JPH09249881A - 電気光学液晶ディスプレイ - Google Patents

電気光学液晶ディスプレイ

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JPH09249881A
JPH09249881A JP5864897A JP5864897A JPH09249881A JP H09249881 A JPH09249881 A JP H09249881A JP 5864897 A JP5864897 A JP 5864897A JP 5864897 A JP5864897 A JP 5864897A JP H09249881 A JPH09249881 A JP H09249881A
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JP
Japan
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liquid crystal
formula
group
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independently
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Pending
Application number
JP5864897A
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English (en)
Inventor
Hideo Ichinose
秀男 一ノ瀬
Akiko Takashima
暁子 高島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Filing date
Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general

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  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】IPSディスプレイにおいて、比較的大きい電
圧保持率、小さい複屈折、小さい粘度および短い駆動時
間を達成するのに適する液晶材料を見出だすことにあ
る。 【解決手段】3,4,5−トリフルオロフェニル基を含
有する中間相形成性化合物の少なくとも1種および(ま
たは)下記式Iで表わされる中間相形成性化合物の少な
くとも1種を含有する液晶材料を使用することによって
達成された。 R1−(A1−Z1m−A2−R2 (I) 式中、R1およびR2は相互に独立してHまたはC原子1
〜15個を有するアルキル基等、A1およびA2は相互に
独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基または
1,4−シクロヘキセニレン基等、Z1は−CO−O
−,−O−CO−等である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、その電場が液晶層
に対して平行の有効成分を有する液晶を再配向させるた
めの再配向層を有し、かつまた正の誘電異方性を有する
液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイに関す
る。
【0002】
【従来の技術】慣用の液晶ディスプレイ(TN、ST
N、OMIおよびAMD−TN)では、再配向に作用す
る電場は、その大部分が液晶層に対して垂直に発生す
る。国際特許出願WO 91/10936には、電場が液晶層に対
して平行の有効構成要素を有するような方式で、その電
気信号が発生する液晶ディスプレイが記載されている
[IPS、イン−プレーン スイッチング(in-plane s
witching)]。このようなディスプレイの動作原理は、
例えばR.A.SorefによりJournal of Applied Physics,Vo
l.45,No.12,5466〜5468頁(1974)に記載されている。EP
0,588 568は、このようなディスプレイの各種アドレス
可能性を開示している。
【0003】これらのIPSディスプレイは、正または
負のどちらかの誘電異方性(△ε≠0)を有する液晶材
料を用いて動作させることができる。大きい誘電異方性
値を示す現存の材料は、特に末端シアノ基を有する液晶
を使用することによって得られている。しかしながら、
これらの化合物はIPS表示素子の抵抗値および電圧保
持率に対して好ましくない効果を有する。さらにまた、
極性化合物を大きい割合で使用すると、好ましくない粘
度値および大きい複屈折が生じ、これらの物性はかなり
多くの用途に対して好ましくない。従って、IPSディ
スプレイにおいて、比較的大きい電圧保持率、小さい複
屈折、小さい粘度および短い駆動時間を達成するのに適
する液晶材料が求められていた。一方、3,4,5−ト
リフルオロフェニル基を含有する化合物は、例えばEP
0,132,553およびDP 2,636,684に記載されている。しか
しながら、これらの明細書には、この種の物質を使用す
ることによって、IPSディスプレイの電圧保持率およ
び駆動時間を改良することができることは記載されてい
ない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、IP
Sディスプレイにおいて、比較的大きい電圧保持率、小
さい複屈折、小さい粘度および短い駆動時間を達成する
のに適する液晶材料を見出だすことにある。本発明のも
う一つの課題は、このような液晶媒体の生成に有用な液
晶材料を見出だすことにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、この課
題が、3,4,5−トリフルオロフェニル基を含有する
化合物の少なくとも1種および(または)下記式Iで表
わされる中間相形成性化合物の少なくとも1種を含有す
る液晶材料を使用することによって達成された。即ち、
本発明は、その電場が液晶層に対して平行の有効構成要
素を有する液晶を再配向させるための再配向層を有し、
かつまた正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電
気光学液晶ディスプレイであって、この媒体が、3,
4,5−トリフルオロフェニル基を有する中間相形成性
化合物の少なくとも1種および(または)式I:
【0006】 R1−(A1−Z1m−A2−R2 (I) 式中、R1およびR2はそれぞれ相互に独立して、Hであ
るか、または炭素原子1〜15個を有するアルキル基ま
たはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、あ
るいは置換基として1個のCNまたはCF3を有する
か、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲンを
有しており、これらの基中に存在する1個または2個以
上のCH2基はまたそれぞれ相互に独立して、酸素原子
が相互に直接に結合しないものとして、
【化11】 は−O−CO−O−により置き換えられていてもよく、
【0007】A1およびA2はそれぞれ相互に独立して、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基または
1,4−シクロヘキセニレン基であり、この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個以上のC
2基はまた、−O−および(または)−S−により置
き換えられていてもよく、(b)1,4−フェニレン基
であり、この基中に存在する1個または2個のCH基は
また、Nにより置き換えられていてもよく、(c)1,
4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−
1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒ
ドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4
−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群
からの基、であり、上記基(a)および(b)は置換基
として1個または2個のフッ素原子を有していてもよ
く、
【0008】基Z1は、−CO−O−、−O−CO−、
−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CH=
CH−、−C≡C−または単結合であり、あるいは基Z
1はまた、−(CH24−または−CH=CH−CH2
2−であることができ、そしてmは、1、2または3
である、で表わされる中間相形成性化合物の少なくとも
1種、を含有する電気光学液晶ディスプレイである。
【0009】好適態様は、その液晶媒体が下記の媒体で
あるIPSディスプレイである: a)媒体が式Iで表わされる化合物の少なくとも1種を
含有する、 b)媒体が下記式IIで表わされる化合物の少なくとも
1種を含有する:
【化12】
【0010】式中、R3は、R1及びR2にかかわる上記
意味を有し、A3およびA4はそれぞれ相互に独立して、
1およびA2にかかわる上記意味を有し、Z2およびZ3
はそれぞれ相互に独立して、Z1にかかわる上記意味を
有し、そしてnは、0、1または2である、で表わされ
る化合物の少なくとも1種を含有する、
【0011】c)媒体が下記式IIIで表わされる化合
物の少なくとも1種を含有する:
【化13】 式中、R4は、R1にかかわる上記意味を有し、A5およ
びA6はそれぞれ相互に独立して、A1およびA2にかか
わる上記意味を有し、Z4およびZ5はそれぞれ相互に独
立して、Z1にかかわる上記意味を有し、oは、0、1
または2であり、そしてL1は、H、FまたはClであ
る、
【0012】d)媒体が下記式IVで表わされる化合物
の少なくとも1種を含有する:
【化14】 式中、R5は、R1にかかわる上記意味を有し、A7およ
びA8はそれぞれ相互に独立して、A1およびA2にかか
わる上記意味を有し、Z6およびZ7はそれぞれ相互に独
立して、Z1にかかわる上記意味を有し、L2およびL3
はそれぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
【0013】Qは、式 −(O)q−(CH2r−(CF2s− (式中、qは0または1であり、rは0または1〜6の
整数であり、そしてsは1〜6の整数である)、で表わ
されるポリフルオロアルキレン基であり、Xは、H、F
またはClであり、そしてpは、0、1または2であ
る、 e)媒体が多くて10%の量でシアノ基含有液晶を含有
する。さらにまた好ましい態様として、その画素がアク
ティブマトリックスによりアドレスされるIPSディス
プレイが挙げられる。
【0014】本発明はまた、3,4,5−トリフルオロ
フェニル基を有する化合物、好ましくは式IIで表わさ
れる化合物の少なくとも1種、および式Iで表わされる
化合物の少なくとも1種を含有する正の誘電異方性を有
する液晶媒体を提供する。本発明は特に、下記組成を有
する液晶媒体を提供する: −20〜60重量%、好ましくは15〜40重量%の式
Iで表わされる化合物の少なくとも1種、 −10〜60重量%、好ましくは20〜50重量%の式
IIで表わされる化合物の少なくとも1種、 −0〜20重量%、好ましくは5〜15重量%の式II
Iで表わされる化合物の少なくとも1種、および −0〜40重量%、好ましくは20〜30重量%の式I
Vで表わされる化合物の少なくとも1種。
【0015】本発明による液晶媒体は好ましくは、下記
の化合物を含有する:下記式IIaおよびIIbから選
択される化合物の少なくとも1種:
【化15】
【0016】下記式IIIa、IIIb、IIIcおよ
びIIIdから選択される化合物の少なくとも1種:
【化16】
【0017】下記式Ia、IbおよびIcから選択され
る化合物の少なくとも1種:
【化17】
【0018】および所望により、下記式IVaおよびI
Vbから選択される化合物の少なくとも1種:
【化18】
【0019】式中、
【化19】 そしてR1 、R2、R3、R4、R5、L1、L2およびL3
はそれぞれ上記の意味を有する、を含有する。
【0020】特に好ましい態様において、本発明による
媒体は式IIaにおいて、
【化20】 である化合物の少なくとも1種および式IIaにおい
て、
【化21】 である化合物の少なくとも1種を含有する。
【0021】さらにまた好ましい態様において、本発明
による媒体は式IIaで表わされる化合物の少なくとも
1種および式IIbで表わされる化合物の少なくとも1
種を含有する。さらにまた好ましい態様として、式II
Ibにおいて、L1がFであり、そして
【化22】 である化合物の少なくとも1種、または式IIIcにお
いて、L1がHであり、そして
【化23】 である化合物を含有する媒体が挙げられる。
【0022】特に好ましい態様として、式IIIaにお
いて、L1がFであり、そして
【化24】 である化合物を含有する本願発明による媒体が挙げられ
る。特に好ましい態様として、シアノ基含有液晶を10
%よりも多くない量で含有する媒体が挙げられ、特にシ
アノ基含有液晶を好ましくは0〜5%の量で含有する媒
体が挙げられる。
【0023】代表的に、本発明による液晶媒体は、<
0.12の複屈折(△n)を有し、この△nは好ましく
は、0.06〜0.1、特に0.06〜0.08であ
る。代表的に、本発明による材料の体積粘性(20℃に
おける)は、30mm2/秒よりも小さく、特に10〜
25mm2/秒である。代表的に、本発明による材料の
比抵抗は、20℃において5×1010〜5×1013Ω×
cmであり、特に好ましい比抵抗値は、5×1011〜5
×1012Ω×cmである。慣用の液晶材料との混合物中
に、式IIで表わされる化合物が比較的少い割合で存在
すると、特に式I、式IIIおよび(または)式IVで
表わされる化合物の1種または2種以上とともに存在す
ると、保持率が格別に増大され、かつまた駆動時間が短
縮されると同時に、低いスメクティック−ネマティック
転移温度を有する広いネマティック相を生じさせること
が見出された。
【0024】特に、式Iで表わされる化合物を使用する
と、粘度および複屈折を減少させることができ、これは
或る種の用途にとって有利である。式I〜IVで表わさ
れる化合物は無色であり、安定であり、かつまた相互に
および他の液晶材料と容易に混和する。「アルキル」の
用語は、炭素原子1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖
状のアルキル基を包含し、特に直鎖状基、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプ
チルを包含する。炭素原子2〜5個を有する基は一般に
好適である。
【0025】「アルケニル」の用語は、炭素原子2〜7
個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特に
直鎖状基を包含する。適当なアルケニル基には、C2
7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニ
ル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケ
ニルおよびC7−6−アルケニル、特にC2〜C7−1E
−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよびC5
〜C7 −4−アルケニルがある。好適アルケニル基の例
には、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1
E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニ
ル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニ
ル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセ
ニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキ
セニル、6−ヘプテニルなどがある。5個までの炭素原
子を有する基は一般に好適である。
【0026】「フルオロアルキル」の用語は好ましく
は、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロ
メチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、
4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フル
オロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。
しかしながら、別の位置のフッ素も除外されない。「オ
キサアルキル」の用語は好ましくは、式Cn2n+1−O
−(CH2mで表わされる直鎖状基(式中、nおよびm
はそれぞれ相互に独立して、1〜6である)を包含す
る。nは好ましくは1であり、そしてmは好ましくは1
〜6である。
【0027】R1〜R5の意味を適当に選択することによ
って、応答時間、しきい電圧、透過特性曲線の急峻度な
どを所望に応じて改変することができる。例えば、1E
−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニ
ルオキシ基などは一般に、アルキル基およびアルコキシ
基に比較して、より短い応答時間、改良されたネマティ
ック相形成傾向および弾性定数k33(曲がり)とk
11(広がり)とのより大きい比をもたらす。4−アルケ
ニル基、3−アルケニル基などの基は一般に、アルキル
基およびアルコキシ基に比較して、より低いしきい電圧
およびより小さいk33/k11値をもたらす。
【0028】一般に、Z1またはZ2中の−CH2CH2
基は、単純共有結合に比較してより大きいk33/k11
をもたらす。k33/k11値が大きいほど、例えば90゜
のねじれ角(中間調を得るため)を有するTNセルにお
いて、より平坦な透過特性曲線がもたらされ、かつまた
STN、SBEおよびOMIセル(このセルはより大き
いマルチプレックス比を有する)において、より急峻な
透過特性曲線がもたらされ、その逆もまた同様である。
式Iで表わされる化合物と式IIで表わされる化合物+
式IIIで表わされる化合物+式IVで表わされる化合
物との最適混合比は、所望の性質、式I、II、III
および(または)IVで表わされる成分の選択および追
加の任意の成分の選択に大きく依存する。前記範囲内の
適当な混合比は、場合毎に容易に決定することができ
る。
【0029】本発明による混合物中の式I〜IVで表わ
される化合物の総量に制限はない。従って、これらの混
合物は、1種または2種以上の追加の成分を含有するこ
とができ、これにより種々の性質を最適にすることがで
きる。しかしながら、保持率、応答時間およびしきい電
圧に対して見出される効果は一般に、式IIおよび式I
IIで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくな
る。粘度および複屈折に対して見出される効果は一般
に、式Iで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きく
なる。特に好適な態様において、本発明の媒体は、式I
V(好ましくは、式Iおよび(または)式III)にお
いて、Q−XがOCF3またはOCHF2である化合物を
含有する。式IIで表わされる化合物との好ましい相乗
効果は特に有利な性質をもたらす。
【0030】本発明による液晶媒体は好ましくは、式
I、式II、式IIIおよび式IVで表わされる化合物
の1種または2種以上に加えて、追加の成分として、2
〜40種、特に4〜30種の成分を含有する。これらの
媒体は非常に好ましくは、本発明による化合物の1種ま
たは2種以上に加えて、7〜25種の成分を含有する。
これらの追加の成分は好ましくは、ネマティックまたは
ネマティック相形成性(単変性または等方性)物質、特
にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシ
クロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、
【0031】フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合
物、1,4−ビス(シクロヘキシル)ベンゼン化合物、
4,4´−ビス−(シクロヘキシル)ビフェニル化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン化合物、
フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシル−1,3- ジチアン化合
物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,2−ジシク
ロヘキシルエタン化合物、1−フェニル−2−シクロヘ
キシルエタン化合物、1−シクロヘキシル−2−(4−
フェニルシクロヘキシル)エタン化合物、1−シクロヘ
キシル−2−ビフェニルエタン化合物、1−フェニル−
2−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化
されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニル
エーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合
物の群からの物質から選択される。これらの化合物中に
存在する、1,4−フェニレン基はまたフッ素化されて
いてもよい。
【0032】本発明による媒体の追加の成分として適す
る最も重要な化合物は、下記式1、2、3、4および5
で表わすことができる特徴を有する: R´−L−E−R´´ 1 R´−L−COO−E−R´´ 2 R´−L−OOC−E−R´´ 3 R´−L−CH2CH2−E−R´´ 4 R´−L−C≡C−E−R´´ 5
【0033】式1、2、3、4および5において、Lお
よびEは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互
に独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Ph
e−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−P
yr−、−Dio−、−G−Phe−および−G−Cy
c−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡
像基であり、これらの基において、Pheは非置換の、
またはフッ素置換されている1,4−フェニレンであ
り、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミ
ジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイル
であり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
であり、そしてGは2−(トランス−1,4−シクロヘ
キシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジ
ン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5
−ジイルである。
【0034】基LおよびEのうちの一方は、好ましくは
Cyc、PheまたはPyrである。Eは好ましくは、
Cyc、PheまたはPhe- Cycである。本発明に
よる媒体は好ましくは、式1、2、3、4および5にお
いて、LおよびEがCyc、PheおよびPyrからな
る群から選ばれる化合物から選択される1種または2種
以上の成分、および同時に、式1、2、3、4および5
において、基LおよびEのうちの一方がCyc、Phe
およびPyrからなる群から選ばれ、他方の基が−Ph
e−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc
−、−G−Phe−および−G−Cyc−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される1種または2種以上の
成分、およびまた任意に、式1、2、3、4および5に
おいて、基LおよびEが−Phe−Cyc−、−Cyc
−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−から
なる群から選ばれる化合物から選択される1種または2
種以上の成分を含有する。
【0035】式1、2、3、4および5で表わされる化
合物のより狭い付属群において、R´およびR´´はそ
れぞれ相互に独立して、8個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシであ
る。このより狭い付属群を以下でグループAと称し、こ
れらの化合物を付属式1a、2a、3a、4aおよび5
aで識別する。これらの化合物の大部分において、R´
およびR´´は相互に相違しており、これらの基の一方
は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアル
コキシアルキルである。
【0036】式1、2、3、4および5で表わされる化
合物のもう一つのより狭い付属群はグループBとして知
られており、これらの化合物において、R´´は、−
F、−Cl、−NCSまたは−(O)iCH3-(k+1)k
lである(ここで、iは0または1であり、そして
k+lは1、2または3である)。R´´がこの意味を
有する化合物を付属式1b、2b、3b、4bおよび5
bで識別する。付属式1b、2b、3b、4bおよび5
bで表わされる化合物の中で、R´´が、−F、−C
l、−NCS、−CF3、−OCHF2または−OCF3
である化合物は特に好ましい化合物として挙げられる。
【0037】付属式1b、2b、3b、4bおよび5b
で表わされる化合物において、R´は付属式1a〜5a
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。式1、2、3、4および
5で表わされる化合物のさらにもう一つのより狭い付属
群において、R´´は、−CNである。この付属群は以
下でグループCと称する。この付属群の化合物は対応し
て、付属式1c、2c、3c、4cおよび5cで表わ
す。この付属式1c、2c、3c、4cおよび5cで表
わされる化合物において、R´は付属式1a〜5aで表
わされる化合物について定義されているとおりであり、
好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルであ
る。
【0038】グループA、BおよびCの好適化合物に加
えて、提案されている他の種々の置換基を有する式1、
2、3、4および5で表わされる別の化合物も慣用であ
る。これらの物質は全部、刊行物から公知の方法もしく
はその類似方法により得ることができる。本発明による
媒体は好ましくは、式Iで表わされる本発明による化合
物に加えて、グループAおよび(または)グループBお
よび(または)グループCから選択される化合物の1種
または2種以上を含有する。本発明による媒体中に存在
するこれらのグループからの化合物の重量割合は好まし
くは、下記のとおりである: グループA:0〜90
%、好ましくは20−90%、特に30−90%、 グループB:0〜80%、好ましくは10−80%、特
に10−65%、 グループC:0〜10%、好ましくは0−5%、特に0
−2%。
【0039】本発明による特定の媒体中に存在するグル
ープAおよび(または)グループBおよび(または)グ
ループCの化合物の重量割合の合計は好ましくは、5%
〜90%、特に10%〜90%である。本発明による媒
体は好ましくは、本発明による化合物を1−40%、特
に好ましくは5−30%の割合で含有する。さらに好ま
しい媒体は、本発明による化合物を40%よりも多い割
合で、特に45−90%の割合で含有する。この媒体は
好ましくは、3種、4種または5種の本発明による化合
物を含有する。本発明によるIPSディスプレイの構造
は、例えばWO 91/10936またはEP 0,588,568に記載され
ているような、この種のディスプレイに慣用の設計に相
当する。ここで、慣用の設計の用語は、広く解釈される
べきであり、誘導型および改変型のIPSディスプレイ
の全部、特に例えばポリ−Si、TFTまたはMIMに
基づくマトリックスディスプレイ素子を包含する。
【0040】しかしながら、本発明による新規ディスプ
レイと現在まで慣用のディスプレイとの基本的相違点
は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。本発
明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体
慣用の方法により製造することができる。一般に、少な
い方の量で使用する成分の所望量を、有利には高められ
た温度で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機
溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール
中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、
例えば蒸留によって溶剤を再び分離することもできる。
本発明による誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行
物に記載されている追加の添加剤を含有することもでき
る。例えば、0〜15%の多色性染料またはキラルドー
ピング剤を添加することができる。
【0041】Cは結晶相を表わし、Sはスメクティック
相を表わし、SBはスメクティックB相を表わし、Nは
ネマティック相を表わしそしてIは等方性相を表わす。
10は10%透過にかかわる電圧を表わす(基板表面に
対して垂直の視覚方向)。tonはV10の数値の2.5倍
に対応する動作電圧における駆動−オン時間を表わしそ
してtoffは駆動−オフ時間を表わす。△nは光学異方
性を表わしそしてnoは屈折率を表わす(両方ともに5
89nmにおいて)。△εは誘電異方性(△ε=ε‖−
ε⊥、この式において、ε‖ は分子の長軸に対して平
行の誘電定数を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対し
て垂直の誘電定数を表わす)を表わす。電気光学データ
は、別段の記載がないかぎり、20℃おいてIPSセル
で測定した。光学データは、別段の記載がないかぎり、
20℃で測定した。
【0042】櫛形構造を有するWO 91/10936に記載のI
PS試験セルを使用した。この場合の電極と電極との間
隔は、20μmである。この液晶材料の層厚さdは、5
μmである。このセルはさらに、下記の特徴を有する: 初期ツィスト角: 0゜ 配向角: 5゜ 表面チルト角: 3゜ このセルは、「駆動−オフ」状態で暗である。
【0043】本特許出願書および下記の例において、液
晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式へ
の変換は下記表AおよびBに従い得られる。基Cn
2n+1およびCm2m+1は全部、n個またはm個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル基である。表Bのコードにつ
いてはさらに説明する必要はない。表Aにおいて、基本
構造に関わる頭文字のみが示されている。各場合に、こ
の基本構造に関わる頭文字の後に、ハイフンで分離し
て、置換基R1、R2、L1およびL2に関するコードが示
されている:
【0044】
【表1】
【0045】
【化25】 表A:
【0046】
【化26】 表B:
【0047】さらに説明しなくても、当業者は上記説明
を最高充分な程度に利用することができるものと見做さ
れる。従って、好適態様は、単に説明するものであっ
て、いずれの観点でも、本発明を制限するものと解釈さ
れるべきではない。前記および下記に挙げた出願書、特
許明細書および刊行物ならびに対応する出願の完全記載
をここに引用して本明細書に組み入れる: 1995年2月3日付けのP19,503,507 1995年3月17日付けのP19,509,791 1995年8月1日付けのP19,528,104 1995年8月1日付けのP19,528,106 1995年8月1日付けのP19,528,107およ
び 1995年10月11日付けのP19,537,80
2。
【0048】
【実施例】
例1 この例のIPSディスプレイは、 透明点 +71℃ △n 0.0759 no 1.4793 粘度(20℃) 16mm2/秒 を有し、かつまた
【0049】
【表2】 からなるネマティック混合物を含有し、そして大きいコ
ントラストおよび短い駆動時間を示す。
【0050】例2 この例のIPSディスプレイは、 透明点 +80℃ △n[589nm;20℃] 0.0761 no 1.4769 △ε[1kHz;20℃] +5.0 粘度(20℃) 16mm2/秒 を示し、かつまた
【0051】
【表3】 からなるネマティック混合物を含有し、そして大きいコ
ントラストおよび短い駆動時間を示す。
【0052】例3 この例のIPSディスプレイは、 透明点 +71℃ △n[589nm;20℃] 0.0843 no 1.4861 △ε[1kHz;20℃] +6.3 粘度(20℃) 16mm2/秒 を示し、かつまた
【0053】
【表4】 からなるネマティック混合物を含有し、そして大きいコ
ントラストおよび短い駆動時間を示す。
【0054】例4 この例のIPSディスプレイは、 透明点 +70℃ △n[589nm;20℃] 0.00846 no 1.4855 △ε[1kHz;20℃] +6.5 粘度(20℃) 16mm2/秒 を示し、かつまた
【0055】
【表5】 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラ
ストおよび短い駆動時間を示す。
【0056】例5 この例のIPSディスプレイは、 透明点 +96℃ △n[589nm;20℃] 0.0859 no 1.4795 △ε[1kHz;20℃] +4.1 粘度(20℃) 16mm2/秒 を有し、かつまた
【0057】
【表6】 からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラ
ストおよび短い駆動時間を示す。
【0058】比較例 この例のIPSディスプレイは、 透明点 64℃ △n 0.0813 △ε +12.0 を示し、かつまた
【0059】
【表7】 からなるネマティック混合物を含有し、そして例1から
のディスプレイに比較して、より小さいコントラスト、
より大きい保持率、より大きい複屈折およびより長い駆
動時間を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 19/28 C09K 19/28 19/30 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 一ノ瀬 秀男 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 高島 暁子 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】電場が液晶層に対して平行に有効成分を示
    す液晶を再配向させるための再配向層を有し、かつまた
    正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液
    晶ディスプレイであって、この媒体が(a)3,4,5
    −トリフルオロフェニル基を有する中間相形成性化合物
    の少なくとも1種および(または)(b)式I: R1−(A1−Z1m−A2−R2 (I) 式中、 R1およびR2はそれぞれ相互に独立して、Hであるか、
    または炭素原子1〜15個を有するアルキル基またはア
    ルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは
    置換基として1個のCNまたはCF3を有するか、ある
    いは置換基として少なくとも1個のハロゲンを有してお
    り、これらの基中に存在する1個または2個以上のCH
    2基はまたそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に
    直接に結合しないものとして、 【化1】 は−O−CO−O−により置き換えられていてもよく、 A1およびA2はそれぞれ相互に独立して、 (a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基または
    1,4−シクロヘキセニレン基であり、この基中に存在
    する1個のCH2基または隣接していない2個以上のC
    2基はまた、−O−および(または)−S−により置
    き換えられていてもよく、 (b)1,4−フェニレン基であり、この基中に存在す
    る1個または2個のCH基はまた、Nにより置き換えら
    れていてもよく、 (c)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピ
    ペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイ
    ル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,
    2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル
    からなる群からの基、であり、上記基(a)および
    (b)は置換基として1個または2個のフッ素原子を有
    していてもよく、 Z1は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−
    OCH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡
    C−または単結合であり、あるいはZ1はまた、−(C
    24−または−CH=CH−CH2CH2−であること
    ができ、そしてmは、1、2または3である、で表わさ
    れる中間相形成性化合物の少なくとも1種、を含有する
    ことを特徴とする、前記電気光学液晶ディスプレイ。
  2. 【請求項2】媒体が式II: 【化2】 式中、 R3は、R1にかかわる上記意味を有し、 A3およびA4はそれぞれ相互に独立して、A1およびA2
    にかかわる上記意味を有し、 Z2およびZ3はそれぞれ相互に独立して、Z1にかかわ
    る上記意味を有し、そしてnは、0、1または2であ
    る、で表わされる化合物の少なくとも1種を含有するこ
    とを特徴とする、請求項1に記載の液晶ディスプレイ。
  3. 【請求項3】媒体が式III: 【化3】 式中、 L1は、H、FまたはClであり、 R4は、R1にかかわる上記意味を有し、 A5およびA6はそれぞれ相互に独立して、A1およびA2
    にかかわる上記意味を有し、 Z4およびZ5はそれぞれ相互に独立して、Z1およびZ2
    にかかわる上記意味を有し、そしてoは、0、1または
    2である、で表わされる化合物の少なくとも1種を含有
    することを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶
    ディスプレイ。
  4. 【請求項4】媒体が式IV: 【化4】 式中、 R5は、R1にかかわる上記意味を有し、 A7およびA8はそれぞれ相互に独立して、A1およびA2
    にかかわる上記意味を有し、 Z6およびZ7はそれぞれ相互に独立して、Z1にかかわ
    る上記意味を有し、 L2およびL3はそれぞれ相互に独立して、HまたはFで
    あり、 Qは、式 −(O)q−(CH2r−(CF2s− (式中、qは0または1であり、 rは0または1〜6の整数であり、 sは1〜6の整数である)で表わされるポリフルオロア
    ルキレン基であり、 Xは、H、FまたはClであり、そしてpは、0、1ま
    たは2である、で表わされる化合物の少なくとも1種を
    含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1
    項に記載の液晶ディスプレイ。
  5. 【請求項5】媒体が10%よりも少ない量でシアノ基含
    有液晶化合物を含有することを特徴とする、請求項1〜
    4のいずれか1項に記載の液晶ディスプレイ。
  6. 【請求項6】画素がアクティブマトリックスによりアド
    レスされることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1
    項に記載のディスプレイ。
  7. 【請求項7】請求項1〜5に記載の組成物を含有し、か
    つまた正の誘電異方性を有する液晶媒体。
  8. 【請求項8】−20〜60重量%、好ましくは15〜4
    0重量%の式Iで表わされる化合物の少なくとも1種、 −10〜60重量%、好ましくは20〜50重量%の式
    IIで表わされる化合物の少なくとも1種、 −0〜20重量%、好ましくは5〜15重量%の式II
    Iで表わされる化合物の少なくとも1種、および −0〜40重量%、好ましくは20〜30重量%の式I
    Vで表わされる化合物の少なくとも1種、 を含有することを特徴とする請求項7に記載の液晶媒
    体。
  9. 【請求項9】下記式IIaおよびIIbから選択される
    化合物の少なくとも1種: 【化5】 下記式IIIa、IIIb、IIIcおよびIIIdか
    ら選択される化合物の少なくとも1種: 【化6】 下記式Ia、IbおよびIcから選択される化合物の少
    なくとも1種: 【化7】 および所望により、 下記式IVaおよびIVbから選択される化合物の少な
    くとも1種: 【化8】 (上記各式中、 【化9】 そしてR1、R2、R3、R4、R5、L1、L2およびL3
    それぞれ、上記の意味を有する)、を含有することを特
    徴とする請求項5または8のいずれか1項に記載の液晶
    媒体。
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