NL1007784C2 - Elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm. - Google Patents
Elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1007784C2 NL1007784C2 NL1007784A NL1007784A NL1007784C2 NL 1007784 C2 NL1007784 C2 NL 1007784C2 NL 1007784 A NL1007784 A NL 1007784A NL 1007784 A NL1007784 A NL 1007784A NL 1007784 C2 NL1007784 C2 NL 1007784C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compounds
- groups
- crystal display
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0216—Super Birefringence Effect (S.B.E.); Electrically Controlled Birefringence (E.C.B.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
VO 1322
Titel:Elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm
De uitvinding betreft een elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm met actieve-matrixadressering, waarbij de vloeibare-kristallenlaag in uitgeschakelde toestand een homeotrope of gekanteld homeotrope oriëntatie bezit, 5 bevattende een vloeibaar-kristalmedium met diëlektrisch negatieve anisotropie, met het kenmerk, dat het medium in essentie bestaat uit A) 30-70 gew.% van twee of meer verbindingen met formule I, 10
F_F
ri-YTV—Vr2 I
m waarin R1 en R2 telkens onafhankelijk van elkaar een niet- gesubstitueerde, een enkelvoudig door CN of CF3 15 gesubstitueerde, of een ten minste enkelvoudig door halogeen gesubstitueerde alkyl- of alkenyl-groep met 1-15 koolstofatomen voorstellen, waarbij in deze groepen ook een of meer CH;-groepen telkens onafhankelijk van elkaar zodanig 20 door -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- of -0C0-0- vervangen kunnen zijn, dat -O- atomen niet met elkaar verbonden zijn,
-/XV
\—f een trans-1,4-cyclohexyleengroep, waarin ook een of meer niet-naburige CFh-groepen door -O- en/of 25 -S- vervangen kunnen zijn, of een 1,4-fenyleen- groep, waarin ook een of twee CH-groepen door -N-vervangen kunnen zijn, is, en m 1, 2 of 3 voorstelt, en l007'?84,, 2 B) 20-50 gew.% van twee of meer verbindingen met formule II, R’-0<^-R2 11 m 5 waarin R*, R2, \—/ en m de voor formule I aangegeven betekenis bezitten.
De uitvinding betreft verder vloeibaar-kristalbeeld-schermen, bevattende een vloeibaar-kristalmedium als boven beschreven, die gekenmerkt worden doordat deze vloeibaar-10 kristalbeeldschermen met actieve-matrixadressering op basis van het VAN-effect (vertically aligned nematic) of het VAC-effect (vertically aligned cholesteric) werken.
De uitvinding betreft bovendien vloeibaar-kristal-media voor de hierboven beschreven vloeibaar-kristalbeeld-15 schermen.
Vloeibaar-kristalbeeldschermen met actieve-matrixadressering, waarin de vloeibare-kristallenlaag in uitgeschakelde toestand een homeotrope of gekanteld homeotrope oriëntatie vertoont, zoals bijv. beeldschermen op basis van 20 het ECB-effect (electrically controlled birefringence) of DAP-effect (Deformation aufgerichteter Phasen) zijn bekend. Ze werden voor het eerst beschreven in M.F. Schiekkel en K. Fahrenschon, Appl. Phys. Lett. 19, 3912 (1971).
Zulke vloeibaar-kristalbeeldschermen bezitten ten 25 opzichte van de bekende actieve-matrix-TN-beeldschermen echter enkele nadelen, in het bijzonder een hoge kijkhoek-afhankelijkheid van de contrastverhouding en de grijstinten .
Een nieuwere variant van de ECB-beeldschermen vormen 30 actieve-matrixbeeldschermen op basis van het VAN-effect (vertically aligned nematic) en het VAC-effect (vertically aligned cholesteric). VAN-beeldschermen werden onder andere in S. Yamauchi et al., SID Digest of Technical Papers, blz.
"00779 ^ 3 378 e.v. (1989), VAC-beeldschermen in K.A. Crabdall et al., Appl. Phys. Lett. 65, 4 (1994) beschreven.
De nieuwere VAN- en VAC-beeldschermen bevatten, evenals de al eerder bekende ECB-beeldschermen, een laag 5 van een vloeibaar-kristalmedium tussen twee transparante elektroden, waarbij het vloeibaar-kristalmedium een negatieve waarde van de anisotropie van de diëlektrici-teitsconstante Δε bezit. De moleculen van deze vloeibare-kristallenlaag zijn in uitgeschakelde toestand homeotroop 10 of gekanteld homeotroop, d.i. verregaand loodrecht op het elektrodenoppervlak, georiënteerd. Op grond van de negatieve Δε vindt in ingeschakelde toestand een wijziging van de oriëntatie van de vloeibaar-kristalmoleculen evenwijdig aan de elektrodenoppervlakken plaats.
15 In tegenstelling tot de gebruikelijke ECB-beeld schermen, waarin de vloeibaar-kristalmoleculen in ingeschakelde toestand een evenwijdige oriëntatie met een over de gehele vloeibare-kristallencel uniforme voorkeursrichting bezitten, is in de VAN- en VAC-beeldschermen deze uniforme 20 evenwijdige rangschikking slechts tot kleine domeinen in de cel beperkt. Tussen deze domeinen, ook wel tilt-domeinen (Engels: tilt domains) genoemd, bestaan disclinaties.
Als gevolg hiervan vertonen VAN- en VAC-beeldschermen, vergeleken met de gebruikelijke ECB-beeldschermen, een 25 grotere kijkhoek-onafhankelijkheid van het contrast en de grijstinten. Bovendien kunnen dergelijke beeldschermen gemakkelijker worden vervaardigd, omdat geen bijkomende behandeling van het elektrodenoppervlak voor een uniforme oriëntatie van de moleculen in ingeschakelde toestand, 30 zoals bijv. door wrijven, meer nodig is.
Anders dan de VAN-beeldschermen bevatten de vloeibaar-kristalmedia in VAC-beeldschermen bovendien nog een of meer chirale verbindingen, zoals bijv. chirale doteringsstoffen, die in ingeschakelde toestand een 35 spiraalvormige tordering van de vloeibaar-kristalmoleculen in de vloeibare-kristallenlaag over een hoek tussen 0 en 1207784¾ 4 360° bewerkstelligen. De hoek van de tordering bedraagt daarbij bij voorkeur ongeveer 90°.
In het bijzonder voor deze nieuwsoortige VAN- en VAC-beeldschermen bestaat behoefte aan speciale, op maat 5 gesneden vloeibaar-kristalmedia. Zo is gebleken dat de tot op heden bekende vloeibaar-kristalmedia met negatieve diëlektrische anisotropie, zoals bijv. in EP 0 474 062 beschreven zijn, lage waarden voor de voltage holding ratio (HR) na UV-belasting hebben. Ze zijn daarom voor gebruik in 10 de hierboven beschreven beeldschermen niet erg geschikt.
Er bestaat aerhalve nog steeds een grote behoefte aan vloeibaar-kristalbeeldschermen met actieve-matrix-adressering, waarin de vloeibare-kristallenlaag in uitgeschakelde toestand een homeotrope of gekanteld homeotrope 15 oriëntatie bezit, waarbij deze beeldschermen niet, of slechts in geringe mate, de hierboven beschreven nadelen van de ECB-beeldschermen bezitten, en een geschikt vloeibaar-kristalmedium met diëlektrisch negatieve anisotropie zouden moeten bevatten. Het vloeibaar-kristal-20 medium zou een hoge waarde voor de voltage holding ratio en lage waarden voor de viscositeit, in het bijzonder de rotatieviscositeit, moeten hebben.
Doel van de uitvinding is vloeibaar-kristalmedia voor zulke actieve-matrixbeeldschermen te verschaffen.
25 Er werd nu gevonden dat dit doel kan worden bereikt doordat men vloeibaar-kristalmedia gebruikt, die in essentie uit A) 30-70 gew.% van twee of meer verbindingen met formule I, 30
F_F
r1--(^A^—<f~VR2 T
m en '<? Π Π " G fi- ^ ' ; V ' 5 B) 20-50 gew.% van twee of meer verbindingen met formule II, r'-(3~~(Ï)"“r2 11 m 5 bestaan .
Dergelijke verbindingen zijn bijvoorbeeld bekend uit DE 44 44 813 Al, waarin vloeibaar-kristalmedia met negatieve diëlektrische anisotropie voor gebruikelijke ECB-10 beeldschermen worden beschreven. Daarin is echter geen sprake van VAN- of VAC-beeldschermen.
Onderwerp van de uitvinding is derhalve een elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm met actieve-matrix-adressering, waarbij de vloeibare-kristallenlaag in 15 uitgeschakelde toestand een homeotrope of gekanteld homeotrope oriëntatie bezit, bevattende een vloeibaar-kristalmedium met diëlektrisch negatieve anisotropie, met het kenmerk, dat het medium in essentie bestaat uit A) 30-70 gew.% van twee of meer verbindingen met 20 formule I,
F_F
m waarin R1 en R2 telkens onafhankelijk van elkaar een niet-25 gesubstitueerde, een enkelvoudig door CN of CF3 gesubstitueerde, of een ten minste enkelvoudig door halogeen gesubstitueerde alkyl- of alkenyl-groep met 1-15 koolstofatomen voorstellen, waarbij in deze groepen ook een of meer CH--30 groepen telkens onafhankelijk van elkaar zodanig door -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -0-C0- of -0C0-0- 1007784¾ 6 vervangen kunnen zijn, dat -O- atomen niet met elkaar verbonden zijn, _/T>- \—f een trans-1,4-cyclohexyleengroep, waarin ook een of meer niet-naburige CH2-groepen door -0- en/of 5 -S- vervangen kunnen zijn, of een 1,4-fenyleen- groep, waarin ook een of twee CH-groepen door -N-vervangen kunnen zijn, is, en m 1, 2 of 3 voorstelt, en 10 B) 20-50 gew.% van twee of meer verbindingen met formule II, r'-<3^-<2>--r2 ii m 15 waarin R1, R2, \_/ en m de voor formule I aangegeven betekenis bezitten.
Voorkeursuitvoeringsvormen van de uitvinding zijn: a) een vloeibaar-kristalbeeldscherm, waarin het vloeibaar-kristalmedium ten minste twee verbindingen bevat, 20 gekozen uit de formules Ia en Ib, R’k3—ÜR' Ia "-O-OÖ" ,b waarin R: en R: de voor formule I aangegeven betekenis 25 bezitten; 10077 8 4-¾ 7 b) een vloeibaar-kristalbeeldscherm, waarin het vloeibaar-kristalmedium ten minste twee verbindingen bevat, gekozen uit de formules Ha tot IIc, r'OOr2 na nb 5 r,"0^0_Gkr2 IIc waarin R1 en R2 de voor formule I aangegeven betekenis bezitten; c) een vloeibaar-kristalbeeldscherm, waarin het 10 vloeibaar-kristalmedium bovendien een of meer verbindingen met formule III bevat,
F
111 15 waarin R1 en R~ de voor formule I aangegeven betekenis bezitten; d) een vloeibaar-kristalbeeldscherm, waarin het vloeibaar-kristalmedium bovendien een of meer verbindingen met formule IV bevat, 20 <C3"-co°--(j^)~'r2 iv n ’ Q «3 - <- . · >j 8 waarin R1, R2 en de voor formule I aangegeven betekenis bezitten en η 1 of 2 betekent; e) een vloeibaar-kristalbeeldscherm, dat met actieve-matrixadressering op basis van het VAN-effect (vertically 5 aligned nematic) werkt; f) een vloeibaar-kristalbeeldscherm, dat met actieve-matrixadressering op basis van het VAC-effect (vertically aligned cholesteric) werkt.
10 Een verder onderwerp van de uitvinding is een vloeibaar-kristalmedium volgens een van de conclusies 1-5.
De in de vloeibaar-kristalbeeldschermen volgens de uitvinding aanwezige vloeibaar-kristalmedia vertonen in de regel een nematisch fasenbereik van ten minste 60 K en een 15 diëlektrische anisotropie Δε tussen -0,5 en -5, in het bijzonder tussen -2 en -4,5. De dubbele breking ligt in de regel tussen 0,04 en 0,15, in het bijzonder tussen 0,06 en 0,12. De rotatieviscositeit bedraagt in de regel ten hoogste 160 mPa.s.
20 Bij voorkeur bevatten de in de vloeibaar-kristal beeldschermen volgens de uitvinding aanwezige vloeibaar-kristalmedia : een tot vijf, bij voorkeur twee of drie verbindingen met formule Ia, 25 - een tot vijf, bij voorkeur twee of drie verbindingen met formule Ib, twee tot tien, bij voorkeur drie tot acht uit de formules Ha, Ilb en IIc gekozen verbindingen.
Voorts hebben vloeibaar-kristalbeeldschermen volgens 30 de uitvinding de voorkeur welke vloeibaar-kristalmedia bevatten die bovendien: een tot vier, bij voorkeur twee of drie verbindingen met formule III, en/of een of meer, bij voorkeur twee tot vier verbindingen 35 met formule IV bevatten.
' ' ·, ’’ ' p -ί 9
Het gehalte van de verbindingen met formule III of IV in de media van deze geprefereerde vloeibaar-kristal-beeldschermen is met bijzondere voorkeur 10-25 gew.%.
In de verbindingen met formule IV is n bij voorkeur 5 gelijk aan 1. Verder stelt —(~&y~ in de verbindingen met formule IV bij voorkeur trans-1,4-cyclohexyleen of 1,4-fenyleen voor, liefst trans-1,4-cyclo-hexyleen.
10 In een verdere voorkeursuitvoeringsvorm bevatten de vloeibaar-kristalbeeldschermen volgens de uitvinding vloeibaar-kristalmedia, die in essentie uit A) 30-70 gew.%, bij voorkeur 40-60 gew.% van twee of meer verbindingen met formule I, en 15 B) 20-50 gew.%, bij voorkeur 25-40 gew.% van twee of meer verbindingen met formule II bestaan.
Bijzondere voorkeur hebben vloeibaar-kristalbeeldschermen, welke vloeibaar-kristalmedia bevatten, die in essentie uit 20 Al) 15-30 gew.% van twee of drie verbindingen met formule Ia, A2) 25-40 gew.% van twee of drie verbindingen met formule Ib, B) 25-40 gew.% van drie tot acht verbindingen, gekozen 25 uit de formules Ha tot IIc bestaan.
In de verbindingen met formule I tot IV betekenen R1 en R~ bij voorkeur onafhankelijk van elkaar alkyl, alkoxy, alkenyl, fluoralkyl of oxaalkyl met 1-12 koolstofatomen.
De verbindingen met de formules I tot IV zijn 30 kleurloos, stabiel en onderling en met andere vloeibaar-kristalmaterialen goed mengbaar.
De term "alkyl" betekent met bijzondere voorkeur rechte en vertakte alkylgroepen met 1-7 koolstofatomen, in het bijzonder de onvertakte groepen methyl, ethyl, propyl, 10 butyl, pentyl, hexyl en heptyl. Groepen met 2-5 koolstof-atomen hebben over het algemeen de voorkeur.
De term "alkenyl" betekent met bijzondere voorkeur rechte en vertakte alkenylgroepen met 2-7 koolstofatomen, 5 in het bijzonder de groepen met rechte keten. Bijzondere alkenylgroepen zijn C2-C7-lE-alkenyl, C4-C7-3E-alkenyl, C5-C7-4-alkenyl, C6-C7-5-alkenyl en C7-6-alkenyl, vooral C2-C7-ΙΕ-alkenyl, C4-C7-3E-alkenyl en C5-C7-4-alkenyl. Voorbeelden van geprefereerde alkenylgroepen zijn vinyl, lE-propenyl, 10 lE-butenyl, lE-pentenyl, lE-hexenyl, lE-heptenyl, 3- butenyl, 3E-pentenyl, 3E-hexenyl, 3E-heptenyl, 4-pentenyl, 4Z-hexenyl, 4E-hexenyl, 4Z-heptenyl, 5-hexenyl, 6-heptenyl, en dergelijke. Groepen met tot aan 5 koolstofatomen hebben over het algemeen de voorkeur.
15 De term "fluoralkyl" staat met bijzondere voorkeur voor rechte groepen met eindstandige fluor, d.i. fluor-methyl, 2-fluorethyl, 3-fluorpropyl, 4-fluorbutyl, 5-fluor-pentyl, 6-fluorhexyl en 7-fluorheptyl. Andere posities van de fluor zijn echter niet uitgesloten.
20 De term "oxaalkyl" betekent met bijzondere voorkeur onvertakte groepen met de formule CnH2n+1-0-waarin n en m telkens onafhankelijk van elkaar 1 tot 6 betekenen.
Bij voorkeur is n = 1 en is m 1 tot 6.
Door geschikte keuze van de betekenissen van R1 en R~ 25 kunnen de aanslagtijden, de drempelspanning, de steilte van de transmissie-kenlijnen van de vloeibaar-kristalbeeld-schermen volgens de uitvinding op gewenste wijze worden gemodificeerd. Bijvoorbeeld leiden lE-alkenylgroepen, 3E-alkenylgroepen, 2E-alkenyloxygroepen, en dergelijke, in de 30 regel tot kortere aanslagtijden, verbeterde nematische tendenzen en een hogere verhouding van de elastische constanten kv. (bend) en k:: (splay) , vergeleken met alkyl-resp. alkoxygroepen. Over het algemeen leiden 4-alkenyl-groepen, 3-alkenylgroepen, en dergelijke, tot diepere 35 drempelspanningen en lagere waarden van k33/k1:, vergeleken met alkyl- en alkoxygroepen.
o ^ i - v J J U V ·Λί 11
De optimale verhouding van de hoeveelheden van de verbindingen met de formules I en II hangt sterk af van de gewenste eigenschappen, van de keuze van de componenten van de formules I en/of II en van de keuze van eventueel verder 5 aanwezige componenten. Geschikte hoeveelhedenverhoudingen binnen het bovenvermelde bereik kunnen van geval tot geval gemakkelijk worden bepaald.
De totale hoeveelheid verbindingen met formules I en II in de mengsels volgens de uitvinding is niet kritisch.
10 De mengsels kunnen derhalve een of meer verdere componenten bevatten met het oog op een optimalisatie van verscheidene eigenschappen.
De vloeibaar-kristalmedia volgens de uitvinding bevatten bij voorkeur, naast een of meer verbindingen met 15 de formules I, II, III en IV, als verdere bestanddelen van 2 tot 40, in het bijzonder 4 tot 30 componenten. Met zeer bijzondere voorkeur bevatten deze media, naast een of meer verbindingen volgens de uitvinding, 7 tot 25 componenten. Deze verdere bestanddelen worden bij voorkeur gekozen uit 20 nematische of nematogene (monotrope of isotrope) stoffen, in het bijzonder stoffen uit de klassen der azoxybenzenen, benzylideenanilines, bifenylen, terfenylen, fenyl- of cyclohexylbenzoaten, cyclohexaancarbonzuurfenyl- of -cyclohexylesters, fenyl- of cyclohexylesters van 25 cyclohexylbenzoëzuur, fenyl- of cyclohexylesters van cyclohexylcyclohexaancarbonzuur, cyclohexylfenylesters van benzoëzuur, van cyclohexaancarbonzuur resp. van cyclohexyl-cyclohexaancarbonzuur, fenylcyclohexanen, cyclohexyl-bifenylen, fenylcyclohexylcyclohexanen, cyclohexylcyclo-30 hexanen, cyclohexylcyclohexylcyclohexenen, 1,4-bis-cyclo-hexylbenzenen, 4,4'-bis-cyclo-hexylbifenylen, fenyl- of cyclohexylpyrimidines, fenyl- of cyclohexylpyridines, fenyl- of cyclohexyldioxanen, fenyl- of cyclohexyl-1,3-dithianen, 1,2-difenylethaan, 1,2-dicyclohexylethaan, 1-35 fenyl-2-cyclohexylethaan, l-cyclohexyl-2-(4-fenylcyclo- hexyl)-ethaan, l-cyclohexyl-2-bifenylylethaan, l-fenyl-2- 10077841 12 cyclohexylfenylethaan, eventueel gehalogeneerde stilbenen, benzylfenylethers, tolanen en gesubstitueerde kaneelzuren. De 1,4-fenyleengroepen in deze verbindingen kunnen ook gefluorideerd zijn.
5 De belangrijkste, als verdere bestanddelen van media volgens de uitvinding in aanmerking komende verbindingen kunnen door de formules 1, 2, 3, 4 en 5 worden gekarakteriseerd: R'-L-E-R'' 1 10 R'-L-COO-E-R'’ 2 R'-L-OOC-E-R'' 3 R'-L-CH2CH2-E-R ' ' 4 R'-L-C*C-E-R'' 5
In de formules 1, 2, 3, 4 en 5 betekenen L en E, die 15 gelijk of verschillend kunnen zijn, telkens onafhankelijk van elkaar een bivalente rest uit de groep, gevormd door -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- en -G-Cyc- en de spiegelbeelden daarvan, waarbij Phe ongesubstitueerd of door fluor gesubstitueerd 20 1,4-fenyleen is, Cyc staat voor trans-1,4-cyclohexyleen of 1,4-cyclohexyleen, Pyr staat voor pyrimidin-2,5-diyl of pyridin-2,5-diyl, Dio staat voor 1,3-dioxan-2,5-diyl en G staat voor 2-(trans-1,4-cyclohexyl)-ethyl, pyrimidin-2,5-diyl, pyridin-2,5-diyl of 1,3-dioxan-2,5-diyl.
25 Bij voorkeur is een van de resten L en E Cyc, Phe of
Pyr. E is bij voorkeur Cyc, Phe of Phe-Cyc. Bij voorkeur bevatten de media volgens de uitvinding een of meer componenten, gekozen uit de verbindingen met de formules 1, 2, 3, 4 en 5, waarin L en E gekozen zijn uit de groep Cyc, 30 Phe en Pyr, en tegelijkertijd een of meer componenten,
gekozen uit de verbindingen met de formules 1, 2, 3, 4 en 5, waarin een van de resten L en E gekozen is uit de groep Cyc, Phe en Pyr en de andere rest gekozen is uit de groep -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- en -G-Cyc-, en 35 eventueel een of meer componenten, gekozen uit de verbindingen met de formules 1, 2, 3, 4 en 5, waarin de resten L
i' /18 4* 13 en E gekozen zijn uit de groep -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- en -G-Cyc-.
R' en R’1 betekenen in een kleinere subgroep van de verbindingen met de formules 1, 2, 3, 4 en 5 telkens onaf-5 hankelijk van elkaar alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyloxy of alkanoyloxy met tot aan 8 koolstofatomen. Hierna wordt deze kleinere subgroep groep A genoemd en de verbindingen worden met de deelformules la, 2a, 3a, 4a en 5a aangeduid. Bij de meeste van deze verbindingen zijn R' 10 en R'' van elkaar verschillend, waarbij een van deze resten meestal alkyl, alkenyl, alkoxy of alkoxyalkyl is.
In een andere, als groep B aangeduide kleinere subgroep van de verbindingen met de formules 1, 2, 3, 4 en 5 betekent R'' -F, -Cl, -NCS of - (O) iCH3_(k+1)FkCl1, waarbij i 15 0 of 1 is en k+1 1, 2 of 3 is; de verbindingen waarin R’' deze betekenis heeft, worden met de deelformules lb, 2b, 3b, 4b en 5b aangeduid. Bijzondere voorkeur hebben verbindingen met de deelformules lb, 2b, 3b, 4b en 5b, waarin R'' de betekenis -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF, of -OCF3 heeft.
20 In de verbindingen met de deelformules lb, 2b, 3b, 4b en 5b heeft R' de bij de verbindingen met deelformules la-5a aangegeven betekenis en is bij voorkeur alkyl, alkenyl, alkoxy of alkoxyalkyl.
In een verdere kleinere subgroep van de verbindingen 25 met formules 1, 2, 3, 4 en 5 betekent R'' -CN; deze subgroep wordt hierna als groep C aangeduid en de verbindingen van deze subgroep worden dienovereenkomstig met de deelformules lc, 2c, 3c, 4c en 5c beschreven. In de verbindingen met deelformules lc, 2c, 3c, 4c en 5c heeft R' de bij 30 de verbindingen met de deelformules la-5a aangegeven betekenis en is bij voorkeur alkyl, alkoxy of alkenyl.
Naast de geprefereerde verbindingen uit de groepen A, B en C, zijn ook andere verbindingen met de formules 1, 2, 3, 4 en 5 met andere varianten van de voorziene 35 substituenten gebruikelijk. Al deze stoffen kunnen volgens 17 7 8 4«! 14 uit de literatuur bekende methoden of in analogie daarmee worden verkregen.
De media volgens de uitvinding bevatten, naast verbindingen volgens de uitvinding met formule I en II, bij 5 voorkeur een of meer verbindingen die gekozen worden uit de groep A en/of groep B en/of groep C. De massa-percentages van de verbindingen uit deze groepen bij de media volgens de uitvinding zijn bij voorkeur
Groep A: 0-50%, bij voorkeur 5-40%, i.h.b. 5-30% 10 Groep B: 0-40%, bij voorkeur 5-35%, i.h.b. 5-30%
Groep C: 0-30%, bij voorkeur 5-26%, i.h.b. 5-20% waarbij de som van de massa-percentages van de in de desbe treffende media volgens de uitvinding aanwezige verbindingen uit de groepen A en/of B en/of C bij voorkeur 5-60% en 15 i.h.b. 5-40% bedraagt.
De bereiding van de volgens de uitvinding te gebruiken vloeibare-kristallenmengsels geschiedt op een op zichzelf gebruikelijke wijze. In de regel wordt de gewenste hoeveelheid van de in kleinere hoeveelheid gebruikte compo-20 nenten opgelost in de componenten die het hoofdbestanddeel uitmaken, bij voorkeur bij verhoogde temperatuur. Het is ook mogelijk om oplossingen van de componenten in een organisch oplosmiddel, bijv. in aceton, chloroform of methanol, te mengen en het oplosmiddel na vermenging weer 25 te verwijderen, bijvoorbeeld door destillatie.
De vloeibaar-kristalmedia kunnen ook verdere, aan de vakman bekende en in de literatuur beschreven toevoegingen bevatten. Bijvoorbeeld kunnen 0-15% pleochroitische kleurstoffen of chirale doteringsstoffen worden toegevoegd. 30 De individuele componenten van de formules I t/m IV
van de vloeibaar-kristalmedia van de vloeibaar-kristal-beeldschermen volgens de uitvinding zijn of bekend, of zijn hun bereidingswijzen voor de desbetreffende vakman zonder meer uit de stand van de techniek af te leiden, aangezien 35 ze op de in de literatuur beschreven standaardmethoden berusten.
• - ' ’ Γ8 4ri 15
Desbetreffende verbindingen met formule I worden bijvoorbeeld beschreven in WO 89/08633. Desbetreffende verbindingen met formule II worden bijvoorbeeld beschreven in DE 26 36 684, DE 29 27 277 of DE 33 21 373.
5 De hiernavolgende voorbeelden dienen ter toelichting van de uitvinding, zonder haar te begrenzen. Voorzover niet anders toegelicht, zijn hiervoor en hierna alle percentages gewichtspercentages; alle temperaturen zijn in graden Celsius aangegeven. Δη betekent de optische anisotropie en 10 nü de ordentelijke brekingsindex (telkens bij 589 nm en 20°C. Δε betekent de dielektrische anisotropie en ε± de dielektriciteitsconstante loodrecht op de lengte-as van het molecuul.
Er worden de volgende afkortingen gebruikt: 15 PCH-nOmFF H2nt1cn—)—^~^-oc mkl2m+1
CCP-nOmFF
CCH-nOm H2n+iCn_^^__^)_OCmH2m+i CCH-nm M r _/ \_/ h 'ι2η+1υη N. J \ / ^mn2m+1 PCH-nOm H2n+1cn—^ ^—^~^-ocmH2mt1 25 PCH-nm H2n+1cn—^ ^ ^^-cmH2m+1 BCH-nm H2n*iC„— . v .. . ; o ! 16 BCH-nmF Η2η+ι^η—
CH-nm H2n+tCn —^ y~^ y-coo—^ y~cmH2mM
5
Voorbeeld 1
Men bereidt een mengsel, bestaande uit:
Verbinding % 10 ---------------------------- PCH-302FF 12,00 PCH-502FF 11,00 CCP-302 FF 15,00 CCP-502 FF 15,00 15 CH-33 5, 00 CH-35 6,00 CH-43 6,00 CCH-34 5,00 CCH-35 5,00 20 CCH-301 6,00 CCH-303 6,00 PCH-301 4,00 PCH-32 4,00 25 Het mengsel vertoont de volgende eigenschappen:
klaringspunt 92°C
Δη 0,0759 n 1,4747 30 Δε -3,6 εχ 7,0 17
Voorbeeld 2
Men bereidt een mengsel, bestaande uit: Verbinding % 5 ---------------------------- PCH-302FF 10,00 PCH-502FF 10,00 CCP-302FF 9,00 CCP-502FF 7,00 10 CCP-21FF 8,00 CCP-31FF 8,00 BCH-32 6,00 BCH-52 5,00 BCH-32 F 7,00 15 BCH-52F 7,00 PCH-301 8,00 PCH-32 15,00
Het mengsel vertoont de volgende eigenschappen: 20
klaringspunt 82°C
Δη 0,1106 n0 1,4902 Δε -2,6 2 5 εχ 6,1 10 077 8
Claims (6)
1. Elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm met actieve-matrixadressering, waarbij de vloeibare-kristallen-laag in uitgeschakelde toestand een homeotrope of gekantelde homeotrope oriëntatie bezit, bevattende een 5 vloeibaar-kristalmedium met negatieve diëlektrische anisotropie, met het kenmerk, dat het medium in essentie bestaat uit 'Ά) 30-70 gew.% van twee of meer verbindingen met formule I, 10 F_F r'-YaV—ï m waarin R1 en R3 telkens onafhankelijk van elkaar een niet-gesubstitueerde, een enkelvoudig door CN of CF3 gesubsti-15 tueerde, of een ten minste enkelvoudig door halogeen gesubstitueerde alkyl- of alkenylgroep met 1-15 koolstof-atomen voorstellen, waarbij in deze groepen ook een of meer CH2-gro'epen telkens onafhankeli j k van elkaar zodanig door -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- of -OCO-O- vervangen kunnen 20 zijn, dat -O- atomen niet met elkaar verbonden zijn, Jny \—/ een trans-1,4-cyclohexyleengroep, waarin ook een of meer niet-naburige CH:-groepen door -0- en/of -S-vervangen kunnen zijn, of een 1,4-fenyleengroep, waarin ook een of twee CH-groepen door -N- vervangen kunnen zijn, is, 25 en m 1, 2 of 3 voorstelt, en B) 20-50 gew.% van twee of meer verbindingen met formule II, 30 1007784 (^)--R2 Π m waarin R1, R', -(a)- en m de voor formule I aangegeven betekenis bezitten en waarbij de actieve matrixadressering op basis van het VAN (vertically aligned nematic)-effect 5 of het VAC (vertically aligned cholesteric)-effect werkt.
2. Vloeibaar-kristalbeeldscherm volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het vloeibaar-kristalmedium ten minste twee verbindingen bevat, gekozen uit de rormules Ia en Ib, F F ia 10 r,{K>ö-r! Ib waarin R* en R' de voor formule I aangegeven betekenis bezitten.
3. Vloeibaar-kristalbeeldscherm volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat het vloeibaar-kristalmedium ten minste twee verbindingen bevat, gekozen uit de formules Ila-IIc, 1 (JO : ( na R’"0~0^R2 IIb ! "'-0-0-0 ,k - waarin F.' en R~ de voor formule I aangegever. betekenis 5 bezitren.
4. Elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm met actieve-matrixadressering, waarbij de vloeibare-kristallen-laag in uitgeschakelde toestand een homeotrope of gekantelde homeotrope oriëntatie bezit, bevattende een 10 vloeibaar-kristalmedium met negatieve diëlektrische anisotropie, met het kenmerk, dat het medium in essentie bestaat uit " A) 30-70 gew.% van twee of meer verbindingen met formule I, F._F
15 R2 I m waarin R1 en R2 telkens onafhankelijk van elkaar een niet-gesubstitueerde, een enkelvoudig door CN of CF, gesubstitueerde, of een ten minste enkelvoudig door halogeen gesubstitueerde alkyl- of alkenylgroep met 1-15 koolstof-20 atomen voorstellen, waarbij in deze groepen ook een of meer CH,-groepen telkens onafhankelijk van elkaar zodanig door -O-, -S-, -CO-, -C0-0-, -O-CO- of —0C0—0— vervangen kunnen zijn, dat -0- atomen niet met elkaar verbonden zijn, 1007784 -/TV \—f een trans-1,4-cyclohexyleengroep, waarin ook een of meer niet-naburige CH2-groepen door -0- en/of -S-vervangen kunnen zijn, of een 1,4-fenyleengroep, waarin ook c- een of twee CH-groepen door -N- vervangen kunnen zijn, is, en m 1, 2 of 3 voorstelt, B) 20-50 gew.% van twee of meer verbindingen met formule II, 15 r,-oVr! 11 m waarin R1, R2, -Ό- en m de voor formule I aangegeven betekenis bezitten, 20 en C) een of meer verbindingen met formule III 25 F R'^XK>R! 111 30 waarin R1 en R2 de voor formule I aangegeven betekenis bezitten. 100778 ί
5. Vloeibaar-kristalbeeldscherm volgens een van de conclusies 1-4, met het kenmerk, dat het vloeibaar-kristalmedium bovendien een of meer verbindingen met formule IV bevat, 5 r1——ζ^)~ coo—-<2>--r2 IV n : ïo waarin R1, Rz en de voor formule I aangegeven 15 betekenis bezitten en η 1 of 2 voorstelt.
6. Vloeibaar-kristalmedium volgens een van de conclusies 1-5. 1007784
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19651885A DE19651885B4 (de) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
| DE19651885 | 1996-12-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1007784A1 NL1007784A1 (nl) | 1998-06-17 |
| NL1007784C2 true NL1007784C2 (nl) | 1999-05-04 |
Family
ID=7814602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1007784A NL1007784C2 (nl) | 1996-12-13 | 1997-12-12 | Elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5965060A (nl) |
| JP (2) | JP4540135B2 (nl) |
| DE (1) | DE19651885B4 (nl) |
| NL (1) | NL1007784C2 (nl) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6197217B1 (en) * | 1996-11-25 | 2001-03-06 | Chisso Corporation | 3,3′-difluorobiphenyl derivatives, liquid crystal compositions, and liquid crystal display elements |
| DE19707956A1 (de) * | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Merck Patent Gmbh | TN- und STN-Flüssigkristallanzeige |
| DE19803112A1 (de) * | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| DE19733199A1 (de) | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung |
| US6066268A (en) * | 1997-08-29 | 2000-05-23 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| DE19927627B4 (de) * | 1998-06-30 | 2008-01-31 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| JP2000096055A (ja) * | 1998-09-12 | 2000-04-04 | Merck Patent Gmbh | ネマティック液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶ディスプレイ |
| DE19955940A1 (de) * | 1998-11-28 | 2000-05-31 | Merck Patent Gmbh | TN- und HTN-Flüssigkristallanzeige |
| KR100679790B1 (ko) * | 1999-02-17 | 2007-02-07 | 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁 | 활성 매트릭스 적용을 위한 네마틱 액정 조성물 및 반사성 액정 디스플레이 |
| US6929832B2 (en) * | 1999-03-03 | 2005-08-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium, and electro-optical display containing the liquid-crystal medium |
| DE19959033A1 (de) * | 1999-12-08 | 2001-06-13 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| JP4430849B2 (ja) * | 2001-01-26 | 2010-03-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| DE10216197B4 (de) * | 2002-04-12 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige |
| KR101002226B1 (ko) | 2002-12-26 | 2010-12-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 그것을 이용한 액정 표시 소자 |
| KR20060059192A (ko) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| JP4876402B2 (ja) * | 2005-02-16 | 2012-02-15 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP1852411B1 (en) | 2005-02-21 | 2010-11-10 | DIC Corporation | Trifluoronaphthalene derivative and liquid crystal composition containing the compound |
| JP4876408B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2012-02-15 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US20060238696A1 (en) * | 2005-04-20 | 2006-10-26 | Chien-Hui Wen | Method of aligning negative dielectric anisotropic liquid crystals |
| US7733452B2 (en) * | 2005-05-06 | 2010-06-08 | Kent State University | Materials for promoting alignment of liquid crystals on SiOx and other substrates |
| EP1736526B1 (en) * | 2005-06-22 | 2008-08-13 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP5092287B2 (ja) * | 2005-06-22 | 2012-12-05 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP4972888B2 (ja) * | 2005-07-13 | 2012-07-11 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US7709064B2 (en) | 2006-06-14 | 2010-05-04 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US7595100B2 (en) * | 2006-06-29 | 2009-09-29 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP5098241B2 (ja) | 2006-07-20 | 2012-12-12 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5098250B2 (ja) | 2006-08-10 | 2012-12-12 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP4228323B2 (ja) | 2007-03-09 | 2009-02-25 | Ｄｉｃ株式会社 | １−（トリフルオロメチル）ナフタレン誘導体 |
| EP2131233B1 (en) | 2007-03-26 | 2017-03-29 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device and polymer for aligning film material |
| JP5353491B2 (ja) | 2009-07-02 | 2013-11-27 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| KR20140014990A (ko) | 2012-07-27 | 2014-02-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 장치 |
| KR102130395B1 (ko) | 2014-01-10 | 2020-07-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시장치 및 이의 제조방법 |
| KR20150116108A (ko) | 2014-04-04 | 2015-10-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 장치 |
| KR102301504B1 (ko) | 2015-01-12 | 2021-09-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
| KR20170015800A (ko) | 2015-07-31 | 2017-02-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 장치 |
| KR20170041935A (ko) | 2015-10-07 | 2017-04-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정표시장치 |
| DE102017010478A1 (de) * | 2016-12-02 | 2018-06-07 | Merck Patent Gmbh | Thioether-Verbindungen |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3321373A1 (de) * | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
| DE4027981A1 (de) * | 1990-09-04 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Matrix-fluessigkristallanzeige |
| DE4223059A1 (de) * | 1992-07-14 | 1994-01-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
| DE4426799B4 (de) * | 1993-08-03 | 2013-07-25 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
| JPH0812605A (ja) * | 1994-04-28 | 1996-01-16 | Chisso Corp | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| US5599480A (en) * | 1994-07-28 | 1997-02-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| DE4448054B4 (de) * | 1994-08-11 | 2009-09-17 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| JPH0873853A (ja) * | 1994-09-08 | 1996-03-19 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP3605648B2 (ja) * | 1994-12-12 | 2004-12-22 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE19509410A1 (de) * | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| DE19607043B4 (de) * | 1996-02-26 | 2005-07-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
-
1996
- 1996-12-13 DE DE19651885A patent/DE19651885B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-12-12 JP JP36235297A patent/JP4540135B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-12 US US08/989,771 patent/US5965060A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-12 NL NL1007784A patent/NL1007784C2/nl not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-08-03 JP JP2009180947A patent/JP5350118B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL1007784A1 (nl) | 1998-06-17 |
| JPH10176167A (ja) | 1998-06-30 |
| DE19651885A1 (de) | 1998-06-18 |
| DE19651885B4 (de) | 2010-09-23 |
| JP5350118B2 (ja) | 2013-11-27 |
| JP4540135B2 (ja) | 2010-09-08 |
| JP2009293036A (ja) | 2009-12-17 |
| US5965060A (en) | 1999-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL1007784C2 (nl) | Elektro-optisch vloeibaar-kristalbeeldscherm. | |
| US6027665A (en) | Electro-optical liquid-crystal display | |
| KR100553789B1 (ko) | 비틀림네마틱액정표시장치및초비틀림네마틱액정표시장치 | |
| JP4948892B2 (ja) | 電気光学的液晶ディスプレイ | |
| JP4425356B2 (ja) | 電気光学液晶ディスプレイ | |
| JP5100939B2 (ja) | 液晶混合物 | |
| KR20030030974A (ko) | 액정 매질 | |
| US20030071244A1 (en) | Liquid-crystalline medium | |
| JP4394178B2 (ja) | 電気光学液晶ディスプレイ | |
| US6248410B1 (en) | Electro-optical liquid-crystal display | |
| JP4896285B2 (ja) | スーパーツィストネマティック液晶ディスプレイ | |
| US6582782B2 (en) | Electro-optical liquid crystal display | |
| JP4540139B2 (ja) | Ｓｔｎ液晶ディスプレイ | |
| JPH11116959A (ja) | Ｓｔｎ液晶ディスプレイ | |
| US6342279B1 (en) | Electro-optical liquid-crystal | |
| US20010045545A1 (en) | Liquid-crystalline medium, and liquid-crystal display containing same | |
| US6602562B2 (en) | Electro-optical liquid-crystal display | |
| US6815017B2 (en) | Electrooptical liquid crystal display | |
| JP4166854B2 (ja) | 電気光学液晶ディスプレイ | |
| US6761938B2 (en) | Electro-optical liquid-crystal display and liquid-crystal medium | |
| GB2310669A (en) | Liquid-crystalline medium having positive dielectric anisotropy and an electro-optical liquid-crystal display containing such a medium | |
| US20040149956A1 (en) | Liquid crystal mixtures | |
| US6730372B2 (en) | Liquid-crystalline medium | |
| JP3336009B2 (ja) | 超ねじれ液晶ディスプレイ | |
| US6555186B2 (en) | TN and STN liquid-crystal displays |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1A | A request for search or an international type search has been filed | ||
| RD2N | Patents in respect of which a decision has been taken or a report has been made (novelty report) |
Free format text: 19990226;19990226 |
|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20090701 |