JP5481771B2 - 光配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
アミック酸を光の照射によって所定の方向に配向させた後、イミド化することによって形成された光配向膜において、前記ジアミンがA成分である下記一般式(1)で表される不飽和結合含有ジアミンの一又は二以上を含むか、又は前記テトラカルボン酸二無水物がA成分である下記一般式(2)で表される不飽和結合含有テトラカルボン酸二無水物の一又は二以上を含むか、又は前記ジアミンがA成分である前記不飽和結合含有ジアミンの一又は二以上を含みかつ前記テトラカルボン酸二無水物がA成分である前記不飽和結合含有テトラカルボン酸二無水物の一又は二以上を含むことを特徴とする光配向膜。
機基を表す。
結合位置は任意の位置である。
炭素数1から10のアルキルを表し、nは1〜4の整数を表し、mは1を表し、pは0〜2の整数を表すジアミンであることを特徴とする[11]又は[12]に記載の光配向膜。
配向膜であることを特徴とする[1]又は[11]に記載の光配向膜。
Δ=(|A‖−A⊥|)/{(A‖+A⊥)×d} (α)
すれば、大画面又は高精細なディスプレイにおいても均一な配向を得ることができる。またラビング処理等の接触式の配向処理に伴う光配向膜の汚染に起因する電気特性の悪化を防ぐことができる。
Volume,2,130(1943)等に記載の方法と同様にして、塩化すず等を用い還元することにより、目的とする前記一般式(1)で表されるジアミンが得られる。
ジアミンと同様に、1〜3個の炭素−炭素二重結合又は1〜4個の三重結合を含む不飽和結合含有基であり、下記(A)から(G)の群から選ばれる不飽和結合含有基のいずれかであることが好ましい。
法、又はマススペクトルによって行うことができる。
5〜8の化合物を挙げることが出来る。
ことはない。一般式(17)を含む前記他のテトラカルボン酸二無水物としては、前記表7及び8における2−30及び2−31が挙げられる。
ト角を発現するポリアミック酸を表面張力の低い成分とし、より大きな表面張力を発現するポリマーとして、本発明におけるポリアミック酸を選択するのが、高い配向性や電圧保持率を光配向膜に付与する上で好ましい。このときプレチルト角を発現するポリアミック酸として本発明におけるポリアミック酸を使用してもよい。ブレンドされるポリマーの表面張力はポリアミック酸の構造(側鎖又は/及びフッ素やケイ素の有無)や分子量等によって調整することができる。
(1)前記ワニスを刷毛塗り法、浸漬法、スピンナー法、スプレー法、印刷法等により基板上に塗布する。
(2)基板上に形成されたワニスの膜から、50〜120℃、好ましくは80〜100℃で溶媒を蒸発させる。
(3)直線偏光を前記膜に照射して前記膜中のポリアミック酸を配向させる。
(4)ポリアミック酸を配向させた前記膜を150〜400℃、好ましくは180〜280℃で加熱しイミド化する。
Δ=(|A‖−A⊥|)/{(A‖+A⊥)×d} (α)
以下に実施例で用いた液晶表示素子の評価法を記載する。
1.配向性
偏光顕微鏡観察による目視により行った。
2.プレチルト角
クリスタルローテーション法により行った。
3.電圧保持率
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78」に記載の方法により、二通りの測定方法で行った。第一の測定条件は、ゲート幅69μs、周波数30Hz、波高±4.5Vであり、温度60℃で行った。第二の測定条件は、ゲート幅69μs、周波数0.3Hz、波高±4.5Vであり、温度60℃で行った。
4.液晶中のイオン量測定(イオン密度)
応用物理、第65巻、第10号、1065(1996)に記載の方法に従い、東陽テクニカ社製、液晶物性測定システム6254型を用いて測定した。周波数0.01Hzの三角波を用い、±10Vの電圧範囲、温度60℃で測定した。
5.偏光IR
FT−IR装置(分光器:Mattson Galaxy 3020、検出器:mercury cadmium telluride)を用い、測定温度32℃、積算400回の条件で測定した。
6.膜厚測定
エリプソメータ(溝尻光学工業所 DVA−FL3G)を用い、632.8nmのレーザー光を照射して測定した。
下記組成からなるワニスAの調製
下記組成からなるワニスBの調製
下記組成からなるワニスCの調製
化合物(1−9)の合成及びこれを用いた下記ワニスDの合成
US6514995又はJ.Am.Chem.Soc.,123,9675(2001)に従って合成した化合物(1−9)(0.9829g、7.325mmol)をNMP(22.5g)に溶解し、PMDA(0.7183g、3.663mmol)及びCBTA(0.7989g、3.663mmol)を室温以下に保ちながら加えた。60℃で2時間攪拌後、BC(22.5g)を加えた。このものの粘度は210mPa・sであった。この溶液を60℃で約4時間攪拌したところ、粘度31mPa・sのワニスを得た(重量平均分子量;38,000)。
下記組成からなるワニスEの調製
化合物(2−7)の合成及びこれを用いた下記ワニスFの合成
4−エチニルフタル酸 ジエチルエステル(10.0g、41mmol)、シス−1,2−ジクロロエチレン(2.0g、21mmol)、Pd(PPh3)4(1.15g、1.0mmol)、CuI(0.38g、2.0mmol)の混合物をジブチルアミン(50mL)中、窒素雰囲気下、室温で24時間反応させた。溶媒を減圧留去後、残さをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン:酢酸エチル=5:1(v/v))で精製し、目的とする化合物を得た。17.3g、収率82%。
1H NMR(ppm);8.00(d,2H,J=1.50Hz),7.96(dd,2H,J=8.00,1.50Hz),7.78(dd,2H,J=8.00,1.50Hz),6.52(s,2H)。
化合物(2−7)(1.6251g、4.413mmol)をNMP(22.5g)に溶解し、DDM(0.8748g、4.413mmol)を室温以下に保ちながら加えた。60℃で2時間攪拌後、BC(22.5g)を加えた。このものの粘度は127mPa・sであった。この溶液を60℃で約4時間攪拌したところ、粘度37mPa・sのワニスを得た(重量平均分子量;49,000)。
下記組成からなるワニスGの調製
下記組成からなるワニスHの調製
。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン)で精製し、4−アミノ−4’−エチニルジフェニルメタンを得た。収量48g、収率82%。
1H NMR;7.48(s,4H)、7.43(d,4H,J=8.15Hz)、7.16(d,4H,J=8.15Hz)、6.97(d,4H、J=8.20Hz)、6.64(d,4H、J=8.40Hz)3.89(s,4H)、3.59(brs、4H).
下記組成からなるワニスIの調製
1H NMR;7.40(s,4H)、7.36(d,4H,J=8.20Hz)、7.18(d,4H,J=8.20Hz)、6.97(d,4H、J=8.40Hz)、6.64(d,4H、J=8.40Hz)3.89(s,4H)、3.60(brs、4H).
溶解し、PMDA(0.3612g、1.656mmol)を室温以下に保ちながら加えた。60℃で2時間攪拌後、BC(11.2g)を加えた。その後70℃で約2時間攪拌することによって、粘度38mPa・sのワニスIを得た(重量平均分子量;83,000)。
サンプル瓶にワニスAを3g計り取り、BCを加え5gとした。片面にITO電極を設けた透明ガラス基板上に、この約3重量%のポリアミック酸溶液を滴下し、スピンナー法により塗布した(2,300rpm、15秒)。塗布後、基板を80℃で5分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、偏光板を介して直線偏光を照射した(365nmでエネルギー約5J/cm2)。光照射後の基板をオーブン中で230℃30分間加熱処理し、膜厚約60nmの光配向膜を得た。
セルAの暗状態の写真を図1に示す。
ワニスAをワニスBに変えた以外は、上記実施例10と同様な方法で液晶セルBを作製した。この液晶セルBではアイソトロピック処理前に流動配向は観察されなかった。アイソトロピック処理後、偏光顕微鏡で液晶セルBを写真観察したところ、液晶には配向欠陥はなく、液晶組成物はきれいに配向していることがわかった。また液晶セルBを回転させたとき明瞭な明及び暗状態が観察された。液晶セルBの暗状態の写真を図2に示す(微小な白点はギャップ剤による光ぬけ)。またこの液晶セルBのプレチルト角、VHR及びイオン密度を以下の表10に示す。
ワニスAをワニスCに変えた以外は、上記実施例10と同様な方法で液晶セルCを作製した。この液晶セルCではアイソトロピック処理前に流動配向が若干観察された。アイソトロピック処理後、偏光顕微鏡で液晶セルCを写真観察したところ、液晶には配向欠陥はなく、液晶組成物はきれいに配向していることがわかった。液晶セルCを回転させたときの明及び暗状態も実施例10とほぼ同様な結果であった。またこの液晶セルCのプレチルト角、VHR及びイオン密度を以下の表11に示す。
ワニスAをワニスEに変えた以外は、上記実施例10と同様な方法で液晶セルEを作製した。この液晶セルEではアイソトロピック処理前に流動配向は観察されなかった。アイソトロピック処理後、偏光顕微鏡で液晶セルEを写真観察したところ、液晶には配向欠陥はなく、液晶組成物はきれいに配向していることがわかった。液晶セルEを回転させたときの明及び暗状態も実施例11とほぼ同様な結果であった。またこの液晶セルEのプレチルト角、VHR及びイオン密度を以下の表12に示す。
ワニスAをワニスGに変え、直線偏光を基板に対し70度の角度から照射した以外は、上記実施例10と同様な方法で液晶セルGを作製した。この液晶セルGではアイソトロピック処理前に流動配向は観察されなかった。アイソトロピック処理後、偏光顕微鏡で液晶セルGを写真観察したところ、液晶には配向欠陥はなく、液晶組成物はきれいに配向していることがわかった。液晶セルGを回転させたときの明及び暗状態も実施例11とほぼ同様な結果であった。またこの液晶セルGのプレチルト角、VHR及びイオン密度を以下の表13に示す。
ワニスAをワニスHに変えた以外は、上記実施例10と同様な方法で液晶セルHを作製した。この液晶セルHではアイソトロピック処理前に流動配向が若干観察された。アイソトロピック処理後、偏光顕微鏡で液晶セルHを写真観察したところ、液晶には配向欠陥はなく、液晶組成物はきれいに配向していることがわかった。液晶セルHを回転させたときの明及び暗状態も実施例10とほぼ同様な結果であった。またこの液晶セルHのプレチルト角、VHR及びイオン密度を以下の表14に示す。
ワニスAをワニスIに変えた以外は、上記実施例10と同様な方法で液晶セルIを作製した。この液晶セルIではアイソトロピック処理前に流動配向は察されなかった。アイソトロピック処理後、偏光顕微鏡で液晶セルIを写真観察したところ、液晶には配向欠陥はなく、液晶組成物はきれいに配向していることがわかった。液晶セルIを回転させたときの明及び暗状態も実施例11とほぼ同様な結果であった。またこの液晶セルIのプレチルト角、VHR及びイオン密度を以下の表15に示す。
特開平11−15001号公報に記載されている4,4’−ジアミノカルコンを用い、以下の組成で実施例1と同様にワニスJを調製した(粘度;14mPa・s、重量平均分子量;24,000)。
液晶には著しい配向欠陥が観察された。液晶セルJの暗状態を表した偏光顕微鏡写真を図3に示す。またこの液晶セルHのプレチルト角、VHR及びイオン密度を以下の表16に示す。
Mol.Cryst.Liq.Cryst.Vol.412, 293(2004)に記載されている4,4’−ジアミノアゾベンゼンを用い、以下の組成で実施例1と同様にワニスKを調製した(粘度;37mPa・s、重量平均分子量;58,000)。
230℃30分間のポリアミック酸膜の加熱処理後に直線偏光を照射した以外は実施例11と同様な方法で液晶セルLを作製した。偏光顕微鏡で液晶セルLを観察したところ、アイソトロピック処理前において流動配向が観察された。アイソトロピック処理後に偏光顕微鏡で観察したところ配向欠陥が観察された。液晶セルLの暗状態を表した偏光顕微鏡写真を図4に示す。またこの液晶セルLのプレチルト角、VHR及びイオン密度を以下の表18に示す。
基板をシリコン基板に変えた以外は実施例10、11、12、15、及び16と同様な方法に従って光配向膜を作製した。この光配向膜の配向指数Δを偏光IRによって測定した結果を以下の表19に示す。
基板をシリコン基板に変えた以外は比較例1及び3と同様な方法に従って光配向膜を作製した。この光配向膜の配向指数Δを偏光IRによって測定した結果を以下の表20に示す。
Claims (13)
- 少なくともジアミン及びテトラカルボン酸二無水物を原料として生成されたポリアミック酸を光の照射によって所定の方向に配向させた後、イミド化することによって形成された光配向膜において、
前記ジアミンがA成分である下記一般式(1)で表される不飽和結合含有ジアミンの一又は二以上を含むか、
又は前記テトラカルボン酸二無水物がA成分である下記一般式(2)で表される不飽和結合含有テトラカルボン酸二無水物の一又は二以上を含むか、
又は前記ジアミンがA成分である前記不飽和結合含有ジアミンの一又は二以上を含みかつ前記テトラカルボン酸二無水物がA成分である前記不飽和結合含有テトラカルボン酸二無水物の一又は二以上を含むことを特徴とする光配向膜。
(一般式(1)中、A1及びA2はそれぞれ独立して下記構造式(I)から(V)及び下記一般式(VI)、(VII)の群から選択され、Tは以下の(A)から(G)の群から選ばれる不飽和結合含有基のいずれかを表す)
(一般式(VI)または(VII)中、nは1〜10の整数を表す。)
(一般式(2)中、A3及びA4は、それぞれ独立して三価の有機基を表し、Tは1〜3個の炭素−炭素二重結合又は1〜4個の三重結合を含む二価の不飽和結合含有基を表す。) - 前記不飽和結合含有テトラカルボン酸二無水物が、前記一般式(2)中、A3及びA4はそれぞれ独立して炭素数6から20の芳香環又は炭素数1から20の脂肪族基を表し、それぞれオキシ及びカルボニルを含んでいてもよく、Tは前記(A)から(G)の群から選ばれる不飽和結合含有基のいずれかを表すテトラカルボン酸二無水物であることを特徴とする請求項1に記載の光配向膜。
- 前記ジアミンは、下記一般式(3)で表されるジアミンの一又は二以上をB成分としてさらに含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の光配向膜。
(一般式(3)中、R1は下記一般式(5)〜(8)で表される基から選ばれる二価の有機基を表す。)
(一般式(5)中、R4はH又は炭素数1〜12のアルキルを表し、環Aはそれぞれ独立して1,4−フェニレン又は1,4−シクロへキシレンを表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立して単結合、CH2、CH2CH2又はOを表し、rは0〜3、sはそれぞれ独立して0〜5、t1は0〜3、t2は0〜3の整数を表す。また、1,4−フェニレン又は1,4−シクロへキシレンの任意のHは炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい。)
(一般式(7)中、X3及びX4はそれぞれ独立して単結合、CH2、CH2CH2又はOを表し、R6及びR7はそれぞれ独立してH、炭素数1〜12のアルキル、又は炭素数1〜12のペルフルオロアルキルを表す。u1、u2、u3、u4、及びu5はそれぞれ独立して0〜3の整数を表す。また、1,4−フェニレンの任意のHは炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい。)
(一般式(8)中、X5及びX6はそれぞれ独立して単結合、O、又はSを表し、m1及びm2はそれぞれ独立して0又は1を表し、nは0〜10の整数を表す。また、ベンゼン環に対する遊離基の結合位置は任意の位置である。) - 前記テトラカルボン酸二無水物は、下記一般式(4)で表されるテトラカルボン酸二無水物の一又は二以上をB成分としてさらに含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の光配向膜。
(一般式(11)中、環A6はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表す。)
(一般式(12)中、G4は単結合、CH2、CH2CH2、O、CO、S、C(CH3)2、又はC(CF3)2を表し、環A6はそれぞれ独立してシクロヘキサン環又はベンゼン環を表す。)
(一般式(16)中、R37はH、メチル、エチル、又はフェニルを表し、環A6はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表す。)
- 一般式(1)のA1及びA2が前記構造式(I)、(II)、(III)及び前記一般式(VI)、(VII)の群から独立して選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の光配向膜。
- 一般式(2)のA3及びA4が前記構造式(VIII)で表されることを特徴とする請求項5に記載の光配向膜。
- 前記ポリアミック酸の原料の総量に対する、前記不飽和結合含有テトラカルボン酸二無水物及び前記不飽和結合含有ジアミンのモル比は0.3〜1.0であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の光配向膜。
- 少なくともジアミン及びテトラカルボン酸二無水物を原料として生成されたポリアミック酸を光の照射によって所定の方向に配向させた後、イミド化することによって形成された光配向膜において、
前記ジアミン及び前記テトラカルボン酸二無水物は、前記ジアミンとしてA成分である下記構造式(1−1)〜(1−11)の群から選択される一又は二以上のジアミン、及び前記テトラカルボン酸二無水物としてA成分である下記構造式(2−1)〜(2−7)の群から選択される一又は二以上のテトラカルボン酸二無水物のいずれか一方又は両方を含み、
さらに前記ジアミン及び前記テトラカルボン酸二無水物は、前記ジアミンとしてB成分である下記一般式(3−1)、(3−3)〜(3−7)及び下記構造式(3−2)の群から選択される一又は二以上のジアミン、及び前記テトラカルボン酸二無水物としてB成分である下記一般式(4−2)及び下記構造式(4−1)、(4−3)〜(4−7)の群から選択される一又は二以上のテトラカルボン酸二無水物のいずれか一方又は両方を含むことを特徴とする光配向膜。
(一般式(3−4)中、X40は−O−又は−S−を表し、一般式(3−7)中、X41は独立して−CH2−、−CH2CH2−、又は−O−を表し、一般式(3−5)及び(3−6)中、R40は水素又は炭素数1から20のアルキルを表し、一般式(3−7)中、R41は水素又は炭素数1から10のアルキルを表し、一般式(3−1)及び(3−3)中、nは1〜6の整数を表し、一般式(3−3)中、mは独立して1又は2を表し、一般式(3−5)及び(3−6)中、pは0〜2の整数を表す。)
- 前記ジアミン及び前記テトラカルボン酸二無水物は、前記ジアミンとしてA成分である前記構造式(1−1)〜(1−6)、(1−10)、(1−11)の群から選択される一又は二以上のジアミン、及び前記テトラカルボン酸二無水物としてA成分である前記構造式(2−1)〜(2−3)の群から選択される一又は二以上のテトラカルボン酸二無水物のいずれか一方又は両方を含み、
さらに前記ジアミン及び前記テトラカルボン酸二無水物は、前記ジアミンとしてB成分である前記一般式(3−1)、(3−3)〜(3−7)及び前記構造式(3−2)の群から選択される一又は二以上のジアミン、及び前記テトラカルボン酸二無水物としてB成分である前記一般式(4−2)及び前記構造式(4−1)、(4−3)の群から選択される一又は二以上のテトラカルボン酸二無水物のいずれか一方又は両方を含むことを特徴とする請求項9に記載の光配向膜。 - 前記一般式(3−1)、(3−3)〜(3−7)で表されるジアミンが、前記一般式(3−1)、(3−3)〜(3−7)中、X40は−O−を表し、X41は独立して−CH2−又は−O−を表し、R40は水素又は炭素数1から20のアルキルを表し、R41は炭素数1から10のアルキルを表し、nは1〜4の整数を表し、mは1を表し、pは0〜2の整数を表すジアミンであることを特徴とする請求項9又は10に記載の光配向膜。
- 下記式αで求められるポリイミドの主鎖の配向指数Δが0.5以上である液晶配向膜であることを特徴とする請求項1又は9に記載の光配向膜。
Δ=(|A‖−A⊥|)/{(A‖+A⊥)×d} (α)
(式(α)中、A‖は、直線偏光の赤外光を、光配向膜の表面に対して垂直に、かつ赤外光の偏光方向がポリイミドの主鎖の平均配向方向に平行になるように照射したときの波数1,360cm-1付近のイミド環のC−N−C伸縮振動による積分吸光度を表し、A⊥は、直線偏光の赤外光を、光配向膜の表面に対して垂直に、かつ赤外光の偏光方向がポリイミドの主鎖の平均配向方向に垂直になるように照射したときの波数1,360cm-1付近のイミド環のC−N−C伸縮振動による積分吸光度を表し、dは液晶配向膜の膜厚(nm)を表す。) - 対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方又は両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成された液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成された液晶層とを有する液晶表示素子において、
前記液晶配向膜は、請求項1〜12のいずれか一項に記載の光配向膜であることを特徴とする液晶表示素子。
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