KR102421012B1 - 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치 - Google Patents

모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR102421012B1
KR102421012B1 KR1020160010201A KR20160010201A KR102421012B1 KR 102421012 B1 KR102421012 B1 KR 102421012B1 KR 1020160010201 A KR1020160010201 A KR 1020160010201A KR 20160010201 A KR20160010201 A KR 20160010201A KR 102421012 B1 KR102421012 B1 KR 102421012B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
substituted
unsubstituted
formulas
Prior art date
Application number
KR1020160010201A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20170089671A (ko
Inventor
드미트리 안드로소브
김창기
마사시 츠지
최현석
Original Assignee
삼성전자주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성전자주식회사 filed Critical 삼성전자주식회사
Priority to KR1020160010201A priority Critical patent/KR102421012B1/ko
Priority to US15/190,863 priority patent/US10053424B2/en
Publication of KR20170089671A publication Critical patent/KR20170089671A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102421012B1 publication Critical patent/KR102421012B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/50—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen and nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/16—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates
    • C08G64/1691—Aliphatic-aromatic or araliphatic polycarbonates unsaturated
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/043—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B32B15/09—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising polyesters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/20—Layered products comprising a layer of metal comprising aluminium or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/18—Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
    • B32B27/281—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polyimides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
    • B32B27/285—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polyethers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
    • B32B27/286—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polysulphones; polysulfides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/28—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
    • B32B27/288—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polyketones
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • B32B27/302—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers comprising aromatic vinyl (co)polymers, e.g. styrenic (co)polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • B32B27/304—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers comprising vinyl halide (co)polymers, e.g. PVC, PVDC, PVF, PVDF
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • B32B27/306—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers comprising vinyl acetate or vinyl alcohol (co)polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • B32B27/308—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers comprising acrylic (co)polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/34—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyamides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/36—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/36—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
    • B32B27/365—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters comprising polycarbonates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/38—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising epoxy resins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/42—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising condensation resins of aldehydes, e.g. with phenols, ureas or melamines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B9/00—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00
    • B32B9/04—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00 comprising such particular substance as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B9/00—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00
    • B32B9/04—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00 comprising such particular substance as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B9/041—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00 comprising such particular substance as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B9/00—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00
    • B32B9/04—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00 comprising such particular substance as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B9/045—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00 comprising such particular substance as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/045—Aromatic polycarbonates containing aliphatic unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
    • C08G64/12—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/22—General preparatory processes using carbonyl halides
    • C08G64/24—General preparatory processes using carbonyl halides and phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
    • C08G73/1082—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the tetracarboxylic moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D169/00—Coating compositions based on polycarbonates; Coating compositions based on derivatives of polycarbonates
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/86—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2250/00—Layers arrangement
    • B32B2250/05—5 or more layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/20—Properties of the layers or laminate having particular electrical or magnetic properties, e.g. piezoelectric
    • B32B2307/202—Conductive
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/20—Properties of the layers or laminate having particular electrical or magnetic properties, e.g. piezoelectric
    • B32B2307/204—Di-electric
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/402—Coloured
    • B32B2307/4023—Coloured on the layer surface, e.g. ink
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/402—Coloured
    • B32B2307/4026—Coloured within the layer by addition of a colorant, e.g. pigments, dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/41—Opaque
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/412—Transparent
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/416—Reflective
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/418—Refractive
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
    • B32B2307/42—Polarizing, birefringent, filtering
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/70—Other properties
    • B32B2307/704—Crystalline
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/70—Other properties
    • B32B2307/706—Anisotropic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/70—Other properties
    • B32B2307/724—Permeability to gases, adsorption
    • B32B2307/7242—Non-permeable
    • B32B2307/7244—Oxygen barrier
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/70—Other properties
    • B32B2307/73—Hydrophobic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/70—Other properties
    • B32B2307/732—Dimensional properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/202—LCD, i.e. liquid crystal displays
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/206—Organic displays, e.g. OLED
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2551/00—Optical elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light

Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 모노머, 상기 모노머로부터 얻어진 중합체, 보상 필름, 상기 보상 필름을 포함하는 광학 필름 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112016009143121-pat00138

상기 화학식 1에서, X1, X2, L1, Y1, Y2, R1 내지 R9, n1 및 n2는 명세서에 기재한 바와 같다.

Description

모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치{MONOMER AND POLYMER AND COMPENSATION FILM AND OPTICAL FILM AND DISPLAY DEVICE}
모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치에 관한 것이다.
평판 표시 장치는 스스로 발광하는 발광 표시 장치와 별도의 광원을 필요로 하는 수광형 표시 장치로 나눌 수 있으며, 이들의 화질을 개선하기 위한 방법으로 보상 필름이 사용될 수 있다.
일 구현예는 보상 필름에 적용될 수 있는 신규 모노머를 제공한다.
다른 구현예는 상기 신규 모노머를 중합하여 얻어진 중합체를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 중합체를 포함하는 보상 필름을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 보상 필름을 포함하는 광학 필름을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 보상 필름 또는 상기 광학 필름을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 모노머를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016009143121-pat00001
상기 화학식 1에서,
X1, X2 및 L1은 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이고,
R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이고,
L1과 R5는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
n2는 1 또는 2이다.
상기 모노머는 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure 112016009143121-pat00002
Figure 112016009143121-pat00003
[화학식 4]
Figure 112016009143121-pat00004
상기 화학식 2 내지 4에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이고,
R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
n2는 1 또는 2이다.
상기 화학식 2로 표현되는 모노머는 하기 화학식 2a 내지 2d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2a] [화학식 2b]
Figure 112016009143121-pat00005
Figure 112016009143121-pat00006
[화학식 2c] [화학식 2d]
Figure 112016009143121-pat00007
Figure 112016009143121-pat00008
상기 화학식 2a 내지 2d에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이다.
상기 화학식 3으로 표현되는 모노머는 하기 화학식 3a 내지 3d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3a] [화학식 3b]
Figure 112016009143121-pat00009
Figure 112016009143121-pat00010
[화학식 3c] [화학식 3d]
Figure 112016009143121-pat00011
Figure 112016009143121-pat00012
상기 화학식 3a 내지 3d에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이다.
상기 화학식 4로 표현되는 모노머는 하기 화학식 4a 내지 4d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4a] [화학식 4b]
Figure 112016009143121-pat00013
Figure 112016009143121-pat00014
[화학식 4c] [화학식 4d]
Figure 112016009143121-pat00015
Figure 112016009143121-pat00016
상기 화학식 4a 내지 4d에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이고,
n1, n1a 및 n1b는 각각 0 내지 3의 정수이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 모노머로부터 유래되는 제1 구조 단위를 가지는 중합체를 제공한다.
상기 제1 구조 단위는 상기 모노머와 카보네이트 화합물 또는 상기 모노머와 무수물 화합물의 반응으로부터 얻어질 수 있다.
상기 제1 구조 단위는 하기 화학식 5로 표현될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112016009143121-pat00017
상기 화학식 5에서,
X1, X2 및 L1은 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이고,
L1과 R5는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
n2는 1 또는 2이다.
상기 제1 구조 단위는 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 6] [화학식 7]
Figure 112016009143121-pat00018
Figure 112016009143121-pat00019
[화학식 8]
Figure 112016009143121-pat00020
상기 화학식 6 내지 8에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
n2는 1 또는 2이다.
상기 화학식 6으로 표현되는 제1 구조 단위는 하기 화학식 6a 내지 6d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 6a] [화학식 6b]
Figure 112016009143121-pat00021
Figure 112016009143121-pat00022
[화학식 6c] [화학식 6d]
Figure 112016009143121-pat00023
Figure 112016009143121-pat00024
상기 화학식 7로 표현되는 제1 구조 단위는 하기 화학식 7a 내지 7d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 7a] [화학식 7b]
Figure 112016009143121-pat00025
Figure 112016009143121-pat00026
[화학식 7c] [화학식 7d]
Figure 112016009143121-pat00027
Figure 112016009143121-pat00028
상기 화학식 8로 표현되는 제1 구조 단위는 하기 화학식 8a 내지 8d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 8a] [화학식 8b]
Figure 112016009143121-pat00029
Figure 112016009143121-pat00030
[화학식 8c] [화학식 8d]
Figure 112016009143121-pat00031
Figure 112016009143121-pat00032
상기 화학식 8a 내지 8d에서,
n1, n1a 및 n1b는 각각 0 내지 3의 정수이다.
상기 중합체는 하기 화학식 9로 표현되는 제2 구조 단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 9]
Figure 112016009143121-pat00033
상기 화학식 9에서,
L3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 2가의 헤테로고리기, O, CO, COO, SO2 또는 이들의 조합이고,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이다.
상기 제1 구조 단위는 하기 화학식 10으로 표현될 수 있다.
[화학식 10]
Figure 112016009143121-pat00034
상기 화학식 10에서,
X1, X2 및 L1은 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이고,
L1과 R5는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
n2는 1 또는 2이다.
상기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위는 하기 화학식 11 내지 16 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 11]
Figure 112016009143121-pat00035
[화학식 12]
Figure 112016009143121-pat00036
[화학식 13]
Figure 112016009143121-pat00037
[화학식 14]
Figure 112016009143121-pat00038
[화학식 15]
Figure 112016009143121-pat00039
[화학식 16]
Figure 112016009143121-pat00040
상기 중합체는 하기 화학식 17 또는 18로 표현되는 제2 구조 단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 17] [화학식 18]
Figure 112016009143121-pat00041
Figure 112016009143121-pat00042
상기 화학식 17 또는 18에서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L4는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 2가의 헤테로고리기, O, CO, COO, SO2 또는 이들의 조합이고,
R18 내지 R21는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 중합체를 포함하는 보상 필름을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 보상 필름, 그리고 편광자를 포함하는 광학 필름을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 보상 필름 또는 상기 광학 필름을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
신규 모노머 및 이로부터 얻어진 중합체는 위상 지연 특성을 가지는 보상 필름에 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 광학 필름의 개략적인 단면도이고,
도 2는 광학 필름의 외광 반사 방지 원리를 보여주는 개략도이고,
도 3은 편광 필름의 일 예를 도시한 개략도이고,
도 4는 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이고,
도 5는 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 구현예들에 대하여 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 구현예들은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 또는 작용기 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S, Se 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 모노머를 설명한다.
일 구현예에 따른 모노머는 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112016009143121-pat00043
상기 화학식 1에서,
X1, X2 및 L1은 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이고,
R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이고,
L1과 R5는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
n2는 1 또는 2이다.
상기 모노머는 일 방향으로 연속적으로 연결된 페닐아세틸렌기를 가지고 상기 페닐아세틸렌기에 의해 소정 파장 영역의 광을 효과적으로 흡수할 수 있다. 이에 따라 광학 특성이 요구되는 다양한 분야에 적용될 수 있다.
일 예로, 상기 모노머는 지방족 또는 방향족 메조겐 화합물과 반응하여 원하는 광학 특성을 가지는 액정 물질로 사용될 수 있다.
일 예로, 상기 모노머는 트리포스겐(tiphosgen)과 같은 카보네이트 또는 그 유도체와 반응하여 폴리카보네이트를 형성할 수 있다. 폴리카보네이트 필름은 예컨대 원하는 광학 특성을 가지는 보상 필름으로 사용될 수 있다.
일 예로, 상기 모노머는 무수물과 반응하여 폴리아믹산 및/또는 폴리이미드를 형성할 수 있다. 폴리아믹산 필름 및/또는 폴리이미드 필름은 예컨대 원하는 광학 특성을 가지는 보상 필름으로 사용될 수 있다.
또한 상기 모노머는 용해성이 우수하고 비교적 용이한 합성 방법에 의해 합성할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 동일할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1에서, Y1 및 Y2는 동일할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R9는 각각 수소일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1에서, n1은 0 또는 1일 수 있다.
상기 모노머는 예컨대 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
Figure 112016009143121-pat00044
Figure 112016009143121-pat00045
[화학식 4]
Figure 112016009143121-pat00046
상기 화학식 2 내지 4에서, X1, X2, Y1, Y2, R1 내지 R9, n1 및 n2는 전술한 바와 같다.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4에서, X1 및 X2는 동일할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4에서, R1 내지 R9는 각각 수소일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2 내지 4에서, n1은 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 2로 표현되는 모노머는 예컨대 하기 화학식 2a 내지 2d 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2a] [화학식 2b]
Figure 112016009143121-pat00047
Figure 112016009143121-pat00048
[화학식 2c] [화학식 2d]
Figure 112016009143121-pat00049
Figure 112016009143121-pat00050
상기 화학식 2a 내지 2d에서, Y1 및 Y2는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 3로 표현되는 모노머는 예컨대 하기 화학식 3a 내지 3d 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3a] [화학식 3b]
Figure 112016009143121-pat00051
Figure 112016009143121-pat00052
[화학식 3c] [화학식 3d]
Figure 112016009143121-pat00053
Figure 112016009143121-pat00054
상기 화학식 3a 내지 3d에서, Y1 및 Y2는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 4로 표현되는 모노머는 예컨대 하기 화학식 4a 내지 4d 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4a] [화학식 4b]
Figure 112016009143121-pat00055
Figure 112016009143121-pat00056
[화학식 4c] [화학식 4d]
Figure 112016009143121-pat00057
Figure 112016009143121-pat00058
상기 화학식 4a 내지 4d에서,
Y1, Y2 및 n1은 전술한 바와 같고,
n1a 및 n1b는 각각 0 내지 3의 정수일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4a 내지 4d에서, n1, n1a 및 n1b는 각각 0 또는 1일 수 있다.
상기 모노머는 단독 중합 또는 다른 모노머와 공중합하여 중합체를 형성할 수 있다. 상기 중합체는 상기 화학식 1로 표현되는 모노머로부터 유래되는 구조 단위를 가질 수 있다.
전술한 모노머는 카보네이트 또는 그 유도체와 반응하여 상기 화학식 1로 표현되는 모노머로부터 유래되는 구조 단위를 포함하는 폴리카보네이트를 형성할 수 있다.
상기 폴리카보네이트는 예컨대 하기 화학식 5로 표현되는 제1 구조 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112016009143121-pat00059
상기 화학식 5에서, X1, X2, L1, R1 내지 R9, n1 및 n2는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 5로 표현되는 제1 구조 단위는 상기 모노머와 카보네이트 또는 그 유도체의 반응에 의해 얻어진 주쇄 부분과 상기 주쇄 부분에 대하여 실질적으로 수직 방향으로 배열된 페닐아세틸렌기 측쇄를 가질 수 있다. 따라서 상기 페닐아세틸렌기의 위치 및 개수를 조절하여 주쇄와 측쇄의 굴절률 및 파장에 따른 광 흡수 특성을 변화시킬 수 있다. 이에 따라 상기 중합체는 광학 특성이 요구되는 다양한 분야에 적용될 수 있다. 일 예로, 상기 중합체는 주쇄 방향의 굴절률과 측쇄 방향의 굴절률을 조절함으로써 파장에 따른 복굴절률을 제어할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 5에서, X1 및 X2는 동일할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 5에서, R1 내지 R9는 각각 수소일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 5에서, n1은 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 5로 표현되는 제1 구조 단위는 예컨대 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 6] [화학식 7]
Figure 112016009143121-pat00060
Figure 112016009143121-pat00061
[화학식 8]
Figure 112016009143121-pat00062
상기 화학식 6 내지 8에서, X1, X2, R1 내지 R9, n1 및 n2는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 6으로 표현되는 제1 구조 단위는 예컨대 하기 화학식 6a 내지 6d 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6a] [화학식 6b]
Figure 112016009143121-pat00063
Figure 112016009143121-pat00064
[화학식 6c] [화학식 6d]
Figure 112016009143121-pat00065
Figure 112016009143121-pat00066
상기 화학식 7로 표현되는 제1 구조 단위는 예컨대 하기 화학식 7a 내지 7d 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7a] [화학식 7b]
Figure 112016009143121-pat00067
Figure 112016009143121-pat00068
[화학식 7c] [화학식 7d]
Figure 112016009143121-pat00069
Figure 112016009143121-pat00070
상기 화학식 8로 표현되는 제1 구조 단위는 예컨대 하기 화학식 8a 내지 8d 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 8a] [화학식 8b]
Figure 112016009143121-pat00071
Figure 112016009143121-pat00072
[화학식 8c] [화학식 8d]
Figure 112016009143121-pat00073
Figure 112016009143121-pat00074
상기 화학식 8a 내지 8d에서, n1, n1a 및 n1b는 전술한 바와 같다.
상기 폴리카보네이트는 상기 화학식 1로 표현되는 모노머 외에 적어도 하나의 다른 모노머와 공중합하여 얻어질 수 있으며, 상기 다른 모노머로부터 유래된 적어도 하나의 구조 단위를 더 포함할 수 있다. 상기 다른 모노머는 중합시 카보네이트 또는 그 유도체와 반응하여 카보네이트 기를 가지는 폴리카보네이트를 형성할 수 있는 반응 사이트를 가질 수 있다. 상기 다른 모노머는 예컨대 히드록시기를 가지는 모노머일 수 있고, 예컨대 비스페놀 또는 그 유도체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로, 비스페놀 또는 그 유도체가 함께 중합된 경우, 상기 중합체는 상기 화학식 5로 표현되는 제1 구조 단위 외에 하기 화학식 9로 표현되는 제2 구조 단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 9]
Figure 112016009143121-pat00075
상기 화학식 9에서,
L3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 2가의 헤테로고리기, O, CO, COO, SO2 또는 이들의 조합일 수 있고,
R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 제2 구조 단위는 비스페놀 또는 그 유도체와 카보네이트 또는 그 유도체의 반응에 의해 얻어진 주쇄 부분을 가질 수 있다.
상기 폴리카보네이트가 상기 제1 구조 단위와 상기 제2 구조 단위를 포함하는 경우, 상기 제1 구조 단위와 상기 제2 구조 단위는 약 0.1:99.9 내지 99.9 내지 0.1의 몰비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 원하는 광학 특성을 구현하면서도 유연성을 강화하여 필름으로 용이하게 제조될 수 있다. 상기 범위 내에서 약 0.1:99.9 내지 10.0:90.0의 몰비로 포함될 수 있고, 상기 범위 내에서 예컨대 약 0.5:99.5 내지 10:90의 몰비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 1:99 내지 10:99의 몰비로 포함될 수 있다.
전술한 모노머는 무수물과 반응하여 상기 화학식 1로 표현되는 모노머로부터 유래되는 구조 단위를 포함하는 폴리아믹산 및/또는 폴리이미드를 형성할 수 있다.
상기 폴리이미드는 예컨대 하기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 10]
Figure 112016009143121-pat00076
상기 화학식 10에서,
X1, X2, L1, R1 내지 R9, n1 및 n2는 전술한 바와 같고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기일 수 있다.
상기 폴리이미드는 폴리이미드 주쇄와 폴리이미드 주쇄에 대하여 실질적으로 수직 방향으로 위치한 페닐아세틸렌기 측쇄를 가질 수 있다. 따라서 상기 페닐아세틸렌기의 위치 및 개수를 조절하여 주쇄와 측쇄의 굴절률 및 파장에 따른 광 흡수 특성을 변화시킬 수 있다. 이에 따라 상기 중합체는 광학 특성이 요구되는 다양한 분야에 적용될 수 있다. 일 예로, 상기 중합체는 주쇄 방향의 굴절률과 측쇄 방향의 굴절률을 조절함으로써 파장에 따른 복굴절률을 제어할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 10에서, X1 및 X2는 동일할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 10에서, R1 내지 R9는 각각 수소일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 10에서, n1은 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위는 예컨대 하기 화학식 11 내지 16 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 11]
Figure 112016009143121-pat00077
[화학식 12]
Figure 112016009143121-pat00078
[화학식 13]
Figure 112016009143121-pat00079
[화학식 14]
Figure 112016009143121-pat00080
[화학식 15]
Figure 112016009143121-pat00081
[화학식 16]
Figure 112016009143121-pat00082
상기 화학식 11 내지 16에서,
X1, X2, R1 내지 R9, n1 및 n2는 전술한 바와 같고,
R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 폴리이미드는 상기 화학식 1로 표현되는 모노머 외에 적어도 하나의 다른 모노머와 공중합하여 얻어질 수 있으며, 상기 다른 모노머로부터 유래된 적어도 하나의 구조 단위를 더 포함할 수 있다. 상기 다른 모노머는 중합시 무수물과 반응하여 폴리이미드를 형성할 수 있는 반응 사이트를 가질 수 있으며, 예컨대 디아민 화합물일 수 있다.
일 예로, 상기 중합체는 상기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위 외에 하기 화학식 17 또는 18로 표현되는 제2 구조 단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 17] [화학식 18]
Figure 112016009143121-pat00083
Figure 112016009143121-pat00084
상기 화학식 17 또는 18에서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L4는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 2가의 헤테로고리기, O, CO, COO, SO2 또는 이들의 조합이고,
R18 내지 R21는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 17로 표현되는 제2 구조 단위는 예컨대 하기 화학식 17a 또는 17b로 표현될 수 있다.
[화학식 17a] [화학식 17b]
Figure 112016009143121-pat00085
Figure 112016009143121-pat00086
상기 화학식 17a 또는 17b에서, L4, R18 및 R19는 전술한 바와 같고,
R22 내지 R27은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 18로 표현되는 제2 구조 단위는 예컨대 하기 화학식 18a 또는 18b로 표현될 수 있다.
[화학식 18a] [화학식 18b]
Figure 112016009143121-pat00087
Figure 112016009143121-pat00088
상기 화학식 18a 또는 18b에서, L4, R20 내지 R27은 전술한 바와 같다.
상기 폴리이미드가 상기 제1 구조 단위와 상기 제2 구조 단위를 포함하는 경우, 상기 제1 구조 단위와 상기 제2 구조 단위는 약 0.1:99.9 내지 99.9 내지 0.1의 몰비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 원하는 광학 특성을 구현하면서도 유연성을 강화하여 필름으로 용이하게 제조될 수 있다. 상기 범위 내에서 약 0.1:99.9 내지 10.0:90.0의 몰비로 포함될 수 있고, 상기 범위 내에서 예컨대 약 0.5:99.5 내지 10:90의 몰비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 1:99 내지 10:99의 몰비로 포함될 수 있다.
상기 중합체는 예컨대 필름 형태로 준비되어 중합체 필름으로 사용될 수 있다. 중합체 필름은 예컨대 투명할 수 있으며, 투명성이 요구되는 어떠한 용도로도 사용될 수 있다. 중합체 필름은 예컨대 기판, 보호 필름, 보상 필름, 광학 필름, 유전층, 절연층, 접착층 등 다양한 용도로 사용될 수 있다.
이하 일 구현예에 따른 보상 필름을 설명한다.
일 구현예에 따른 보상 필름은 전술한 중합체를 포함한다.
즉, 일 구현예에 따른 보상 필름은 전술한 화학식 1로 표현되는 모노머를 단독 중합 또는 다른 모노머와 공중합하여 얻어진 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 5로 표현되는 제1 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나로 표현되는 제1 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 6a 내지 6d, 7a 내지 7d, 8a 내지 8d 중 어느 하나로 표현되는 제1 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 5로 표현되는 제1 구조 단위 외에 상기 제1 구조 단위와 상이한 제2 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 5로 표현되는 제1 구조 단위와 상기 화학식 9로 표현되는 제2 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 11 내지 16 중 어느 하나로 표현되는 제1 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위 외에 상기 제1 구조 단위와 상이한 제2 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위와 상기 화학식 17 또는 18로 표현되는 제2 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 상기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위와 상기 화학식 17a, 17b, 18a 또는 18b로 표현되는 제2 구조 단위를 가지는 제1 중합체를 포함할 수 있다.
상기 보상 필름은 전술한 제1 중합체 외에 적어도 하나의 제2 중합체를 더 포함할 수 있다. 상기 보상 필름은 제2 중합체를 더 포함함으로써 상기 보상 필름의 광학적 물리적 특성을 더욱 보강할 수 있다.
상기 제2 중합체는 상기 보상 필름의 기능을 강화할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
일 예로, 상기 제2 중합체는 예컨대 하기 화학식 17로 표현되는 구조 단위를 가질 수 있다.
[화학식 17]
Figure 112016009143121-pat00089
상기 화학식 17에서,
L5는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 2가의 헤테로고리기, O, CO, COO, SO2 또는 이들의 조합이고,
R28 및 R29는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기, 니트로기 또는 이들의 조합이다.
일 예로, 상기 제2 중합체는 폴리이미드 주쇄를 가질 수 있다.
상기 제1 중합체와 상기 제2 중합체는 예컨대 약 1:9 내지 9:1의 몰비로 포함될 수 있고 상기 범위 내에서 예컨대 약 1:9 내지 2:8의 몰비로 포함될 수 있고 상기 범위 내에서 예컨대 약 1:9 내지 3:7의 몰비로 포함될 수 있고 상기 범위 내에서 약 1:9 내지 5:5의 몰비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 원하는 광학 특성을 구현하면서도 유연성을 강화하여 필름으로 더욱 용이하게 제조될 수 있다.
상기 보상 필름은 예컨대 일축 또는 이축 방향으로 연신되어 있을 수 있다. 예컨대 상기 보상 필름은 일축 연신되어 있을 수 있다.
상기 보상 필름은 전술한 바와 같이 굴절률 및 파장에 따른 광 흡수 특성을 변화시켜 소정의 위상차를 가질 수 있다.
상기 보상 필름의 위상차(R)는 면내 위상차(Ro)와 두께 방향 위상차(Rth)로 나타낼 수 있다. 보상 필름의 면내 위상차(Ro)는 보상 필름의 면내 방향으로 발생하는 위상차로, Ro=(nx-ny)d 로 표현될 수 있다. 보상 필름의 두께 방향 위상차(Rth)는 보상 필름의 두께 방향으로 발생하는 위상차로, Rth={[(nx +ny)/2]-nz}d으로 표현될 수 있다. 여기서 nx은 보상 필름의 면내 굴절률이 가장 큰 방향(이하 '지상축(slow axis)'이라 한다)에서의 굴절률이고, ny은 보상 필름의 면내 굴절률이 가장 작은 방향(이하 '진상축(fast axis)'이라 한다)에서의 굴절률이고, nz은 보상 필름의 지상축 및 진상축에 대한 수직 방향의 굴절률이고, d은 보상 필름의 두께이다.
보상 필름은 nx, ny, nz 및/또는 두께(d)를 변화하여 소정 범위의 면내 위상차 및 두께 방향 위상차를 가지도록 조절할 수 있다.
보상 필름의 위상차는 파장에 따라 같거나 다를 수 있다.
일 예로, 상기 보상 필름은 단파장의 빛에 대한 위상차가 장파장의 빛에 대한 위상차보다 더 큰 정파장 분산 위상 지연을 가질 수 있으며, 550nm 파장이 기준 파장이라 할 때, 예컨대 450nm, 550nm 및 650nm 파장에 대한 보상 필름의 위상차(R)는 하기 관계식 1 또는 2를 만족할 수 있다.
[관계식 1]
R(450nm)≥R(550nm)>R(650nm)
[관계식 2]
R(450nm)>R(550nm)≥R(650nm)
일 예로, 상기 보상 필름은 장파장의 빛에 대한 위상차와 단파장의 빛에 대한 위상차가 실질적으로 동일한 플랫 분산 위상 지연을 가질 수 있으며, 예컨대 450nm, 550nm 및 650nm 파장에 대한 보상 필름의 위상차(R)는 하기 관계식 3을 만족할 수 있다.
[관계식 3]
R(450nm)=R(550nm)=R(650nm)
일 예로, 보상 필름은 장파장의 빛에 대한 위상차가 단파장의 빛에 대한 위상차보다 더 큰 역파장 분산 위상 지연을 가질 수 있으며, 예컨대 450nm, 550nm 및 650nm 파장에 대한 보상 필름의 위상차(R)는 하기 관계식 4 또는 5를 만족할 수 있다.
[관계식 4]
R(450nm)≤R(550nm)<R(650nm)
[관계식 5]
R(450nm)<R(550nm)≤R(650nm)
상기 관계식 1 내지 5에서,
R(450nm)는 450nm 파장에 대한 보상 필름의 면내 위상차 또는 두께 방향 위상차이고,
R(550nm)는 550nm 파장에 대한 보상 필름의 면내 위상차 또는 두께 방향 위상차이고,
R(650nm)는 650nm 파장에 대한 보상 필름의 면내 위상차 또는 두께 방향 위상차이다.
상기 보상 필름은 파장에 따라 원하는 위상차를 가지도록 조절할 수 있다.
상기 보상 필름은 높은 복굴절률을 가질 수 있으므로 비교적 얇은 두께를 가질 수 있다. 상기 보상 필름은 예컨대 약 3㎛ 내지 200㎛의 두께를 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 5㎛ 내지 150㎛의 두께를 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 5㎛ 내지 100㎛의 두께를 가질 수 있다.
상기 보상 필름은 실질적으로 투명한 중합체를 포함하므로 기판(substrate)으로 사용될 수도 있으며, 이에 따라 상기 보상 필름 하부에 별도의 기판이 생략될 수 있다. 따라서 더욱더 보상 필름의 두께를 줄일 수 있다. 이에 따라 폴더블(foldable) 표시 장치 또는 벤더블(bendable) 표시장치와 같은 플렉서블 표시 장치에도 효과적으로 적용되어 광학 특성 및 표시 특성을 개선할 수 있다.
상기 보상 필름은 예컨대 모노머를 준비하는 단계, 상기 모노머를 중합하여 중합체를 준비하는 단계, 상기 중합체를 필름으로 준비하는 단계, 상기 필름을 연신하는 단계에 의해 제조될 수 있다.
상기 보상 필름은 예컨대 50℃ 내지 500℃의 온도에서 약 110% 내지 1000%의 연신율로 연신될 수 있다. 여기서 연신율은 보상 필름의 연신 전 길이와 연신 후 길이의 비율을 말하는 것으로, 일축 연신 후 보상 필름이 늘어난 정도를 의미한다.
전술한 보상 필름은 단독으로 사용되거나 다른 보상 필름과 함께 사용될 수 있다.
상기 보상 필름은 편광자와 함께 사용되어 표시 장치의 외부 광의 반사를 방지하는 광학 필름으로 사용될 수 있다. 광학 필름은 예컨대 반사방지 필름일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 일 구현예에 따른 광학 필름의 개략적인 단면도이고, 도 2는 광학 필름의 외광 반사 방지 원리를 보여주는 개략도이고, 도 3은 편광 필름의 일 예를 도시한 개략도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 광학 필름(100)은 편광자(110)와 보상 필름(120)을 포함한다. 보상 필름(120)은 편광자(110)를 통과한 빛을 원편광시켜 위상차를 발생시킬 수 있으며 빛의 반사 및/또는 흡수에 영향을 미칠 수 있다.
일 예로, 광학 필름(100)은 표시 장치의 일측 또는 양측에 구비될 수 있으며, 특히 표시 장치의 화면부 측에 배치되어 외부로부터 유입되는 광이 반사되는 것(이하 '외광 반사'라 한다)을 방지할 수 있다. 따라서 외광 반사에 의한 시인성 저하를 방지할 수 있다.
도 2는 광학 필름의 외광 반사 방지 원리를 보여주는 개략도이다.
도 2를 참고하면, 입사되는 비편광된 광(incident unpolarized light)은 편광자(110)를 통과하면서 두 개의 편광 직교 성분 중 하나의 편광 직교 성분, 즉 제1 편광 직교 성분만이 투과되고, 편광된 광은 보상 필름(120)을 통과하면서 원편광으로 바뀔 수 있다. 상기 원편광된 광은 기판, 전극 등을 포함한 표시 패널(50)에서 반사되면서 원편광 방향이 바뀌게 되고 상기 원편광된 광이 보상 필름(120)을 다시 통과하면서 두 개의 편광 직교 성분 중 다른 하나의 편광 직교 성분, 즉 제2 편광 직교 성분만이 투과될 수 있다. 상기 제2 편광 직교 성분은 편광자(110)를 통과하지 못하여 외부로 광이 방출되지 않으므로 외광 반사 방지 효과를 가질 수 있다.
편광자(110)는 예컨대 편광판 또는 편광필름일 수 있다.
도 3을 참고하면, 편광자(110)는 예컨대 고분자 수지(71)와 이색성 염료(72)의 용융 혼합물(melt blend)로 만들어진 일체형 구조의 편광 필름일 수 있다.
고분자 수지(71)는 예컨대 소수성 고분자 수지일 수 있으며, 예컨대 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP) 및 이들의 공중합체와 같은 폴리올레핀; 나일론 및 방향족 폴리아미드와 같은 폴리아미드; 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG) 및 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN)와 같은 폴리에스테르; 폴리메틸(메타)아크릴레이트와 같은 폴리아크릴; 폴리스티렌(PS) 및 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체와 같은 폴리스티렌; 폴리카보네이트; 염화비닐계 수지; 폴리이미드; 설폰 수지; 폴리에테르설폰; 폴리에테르-에테르케톤; 폴리페닐렌 설파이드; 비닐알코올 수지; 비닐리덴클로라이드 수지; 비닐부티랄 수지; 알릴레이트 수지; 폴리옥시메틸렌; 에폭시, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합일 수 있다.
이 중에서, 고분자 수지(71)는 예컨대 폴리올레핀 수지, 폴리아미드 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리아크릴 수지, 폴리스티렌 수지, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합일 수 있고, 예컨대 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 나일론(nylon), 이들의 공중합체 또는 이들의 조합일 수 있다.
이 중에서, 고분자 수지(71)는 폴리올레핀일 수 있다. 폴리올레핀은 예컨대 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌과 폴리프로필렌의 공중합체(PE-PP)에서 선택된 적어도 둘의 혼합물일 수 있고, 예컨대 폴리프로필렌(PP) 및 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)의 혼합물일 수 있다.
고분자 수지(71)는 약 400 내지 780nm의 파장 영역에서 투과도가 약 85% 이상일 수 있다. 고분자 수지(71)는 일축 방향으로 연신되어 있다. 상기 일축 방향은 후술하는 이색성 염료(72)의 길이 방향과 같을 수 있다.
이색성 염료(72)는 고분자 수지(71)에 분산되어 있으며, 고분자 수지(71)의 연신 방향을 따라 일 방향으로 배열되어 있다. 이색성 염료(72)는 소정 파장 영역에 대하여 두 개의 편광 직교 성분 중 하나의 편광 직교 성분만을 투과시킬 수 있다.
이색성 염료(72)는 고분자 수지(71) 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 편광 필름으로 형성시 투과도를 저하시키지 않으면서도 충분한 편광 특성을 나타낼 수 있다. 상기 범위 내에서 고분자 수지(71) 100 중량부에 대하여 약 0.05 내지 1 중량부로 포함될 수 있다.
편광자(110)는 약 100㎛ 이하의 비교적 얇은 두께를 가질 수 있으며, 예컨대 약 30㎛ 내지 약 95㎛의 두께를 가질 수 있다. 상기 범위의 두께를 가짐으로써 트리아세틸셀룰로오즈(TAC)과 같은 보호층이 요구되는 편광판과 비교하여 두께를 크게 줄일 수 있고 이에 따라 박형 표시 장치를 구현할 수 있다.
보상 필름(120)은 전술한 바와 같다.
광학 필름(100)은 보상 필름(120)의 일면에 위치하는 보정층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 보정층은 예컨대 색 변이 방지층(color shift resistant layer)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
광학 필름(100)은 가장자리를 따라 뻗어 있는 차광층(light blocking layer)(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 차광층은 광학 필름(100)의 둘레를 따라 띠의 형태로 형성될 수 있으며, 예컨대 편광자(110)와 보상 필름(120) 사이에 위치할 수 있다. 차광층은 불투명한 물질, 예컨대 검은 색의 물질을 포함할 수 있다. 예컨대 차광층은 검은 색 잉크로 만들어질 수 있다.
광학 필름(100)은 다양한 표시 장치에 적용될 수 있다.
일 구현예에 따른 표시 장치는 표시 패널, 그리고 표시 패널의 일면에 위치하는 광학 필름을 포함한다. 표시 패널은 액정 표시 패널 또는 유기 발광 표시 패널일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 표시 장치의 일 예로 유기 발광 표시 장치에 대하여 설명한다.
도 4는 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 4를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치는 유기 발광 표시 패널(400), 그리고 유기 발광 표시 패널(400)의 일면에 위치하는 광학 필름(100)을 포함한다.
유기 발광 표시 패널(400)은 베이스 기판(410), 하부 전극(420), 유기 발광층(430), 상부 전극(440) 및 봉지 기판(450)을 포함할 수 있다.
베이스 기판(410)은 유리 또는 플라스틱으로 만들어질 수 있다.
하부 전극(420) 및 상부 전극(440) 중 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)일 수 있다. 애노드는 정공(hole)이 주입되는 전극으로, 일 함수(work function)가 높고 발광된 빛이 외부로 나올 수 있는 투명 도전 물질로 만들어질 수 있으며 예컨대 ITO 또는 IZO 일 수 있다. 캐소드는 전자(electron)가 주입되는 전극으로, 일 함수가 낮고 유기 물질에 영향을 미치지 않는 도전 물질로 만들어질 수 있으며 예컨대 알루미늄(Al), 칼슘(Ca) 및 바륨(Ba)에서 선택될 수 있다.
유기 발광층(430)은 하부 전극(420)과 상부 전극(440)에 전압이 인가되었을 때 빛을 낼 수 있는 유기 물질을 포함한다.
하부 전극(420)과 유기 발광층(430) 사이 및 상부 전극(440)과 유기 발광층(430) 사이에는 부대층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 부대층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 정공 전달층(hole transporting layer), 정공 주입층(hole injecting layer), 전자 주입층(electron injecting layer) 및 전자 전달층(electron transporting layer)을 포함할 수 있다.
봉지 기판(450)은 유리, 금속 또는 고분자로 만들어질 수 있으며, 하부 전극(420), 유기 발광층(430) 및 상부 전극(440)을 봉지하여 외부로부터 수분 및/또는 산소가 유입되는 것을 방지할 수 있다.
광학 필름(100)은 빛이 나오는 측에 배치될 수 있다. 예컨대 베이스 기판(410) 측으로 빛이 나오는 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 베이스 기판(410)의 외측에 배치될 수 있고, 봉지 기판(450) 측으로 빛이 나오는 전면 발광(top emission) 구조인 경우 봉지 기판(450)의 외측에 배치될 수 있다.
광학 필름(100)은 전술한 일체형의 편광자(110)와 일체형의 보상 필름(120)을 포함한다. 편광자(110)와 보상 필름(120)은 각각 전술한 바와 같으며, 편광자(110)를 통과한 빛이 유기 발광 표시 패널(400)의 전극 등과 같은 금속에 의해 반사되어 표시 장치의 외측으로 나오는 것을 방지하여 외부로부터 유입되는 광에 의한 시인성 저하를 방지할 수 있다. 따라서 유기 발광 표시 장치의 표시 특성을 개선할 수 있다.
이하 표시 장치의 일 예로 액정 표시 장치에 대하여 설명한다.
도 5는 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 5를 참고하면, 일 구현예에 따른 액정 표시 장치는 액정 표시 패널(500), 그리고 액정 표시 패널(500)의 일면 또는 양면에 위치하는 광학 필름(100)을 포함한다.
액정 표시 패널(500)은 트위스트 네마틱(twist nematic, TN) 모드, 수직 배향(patterned vertical alignment, PVA) 모드, 평면 정렬 스위칭(in plane switching, IPS) 모드, OCB(optically compensated bend) 모드 등일 수 있다.
액정 표시 패널(500)은 제1 표시판(510), 제2 표시판(520) 및 제1 표시판(510)과 제2 표시판(520) 사이에 개재되어 있는 액정층(530)을 포함한다.
제1 표시판(510)은 예컨대 기판(도시하지 않음) 위에 형성되어 있는 박막 트랜지스터(도시하지 않음) 및 이에 연결되어 있는 제1 전기장 생성 전극(도시하지 않음)을 포함할 수 있고, 제2 표시판(520)은 예컨대 기판(도시하지 않음) 위에 형성되어 있는 색 필터(도시하지 않음) 및 제2 전기장 생성 전극(도시하지 않음)을 포함할 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고 색 필터가 제1 표시판(510)에 포함될 수도 있고, 제1 전기장 생성 전극과 제2 전기장 생성 전극이 제1 표시판(510)에 함께 위치할 수도 있다.
액정층(530)은 복수의 액정 분자를 포함할 수 있다. 액정 분자는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가질 수 있다. 액정 분자가 양의 유전율 이방성을 가지는 경우 전기장이 없는 상태에서 그 장축이 제1 표시판(510)과 제2 표시판(520)의 표면에 대하여 거의 평행을 이루도록 배향되고 전기장이 인가된 상태에서 그 장축이 제1 표시판(510)과 제2 표시판(520)의 표면에 대하여 거의 수직을 이루도록 배향될 수 있다. 이와 반대로, 액정 분자가 음의 유전율 이방성을 가지는 경우 전기장이 없는 상태에서 그 장축이 제1 표시판(510)과 제2 표시판(520)의 표면에 대하여 거의 수직하게 배향되고 전기장이 인가된 상태에서 그 장축이 제1 표시판(510)과 제2 표시판(520)의 표면에 대하여 거의 평행하게 배향될 수 있다.
광학 필름(100)는 액정 표시 패널(500)의 외측에 위치하며, 도면에서는 액정 표시 패널(500)의 하부 및 상부에 각각 형성된 것으로 도시하였지만, 이에 한정되지 않고 액정 표시 패널(500)의 하부 및 상부 중 어느 하나에만 형성될 수도 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
모노머의 합성
합성예 1
단계 1
[반응식 1]
Figure 112016009143121-pat00090
5-아미노프탈산(5-aminosophthalic acid) (mw=181.15g/mol, v=0.6mol, m=108.7gr)을 1L의 디메틸아세트아미드(DMAC)에 넣고 60℃에서 교반하면서 녹인다. 이어서 4-브로모프탈산 무수물(4-bromophtalic anhydride) (mw=227.02g/mol, v=0.6mol, m=136.2gr)을 상기 용액에 첨가하고 100℃로 승온하고 1시간 동안 교반한다. 이어서 상기 용액에 아세트산 무수물(acetic anhydride) (mw=102.1g/mol, v=0.9mol, m=92gr)과 피리딘(pyridine) (mw=79.1 g/mol, v=0.9 mol, m=72 gr)을 첨가하고 2시간 동안 교반하여 흰색 고체의 침전물을 확인한다. 이어서 상기 결과물을 1L 이소프로필알코올로 희석하고 실온까지 냉각한다. 이어서 침전물을 여과하고 이소프로필알코올로 세정한 후 진공 110℃에서 48시간 동안 건조하여 중간체 I-1 (mw=390.2 g/mol, v=0.9 mol, m=234 gr)을 얻는다. 수율은 100%이다.
1H NMR (DMSO-d6) 300 MHz, δ, ppm: 7.93 (d, 1H, J12=9 Hz), 8.12 (dd, 1H, J12=9 Hz, J13=1.7 Hz), 8.21 (d, 1H, J13=1.7 Hz), 8.29 (d, 2H, J13=1.7 Hz), 8.51 (t, 1H, J13=1.7 Hz).
단계 2
[반응식 2]
Figure 112016009143121-pat00091
중간체 I-1 (mw=390.2g/mol, 0.1mol, m=39gr), 오염화인(phosphorous pentachloride, PCl5) (mw=208.2g/mol, 0.2mol, m=42.7gr) 및 1방울의 피리딘을 혼합하고 0.6L의 톨루엔에서 2시간 동안 환류한다. 이어서 톨루엔과 반응 중에 생성된 옥시염화인(phosphorous oxychloride)을 감압 하에 제거하고 얻어진 황색 잔여물을 0.4L의 디메틸아세트아미드(DMAC)에서 교반하면서 녹인다. 이어서 4-아미노페놀(4-aminophenol)(mw=109.3g/mol, 0.22mol, m=24gr)을 상기 용액에 첨가하고 80℃로 승온하고 추가적으로 2시간 더 교반한다. 반응 완료 후 실온으로 냉각하고 2L의 물을 붓는다. 이어서 얻어진 고체를 여과하고 물로 세정한다. 이어서 고체를 0.7L의 이소프로필알코올에서 끓이고 냉각하면서 여과하고 0.7L의 에틸아세테이트에서 끓이고 냉각하면서 여과한다. 얻어진 고체를 진공 100℃에서 24시간 건조하여 밝은 베이지색 고체인 중간체 I-2 (mw=572.8 g/mol, 82.1 mmol, m=47 gr)를 얻는다. 수율은 82.1%이다.
1H NMR (DMSO-d6) 300 MHz, δ, ppm: 6.77 (d, 4H, J12=10 Hz), 7.57 (d, 4H, J12=10 Hz), 7.95 (d, 1H, J12=9 Hz), 8.14 (dd, 1H, J12=9 Hz, J13=1.7 Hz), 8.17 (d, 2H, J13=1.7 Hz), 8.23 (d, 1H, J13=1.7 Hz), 8.60 (s, 1H), 9.32 (br. s, 2H), 10.31 (s, 2H).
단계 3
[반응식 3]
Figure 112016009143121-pat00092
질소주입구와 컨덴서가 장착된 둥근바닥플라스크에 중간체 I-2 (mw=572.8 g/mol, 37.6 mmol, m=21.5 gr)를 넣고 0.5L의 트리에틸아민(Et3N)과 디메틸아세트아미드(DMAC)의 혼합 용매(1:1 v/v)에 녹인다. 얻어진 용액을 건조 질소 기체로 1시간 동안 퍼지한 후, 여기에 페닐아세틸렌(mw=102.14g/mol, v=45.1mmol, m=4.6gr), 염화팔라듐(II)(palladium(II)chloride, PdCl2) (mw=177.33g/mol, v=0.75mmol, m=0.13gr), 요오드화구리(I)(copper(I)iodide, CuI) (mw=190.45g/mol, v=1.5mol, m=0.29gr) 및 트리페닐포스핀(triphenylphosphine, Ph3P) (mw=262.45g/mol, v=3.0mmol, m=0.79gr)을 첨가한다. 이어서 질소를 10분간 계속 공급한 후 얻어진 결과물을 질소 분위기 100℃에서 24시간 동안 교반한다. 반응 완료 후, 감압 하에 용매를 제거한다. 이어서 얻어진 고체를 뜨거운 메탄올로 추출하고 잔여물을 뜨거운 이소프로필알코올 및 에틸아세테이트로 연속적으로 처리한다. 이어서 얻어진 결과물을 진공 80℃에서 24시간 동안 건조하여 옅은 황색 고체인 화합물 1(mw=593.6g/mol, v=27mmol, m=16gr)을 얻는다. 수율은 71.8%이다.
1H NMR (DMSO-d6) 300 MHz, δ, ppm: 6.77 (d, 4H, J12=10 Hz), 7.50 (m, 3H), 7.56 (d, 4H, J12=10 Hz), 7.67 (m, 2H), 8.07 (s, 2H), 8.18 (m, 3H), 8.59 (s, 1H), 9.32 (s, 2H), 10.30 (s, 2H).
중합체의 합성
합성예 2
[반응식 4]
Figure 112016009143121-pat00093
기계적 교반기를 장착한 100mL 플라스크에 수산화나트륨 1.57g, 물 12ｍL, 화합물 M1 1.40g 및 화합물 1 0.404g을 넣는다. 여기서 화합물 M1과 화합물 1은 9:1의 몰비로 공급된다. 이어서 디클로로메탄 14mL에 용해시킨 트리포겐(triphogene) 0.909 g을 첨가하여 15분 동안 교반한다. 이어서 트리에틸아민 7.9 mg을 첨가하여 실온에서 90분 동안 교반한다. 반응이 완결된 후, 물과 디클로로메탄으로 희석하여 1%-염산과 물로 세정하고, 메탄올을 사용하여 재침전시킨 뒤 60℃에서 12시간 진공 건조시켜 중합체를 얻는다.
합성예 3
화합물 M1과 화합물 1을 9.9:0.1의 몰비로 공급한 것을 제외하고 합성예 2와 동일한 방법으로 중합체를 얻는다.
합성예 4
[반응식 5]
Figure 112016009143121-pat00094
기계적 교반기를 장착한 100mL 플라스크에 수산화나트륨, 물 13ｍL, 화합물 M2 1.40 g 및 화합물 1 0.456 g을 넣는다. 여기서 화합물 M2와 화합물 1은 9:1의 몰비로 공급된다. 이어서 디클로로메탄 17mL에 용해시킨 트리포겐(triphogene) 1.03 g을 첨가하여 15분 동안 교반한다. 이어서 트리에틸아민 7.01 mg을 첨가하여 실온에서 90분 동안 교반한다. 반응이 완결된 후, 물과 디클로로메탄으로 희석하여 1%-염산과 물로 세정하고, 메탄올을 사용하여 재침전시킨 뒤 60℃에서 12시간 진공 건조시켜 중합체 0.650 g을 얻는다.
보상 필름의 제조
실시예 1
합성예 2에 따른 중합체와 하기 화학식 A로 표현되는 구조 단위를 가진 중합체(ηinh=1.45g/dL)를 1:1의 몰비로 테트라하이드로퓨란과 다이옥산(1/1, v/v)의 혼합용매에 용해시켜 20중량% 농도의 중합체 용액을 제조한다. 이어서 유리 기판 위에 상기 중합체 용액을 도포하여 40℃에서 1시간, 80℃에서 1시간 건조하여 보상 필름을 형성한다. 이어서 상기 보상 필름을 유리 기판에서 떼어낸다.
[화학식 A]
Figure 112016009143121-pat00095
실시예 2
합성예 2에 따른 중합체 대신 합성예 3에 따른 중합체를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 보상 필름을 제조한다.
평가 1
실시예 1, 2에 따른 보상 필름의 광투과도를 평가한다.
광투과도는 KONICA MINOLTA Spectrophotometer CM-3600으로 측정한다.
그 결과는 표 1과 같다.
광투과도(%)
실시예 1 81.2
실시예 2 83.5
실시예 1, 2에 따른 보상 필름은 약 80% 이상의 양호한 광투과도를 가지는 것을 확인할 수 있다.
평가 2
실시예 1, 2에 따른 보상 필름의 면내 위상차 및 두께 방향 위상차를 측정하고 이로부터 파장 분산성을 평가한다.
면내 위상차 및 두께 방향 위상차는 Axoscan 장비(Axometrics 사)를 사용하여 측정한다.
면내 위상차의 파장 분산성은 표 2와 같다.
R0(450nm)/R0(550nm) R0(650nm)/R0(550nm)
실시예 1 0.91 1.04
실시예 2 1.30 0.92
두께 방향 위상차의 파장 분산성은 표 3과 같다.
Rth(450nm)/Rth(550nm) Rth(650nm)/Rth(550nm)
실시예 1 0.82 1.13
실시예 2 1.07 0.73
표 2 및 3을 참고하면, 실시예 1, 2에 따른 보상 필름은 단파장의 빛에 대한 위상차가 장파장의 빛에 대한 위상차가 큰 장파장 분산 위상 지연 또는 장파장의 빛에 대한 위상차가 단파장의 빛에 대한 위상차가 큰 역파장 분산 위상을 가지는 것을 확인할 수 있다. 이로부터 중합체의 종류 및 함유 비율 등 다양한 요인들을 조절함으로써 원하는 위상차 및 파장 분산성을 가지는 보상 필름을 구현할 수 있음을 확인할 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
100: 광학 필름 110: 편광자
120: 보상 필름 50: 표시 패널
400: 유기 발광 표시 패널
410: 베이스 기판 420: 하부 전극
430: 유기 발광층 440: 상부 전극
450: 봉지 기판 500: 액정 표시 패널
510: 제1 표시판 520: 제2 표시판
530: 액정층

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 모노머:
    [화학식 1]
    Figure 112022054931268-pat00096

    상기 화학식 1에서,
    X1, X2 및 L1은 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이고,
    R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기 또는 니트로기이고,
    L1과 R5는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    n1은 0 내지 3의 정수이고,
    n2는 1 또는 2이다.
  2. 제1항에서,
    하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표현되는 모노머:
    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure 112022054931268-pat00097
    Figure 112022054931268-pat00098

    [화학식 4]
    Figure 112022054931268-pat00099

    상기 화학식 2 내지 4에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이고,
    R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기 또는 니트로기이고,
    n1은 0 내지 3의 정수이고,
    n2는 1 또는 2이다.
  3. 제2항에서,
    상기 화학식 2로 표현되는 모노머는 하기 화학식 2a 내지 2d 중 어느 하나로 표현되는 모노머:
    [화학식 2a] [화학식 2b]
    Figure 112016009143121-pat00100
    Figure 112016009143121-pat00101

    [화학식 2c] [화학식 2d]
    Figure 112016009143121-pat00102
    Figure 112016009143121-pat00103

    상기 화학식 2a 내지 2d에서,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이다.
  4. 제2항에서,
    상기 화학식 3로 표현되는 모노머는 하기 화학식 3a 내지 3d 중 어느 하나로 표현되는 모노머:
    [화학식 3a] [화학식 3b]
    Figure 112016009143121-pat00104
    Figure 112016009143121-pat00105

    [화학식 3c] [화학식 3d]
    Figure 112016009143121-pat00106
    Figure 112016009143121-pat00107

    상기 화학식 3a 내지 3d에서,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이다.
  5. 제2항에서,
    상기 화학식 4로 표현되는 모노머는 하기 화학식 4a 내지 4d 중 어느 하나로 표현되는 모노머:
    [화학식 4a] [화학식 4b]
    Figure 112016009143121-pat00108
    Figure 112016009143121-pat00109

    [화학식 4c] [화학식 4d]
    Figure 112016009143121-pat00110
    Figure 112016009143121-pat00111

    상기 화학식 4a 내지 4d에서,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 OH 또는 NH2이고,
    n1, n1a 및 n1b는 각각 0 내지 3의 정수이다.
  6. 제1항에 따른 모노머로부터 유래되는 제1 구조 단위를 가지는 중합체.
  7. 제6항에서,
    상기 제1 구조 단위는 상기 모노머와 카보네이트 화합물 또는 상기 모노머와 무수물 화합물의 반응으로부터 얻어지는 중합체.
  8. 제7항에서,
    상기 제1 구조 단위는 하기 화학식 5로 표현되는 중합체:
    [화학식 5]
    Figure 112022054931268-pat00112

    상기 화학식 5에서,
    X1, X2 및 L1은 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
    R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기 또는 니트로기이고,
    L1과 R5는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    n1은 0 내지 3의 정수이고,
    n2는 1 또는 2이다.
  9. 제8항에서,
    상기 제1 구조 단위는 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나로 표현되는 중합체:
    [화학식 6] [화학식 7]
    Figure 112022054931268-pat00113
    Figure 112022054931268-pat00114

    [화학식 8]
    Figure 112022054931268-pat00115

    상기 화학식 6 내지 8에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
    R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기 또는 니트로기이고,
    n1은 0 내지 3의 정수이고,
    n2는 1 또는 2이다.
  10. 제9항에서,
    상기 화학식 6으로 표현되는 제1 구조 단위는 하기 화학식 6a 내지 6d 중 어느 하나로 표현되는 중합체:
    [화학식 6a] [화학식 6b]
    Figure 112016009143121-pat00116
    Figure 112016009143121-pat00117

    [화학식 6c] [화학식 6d]
    Figure 112016009143121-pat00118
    Figure 112016009143121-pat00119

  11. 제9항에서,
    상기 화학식 7로 표현되는 제1 구조 단위는 하기 화학식 7a 내지 7d 중 어느 하나로 표현되는 중합체:
    [화학식 7a] [화학식 7b]
    Figure 112016009143121-pat00120
    Figure 112016009143121-pat00121

    [화학식 7c] [화학식 7d]
    Figure 112016009143121-pat00122
    Figure 112016009143121-pat00123

  12. 제9항에서,
    상기 화학식 8로 표현되는 제1 구조 단위는 하기 화학식 8a 내지 8d 중 어느 하나로 표현되는 중합체:
    [화학식 8a] [화학식 8b]
    Figure 112016009143121-pat00124
    Figure 112016009143121-pat00125

    [화학식 8c] [화학식 8d]
    Figure 112016009143121-pat00126
    Figure 112016009143121-pat00127

    상기 화학식 8a 내지 8d에서,
    n1, n1a 및 n1b는 각각 0 내지 3의 정수이다.
  13. 제8항에서,
    하기 화학식 9로 표현되는 제2 구조 단위를 더 포함하는 중합체:
    [화학식 9]
    Figure 112022054931268-pat00128

    상기 화학식 9에서,
    L3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 2가의 헤테로고리기, O, CO, COO 또는 SO2 이고,
    R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기 또는 니트로기이다.
  14. 제7항에서,
    상기 제1 구조 단위는 하기 화학식 10으로 표현되는 중합체:
    [화학식 10]
    Figure 112022054931268-pat00129

    상기 화학식 10에서,
    X1, X2 및 L1은 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R1 내지 R9 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기 또는 니트로기이고,
    L1과 R5는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,
    n1은 0 내지 3의 정수이고,
    n2는 1 또는 2이다.
  15. 제14항에서,
    상기 화학식 10으로 표현되는 제1 구조 단위는 하기 화학식 11 내지 16 중 어느 하나로 표현되는 중합체:
    [화학식 11]
    Figure 112022054931268-pat00130

    [화학식 12]
    Figure 112022054931268-pat00131

    [화학식 13]
    Figure 112022054931268-pat00132

    [화학식 14]
    Figure 112022054931268-pat00133

    [화학식 15]
    Figure 112022054931268-pat00134

    [화학식 16]
    Figure 112022054931268-pat00135

    상기 화학식 11 내지 16에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, CO, COO 또는 CONRa이고,
    R1 내지 R9 및 R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기 또는 니트로기이고,
    n1은 0 내지 3의 정수이고,
    n2는 1 또는 2이다.
  16. 제14항에서,
    하기 화학식 17 또는 18로 표현되는 제2 구조 단위를 더 포함하는 중합체:
    [화학식 17] [화학식 18]
    Figure 112022054931268-pat00136
    Figure 112022054931268-pat00137

    상기 화학식 17 또는 18에서,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    L4는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 2가의 헤테로고리기, O, CO, COO 또는 SO2 이고,
    R18 내지 R21 는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 히드록시기, 할로겐기 또는 니트로기이다.
  17. 제6항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 중합체를 포함하는 보상 필름.
  18. 제17항에 따른 보상 필름, 그리고
    편광자
    를 포함하는 광학 필름.
  19. 제17항에 따른 보상 필름을 포함하는 표시 장치.
  20. 제18항에 따른 광학 필름을 포함하는 표시 장치.


KR1020160010201A 2016-01-27 2016-01-27 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치 KR102421012B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160010201A KR102421012B1 (ko) 2016-01-27 2016-01-27 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치
US15/190,863 US10053424B2 (en) 2016-01-27 2016-06-23 Monomer and polymer and compensation film and optical film and display device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160010201A KR102421012B1 (ko) 2016-01-27 2016-01-27 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170089671A KR20170089671A (ko) 2017-08-04
KR102421012B1 true KR102421012B1 (ko) 2022-07-13

Family

ID=59358941

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160010201A KR102421012B1 (ko) 2016-01-27 2016-01-27 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치

Country Status (2)

Country Link
US (1) US10053424B2 (ko)
KR (1) KR102421012B1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200111741A (ko) * 2018-02-28 2020-09-29 후지필름 가부시키가이샤 적층체, 유기 전계 발광 장치, 액정 표시 장치
CN114516860B (zh) * 2022-02-24 2023-10-13 南京大学 一种含酰胺多取代芳香二胺单体及其制备方法
CN114539166B (zh) * 2022-02-24 2023-10-13 南京大学 一种含砜基多取代芳香二胺单体及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001056469A (ja) 1999-08-19 2001-02-27 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶配向膜、液晶性分子を配向させる方法、光学補償シートおよびｓｔｎ型液晶表示装置
JP2007297319A (ja) 2006-04-28 2007-11-15 Wakayama Seika Kogyo Kk １，３−ビス（アミノフェノキシ）−５−（フェニルエチニル）ベンゼン誘導体およびその製造方法
WO2010072760A1 (en) 2008-12-22 2010-07-01 Nexam Chemical Ab Acetylenic aromatic polyetherketone
CN104592094A (zh) 2015-02-10 2015-05-06 四川大学 含苯酰亚胺苯乙炔结构的单体和高温自交联共聚酯及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5606014A (en) * 1995-08-04 1997-02-25 The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration Imide oligomers and co-oligomers containing pendent phenylethynyl groups and polymers therefrom
US6265753B1 (en) 1999-06-11 2001-07-24 International Business Machines Corporation Interconnect dielectric compositions, preparation thereof, and integrated circuit devices fabricated therewith
JP4774170B2 (ja) 2001-08-13 2011-09-14 住友化学株式会社 液晶ゲルを用いた光学フィルム及び偏光フィルム
JP2003238685A (ja) 2002-02-18 2003-08-27 Sumitomo Bakelite Co Ltd 耐熱性樹脂前駆体、耐熱性樹脂、及び絶縁膜材料、並びにそれを用いた半導体装置
JP4637599B2 (ja) 2005-02-07 2011-02-23 富士フイルム株式会社 光学異方性膜及び液晶表示装置
TWI408422B (zh) 2005-08-22 2013-09-11 Fujifilm Corp 液晶顯示裝置
JP4383435B2 (ja) 2005-08-22 2009-12-16 富士フイルム株式会社 液晶表示装置
WO2010008066A1 (ja) 2008-07-18 2010-01-21 富士フイルム株式会社 テトラフェニルメタン骨格を複数有する化合物、膜形成用組成物、絶縁膜および電子デバイス
US8557142B2 (en) 2009-09-25 2013-10-15 Merck Patent Gmbh Compounds for a liquid crystal medium and high-frequency components containing said liquid crystal medium

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001056469A (ja) 1999-08-19 2001-02-27 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶配向膜、液晶性分子を配向させる方法、光学補償シートおよびｓｔｎ型液晶表示装置
JP2007297319A (ja) 2006-04-28 2007-11-15 Wakayama Seika Kogyo Kk １，３−ビス（アミノフェノキシ）−５−（フェニルエチニル）ベンゼン誘導体およびその製造方法
WO2010072760A1 (en) 2008-12-22 2010-07-01 Nexam Chemical Ab Acetylenic aromatic polyetherketone
CN104592094A (zh) 2015-02-10 2015-05-06 四川大学 含苯酰亚胺苯乙炔结构的单体和高温自交联共聚酯及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20170210709A1 (en) 2017-07-27
KR20170089671A (ko) 2017-08-04
US10053424B2 (en) 2018-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102535210B1 (ko) 중합성 액정 화합물, 광학 필름용 조성물 및 이들을 포함하는 광학 필름, 반사방지 필름과 표시장치
KR102421012B1 (ko) 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치
KR102540849B1 (ko) 광학 필름, 그 제조 방법 및 표시 장치
JP6896387B2 (ja) モノマー、重合体、補償フィルム、光学フィルム及び表示装置
JP7438613B2 (ja) ポリマー、前記ポリマーを含むフィルム、および前記フィルムを含む表示装置
KR101999830B1 (ko) 편광 필름 및 표시 장치
KR101960467B1 (ko) 편광 필름용 이색성 염료, 편광 필름 및 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치
KR102118036B1 (ko) 편광 필름용 조성물, 편광 필름 및 표시 장치
KR102162291B1 (ko) 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치
US9335442B1 (en) Polarizing film and display device including the polarizing film
KR102417140B1 (ko) 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치
KR102421011B1 (ko) 모노머, 중합체, 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치
KR102609436B1 (ko) 화합물, 중합체, 필름, 및 광학 장치
KR102392187B1 (ko) 편광 필름용 조성물, 편광 필름 및 표시 장치
KR102665341B1 (ko) 광학 필름 및 그 제조 방법과 표시 장치

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant