配向角度φ(after)を測定した。これらの値をもとに、1秒後および5分後の液晶配向角度の変化Δφ(deg.)を、
Δφ(deg.)=φ(after)−φ(before) (式2)
の式を用いて見積もった。これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
<溶剤>
N−メチル−2−ピロリドン:NMP
ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル):BC
<添加剤>
添加剤(Ad1):ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン
添加剤(Ad2):N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
添加剤(Ad3):3−アミノプロピルトリエトキシシラン
添加剤(Ad4):2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた50mLの褐色四つ口フラスコにジアミン(DI−5−1,m=2)0.2102g、ジアミン(DI−9−1)0.0664g、ジアミン(PDI−6−1)0.2082g、ジアミン(PDI−7−1)0.5778g、および脱水NMP18.5gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで酸二無水物(AN−1−13)0.1268g、酸二無水物(AN−4−17,m=8)1.8106g、および脱水NMP18.5gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC10.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA1とする。PA1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は39,400であった。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA8)を調製した。合成例1結果を含めて、得られたポリアミック酸の重量平均分子量の測定結果を表1にまとめた。
[合成例9]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた50mLの褐色四つ口フラスコにジアミン(DI−4−1)0.7349gおよび脱水NMP18.5gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで酸二無水物(AN−1−1)0.6732g、酸二無水物(AN−4−28)1.5918g、および脱水NMP18.5gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC10.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA7とする。PA9に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は51,500であった。
表2に示したようにテトラカルボン酸二無水物およびジアミンを変更した以外は、合成例7に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA10)〜(PA24)を調製した。合成例9結果を含めて、得られたポリアミック酸の重量平均分子量の測定結果を表2にまとめた。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mLの褐色四つ口フラスコにジアミン(DI−4−1)2.1325gおよび脱水NMP74gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで酸二無水物(AN−2−1)3.8675gおよびBC10.0gを入れ、室温で24時間攪拌し、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA49とする。PA49に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は120,500であった。
[実施例1]
<液晶表示素子の作製方法>
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をカラムスペーサー付きガラス基板とITO電極付きガラス基板それぞれ1枚ずつにスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。ポリアミック酸溶液塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで2.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA2、PA25〜PA39およびPA44〜PA47のそれぞれに、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法でFFS液晶表示素子を作製し、ネガ液晶組成物を注入した。得られたFFS液晶表示素子のプレチルト角、輝度変化率ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg.)を測定した。得られた結果は、実施例1の結果と合わせて表5にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA1またはPA25に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法でFFS液晶表示素子を作製し、ポジ液晶組成物を注入した。得られたFFS液晶表示素子のプレチルト角、輝度変化率ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg.)を測定した。得られた結果は、実施例1〜21の結果と合わせて表5にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA49に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を基板に塗膜後、70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S254)を用いて光量を測定し、波長254nmで2.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。その後、実施例1に準じた方法でFFS液晶表示素子を作製し、それぞれポジ液晶組成物、ネガ液晶組成物Aを注入した。
得られたFFS液晶表示素子のプレチルト角、輝度変化率ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg.)を測定した。得られた結果は、実施例1〜21および比較例1、2の結果と合わせて表5にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA27)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。ポリアミック酸溶液塗布後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥し、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで0.7±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。紫外線露光中、基板の温度は50℃に加熱した。紫外線の照射は、装置全体を紫外線防止フィルムで覆い、室温、空気中で行った。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA40、PA42、およびPA48)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例22に準じた方法で液晶表示素子を作製した。得られたFFS液晶表示素子のプレチルト角、輝度変化率ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg.)の結果は、実施例22の結果と合わせて表5にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA34)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をガラス基板にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。ポリアミック酸溶液塗布後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥し、ウシオ電機(株)製UVランプ(UVL−1500M2−N1)を用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。紫外線の照射は、装置全体を紫外線防止フィルムで覆い、室温、空気中で行った。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA41およびPA43)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例26に準じた方法で液晶表示素子を作製した。実施例26の結果と合わせて表5にまとめた。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA33)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をカラムスペーサー付きガラス基板とITO電極付きガラス基板それぞれ1枚ずつにスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。ポリアミック酸溶液塗膜後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD-S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで2.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
ポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液PA41、PA44、PA44,PA41、PA33およびPA43のそれぞれに、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1に準じた方法でFFS液晶表示素子を作製し、ネガ液晶組成物C〜Eを注入した。得られたFFS液晶表示素子のプレチルト角、輝度変化率ΔB(%)、そして液晶配向軸安定性Δφ(deg.)を測定した。得られた結果は、実施例1の結果と合わせて表5にまとめた。
Claims (16)
- 対向配置されている一対の基板と、
前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極群と、
前記電極群に接続された複数のアクティブ素子と、
前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、
前記一対の基板間に形成された液晶層とを有し;
前記液晶配向膜は、主鎖に光異性化構造を有するポリアミック酸またはその誘導体から得られる塗膜またはこの塗膜を焼成する工程を経て得られる膜に、直線に偏光した光を照射して配向制御能を付与する工程を経て作製され;そして、
前記液晶層は、第一成分として下記式(1)で表される液晶化合物の群から選択される少なくとも1つの液晶化合物を含有する、負の誘電率異方性を有する液晶組成物である、
液晶表示素子;
環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−6−メチル−1,4−フェニレン、2,6−ナフタレンジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり、環Aおよび環Bの少なくとも1つは2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−フルオロ−3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−6−メチル−1,4−フェニレン、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;
Z1は独立して、単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−COO−、または−CF2O−であり;
jは1、2、または3であり;
光異性化構造を有するポリアミック酸またはその誘導体が、下記式(I)〜(VII)から選択される光異性化構造を有するテトラカルボン酸二無水物またはジアミンの少なくとも1つ、および下記式(AN−4−17)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含む原料からの反応生成物であり;
- 液晶層に印加する電界が、基板面に対して平行な成分をもっていることを特徴とする、請求項1に記載の液晶表示素子。
- 式(I)〜(VII)から選択される光異性化構造を有するテトラカルボン酸二無水物以外のその他のテトラカルボン酸二無水物として、下記式(AN−I)〜(AN−VII)で表されるテトラカルボン酸二無水物の群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶表示素子;
式(AN−II)において、Gは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(AN−II)〜(AN−IV)において、Yは独立して下記の3価の基の群から選択される1つであり;
式(AN−II)において、Yが
式(AN−III)〜(AN−V)において、環Aは炭素数3〜10の単環式炭化水素の基または炭素数6〜30の縮合多環式炭化水素の基であり、この基の任意の水素はメチル、エチルまたはフェニルで置き換えられていてもよく、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素に連結しており、2本の結合手が同一の炭素に連結してもよく;
式(AN−VI)において、X10は炭素数2〜6のアルキレンであり;
Meはメチルであり;
Phはフェニルであり;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり;そして、
rは独立して0または1である。 - 式(I)〜(VII)から選択される光異性化構造を有するジアミン以外のその他のジアミンとして、下記式(DI−1)〜(DI−15)からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶表示素子;
(DI−3)および(DI−5)〜(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−CONCH3−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m’−、−O−(CH2)m’−O−、−N(CH3)−(CH2)k−N(CH3)−、または−S−(CH2)m’−S−であり、m’は独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり;
(DI−6)および(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1〜10のアルキレンであり;
式(DI−2)〜(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の任意の−Hは、−F、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられていてもよく、加えて式(DI−4)においては、下記式(DI−4−a)〜(DI−4−c)で置き換えられていてもよく、
式(DI−2)〜(DI−7)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
そして、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
G23は独立して炭素数1〜6のアルキレン、フェニレンまたはアルキル置換されたフェニレンであり;
nは1〜10の整数であり;
式(DI−9)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり;
pは独立して0〜3の整数であり;
qは0〜4の整数であり;
式(DI−10)において、R24は−H、炭素数1〜4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;
式(DI−11)において、G24は−CH2−または−NH−であり;
式(DI−12)において、G25は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;
rは0または1であり;
式(DI−12)において、環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
そして、式(DI−9)、(DI−11)および(DI−12)において、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置は任意の位置であり;
式(DI−14)において、環Bはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の任意の水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DI−15)において、環Cはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の任意の水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;そして、
Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−である。 - 式(I)〜(VII)から選択される光異性化構造を有するジアミン以外のその他のジアミンとして、下記式(DI−1−3)、(DI−1−4)、(DI−4−1)、(DI−5−1)、(DI−5−5)、(DI−5−9)、(DI−5−12)、(DI−5−21)、(DI−5−28)、(DI−5−30)、(DI−5−31)、(DI−7−3)、(DI−9−1)、(DI−13−1)、(DI−13−2)、(DI−14−1)、または(DI−14−2)からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項8に記載の液晶表示素子;
式(DI−5−30)において、kは1〜5の整数であり;
そして、式(DI−7−3)において、nは1または2ある。 - 液晶配向膜が、請求項1〜9のいずれか1項に記載の主鎖に光異性化構造を有するポリアミック酸またはその誘導体と、その他のポリマーを含有する液晶配向剤から形成された液晶表示素子。
- 液晶配向膜が、アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、およびエポキシ化合物からなる化合物の群から選択される少なくとも1つをさらに含有する液晶配向剤から形成された、請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程の後に、直線に偏光した光を照射して配向制御能を付与する工程を経る、請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程の後に、直線に偏光した光を照射して配向制御能を付与する工程を経て、次いでその膜を加熱焼成する工程を経る、請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 液晶配向剤を基板に塗布する工程と、液晶配向剤を塗布した基板を加熱乾燥する工程と、乾燥した膜を加熱焼成する工程と、その後に、直線に偏光した光を照射して配向制御能を付与する工程とを経る、請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 負の誘電率異方性を有する液晶組成物が、第一成分として式(1−1)〜式(1−32)で表される液晶化合物の群から選択される少なくとも1つの液晶化合物を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶表示素子;
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