JPWO2016021333A1 - 液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、1、2、3、または4である。
式(1)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、1、2、3、または4である。
式(1−1)から式(1−35)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(2)において、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;bは、1、2、または3である。
式(2−1)から式(2−13)において、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3であり、dは、0または1であり;cとdとの和は3以下である。
式(3−1)から式(3−21)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(XI−1)から式(XI−16)において、R6、R7、R8、およびR9は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数2から6のアルキニル、またはフェニルであり;R10は、水素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数3から10のシクロアルキルであり;n1は1から4の整数であり;n1が1であるとき、Z5は−SCH2−であり、n1が2、3、または4であるとき、Z5は、単結合、−SCH2−、または−CH2S−であり、かつ、Z5のうちの少なくとも1つは−SCH2−または−CH2S−であり;Z6は、芳香環を含む二価基である。
式(DI−1)から式(DI−7)において、kは、1から12の整数であり;G21は、単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−CON(CH3)−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−N(CH3)−(CH2)n−N(CH3)−、−COO−、−COS−、または−S−(CH2)m−S−であり;mは、1から12の整数であり;nは、1から5の整数であり;G22は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1から10のアルキレンであり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の少なくとも1つの水素は、フッ素、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、ベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記の式(DI−4−a)から式(DI−4−d)で表される一価基で置き換えられてもよく;
R11は、水素または−CH3であり;環を構成するどの炭素原子にも結合位置が固定されていない基は、この環における結合位置がいずれかの炭素原子であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除くいずれかの位置である。
式(DI−8)から式(DI−12)において、R12およびR13は独立して、炭素数1から3のアルキルまたはフェニルであり;G23は、炭素数1から6のアルキレン、フェニレン、または少なくとも1つの水素がアルキルで置き換えられたフェニレンであり;pは、1から10の整数であり;R14は、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシまたは塩素であり;qは、0から3の整数であり;rは、0から4の整数であり;R15は、水素、炭素数1から4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;G24は、−CH2−または−NH−であり;G25は、単結合、炭素数2から6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;sは、0または1であり;環を構成するどの炭素原子にも結合位置が固定されていない基は、この環における結合位置がいずれかの炭素原子であることを示し;ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はいずれかの位置である。
式(DI−13)から式(DI−15)において、G31は、単結合、炭素数1から20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;環Kは、シクロヘキサン環、ベンゼン環、またはナフタレン環であり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、メチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;環Lは、シクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、これらの基において、少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。
式(DI−1−3)、式(DI−4−1)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−22)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−5−31)、式(DI−7−3)、式(DI−9−1)、式(DI−13−1)、式(DI−13−2)、式(DI−14−1)、および式(DI−14−2)において、mは、1から12の整数であり;nは、1から5の整数であり;tは、1または2である。
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
プレチルト角の測定には、分光エリプソメータM−2000U(J.A.Woollam Co. Inc.製)を使用した。
後述する液晶表示素子の輝度−電圧特性(B−V特性)を測定し、これをストレス印加前の輝度−電圧特性:B(before)とした。次に、素子に4.5V、60Hzの交流を20分間印加した後、1秒間ショートし、再び輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加後の輝度−電圧特性:B(after)とした。輝度変化率ΔB(%)は、
これらの値から、次の式を用いて算出した。
ΔB(%)=[B(after)−B(before)]/B(before) (式1)
この測定は国際公開2000−43833号を参考に行った。電圧0.75VにおけるΔB(%)の値が小さいほど、AC残像の発生が少ないといえる。
後述する液晶表示素子の電極側の液晶配向軸の変化を評価した。ストレス印加前の電極側の液晶配向角度φ(before)を測定し、その後、素子に矩形波4.5V、60Hzを20分間印加した後、1秒間ショートし、1秒後および5分後に再び電極側の液晶配向角度φ(after)を測定した。これらの値から、1秒後および5分後の液晶配向角度の変化Δφ(deg.)を次の式を用いて算出した。、
Δφ(deg.)=φ(after)−φ(before) (式2)
これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。Δφが小さいほうが液晶配向軸の変化率が小さく、液晶配向軸の安定性が良いといえる。
全面ITO付きガラス基板にポリイミド膜を成膜し、この基板の配向膜面に、Alを蒸着し、上部電極とした(電極面積0.23cm2)。ITO電極と上部電極との間に、3Vの電圧を印加し、300秒後の電流値より体積抵抗率を算出した。
全面ITO付きガラス基板にポリイミド膜を成膜し、この基板の配向膜面に、Alを蒸着し、上部電極とした(電極面積0.23cm2)。ITO電極と上部電極との間に、1V・周波数1kHzの交流電圧を印加し、この膜の電気容量(C)を測定した。この値から、以下の式を用いてこの膜の誘電率(ε)を計算した。
ε=(C×d)/(ε0×S) (式3)
ここで、dはポリイミド膜の膜厚であり、ε0は真空の誘電率であり、Sは電極面積である。
実施例において用いる溶剤、添加剤の略称は次の通りである。
<溶剤>
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC:ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
<添加剤>
添加剤(Ad1):ビス[4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル]メタン
添加剤(Ad2):N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
添加剤(Ad3):3−アミノプロピルトリエトキシシラン
添加剤(Ad4):2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
3−HHXB(F,F)−F (1−4) 13%
3−BBXB(F,F)−F (1−17) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−18) 10%
3−HBBXB(F,F)−F (1−23) 6%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−24) 6%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 3%
3−HH−V (2−1) 32%
3−HH−V1 (2−1) 7%
V−HHB−1 (2−5) 6%
V2−HHB−1 (2−5) 6%
1−BB(F)B−2V (2−7) 4%
NI=84.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.101;Δε=7.6;Vth=1.56V;η=12.1mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−HHXB(F,F)−CF3 (1−5) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (1−14) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (1−15) 9%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−18) 17%
3−HBBXB(F,F)−F (1−23) 7%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 2%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 6%
3−HH−V (2−1) 21%
V−HHB−1 (2−5) 9%
V2−HHB−1 (2−5) 9%
1−BB(F)B−2V (2−7) 3%
NI=79.5℃;Tc<−30℃;Δn=0.129;Δε=15.9;Vth=1.25V;η=21.2mPa・s.
3−HB(F)B(F,F)−F (1−9) 5%
3−GB(F)B(F,F)−F (1−12) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−18) 2%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 6%
3−HH−V (2−1) 31%
3−HH−V1 (2−1) 6%
1−HH−2V1 (2−1) 6%
V−HHB−1 (2−5) 14%
V2−HHB−1 (2−5) 12%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
2−BB(F)B−3 (2−7) 3%
NI=92.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.095;Δε=4.1;Vth=2.05V;η=13.3mPa・s.
3−GB(F,F)XB(F)−F (1−13) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−18) 18%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−30) 5%
3−HH−V (2−1) 24%
3−HH−V1 (2−1) 8%
V−HHB−1 (2−5) 10%
V2−HHB−1 (2−5) 10%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HBB−2 (2−6) 6%
NI=81.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=9.2;Vth=1.46V;η=15.6mPa・s.
3−HHB(F,F)−F (1−2) 5%
3−GHB(F,F)−F (1−7) 10%
3−HBB(F,F)−F (1−8) 10%
3−HHBB(F,F)−F (1−19) 6%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−24) 4%
4−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−26) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 3%
3−HH−V (2−1) 34%
3−HH−V1 (2−1) 7%
V−HHB−1 (2−5) 7%
3−BB(F)B−5 (2−7) 2%
3−HHEBH−3 (2−10) 5%
5−HBB(F)B−2 (2−13) 4%
NI=97.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=6.8;Vth=1.80V;η=21.5mPa・s.
3−HHEB(F,F)−F (1−3) 3%
3−GB(F)B(F,F)−F (1−12) 10%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 6%
3−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (1−33) 3%
3−HB(2F,3F)BXB(F,F)−F (1−34) 3%
3−HHB−F (1) 5%
3−HH−V1 (2−1) 6%
5−HH−V (2−1) 14%
3−HH−2V1 (2−1) 6%
3−HH−4 (2−1) 11%
7−HB−1 (2−2) 3%
5−HB−O2 (2−2) 5%
3−HHEH−3 (2−4) 3%
V−HHB−1 (2−5) 6%
V2−HHB−1 (2−5) 9%
2−BB(F)B−3 (2−7) 4%
NI=90.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.098;Δε=6.0;Vth=1.89V;η=18.6mPa・s.
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (1−14) 8%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−18) 5%
3−HBBXB(F,F)−F (1−23) 6%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−24) 7%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1) 5%
3−HH−V (2−1) 12%
4−HH−V (2−1) 8%
F3−HH−V (2−1) 11%
V−HHB−1 (2−5) 7%
3−HHB−3 (2−5) 4%
V−HBB−2 (2−6) 7%
V2−BB(F)B−1 (2−7) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−11) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−15) 5%
NI=84.9℃;Tc<−30℃;Δn=0.125;Δε=5.6;Vth=1.82V;η=13.8mPa・s.
3−HHXB(F,F)−F (1−4) 9%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−18) 16%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (1−25) 8%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 5%
3−HH−V (2−1) 22%
3−HH−V1 (2−1) 10%
1−BB−5 (2−3) 8%
3−HHB−O1 (2−5) 5%
3−HBB−2 (2−6) 5%
1V−HBB−2 (2−6) 5%
3−HB(F)BH−3 (2−12) 4%
5−HB(F)BH−3 (2−12) 3%
NI=70.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.096;Δε=7.3;Vth=1.52V;η=11.4mPa・s.
3−BB(F)B(F,F)−F (1−15) 6%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (1−16) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (1−18) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (1−23) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 7%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (1−35) 2%
3−HH−V (2−1) 30%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HH−VFF (2−1) 8%
3−HB−O2 (2−2) 3%
V−HHB−1 (2−5) 5%
1−BB(F)B−2V (2−7) 4%
2−BB(F)B−2V (2−7) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−5) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−7) 3%
NI=75.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=5.4;Vth=1.85V;η=12.2mPa・s.
3−HGB(F,F)−F (1−6) 6%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 6%
3−HHB−CL (1) 3%
3−HH−V (2−1) 30%
2−HH−3 (2−1) 7%
V−HHB−1 (2−5) 15%
V2−HHB−1 (2−5) 8%
3−HHEBH−4 (2−10) 3%
5−HBB(F)B−2 (2−13) 7%
5−HBB(F)B−3 (2−13) 5%
NI=117.6℃;Tc<−30℃;Δn=0.115;Δε=4.2;Vth=2.45V;η=14.5mPa・s.
3−BB(F)B(F,F)−F (1−15) 21%
2O−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (1−33) 4%
3−HB−CL (1) 5%
3−HH−V (2−1) 25%
4−HH−V1 (2−1) 3%
V2−BB−1 (2−3) 5%
1V2−BB−1 (2−3) 5%
1−BB(F)B−2V (2−7) 8%
2−BB(F)B−2V (2−7) 8%
3−BB(F)B−2V (2−7) 8%
5−B(F)BB−2 (2−8) 4%
5−HBBH−1O1 (−) 4%
NI=78.2℃;Tc<−10℃;Δn=0.166;Δε=3.8;Vth=2.47V;η=25.5mPa・s.
3−HHXB(F,F)−F (1−4) 2%
3−GB(F)B(F)−F (1−11) 8%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (1−21) 2%
4−GBB(F)B(F,F)−F (1−22) 3%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−32) 9%
3−HHB(F)−F (1) 3%
3−HBB(F)−F (1) 3%
3−HH−V (2−1) 30%
F3−HH−V (2−1) 8%
3−HB−O2 (2−2) 5%
V−HBB−2 (2−6) 6%
1−BB(F)B−2V (2−7) 4%
2−BB(F)B−2V (2−7) 6%
3−BB(F)B−2V (2−7) 5%
5−HBBH−3 (2−11) 3%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−16) 3%
NI=82.2℃;Tc<−30℃;Δn=0.124;Δε=3.1;Vth=2.41V;η=16.4mPa・s.
5−HXB(F,F)−F (1−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−31) 3%
3−HHXB(F,F)−OCF3 (1) 7%
3−HH2B(F,F)−F (1) 4%
3−HH−V (2−1) 44%
3−HH−V1 (2−1) 5%
V−HHB−1 (2−5) 7%
V2−HHB−1 (2−5) 5%
3−HHB−1 (2−5) 3%
2−BB(F)B−2V (2−7) 3%
3−BB(F)B−2V (2−7) 3%
3−HB(F)HH−5 (2−9) 4%
NI=100.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=3.6;Vth=2.35V;η=10.2mPa・s.
3−HBEB(F,F)−F (1−10) 5%
3−HBBXB(F,F)−F (1−23) 10%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−29) 7%
3−HBB−F (1) 3%
3−dhB(F,F)XB(F,F)−F (1) 8%
3−HH−V (2−1) 35%
1−HH−2V1 (2−1) 5%
3−HH−2V1 (2−1) 4%
3−HH−O1 (2−1) 5%
V−HHB−1 (2−5) 8%
3−HHB−1 (2−5) 4%
3−HB(F)BH−3 (2−12) 4%
NI=85.6℃;Tc<−30℃;Δn=0.096;Δε=5.5;Vth=1.75V;η=13.7mPa・s.
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口、および窒素ガス導入口を備えた50mLの褐色四つ口フラスコにジアミン(DI−5−12,m=5)1.7806g、および脱水NMP18.5gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いでテトラカルボン酸二無水物(XII−1−1)1.2194g、および脱水NMP18.5gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBC10.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPAA1とする。PAA1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は38,000であった。
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンの種類を変更した以外は、合成例1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PAA2)から(PAA16)を調製した。ポリアミック酸溶液(PAA1)から(PAA16)を成分Aとする。結果を表4にまとめた。
[合成例17]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口、および窒素ガス導入口を備えた50mLの褐色四つ口フラスコにジアミン(DI−5−12,m=5)1.4725g、および脱水NMP18.5gおよび塩基としてピリジン0.407gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いでジメチル 1,3−ビス(クロロカルボニル)−1,3−ジメチルシクロブタン−2,4−ジカルボキシレート1.5275g、および脱水NMP18.5gを入れ、水冷下で6時間攪拌を続けた。ピリジンを蒸留により取り除き、反応溶液にNMP10.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPAE1とする。PAE1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は11,000であった。
テトラカルボン酸ジエステルジクロリドおよびジアミンの種類を変更した以外は、合成例17に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PAE2)から(PAE11)を調製した。ポリアミック酸溶液(PAE1)から(PAE11)を成分Bとする。結果を表5にまとめた。
ポリアミック酸から配向膜の形成
合成例1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PAA1)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をカラムスペーサー付きガラス基板とITO電極付きガラス基板とにスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。この塗膜を、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。この塗膜を、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で230℃にて20分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。この膜に、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長254nmで0.5±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。照射後の基板を、乳酸エチルに3分間浸漬させ、さらに超純水に1分間浸漬させて、200℃のクリーンオーブン中で、10分間乾燥させた。
配向膜の面を内側にした2枚の基板を紫外線の偏光方向が平行になるように張り合わせ、基板の間隔が4μmのFFS素子を組み立てた。液晶の注入口は、液晶の流動する方向が、紫外線の偏光方向とほぼ平行するような位置に設けた。このFFS素子に組成例M1の液晶組成物を注入し、応答時間およびフリッカ率を測定した。結果は、表6にまとめた。なお、組成例M1の液晶組成物は、「組成物M1」と略す。他の液晶組成物についても同様である。
合成例2から12および合成例16で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PAA2からPAA12、PAA16)に、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。同様に素子を作製し、応答時間およびフリッカ率を測定した。
実施例1から13の結果を、表6にまとめた。
ポリアミック酸とポリアミック酸エステルからの配向膜の形成
合成例13で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PAA13)と合成例17で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸エステル溶液(PAE1)を7対3で混合し、NMP/BC=4/1(重量比)の混合溶剤を加え、ポリマー固形分濃度4重量%に希釈して液晶配向剤とした。液晶配向剤をカラムスペーサー付きガラス基板とITO電極付きガラス基板とにスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。この塗膜を、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、クリーンオーブン(エスペック株式会社製、クリーンオーブン(PVHC−231))中で230℃にて20分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長254nmで0.5±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。照射後の基板を、乳酸エチルに3分間浸漬させ、さらに超純水に1分間浸漬させて、200℃のクリーンオーブン中で、10分間乾燥させた。
配向膜の面を内側にした2枚の基板を紫外線の偏光方向が平行になるように張り合わせ、基板の間隔が4μmのFFS素子を組み立てた。液晶の注入口は、液晶の流動する方向が、紫外線の偏光方向とほぼ平行するような位置に設けた。このFFS素子に組成例M1の液晶組成物を注入し、応答時間およびフリッカ率を測定した。結果は、表7にまとめた。なお、組成例M1の液晶組成物は、「組成物M1」と略す。他の液晶組成物についても同様である。
成分Aと成分Bを実施例14と同様の方法で、混合し、同様の方法で素子の作製を実施し、応答時間およびフリッカ率を測定した。
実施例14から49の結果を、表7にまとめた。
Claims (21)
- 対向配置されている一対の基板の一方または両方に形成されている電極群と、前記電極群に接続された複数のアクティブ素子と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に挟持された液晶組成物とを有し、液晶配向膜が、光分解可能な基を有するポリアミック酸から誘導された重合体を含有し、液晶組成物が、第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶表示素子。
式(1)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(2)において、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z2は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;bは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶表示素子。
- 液晶組成物が、第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3であり、dは、0または1であり;cとdとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が3重量%から30重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶表示素子。
- 液晶配向膜が、式(XI−1)から式(XI−16)で表される基の群から選択された少なくとも1つの光分解可能な基を有するポリアミック酸から誘導された重合体を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
式(XI−1)から式(XI−16)において、R6、R7、R8、およびR9は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、炭素数2から6のアルケニル、炭素数2から6のアルキニル、またはフェニルであり;R10は、水素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数3から10のシクロアルキルであり;n1は1から4の整数であり;n1が1であるとき、Z5は−SCH2−であり、n1が、2、3、または4であるとき、Z5は、単結合、−SCH2−、または−CH2S−であり、かつ、Z5のうちの少なくとも1つは−SCH2−または−CH2S−であり;Z6は、芳香環を含む二価基である。 - 液晶配向膜が、さらに式(DI−1)から式(DI−15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を反応させて得られたポリアミック酸から誘導された重合体を含有する、請求項10または11に記載の液晶表示素子。
式(DI−1)から式(DI−7)において、kは、1から12の整数であり;G21は、単結合、−NH−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−CON(CH3)−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−N(CH3)−(CH2)n−N(CH3)−、−COO−、−COS−、または−S−(CH2)m−S−であり;mは、1から12の整数であり;nは、1から5の整数であり;G22は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、または炭素数1から10のアルキレンであり;シクロヘキサン環またはベンゼン環の少なくとも1つの水素は、フッ素、−CH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、ベンゼン環の少なくとも1つの水素は、下記の式(DI−4−a)から式(DI−4−d)で表される一価基で置き換えられてもよく;
R11は、水素または−CH3であり;環を構成するどの炭素原子にも結合位置が固定されていない基は、この環における結合位置がいずれかの炭素原子であることを示し、シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除くいずれかの位置である。
式(DI−8)から式(DI−12)において、R12およびR13は独立して、炭素数1から3のアルキルまたはフェニルであり;G23は、炭素数1から6のアルキレン、フェニレン、または少なくとも1つの水素がアルキルで置き換えられたフェニレンであり;pは、1から10の整数であり;R14は、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシまたは塩素であり;qは、0から3の整数であり;rは、0から4の整数であり;R15は、水素、炭素数1から4のアルキル、フェニル、またはベンジルであり;G24は、−CH2−または−NH−であり;G25は、単結合、炭素数2から6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり;sは、0または1であり;環を構成するどの炭素原子にも結合位置が固定されていない基は、この環における結合位置がいずれかの炭素原子であることを示し;ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はいずれかの位置である。
式(DI−13)から式(DI−15)において、G31は、単結合、炭素数1から20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;環Kは、シクロヘキサン環、ベンゼン環、またはナフタレン環であり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、メチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;環Lは、シクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、これらの基において、少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。 - 液晶配向膜が、さらに式(DI−1−3)、式(DI−4−1)、式(DI−5−1)、 式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−22)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−5−31)、式(DI−7−3)、式(DI−9−1)、式(DI−13−1)、式(DI−13−2)、式(DI−14−1)、および式(DI−14−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を反応させて得られたポリアミック酸から誘導された重合体を含有する、請求項10または11に記載の液晶表示素子。
式(DI−1−3)、式(DI−4−1)、式(DI−5−1)、式(DI−5−5)、式(DI−5−9)、式(DI−5−12)、式(DI−5−22)、式(DI−5−28)、式(DI−5−30)、式(DI−5−31)、式(DI−7−3)、式(DI−9−1)、式(DI−13−1)、式(DI−13−2)、式(DI−14−1)、および式(DI−14−2)において、mは、1から12の整数であり;nは、1から5の整数であり;tは、1または2である。 - 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、PSAモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードがIPSモードまたはFFSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶表示素子に使用される、液晶組成物。
- 25℃における弾性定数(K)が13pN以上であり、弾性定数(K)と粘度(η)の比が0.8nN/Pa・s(nm2/s)以上である、請求項16に記載の液晶組成物。
- 請求項17に記載の液晶組成物を含有し、25℃におけるフリッカ率が0%から1%の範囲である液晶表示素子。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶表示素子に使用される、液晶配向膜。
- 25℃における体積抵抗率(ρ)が1.0×1014Ωcm以上である、請求項19に記載の液晶配向膜。
- 25℃における誘電率(ε)が3から5の範囲である、請求項19に記載の液晶配向膜。
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