KR101960467B1 - 편광 필름용 이색성 염료, 편광 필름 및 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치 - Google Patents

편광 필름용 이색성 염료, 편광 필름 및 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 편광 필름용 이색성 염료, 고분자 수지와 상기 이색성 염료를 포함하는 편광 필름 및 상기 편광 필름을 구비한 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112012019476026-pat00017

상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

편광 필름용 이색성 염료, 편광 필름 및 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치{DICHROMIC DYE FOR POLARIZING FILM, POLARIZING FILM AND DISPLAY DEVICE INCLUDING THE POLARIZING FILM}
편광 필름용 이색성 염료, 편광 필름 및 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치(liquid crystal display, LCD) 및 유기 발광 표시 장치(organic light emitting diode device, OLED device)와 같은 표시 장치는 표시판의 외측에 부착되어 있는 편광판(polarizing plate)를 구비한다. 편광판은 특정한 방향으로 진동하는 빛만 통과시키고 그 밖의 빛은 흡수 또는 반사함으로써 표시판으로 입사되는 빛 또는 표시판으로부터 나가는 빛의 방향을 제어할 수 있다.
편광판은 일반적으로 편광자와 이를 보호하기 위한 보호층을 포함한다. 편광자는 예컨대 요오드 또는 이색성 염료를 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol, PVA)에 흡착 및 배향하여 사용될 수 있으며 보호층은 예컨대 트리아세틸셀룰로오즈(triacetyl cellulose, TAC)가 사용될 수 있다.
그러나 편광자 및 보호층을 포함하는 편광판은 공정이 복잡하고 생산 비용이 높을 뿐만 아니라 편광판의 두께가 두꺼워져 표시 장치의 두께에도 영향을 미칠 수 있다.
이에 따라 보호층이 필요하지 않은 편광 필름에 대하여 연구되고 있다.
편광 필름은 고분자 수지와 이색성 염료를 포함한다.
일 구현예는 편광 특성을 개선할 수 있는 이색성 염료를 제공한다.
다른 구현예는 상기 이색성 염료를 포함하는 편광 필름을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 편광 필름용 이색성 염료를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012019476026-pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 이들의 조합이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 이들의 조합이다.
상기 이색성 염료는 하기 화학식 1a로 표현될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112012019476026-pat00002
상기 화학식 1a에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1의 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 고분자 수지, 그리고 상기 고분자 수지에 분산되어 있으며 하기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료를 포함하는 편광 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112012019476026-pat00003
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 이들의 조합이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 이들의 조합이다.
상기 이색성 염료는 하기 화학식 1a로 표현될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112012019476026-pat00004
상기 화학식 1a에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1의 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 이색성 염료는 상기 고분자 수지 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있다.
상기 이색성 염료는 약 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 이색비(dichroic ratio)가 약 3 내지 10일 수 있다.
상기 이색성 염료는 약 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 흡광도가 약 0.8 미만일 수 있다.
상기 편광 필름은 약 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 약 17% 이상의 광 투과도와 약 90% 이상의 편광 효율을 만족할 수 있다.
상기 고분자 수지는 소수성 고분자 수지일 수 있다.
상기 고분자 수지는 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 글리콜(PETG), 폴리에스테르, 나일론, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 이색성 염료는 황색 이색성 염료일 수 있고, 상기 편광 필름은 상기 고분자 수지에 분산되어 있는 적색 이색성 염료 및 청색 이색성 염료 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 편광 필름은 약 380nm 내지 780nm 사이의 모든 가시광선 파장 영역에서 흡광 특성을 나타낼 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상술한 편광 필름을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
상기 표시 장치는 액정 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치를 포함할 수 있다.
고분자 수지와의 상용성을 높이고 고분자 수지 내의 분산도를 개선하는 동시에 편광 특성을 높일 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 도시한 단면도이고,
도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이고,
도 3은 실시예 1, 2와 비교예에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 흡광도를 보여주는 그래프이고,
도 4는 실시예 1, 2와 비교예에 따른 편광 필름의 이색비를 보여주는 그래프이고,
도 5 및 도 6은 각각 실시예 3에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 흡광도 및 이색비를 보여주는 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 알콕시기, 시아노기, 아미노기, 에스테르기, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 편광 필름에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 편광 필름은 고분자 수지 및 이색성 염료를 포함한다.
상기 고분자 수지는 소수성 고분자 수지일 수 있으며, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 글리콜(PETG) 및 폴리에틸렌 나프탈레이트와 같은 폴리에스테르 수지; 폴리메틸(메타)아크릴레이트와 같은 아크릴계 수지; 폴리스티렌(PS) 및 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체와 같은 스티렌계 수지; 폴리카보네이트계 수지; 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP) 및 이들의 공중합체와 같은 폴리올레핀계 수지; 염화비닐계 수지; 나일론 및 방향족 폴리아미드와 같은 아미드계 수지; 이미드계 수지; 설폰계 수지; 폴리에테르 설폰계 수지; 폴리에테르-에테르케톤계 수지; 폴리페닐렌 설파이드계 수지; 비닐알코올계 수지; 비닐리덴클로라이드계 수지; 비닐부티랄계 수지; 알릴레이트계 수지; 폴리옥시메틸렌계 수지; 에폭시계 수지 또는 이들의 조합일 수 있다.
이 중, 상기 고분자 수지는 예컨대 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 글리콜(PETG), 폴리에스테르, 나일론(nylon), 이들의 공중합체 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 이색성 염료는 소정 파장 영역에 대하여 두 개의 편광 직교 성분 중 하나의 편광 직교 성분을 투과시키는 성질을 가진 물질이다.
상기 이색성 염료는 상기 고분자 수지에 분산되어 있고 일축 방향으로 연신되어 일 방향으로 배열될 수 있다.
상기 이색성 염료는 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112012019476026-pat00005
상기 화학식 1에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 이들의 조합이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 이들의 조합이다.
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 이색성 염료는 두 개의 아조기(azo group)와 복수의 아릴기가 연결되어 있는 발색단 부분과 상기 아릴기에 치환되어 있는 치환기를 포함한다.
상기 치환기 중 하나인 R1 기는 상기 이색성 염료의 말단에 위치하여 상기 이색성 염료에 입체성을 부여함으로써 인접한 이색성 염료들끼리 스택킹(stacking)되는 것을 방지할 수 있다. 이에 따라 상기 이색성 염료들끼리 뭉치는 것을 방지하여 상기 고분자 수지 내에서 분산도를 개선할 수 있다. 또한 상기 이색성 염료들의 스택킹을 방지함으로써 광학 특성이 변형되는 것을 방지할 수 있다.
상기 치환기 중 다른 하나인 OR2 기는 상기 이색성 염료의 소수성을 증대시킴으로써 상기 고분자 수지와의 상용성을 증가시킬 수 있다.
상기 이색성 염료는 예컨대 하기 화학식 1a로 표현될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112012019476026-pat00006
상기 화학식 1a에서, Ar, R1 및 R2는 상기에서 정의한 바와 같다.
상기 이색성 염료는 약 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 이색비(dichroic ratio)가 3 내지 10일 수 있다. 여기서 이색비는 고분자의 축에 평행한 방향의 평면 편광 흡수를 그의 수직한 방향으로의 편광 흡수로 나눈 값으로, 상기 이색성 염료가 일 방향으로 나란히 배열되어 있는 정도를 나타낼 수 있다. 상기 범위의 이색 비를 가짐으로써 상기 이색성 염료가 상기 고분자 사슬의 배향에 따른 이색성 염료의 배향을 유도할 수 있어서 편광 특성을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 상기 이색성 염료의 이색비는 약 3 내지 10일 수 있다.
상기 이색성 염료는 약 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 흡광도가 0.8 미만일 수 있다. 상기 이색성 염료의 흡광도가 상기 범위인 경우 우수한 색 재현성을 가질 수 있다.
상기 이색성 염료는 약 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 약 17% 이상의 광 투과도와 약 90% 이상의 편광 효율을 동시에 만족할 수 있다. 상기 범위의 광 투과도 및 편광 효율을 동시에 만족함으로써 선명한 화상 재현을 할 수 있다.
상기 이색성 염료는 황색(yellow) 이색성 염료일 수 있으며, 상기 편광 필름은 상기 황색 이색성 염료 외에 적색 이색성 염료 및 청색 이색성 염료 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 이와 같이 서로 다른 색을 내는 이색성 염료를 혼합함으로써 약 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선의 모든 파장 영역에서 흡광 특성을 나타낼 수 있고 이에 따라 예컨대 유기 발광 표시 장치와 같은 표시 장치에서 광 흡수층으로서 역할을 할 수 있다.
상기 이색성 염료의 용해 파라미터(solubility parameter)는 상기 고분자 수지의 용해 파라미터와 차이가 적을수록 편광 필름의 가공시 용융 혼합이 용이하며, 예컨대 상기 이색성 염료와 상기 고분자 수지의 용해 파라미터의 차이는 약 10 이하일 수 있다.
상기 이색성 염료의 용해 파라미터는 약 15 내지 30 일 수 있으며, 상기 범위 내에서 약 18 내지 25 일 수 있다. 상기 범위의 용해 파라미터를 가짐으로써 전술한 소수성 고분자 수지와의 용융 혼합성을 개선할 수 있다.
상기 이색성 염료는 상기 고분자 수지 100 중량부에 대하여 약 0.05 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 편광 필름의 투과도를 저하시키지 않으면서도 충분한 편광 특성을 나타낼 수 있다. 상기 범위 내에서 상기 고분자 수지 100 중량부에 대하여 약 0.05 내지 1.5 중량부, 더욱 구체적으로 약 0.05 내지 1 중량부로 포함될 수 있다.
상기 편광 필름은 상기 고분자 수지와 상기 이색성 염료를 포함하는 조성물을 용융 혼합 및 연신 공정에 의해 제조될 수 있다.
상기 편광 필름을 제조하는 방법의 일 예로는 상기 고분자 수지와 상기 이색성 염료를 포함하는 조성물을 가공 온도에서 용융 혼합하는 단계, 상기 용융 혼합물을 몰드에 넣고 가압하여 시트를 제조하는 단계, 그리고 상기 시트를 일축 연신하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 용융 혼합하는 단계에서 상기 가공 온도는 예컨대 약 300℃ 이하일 수 있으며, 구체적으로 약 100 내지 250℃일 수 있다.
상기 시트를 제조하는 단계는 상기 몰드에 용융 혼합물을 넣고 고압 프레스기로 가압하거나, 또는 티다이(T-die)를 통해 칠롤(chill roll)에 토출하여 형성할 수 있다.
상기 일축 연신하는 단계는 약 30 내지 200℃의 온도에서 약 300% 내지 약 1000%의 연신율로 연신할 수 있고, 구체적으로는 약 300% 내지 약 800%의 연신율로 연신할 수 있다. 여기서 연신율은 상기 시트의 연신 전 길이와 연신 후 길이의 비율을 말하는 것으로, 일축 연신 후 시트가 늘어난 정도를 의미한다.
상기 편광 필름은 다양한 표시 장치에 적용될 수 있다.
상기 표시 장치는 액정 표시 장치일 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 액정 표시 장치는 액정 표시 패널(10) 및 상기 액정 표시 패널(10)의 하부 및 상부에 위치하는 편광 필름(20)을 포함한다.
액정 표시 패널(10)은 트위스트 네마틱(twist nematic, TN) 모드, 수직 배향(patterned vertical alignment, PVA) 모드, 평면 정렬 스위칭(in plane switching, IPS) 모드, OCB(optically compensated bend) 모드 등일 수 있다.
액정 표시 패널(10)은 제1 표시판(100), 제2 표시판(200) 및 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200) 사이에 개재되어 있는 액정층(300)을 포함한다.
제1 표시판(100)은 예컨대 기판(도시하지 않음) 위에 형성되어 있는 박막 트랜지스터(도시하지 않음) 및 이에 연결되어 있는 제1 전기장 생성 전극(도시하지 않음)을 포함할 수 있고, 제2 표시판(200)은 예컨대 기판(도시하지 않음) 위에 형성되어 있는 색 필터(도시하지 않음) 및 제2 전기장 생성 전극(도시하지 않음)을 포함할 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고 색 필터가 제1 표시판(100)에 포함될 수도 있고, 제1 전기장 생성 전극과 제2 전기장 생성 전극이 제1 표시판(100)에 함께 위치할 수도 있다.
액정층(300)은 복수의 액정 분자를 포함할 수 있다. 액정 분자는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가질 수 있다. 액정 분자가 양의 유전율 이방성을 가지는 경우 전기장이 없는 상태에서 그 장축이 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)의 표면에 대하여 거의 평행을 이루도록 배향되고 전기장이 인가된 상태에서 그 장축이 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)의 표면에 대하여 거의 수직을 이루도록 배향될 수 있다. 이와 반대로, 액정 분자가 음의 유전율 이방성을 가지는 경우 전기장이 없는 상태에서 그 장축이 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)의 표면에 대하여 거의 수직하게 배향되고 전기장이 인가된 상태에서 그 장축이 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)의 표면에 대하여 거의 평행하게 배향될 수 있다.
편광 필름(20)은 액정 표시 패널(10)의 외측에 위치하며, 도면에는 액정 표시 패널(10)의 하부 및 상부에 각각 형성된 것으로 도시하였지만 이에 한정되지 않고 액정 표시 패널(10)의 하부 및 상부 중 어느 하나에만 형성될 수도 있다.
편광 필름(20)은 전술한 바와 같이 고분자 수지 및 이색성 염료를 포함하며, 자세한 내용은 전술한 바와 같다.
상기 표시 장치는 유기 발광 표시 장치일 수 있다.
도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 표시 장치는 베이스 기판(400), 하부 전극(410), 유기 발광층(420), 상부 전극(430), 봉지 기판(440) 및 편광 필름(450)을 포함한다.
베이스 기판(400)은 유리 또는 플라스틱으로 만들어질 수 있다.
하부 전극(410) 및 상부 전극(430) 중 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)일 수 있다. 애노드는 정공(hole)이 주입되는 전극으로, 일 함수(work function)가 높고 발광된 빛이 외부로 나올 수 있는 투명 도전 물질로 만들어질 수 있으며 예컨대 ITO 또는 IZO 일 수 있다. 캐소드는 전자(electrode)가 주입되는 전극으로, 일 함수가 낮고 유기 물질에 영향을 미치지 않는 도전 물질로 만들어질 수 있으며 예컨대 알루미늄(Al), 칼슘(Ca) 및 바륨(Ba)에서 선택될 수 있다.
유기 발광층(420)은 하부 전극(410)과 상부 전극(430)에 전압이 인가되었을 때 빛을 낼 수 있는 유기 물질을 포함한다.
하부 전극(410)과 유기 발광층(420) 사이 및 상부 전극(430)과 유기 발광층(420) 사이에는 부대층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 부대층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 정공 전달층(hole transporting layer), 정공 주입층(hole injecting layer), 전자 주입층(electron injecting layer) 및 전자 전달층(electron transporting layer)을 포함할 수 있다.
봉지 기판(440)은 유리, 금속 또는 고분자로 만들어질 수 있으며, 하부 전극(410), 유기 발광층(420) 및 상부 전극(430)을 봉지하여 외부로부터 수분 및/또는 산소가 유입되는 것을 방지할 수 있다.
편광 필름(450)은 빛이 나오는 측에 배치될 수 있다. 예컨대 베이스 기판(400) 측으로 빛이 나오는 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 베이스 기판(400)의 외측에 배치될 수 있고, 봉지 기판(440) 측으로 빛이 나오는 전면 발광(top emission) 구조인 경우 봉지 기판(440)의 외측에 배치될 수 있다.
편광 필름(20)은 전술한 바와 같이 고분자 수지 및 이색성 염료를 포함하며, 외광을 흡수함으로써 외광 반사에 의해 표시 특성이 불량해지는 것을 방지할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
이색성 염료의 합성
합성예 1
Disperse yellow 7 2g(6.32 mmol)을 아세톤 50mL에 녹인 후, 여기에 1-브로모헥산(1-bromohexane) 1.1mL(7.84 mol)과 탄산칼륨(K2CO3) 1.75g(12.66 mmol)을 넣는다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 10시간 동안 교반한 후, 실온으로 온도를 낮춘다. 상기 반응 혼합물을 농축한 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography, CH2Cl2 : n-hexane = 2 : 1)로 정제하여 하기 화학식 1aa로 표현되는 이색성 염료 2.38g (5.94 mmol)을 얻는다. 수율은 94%이다.
[반응식 1]
Figure 112012019476026-pat00007
[화학식 1aa]
Figure 112012019476026-pat00008
상기 화학식 1aa로 표현되는 이색성 염료의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.94 (t, J = 6.9 Hz, 3H, CH3), 1.35 - 1.40 (m, 4H, CH2 X 2), 1.49 - 1.56 (m, 2H, CH2), 1.82 - 1.88 (m, 2H, CH2), 2.31 (s, 3H, CH3), 4.07 (t, J = 6.5 Hz, 2H, OCH2), 6.94 (d, J = 8.3 Hz, 1H, ArH), 7.45 - 7.54 (m, 3H, ArH), 7.82 - 7.84 (m, 2H, ArH), 7.94 - 8.06 (m, 6H, ArH).
상기 화학식 1aa로 표현되는 이색성 염료는 용해 파라미터가 21.4이고, 아스펙트 비(aspect ratio)가 4.1 이다.
합성예 2
Disperse yellow 7 1g (3.16mmol)을 아세톤 30mL에 녹인 후, 여기에 브로모에탄(bromoethane) 0.28mL (3.75 mol)과 탄산칼륨(K2CO3) 0.87g (6.29 mmol)을 넣는다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 10시간 동안 교반한 후, 실온으로 온도를 낮춘다. 상기 반응 혼합물을 농축한 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(CH2Cl2:n-hexane=2:1)로 정제하여 하기 화학식 1ab로 표현되는 이색성 염료 1.05 g (3.05 mmol)를 얻는다. 수율은 97%이다.
[반응식 2]
Figure 112012019476026-pat00009
[화학식 1ab]
Figure 112012019476026-pat00010
상기 화학식 1ab로 표현되는 이색성 염료의 구조는 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 1.48 (t, J = 6.9 Hz, 3H, OCH2CH3), 2.31 (s, 3H, CH3), 4.13 (q, J = 6.9 Hz, 2H, OCH2CH3), 6.93 (d, J = 8.3 Hz, 1 H, ArH), 7.46 - 7.54 (m, 3 H, ArH), 7.81 - 7.84 (m, 2 H, ArH), 7.94 - 8.07 (m, 6 H, ArH).
상기 화학식 1ab로 표현되는 이색성 염료는 용해 파라미터가 23.3이고, 아스펙트 비(aspect ratio)가 4.1 이다.
비교합성예
Disperse orange 13 1g (2.84 mmol)을 아세톤 30mL에 녹인 후, 여기에 1-브로모헥산 0.48 mL (3.75 mol)과 탄산칼륨(K2CO3) 0.78 g(5.64 mmol)을 넣는다. 상기 반응 혼합물을 60℃에서 10시간 동안 교반한 후, 실온으로 온도를 낮춘다. 상기 반응 혼합물을 농축한 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(CH2Cl2:n-hexane=2:1)로 정제하여 하기 화학식 A로 표현되는 이색성 염료 1.15g (2.63 mmol)을 얻는다. 수율은 93%이다.
[반응식 3]
Figure 112012019476026-pat00011
[화학식 A]
Figure 112012019476026-pat00012
상기 화학식 A로 표현되는 이색성 염료의 구조는 1H NMR 측정을 통해 분석하였다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 0.93 (t, J = 6.9 Hz, 3H, CH3), 1.36 1.40 (m, 4H, CH2 X 2), 1.49 - 1.56 (m, 2H, CH2), 1.82 - 1.88 (m, 2H, CH2), 4.08 (t, J = 6.5 Hz, 2H, OCH2), 7.06 (d, J = 8.9 Hz, 2H, ArH), 7.55 - 7.59 (m, 3H, ArH), 7.72 - 7.76 (m, 2H, ArH), 7.92 (d, J = 5.6 Hz, 2H, ArH), 8.06 - 8.09 (m, 4H, ArH), 9.01 - 9.04 (m, 2H, ArH).
하기 화학식 A로 표현되는 이색성 염료는 용해 파라미터가 23.4이고, 아스펙트 비(aspect ratio)가 2.6 이다.
편광 필름의 제조
실시예 1
폴리프로필렌(PP)과 폴리프로필렌-폴레에틸렌 공중합체(PP-PE)를 7:3(w/w)으로 포함한 고분자 수지와 상기 고분자 수지 100 중량부에 대하여 상기 합성예 1에서 얻은 이색성 염료 0.5 중량부를 혼합하여 편광 필름용 조성물을 제조한다.
상기 편광필름용 조성물을 약 250℃에서 DSM사 Micro-compounder를 사용하여 용융 혼련한다. 이어서 상기 용융된 혼합물을 시트 모양의 몰드에 넣은 후 고온 고압 프레스로 가압하여 필름을 제조한다. 이어서 125℃에서 상기 필름을 1000% 배율로 일축 연신(Instron사 인장시험기 사용)하여 편광 필름을 제조한다.
실시예 2
합성예 1에서 얻은 이색성 염료 대신 합성예 2에서 얻은 이색성 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 편광 필름을 제조한다.
비교예
합성예 1에서 얻은 이색성 염료 대신 비교합성예에서 얻은 이색성 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 편광 필름을 제조한다.
실시예 3
폴리에틸렌 테레프탈레이트 글리콜(PETG) 고분자 수지와 상기 고분자 수지 100 중량부에 대하여 상기 합성예 1에서 얻은 이색성 염료 1(황색) 0.1 중량부, 이색성 염료 2(적색) (G241, Hayashibara 사 제조) 0.25 중량부 및 이색성 염료 3 (청색)(AC1, Nematel 사 제조) 0.1 중량부를 혼합하여 편광 필름용 조성물을 제조한다.
상기 편광필름용 조성물을 약 250℃에서 DSM사 Micro-compounder를 사용하여 용융 혼련한다. 이어서 상기 용융된 혼합물을 시트 모양의 몰드에 넣은 후 고온 고압 프레스로 가압하여 필름을 제조한다. 이어서 80℃에서 상기 필름을 500% 배율로 일축 연신(Instron사 인장시험기 사용)하여 편광 필름을 제조한다.
평가 1
실시예 1, 2와 비교예에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 흡광도를 평가한다. 흡광도는 JASCO사 V-7100 UV/Vis spectrophotometer를 사용하여 평가한다.
도 3은 실시예 1, 2와 비교예에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 흡광도를 보여주는 그래프이다.
도 3을 참고하면, 실시예 1, 2에 따른 편광 필름은 약 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 약 0.8 미만의 흡광도를 나타내는 것을 알 수 있고, 구체적으로는 실시예 1에 따른 편광 필름은 λmax=385nm에서 약 0.69의 흡광도를 나타내고, 실시예 2에 따른 편광 필름은 λmax=380nm에서 약 0.75의 흡광도를 나타내는 것을 알 수 있다. 반면, 비교예에 따른 편광 필름은 λmax=430nm에서 약 0.82의 흡광도를 나타내는 것을 알 수 있다.
평가 2
실시예 1, 2와 비교예에 따른 편광 필름의 광 투과도, 편광 효율 및 이색비를 평가한다.
광 투과도는 편광 필름의 투과축에 평행하게 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도와 편광 필름의 투과축에 수직으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도를 각각 측정하며, UV-VIS spectrophotometer(JASCO, V-7100)를 사용하여 측정한다.
상기 측정한 광 투과도를 사용하여 이색비(dichroic ratio, DR) 및 편광 효율(polarizing efficiency, PE)을 구한다.
이색비(DR)는 하기 수학식 1에 의하여 구한다.
[수학식 1]
DR = Abs∥/Abs⊥
상기 수학식 1에서,
DR은 이색비이고,
Abs∥는 편광 필름의 투과축에 평행으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 흡광도이고,
Abs⊥는 편광 필름의 투과축에 수직으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 흡광도이다.
편광 효율은 하기 수학식 2에 의하여 구한다.
[수학식 2]
PE (%) = [(T∥-T⊥)/(T∥+T⊥)]1/2 ⅹ 100
상기 수학식 2에서,
PE는 편광 효율이고,
T∥는 편광 필름의 투과축에 평행으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도이고,
T⊥는 편광 필름의 투과축에 수직으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도이다.
그 결과에 대하여 도 4 및 표 1을 참고하여 설명한다.
도 4는 실시예 1, 2와 비교예에 따른 편광 필름의 이색비를 보여주는 그래프이다.
광 투과도(Ts, %) 편광효율(PE, %) 이색비(DR)
실시예 1 20.23 99.96 5.06
실시예 2 17.61 99.93 4.18
비교예 15.25 98.44 2.41
도 4 및 표 1을 참고하면, 실시예 1, 2에 따른 편광 필름은 비교예에 따른 편광 필름과 비교하여 높은 광 투과도, 편광 효율 및 이색비를 나타내는 것을 알 수 있다. 구체적으로는 실시예 1, 2에 따른 편광 필름은 약 17% 이상의 광 투과도와 약 90% 이상의 편광 효율을 동시에 만족하고, 최대흡수파장에서 약 3 이상의 이색비를 만족하는 것을 알 수 있다.
평가 3
실시예 3에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 흡광도 및 이색비를 평가한다.
그 결과에 대하여 도 5 및 도 6과 표 2를 참고하여 설명한다.
도 5 및 도 6은 각각 실시예 3에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 흡광도 및 이색비를 보여주는 그래프이다.
광 투과도(Ts, %) 편광효율(PE, %) 이색비(DR)
실시예 3 23.9 96.5 3.0
도 5를 참고하면, 실시예 3에 따른 편광 필름은 약 380nm 내지 780nm 사이의 모든 가시광선 파장 영역에서 흡광 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 이로부터 서로 다른 파장 범위의 빛을 흡수하는 두 종류 이상의 이색성 염료를 혼합함으로써 가시광선 영역의 모든 파장 영역의 빛을 흡수할 수 있으며, 이에 따라 가시광선 영역의 모든 파장 영역의 빛을 흡수하는 광 흡수 필름으로 적용할 수 있음을 알 수 있다.
도 6을 참고하면, 실시예 3에 따른 편광 필름은 넓은 파장 영역에 걸쳐서 약 1.5 내지 3의 이색비를 나타내는 것을 알 수 있다.
표 2를 참고하면, 실시예 3에 따른 편광 필름은 높은 광 투과도, 편광 효율 및 이색비를 나타내는 것을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
10: 액정 표시 패널, 20: 편광 필름,
100: 제1 표시판, 200: 제2 표시판,
300: 액정층 400: 베이스 기판
410: 하부 전극 420: 유기 발광층
430: 상부 전극 440: 봉지 기판
450: 편광 필름

Claims (16)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 고분자 수지, 그리고
    상기 고분자 수지에 분산되어 있으며 하기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료
    를 포함하는 편광 필름.
    [화학식 1]
    Figure 112018099564477-pat00015

    상기 화학식 1에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
    R2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기이다.
  5. 제4항에서,
    상기 이색성 염료는 하기 화학식 1a로 표현되는 편광 필름:
    [화학식 1a]
    Figure 112018099564477-pat00016

    상기 화학식 1a에서,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기이고,
    R2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이다.
  6. 삭제
  7. 제4항에서,
    상기 이색성 염료는 상기 고분자 수지 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함되어 있는 편광 필름.
  8. 제4항에서,
    상기 이색성 염료는 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 이색비(dichroic ratio)가 3 내지 10인 편광 필름.
  9. 제4항에서,
    상기 이색성 염료는 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 흡광도가 0.8 미만인 편광 필름.
  10. 제4항에서,
    상기 편광 필름은 380nm 내지 780nm 사이의 가시광선 파장 영역에서 17% 이상의 광 투과도와 90% 이상의 편광 효율을 만족하는 편광 필름.
  11. 제4항에서,
    상기 고분자 수지는 소수성 고분자 수지인 편광 필름.
  12. 제11항에서,
    상기 고분자 수지는 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 글리콜(PETG), 폴리에스테르, 나일론, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함하는 편광 필름.
  13. 제4항에서,
    상기 이색성 염료는 황색 이색성 염료이고,
    상기 고분자 수지에 분산되어 있는 적색 이색성 염료 및 청색 이색성 염료 중 적어도 하나를 더 포함하는 편광 필름.
  14. 제13항에서,
    상기 편광 필름은 380nm 내지 780nm 사이의 모든 가시광선 파장 영역에서 흡광 특성을 나타내는 편광 필름.
  15. 제4항, 제5항, 제7항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 편광 필름을 포함하는 표시 장치.
  16. 제15항에서,
    액정 표시 장치 및 유기 발광 표시 장치를 포함하는 표시 장치.
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