KR102392188B1 - 편광 필름용 조성물, 편광 필름 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
폴리올레핀 수지 및 하기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료를 포함하는 편광 필름용 조성물, 이로부터 제조되는 편광 필름 및 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 각 치환기의 정의는 상세한 설명에 기재된 바와 같다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 각 치환기의 정의는 상세한 설명에 기재된 바와 같다.
Description
편광 필름용 조성물, 편광 필름 및 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치(liquid crystal display, LCD) 및 유기 발광 표시 장치(organic light emitting diode device, OLED device)와 같은 표시 장치는 표시판의 외측에 부착되어 있는 편광판(polarizing plate)를 구비한다. 편광판은 특정한 방향으로 진동하는 빛만 통과시키고 그 밖의 빛은 흡수 또는 반사함으로써 표시판으로 입사되는 빛 또는 표시판으로부터 나가는 빛의 방향을 제어할 수 있다.
편광판은 일반적으로 편광자와 이를 보호하기 위한 보호층을 포함한다. 편광자는 예컨대 요오드 또는 이색성 염료를 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol, PVA)에 흡착 및 배향하여 사용될 수 있으며 보호층은 예컨대 트리아세틸셀룰로오즈(triacetyl cellulose, TAC)가 사용될 수 있다.
그러나 편광자 및 보호층을 포함하는 편광판은 공정이 복잡하고 생산 비용이 높을 뿐만 아니라 편광판의 두께가 두꺼워져 표시 장치의 두께에도 영향을 미칠 수 있다. 이에 따라 보호층이 필요하지 않은 편광 필름에 대하여 연구되고 있다.
일 구현예는 편광 특성이 우수하고 장파장 영역의 흡수도가 우수한 편광 필름용 조성물과 이로부터 제조된 편광 필름을 제공한다.
다른 구현예는 상기 편광 필름을 구비하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 폴리올레핀 수지 및 하기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료를 포함하는 편광 필름용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
EWG는 아조기에 대하여 파라(para) 위치에 결합된 전자 흡인기(electron withdrawing group)이고,
Ar1은 C6 내지 C12 아릴렌기 또는 C4 내지 C12의 헤테로아릴렌기이고,
Ar2는 C12 내지 C20 아릴렌기 또는 C4 내지 C20의 헤테로아릴렌기이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고, R1과 R2중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고,
R3와 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기이고,
m과 n은 1 또는 2의 정수이고,
R1a는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
a+p, q 및 r은 각각 페닐렌기, Ar1 및 Ar2의 결합가수에 의해 결정되는 정수이며,
R5와 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 서로 연결되어 고리를 형성한다.
상기 R1과 R2는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알키닐기일 수 있다.
상기 Ar1은 각각 독립적으로 페닐렌기 또는 나프탈렌기일 수 있다.
상기 Ar2는 나프탈렌기 또는 안트라센기일 수 있다.
상기 EWG는 할로겐, C(O)R, C(O)OR', 할로알킬기, C(O)Cl, CN, SO3R" 또는 NO2일 수 있다. 여기에서 R, R' 및 R"은 C1 내지 C30 알킬기, 좋게는 C5 내지 C30 알킬기이고, 상기 할로알킬기는 C1 내지 C30 할로알킬기, 좋게는 C5 내지 C30 할로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료는 하기 화학식 2로 표현되는 이색성 염료를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
EWG는 전자 흡인기이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고, 단 R1과 R2중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고,
R3와 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기이고,
m과 n은 1 또는 2의 정수이고,
R1a 내지 R1c는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
p, q, r, a, b 및 c는 각각 0 내지 2의 정수이고,
a+p, q+b 및 r+c는 각각 페닐렌기 또는 나프탈렌기의 결합가수에 의해 결정되는 정수이며,
R5와 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 서로 연결되어 고리를 형성한다.
상기 R1과 R2는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알키닐기일 수 있다.
상기 이색성 염료의 분해온도는 약 245 ℃ 이상일 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 약 300 ℃ 이하의 용융점(Tm)을 가질 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 약 1 g/10min 내지 15 g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가질 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 폴리프로필렌(PP)과 폴리에틸렌과 폴리프로필렌의 공중합체(PE-PP)의 혼합물이고, 상기 폴리프로필렌(PP)은 약 0.1 g/10min 내지 약 5 g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가질 수 있고, 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)는 약 5 g/10min 내지 약 15 g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가질 수 있다.
상기 폴레올레핀 수지는 폴리프로필렌(PP)과 폴리에틸렌과 폴리프로필렌의 공중합체(PE-PP)의 혼합물일 수 있고, 상기 폴리에틸렌과 폴리프로필렌의 공중합체(PE-PP)는 폴리에틸렌의 함량이 약 1 내지 50 중량%일 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 상기 폴리프로필렌과 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 이색성 염료는 상기 폴리올레핀 수지 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있다.
상기 이색성 염료는 상기 폴리올레핀 수지 100 중량부에 대하여 약 0.05 내지 1 중량부로 포함될 수 있다.
상기 편광 필름용 조성물은 고형분이 약 90중량% 이상일 수 있다.
상기 편광 필름용 조성물은 용매를 포함하지 않을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 편광 필름용 조성물의 용융 혼합물을 포함하는 편광 필름을 제공한다.
상기 편광 필름은 약 600 nm 이상의 파장 영역에서 이색비(dichroic ratio)가 약 3 내지 10일 수 있다.
상기 이색성 염료는 상기 폴리올레핀 수지에 분산될 수 있고, 상기 폴리올레핀 수지는 약 400 내지 약 1000%로 일축 연신될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 편광 필름을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
상기 편광 필름은 폴리올레핀 수지와 이색성 염료의 조합에 의해 상용성 및 분산성을 높임으로써 개선된 편광 특성을 가지고 장파장 영역의 흡수도가 우수하다.
도 1은 일 구현예에 따른 편광 필름을 도시한 개략도이고,
도 2는 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 도시한 단면도이고,
도 3은 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이고,
도 4는 실시예 1 내지 5에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 이색비를 보여주는 그래프이고,
도 5는 비예 1과 2에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 이색비를 보여주는 그래프이다.
도 2는 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 도시한 단면도이고,
도 3은 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이고,
도 4는 실시예 1 내지 5에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 이색비를 보여주는 그래프이고,
도 5는 비예 1과 2에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 이색비를 보여주는 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "치환된"이란, 작용기 또는 화합물 중의 수소 원자가 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C20 아릴기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
본 명세서에서, 알킬기, 티오알킬기, 알케닐기 및 알키닐기는 분지형 또는 선형일 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 편광 필름용 조성물에 대하여 설명한다.
상기 편광 필름용 조성물은 폴리올레핀 수지 및 하기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료를 포함한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
EWG는 아조기에 대하여 파라(para) 위치에 결합된 전자 흡인기(electron withdrawing group)이고,
Ar1은 C6 내지 C12 아릴렌기 또는 C4 내지 C12의 헤테로아릴렌기이고,
Ar2는 C12 내지 C20 아릴렌기 또는 C4 내지 C20의 헤테로아릴렌기이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고, R1과 R2중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고,
R3와 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기이고,
m과 n은 1 또는 2의 정수이고,
R1a는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
a+p, q 및 r은 각각 페닐렌기, Ar1 및 Ar2의 결합가수에 의해 결정되는 정수이며, 예를 들어 p, q 및 r 은 각각 1 내지 2의 정수이고, a, b 및 c는 각각 0 내지 2의 정수이고,
R5와 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 서로 연결되어 고리를 형성한다.
상기 R5와 R6는 서로 융합하여 5-멤버 내지 8-멤버 N-함유 사이클로알킬기를 형성할 수 있다.
여기에서 "치환된"이란, 해당 작용기(R1 내지 R6 및 R1a)의 수소 원자가 C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미하며, 전자 흡인기는 제외된다.
상기 EWG는 전자 흡인기로서 아조기에 대하여 파라 위치에 페닐렌기에 결합된다. 파라 위치가 아닌 오르쏘나 메타 위치에 결합될 경우 상기 편광 필름용 조성물은 약 600 nm 이상의 장파장 영역에서 편광 필름으로 사용되기에 적합한 이색비를 얻을 수 없다.
상기 EWG의 구체적인 예로는 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), C(O)R, C(O)OR', 할로알킬기, C(O)Cl, CN, SO3R" 또는 NO2가 있다. 여기에서 R, R' 및 R"은 C1 내지 C30 알킬기, 좋게는 C5 내지 C30 알킬기이고, 상기 할로알킬기는 C1 내지 C30 할로알킬기, 좋게는 C5 내지 C30 할로알킬기(예를 들어 퍼플루오로알킬기)일 수 있다.
상기 R1과 R2는 각각 페닐렌기와 Ar1에 치환되는 치환기로서, 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기일 수 있으나, 단 R1과 R2중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기인 것이 좋다. 이러한 치환기가 페닐렌기와 Ar1 에 존재하는 경우 약 600 nm 이상의 파장 영역에서 광 흡수도를 향상시킬 수 있으며, 약 600 nm 이상의 장파장 영역에서 편광 필름으로 사용되기에 적합한 이색비를 얻을 수 있다.
상기 R1과 R2가 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알키닐기와 같이 긴 사슬의 치환기인 경우 폴리올레핀 수지와의 상용성(compatibility)을 향상시킬 수 있다.
상기 Ar2가 C12 내지 C20 아릴렌기 또는 C4 내지 C20 헤테로아릴렌기의 다중고리 방향족인 경우 상기 이색성 염료의 화합물이 약 600 nm 이상의 장파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수할 수 있다. 특히, Ar2는 페닐렌기 또는 Ar1에 비하여 더 많은 고리를 가지는 것이 장파장 영역의 흡수에 유리하다.
상기 Ar1는 각각 독립적으로 페닐렌기 또는 나프탈렌기일 수 있다. 상기 Ar2는 나프탈렌기 또는 안트라센기일 수 있다. 예를 들어 Ar1은 페닐렌기일 수 있고 상기 Ar2는 나프탈렌기 또는 안트라센기일 수 있다.
상기에서 설명된 바와 같이 전자 흡인기(EWG)가 아조기에 대하여 파라 위치에 결합하고, R1과 R2 치환기중 적어도 하나가 페닐렌기와 Ar1에 존재하고, 다중고리의 방향족기(Ar2), 티오펜기, 그리고 아민기(-NR5R6)가 연속하여 존재함으로써 장파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수할 수 있는 구조를 제공할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료는 하기 화학식 2로 표현되는 이색성 염료를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
EWG는 전자 흡인기이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고, 단 R1과 R2중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고,
R3와 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기이고,
m과 n은 1 또는 2의 정수이고,
R1a 내지 R1c는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
p, q, r, a, b 및 c는 각각 0 내지 2의 정수이고,
a+p, q+b 및 r+c는 각각 페닐렌기 또는 나프탈렌기의 결합가수에 의해 결정되는 정수이며,
R5와 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 서로 연결되어 고리를 형성한다.
상기 R1과 R2는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알키닐기일 수 있다.
상기 이색성 염료의 보다 구체적인 예로는 하기 화학식 3을 들 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서 각 치환기의 정의는 화학식 2에서와 동일하다. 화학식 3에서와 같이 두개의 아조기가 나프탈렌기에 파라위치로 연결될 경우 장파장 흡수성을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1의 이색성 염료는 하기 반응식 1에서와 같은 메커니즘으로 합성될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서 치환기의 정의는 화학식 1에서와 동일하다.
상기 반응식 1에 도시된 바와 같이 제1 아민 화합물 (1)과 제2 아민 화합물 (2)를 반응시켜 화합물(3)을 제조한 후 이를 환원시켜 화합물(4)을 제조하고 제3 아민 화합물(5)을 반응시켜 화합물(6)을 제조한다. 상기 화합물(6)과 아민 화합물(7)을 반응시켜 화학식 1의 이색성 염료를 합성할 수 있다. 상기 합성 단계 (iii) 및 (iv)에서 NaNO2는 디아조늄을 도입하기 위한 것으로 NaNO2외에 다른 화합물이 사용될 수 있음은 물론이다.
상기 이색성 염료의 분해온도는 약 245 ℃이상일 수 있다. 여기서 분해온도는 이색성 염료)의 중량이 초기 중량 대비 5% 감소하는 지점에서의 온도를 말한다. 이와 같은 분해 온도를 가짐으로써 용융 연신 공정에 적합할 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 약 300 ℃ 이하의 용융점(Tm)을 가질 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 예컨대 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌과 폴리프로필렌의 공중합체(PE-PP)에서 선택된 적어도 둘의 혼합물일 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 예컨대 폴리프로필렌(PP) 및 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)의 혼합물일 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 약 1g/10min 내지 약 15g/10min의 용융흐름지수(melt flow index, MFI)를 가질 수 있다. 폴리올레핀 수지의 용융흐름지수(MFI)가 상기 범위 내인 경우, 수지 내에 과도한 결정이 형성되지 않아 우수한 광 투과도를 확보할 수 있는 동시에 필름으로 제조하기에 적합한 점도를 가질 수 있어 가공성을 개선할 수 있다. 구체적으로는 폴리올레핀 수지는 약 5g/10min 내지 약 15g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가질 수 있다.
상기 폴리프로필렌(PP)은 예컨대 약 0.1 g/10min 내지 약 5 g/10min의 용융흐름지수(melt flow index, MFI)를 가질 수 있다. 여기서 용융흐름지수(MFI)는 10분당 용융 상태의 고분자가 흘러내리는 양을 나타내는 것으로, 용융 상태의 고분자의 점도와 관련이 있다. 즉 용융흐름지수(MFI)가 작을수록 고분자의 점도가 크고 용융흐름지수(MFI)가 클수록 고분자의 점도가 작음을 알 수 있다. 상기 폴리프로필렌의 용융흐름지수(MFI)가 상기 범위 내인 경우, 가공성을 효과적으로 개선할 수 있으며, 최종 제품의 물성을 효과적으로 향상시킬 수 있다. 구체적으로는 상기 폴리프로필렌은 약 0.5 g/10min 내지 약 5 g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가질 수 있다.
상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)는 약 5g/10min 내지 약 15g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가질 수 있다. 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)의 용융흐름지수(MFI)가 상기 범위 내인 경우, 가공성을 효과적으로 개선할 수 있으며, 최종 제품의 물성을 효과적으로 향상시킬 수 있다. 구체적으로는 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)는 약 10g/10min 내지 약 15g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가질 수 있다.
상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)는 상기 공중합체의 총 함량에 대하여 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 폴리에틸렌을 포함할 수 있다. 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)에서 폴리에틸렌의 함량이 상기 범위 내인 경우, 상기 폴리프로필렌과 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)의 상분리를 효과적으로 방지 내지 완화할 수 있다. 또한, 우수한 광 투과도 및 배향성을 가지면서도 연신할 때 연신율을 증가시킬 수 있어서 개선된 편광 특성을 구현할 수 있다. 구체적으로는 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)는 상기 공중합체의 총 함량에 대하여 약 1 중량% 내지 약 25 중량%의 폴리에틸렌을 포함할 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 상기 폴리프로필렌(PP)과 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)를 약 1:9 내지 약 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 상기 폴리프로필렌(PP)과 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 우수한 기계적 강도를 가지면서도 폴리프로필렌의 결정화를 방지하여 헤이즈 특성을 효과적으로 개선할 수 있다. 구체적으로는 폴리올레핀 수지는 상기 폴리프로필렌(PP)과 상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)를 약 4:6 내지 약 6:4의 중량비, 더욱 구체적으로는 약 5:5로 포함할 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 약 5% 이하의 헤이즈를 가질 수 있다. 폴리올레핀 수지가 상기 범위의 헤이즈를 가짐으로써, 투과도가 증가하여 우수한 광학 특성을 가질 수 있다. 구체적으로는 폴리올레핀 수지는 약 2% 이하의 헤이즈를 가질 수 있으며, 더욱 구체적으로는 약 0.5% 내지 약 2%의 헤이즈를 가질 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 약 50% 이하의 결정화도를 가질 수 있다. 폴리올레핀 수지가 상기 범위의 결정화도를 가짐으로써, 헤이즈를 낮출 수 있어 우수한 광학 특성을 달성할 수 있다. 구체적으로는 상기 폴리올레핀 수지는 약 30% 내지 약 50%의 결정화도를 가질 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 유사한 물리적 광학적 특성을 가지는 다른 수지로 대체될 수 있다. 예컨대 폴리올레핀 수지는 녹는점이 약 130℃ 이상이면서 결정화도가 50% 이하인 투명 수지로 대체될 수 있으며, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG) 및 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN)와 같은 폴리에스테르 수지로 대체될 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지와 이색성 염료는 각각 분말(powder)과 같은 고체 형태일 수 있다. 상기 편광 필름용 조성물은 예컨대 고형분이 약 90중량% 이상일 수 있으며, 예컨대 용매를 포함하지 않을 수 있다.
상기 폴리올레핀 수지는 유사한 물리적 광학적 특성을 가지는 다른 수지와혼합될 수 있다. 예컨대 폴리올레핀 수지는 녹는점이 약 130℃ 이상이면서 결정화도가 50% 이하인 투명 수지와 혼합될 수 있으며, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG) 및 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN)와 같은 폴리에스테르 수지와 혼합될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 편광 필름용 조성물을 용융 혼합한 후 연신하여 제조된 편광 필름을 제공한다.
이하 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예에 따른 편광 필름에 대하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 편광 필름을 도시한 개략도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 편광 필름(70)은 폴리올레핀 수지(71)와 이색성 염료(72)를 포함한다.
상기 폴리올레핀 수지(71)는 일축 방향으로 연신되어 있다. 상기 일축 방향은 이색성 염료(72)의 길이 방향과 같을 수 있다.
상기 이색성 염료(72)는 폴리올레핀 수지(71)에 분산되어 있으며, 폴리올레핀 수지(71)의 연신 방향을 따라 일 방향으로 배열되어 있다. 이색성 염료(72)는 소정 파장 영역에 대하여 두 개의 편광 직교 성분 중 하나의 편광 직교 성분만을 투과시킬 수 있다.
상기 이색성 염료(72)는 폴리올레핀 수지(71) 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 편광 필름의 투과도를 저하시키지 않으면서도 충분한 편광 특성을 나타낼 수 있다. 상기 범위 내에서 폴리올레핀 수지(71) 100 중량부에 대하여 약 0.05 내지 1 중량부로 포함될 수 있다.
상기 편광 필름(70)은 약 600 nm 이상의 파장 영역에서 이색비(dichroic ratio)가 약 3 내지 10일 수 있다. 여기서 이색비는 고분자의 축(axis)에 수직한 방향의 평면 편광 흡수를 그의 수평한 방향으로의 편광 흡수로 나눈 값으로, 하기 수학식 1에 의해 구해질 수 있다.
[수학식 1]
DR = Log(1/T⊥) / Log(1/T∥)
상기 수학식 1에서,
DR은 편광 필름의 이색비이고,
T∥는 편광 필름의 투과축에 평행으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도이고,
T⊥는 편광 필름의 투과축에 수직으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도이다.
상기 이색비는 편광 필름(70) 내에서 이색성 염료(72)가 일 방향으로 나란히 배열되어 있는 정도를 나타낼 수 있으며, 약 600 nm 이상의 파장 영역에서 상기 범위의 이색 비를 가짐으로써 고분자 사슬의 배향에 따라 이색성 염료(72)의 배향을 유도할 수 있어서 편광 특성을 개선할 수 있다.
상기 편광 필름(70)은 약 30% 이상의 광 투과도를 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 약 30% 내지 95%의 광 투과도를 가질 수 있다. 상기 범위의 광 투과도를 가짐으로써 표시 장치의 일면에 적용시 표시 장치 내에서 나오는 광의 방출을 방해하지 않을 수 있다.
상기 편광 필름(70)은 상기 편광 필름용 조성물을 용융 혼합한 후 연신하여 제조될 수 있다. 더욱 구체적으로 편광 필름(70)은 예컨대 폴리올레핀 수지와 이색성 염료를 포함하는 편광 필름용 조성물을 용융 혼합하는 단계, 상기 용융 혼합물을 몰드에 넣고 가압하여 시트를 제조하는 단계, 그리고 상기 시트를 일축 연신하는 단계로 제조될 수 있다.
상기 용융 혼합하는 단계는 상기 편광 필름용 조성물을 예컨대 약 300℃ 이하, 구체적으로 약 50 내지 300℃에서 용융 혼합할 수 있다.
상기 시트를 제조하는 단계는 상기 몰드에 용융 혼합물을 넣고 고압 프레스기로 가압하거나, 또는 티다이(T-die)를 통해 칠롤(chill roll)에 토출하여 형성할 수 있다.
상기 일축 연신하는 단계는 약 30 내지 200℃의 온도에서 약 400% 내지 약 1000%의 연신율로 연신할 수 있다. 여기서 연신율은 상기 시트의 연신 전 길이와 연신 후 길이의 비율을 말하는 것으로, 일축 연신 후 시트가 늘어난 정도를 의미한다.
편광 필름(70)은 약 100㎛ 이하의 비교적 얇은 두께를 가질 수 있으며, 예컨대 약 30㎛ 내지 약 95㎛의 두께를 가질 수 있다. 상기 범위의 두께를 가짐으로써 트리아세틸셀룰로오즈(TAC)과 같은 보호층이 요구되는 편광판과 비교하여 두께를 줄일 수 있고 이에 따라 박형 표시 장치를 구현할 수 있다.
상기 편광 필름(70)은 다양한 표시 장치에 적용될 수 있다.
상기 표시 장치는 액정 표시 장치일 수 있다.
도 2는 일 구현예에 따른 액정 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 2를 참고하면, 액정 표시 장치는 액정 표시 패널(10) 및 상기 액정 표시 패널(10)의 하부 및 상부에 위치하는 편광 필름(20)을 포함한다.
액정 표시 패널(10)은 트위스트 네마틱(twist nematic, TN) 모드, 수직 배향(patterned vertical alignment, PVA) 모드, 평면 정렬 스위칭(in plane switching, IPS) 모드, OCB(optically compensated bend) 모드 등일 수 있다.
액정 표시 패널(10)은 제1 표시판(100), 제2 표시판(200) 및 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200) 사이에 개재되어 있는 액정층(300)을 포함한다.
제1 표시판(100)은 예컨대 기판(도시하지 않음) 위에 형성되어 있는 박막 트랜지스터(도시하지 않음) 및 이에 연결되어 있는 제1 전기장 생성 전극(도시하지 않음)을 포함할 수 있고, 제2 표시판(200)은 예컨대 기판(도시하지 않음) 위에 형성되어 있는 색 필터(도시하지 않음) 및 제2 전기장 생성 전극(도시하지 않음)을 포함할 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고 색 필터가 제1 표시판(100)에 포함될 수도 있고, 제1 전기장 생성 전극과 제2 전기장 생성 전극이 제1 표시판(100)에 함께 위치할 수도 있다.
액정층(300)은 복수의 액정 분자를 포함할 수 있다. 액정 분자는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가질 수 있다. 액정 분자가 양의 유전율 이방성을 가지는 경우 전기장이 없는 상태에서 그 장축이 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)의 표면에 대하여 거의 평행을 이루도록 배향되고 전기장이 인가된 상태에서 그 장축이 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)의 표면에 대하여 거의 수직을 이루도록 배향될 수 있다. 이와 반대로, 액정 분자가 음의 유전율 이방성을 가지는 경우 전기장이 없는 상태에서 그 장축이 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)의 표면에 대하여 거의 수직하게 배향되고 전기장이 인가된 상태에서 그 장축이 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)의 표면에 대하여 거의 평행하게 배향될 수 있다.
편광 필름(20)은 액정 표시 패널(10)의 외측에 위치하며, 도면에는 액정 표시 패널(10)의 하부 및 상부에 각각 형성된 것으로 도시하였지만 이에 한정되지 않고 액정 표시 패널(10)의 하부 및 상부 중 어느 하나에만 형성될 수도 있다.
편광 필름(20)은 전술한 바와 같이 폴리올레핀 수지 및 상기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료를 포함하며, 자세한 내용은 전술한 바와 같다.
상기 표시 장치는 유기 발광 표시 장치일 수 있다.
도 3은 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치를 도시한 단면도이다.
도 3을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 표시 장치는 베이스 기판(410), 하부 전극(420), 유기 발광층(430), 상부 전극(440), 봉지 기판(450), 위상차 필름(460) 및 편광 필름(470)을 포함한다.
베이스 기판(410)은 유리 또는 플라스틱으로 만들어질 수 있다.
하부 전극(420) 및 상부 전극(440) 중 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)일 수 있다. 애노드는 정공(hole)이 주입되는 전극으로, 일 함수(work function)가 높고 발광된 빛이 외부로 나올 수 있는 투명 도전 물질로 만들어질 수 있으며 예컨대 ITO 또는 IZO 일 수 있다. 캐소드는 전자(electrode)가 주입되는 전극으로, 일 함수가 낮고 유기 물질에 영향을 미치지 않는 도전 물질로 만들어질 수 있으며 예컨대 알루미늄(Al), 칼슘(Ca) 및 바륨(Ba)에서 선택될 수 있다.
유기 발광층(430)은 하부 전극(420)과 상부 전극(440)에 전압이 인가되었을 때 빛을 낼 수 있는 유기 물질을 포함한다.
하부 전극(420)과 유기 발광층(430) 사이 및 상부 전극(440)과 유기 발광층(430) 사이에는 부대층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 부대층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 정공 전달층(hole transporting layer), 정공 주입층(hole injecting layer), 전자 주입층(electron injecting layer) 및 전자 전달층(electron transporting layer)을 포함할 수 있다.
봉지 기판(450)은 유리, 금속 또는 고분자로 만들어질 수 있으며, 하부 전극(420), 유기 발광층(430) 및 상부 전극(440)을 봉지하여 외부로부터 수분 및/또는 산소가 유입되는 것을 방지할 수 있다.
위상차 필름(460)은 편광 필름(470)을 통과한 빛을 원편광시켜 위상차를 발생시킬 수 있으며 빛의 반사, 흡수에 영향을 미칠 수 있다. 위상차 필름(460)은 경우에 따라 생략될 수 있다.
편광 필름(470)은 빛이 나오는 측에 배치될 수 있다. 예컨대 베이스 기판(410) 측으로 빛이 나오는 배면 발광(bottom emission) 구조인 경우 베이스 기판(410)의 외측에 배치될 수 있고, 봉지 기판(450) 측으로 빛이 나오는 전면 발광(top emission) 구조인 경우 봉지 기판(450)의 외측에 배치될 수 있다.
편광 필름(470)은 외광을 흡수하는 광 흡수층으로 작용하여 외광 반사에 의해 표시 특성이 불량해지는 것을 방지할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
이색성
염료의 합성
합성예
1: 화학식 1a의 화합물의 합성
[화학식 1a]
1-1.
모노아조
(
monoazo
) 화합물의 합성
4-((2-수산화-4-니트로페닐)디아제닐)벤조니트릴[4-((2-hydroxy-4-nitrophenyl)diazenyl)benzonitrile] 10 g (37.3 mmol)을 아세톤 200 mL에 녹인 후, 여기에 1-브로모옥탄(1-bromooctane) 7.8 mL (44.9 mmol)과 탄산칼륨(K2CO3) 10.3 g (74.5 mmol)을 넣는다. 이어서 반응 혼합물을 60 ℃에서 24시간 동안 환류 교반한 후, 실온으로 온도를 낮춘다. 반응 혼합물을 농축시키고, 디클로로메탄(CH2Cl2)에 녹인 후, 실리카 겔 패드(silica gel pad)를 통과시키고, 여과액은 농축 후, 디클로로메탄(CH2Cl2)과 n-헥산(n-hexane)으로 재결정을 한다. 정제된 화합물은 뜨거운 에탄올 150 mL에 녹인 후, 여기에 뜨거운 에탄올과 물에 녹인 Na2Sㆍ5H2O 12.5 g (74.4 mmol)를 넣는다. 이어서 상기 반응 혼합물을 80 ℃에서 5시간 동안 교반한 후, 실온으로 온도를 낮춘다. 석출된 결정을 여과하고 물로 여러 번 씻어 준 후 건조하여 하기 화학식 1a-1의 4-((-아미노-2-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)벤조니트릴[4-((4-amino-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 8.9 g (25.4 mmol)을 얻는다. 수율은 68%이다.
[화학식 1a-1]
상기 화학식 1a-1의 4-((-아미노-2-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-amino-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.84 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.21-1.34 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.41-1.49 (m, 2 H, CH2), 1.79-1.86 (m, 2 H, CH2), 4.14 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 4.21 (brs, 2 H, NH2), 6.69-7.85 (m, 7 H, ArH).
1-2.
비스아조
(
bisazo
) 화합물의 합성
상기 화학식 1a-1의 4-((4-아미노-2-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-amino-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 7.0 g (20.0 mmol)을 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMAc) 200 mL와 아세트산(acetic acid, AcOH) 100 mL에 녹인 후, 12N HCl 6.5 mL를 첨가하고 0 ℃로 유지시킨다. 이어서 질산나트륨(NaNO2) 1.4 g (20.3 mmol)를 물에 녹인 후, 반응 혼합물에 천천히 적가한다. 적가가 완결되면 반응물을 0 ℃ 로 유지시키면서 한 시간 동안 교반한다. 이어서 메탄올에 1-나프탈렌아민(1-naphthylamine) 2.9 g (20.3 mmol)을 녹인 후, 상기 반응 혼합물에 천천히 적가하고 0 ℃에서 한 시간 정도 교반한다. 이어서 수산화나트륨(NaOH) 수용액으로 중화를 하여 반응을 종결시킨 후, 석출된 고체를 여과한다. 혼합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-hexane:EtOAc = 3:1)로 정제하여 하기 화학식 1a-2의 4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)2-(옥틸옥시)페틸)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 7.9 g (15.7 mmol)을 얻는다. 수율은 79 %이다.
[화학식 1a-2]
상기 화학식 1a-2의 4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)2-(옥틸옥시)페틸)디아제닐)벤조니트릴[4-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.23-1.46 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.55-1.59 (m, 2 H, CH2), 1.96-2.03 (m, 2 H, CH2), 4.16 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 4.62 (brs, 2 H, NH2), 7.05 - 8.03 (m, 12 H, ArH), 9.04 (d, J = 7.8 Hz, 1 H, ArH).
1-3.
트리아조
(
triazo
) 화합물의 합성
상기 화학식 1a-2의 4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)2-(옥틸옥시)페틸)디아제닐)벤조니트릴[4-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 2.0 g (4.0 mmol)을 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMAc) 200 mL와 아세트산(acetic acid, AcOH) 50 mL에 녹인 후, 12N HCl 1.0 mL를 첨가하고 0 ℃로 유지시킨다. 이어서 질산나트륨(NaNO2) 276 mg (4.0 mmol)을 물에 녹인 후, 반응 혼합물에 천천히 적가한다. 적가가 완결되면 반응물을 0 ℃ 로 유지시키면서 한 시간 동안 교반한다. 이어서 메탄올 100 mL에 2-피페리디노티오펜(2-piperidinothiophene) 700 mg(4.19 mmol)을 녹인 후, 상기 반응 혼합물에 천천히 적가하고 0 ℃에서 한 시간 정도 교반한다. 이어서 수산화나트륨(NaOH) 수용액으로 중화를 하여 반응을 종결시킨 후, 석출된 고체를 여과한다. 상기 혼합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 (n-hexane:EtOAc = 3:1)로 정제하여 상기 화학식 1a로 표현되는 트리아조 (triazo) 염료 1.7 g (2.5 mmol)를 얻는다. 수율은 62%이다.
상기 화학식 1a로 표현되는 이색성 염료의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.23-1.46 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.55-1.59 (m, 2 H, CH2), 1.65-1.79 (m, 6 H, CH2 X 3), 1.96-2.03 (m, 2 H, CH2), 3.49 - 3.54 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.36 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.27 (d, J = 4.8 Hz, 1 H, ArH), 7.65-8.03 (m, 12 H, ArH), 8.93 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 9.04 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH).
합성예
2: 화학식 1b로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1b]
1-1.
모노아조
화합물의 합성
상기 합성예 1의 4-((2-수산화-4-니트로페닐)디아제닐)벤조니트릴[4-((2-hydroxy-4-nitrophenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 2-수산화-4-((4-니트로페닐)디아제닐)벤조니트릴 [2-hydroxy-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzonitrile]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-1공정과 동일한 방법으로 제조하여 하기 화학식 1b-1의 4-((4-아미노페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [4-((4-aminophenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile] 8.6 g (24.5 mmol)을 얻는다. 수율은 66%이다.
[화학식 1b-1]
화학식 1b-1의 4-((4-아미노페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [4-((4-aminophenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.82 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.19-1.31 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.40-1.47 (m, 2 H, CH2), 1.77-1.84 (m, 2 H, CH2), 4.10 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 4.31 (brs, 2 H, NH2), 6.67-7.79 (m, 7 H, ArH).
1-2.
비스아조
화합물의 합성
4-((4-아미노-2-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-amino-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 4-((4-아미노페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [4-((4-aminophenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-2 공정과 동일한 방법으로 제조하여 하기 화학식 1b-2의 4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 4-[((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile] 7.8 g (15.5 mmol)을 얻는다. 수율은 78%이다.
[화학식 1b-2]
상기 화학식 1b-2의 4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 4-[((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.83 (t, J = 6.7 Hz, 3 H, CH3), 1.18-1.41 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.47-1.55 (m, 2 H, CH2), 1.81-1.88 (m, 2 H, CH2), 4.15 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 4.52 (brs, 2 H, NH2), 7.13 - 8.14 (m, 12 H, ArH), 8.98 (d, J = 7.8 Hz, 1 H, ArH).
1-3.
트리아조
화합물의 합성
4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)2-(옥틸옥시)페틸)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴[4-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-3 공정과 동일한 방법으로 제조하여 상기 화학식 1b로 표현되는 이색성 염료 1.8 g (2.6 mmol)을 얻는다. 수율은 66 %이다.
상기 화학식 1b로 표현되는 이색성 염료의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.83 (t, J = 6.7 Hz, 3 H, CH3), 1.18-1.41 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.47-1.55 (m, 2 H, CH2), 1.65-1.72 (m, 6 H, CH2 X 3), 1.81-1.88 (m, 2 H, CH2), 3.44 - 3.48 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.15 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.20 (d, J = 4.8 Hz, 1 H, ArH), 7.43 - 8.14 (m, 12 H, ArH), 8.89 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 8.98 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH).
합성예
3: 화학식 1c로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1c]
1-1.
모노아조
화합물의 합성
상기 합성예 1의 4-((2-수산화-4-니트로페닐)디아제닐)벤조니트릴[4-((2-hydroxy-4-nitrophenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 2-염화-5-((4-니트로페닐)디아제닐)페놀 [2-chloro-5-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenol]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-1공정과 동일한 방법으로 제조하여 하기 화학식 1c-1의 4-((4-염화-3-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)아닐린 [4-((4-chloro-3-(octyloxy)phenyl)diazenyl)aniline] 9.2 g (25.6 mmol)을 얻는다. 수율은 69%이다.
[화학식 1c-1]
화학식 1c-1의 모노아조 (monoazo) 4-((4-염화-3-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)아닐린[4-((4-chloro-3-(octyloxy)phenyl)diazenyl)aniline]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.87 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.23-1.37 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.44-1.51 (m, 2 H, CH2), 1.81-1.88 (m, 2 H, CH2), 4.14 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 4.18 (brs, 2 H, NH2), 6.78-7.86 (m, 7 H, ArH).
1-2.
비스아조
화합물의 합성
4-((4-아미노-2-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-amino-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 4-((4-염화-3-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)아닐린[4-((4-chloro-3-(octyloxy)phenyl)diazenyl)aniline]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-2 공정과 동일한 방법으로 제조하여 화학식 1c-2의 4-((4-((4-염화-3-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)페닐)디아제닐)나프탈렌-1-아민 [4-((4-((4-chloro-3-(octyloxy)phenyl)diazenyl)phenyl)diazenyl)naphthalen-1-amine] 7.1 g (13.8 mmol)을 얻는다. 수율은 69%이다.
[화학식 1c-2]
화학식 1c-2의 4-((4-((4-염화-3-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)페닐)디아제닐)나프탈렌-1-아민 [4-((4-((4-chloro-3-(octyloxy)phenyl)diazenyl)phenyl)diazenyl)naphthalen-1-amine]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.24-1.46 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.49-1.56 (m, 2 H, CH2), 1.86-1.94 (m, 2 H, CH2), 4.14 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 4.32 (brs, 2 H, NH2), 7.28 - 8.01 (m, 12 H, ArH), 9.02 (d, J = 7.8 Hz, 1 H, ArH).
1-3.
트리아조
화합물의 합성
4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)2-(옥틸옥시)페틸)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 4-((4-((4-염화-3-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)페닐)디아제닐)나프탈렌-1-아민 [4-((4-((4-chloro-3-(octyloxy)phenyl)diazenyl)phenyl)diazenyl)naphthalen-1-amine]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-3 공정과 동일한 방법으로 제조하여 상기 화학식 1c로 표현되는 이색성 염료 1.5 g (2.2 mmol)을 얻는다. 수율은 54%이다.
상기 화학식 1c로 표현되는 이색성 염료의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.24-1.46 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.49-1.56 (m, 2 H, CH2), 1.65-1.79 (m, 6 H, CH2 X 3), 1.86-1.94 (m, 2 H, CH2), 3.50 - 3.54 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.14 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.26 (d, J = 4.8 Hz, 1 H, ArH), 7.68 - 8.01 (m, 12 H, ArH), 8.92 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 9.02 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH).
비교합성예
1: 화학식 1d로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1d]
1-1.
모노아조
화합물의 합성
4-((2-수산화-4-니트로페닐)디아제닐)벤조니트릴[4-((2-hydroxy-4-nitrophenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 2-수산화-5-((4-니트로페닐)디아제닐)벤조니트릴 [2-hydroxy-5-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzonitrile]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-1 공정과 동일한 방법으로 제조하여 하기 화학식 1d-1의 5-((4-아미노페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [5-((4-aminophenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile] 8.4 g (24.0 mmol)을 얻는다. 수율은 64%이다.
[화학식 1d-1]
상기 화학식 1d-1의 5-((4-아미노페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [5-((4-aminophenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.26-1.36 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.48-1.58 (m, 2 H, CH2), 1.85-1.90 (m, 2 H, CH2), 4.09 (brs, 2 H, NH2), 4.13 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.72 - 8.09 (m, 7 H, ArH).
1-2.
비스아조
화합물의 합성
4-((4-아미노-2-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-amino-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 5-((4-아미노페닐)디아제닐)2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [5-((4-aminophenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-2 공정과 동일한 방법으로 제조하여 화학식 1d-2의 5-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [5-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile] 7.6 g (15.1 mmol)을 얻는다. 수율은 76%이다.
[화학식 1d-2]
화학식 1d-2의 5-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [5-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.90 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.25-1.37 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.48-1.57 (m, 2 H, CH2), 1.85-1.92 (m, 2 H, CH2), 4.15 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 4.72 (brs, 2 H, NH2), 6.81 - 8.21 (m, 12 H, ArH), 9.08 (d, J = 7.8 Hz, 1 H, ArH).
1-3.
트리아조
화합물의 합성
4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)2-(옥틸옥시)페틸)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 5-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)페닐)디아제닐)-2-(옥틸옥시)벤조니트릴 [5-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)phenyl)diazenyl)-2-(octyloxy)benzonitrile]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-3 공정과 동일한 방법으로 제조하여 상기 화학식 1d로 표현되는 이색성 염료 1.9 g (2.8 mmol)을 얻는다. 수율은 70 %이다.
상기 화학식 1d로 표현되는 이색성 염료의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.90 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.29-1.39 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.45-1.55 (m, 2 H, CH2), 1.72-1.79 (m, 6 H, CH2 X 3), 1.87-1.94 (m, 2 H, CH2), 3.49 - 3.54 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.18 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.26 (d, J = 4.8 Hz, 1 H, ArH), 7.09 (d, J = 9.1 Hz, 1 H, ArH), 7.64 - 8.24 (m, 11 H, ArH), 8.94 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 9.05 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH).
비교합성예
2: 화학식 1e로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1e]
1-1.
모노아조
화합물의 합성
4-((2-수산화-4-니트로페닐)디아제닐)벤조니트릴[4-((2-hydroxy-4-nitrophenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 2-염화-4-((4-니트로페닐)디아제닐)페놀 [2-chloro-4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenol]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-1 공정과 동일한 방법으로 제조하여 화학식 1e-1의 4-((3-염화-4-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)아닐린 [4-((3-chloro-4-(octyloxy)phenyl)diazenyl)aniline] 9.1 g (25.3 mmol)을 얻는다. 수율은 68%이다.
[화학식 1e-1]
화학식 1e-1의 4-((3-염화-4-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)아닐린 [4-((3-chloro-4-(octyloxy)phenyl)diazenyl)aniline]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.87 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.24-1.33 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.45-1.55 (m, 2 H, CH2), 1.84-1.90 (m, 2 H, CH2), 4.10 (brs, 2 H, NH2), 4.15 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.75-8.02 (m, 7 H, ArH).
1-2.
비스아조
화합물의 합성
4-((4-아미노-2-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-amino-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 4-((3-염화-4-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)아닐린 [4-((3-chloro-4-(octyloxy)phenyl)diazenyl)aniline]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법으로 제조하여 하기 화학식 1e-2의 4-((4-((3-염화-4-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)페닐)디아제닐)나프탈렌-1-아민 [4-((4-((3-chloro-4-(octyloxy)phenyl)diazenyl)phenyl)diazenyl)naphthalen-1-amine] 8.1 g (15.8 mmol)을 얻는다. 수율은 79%이다.
[화학식 1e-2]
상기 화학식 1e-2의 4-((4-((3-염화-4-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)페닐)디아제닐)나프탈렌-1-아민 [4-((4-((3-chloro-4-(octyloxy)phenyl)diazenyl)phenyl)diazenyl)naphthalen-1-amine]의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): 0.90 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.23-1.38 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.52-1.56 (m, 2 H, CH2), 1.86-1.93 (m, 2 H, CH2), 4.14 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 4.61 (brs, 2 H, NH2), 7.05 - 8.20 (m, 12 H, ArH), 9.07 (d, J = 7.8 Hz, 1 H, ArH).
1-3.
트리아조
화합물의 합성
4-((4-((4-아미노나프탈렌-1-일)디아제닐)2-(옥틸옥시)페틸)디아제닐)벤조니트릴 [4-((4-((4-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)-2-(octyloxy)phenyl)diazenyl)benzonitrile] 대신 4-((4-((3-염화-4-(옥틸옥시)페닐)디아제닐)페닐)디아제닐)나프탈렌-1-아민 [4-((4-((3-chloro-4-(octyloxy)phenyl)diazenyl)phenyl)diazenyl)naphthalen-1-amine]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 1-3 공정과 동일한 방법으로 제조하여 상기 화학식 1e로 표현되는 이색성 염료 1.5 g (2.2 mmol)을 얻는다. 수율은 54%이다.
상기 화학식 1e로 표현되는 이색성 염료의 구조를 1H NMR 측정을 통해 분석한다.
1H NMR 분석 결과는 다음과 같다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) (ppm): .90 (t, J = 6.8 Hz, 3 H, CH3), 1.23-1.38 (m, 8 H, CH2 X 4), 1.52-1.56 (m, 2 H, CH2), 1.72-1.79 (m, 6 H, CH2 X 3), 1.86-1.93 (m, 2 H, CH2), 3.48 - 3.54 (m, 4 H, NCH2 X 2), 4.14 (t, J = 6.5 Hz, 2 H, OCH2), 6.25 (d, J = 4.8 Hz, 1 H, ArH), 7.05 (d, J = 8.9 Hz, 1 H, ArH), 7.65 - 8.20 (m, 11 H, ArH), 8.94 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH), 9.07 (d, J = 8.8 Hz, 1 H, ArH).
편광 필름의 제조
실시예
1
폴리프로필렌(PP)과 폴리프로필렌-폴레에틸렌 공중합체(PP-PE)를 5:5(w/w)으로 포함한 폴리올레핀 수지와 상기 폴리올레핀 수지 100 중량부에 대하여 상기 합성예 1에서 얻은 이색성 염료 0.5 중량부를 혼합하여 편광 필름용 조성물을 준비한다.
상기 편광필름용 조성물을 약 230℃ 에서 DSM사 Micro-compounder를 사용하여 용융 혼련한다. 이어서 상기 용융된 혼합물을 시트 모양의 몰드에 넣은 후 고온 고압 프레스로 가압하여 필름을 제조한다. 이어서 115℃에서 상기 필름을 1000% 배율로 일축 연신(Instron사 인장시험기 사용)하여 편광 필름을 제조한다.
실시예
2
합성예 1에서 얻은 이색성 염료 대신 합성예 2에서 얻은 이색성 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 편광 필름을 제조한다.
실시예
3
합성예 1에서 얻은 이색성 염료 대신 합성예 3에서 얻은 이색성 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 편광 필름을 제조한다.
비교예
1
합성예 1에서 얻은 이색성 염료 대신 비교합성예 1에서 얻은 이색성 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 편광 필름을 제조한다.
비교예
2
합성예 1에서 얻은 이색성 염료 대신 비교합성예 2에서 얻은 이색성 염료를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 편광 필름을 제조한다.
실시예 1 내지 3과 비교예 1과 2에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 광투과도, 편광효율 및 이색비를 평가한다.
광투과도는 JASCO사 V-7100 UV/Vis spectrophotometer를 사용하여 평가한다.
광투과도는 편광 필름의 투과축에 평행하게 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광투과도와 편광 필름의 투과축에 수직으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도를 각각 측정하며, UV-VIS spectrophotometer(JASCO, V-7100)를 사용하여 측정한다.
상기 측정한 광투과도를 사용하여 이색비(dichroic ratio, DR) 및 편광 효율(polarizing efficiency, PE)을 구한다.
이색비(DR)는 하기 수학식 1에 의하여 구한다.
[수학식 1]
DR = Log (1/T⊥) / Log (1/ T∥)
상기 수학식 1에서,
DR은 이색비이고,
T∥는 편광 필름의 투과축에 평행으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도이고,
T⊥는 편광 필름의 투과축에 수직으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도이다.
편광 효율은 하기 수학식 2에 의하여 구한다.
[수학식 2]
PE (%) = [(T∥-T⊥)/(T∥+T⊥)]1/2 ⅹ 100
상기 수학식 2에서,
PE는 편광 효율이고,
T∥는 편광 필름의 투과축에 평행으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도이고,
T⊥는 편광 필름의 투과축에 수직으로 입사한 빛에 대한 편광 필름의 광 투과도이다.
그 결과에 대하여 도 4 내지 도 7과 표 6을 참고하여 설명한다.
도 4는 실시예 1 내지 3에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 이색비를 보여주는 그래프이고, 도 5는 비교예 1과 2에 따른 편광 필름의 가시광선 영역에서의 이색비를 보여주는 그래프이다.
표 1에서, 실시예 1 내지 3와 비교예 1과 2에 따른 편광 필름의 이색비는 최대흡수파장 (λmax)에서의 값을 나타낸다.
| λmax (nm) | 이색비(DR) | |
| 실시예 1 | 615 | 3.2 |
| 실시예 2 | 610 | 3.1 |
| 실시예 3 | 615 | 3.1 |
| 비교예 1 | 640 | 1.3 |
| 비교예 2 | 650 | 2.1 |
도 4, 도 5 및 표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 편광 필름은 비교예 1과 2에 따른 편광 필름과 비교하여 600 nm 이상의 파장 영역에서 높은 이색비를 나타내는 것을 알 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
10: 액정 표시 패널 20, 70, 470: 편광 필름
71: 폴리올레핀 수지 72: 이색성 염료
100: 제1 표시판 200: 액정층
300: 제2 표시판 410: 베이스 기판
420: 하부 전극 430: 유기 발광층
440: 상부 전극 450: 봉지 기판
460: 위상차 필름
71: 폴리올레핀 수지 72: 이색성 염료
100: 제1 표시판 200: 액정층
300: 제2 표시판 410: 베이스 기판
420: 하부 전극 430: 유기 발광층
440: 상부 전극 450: 봉지 기판
460: 위상차 필름
Claims (22)
- 폴리올레핀 수지 및
하기 화학식 1로 표현되는 이색성 염료를 포함하는 편광 필름용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
EWG는 아조기에 대하여 파라(para) 위치에 결합된 전자 흡인기(electron withdrawing group)이고,
Ar1은 C6 내지 C12 아릴렌기 또는 C4 내지 C12의 헤테로아릴렌기이고,
Ar2는 C12 내지 C20 아릴렌기 또는 C4 내지 C20의 헤테로아릴렌기이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고,
R1과 R2중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고, R1과 R2는 모두 수소가 아니고,
R3와 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기이고,
m과 n은 1 또는 2의 정수이고,
R1a는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
a+p, q 및 r은 각각 페닐렌기, Ar1 및 Ar2의 결합가수에 의해 결정되는 정수이며,
R5와 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 서로 연결되어 고리를 형성하고,
상기 편광 필름 조성물의 용융 혼합물을 포함하는 편광 필름의 600 nm 이상의 파장 영역에서 이색비(dichroic ratio)가 3 내지 10이다. - 제1항에서,
상기 R1과 R2는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알키닐기인
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
Ar1은 각각 독립적으로 페닐렌기 또는 나프탈렌기인
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 Ar2는 나프탈렌기 또는 안트라센기인
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 EWG는 할로겐, C(O)R, C(O)OR’, 할로알킬기, C(O)Cl, CN, SO3R” 또는 NO2(여기에서 R, R’ 및 R”은 C1 내지 C30 알킬기임)인
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 이색성 염료는 하기 화학식 2로 표현되는 이색성 염료를 포함하는
편광 필름용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
EWG는 전자 흡인기이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고, 단 R1과 R2중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기이고, R1과 R2는 모두 수소가 아니고,
R3와 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 티오알킬기이고,
m과 n은 1 또는 2의 정수이고,
R1a 내지 R1c는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
p, q, r, a, b 및 c는 각각 0 내지 2의 정수이고,
a+p, q+b 및 r+c는 각각 페닐렌기 또는 나프탈렌기의 결합가수에 의해 결정되는 정수이며,
R5와 R6는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 서로 연결되어 고리를 형성한다.
- 제6항에서,
상기 R1과 R2는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 티오알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알케닐기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 알키닐기인
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 이색성 염료의 분해온도는 245 ℃ 이상인 편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 폴리올레핀 수지는 300 ℃ 이하의 용융점(Tm)을 가지는 편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 폴리올레핀 수지는 폴리프로필렌(PP)과 폴리에틸렌과 폴리프로필렌의 공중합체(PE-PP)의 혼합물인 편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 폴리올레핀 수지는 1g/10min 내지 15g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가지는 편광 필름용 조성물.
- 제10항에서,
상기 폴리프로필렌(PP)은 0.1g/10min 내지 5g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가지고,
상기 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체(PE-PP)는 5g/10min 내지 15g/10min의 용융흐름지수(MFI)를 가지는
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
폴레올레핀 수지는 폴리프로필렌(PP)과 폴리에틸렌과 폴리프로필렌의 공중합체(PE-PP)의 혼합물이고, 상기 폴리에틸렌과 폴리프로필렌의 공중합체(PE-PP)는 폴리에틸렌의 함량이 1 내지 50 중량%인
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 폴리올레핀 수지는 폴리프로필렌과 폴리에틸렌-폴리프로필렌 공중합체를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
상기 이색성 염료는 상기 폴리올레핀 수지 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부로 포함되어 있는
편광 필름용 조성물.
- 제15항에서,
상기 이색성 염료는 상기 폴리올레핀 수지 100 중량부에 대하여 0.05 내지 1 중량부로 포함되어 있는
편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
고형분이 90중량% 이상인 편광 필름용 조성물.
- 제1항에서,
용매를 포함하지 않는 편광 필름용 조성물.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 하나의 항에 따른 편광 필름용 조성물의 용융 혼합물을 포함하는
편광 필름.
- 제19항에서,
상기 편광 필름은 600 nm 이상의 파장 영역에서 이색비(dichroic ratio)가 3 내지 10인 편광 필름.
- 제19항에서,
상기 이색성 염료는 상기 폴리올레핀 수지에 분산되어 있고,
상기 폴리올레핀 수지는 400 내지 1000%로 일축 연신되어 있는 편광 필름.
- 제19항에 따른 편광 필름을 포함하는 표시 장치.
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