JP4166854B2 - 電気光学液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶を再配向するための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行な有意な構成要素を有しており、かつ正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する。
本発明はまた、このようなディスプレイに使用する液晶媒体に関する。
【0002】
【従来技術】
慣用の液晶ディスプレイ(TN、STN、OMIまたはAMD−TN)では、再配向のための電場は本質的に対して液晶層に対して垂直に発生される。
国際特許出願WO 91/10936は、電場が液晶層に対して平行な有意な構成要素を有するような方法で電気信号が発生される液晶ディスプレイを開示している(IPS、イン−プレーン切り換え)。このようなディスプレイの動作原理は、例えば、R.A.Sorefにより、Journal of Applied Physics、45巻、12号、5466-5469頁(1974年)に記述されている。
EP 0 588 568は、この型式のディスプレイの各種アドレス方法を開示している。
これらのIPSディスプレイは、正または負のどちらかの誘電異方性(Δε≠0)を有する液晶物質を用いて動作させることができる。しかしながら、これまでに知られている物質を使用すると、IPSディスプレイにおいて比較的高いしきい値電圧および長い応答時間となってしまう。
【0003】
【発明の解決しようとする課題】
従って、本発明の課題は、IPSディスプレイにおいて、比較的低いしきい値電圧および短い応答時間を得るのに適した液晶材料を提供することにある。
【0004】
【課題を解消するための手段】
驚くべきことに、この課題が式IIで表わされる化合物の少なくとも一種を含有する液晶材料の使用により解決されることを見出した。
即ち本発明は、液晶を再配向するための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行な有意な構成要素を有しており、かつ正の誘電異方性を有する液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイであって、この媒体が下記式IIで表わされるメソゲン化合物の少なくとも一種を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する:
【化11】
式中、
R1はHであるかまたは、炭素原子1〜15個を含有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、またはハロゲンにより単置換または多置換されており、この基中に存在する1個または2個以上のCH2基はそれぞれ、相互に独立して、O原子が相互に直接に結合しないものとして、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCOまたは−OCO−O−により、置き換えられていてもよい。
【0005】
好適態様は下記のIPSディスプレイである:
a)媒体が少なくとも一種の下記式Iで表わされる化合物を含有する:
【化12】
式中、
R2はHであるかまたは、炭素原子1〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるかまたはCNまたはCF3により単置換されているか、または少なくとも1個のハロゲンにより置換されており、これらの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、それぞれ相互に独立して、O原子が相互に直接に結合しないものとして、
【化13】
−O−CO−または−O−CO−O−により、置き換えられていてもよく、
Qは、式−(O)q−(CH2)r−(CF2)s−で表わされる基であり、
ここで、
qは0または1であり、
rは0または1〜6の整数であり、
sは0〜6の整数である、
【0006】
Xは、FまたはClであり、S=1〜6の場合にはまた、XはHであることができ、
A 1およびA2はそれぞれ相互に独立して、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基であり、この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個のCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、
(b)1,4−フェニレン基であり、基中に存在する1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、
(c)1,4−ジシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基、
であり、
ここで基(a)および(b)は1個または2個のフッ素原子で置換されていてもよく、
L3およびL4はHまたはFであり、
Z1およびZ2はそれぞれ相互に独立して、
−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、C≡C−または単結合であり、または基Z1とZ2との一方は−(CH2)4−または−CH=CH−CH2CH2−であり、
mは、0、1または2である:
【0007】
b)媒体が少なくとも一種の下記式IIaで表わされる化合物を含有する。
【化14】
式中、
alkylは、炭素原子1〜8個を有するアルキル基である;
c)媒体が少なくとも一種の下記式IIIで表わされるの化合物を含有する:
R3−(A5−Z5)o−A6−R4 III
式中、
R3およびR4はそれぞれ相互に独立して、式IでR2について定義されている通りであり、
A5およびA6はそれぞれ相互に独立して、式IでA1およびA2について定義されている通りであり、
Z5は、それぞれ相互に独立して、式IでZ1およびZ2に定義されている通りであり、そして、
oは1、2または3、である;
【0008】
d)媒体が少なくとも一種の下記式IVで表わされる化合物を含有する:
【化15】
式中、
R5は、式IでR2について定義されている通りであり、
【化16】
Zは、単結合または−COO−であり、
L5およびL6は、それぞれFまたはHである。
アクティブマトリクスによって画素がアドレスされるIPSディスプレイは好ましい態様として挙げられる。
【0009】
本発明はさらに、正の誘電異方性を有する液晶媒体に関し、この媒体は少なくとも一種の式Iで表わされる化合物および少なくとも一種の式IIで表わされる化合物を含有し、特に
を含有する。
【0010】
媒体は、好適には、
−式Ia、IbおよびIcから選択される少なくとも一種の化合物、
【化17】
【0011】
−必要に応じて、式IIIa、IIIbおよびIIIcから選択される少なくとも一種の化合物、
【化18】
【0012】
−式IVa〜IVdから選択される少なくとも一種の化合物、
【化19】
を含有する;
【0013】
上記各式中、
【化20】
好適には
【化21】
Z2は、−COO−、−CH2CH2−または単結合であり、そして、
R2、R3、R4、R5、L5およびL6は、それぞれ上記定義の通りである。
本発明の新規液晶媒体は一般に<0.12、好ましくは0.05〜0.1、特に0.065〜0.08の複屈折率(Δn)を有する。
【0014】
新規材料の流動粘度(20℃における)は一般に30mm2/秒より小さく、特に15〜25mm2/秒である。新規媒体の回転粘性は一般に200mPa・s、好ましくは150mPa・sより小さく、特に70〜100mPa・sである。
慣用の液晶物質との混合物の中で、比較的少割合で2−フルオロビニルオキシシクロヘキシル誘導体化合物を使用しても、特に式I、IIIまたはIVで表わされる1種または2種以上の化合物を使用しても、しきい値電圧の格別の低下および迅速的応答時間が得られると同時に低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネマティック範囲が得られることが見出された。本新規材料のさらなる利点は、それらの比較的低い複屈折率にある。式I〜IVで表わされる化合物は、無色であり、安定であり、かつまた互いにおよび他の液晶物質と容易に混和する。
【0015】
「アルキル」の用語は、炭素原子1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子2〜5個を有する基は一般に好適である。
「アルケニル」の用語は、炭素原子2〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特定のアルキル基は、C2−C7−1E−アルケニル、C4−C7−3E−アルケニル、C5−C7−4−アルケニル、C6−C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニル、特にC2−C7−1E−アルケニル、C4−C7−3E−アルケニル、C5−C7−4−アルケニルである。好適アルキル基の例は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ペプテニルなどである。5個までの炭素原子を有する基は一般に好適である。
【0016】
「フルオロアルキル」の用語は好適に、末端基フッ素原子を有する直鎖基群を包含する。即ち、フッ化メチル、2−フッ化エチル、3−フッ化プロピル、4−フッ化ブチル、5−フッ化ペンチル、6−フッ化ヘキシル、および7−フッ化ヘプチルである。しかし、フッ素のその他の位置も除外しない。
項目「オキサアルキル」には好ましくは、式CnH2n+1−O−(CH2)mで表わされる直鎖状基を包含し、ここで、nおよびmはそれぞれ、相互に独立して、1〜6であり、好適にはn=1であり、そしてmは1〜6である。
R1およびR5の意味を適当に選択することによって、応答時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻度などを、所望に応じて変更することができる。例えば、1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基などは、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、一般に応答時間を短縮し、ネマティック相形成傾向を改善し、弾性定数k33(ベント)とk11(スプレイ)との比を大きくする。4−アルケニル基、3−アルケニル基などは、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、一般にしきい値電圧を低下させ、k33/k11値を小さくする。
【0017】
Z1またはZ2の中の−CH2CH2−基は、単一共有結合に比較して、一般にk33/k11値を大きくする。k33/k11値が大きいほど、例えば90度の捻れ(中間調を得るため)を有するTNセルにおける透過特性曲線をより平坦にし、およびまたSTN、SBEおよびOMIセル(大きい時分割特性)における透過特性曲線をより急峻にし、逆も真である。
式Iで表わされる化合物とII+III+IVで表わされる化合物との間の最適混合比は、所望の性質、式I、II、IIIおよび/またはIVで表わされる成分の選択ならびに存在する任意のその他の化合物の選択に、実質的に依存する。
【0018】
上記範囲内での適切な混合比は、場合毎に容易に決定することができる。
新規混合物中の式I〜IVで表わされる化合物の総量に制限はない。従って、混合物に1種または2種以上の追加の成分を含有させて、各種の性質を最適にすることができる。しかし、応答時間およびしきい値電圧に関し見出された効果は、式IおよびIIで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きい。
【0019】
新規液晶媒体は、式I、II、IIIおよびIVで表わされる1種または2種以上の化合物の他に、追加の構成成分として、好適には2〜40種、特に4〜30種の成分を含有すると好ましい。これらの媒体は、極めて特に好適には、本発明にしたがう化合物の1種または2種以上のほかに7〜25種の成分を含有すると好ましい。これら追加の構成成分は好適には、ネマティックまたはネマトゲン性(モノトロピックまたはアイソトロピック)物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、
【0020】
シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸の、シクロヘキサンカルボン酸のおよびシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、1,4−ビスシクロヘキシルベンゼン化合物、4,4’−ビスシクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3ジチアン化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,2−ジシクロヘキシルエタン化合物、1−フェニル−2−シクロヘキシルエタン化合物、1−シクロヘキシル−2−(4−フェニル−シクロヘキシル)エタン化合物、1−シクロヘキシル−2−ビフェニリルエタン化合物、1−フェニル−2−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換桂皮酸化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物の中の1,4−フェニレン基もまたフッ素化されていてもよい。
【0021】
新規媒体の追加構成成分として適する最も重要な化合物は、式1、2、3、4および5で表わされる特徴を有することができる:
R’−L−E−R” 1
R’−L−COO−E−R” 2
R’−L−OOC−E−R” 3
R’−L−CH2CH2−E−R” 4
R’−L−C≡C−E−R” 5
式1、2、3、4および5において、EおよびLは同じことも異なることもあるが、それぞれ相互に独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−G−Phe−および−G−Cyc−から形成される群からの二価の基ならびにそれらの鏡像基である。ここで、Pheは未置換のまたはフッ素置換されている1,4−フェニレンであり、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5ジイルであり、Dioは1.3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そしてGは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルである。
【0022】
基LおよびEの一方は好適には、Cyc、PheまたはPyrである。Eは好適には、Cyc、PheまたはPye−Cycである。新規媒体は好ましくは、式1、2、3、4および5においてEおよびLがCyc、PheおよびPyrからなる群から選択される化合物から選択される1種または2種以上の成分と、同時に式1、2、3、4および5において、基LおよびEの基のうち一方がCyc、PheまたはPyrからなる群から選択され、他方が−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−を含むグループから選択される化合物から選択される1種または2種以上の成分と、任意成分として、式1、2、3、4および5において、基LおよびEが−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−からなる群から選択される化学化合物から選択される1種または2種以上の成分とを含有する。
【0023】
式1、2、3、4および5で表わされる化合物の狭い付属群において、R’およびR”はそれぞれ相互に独立して、8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この狭い付属群を以下でグループAと呼び、これらの化合物に付属式1a、2a、3a、4aおよび5aの標識を付ける。これらの化合物の大部分において、R’とR”は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式1、2、3、4および5で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群において、これはグループBとして知られており、R”は−F、−Cl、−NCS、または−(O)iCH3-(k+l)FkCllであり、ここで、iは0または1であり、そしてk+1は1、2または3である。R”がこの意味を有する化合物には付属式1b、2b、3b、4bおよび5bの標識を付ける。特に好ましい化合物としては、付属式1b、2b、3b、4bおよび5bにおいて、R”が−F、−Cl、−NCS、−CF3、−OCHF2または−OCF3である化合物が挙げられる。
【0024】
付属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表わされる化合物において、R’は、付属式1a−5aで表わされる化合物について定義した通りであり、好適にはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式1、2、3、4および5で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群において、R”は−CNである。この付属群を以下でグループCと呼び、この付属群の化合物を前者に準じて付属式1c、2c、3c、4cおよび5cと記する。付属式1c、2c、3c、4cおよび5cの化合物において、R’は付属式1a−5aで表わされる化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。
【0025】
グループA、BおよびCの好適化合物に加えて、提案されているその他の種々の置換基を有する式1、2、3、4および5で表わされるその他の化合物もまた慣用である。これらすべての物質は、文献から公知の方法またはそれらの類似方法を用いて得ることができる。
本発明による化学式Iで表わされる化合物の他に、新規媒体は好適には、グループAおよび/またはグループBおよび/またはグループCから選択される化合物の1種または2種以上を含有する。新規媒体中のこれらのグループからの化合物の重量割合は、
グループA:0〜90%、好適には20〜90%、特に30〜90%、
グループB:0〜80%、好適には10〜80%、特に10〜65%、
グループC:0〜80%、好適には5〜80%、特に5〜50%
である。特定の新規媒体中に存在するグループAおよび/またはグループBおよび/またはグループCの化合物の重量割合の合計は、好適には5%〜90%、特に10%〜90%である。
【0026】
新規媒体は、本発明による化合物を、好適には1〜40%、特に好適には5〜30%の量で含有する。さらに好適な媒体は、本発明による化合物を40%以上、特に45〜90%の量で含有する。本媒体は好ましくは、本発明による化合物を3種、4種または5種含有する。
本発明にしたがうIPSディスプレイの構造は、例えば、OW 91/10936またはEP 0 588 568に説明されているような、このようなディスプレイの通常の構成に相当する。この用語の通常の構成はここでは広く解釈されるべきであり、IPSディスプレイのすべての誘導型および改変型を包含する。特に、例えば、ポリ−Si TFT またはMTMに基づくマトリクス表示素子を含む。
【0027】
しかし、本発明にしたがうディスプレイと従来慣用のディスプレイとの本質的な相違点は、液晶層における液晶パラメータの選択にある。
本発明に従って使用出来る液晶混合物は、それ自体慣用の方法で調製する。一般に、少ない方の量で使用される化合物の必要量を、有利には高められた温度で、主構成成分である成分中に溶解する。化合物を有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール、に溶解し、この溶液を混合し、混合後に、溶剤を例えば蒸発により除去することもまた可能である。
式I〜IVで表わされる化合物は、それ自体既知の方法により、刊行物(例えば、Houben-Weylによる,Methoden der Organishen Chemie[有機化学の方法],Georog-Thime-Vergung, Stuttgartのような標準的学術書)に記載されているとおりにして、既知であって当該反応に適した反応条件を正確に調えて調製する。
ここで、その詳細がここでは説明されていないそれ自体は既知の変法を使用することもできる。
必要に応じて、出発物質を反応混合物から分離せず、直ちにさらに式I〜IVので表わされる化合物に転換することによって、その場で生成させることもできる。
【0028】
式IIで表わされる化合物は、例えば下記反応経路に示されている簡単な方法で製造することができる。
反応経路1
【化22】
誘電体はまた当業者には既知であって、刊行物に記載の追加の添加物を含有することもできる。例えば、0〜15%の多色性染料またはカイラルドープ剤を添加することができる。
【0029】
Cは結晶相を表わし、Sはスメクティック相を表わし、SBはスメクティックB相を表わし、Nはネマティック相を表わし、Iはアイソトロピック相を表わす。
V0は平坦な捩れのないセルの電気容量におけるしきい値電圧を表わす。Δnは光学異方性を表わし、n0は通常の屈折率(それぞれの場合589nmにおける)を表わす。Δεは誘電異方性を表わし(Δε=ε‖−ε⊥、ここでε‖は分子の長軸に平行な誘電率を表わし、ε⊥はそれに垂直な誘電率を表わす)。電気光学的データは、別段の記載がない限り、プラナーの捩れのないセルにおいて20℃で測定した。光学データは、別段の記載がない限り、20℃で測定した。
本出願および下記の例において、液晶化合物の構造は頭字語で示されている。その化学式への転換は下記の表Aと表Bを用いて行う。基CnH2n+1およびCmH2m+1の全部が、n個とm個の炭素原子をそれぞれ含有する直鎖状アルキル基である。表Bのコードは自明である。表Aには、基本構造に関する頭字語のみが示されている。個々の場合に、基本構造に関する頭字語の後に、ハイフンで離して、置換基R1、R2、L1およびL2に関するコードが付けられている。
【0030】
【表1】
【0031】
【化23】
表A:
【化24】
表B:
【0032】
【発明の実施の形態】
例1
本例のIPSディスプレイは下記成分からなるネマティック混合物を含有し、
【表2】
下記の性質を有する:
透明点 70℃
Δn 0.0706
回転粘度 87 mPa・s
V0 0.87 V
【0033】
比較例
本例のIPSディスプレイは下記成分からなるネマティック混合物を含有し、
【表3】
下記の性質を有する:
透明点 77℃
Δn 0.0737
回転粘度 99 mPa・s
V0 0.99 V
しきい値電圧は、例1のディスプレイよりも格別に高い。この混合物の回転粘度はまた例1のものより高く、これは格別に長い応答時間をもたらす。
Claims (6)
- −液晶を再配向させるための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行な有意な構成要素を有しており、かつ
−正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する、電気光学液晶ディスプレイであって、媒体が、下記式IIで表わされるメソゲン化合物を含有することを特徴とする、前記電気光学液晶ディスプレイ:
- 媒体が下記式Iで表わされる化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする、請求項1に記載の電気光学液晶ディスプレイ:
R2はHであるか、または炭素原子1〜15を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、またはCNまたはCF3により単置換されているか、または少なくとも1個のハロゲンにより置換されており、これらの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまたそれぞれ相互に独立して、O原子が相互に直接に結合しないものとして、
Qは、式−(O)q−(CH2)r−(CF2)s−で表わされる基であり、
ここでqは0または1であり、
rは0または1〜6の整数であり、
sは0〜6の整数であり、
Xは、FまたはClであり、S=1〜6の場合には、XはまたHであることができ、
A1およびA2はそれぞれ、相互に独立して、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−シクロヘキセニレン基であり、この基中で存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は−O−および/または−S−により置き換えられていてもよく、
(b)1,4−フェニレン基であり、この基中に存在する1個または2個のCH基はNにより置き換えられていてもよく、
(c)1,4−ジシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基であり、
ここで基(a)および(b)は1個または2個のフッ素原子で置換されていてもよく、
L3およびL4はHまたはFであり、
Z1およびZ2はそれぞれ相互に独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、または基Z1およびZ2の一方は−(CH2)4−または−CH=CH−CH2CH2−であり、
mは、0、1または2である。 - 媒体が下記式IIIで表わされる化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶ディスプレイ:
R3−(A5−Z5)0−A6−R4 III
式中、
R3およびR4はそれぞれ、相互に独立して、式IのR2について定義されているとおりであり、
A5およびA6はそれぞれ、相互に独立して、式IのA1およびA2について定義されているとおりであり、
Z5は、それぞれ相互に独立して、式IでZ1およびZ2について定義されているとおりであり、
oは1、2または3である。 - 画素がアクティブマトリクスによってアドレスされることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶ディスプレイ。
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