JP6575528B2 - ポリアミック酸またはその誘導体を含む液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
[1] ポリアミック酸およびその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1つの重合体および溶剤を含有する液晶配向剤であって;
前記溶剤が、第1溶剤として、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1つ、
第2溶剤として、ブチルセロソルブ、1−ブトキシ−2−プロパノ−ル、ジエチレングリコ−ルエチルメチルエ−テル、ジエチレングリコールプロピルメチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つ、
第3溶剤として、ジイソブチルケトン、ジペンチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つ、そして、
第4溶剤として、下記式(1)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含有する、液晶配向剤;
第2溶剤の割合が全溶剤重量に対して10〜60重量%であり、
第3溶剤の割合が全溶媒重量に対して0.1〜15重量%であり、そして、
第4溶剤の割合が全溶剤重量に対して0.1〜20重量%である、[1]項に記載の液晶配向剤。
ジアミンが下記式(DI−1)〜(DI−16)で表される側鎖を有さないジアミン、下記式(DIH−1)〜(DIH−3)で表される側鎖を有さないジヒドラジドおよび下記式(DI−31)〜(DI−35)で表される側鎖を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つを含有する、[1]項または[2]項に記載の液晶配向剤;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、rは独立して0または1であり;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONCH3−、−CONH−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−N(−Ra)−(CH2)k−N(−Ra)−、−(O−C2H4)m−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m−CO−O−、−CO−O−(CH2)m−O−CO−、−(CH2)m−NH−(CH2)m−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m) k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m−S−であり、Raは炭素数1〜3のアルキルであり、mは独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンである。式(DI−2)〜式(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、ベンゼン環の少なくとも1つの水素は下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;上記式中の環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環の複素環式芳香族基であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、ビニル、アルキニルであり、qは独立して0〜4の整数である。式(DI−15)において、環Cは複素環式芳香族基または複素環式脂肪族基であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
上記式中の環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
R25は炭素数3〜30のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−31−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
式(DI−33)におけるベンゼン環の少なくとも1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
上記式中の環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−32)および式(DI−33)において、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
ジアミンが下記式(D−1)〜(D−5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つを含有する、[1]項または[2]項に記載の液晶配向剤;
式(D−4)において、aは1〜8の整数であり;
式(D−5)において、Raは炭素数1〜3のアルキルであり;そして、
上記式中のベンゼン環の少なくとも1つの水素は−CH3で置き換えられていてもよい。
ジアミンが下記式(D−1)〜(D−5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つを含有する、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の液晶配向剤;
式(D−4)において、aは1〜8の整数であり;
式(D−5)において、Raは炭素数1〜3のアルキルであり;そして、
上記式中のベンゼン環の少なくとも1つの水素は−CH3で置き換えられていてもよい。
本発明のポリアミック酸およびその誘導体はテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物である。前記ポリアミック酸の誘導体とは、溶剤を含有する後述する液晶配向剤としたときに溶剤に溶解する成分であり、その液晶配向剤を液晶配向膜としたときに、ポリイミドを主成分とする液晶配向膜を形成することができる成分である。このようなポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、およびポリアミック酸アミド等が挙げられ、より具体的には1)ポリアミック酸の全てのアミノとカルボキシルとが脱水閉環反応したポリイミド、2)部分的に脱水閉環反応した部分ポリイミド、3)ポリアミック酸のカルボキシルがエステルに変換されたポリアミック酸エステル、4)テトラカルボン酸二無水物化合物に含まれる酸二無水物の一部を有機ジカルボン酸に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、さらに5)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部または全部を脱水閉環反応させたポリアミドイミドが挙げられる。前記ポリアミック酸およびその誘導体は、1種の化合物であってもよいし、2種以上であってもよい。また前記ポリアミック酸およびその誘導体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物の構造を有する化合物であればよく、他の原料を用い、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応以外の他の反応による反応生成物を含有してもよい。
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよい。式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−である。式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置である。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサジン化合物をさらに含有していてもよい。オキサジン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサジン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。以下にオキサジン化合物について具体的に説明する。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、オキサゾリン化合物をさらに含有していてもよい。オキサゾリン化合物はオキサゾリン構造を有する化合物である。オキサゾリン化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。オキサゾリン化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることが好ましい。または、オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の目的から好ましい。以下にオキサゾリン化合物について具体的に説明する。
本発明の液晶配向剤は、液晶表示素子における電気特性を長期に安定させる目的から、エポキシ化合物をさらに含有していてもよい。エポキシ化合物は1種の化合物であってもよいし、2種以上の化合物であってもよい。エポキシ化合物の含有量は、上記の目的から、ポリアミック酸またはその誘導体に対して0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜40重量%であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。以下にエポキシ化合物について具体的に説明する。
本発明は、対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方または両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜が本発明の配向膜である液晶表示素子を提供する。
光学活性な化合物の好ましい割合は5重量%以下である。さらに好ましい割合は0.01重量%から2重量%の範囲である。
1.重量平均分子量(Mw)
ポリアミック酸の重量平均分子量は、2695セパレーションモジュール・2414示差屈折計(Waters製)を用いてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。得られたポリアミック酸をリン酸−DMF混合溶液(リン酸/DMF=0.6/100:重量比)で、ポリアミック酸濃度が約2重量%になるように希釈した。カラムはHSPgel RT MB−M(Waters製)を使用し、前記混合溶液を展開剤として、カラム温度50℃、流速0.40mL/minの条件で測定を行った。標準ポリスチレンは東ソー(株)製TSK標準ポリスチレンを用いた。
FUJIFILM Dimatix社製インクジェット装置DMP−2831を用いて、60分間の連続吐出を実施。モニターに映る5つのノズルから液滴の吐出を、42μ秒毎にカメラで撮影して確認した。図1のように大きさの揃った液滴が60分間連続で吐出できた液晶配向剤を合格とした。ノズル詰まりを起こして、図2のようにノズル付近にインクだまりができたり、斜め方向に吐出する現象が観察された場合を不合格とした。
ヘッド:DMC−11610(ノズル数:16 液滴10pL)
ヘッド温度:28℃
印加電圧:22V
周波数:10kHz
コニカミノルタ社製インクジェット装置EB100XY100を用いてITO付き基板に塗布した配向膜の、面内観察および顕微鏡におけるエッジのガタツキを確認した。図3のように塗布膜のエッジのガタツキが0.2mm以下である液晶配向剤を合格とした。図4ではエッジのガタツキが0.2mm以上であり、不合格である。
ヘッド:KM512MH(ノズル数:512 液滴14pL)
ヘッド温度:25℃
印加電圧:19V
周波数:709Hz
解像度:360dpi
搬送速度:50mm/sec
ヘッド/ガラス基板間隔28mm
後述する液晶素子のコントラストは、輝度計(YOKOGAWA 3298F)を用いて評価を行った。クロスニコル状態の偏光顕微鏡下に液晶表示素子を配置し、素子を回転させて透過光強度、すなわち輝度が最小となる角度に固定した。この状態での輝度の値を「黒輝度」とした。次に素子に任意の矩形波電圧を印加し、輝度が最大となった数値を「白輝度」とした。この白輝度/黒輝度の値をコントラストとした。コントラストは2500未満で不良、2500以上で良、3000以上で最良と判断する。
後述する液晶表示素子の輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加前の輝度−電圧特性:B(before)とする。次に、素子に4.5V、60Hzの交流を20分間印加した後、1秒間ショートし、再び輝度−電圧特性(B−V特性)を測定した。これをストレス印加後の輝度−電圧特性:B(after)とする。これらの値をもとに、輝度変化率ΔB(%)を下記式(AC1)を用いて見積もった。
ΔB(%)=[B(after)−B(before)]/B(before) (AC1)
これらの測定は国際公開2000/43833号パンフレットを参考に行った。電圧0.75VにおけるΔB(%)の値が小さいほど、AC残像の発生を抑制できるといえ、3.0%以下が好ましい。
<テトラカルボン酸二無水物>
(2): ピロメリット酸二無水物
(4): 1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物
(10): 1,8−ビス(3,4−ジカルボン酸フェニル)オクタン二無水物
(11): 4,4’−オキシジフタル酸無水物
実施例に用いた化合物はいずれも無置換である。
DAAB: 4,4’−ジアミノアゾベンゼン (式(I−3)の化合物)
DDE: 4,4’−ジアミノジフェニルエーテル (式(D−2)のXが−O−である無置換の化合物)
APDA: 4,4’−N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン (式(D−3)の無置換の化合物)
DDBU: 4,4’−ジアミノジフェニルブタン (式(D−2)のXが−(CH2)4−である無置換の化合物)
PDA: 1,4−フェニレンジアミン(式(D−1))
BABZP3: 4,4’−((プロパン−1,3−ジイルビス(4,1−フェニレン))ビス(メチレン))ジアニリン(式(D−4−3))
NMP: N−メチル−2−ピロリドン
GBL: γ−ブチロラクトン
BC: ブチルセロソルブ
BP: 1−ブトキシ−2−プロパノール
EDM: ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
DIBK: ジイソブチルケトン
DPE: ジペンチルエーテル
BDM: ジエチレングリコールブチルメチルエーテル
EDP: ジエチレングリコールエチルプロピルエーテル
BDE: ジエチレングリコールブチルエチルエーテル
Add.1: 1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン
Add.2: 2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
[合成例A−1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた200mLの褐色四つ口フラスコにDAAB1.8434g、DDBU0.2087g、APDA0.0259gと脱水NMP54.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで、式(10)のテトラカルボン酸二無水物3.9220gさらに脱水NMP20.0gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBP20.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA−1とする。PA−1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は10,300であった。
テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、および溶剤組成を変更した以外は、合成例A−1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA−2)〜(PA−4)を調製した。原料および溶剤の組成をPA−1と共に表1に示す。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた200mLの褐色四つ口フラスコにAPDA1.8321g、DDE1.3670g、および脱水NMP54.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで式(2)のテトラカルボン酸二無水物1.0424g、式(4)のテトラカルボン酸二無水物1.7585g、さらに脱水NMP20.0gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBP20.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPB−1とする。PB−1に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は50,000であった。
溶剤組成を変更した以外は、合成例B−1に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PB−2)〜(PB−6)を調製した。原料および溶剤の組成をPB−1と共に表2に示す。
[合成例PC−1]
[A]合成例A−1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA−1)と、[B]合成例B−1で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PB−1)とを、[A]/[B]=3.0/7.0(重量比)で混合した。この混合溶液をさらにNMP/BP/GBL/EDM/BDM/DIBKの溶液にて希釈し、ポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液をPC−1とした。このとき、希釈に用いた溶剤の組成比(重量比)は、NMP0.067g、BP2.667g、GBL13.60g、EDM15.00g、BDM1.00g、およびDIBK1.00gである。
[A]ポリアミック酸溶液(PA−1)〜(PA−4)から選ばれる1つのポリアミック酸溶液と、[B]ポリアミック酸溶液(PB−1)〜(PB−6)からなるポリアミック酸溶液を、重量比[A]/[B]で混合して、さらにポリマー固形分濃度が表3の記載の重量%となるように、各種溶剤により希釈を実施して、ポリアミック酸溶液(PC−1)〜(PC−32)を調整した。ポリアミック酸溶液および溶剤の組成比をPC−1と共に表3に示す。
ポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液(PC−1)に、添加剤(Add.1)をポリマー重量当たり15重量%、添加剤(Add.2)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。得られたポリアミック酸溶液をPD−1とする。
ポリマー固形分濃度3.5重量%のポリアミック酸溶液(PC−23)に、添加剤(Add.1)をポリマー重量当たり15重量%、添加剤(Add.2)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。得られたポリアミック酸溶液をPD−2とする。
ポリマー固形分濃度3.5重量%のポリアミック酸溶液(PC−29)および(PC−31)に、添加剤(Add.1)をポリマー重量当たり15重量%、添加剤(Add.2)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。得られたポリアミック酸溶液をPD−3およびPD−4とする。ポリアミック酸溶液、添加剤および溶剤の組成比をPD−1およびPD−2と共に表4に示す。
<インクジェット吐出性の評価>
ブレンド調整したポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液(PC−1)を液晶配向剤として、FUJIFILM Dimatix社製インクジェット装置DMP−2831を用いて、60分間連続吐出実験を行った。5本のノズルをモニターで確認し、60分間の連続でノズルの詰りは確認できなった(図1を参照。)。
さらに、コニカミノルタ製インクジェット装置EB100XY100を用いて、この液晶配向剤をITO付きガラス基板に塗布した。塗布後、180秒間静置し、60℃ホットプレート上で80秒間乾燥させた。その後、塗布基板の観察を行った。面内スジムラは目視確認、エッジの直線性は顕微鏡観察にて、エッジのガタツキを測定することで判断した。その結果、面内スジムラは見られず、均一であった。さらに、顕微鏡で観察したところ、エッジのガタツキは0.2mm以下で、直線性は良好であった(図3を参照。)。
表3および表4に示すポリアミック酸溶液を液晶配向剤として用いた以外は、実施例1に準じた方法で吐出性、面内スジムラおよびエッジの直線性を評価した。結果を実施例1と共に表5に示す。
<セル注入時の流動配向の有無、コントラストおよびAC残像の評価>
[実施例29]
ブレンド調製したポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液(PC−1)を液晶配向剤とし、この液晶配向剤をSiNx/ITO櫛歯電極付き基板にスピンナーで塗布し、対向側には、スペーサー付きガラス基板(スペーサーの高さ:4μm)にインクジェット塗布装置(コニカミノルタ製インクジェット装置EB100XY100)にて塗布した。なお、液滴間隔、カートリッジ印加電圧を調整し、液晶配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗布後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社、PVHC−231)中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの液晶配向膜を形成した。
基板上に液晶配向膜が形成された基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの液晶配向膜に照射された紫外線の偏光方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間にポジ型液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに上記ポジ型液晶組成物1を真空注入して、FFS液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子中の液晶の配向を確認したところ、流動配向は見られなかった。コントラストの値を測定したところ3080であり、AC残像を測定したところΔBは1.8%であった。
ブレンド調製したポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液(PC−1)を液晶配向剤として、SiNx/ITO櫛歯電極付き基板にスピンナーで塗布し、対向側には、スペーサー付きガラス基板(スペーサーの高さ:4μm)にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗布後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社、PVHC−231)中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
基板上に配向膜が形成された基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの配向膜に照射された紫外線の偏光方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間にポジ型液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに前記ポジ型液晶組成物1を真空注入して、FFS液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子中の液晶の配向を確認したところ、流動配向は見られなかった。コントラストの値を測定したところ3050であり、AC残像を測定したところΔBは1.9%であった。
ブレンド調製したポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液(PD−1)を液晶配向剤とし、この液晶配向剤をSiNx/ITO櫛歯電極付き基板にスピンナーで塗布し、対向側には、スペーサー付きガラス基板(スペーサーの高さ:4μm)にインクジェット塗布装置(コニカミノルタ製インクジェット装置EB100XY100)にて塗布した。なお、液滴間隔、カートリッジ印加電圧を調整し、液晶配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗布後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社、PVHC−231)中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの液晶配向膜を形成した。
基板上に液晶配向膜が形成された基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの液晶配向膜に照射された紫外線の偏光方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに前記ポジ型液晶組成物1を真空注入して、FFS液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子中の液晶の配向を確認したところ、流動配向は見られなかった。コントラストの値を測定したところ3010であり、AC残像を測定したところΔBは2.2%であった。
ブレンド調製したポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液(PD−1)を液晶配向剤として、SiNx/ITO櫛歯電極付き基板にスピンナーで塗布し、対向側には、スペーサー付きガラス基板(スペーサーの高さ:4μm)にスピンナー(ミカサ株式会社製、スピンコーター(1H−DX2))にて塗布した。なお、以降の実施例、比較例をも含めて、液晶配向剤の粘度に応じてスピンナーの回転速度を調整し、配向膜が下記の膜厚になるようにした。塗布後、ホットプレート(アズワン株式会社製、ECホットプレート(EC−1200N))上で70℃にて80秒間加熱乾燥した。次いで、ウシオ電機(株)製マルチライトML−501C/Bを用い、基板に対して鉛直方向から、偏光板を介して紫外線の直線偏光を照射した。この時の露光エネルギーは、ウシオ電機(株)製紫外線積算光量計UIT−150(受光器UVD−S365)を用いて光量を測定し、波長365nmで1.0±0.1J/cm2になるよう、露光時間を調整した。続いて、クリーンオーブン(エスペック株式会社、PVHC−231)中で、230℃にて15分間加熱処理して、膜厚100±10nmの配向膜を形成した。
基板上に配向膜が形成された基板2枚の配向膜が形成されている面を対向させ、それぞれの配向膜に照射された紫外線の偏光方向が平行になるように、さらに対向する配向膜の間にポジ型液晶組成物を注入させるための空隙を形成して貼り合わせ、セル厚4μmの空FFSセルを組み立てた。作製した空FFSセルに前記ポジ型液晶組成物1を真空注入して、FFS液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子中の液晶の配向を確認したところ、流動配向は見られなかった。コントラストの値を測定したところ3000であり、AC残像を測定したところΔBは2.3%であった。
[合成例A−5]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた200mLの褐色四つ口フラスコにDAAB1.4209g、DDBU0.6666g、APDA0.0257gと脱水NMP54.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで、式(10)のテトラカルボン酸二無水物3.8869gさらに脱水NMP20.0gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBP20.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA−5とする。PA−5に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は11,300であった。
テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、および溶剤組成を変更した以外は、合成例A−5に準拠してポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA−6)〜(PA−10)を調製した。原料および溶剤の組成をPA−5と共に表6に示す。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた200mLの褐色四つ口フラスコにAPDA1.9123g、DDE0.8561g、PDA0.3082gおよび脱水NMP54.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで式(2)のテトラカルボン酸二無水物1.0424g、式(4)のテトラカルボン酸二無水物1.7585g、さらに脱水NMP20.0gを入れ、室温で24時間攪拌を続けた。この反応溶液にBP20.0gを加えて、ポリマー固形分濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPB−7とする。PB−7に含まれるポリアミック酸の重量平均分子量は48,000であった。原料および溶剤の組成を表7に示す。
[合成例PC−33]
[A]合成例A−5で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA−5)と、[B]合成例B−7で調製したポリマー固形分濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PB−7)とを、[A]/[B]=3.0/7.0(重量比)で混合した。この混合溶液をさらにNMP/BP/GBL/EDM/BDM/DIBKの溶液にて希釈し、ポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液をPC−33とした。このとき、希釈に用いた溶剤の組成比(重量比)は、NMP0.067g、BP2.667g、GBL13.60g、EDM15.00g、BDM1.00g、およびDIBK1.00gである。
[A]ポリアミック酸溶液(PA−5)および(PA−10)から選ばれる1つのポリアミック酸溶液と、[B]ポリアミック酸溶液(PB−7)からなるポリアミック酸溶液を、重量比[A]/[B]=3.0/7.0(重量比)で混合して、さらにポリマー固形分濃度が表8の記載の重量%となるように、各種溶剤により希釈を実施して、ポリアミック酸溶液(PC−34)〜(PC−36)を調整した。また、ポリアミック酸(PC−37)〜(PC−40)については、ポリアミック酸(PA−6)〜(PA−9)から選ばれる1つのポリアミック酸溶液を、ポリマー固形分濃度が表8の記載の重量%となるように、各種溶剤により希釈を実施して、調整した。ポリアミック酸溶液および溶剤の組成比をPC−33と共に表8に示す。
ポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液(PC−33)に、添加剤(Add.2)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。得られたポリアミック酸溶液をPD−5とする。
ポリマー固形分濃度4.0重量%のポリアミック酸溶液(PC−34)〜(PC−36)に、添加剤(Add.2)をポリマー重量当たり10重量%の割合で添加した。得られたポリアミック酸溶液をPD−6〜PD−8とする。
ポリマー固形分濃度4.0重量%のポリアミック酸溶液(PC−37)〜(PC−40)に添加剤(Add.2)をポリマー重量当たり5重量%の割合で添加した。得られたポリアミック酸溶液をPD−9〜PD−12とする。
ポリアミック酸溶液、添加剤および溶剤の組成比をPD−5〜PD−8と共に表9に示す。
<インクジェット吐出性の評価>
ブレンド調整したポリマー固形分濃度4重量%のポリアミック酸溶液(PC−33)を液晶配向剤として、FUJIFILM Dimatix社製インクジェット装置DMP−2831を用いて、60分間連続吐出実験を行った。5本のノズルをモニターで確認し、60分間の連続でノズルの詰りは確認できなった。
さらに、コニカミノルタ製インクジェット装置EB100XY100を用いて、この液晶配向剤をITO付きガラス基板に塗布した。塗布後、180秒間静置し、60℃ホットプレート上で80秒間乾燥させた。その後、塗布基板の観察を行った。面内スジムラは目視確認、エッジの直線性は顕微鏡観察にて、エッジのガタツキを測定することで判断した。その結果、面内スジムラは見られず、均一であった。さらに、顕微鏡で観察したところ、エッジのガタツキは0.2mm以下で、直線性は良好であった。
表8および表9に示すポリアミック酸溶液を液晶配向剤として用いた以外は、実施例29に準じた方法で吐出性、面内スジムラおよびエッジの直線性を評価した。結果を実施例31と共に表10に示す。
2 インク液滴
3 鏡の反射像
4 ノズル詰まりによる不吐出
5 ノズル詰まりによる斜め吐出
6 塗布膜
7 基板
8 エッジのガタツキ
Claims (11)
- ポリアミック酸およびその誘導体からなる群から選ばれる少なくとも1つの重合体および溶剤を含有する液晶配向剤であって;
前記溶剤が、第1溶剤として、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドンからなる群から選ばれる少なくとも1つ、
第2溶剤として、ブチルセロソルブ、1−ブトキシ−2−プロパノ−ル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールプロピルメチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つ、
第3溶剤として、ジイソブチルケトン、ジペンチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1つ、そして、
第4溶剤として、下記式(1)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1つを含有する、液晶配向剤;
- 第1溶剤の割合が全溶剤重量に対して20〜89重量%であり、
第2溶剤の割合が全溶剤重量に対して10〜60重量%であり、
第3溶剤の割合が全溶媒重量に対して0.1〜15重量%であり、そして、
第4溶剤の割合が全溶剤重量に対して0.1〜20重量%である、請求項1に記載の液晶配向剤。 - 重合体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物が、下記式(AN−I)〜(AN−VII)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つを含有し;
ジアミンが下記式(DI−1)〜(DI−16)で表される側鎖を有さないジアミン、下記式(DIH−1)〜(DIH−3)で表される側鎖を有さないジヒドラジドおよび下記式(DI−31)〜(DI−35)で表される側鎖を有するジアミンの群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1または2に記載の液晶配向剤;
式(AN−VII)において、G10は独立して−O−、−COO−または−OCO−であり、rは独立して0または1であり;
式(DI−3)および式(DI−5)〜式(DI−7)において、G21は独立して単結合、−NH−、−NCH3−、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−CONCH3−、−CONH−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−N(−Ra)−(CH2)k−N(−Ra)−、−(O−C2H4)m−O−、−O−CH2−C(CF3)2−CH2−O−、−O−CO−(CH2)m−CO−O−、−CO−O−(CH2)m−O−CO−、−(CH2)m−NH−(CH2)m−、−CO−(CH2)k−NH−(CH2)k−、−(NH−(CH2)m) k−NH−、−CO−C3H6−(NH−C3H6)n−CO−、または−S−(CH2)m−S−であり、Raは炭素数1〜3のアルキルであり、mは独立して1〜12の整数であり、kは1〜5の整数であり、nは1または2であり;
式(DI−4)において、sは独立して0〜2の整数であり;
式(DI−6)および式(DI−7)において、G22は独立して単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−NH−、または炭素数1〜10のアルキレンである。式(DI−2)〜式(DI−7)中のシクロヘキサン環およびベンゼン環の少なくとも1つの水素は、−F、−Cl、炭素数1〜3のアルキル、−OCH3、−OH、−CF3、−CO2H、−CONH2、−NHC6H5、フェニル、またはベンジルで置き換えられてもよく、加えて式(DI−4)においては、ベンゼン環の少なくとも1つの水素は下記式(DI−4−a)〜式(DI−4−e)で表される基の群から選ばれる1つで置き換えられていてもよく;上記式中の環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
シクロヘキサン環またはベンゼン環への−NH2の結合位置は、G21またはG22の結合位置を除く任意の位置であり;
式(DI−13)において、R23は独立して炭素数1〜5のアルキル、炭素数1〜5のアルコキシまたは−Clであり、pは独立して0〜3の整数であり、qは0〜4の整数であり;
式(DI−14)において、環Bは単環の複素環式芳香族基であり、R24は水素、−F、−Cl、炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、ビニル、アルキニルであり、qは独立して0〜4の整数である。式(DI−15)において、環Cは複素環式芳香族基または複素環式脂肪族基であり;
式(DI−16)において、G24は単結合、炭素数2〜6のアルキレンまたは1,4−フェニレンであり、rは0または1であり;
上記式中の環を構成する炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−13)〜式(DI−16)において、環に結合する−NH2の結合位置は、任意の位置であり;
式(DIH−2)において、環Dはシクロヘキサン環、ベンゼン環またはナフタレン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく;
式(DIH−3)において、環Eはそれぞれ独立してシクロヘキサン環、またはベンゼン環であり、この基の少なくとも1つの水素はメチル、エチル、またはフェニルで置き換えられてもよく、Yは単結合、炭素数1〜20のアルキレン、−CO−、−O−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり;
式(DIH−2)および式(DIH−3)において、環に結合する−CONHNH2の結合位置は、任意の位置であり;
R25は炭素数3〜30のアルキル、フェニル、ステロイド骨格を有する基、または下記の式(DI−31−a)で表される基であり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素は−Fで置き換えられてもよく、そして少なくとも1つの−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、このフェニルの水素は、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、炭素数3〜30のアルキルまたは炭素数3〜30のアルコキシで置き換えられていてもよく、ベンゼン環に結合する−NH2の結合位置はその環において任意の位置であることを示し、
式(DI−33)におけるベンゼン環の少なくとも1つの水素は、炭素数1〜20のアルキルまたはフェニルで置き換えられてもよく;
上記式中の環を構成するいずれかの炭素原子に結合位置が固定されていない基は、その環における結合位置が任意であることを示し;
式(DI−32)および式(DI−33)において、ベンゼン環に結合する−NH2はその環における結合位置が任意であることを示し;
- 重合体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物が、下記式(2)〜(13)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つを含有し;
ジアミンが下記式(D−1)〜(D−5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項1または2に記載の液晶配向剤。
式(D−4)において、aは1〜8の整数であり;
式(D−5)において、Raは炭素数1〜3のアルキルであり;そして、
ベンゼン環の少なくとも1つの水素は−CH3で置き換えられていてもよい。 - ポリアミック酸およびその誘導体が、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンの少なくとも1つが光反応性構造を有する原料モノマーを反応させて得られる重合体(a)である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- ジアミンが4,4’−ジアミノアゾベンゼンを含む、請求項5に記載の液晶配向剤。
- 重合体(a)と共に、光反応性構造を有さないテトラカルボン酸二無水物および光反応性構造を有さないジアミンを反応させて得られるポリアミック酸およびその誘導体から選択される少なくとも1つの重合体(b)をさらに含有する、請求項5または6に記載の液晶配向剤。
- 重合体(b)の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物が、下記式(2)〜(13)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つを含有し;
ジアミンが下記式(D−1)〜(D−5)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項7に記載の液晶配向剤;
式(D−4)において、aは1〜8の整数であり;
式(D−5)において、Raは炭素数1〜3のアルキルであり;そして、
上記式中のベンゼン環の少なくとも1つの水素は−CH3で置き換えられていてもよい。 - オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、エポキシ化合物、およびシランカップリング剤からなる化合物の群から選ばれる少なくとも1つをさらに含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶配向剤によって形成された液晶配向膜。
- 請求項10に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
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