JP2001056469A - 液晶配向膜、液晶性分子を配向させる方法、光学補償シートおよびstn型液晶表示装置 - Google Patents

液晶配向膜、液晶性分子を配向させる方法、光学補償シートおよびstn型液晶表示装置

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JP2001056469A
JP2001056469A JP23235199A JP23235199A JP2001056469A JP 2001056469 A JP2001056469 A JP 2001056469A JP 23235199 A JP23235199 A JP 23235199A JP 23235199 A JP23235199 A JP 23235199A JP 2001056469 A JP2001056469 A JP 2001056469A
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molecules
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JP23235199A
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English (en)
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Masayuki Negoro
雅之 根来
Ken Kawada
憲 河田
Jiro Yamaguchi
治朗 山口
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ディスコティック液晶性分子を実質的に垂直
かつ均一な方向にモノドメイン配向させて、STN型液
晶表示装置に適した光学補償シートを得る。 【解決手段】 側鎖にトラン基を含む繰り返し単位を含
有するポリイミドを配向膜に用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶を配向させるため
に支持体上に設けられている液晶配向膜に関する。ま
た、本発明は、支持体平面に対して、50乃至90度の
範囲の平均傾斜角で液晶性分子を配向させる方法にも関
する。さらに、本発明は、透明支持体上にディスコティ
ック液晶性分子から形成された光学的異方性層を有する
光学補償シートにも関する。さらにまた、本発明は、S
TN型液晶表示装置にも関する。
【0002】
【従来の技術】STN型液晶表示装置は、STN型液晶
セル、二枚の偏光板およびSTN型液晶セルと偏光板と
の間に設けられる一枚または二枚の光学補償シート(位
相差板)からなる構成を有する。液晶セルは、棒状液晶
性分子、それを封入するための二枚の基板および棒状液
晶性分子に電圧を加えるための電極層からなる。STN
型液晶セルでは、棒状液晶性分子を配向させるための配
向膜が、二枚の基板に設けられる。さらに、カイラル剤
を用いて、棒状液晶性分子を90度以上、特に180乃
至360度にねじれ配向させる。光学補償シートがない
STN型液晶表示装置では、棒状液晶分子の複屈折性の
ため、表示画像がブルーまたはイエローに着色する。表
示画像の着色は、モノクロ表示でもカラー表示でも不都
合である。光学補償シートは、このような着色を解消し
て、明るい鮮明な画像を得るために用いられる。光学補
償シートにはまた、液晶セルの視野角を拡大する機能を
付与する場合もある。光学補償シートとしては、延伸複
屈折フイルムが従来から使用されていた。延伸複屈折フ
イルムを用いたSTN型液晶表示装置用の光学補償シー
トについては、特開平7−104284号、同7−13
021号の各公報に記載がある。
【0003】延伸複屈折フイルムからなる光学補償シー
トに代えて、透明支持体上にディスコティック液晶性分
子を含む光学的異方性層を有する光学補償シートを使用
することが提案されている。光学的異方性層は、ディス
コティック液晶性分子を配向させ、その配向状態を固定
することにより形成する。ディスコティック液晶性分子
は、一般に大きな複屈折率を有する。そして、ディスコ
ティック液晶性分子には、多様な配向形態がある。ディ
スコティック液晶性分子を用いることで、従来の延伸複
屈折フイルムでは得ることができない光学的性質を有す
る光学補償シートを製造することが可能になる。ディス
コティック液晶性分子を用いた光学補償シートについて
は、特開平6−214116号公報、米国特許第558
3679号明細書、同5646703号明細書、ドイツ
公開特許公報第3911620A1号明細書に記載があ
る。ただし、これらの光学補償シートは、主な用途とし
てTN型液晶表示装置を想定して設計されている。
【0004】STN型液晶表示装置では、前述のよう
に、90度よりも大きく超ねじれ配向させた棒状液晶性
分子を複屈折モードで用いる。STN型液晶表示装置に
は、能動素子(薄膜トランジスターやダイオード)がな
い単純マトリックス電極構造でも、時分割駆動によって
大容量の鮮明な表示が可能であるとの特徴がある。ディ
スコティック液晶性分子を用いてSTN型液晶セルを光
学補償するためには、ディスコティック液晶性分子を実
質的に垂直に配向(ホモジニアス配向)させる必要があ
る。ディスコティック液晶性分子は、さらに、ねじれ配
向させることが好ましい。
【0005】特開平9−26572号公報には、ディス
コティック液晶性分子をねじれ配向させた光学補償シー
トが開示されている。さらに、同公報の図面には、ディ
スコティック液晶性分子を実質的に垂直に配向させた状
態が示されている。同公報に開示されている方法では、
ガラス基板にディスコティック液晶性分子を含む材料を
塗布・乾燥後、基板に平行に磁場を印加することによっ
て、ディスコティック液晶性分子を実質的に垂直に配向
させている。
【0006】しかし、上記の方法では、ディスコティッ
ク液晶性分子の配向に特別の装置を必要とし、また、そ
の配向についても高い再現性を得るのは困難であると考
えられる。
【0007】一方、液晶セルに使用する棒状液晶性分子
を実質的に垂直に配向(ホメオトロピック配向)させる
研究も進められている。例えば、棒状液晶性分子を電圧
無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質
的に水平に配向させる垂直配向(Vertical Alignment)液
晶モードの液晶セルでは、棒状液晶性分子を実質的に垂
直に配向させる配向膜が必要である。棒状液晶性分子に
ついては、既に様々な配向膜が提案されている。
【0008】しかし、棒状液晶性分子の配向膜を使用す
るのみでは、ディスコティック液晶性分子を配向膜界面
から空気界面まで実質的に垂直に配向させることは難し
いと考えられる。従って、特別の装置を用いることな
く、ディスコティック液晶性分子を配向膜界面から空気
界面まで実質的に垂直に配向させることのできる方法の
開発が求められている。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
性分子(特にディスコティック液晶性分子)を実質的に
垂直に配向させることのできる方法として、液晶配向膜
を用いて垂直配向を可能にするその配向膜を提供するこ
とにある。また、本発明の目的は、液晶性分子を垂直か
つ均一な方向に安定に配向させる方法を提供することに
もある。さらに、本発明の目的は、特にSTN型液晶表
示装置に適した光学補償シートを提供することでもあ
る。さらにまた、本発明の目的は、高コントラストの鮮
明な画像が得られるSTN型液晶表示装置を提供するこ
とにもある。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明は、液晶を配向さ
せるために支持体上に設けられている液晶配向膜であっ
て、液晶配向膜がポリイミドを含み、そして、ポリイミ
ドが側鎖にトラン基を含む繰り返し単位を有することを
特徴とする液晶配向膜にある。
【0011】本発明の液晶配向膜の好ましい態様は、以
下の通りである。 (1)繰り返し単位が、下記式(I)で表されることを
特徴とする液晶配向膜。
【0012】
【化2】
【0013】式中、Xは、芳香族環、脂肪族環または複
素環を含む四価の基であり;Yは、芳香族環を含む二価
の基であり;そして、XおよびYの内少なくとも一つ
は、トラン基を含む置換基を有する。 (2)側鎖が、下記式(II)で表されることを特徴と
する液晶配向膜。 (II) −(L1x−(Ar−L2y−Tola 式中、L1は、−O−、−O−アルキレン基−、−CO
−O−、−SO2−NH−、−O−CO−、−CONH
−、−O−CONH−、−CO−O−アルキレン基−O
−、−CONH−アルキレン基−CO−O−、−CON
H−アルキレン基−SO2NH−および−アルキレン基
−CO−O−からなる群より選ばれる連結基であり;A
rは、芳香族環であり;L2は、−CO−O−であり;
Tolaは、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、チオアルコキシ基、置換基を有していてもよいエチ
ニレンフェニル基、−O−アルキレン基−O−CO−ア
ルケニル基、−CONH−アルキレン基−O−アルキル
基、−CONH2、−NHCO−アルキル基、−NH−
SO2−フェニレン基−アルキル基、−NHCO−アル
キル基、−SO2−NH−アルキル基、シアノ基、−N
HCO−O−フェニル基、−SO2−アルキル基、−N
H−SO2−フェニレン基−アルキル基、−CO−アル
キル基、アミド基、アミノ基およびニトロ基からなる群
より選ばれる置換基を有していてもよいトラン基、また
はベンゼン環を縮合していてもよいトラン基であり;そ
して、xおよびyは、0または1である。
【0014】また、本発明は、ポリイミドを含み、そし
て、ポリイミドが側鎖にトラン基を含む含む繰り返し単
位を含有する液晶配向膜を用いて、50乃至90度の範
囲の平均傾斜角で液晶性分子を配向させる方法にもあ
る。
【0015】さらに、本発明は、透明支持体上に、ポリ
イミドを含む配向膜およびディスコティック液晶性分子
から形成された光学的異方性層をこの順に有する光学補
償シートであって、ポリイミドが側鎖にトラン基を含む
含む繰り返し単位を含み、ディスコティック液晶性分子
が50乃至90度の範囲の平均傾斜角で配向しているこ
とを特徴とする光学補償シートにもある。
【0016】本発明の光学補償シートの好ましい態様
は、ディスコティック液晶性分子がねじれ配向してお
り、ねじれ角が90乃至360度の範囲である光学補償
シートである。
【0017】さらにまた、本発明は、STN型液晶セ
ル、その両側に配置された二枚の偏光板およびSTN型
液晶セルと一方または両方の偏光板との間に配置された
一枚または二枚の光学補償シートからなるSTN型液晶
表示装置であって、光学補償シートが透明支持体、ポリ
イミドを含む配向膜およびディスコティック液晶性分子
から形成された光学的異方性層を偏光板側からこの順に
有し、ポリイミドが側鎖にトラン基を含む繰り返し単位
を含有し、ディスコティック液晶性分子が50乃至90
度の範囲の平均傾斜角で配向し、さらにねじれ配向して
おり、ねじれ角が90乃至360度の範囲であることを
特徴とするSTN型液晶表示装置にもある。
【0018】本明細書において、ディスコティック液晶
性分子の平均傾斜角は、ディスコティック液晶性分子の
円盤面と支持体の面(あるいは配向膜の面)との平均角
度を意味する。そして、ディスコティック液晶性分子が
50乃至90度の範囲の平均傾斜角で配向している状態
を、ディスコティック液晶性分子が実質的に垂直に配向
していると称する。
【0019】
【発明の効果】本発明者は研究の結果、側鎖にトラン基
を含む繰り返し単位を有するポリイミドを液晶配向膜に
用いて、配向膜表面に対して液晶性分子を実質的に垂直
に配向させることに成功した。上記のポリイミドを含む
液晶配向膜は、従来の配向膜よりも垂直配向膜としての
機能が優れており、液晶性分子を実質的に垂直かつ均一
な方向に安定に配向させることができる。従来の垂直配
向膜は、垂直配向膜を有する二枚の基板の間に液晶性分
子を注入することで、液晶性分子を垂直に配向させてい
た。しかし、垂直配向膜を有する基板が1枚の場合は、
基板と反対側の界面(空気界面)近傍の液晶性分子の傾
斜角が小さくなり、液晶性分子の垂直配向が不充分であ
った。本発明の液晶配向膜を用いると、一枚の基板をの
みを用いても液晶性分子の垂直配向が達成できる。ま
た、二枚の基板を用いる場合には、従来よりも良好な垂
直配向を達成できる。ディスコティック液晶性分子を実
質的に垂直かつ均一な方向に安定に配向させる手段が得
られたことで、STN型液晶表示装置に適した光学補償
シートを製造することが可能になった。ディスコティッ
ク液晶性分子を実質的に垂直に配向させた(好ましく
は、さらにねじれ配向させた)光学補償シートを用いる
ことで、高コントラストの鮮明な画像を得ることができ
る。
【0020】
【発明の実施の形態】図1は、STN型液晶表示装置の
電圧無印加(オフ)の画素部分における液晶セル内の棒
状液晶性分子の配向状態と光学的異方性層内のディスコ
ティック液晶性分子の配向状態とを模式的に示す断面図
である。図1に示すように、液晶セルは、上基板(1
1)の下側の配向膜(12)と下基板(15)の上側の
配向膜(14)との間に、棒状液晶性分子(13a〜1
3e)を封入して形成した液晶層を有する。配向膜(1
2、14)と液晶層に添加したカイラル剤との機能によ
り、棒状液晶性分子(13a〜13e)は、図1に示す
ように、ねじれ配向している。なお、図1では省略した
が、液晶セルの上基板(11)と下基板(15)は、そ
れぞれ、電極層を有する。電極層は、棒状液晶性分子
(13a〜13e)に電圧を印加する機能を有する。S
TN型液晶セルの印加電圧が0であると(電圧無印加
時)、図1に示すように、棒状液晶性分子(13a〜1
3e)は、配向膜(12、14)の面とほぼ平行(水平
方向に)に配向している。そして、棒状液晶性分子(1
3a〜13e)は、厚み方向に沿ってねじれながら、水
平面内で螺旋を巻く(図1では、13aから13eまで
反時計回りにほぼ240度)ような方向に配向してい
る。なお、STN型液晶セルの電圧印加(オン)時に
は、液晶セル内の中央部分の棒状液晶性分子(13b〜
13d)は、電圧無印加(オフ)時と比較して、より垂
直に配向(電場方向と平行に再配列)する。配向膜(1
2、14)近傍の棒状液晶性分子(13a、13e)の
配向状態は、電圧を印加しても実質的に変化しない。
【0021】液晶セルの下側に、光学補償シートが配置
されている。図1に示す光学補償シートは、透明支持体
(23)上に、配向膜(22)および光学的異方性層を
この順で有する。光学的異方性層は、ディスコティック
液晶性分子(21a〜21e)を配向させ、その配向状
態で分子を固定して得られた層である。本発明では、図
1に示すように、ディスコティック液晶性分子(21a
〜21e)の円盤面を、配向膜(22)の面に対して実
質的に垂直に配向させる。そして、図1に示すように、
ディスコティック液晶性分子(21a〜21e)は、厚
み方向に沿ってねじれながら、水平面内で螺旋を巻く
(図1では、21aから21eまで時計回りにほぼ24
0度)ような方向に配向させることが好ましい。図1で
は、棒状液晶性分子とディスコティック液晶性分子と
が、13aと21e、13bと21d、13cと21
c、13dと21b、そして13eと21aのそれぞれ
が対応する関係になっている。すなわち、棒状液晶性分
子13aをディスコティック液晶性分子21eが光学的
に補償し、以下同様に、棒状液晶性分子13eを、ディ
スコティック液晶性分子21aが光学的に補償する。そ
れぞれの対応関係については、図2で説明する。
【0022】図2は、液晶セルの棒状液晶性分子と、そ
れを光学補償する関係にある光学補償シートのディスコ
ティック液晶性分子について、それぞれの屈折率楕円体
を示す模式図である。液晶セルの棒状液晶性分子の屈折
率楕円体(13)は、配向膜に平行な面内の屈折率(1
3x、13y)と液晶セルの厚み方向の屈折率(13
z)により形成される。STN型液晶セルでは、配向膜
に平行な面内の一方向の屈折率(13x)が大きな値と
なり、それに垂直な方向の面内の屈折率(13y)と液
晶セルの厚み方向の屈折率(13z)は、小さな値とな
る。そのため、屈折率楕円体(13)は、図2に示すよ
うなラグビーボールを横に寝かせた形状になる。このよ
うに球状ではない屈折率楕円体を有する液晶セルでは、
複屈折性に角度依存性が生じる。この角度依存性を、光
学補償シートを用いて解消する。
【0023】この棒状液晶性分子を光学補償する関係に
ある光学補償シートのディスコティック液晶性分子の屈
折率楕円体(21)も、配向膜に平行な面内の屈折率
(21x、21y)と光学的異方性層の厚み方向の屈折
率(21z)により形成される。本発明では、ディスコ
ティック液晶性分子を実質的に垂直に配向させること
で、配向膜に平行な面内の一方向の屈折率(21x)が
小さな値となり、それに垂直な方向の面内の屈折率(2
1y)と光学的異方性層の厚み方向の屈折率(21z)
は、大きな値となる。そのため、屈折率楕円体(21)
は、図2に示すような円盤を立てた形状になる。以上の
関係から、液晶セル(1)に生じたレターデーション
を、光学補償シート(2)により相殺することができ
る。すなわち、棒状液晶性分子の屈折率(13x、13
y、13z)、ディスコティック液晶性分子の屈折率
(21x、21y、21z)、ディレクターの方向が同
じである棒状液晶性分子層の厚み(13t)およびディ
スコティック液晶性分子層の厚み(21t)を、以下の
式を満足するように液晶表示装置を設計すれば、液晶セ
ルの角度依存性を解消できる。 │(13x−13y)×13t│=│(21x−21
y)×21t│ │(13x−13z)×13t│=│(21x−21
z)×21t│
【0024】図3は、STN型液晶表示装置の層構成を
示す模式図である。図3の(a)に示す液晶表示装置で
は、バックライト(BL)側から順に、下偏光板(3
a)、下光学補償シート(2a)、STN型液晶セル
(1)、そして上偏光板(3b)の順に配置されてい
る。図3の(b)に示す液晶表示装置では、バックライ
ト(BL)側から順に、下偏光板(3a)、下光学補償
シート(2a)、上光学補償シート(2b)、STN型
液晶セル(1)、そして上偏光板(3b)の順に配置さ
れている。図3の(c)に示す液晶表示装置では、バッ
クライト(BL)側から順に、下偏光板(3a)、ST
N型液晶セル(1)、上光学補償シート(2b)、そし
て上偏光板(3b)の順に配置されている。図3の
(d)に示す液晶表示装置では、バックライト(BL)
側から順に、下偏光板(3a)、STN型液晶セル
(1)、下光学補償シート(2a)、上光学補償シート
(2b)、そして上偏光板(3b)の順に配置されてい
る。図3の(e)に示す液晶表示装置では、バックライ
ト(BL)側から順に、下偏光板(3a)、下光学補償
シート(2a)、STN型液晶セル(1)、上光学補償
シート(2b)、そして上偏光板(3b)の順に配置さ
れている。
【0025】図3には、矢印として、下偏光板(3a)
の透過軸(TAa)、下光学補償シート(2a)の配向
膜近傍のディスコティック液晶性分子の円盤面の法線
(ディレクター)方向(DDa)、下光学補償シート
(2a)の液晶セル近傍のディスコティック液晶性分子
の円盤面の法線(ディレクター)方向(DDb)、液晶
セル(1)の下配向膜のラビング方向(RDa)、液晶
セル(1)の上配向膜のラビング方向(RDb)、上光
学補償シート(2a)の液晶セル近傍のディスコティッ
ク液晶性分子の円盤面の法線(ディレクター)方向(D
Dc)、上光学補償シート(2a)の配向膜近傍のディ
スコティック液晶性分子の円盤面の法線(ディレクタ
ー)方向(DDd)、および上偏光板(3b)の透過軸
(TAb)を示した。それぞれの正確な角度について
は、図4および図5において説明する。
【0026】図4は、STN型液晶表示装置の各要素に
ついて、好ましい光学的方向を示す平面図である。図4
は、正面コントラストを重視した配置である。図4の
(a)は、図3の(a)に示すように、下偏光板とST
N型液晶セルとの間に光学補償シートを一枚有する場合
である。図4の(b)は、図3の(b)に示すように、
下偏光板とSTN型液晶セルとの間に光学補償シートを
二枚有する場合である。図4の(c)は、図3の(c)
に示すように、STN型液晶セルと上偏光板との間に光
学補償シートを一枚有する場合である。図4の(d)
は、図3の(d)に示すように、STN型液晶セルと上
偏光板との間に光学補償シートを二枚有する場合であ
る。図4の(e)は、図3の(e)に示すように、下偏
光板とSTN型液晶セルとの間に光学補償シートを一枚
およびSTN型液晶セルと上偏光板との間に光学補償シ
ートを一枚の合計二枚有する場合である。Xは基準(0
度)となる方向であり、それぞれの矢印の意味は、図3
で説明した通りである。なお、下偏光板の透過軸(TA
a)と上偏光板の透過軸(TAb)とを入れ替えた配置
にしてもよい。
【0027】図5は、STN型液晶表示装置の各要素に
ついて、別の好ましい光学的方向を示す平面図である。
図5は、色味を重視した配置である。図5の(a)は、
図3の(a)に示すように、下偏光板とSTN型液晶セ
ルとの間に光学補償シートを一枚有する場合である。図
5の(b)は、図3の(b)に示すように、下偏光板と
STN型液晶セルとの間に光学補償シートを二枚有する
場合である。図5の(c)は、図3の(c)に示すよう
に、STN型液晶セルと上偏光板との間に光学補償シー
トを一枚有する場合である。図5の(d)は、図3の
(d)に示すように、STN型液晶セルと上偏光板との
間に光学補償シートを二枚有する場合である。図5の
(e)は、図3の(e)に示すように、下偏光板とST
N型液晶セルとの間に光学補償シートを一枚およびST
N型液晶セルと上偏光板との間に光学補償シートを一枚
の合計二枚有する場合である。Xは基準(0゜)となる
方向であり、それぞれの矢印の意味は、図3で説明した
通りである。なお、下偏光板の透過軸(TAa)と上偏
光板の透過軸(TAb)とを入れ替えた配置にしてもよ
い。
【0028】次に、液晶表示装置の各構成要件について
詳細に説明する。 [支持体]支持体の種類は、配向させた液晶性分子の用
途に応じて決定する。液晶性分子を液晶セルに用いる場
合、透明電極層(例、ITO)が設けられたガラス基板
が支持体として普通に用いられる。透明電極層の上に上
記の液晶配向膜を形成した支持体を二枚準備し、液晶配
向膜が対面するように配置し、その間隙に(後述する)
棒状液晶性分子を封入して、液晶セルを形成する。間隙
は、スペーサーにより形成する。液晶性分子を光学補償
シートに用いる場合、ポリマーフイルムからなる透明支
持体が普通に用いられる。透明支持体としては、光学的
異方性が小さいポリマーフイルムを用いることが好まし
い。支持体が透明であるとは、光透過率が80%以上で
あることを意味する。光学的異方性が小さいとは、具体
的には、面内レターデーション(Re)が20nm以下
であることが好ましく、10nm以下であることがさら
に好ましく、5nm以下であることが最も好ましい。ま
た、厚み方向のレターデーション(Rth)は、100n
m以下であることが好ましく、50nm以下であること
がさらに好ましく、30nm以下であることが最も好ま
しい。面内レターデーション(Re)と厚み方向のレタ
ーデーション(Rth)は、それぞれ下記式で定義され
る。 Re=(nx−ny)×d Rth=[{(nx+ny)/2}−nz]×d 式中、nxおよびnyは、透明支持体の面内屈折率であ
り、nzは透明支持体の厚み方向の屈折率であり、そし
てdは透明支持体の厚さである。
【0029】ポリマーの例には、セルロースエステル、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン、ポリアクリレートおよびポリメタクリレートが含ま
れる。セルロースエステルが好ましく、アセチルセルロ
ースがさらに好ましく、トリアセチルセルロースが最も
好ましい。ポリマーフイルムは、ソルベントキャスト法
により形成することが好ましい。透明支持体の厚さは、
20乃至500μmであることが好ましく、50乃至2
00μmであることがさらに好ましい。透明支持体とそ
の上に設けられる層(接着層、垂直配向膜あるいは光学
的異方性層)との接着を改善するため、透明支持体に表
面処理(例、グロー放電処理、コロナ放電処理、紫外線
(UV)処理、火炎処理)を実施してもよい。透明支持
体の上に、接着層(下塗り層)を設けてもよい。
【0030】[配向膜]本発明は、主鎖にポリイミドを
含み、そして、ポリイミドが側鎖にトラン基を含む繰り
返し単位を含有するポリマーを配向膜に用いる。ポリイ
ミドは、一般にテトラカルボン酸とジアミンとの縮合反
応により製造する。二種類以上のテトラカルボン酸ある
いは二種類以上のジアミンを用いて、コポリマーに相当
するポリイミドを合成してもよい。トラン基は、側鎖に
存在する。また、トラン基は、テトラカルボン酸起源の
繰り返し単位に存在していても、ジアミン起源の繰り返
し単位に存在していても、両方の繰り返し単位に存在し
ていてもよい。
【0031】ポリイミドが側鎖にトラン基を含む繰り返
し単位は、下記式(I)で表されることが好ましい。
【0032】
【化3】
【0033】式(I)において、Xは、芳香族環基、脂
肪族環または複素環を含む四価の基を表す。また、X
は、上記の基に加えて、炭素原子数2乃至10の鎖式炭
化水素基、−COO−、−CONH−、−CO−O−ア
ルキレン基−O−および−COO−アルキレン基−OC
O−からなる群より選ばれる基を組み合わせて有してい
てもよい。Yは、芳香族環を含む二価の基である。
【0034】芳香族環の例には、ベンゼン環、インデン
環、ナフタレン環、アズレン環、フルオレン環、フェナ
ントレン環、アントラセン環、アセナフチレン環、ビフ
ェニレン環、ナフタセン環、トリフェニレン環およびピ
レン環が含まれる。芳香族環としては、ベンゼン環であ
ることが好ましく、二つのベンゼン環がエチニレンによ
り結合したトラン基であることが特に好ましい。複素環
は最多二重結合を含むことが好ましい。複素環の例に
は、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾー
ル環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾ
ール環、イミダゾール環、ピラゾール環、フラザン環、
ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環お
よびピラジン環が含まれる。複素環としては、ピラン環
であることが好ましい。脂肪族環は、飽和脂肪族環であ
ることが好ましい。飽和脂肪族環の例には、シクロブタ
ン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環およびシク
ロヘプタン環が含まれる。飽和脂肪族環としては、シク
ロヘキサン環であることが好ましい。XおよびYは、少
なくとも何れか一方がトラン基を含む置換基を有する。
トラン基を含む置換基は、下記に記載する側鎖に該当す
る。
【0035】側鎖は、下記式(II)で表されることが
好ましい。 (II) −(L1x−(Ar−L2y−Tola 式(II)において、L1は、−O−、−O−アルキレ
ン基−、−CO−O−、−SO2−NH−、−O−CO
−、−CONH−、−O−CONH−、−CO−O−ア
ルキレン基−O−、−CONH−アルキレン基−CO−
O−、−CONH−アルキレン基−SO2NH−および
−アルキレン基−CO−O−からなる群より選ばれる連
結基を表わす。Arは、芳香族環を表わす。芳香族環の
例としては、前記記載と同じものを挙げることができ
る。L2は、−CO−O−である。Tolaは、下記式
(III)で表される、置換基を有していてもよいトラ
ン基を表わす。
【0036】
【化4】
【0037】式中、R1およびR2は、トラン基が有して
いてもよい置換基である。R1およびR2は、互いに独立
に、ハロゲン原子(F、Cl、Br)、アルキル基、ア
ルコキシ基、チオアルコキシ基、置換基を有していても
よいエチニレンフェニル基、−O−アルキレン基−O−
CO−アルケニル基、−CONH−アルキレン基−O−
アルキル基、−CONH2、−NHCO−アルキル基、
−NH−SO2−フェニレン基−アルキル基、−NHC
O−アルキル基、−SO2−NH−アルキル基、シアノ
基、−NHCO−O−フェニル基、−SO2−アルキル
基、−NH−SO2−フェニレン基−アルキル基、−C
O−アルキル基、アミド基、アミノ基もしくはニトロ基
である。また、R1およびR2は、何れも、それらが結合
している炭素原子と共同してベンゼン環を形成していて
もよい。
【0038】mおよびnは、0乃至3の整数を表す。
【0039】エチニレンフェニル基が有していてもよい
置換基としては、上記R1およびR2を挙げることができ
る。
【0040】上記アルキル基は、分岐を有していてもよ
い。アルキル基の炭素原子数は、1乃至20であること
が好ましく、1乃至15であることがより好ましく、1
乃至10であることがさらに好ましく、1乃至6である
ことが最も好ましい。上記アルキレン基は、分岐を有し
ていてもよい。アルキレン基の炭素原子数は、1乃至2
0であることが好ましく、1乃至15であることがより
好ましく、1乃至10であることがさらに好ましく、1
乃至6であることが最も好ましい。上記アルコキシ基お
よび上記チオアルコキシ基は、何れも分岐を有していて
もよい。アルコキシ基およびチオアルコキシ基の炭素原
子数は、何れも1乃至20であることが好ましく、1乃
至15であることがより好ましく、1乃至10であるこ
とがさらに好ましく、1乃至6であることが最も好まし
い。上記アルケニル基は、分岐を有していてもよい。ア
ルケニル基の炭素原子数は、1乃至20であることが好
ましく、1乃至15であることがより好ましく、1乃至
10であることがさらに好ましく、1乃至6であること
が最も好ましい。
【0041】xおよびyは、0または1である。
【0042】重合性基を配向膜のポリマーに導入しても
よい。重合性基を有するポリマーと重合性基を有するデ
ィスコティック液晶性分子とを併用すると、ポリマーと
ディスコティック液晶性分子とを、光学的異方性層と配
向膜との界面を介して化学的に結合させることができ
る。これにより、光学補償シートの耐久性を改善するこ
とができる。ポリマーの主鎖がポリイミド構造を有する
場合、重合性基は、テトラカルボン酸起源の繰り返し単
位に存在していても、ジアミン起源の繰り返し単位に存
在していても、両方の繰り返し単位に存在していてもよ
い。重合性基の種類は、後述するディスコティック液晶
性分子の重合性基(Q)の種類に応じて決定する。液晶
性分子の重合性基(Q)は、後述するように、不飽和重
合性基(後述する例示のQ1〜Q7)、エポキシ基(Q
8)またはアジリジニル基(Q9)であることが好まし
く、不飽和重合性基であることがさらに好ましく、エチ
レン性不飽和重合性基(Q1〜Q6)であることが最も
好ましい。配向膜のポリマーの重合性基も同様に、不飽
和重合性基、エポキシ基またはアジリジニル基であるこ
とが好ましく、不飽和重合性基であることがさらに好ま
しく、エチレン性不飽和重合性基であることが最も好ま
しい。
【0043】ポリマーの主鎖と重合性基とは、直結せず
に、連結基を介して連結することが好ましい。連結基の
例には、−O−、−O−CO−、−O−CO−NH−、
−COO−アルキレン基−、−O−アルキレン基−O−
CO−、−O−CO−NH−アルキレン基−、−O−C
O−NH−アルキレン基−O−、−O−CO−NH−ア
ルキレン基−CO−O−、−O−CO−NH−アルキレ
ン基−O−CO−、−O−CO−NH−アルキレン基−
CO−NH−、−O−CO−アルキレン基−O−CO
−、−O−CO−アリーレン基−O−アルキレン基−O
−CO−、−O−CO−アリーレン基−O−アルキレン
基−O−、−O−CO−アリーレン基−O−アルキレン
基−および−O−アルキレン基−O−CO−が含まれる
(左側が主鎖に結合し、右側が重合性基に結合する)。
上記アルキレン基は、分岐または環状構造を有していて
もよい。アルキレン基の炭素原子数は、1乃至30であ
ることが好ましく、1乃至20であることがより好まし
く、1乃至15であることがさらに好ましく、1乃至1
2であることが最も好ましい。上記アリーレン基は、フ
ェニレンまたはナフチレンであることが好ましく、フェ
ニレンであることがさらに好ましく、p−フェニレンで
あることが最も好ましい。アリーレン基は、置換基を有
していてもよい。ポリマーは、二以上の重合性基を有し
ていてもよい。
【0044】テトラカルボン酸起源の繰り返し単位(イ
ミド構造の窒素原子はジアミン由来)の例を以下に示
す。
【0045】
【化5】
【0046】
【化6】
【0047】
【化7】
【0048】
【化8】
【0049】ジアミン起源の繰り返し単位の例を以下に
示す。
【0050】
【化9】
【0051】
【化10】
【0052】
【化11】
【0053】
【化12】
【0054】
【化13】
【0055】
【化14】
【0056】
【化15】
【0057】
【化16】
【0058】
【化17】
【0059】
【化18】
【0060】
【化19】
【0061】
【化20】
【0062】
【化21】
【0063】
【化22】
【0064】ポリイミドの末端に、繰り返し単位とは異
なる基が結合していてもよい。末端基(E)の例を以下
に示す。
【0065】
【化23】
【0066】配向膜に好ましく用いることができる側鎖
に炭化水素基を有するポリイミド、および主鎖と側鎖と
に炭化水素基を有するポリイミドの例を、テトラカルボ
ン酸起源の繰り返し単位(A)、ジアミン起源の繰り返
し単位(B)および末端基(E)の番号を引用しながら
示す。コポリマー中の繰り返し単位の割合は、モル%で
ある。
【0067】PI1:−A1−B1− PI2:−(A1−B1)80−(A1−B2)20− PI3:−A2−B4− PI4:−A3−B4− PI5:−(A4−B32)90−(A4−B47)10− PI6:−(A4−B32)80−(A4−B47)20− PI7:−(A4−B32)70−(A4−B47)30− PI8:−A4−B32− PI9:−A5−B67− PI10:−A7−B49− PI11:−A8−B1− PI12:−A8−B6− PI13:−A9−B33− PI14:−A10−B43− PI15:−A11−B48− PI16:−A12−B53−
【0068】PI17:E2−(A4−B1)−E5 PI18:E4−(A7−B47)−E8
【0069】PI19:−(A8−B47)80−(A14
−B47)20− PI20:−(A8−B47)90−(A15−B47)10
− PI21:−(A8−B47)90−(A8−B63)10
【0070】配向膜に用いるポリマーの重合度は、20
0乃至5000であることが好ましく、300乃至30
00であることが好ましい。ポリマーの分子量は、90
00乃至200000であることが好ましく、1300
0乃至130000であることがさらに好ましい。二種
類以上のポリマーを併用してもよい。
【0071】配向膜に用いるポリマーを架橋させてもよ
い。架橋反応は、配向膜の塗布液の塗布と同時または塗
布後に実施することが好ましい。ポリマーの架橋は、架
橋剤を用いて形成できる。架橋剤の例には、エポキシ化
合物(例、グリセロールポリグリシジルエーテル、ポリ
グリセロールポリグリシジルエーテル、ポリエチレング
リコールジグリシジルエーテル)、アルデヒド(例、ホ
ルムアルデヒド、グリオキサール、グルタルアルデヒ
ド、マロンアルデヒド、フタルアルデヒド、テレフタル
アルデヒド、スクシンアルデヒド、イソフタルアルデヒ
ド、ジアルデヒド澱粉)、N−メチロール化合物(例、
ジメチロール尿素、メチロールジメチルヒダントイ
ン)、ジオキサン(例、2,3−ジヒドロキシジオキサ
ン)、カルベニウム、2−ナフタレートスルホナート、
1,1−ビスピロリジノ−1−クロロピリジニウム、1
−モルホリノカルボニル−3−(スルホナトアミノメチ
ル)、活性ビニル化合物(例、1,3,5−トリアクリ
ロイル−ヘキサヒドロ−s−トリアジン、ビス(ビニル
スルホン)メタン、N,N’−メチレンビス−[β−
(ビニスルホニル)プロピオンアミド)、活性ハロゲン
化合物(例、2,4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−
トリアジン)およびイソオキサゾール類が含まれる。ポ
リマーがポリイミドまたはポリアミック酸である場合
は、架橋剤としてエポキシ化合物を用いることが好まし
い。
【0072】配向膜の厚さは、0.1乃至10μmであ
ることが好ましい。配向膜の形成において、ラビング処
理を実施することが好ましい。ラビング処理は、上記の
ポリマーを含む膜の表面を、紙や布で一定方向に、数回
こすることにより実施する。なお、配向膜を用いてディ
スコティック液晶性分子を実質的に垂直に配向させてか
ら、その配向状態のままディスコティック液晶性分子を
固定して光学的異方性層を形成し、光学的異方性層のみ
を透明支持体上に転写してもよい。配向状態が固定され
たディスコティック液晶性分子は、配向膜がなくても配
向状態を維持することができる。
【0073】[光学的異方性層]光学的異方性層はディ
スコティック液晶性分子を含む。光学的異方性層では、
上記の配向膜を用いて、ディスコティック液晶性分子の
円盤面を、配向膜に対して、実質的に垂直(50乃至9
0度の範囲の平均傾斜角)に配向させる。ディスコティ
ック液晶性分子は、垂直(ホモジニアス)配向状態のま
ま光学的異方性層内で固定することが好ましい。ディス
コティック液晶性分子は、重合反応により固定すること
がさらに好ましい。ディスコティック液晶性分子は、様
々な文献(C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cry
st., vol. 71, page 111 (1981) ;日本化学会編、季刊
化学総説、No.22、液晶の化学、第5章、第10章
第2節(1994);B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. C
hem. Comm., page 1794 (1985);J. Zhang et al., J.
Am.Chem. Soc., vol. 116, page 2655 (1994))に記載
されている。ディスコティック液晶性分子の重合につい
ては、特開平8−27284公報に記載がある。ディス
コティック液晶性分子を重合により固定するためには、
ディスコティック液晶性分子の円盤状コアに、置換基と
して重合性基を結合させる必要がある。ただし、円盤状
コアに重合性基を直結させると、重合反応において配向
状態を保つことが困難になる。そこで、円盤状コアと重
合性基との間に、連結基を導入する。従って、重合性基
を有するディスコティック液晶性分子は、下記式で表わ
される化合物であることが好ましい。
【0074】D(−L−Q)n 式中、Dは円盤状コアであり;Lは二価の連結基であ
り;Qは重合性基であり;そして、nは4乃至12の整
数である。上記式の円盤状コア(D)の例を以下に示
す。以下の各例において、LQ(またはQL)は、二価
の連結基(L)と重合性基(Q)との組み合わせを意味
する。
【0075】
【化24】
【0076】
【化25】
【0077】
【化26】
【0078】
【化27】
【0079】
【化28】
【0080】
【化29】
【0081】
【化30】
【0082】上記式において、二価の連結基(L)は、
アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、−CO
−、−NH−、−O−、−S−およびそれらの組み合わ
せからなる群より選ばれる二価の連結基であることが好
ましい。二価の連結基(L)は、アルキレン基、アルケ
ニレン基、アリーレン基、−CO−、−NH−、−O−
および−S−からなる群より選ばれる二価の基を少なく
とも二つ組み合わせた基であることがさらに好ましい。
二価の連結基(L)は、アルキレン基、アルケニレン
基、アリーレン基、−CO−および−O−からなる群よ
り選ばれる二価の基を少なくとも二つ組み合わせた基で
あることが最も好ましい。アルキレン基の炭素原子数
は、1乃至12であることが好ましい。アルケニレン基
の炭素原子数は、2乃至12であることが好ましい。ア
リーレン基の炭素原子数は、6乃至10であることが好
ましい。アルキレン基、アルケニレン基およびアリーレ
ン基は、置換基(例、アルキル基、ハロゲン原子、シア
ノ、アルコキシ基、アシルオキシ基)を有していてもよ
い。二価の連結基(L)の例を以下に示す。左側が円盤
状コア(D)に結合し、右側が重合性基(Q)に結合す
る。ALはアルキレン基またはアルケニレン基を意味
し、ARはアリーレン基を意味する。
【0083】L1:−AL−CO−O−AL− L2:−AL−CO−O−AL−O− L3:−AL−CO−O−AL−O−AL− L4:−AL−CO−O−AL−O−CO− L5:−CO−AR−O−AL− L6:−CO−AR−O−AL−O− L7:−CO−AR−O−AL−O−CO− L8:−CO−NH−AL− L9:−NH−AL−O− L10:−NH−AL−O−CO− L11:−O−AL− L12:−O−AL−O− L13:−O−AL−O−CO−
【0084】 L14:−O−AL−O−CO−NH−AL− L15:−O−AL−S−AL− L16:−O−CO−AL−AR−O−AL−O−CO− L17:−O−CO−AR−O−AL−CO− L18:−O−CO−AR−O−AL−O−CO− L19:−O−CO−AR−O−AL−O−AL−O−C
O− L20:−O−CO−AR−O−AL−O−AL−O−A
L−O−CO− L21:−S−AL− L22:−S−AL−O− L23:−S−AL−O−CO− L24:−S−AL−S−AL− L25:−S−AR−AL−
【0085】AL(アルキレン基またはアルケニレン
基)に、不斉炭素原子を導入すると、ディスコティック
液晶性分子を螺旋状にねじれ配向させることができる。
不斉炭素原子を含むAL*の例を以下に挙げる。左側が
円盤状コア(D)側であり、右側が重合性基(Q)側で
ある。*印を付けた炭素原子(C)が不斉炭素原子であ
る。光学活性は、SとRのいずれでもよい。
【0086】 AL*1:−CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 − AL*2:−CH2 CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 − AL*3:−CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*4:−C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*5:−CH2 CH2 CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 − AL*6:−CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 −C*HCH3 − AL*7:−C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*8:−CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 − AL*9:−CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 − AL*10:−CH2 CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 − AL*11:−CH2 CH2 CH2 CH2 −C*HCH3 − AL*12:−C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 − AL*13:−CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 − AL*14:−CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 − AL*15:−CH2 CH2 CH2 −C*HCH3
【0087】 AL*16:−CH2 −C*HCH3 − AL*17:−C*HCH3 −CH2 − AL*18:−C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*19:−CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*20:−CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*21:−CH2 CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 − AL*22:−C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*23:−CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*24:−CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*25:−CH2 CH2 CH2 −C*HCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*26:−C*HCH3 −(CH2 8 − AL*27:−CH2 −C*HCH3 −(CH2 8 − AL*28:−CH2 −C*HCH2CH3 − AL*29:−CH2 −C*HCH2CH3 −CH2 − AL*30:−CH2 −C*HCH2CH3 −CH2 CH2
【0088】 AL*31:−CH2 −C*HCH2CH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*32:−CH2 −C*H(n−C3 7 )−CH2 CH2 − AL*33:−CH2 −C*H(n−C3 7 )−CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*34:−CH2 −C*H(OCOCH3 )−CH2 CH2 − AL*35:−CH2 −C*H(OCOCH3 )−CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*36:−CH2 −C*HF−CH2 CH2 − AL*37:−CH2 −C*HF−CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*38:−CH2 −C*HCl−CH2 CH2 − AL*39:−CH2 −C*HCl−CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*40:−CH2 −C*HOCH3 −CH2 CH2 − AL*41:−CH2 −C*HOCH3 −CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*42:−CH2 −C*HCN−CH2 CH2 − AL*43:−CH2 −C*HCN−CH2 CH2 CH2 CH2 − AL*44:−CH2 −C*HCF3 −CH2 CH2 − AL*45:−CH2 −C*HCF3 −CH2 CH2 CH2 CH2
【0089】前記式の重合性基(Q)は、重合反応の種
類に応じて決定する。重合性基(Q)の例を以下に示
す。
【0090】
【化31】
【0091】重合性基(Q)は、不飽和重合性基(Q1
〜Q7)、エポキシ基(Q8)またはアジリジニル基
(Q9)であることが好ましく、不飽和重合性基である
ことがさらに好ましく、エチレン性不飽和重合性基(Q
1〜Q6)であることが最も好ましい。前記式におい
て、nは4乃至12の整数である。具体的な数字は、デ
ィスコティックコア(D)の種類に応じて決定される。
なお、複数のLとQの組み合わせは、異なっていてもよ
いが、同一であることが好ましい。二種類以上のディス
コティック液晶性分子を併用してもよい。例えば、二価
の連結基に不斉炭素原子を有する分子と有していない分
子を併用することができる。また、重合性基(Q)を有
する分子と有していない分子を併用してもよい。不斉炭
素原子を有し重合性基を有していない分子と、重合性基
を有し不斉炭素原子を有していない分子を併用すること
が特に好ましい。この場合は、重合性基を有し不斉炭素
原子を有していない分子のみがディスコティック液晶性
分子として機能し、不斉炭素原子を有し重合性基を有し
ていない分子はカイラル剤(後述)として機能している
と考えることもできる。
【0092】非重合性ディスコティック液晶性分子は、
前述した重合性ディスコティック液晶性分子の重合性基
(Q)を、水素原子またはアルキル基に変更した化合物
であることが好ましい。すなわち、非重合性ディスコテ
ィック液晶性分子は、下記式で表わされる化合物である
ことが好ましい。 D(−L−R)n 式中、Dは円盤状コアであり;Lは二価の連結基であ
り;Rは水素原子またはアルキル基であり;そして、n
は4乃至12の整数である。上記式の円盤状コア(D)
の例は、LQ(またはQL)をLR(またはRL)に変
更する以外は、前記の重合性ディスコティック液晶分子
の例と同様である。また、二価の連結基(L)の例も、
前記の重合性ディスコティック液晶分子の例と同様であ
る。Rのアルキル基は、炭素原子数が1乃至40である
ことが好ましく、1乃至30であることがさらに好まし
い。環状アルキル基よりも鎖状アルキル基の方が好まし
く、分岐を有する鎖状アルキル基よりも直鎖状アルキル
基の方が好ましい。Rは、水素原子または炭素原子数が
1乃至30の直鎖状アルキル基であることが特に好まし
い。
【0093】ディスコティック液晶性分子の二価の連結
基(L)に不斉炭素原子を導入する代わりに、不斉炭素
原子を含む光学活性を示す化合物(カイラル剤)を光学
的異方性層に添加しても、ディスコティック液晶性分子
を螺旋状にねじれ配向させることができる。不斉炭素原
子を含む化合物としては、様々な天然または合成化合物
が使用できる。不斉炭素原子を含む化合物中には、ディ
スコティック液晶性分子と同じまたは類似の重合性基を
導入してもよい。重合性基を導入すると、ディスコティ
ック液晶性分子を実質的に垂直(ホモジニアス)配向さ
せた後に、固定するのと同時に、同じまたは類似の重合
反応により不斉炭素原子を含む化合物も光学的異方性層
内で固定することができる。
【0094】ディスコティック液晶性分子を空気界面側
においても、実質的に垂直(ホモジニアス)かつ均一に
配向させるため、含フッ素界面活性剤またはセルロース
エステルを光学的異方性層に添加することができる。含
フッ素界面活性剤は、フッ素原子を含む疎水性基、ノニ
オン性、アニオン性、カチオン性あるいは両性の親水性
基および任意に設けられる連結基からなる。一つの疎水
性基と一つの親水性基からなる含フッ素界面活性剤は、
下記式で表わされる。 Rf−L5 −Hy 式中、Rfは、フッ素原子で置換された一価の炭化水素
基であり、L5 は、単結合または二価の連結基であり、
そして、Hyは親水性基である。上記のRfは、疎水性
基として機能する。炭化水素基は、アルキル基またはア
リール基であることが好ましい。アルキル基の炭素原子
数は3乃至30であることが好ましく、アリール基の炭
素原子数は6乃至30であることが好ましい。炭化水素
基に含まれる水素原子の一部または全部は、フッ素原子
で置換されている。フッ素原子で、炭化水素基に含まれ
る水素原子の50%以上を置換することが好ましく、6
0%以上を置換することがより好ましく、70%以上を
置換することがさらに好ましく、80%以上を置換する
ことが最も好ましい。残りの水素原子は、さらに他のハ
ロゲン原子(例、塩素原子、臭素原子)で置換されてい
てもよい。Rfの例を以下に示す。
【0095】Rf1:n−C8 17− Rf2:n−C6 13− Rf3:Cl−(CF2 −CFCl)3 −CF2 − Rf4:H−(CF2 8 − Rf5:H−(CF2 10− Rf6:n−C9 19− Rf7:ペンタフルオロフェニル Rf8:n−C7 15− Rf9:Cl−(CF2 −CFCl)2 −CF2 − Rf10:H−(CF2 4 − Rf11:H−(CF2 6 − Rf12:Cl−(CF2 6 − Rf13:C3 7
【0096】前記式において、二価の連結基は、アルキ
レン基、アリーレン基、二価のヘテロ環残基、−CO
−、−NR−(Rは炭素原子数が1乃至5のアルキル基
または水素原子)、−O−、−SO2 −およびそれらの
組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基である
ことが好ましい。前記式のL5 の例を以下に示す。左側
が疎水性基(Rf)に結合し、右側が親水性基(Hy)
に結合する。ALはアルキレン基、ARはアリーレン
基、Hcは二価のヘテロ環残基を意味する。なお、アル
キレン基、アリーレン基および二価のヘテロ環残基は、
置換基(例、アルキル基)を有していてもよい。
【0097】L0:単結合 L51:−SO2 −NR− L52:−AL−O− L53:−CO−NR− L54:−AR−O− L55:−SO2 −NR−AL−CO−O− L56:−CO−O− L57:−SO2 −NR−AL−O− L58:−SO2 −NR−AL− L59:−CO−NR−AL− L60:−AL−O−AL− L61:−Hc−AL− L62:−SO2 −NR−AL−O−AL− L63:−AR− L64:−O−AR−SO2 −NR−AL− L65:−O−AR−SO2 −NR− L66:−O−AR−O−
【0098】前記式のHyは、ノニオン性親水性基、ア
ニオン性親水性基、カチオン性親水性基あるいは両性親
水性基のいずれかである。ノニオン性親水性基が特に好
ましい。前記式のHyの例を以下に示す。
【0099】Hy1:−(CH2 CH2 O)n −H(n
は5乃至30の整数) Hy2:−(CH2 CH2 O)n −R1(nは5乃至3
0の整数、R1 は炭素原子数が1乃至6のアルキル基) Hy3:−(CH2 CHOHCH2 n −H(nは5乃
至30の整数) Hy4:−COOM(Mは水素原子、アルカリ金属原子
または解離状態) Hy5:−SO3 M(Mは水素原子、アルカリ金属原子
または解離状態) Hy6:−(CH2 CH2 O)n −CH2 CH2 CH2
−SO3 M(nは5乃至30の整数、Mは水素原子また
はアルカリ金属原子) Hy7:−OPO(OH)2 Hy8:−N+ (CH3 3 ・X- (Xはハロゲン原
子) Hy9:−COONH4
【0100】ノニオン性親水性基(Hy1、Hy2、H
y3)が好ましく、ポリエチレンオキサイドからなる親
水性基(Hy1)が最も好ましい。フッ素原子を含む疎
水性基または親水性基を二以上有する含フッ素界面活性
剤を用いてもよい。二種類以上の含フッ素界面活性剤を
併用してもよい。含フッ素界面活性剤については、様々
な文献(例、堀口弘著「新界面活性剤」三共出版(197
5)、M.J. Schick, Nonionic Surfactants, Marcell Dek
ker Inc.,New York, (1967)、特開平7−13293号
公報)に記載がある。含フッ素界面活性剤は、ディスコ
ティック液晶性分子の量の0.01乃至30重量%の範
囲であることが好ましく、0.05乃至10重量%であ
ることがさらに好ましく、0.1乃至5重量%であるこ
とがさらに好ましい。
【0101】セルロースエステルとしては、セルロース
の低級脂肪酸エステルを用いることが好ましい。セルロ
ースの低級脂肪酸エステルにおける「低級脂肪酸」と
は、炭素原子数が6以下の脂肪酸を意味する。炭素原子
数は、2乃至5であることが好ましく、2乃至4である
ことがさらに好ましい。脂肪酸には置換基(例、ヒドロ
キシ)が結合していてもよい。二種類以上の脂肪酸がセ
ルロースとエステルを形成していてもよい。セルロース
の低級脂肪酸エステルの例には、セルロースアセテー
ト、セルロースプロピオネート、セルロースブチレー
ト、セルロースヒドロキシプロピオネート、セルロース
アセテートプロピオネートおよびセルロースアセテート
ブチレートが含まれる。セルロースアセテートブチレー
トが特に好ましい。セルロースアセテートブチレートの
ブチリル化度は、30%以上であることが好ましく、3
0乃至80%であることがさらに好ましい。セルロース
アセテートブチレートのアセチル化度は、30%以下で
あることが好ましく、1乃至30%であることがさらに
好ましい。セルロースエステルは、0.005乃至0.
5g/m2 の範囲の量で使用することが好ましく、0.
01乃至0.45g/m2 の範囲であることがより好ま
しく、0.02乃至0.4/m2 の範囲であることがさ
らに好ましく、0.03乃至0.35/m2 の範囲であ
ることが最も好ましい。また、ディスコティック液晶性
分子の量の0.1乃至5重量%の量で使用することも好
ましい。
【0102】光学的異方性層は、ディスコティック液晶
性分子、さらに必要に応じて不斉炭素原子を含む化合
物、含フッ素界面活性剤、セルロースエステル、あるい
は下記の重合開始剤や他の添加剤を含む塗布液を、配向
膜の上に塗布することで形成する。塗布液の調製に使用
する溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。有
機溶媒の例には、アミド(例、N,N−ジメチルホルム
アミド)、スルホキシド(例、ジメチルスルホキシ
ド)、ヘテロ環化合物(例、ピリジン)、炭化水素
(例、ベンゼン、ヘキサン)、アルキルハライド(例、
クロロホルム、ジクロロメタン)、エステル(例、酢酸
メチル、酢酸ブチル)、ケトン(例、アセトン、メチル
エチルケトン)、エーテル(例、テトラヒドロフラン、
1,2−ジメトキシエタン)が含まれる。アルキルハラ
イドおよびケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を
併用してもよい。
【0103】塗布液の塗布は、公知の方法(例、押し出
しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング
法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティン
グ法、バーコーティング法)により実施できる。実質的
に垂直(ホモジニアス)配向させたディスコティック液
晶性分子は、配向状態を維持して固定する。固定化は、
ディスコティック液晶性分子に導入した重合性基(Q)
の重合反応により実施することが好ましい。重合反応に
は、熱重合開始剤を用いる熱重合反応と光重合開始剤を
用いる光重合反応とが含まれる。光重合反応が好まし
い。光重合開始剤の例には、α−カルボニル化合物(米
国特許2367661号、同2367670号の各明細
書記載)、アシロインエーテル(米国特許244882
8号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン
化合物(米国特許2722512号明細書記載)、多核
キノン化合物(米国特許3046127号、同2951
758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾール
ダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ
(米国特許3549367号明細書記載)、アクリジン
およびフェナジン化合物(特開昭60−105667号
公報、米国特許4239850号明細書記載)およびオ
キサジアゾール化合物(米国特許4212970号明細
書記載)が含まれる。
【0104】光重合開始剤の使用量は、塗布液の固形分
の0.01乃至20重量%であることが好ましく、0.
5乃至5重量%であることがさらに好ましい。ディスコ
ティック液晶性分子の重合のための光照射は、紫外線を
用いることが好ましい。照射エネルギーは、20mJ/
cm2 乃至50J/cm2 であることが好ましく、10
0乃至2000mJ/cm2 であることがさらに好まし
い。光重合反応を促進するため、加熱条件下で光照射を
実施してもよい。光学的異方性層の厚さは、0.1乃至
50μmであることが好ましく、1乃至30μmである
ことがさらに好ましく、5乃至20μmであることが最
も好ましい。なお、液晶表示装置に光学補償シートを二
枚用いる場合は、一枚使用する場合に必要とされる光学
的異方性層の厚さ(上記の好ましい範囲)の半分の厚さ
でよい。光学的異方性層内のディスコティック液晶性分
子の平均傾斜角度は、50乃至90度である。傾斜角度
は、なるべく均一であることが好ましい。ただし、傾斜
角度が光学的異方性層の厚み方向に沿って連続して変化
しているならば、若干の変動があっても問題ない。
【0105】ディスコティック液晶性分子のねじれの角
度(ツイスト角)は、STN型液晶セルのツイスト角
(一般に180乃至360度、好ましくは180度を越
えて270度まで)に応じて、類似(なるべく±10度
以内)の角度となるように調整することが好ましい。液
晶表示装置に光学補償シートを一枚用いる場合は、ディ
スコティック液晶性分子のねじれ角は、180乃至36
0度の範囲であることが好ましい。液晶表示装置に光学
補償シートを二枚用いる場合は、ディスコティック液晶
性分子のねじれ角は、90乃至180度の範囲であるこ
とが好ましい。光学補償シートをSTN型液晶表示装置
に用いる場合、光学的異方性層の複屈折率の波長依存性
(Δn(λ))は、STN型液晶セルの液晶の複屈折率
の波長依存性に近い値であることが好ましい。
【0106】[液晶表示装置]前述したように、本発明
は、STN型液晶セルを用いる液晶表示装置において特
に有効である。STN型液晶表示装置は、STN型液晶
セル、液晶セルの片側または両側に配置された一枚また
は二枚の光学補償シートおよびそれらの両側に配置され
た一対の偏光板からなる。液晶セルの棒状液晶性分子の
配向方向とディスコティック液晶性分子の配向方向との
関係は、光学補償シートに最も近い液晶セルの棒状液晶
性分子のディレクタ(棒状分子の長軸方向)と、液晶セ
ルに最も近い光学補償シートのディスコティック液晶性
分子のディレクタ(円盤状コア平面の法線方向)とが、
液晶セルの法線方向から見て、実質的に同じ向き(±1
0度未満)になるように配置することが好ましい。光学
補償シートの透明支持体を、偏光膜の液晶セル側の保護
膜としても機能させることができる。その場合は、透明
支持体の遅相軸(屈折率が最大となる方向)と偏光膜の
透過軸とが実質的に垂直または実質的に平行(±10度
未満)になるように配置することが好ましい。
【0107】
【実施例】[製造例1]ポリイミド(PI10)の合成 (1)4−[(4−ニトロフェニル)エチニル]トルエ
ンの合成 4−エチニルトルエン(50g)、p−ブロモベンゼン
(101g)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジ
ウムクロリド(1g)トリフェニルホスフィン(2g)
およびヨウ化銅(0.3g)をトリエチルアミン中、窒
素雰囲気下、2時間攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸
エチルを加え、水および飽和食塩水で順に洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、メタノールで
再結晶を行い、標題化合物(97g)を得た。 (2)4−[(4−アミノフェニル)エチニル]トルエ
ンの合成 上記(1)の化合物(90g)をイソプロピルアルコー
ル(600mL)、水(250mL)およびテトラヒド
ロフラン(200mL)の混合溶媒中、塩化アンモニウ
ムクロリド(1g)および鉄(111g)の存在下、3
時間加熱環流を行った。反応混合物を水(2L)に注
ぎ、析出した結晶を濾別し、メタノールで再結晶を行
い、標題化合物(50g)を得た。 (3)4−{[4−(3,5−ジニトロベンゾイル)ア
ミノフェニル]エチニル]}トルエンの合成 上記(2)の化合物(20g)、3,5−ジニトロ安息
香酸クロリド(30g)およびピリジン(10g)を、
テトラヒドロフラン(100mL)中、3時間攪拌し
た。反応混合物を水(500mL)に注ぎ、析出した結
晶を濾別し、メタノールで再結晶を行い、標題化合物
(30g)を得た。 (4)4−{[4−(3,5−ジアミノベンゾイル)ア
ミノフェニル]エチニル]}トルエンの合成 上記(3)の化合物(20g)を、イソプロピルアルコ
ール(100mL)およびテトラヒドロフラン(50m
L)の混合溶媒中、塩化アンモニウムクロリド(2g)
および鉄(20g)の存在下、3時間加熱環流を行っ
た。反応混合物を水(1L)に注ぎ、析出した結晶を濾
別し、メタノールで再結晶を行い、標題化合物(15
g)を得た。 (5)ポリイミド(PI10)の合成 上記(4)の化合物(10g)と下記式で表されるテト
ラカルボン酸二無水物(10g)とをN−メチル−2−
ピロリドン(150mL)に溶解し、60℃で6時間攪
拌した。次いで、反応混合物を大過剰のメタノールに注
ぎ、反応生成物を沈殿させた。その後、メタノールで洗
浄し、減圧下40℃で10時間乾燥させてポリアミック
酸(15g)を得た。
【0108】
【化32】
【0109】上記のポリアミック酸(10g)をN−メ
チル−2−ピロリドン(190mL)、ピリジン(4.
75g)および無水酢酸(6.1g)を加え、120℃
で4時間攪拌した。次いで、反応混合物を水(1L)に
注ぎ、析出した結晶を濾別し、メタノールで再結晶を行
い、下記式で表される繰り返し単位を含むポリイミド
(PI10)を6.5gを得た。
【0110】
【化33】
【0111】[実施例1]厚さ100μm、サイズ27
0mm×100mmのトリアセチルセルロースフイルム
(フジタック、富士写真フイルム(株)製)を透明支持
体として用いた。下記式で表される繰り返し単位を含む
ポリイミド(PI1)をメタノールとアセトンとの混合
溶媒(容積比=50/50)に溶解して、5重量%溶液
を調製した。
【0112】
【化34】
【0113】この溶液をバーコーターを用いて透明支持
体の上に1μmの厚さに塗布した。塗布層を、130℃
の温風で2分間乾燥し、その表面をラビング処理して、
配向膜を形成した。配向膜の上に、以下の組成の塗布液
をエクストルージョン法により塗布した。
【0114】 ──────────────────────────────────── 光学的異方性層塗布液 ──────────────────────────────────── 下記のディスコティック液晶性化合物(1) 80重量部 下記のディスコティック液晶性化合物(2) 20重量部 下記の含フッ素界面活性剤 0.1重量部 光重合開始剤(イルガキュア907、日本チバガイギー(株)製) 0.2重量部 メチルエチルケトン 185重量部 ────────────────────────────────────
【0115】
【化35】
【0116】
【化36】
【0117】
【化37】
【0118】塗布層を130℃で2分間加熱して、ディ
スコティック液晶性化合物を実質的に垂直に配向させ
た。その温度で、4秒間紫外線を照射し、ディスコティ
ック液晶性化合物を重合させ、配向状態を固定した。こ
のようにして、ディスコティック液晶性化合物が垂直か
つねじれて配向している光学的異方性層を形成し、光学
補償シートを作製した。配向膜のラビング軸に対して4
5度の角度で、透明支持体側から光学補償シートに偏向
を入射し、光学機器(Multi Chanel Photo Analyzer、
大塚電子(株)製)を用いて出射光の偏光解析を行い、
ツイスト角を求めたところ、230〜250度であっ
た。
【0119】別に、光学的異方性層塗布液からディスコ
ティック液晶性化合物(2)を除いた以外は同様にし
て、ディスコティック液晶性化合物が実質的に垂直に配
向しているが、ねじれていない光学補償シートを作成し
た。このシートについて、エリプソメーターを用いて、
面内レターデーション(Re)を測定し、その角度依存
性から支持体表面に対する平均傾斜角を求めたところ、
70〜85度であった。
【0120】[実施例2]ポリイミド(PI1)に代え
て、下記式で表される繰り返し単位を含むポリイミド
(PI5)を同量用いた以外は、実施例1と同様に光学
補償シートを作製して評価した。ディスコティック液晶
性化合物の平均傾斜角は、75度であった。
【0121】
【化38】
【0122】[実施例3]ポリイミド(PI1)に代え
て、下記式で表される繰り返し単位を含むポリイミド
(PI10)を同量用いた以外は、実施例1と同様に光
学補償シートを作製して評価した。ディスコティック液
晶性化合物の平均傾斜角は、70度であった。
【0123】
【化39】
【0124】[実施例4]ポリイミド(PI1)に代え
て、下記式で表される繰り返し単位を含むポリイミド
(PI13)を同量用いた以外は、実施例1と同様に光
学補償シートを作製して評価した。ディスコティック液
晶性化合物の平均傾斜角は、75度であった。
【0125】
【化40】
【0126】[実施例5]実施例1で作成した光学補償
シートを用いて、図3の(e)に示す構造のSTN型液
晶表示装置を作成した。液晶セルと光学補償シートとが
接する面で、液晶セルの棒状液晶性分子の配向方向と光
学補償シートのディスコティック液晶性分子の配向方向
とを一致させた。出射側偏光板の吸収軸と液晶セルの出
射側の棒状液晶性分子の配向方向との角度は、45度に
調節した。入射側偏光板の吸収軸と出射側偏光板の吸収
軸とは直交するように配置した。得られたSTN型液晶
表示装置に電圧を印加したところ、ノーマリーブラック
モードになった。視覚特性を測定したところ、コントラ
スト比が5以上の角度範囲が左右で120度以上、上下
で150度以上得られた。
【図面の簡単な説明】
【図1】STN型液晶表示装置の電圧無印加(オフ)の
画素部分における液晶セル内の棒状液晶性分子の配向状
態と光学的異方性層内のディスコティック液晶性分子の
配向状態とを模式的に示す断面図である。
【図2】液晶セルの棒状液晶性分子と、それを光学補償
する関係にある光学補償シートのディスコティック液晶
性分子について、それぞれの屈折率楕円体を示す模式図
である。
【図3】STN型液晶表示装置の層構成を示す模式図で
ある。
【図4】STN型液晶表示装置の各要素について、好ま
しい光学的方向を示す平面図である。
【図5】STN型液晶表示装置の各要素について、別の
好ましい光学的方向を示す平面図である。
【符号の説明】
1 液晶セル 2、2a、2b 光学補償シート 3、3a、3b 偏光板 11 液晶セルの上基板 12、14 液晶セルの配向膜 13 棒状液晶性分子の屈折率楕円体 13a〜13e 棒状液晶性分子 13t 棒状液晶性分子層の厚み 13x、13y 棒状液晶性分子の配向膜に平行な面内
の屈折率 13z 棒状液晶性分子の厚み方向の屈折率 15 液晶セルの下基板 21 ディスコティック液晶性分子の屈折率楕円体 21a〜21e ディスコティック液晶性分子 21t ディスコティック液晶性分子層の厚み 21x、21y ディスコティック液晶性分子の配向膜
に平行な面内の屈折率 21z ディスコティック液晶性分子の厚み方向の屈折
率 22 配向膜 23 透明支持体 BL バックライト DDa、DDb、DDc、DDd ディスコティック液
晶性分子の円盤面の法線方向 RDa、RDb 液晶セルの配向膜のラビング方向 TAa、TAb 偏光板の透過軸 X 基準となる方向
フロントページの続き (72)発明者 山口 治朗 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Fターム(参考) 2H049 BA06 BA42 BB03 BB42 BC22 2H089 QA15 RA10 SA07 TA04 TA14 2H090 HB08Y HC05 JB03 KA08 LA06 MA01 MB13 MB14 4J043 PA02 PC036 PC045 PC046 PC075 PC115 PC165 PC185 QB26 QB31 RA34 SA06 SB01 TA14 TA22 TB01 UA022 UA032 UA121 UA122 UA142 UA152 UA212 UB102 UB122 UB162 UB222 ZB23

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 液晶を配向させるために支持体上に設け
    られている液晶配向膜であって、液晶配向膜がポリイミ
    ドを含み、そして、ポリイミドが側鎖にトラン基を含む
    繰り返し単位を有することを特徴とする液晶配向膜。
  2. 【請求項2】 繰り返し単位が、下記式(I)で表され
    ることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向膜: 【化1】 [式中、Xは、芳香族環、脂肪族環または複素環を含む
    四価の基であり;Yは、芳香族環を含む二価の基であ
    り;そして、XおよびYの内少なくとも一つは、トラン
    基を含む置換基を有する]。
  3. 【請求項3】 側鎖が、下記式(II)で表されること
    を特徴とする請求項1に記載の液晶配向膜。 (II) −(L1x−(Ar−L2y−Tola [式中、L1は、−O−、−O−アルキレン基−、−C
    O−O−、−SO2−NH−、−O−CO−、−CON
    H−、−O−CONH−、−CO−O−アルキレン基−
    O−、−CONH−アルキレン基−CO−O−、−CO
    NH−アルキレン基−SO2NH−および−アルキレン
    基−CO−O−からなる群より選ばれる連結基であり;
    Arは、芳香族環であり;L2は、−CO−O−であ
    り;Tolaは、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
    シ基、チオアルコキシ基、置換基を有していてもよいエ
    チニレンフェニル基、−O−アルキレン基−O−CO−
    アルケニル基、−CONH−アルキレン基−O−アルキ
    ル基、−CONH2、−NHCO−アルキル基、−NH
    −SO2−フェニレン基−アルキル基、−NHCO−ア
    ルキル基、−SO2−NH−アルキル基、−NHCO−
    O−フェニル基、−SO2−アルキル基、−NH−SO2
    −フェニレン基−アルキル基、−CO−アルキル基、シ
    アノ基、アミド基、アミノ基およびニトロ基からなる群
    より選ばれる置換基を有していてもよいトラン基、また
    はベンゼン環を縮合していてもよいトラン基であり;そ
    して、xおよびyは、0または1である]。
  4. 【請求項4】 ポリイミド構造を含み、そして、ポリイ
    ミド構造が側鎖にトラン基を含む繰り返し単位を含有す
    る液晶配向膜を用いて、50乃至90度の範囲の平均傾
    斜角で液晶性分子を配向させる方法。
  5. 【請求項5】 透明支持体上に、ポリイミドを含む配向
    膜およびディスコティック液晶性分子から形成された光
    学的異方性層をこの順に有する光学補償シートであっ
    て、ポリイミドが側鎖にトラン基を含む繰り返し単位を
    含み、ディスコティック液晶性分子が50乃至90度の
    範囲の平均傾斜角で配向していることを特徴とする光学
    補償シート。
  6. 【請求項6】 ディスコティック液晶性分子がねじれ配
    向しており、ねじれ角が90乃至360度の範囲である
    請求項5に記載の光学補償シート。
  7. 【請求項7】 STN型液晶セル、その両側に配置され
    た二枚の偏光板およびSTN型液晶セルと一方または両
    方の偏光板との間に配置された一枚または二枚の光学補
    償シートからなるSTN型液晶表示装置であって、光学
    補償シートが透明支持体、ポリイミドを含む配向膜およ
    びディスコティック液晶性分子から形成された光学的異
    方性層を偏光板側からこの順に有し、ポリイミドが側鎖
    にトラン基を含む繰り返し単位を含有し、ディスコティ
    ック液晶性分子が50乃至90度の範囲の平均傾斜角で
    配向し、さらにねじれ配向しており、ねじれ角が90乃
    至360度の範囲であることを特徴とするSTN型液晶
    表示装置。
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